Препарат бр. 4: циклопропан-1,1-дикарбоксилна киселина (бр.

121)
Интер- и интрамолекулско алкиловање малоната уз катализатор међуфазног
преноса (phase-transfer catalysis)

У балон од 500 mL, опремљен повратним кондензатором и магнетном мешалицом,

одмери се 200 mL 50% раствора натријум-хидроксида и овом раствору се дода 23
g (0,10 mol) бензилтриетиламонијум-хлорида. Насталој суспензији се, уз
интензивно мешање, додаје смеса 16 g (15,1 mL; 0,10 mol) диетил-малоната и 28,3
g (13 mL; 0,15 mol; 1,5 eq) 1,2-диброметана.
Смеса се интензивно меша још 2 сата (принос реакције зависи од интензитета
мешања, с обзиром на то да се реакција изводи на граници између две фазе; за
мешање се препоручује коришћење већег магнета), при чему температура може
да порасте чак и до 65 °C.
Садржај балона се пренесе у ерленмајер од 1 L, испирајући балон водом (3 × 20
mL). Смеса се меша помоћу магнетне мешалице, хлади у леденом купатилу и
пажљиво закисели додатком 300 mL конц. хлороводоничне киселине (обавезно
проверити да ли је средина кисела и евентуално додати још киселине),
одржавајући температуру све време у интервалу од 15-25 °C.
Смеса се пренесе у левак за одвајање и екстрахује диетил-етром (3 × 150 mL).
Водени слој се засити натријум-хлоридом и поново екстрахује диетил-етром (3 ×
100 mL). Комбиновани етарски екстракт се испере засићеним раствором натријум-
хлорида, суши изнад анх. натријум-сулфата и, уколико је раствор обојен,
обезбојава се загревањем са активним угљем.
Растварач се упари помоћу вакуум-упаривача, након чега заостаје око 11 g
полукристалне масе, којој треба додати 20 mL бензена. Филтрирањем ове смесе
добија се 8,6 g (66%) циклопропан-1,1-дикарбоксилне киселине, у облику белих
кристала (т.т. 137-140 °C).