NỘI DUNG Câu 4: (Nguyễn Thị Bích Chăm) Glutamic acid được biết đến như thành phần chính của bột ngọt. Anh (chị) hãy: a) Vẽ công thức cấu tạo của phân tử Glutamic acid bằng phần mềm Chemdraw? b) Gọi tên hợp chất trên theo danh pháp IUPAC? c) Trình bày tính chất vật lý, hóa học và ứng dụng nổi bật của hợp chất này? d) Trình bày các phương pháp điều chế hợp chất này? e) Xác định vị trí và số lượng carbon bất đối xứng trong phân tử hợp chất này (nếu có)? BÀI LÀM a)
b) Tên IUPAC của Glutamic acid là: 2-aminopentanedioic acid
c) 1)Tính chất vật lí của acid glutamic: HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-COOH Công thức:C5H9NO4 Kí hiệu: Glu (hoặc E trong hóa sinh) -Là 1 anpha Amino axit , trạng thái rắn tồn tại ở dạng tinh thể không có màu và vị hơi ngọt. -Do tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên amino axit dễ tan trong nước. -Nóng chảy ở nhiệt độ cao do amino axit là hợp chất ion. -Khối lượng phân tử: 147,130𝑔.𝑚𝑜𝑙−1 -Khối lượng riêng: 1,4601 (20o𝐶) -Nhiệt độ nóng chảy: 199o𝐶 -Độ hòa tan trong nước: 7,5g/L 2) Tính chất hóa học Glutamic acid là 1 amino axit lưỡng tính vì vừa chứa nhóm axit(-COOH) và nhóm bazo(- NH2) nên có một số tính chất hóa học sau: -Làm đổi màu quỳ tím. -Tác dụng với dung dịch bazo: VD: NH2C3H5(COOH)2+ HCl ClH3C3H5(COOH)2 -Tác dụng với dung dịch axit: VD: HCOO(CH2)2CH(NH2)COOH+NaOH COONa(CH2)2CH(NH2)COONa+H20 -Phản ứng este hóa nhóm COOH : Tương tự axit cacboxylic, axit gultamic phản ứng được với ancol cho ra este. -Tác dụng với axit mạnh tạo muối. 3) Ứng dụng nổi bật - Axit glutamic là một trong 20 loại axit amin cần thiết cho cơ thể con người. Chúng cung cấp năng lượng, hỗ trợ sự tăng trưởng về thể chất cũng như não bộ. -Muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt). -Axit glutamic là một chất dẫn truyền thần kinh, giúp kích thích thần kinh. Axit glutamic giúp phòng ngừa và điều trị các triệu chứng suy nhược thần kinh do thiếu hụt axit glutamic, gồm mất ngủ, nhức đầu, ù tai, chóng mặt…Axit glutamic có thể mất một proton từ nhóm cacboxyl để tạo ra axit liên hợp, anion âm điện đơn glutamate. Dạng hợp chất này rất phổ biến trong các dung môi axit. Chất dẫn truyền thần kinh glutamate đóng vai trò chính trong việc kích hoạt nơron. -Axit glutamic còn được dùng để điều trị các tình trạng suy sụp thần kinh, mệt mỏi, suy nhược thể lực và tinh thần do làm việc quá độ hoặc trong thời kỳ dưỡng bệnh. - Axit glutamic được sử dụng bởi hầu hết các sinh vật sống trong quá trình sinh tổng hợp ra protein, được xác định trong DNA bằng mã di truyền GAA hay GAG. d) Phương pháp điều chế Amoni axit được điều chế bằng cách cho thủy phân protit (-NH-CH2-CO-)n + nH2O → nNH2-CH2-COOH - Trong thực tế sản xuất, người ta dùng rỉ đường lên men để sản xuất axit glutamic. e) Glutamic acid có 1 carbon bất đối xứng nằm ở nhánh NH 2 nối với Carbon thứ 2 trong mạch.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] Phan Thanh Sơn Nam, Trần Thị Việt Hoa, Giáo trình hóa hữu cơ, NXB.Đại Học Quốc Gia Tp.HCM, 2011. [2] Truy cập ngày 27/7/2023 https://vi.wikipedia.org/wiki/Acid_glutamic [3] Amino axit là gì? Công thức hóa học của các amino axit thường gặp và bài tập, truy cập ngày 27/7/2023 https://luatminhkhue.vn/amino-axit-la-gi.aspx [4] Acid Glutamic (C₅H₉O₄N): Axit amin thiết yếu cho cơ thể , truy cập ngày 27/7/2023 https://nhathuoclongchau.com.vn/thanh-phan/glutamic-acid [5] https://mythuatcongnghiepachau.edu.vn/cong-thuc-phan-tu-cua-axit-glutamic/