Bai 9 Acid Carboxylic, Ester

ACID CARBOXYLIC
ESTER
Bài giảng hóa hữu cơ- Nguyễn Tiến Dũng- Ngô Hạnh Thương 1
1. Định nghĩa và phân loại
 Acid carboxylic là hợp chất hữu cơ mà
trong phân tử có nhóm carboxy liên kết
với gốc hydrocarbon
 Căn cứ vào gốc R người ta chia acid

thành:
- Acid béo: Gốc R béo
2
Bài giảng hóa hữu cơ- Nguyễn Tiến Dũng- Ngô Hạnh Thương
1. Định nghĩa và phân loại
- Acid thơm: gốc R là gốc thơm
- Tùy thuộc vào số lượng nhóm carboxyl

người ta chia thành acid monocarboxylic
và acid polycarboxylic:
3
2. Danh pháp
 Danh pháp IUPAC
- Chữ acid + tên hydrocarbon + đuôi oic
- Nếu nhóm –COOH nối với vòng thì tên gọi

như sau:
Chữ acid + tên hydrocarbon + carboxylic
4
2. Danh pháp
 Danh pháp thông thường: Chỉ nguồn gốc
của acid (thường là theo tên Latinh)
5
3. Đồng phân
 Đồng phân mạch C
 Đồng phân nhóm chức
 Đồng phân lập thể
6
4. Tính chất vật lý
 Tất cả các acid carboxylic là chất lỏng
hoặc rắn. Acid thơm đều là chất rắn.
 Nhiệt độ sôi của acid no mạch thẳng
không phân nhánh tăng dần theo trọng
lượng phân tử. Các acid có số carbon chẵn
có nhiệt độ nóng chảy cao hơn acid có số
carbon lẻ trướcvà sau đó
Acid có số carbon < 4 tan vô hạn trong
nước. Các acid có số carbon>11 hoàn toàn
không tan trong nước
7
5. Tính chất hóa học
 Tính acid
- Nhóm carboxyl: gồm nhóm carbonyl C=O
và nhóm hydroxyl (carboxy). Hai nhóm này
có ảnh hưởng lẫn nhau rất mạnh do sự liên
hợp của orbital p và cặp điện tử không liên
kết của oxy trong nhóm OH. Kết quả là liên
kết O-H của acid yếu hơn so với alcol và
điện tích dương của carbon trong nhóm
carboxyl ít hơn so với aldehyd
8
Tính acid
 Là những acid yếu, yếu hơn acid vô cơ,
nhưng vẫn làm đổi màu quỳ tím
 Khả năng phân li thành H+ phụ thuộc vào
độ phân cực của liên kết O-H trong nhóm
–COOH
 Mức độ phân cực của liên kết O-H còn
phụ thuộc vào gốc R: R là gốc đẩy e, tính
acid càng yếu. Gốc hút e thì tính acid càng
mạnh.
9
Phản ứng tạo muối
 Tác dụng với kim loại, oxyd, hydroxyd
kim loại, muối acid yếu
10
 Muối của acid gọi là xà phòng.
 Tác dụng tẩy rửa của xà phòng là do gốc
R có số carbon lớn là gốc thân dầu, nhóm
COO- là gốc thân nước. Các phân tử nước
bao quanh nhóm COO-. Các gốc R có tác
dụng bao bọc các chất bẩn, dầu mỡ không
tan trong nước. Do đó các chất bẩn bị
nước lôi cuốn theo xà phòng
11
12
Phản ứng tạo ester

13
Phản ứng khử nhóm -COOH
 Dưới tác dụng của chất khử mạnh như liti
nhôm hydrid, nhóm carboxyl có thể bị khử
thành nhóm aldehyd hoặc alcol
14
Phản ứng tạo: hydrohalid
 Acid tác dụng với PCl5, PBr3, SOCl2 tạo
thành acid hydrohalid
15
Phản ứng tạo: anhydrid acid
Loại nước của hai acid tạo anhydrid acid
16
Phản ứng thế nguyên tử H ở Cα
 Do ảnh hưởng của nhóm carbonyl mà
nguyên tử H ở Cα trở nên linh động hơn và
dễ bị thay thế bởi nguyên tử halogen
 Phản ứng sẽ tiếp tục cho đến khi hết các

nguyên tử H ở Cα
17
Phản ứng của gốc HC
 Phản ứng oxy hóa
- Phản ứng oxy hóa nhờ xúc tác men tạo
acid β-oxocarboxylic đóng vai trò quan trọng
trong chuyển hóa chất béo
- Chất oxy hóa là SeO2 tạo: acid

α-oxocarboxylic
18
 Phản ứng halogen hóa gốc alkyl
- Brom hóa có mặt của phosphor. Phản ứng
thế xảy ra ở vị trí α
- Phản ứng clor hóa xảy ra theo cơ chế gốc.

Phản ứng xảy ra chủ yếu ở vị trí β và γ
vàmột lượng nhỏ sản phẩm thế ở vị trí α
19
Phản ứng thế vào gốc thơm
 Phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm
của acid carboxylic xảy ra ở vịtrí meta
 Nhóm carboxyl làm cho gốc thơm có hoạt

tính thấp. Vì vậy acid benzoic không tham
gia phản ứng Friedel -Craft
20
Một số phản ứng riêng biệt
 Acid mono carboxylic chưa no
- Cộng H2, xúc tác Ni
- Cộng HBr: trái markovnikov
- Oxy hóa:
21
Acid dicarboxylic
 Loại CO2 khi bị đun nóng:
 Loại H2O khi đun nóng acid dicarboxylic

có từ 4-5 C
22
Acid monocarboxylic thơm
 Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí meta hơn
23
Điều chế
 Oxy hóa alcol bậc I
 Oxy hóa mạch nhánh ankyl trên vòng

thơm (tác nhân oxy hóa tấn công vào C
liền kề vòng benzen)
24
Điều chế
 Thủy phân hợp chất nitril R-C≡N khi có
mặt xúc tác acid hoặc base
 Phản ứng của hợp chất cơ kim
25
Ứng dụng và ý nghĩa y học
 Trong công nghiệp dệt: acid acetic, acid
formic được dùng để điều chế chất cắn
màu
 Trong công nghiệp thực phẩm: acid
formic để bảo quản nước ép hoa quả nhờ
tính chất khử trùng
 Acid acetic dùng làm dấm ăn
 Nhiều acid dùng làm nguyên liệu tổng
hợp dược phẩm: aspirin là thuốc giảm
đau, hạ sốt
26
ESTER
 Là dẫn xuất của acid carboxylic do sự
thay thế nhóm –OH của acid bằng nhóm –
OR của alcol
 Có thể chia ester thành 4 loại:

1. Ester hoa quả: có mùi của quả chín là
ester của acid béo thấp, trung bình với alcol
béo thấp, trung bình.
27
ESTER
2. Glycerid (lipid): là ester của acid béo cao
có số nguyên tử C chẵn, không phân nhánh,
với glycerin
28
ESTER
3. Serid (sáp): là ester của acid béo cao với
alcol béo cao
- Sáp có ở động vật và thực vật. Sáp thực

vật có trên bề mặt hoa, quả và lá cây, nó
ngăn ngừa không cho hơi nước thấm vào
và tránh được sự xâm nhập của vi khuẩn
- Sáp động vật như sáp ong
29
ESTER
4. Sterid: là ester của acid béo cao với alcol
mạch vòng như sterol.
30
Bài giảng hóa hữu cơ- Nguyễn Tiến Dũng-
Ngô Hạnh Thương
Danh pháp
31
Tính chất vật lý
 Ester thường có mùi thơm của quả chín
 ít tan trong nước, tan nhiều trong dung
môi hữu cơ
 Ester có trong các loại tinh dầu, chất béo
và sáp
 Các ester đầu loại và trung bình là những
chất lỏng nhẹ hơn nước, dễ bay hơi
32
Tính chất hóa học
 Phản ứng thủy phân trong môi trường acid
33
 Phản ứng thủy phân trong môi trường base
34
Phản ứng chuyển đổi ester
 Khi đun ester với alcol có xúc tác acid
hoặc natri alcolat xẩy ra phản ứng trao đổi
ester
 Phản ứng tạo thành amid

- Tác dụng với amoniac tạo amid và alcol
35
 Phản ứng với hợp chất cơ kim
 Phản ứng khử: Ester bị khử bằng LiAlH4,

NaBH4 và hỗn hợp Na + alcol (phản ứng
Buve -Blanc) tạo ra alcol bậc nhất
36
Phản ứng của nhóm methylen linh động
 Phản ứng ngưng tụ Claisen. Khi có tác
dụng của natri kim loại hoặc natri alcolat,
hai phân tử ester có thể ngưng tụ với
nhau tạo ester của acid β-cetocarboxylic
37
Điều chế ester
 Khi đung nóng acid carboxylic với alcol có
mặt xúc tác acid:
Quá trình này gọi là sự ester hóa
38
HYDROXY ACID
 Là hợp chất tạp chức có nhóm hydroxy và
carboxyl trong phân tử
39
Danh pháp
 Chữ acid + số chỉ vị trí nhóm hydroxy +
hydroxy + tên acid tương ứng
Nhiều alcol acid được gọi tên thường:
40
 Phản ứng của nhóm –COOH
- Alcol acid có tính acid mạnh hơn acid
carboxylic tương ứng
- Phản ứng tạo muối:
+ Với dung dịch kiềm
41
+ Với Na2CO3: chỉ có nhóm –COOH phản
ứng
- Phản ứng tạo thành ester
42
Phản ứng của nhóm hydroxy: có phản ứng
giống với alcol bậc I
- Nhóm hydroxy của phenol acid chỉ phản

ứng được với anhydrid acid tạo ester
43
Phản ứng đặc biệt
 Phản ứng bẻ gãy mạch
- Khi đun nóng alcol có nhóm OH ở vị trí α
với acid vô cơ loãng thì phân tử oxy acid bị
bẻ gãy thành một acid và một aldehyd hoặc
ceton
44
 Phản ứng loại nước tạo vòng lacton
- Alcol acid có nhóm –OH ở vị trí γ, δ có phản
ứng ester hóa nội phân tử tạo vòng 5,6 cạnh
gọi là lacton
45
 Phản ứng loại nước tạo vòng lactid
- Hai phân tử alcol acid có nhóm –OH và –
COOH nối vào 2C kề nhau, có thể phản ứng
với nhau loại đi 2H2O tạo thành vòng lactid
46
 Phản ứng tạo phức màu với Fe3+
- Alcol acid và phenol acid đều có phản ứng
tạo phức màu với Fe3+
47
Ứng dụng và ý nghĩa y học
 Acid lactic chữa tiêu chảy ở trẻ em. Acid
citric chữa ngộ độc bởi các chất kiềm
 Khi lao động nặng nhọc, acid lactic tích tụ
ở cơ bắp làm tăng mệt mỏi và đau cơ
 Methyl salicylat dùng làm thuốc xoa bóp
chữa tê thấp
 Acid acetyl salicylic (aspirin) làm thuốc hạ
nhiệt, giảm đau
 Acid salicylic chữa bệnh ngoài da do có
tính chất sát trùng
48
OXO ACID
 Là những hợp chất tạp chức có hai loại
nhóm chức carbonyl và carboxyl trong
phân tử.
Oxo acid có nhóm aldehyd còn gọi là
aldehyd acid, có nhóm ceton còn gọi là
ceton acid
49
Danh pháp
 Danh pháp IUPAC: nhóm –COOH là nhóm
chính, đọc như acid carboxylic
- C=O: oxo
- CHO: formyl
- CH3-CO-: acetyl
- C6H5CO-: benzoyl
50
 Phản ứng của nhóm carboxyl
Phản ứng của nhóm carbonyl
51

Bai 9 Acid Carboxylic, Ester

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Bai 9 Acid Carboxylic, Ester

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

ACID CARBOXYLIC

 Căn cứ vào gốc R người ta chia acid

- Tùy thuộc vào số lượng nhóm carboxyl

- Nếu nhóm –COOH nối với vòng thì tên gọi

 Phản ứng sẽ tiếp tục cho đến khi hết các

- Chất oxy hóa là SeO2 tạo: acid

- Phản ứng clor hóa xảy ra theo cơ chế gốc.

 Nhóm carboxyl làm cho gốc thơm có hoạt

- Cộng HBr: trái markovnikov

 Loại H2O khi đun nóng acid dicarboxylic

 Oxy hóa mạch nhánh ankyl trên vòng

 Phản ứng của hợp chất cơ kim

 Có thể chia ester thành 4 loại:

- Sáp có ở động vật và thực vật. Sáp thực

 Phản ứng tạo thành amid

 Phản ứng khử: Ester bị khử bằng LiAlH4,

Quá trình này gọi là sự ester hóa

Nhiều alcol acid được gọi tên thường:

- Phản ứng tạo thành ester

- Nhóm hydroxy của phenol acid chỉ phản

tạo phức màu với Fe3+

Phản ứng của nhóm carbonyl

You might also like