CHƯƠNG 4.

HYDROCARBON
A. PHẦN LÍ THUYẾT ......................................................................................................................................2
I. BÀI 15. ALKANE ........................................................................................................................................2
1.1. Lí thuyết cần nắm ............................................................................................................................2
1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.........................................................................................................4
1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................11
II. BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO........................................................................................................16
2.1. Lí thuyết cần nắm ..........................................................................................................................16
2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................18
2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................26
III. BÀI 17. HYDROCARBON THƠM (ARENE)................................................................................................31
3.1. Lí thuyết cần nắm ..........................................................................................................................31
3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận.......................................................................................................32
3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm ..............................................................................................44
V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP ............................................................................................................................50
5.1. Phần tự luận...................................................................................................................................50
5.2. Phần trắc nghiệm ..........................................................................................................................64
B. PHẦN BÀI TẬP .......................................................................................................................................69
I. DẠNG 1: NHIỆT PHẢN ỨNG ......................................................................................................................69
1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng ..............................................................................................69
1.2. Bài tập vận dụng ............................................................................................................................69
1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................70
II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HYDROCARBON ...............................................................................73
2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng ..............................................................................................73
2.2. Bài tập vận dụng ............................................................................................................................73
2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết ..........................................................................................................75
 CHƯƠNG 4. HYDROCARBON
A. PHẦN LÍ THUYẾT
I. BÀI 15. ALKANE
1.1. Lí thuyết cần nắm
1.1.1. Khái niệm – Danh pháp
a) Khái niệm
Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong
phân tử.
Công thức chung của alkane: CnH2n + 2 (n là số nguyên, n ≥ 1).
Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8,…
b) Danh pháp
* Alkane không phân nhánh
Phần nền
ane
(chỉ số lượng nguyên tử carbon)
Bảng 4.1. Tên thay thế của một số alkane không phân nhánh
Số nguyên tử C Công thức alkane Phần nền Tên alkane
1 CH4 meth- methane
2 C2H6 eth- ethane
3 C3H8 prop- propane
4 C4H10 but- butane
5 C5H12 pent- pentane
6 C6H14 hex- hexane
7 C7H16 hept- heptane
8 C8H18 oct- octane
9 C9H20 non- nonane
10 C10H22 dec- decane
* Alkane mạch nhánh
- Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane (công thức
chung của gốc alkyl là CnH2n+1 −).
Phần nền
yl
(chỉ số lượng nguyên tử carbon)
Ví dụ: CH3– (methyl); C2H5– (ethyl); C3H7– (propyl),…
- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh tên alkane mạch chính
Lưu ý:
- Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.
- Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất.
- Dùng chữ số (1, 2, 3,…) và gạch nối (−) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên
mạch chính.
- Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như di- (2), tri- (3), tetra- (4),… để chỉ số lượng
nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái.
Ví dụ:
+ CH3CH(CH3)CH2CH3 (2-methylbutane hoặc isopentane);
 + CH3C(CH3)2CH3 (2,2-dimethylpropane hoặc neopentan).
1.1.2. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, alkane từ C5 đến C17
(trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn
gọi là sáp paraffin).
- Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không
phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các
dung môi hữu cơ.
1.1.3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế
CH 3Cl (chloromethane) + HCl
CH Cl (dichloromethane) + 2HCl
 2 2
Ví dụ: CH 4 + Cl 2  as

CHCl3 (trichloromethane) + 3HCl
CCl 4 (tetrachloromethane) + 4HCl
Chú ý: Khi thực hiện phản ứng thế halogen vào các alkane có từ 3 nguyên tử carbon trở lên sẽ
thu được hỗn hợp các sản phẩm thế monohalogen.
 Cl2 /as CH3CH 2CH 2Cl (1-chloropropane) + HCl
Ví dụ: CH3CH 2CH3  1:1 
CH3CHClCH3 (2-chloropropane) + HCl
b) Phản ứng crackinh
Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch
dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn.
C2 H 4 + C7 H16

Ví dụ: C9 H 20  C3H 6 + C6 H14
crackinh

C H + C H
 4 8 5 12

Phản ứng cracking được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu. Phản ứng cracking được thực hiện
trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác.
c) Phản ứng reforminh
Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane
mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon
trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.
Ví dụ:
Reforming alkane xảy ra quá trình đồng phân hoá (isomer hóa) và arene hoá (thơm hoá). Quá
trình reforming thường được thực hiện với các alkane từ C5 đến C11 trong điều kiện nhiệt độ cao
và thường có xúc tác.
Quá trình reforming được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu để làm tăng chỉ số octane của
xăng và sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp
hữu cơ.
d) Phản ứng oxi hóa
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy)
3n  1
Cn H 2n  2 + O2 
to
 nCO2 + (n + 1)H 2O
2
CH4 + 2O2   CO2 + 2H2O
o
t

* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

RCH 2  CH 2 R ' + 5/2O 2   RCOOH + R'COOH + H 2O
o
xt, t
 1.1.4. Ứng dụng
Alkane Ứng dụng
C3 – C4 LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm.
Alkane lỏng Sử dụng làm nhiên liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel),...
C6 – C8 Nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene.
C11 – C20 Dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ.
C20 – C35 Dùng làm nến, sáp,...
1.2. Bài tập vận dụng phần tự luận
a) Bài tập vận dụng
Câu 1: (SBT – KNTT)
(a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau:
Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane).
(b) Gọi tên các alkane sau:

Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên
theo danh pháp tên thay thế.
Câu 3: (SGK – KNTT)
a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân
tử C5H12.
b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane.
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3;
c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3.
Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên.

a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ.
b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?
Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane
mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử.
Câu 7: (SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có
nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane
trong bật lửa lại không sôi?
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn
dầu trên biển.
a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào?
 b) Để xử lí sự cổ tràn dầu trên biển, người ta thường làm như thế nào? Giải thích lí do sử dụng
các kĩ thuật đó.
Câu 9: (SBT – KNTT) Cho các alkane sau; (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c)
neopentan (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các
hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn
lọc cao, nghĩa là xác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất
thế H ở nguyên tử carbon bậc một và bậc hai. Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của
phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3 phản ứng với bromine (chiếu sáng).
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất không no có thể thu được khi thực
hiện phản ứng tách một phân tử hydrogen từ phân tử 2-methylbutane.
Câu 12: (SGK – CTST) Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên
alkane X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất.
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách
các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm
một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?
b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị cracking
tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Câu 14: (SBT – CTST) Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127 °C thu được hỗn hợp 2
sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,58%) và 2-bromo-2-methylpropane
(99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử
carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng.
Câu 15: (SBT – CTST) Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng,
tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc l và
nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1: 4.
a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên.
b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine
bằng bromine.
Câu 16: (SBT – KNTT) Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25 °C), thu được 45% 1-
chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun
nóng đến 127 °C), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả
thực nghiệm này, hãy nhận xét về:
(a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon;
(b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen.
Câu 17: (SBT – CTST)
a) Ethanol có thể làm tăng chỉ số octane của xăng không?
b) Thế nào là xăng RON 92? RON 95? Xăng nào có chỉ số octane cao hơn?
c) Tính chỉ số octane của xăng E5 và xăng E10.
Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Xăng làm nhiên liệu cho ô tô, xe máy là hỗn hợp của các hydrocarbon mạch
nhánh C5H12 – C11H24 trong đó có octane là chất có khả năng chịu kích nỗ tốt. Vì sao người ta
không dùng một loại hydrocarbon (ví dụ octane) để làm xăng mà lại dùng hỗn hợp các
hydrocarbon?
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Khí gas đun nấu có thể gây ngại. Khí gas nặng hơn không khí (propane nặng
gấp 1,55 lần; butane nặng gấp 2,07 lần không khí) nên khi thoát khỏi thiết bị chứa, gas tích tụ ở
 những chỗ thấp trên mặt đất và tạo thành hỗn hợp gây cháy nổ. Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong
nhà, chúng ta cần phải làm gì để đảm bảo an toàn?
Câu 20: (SGK – CTST) Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì
sao:
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.
b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng.
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy.
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – KNTT)
(a) Viết công thức cấu tạo của các alkane có tên gọi sau:
Pentane; 2-methylbutane (isopentane) và 2,2-dimethylpropane (neopentane).
(b) Gọi tên các alkane sau:

Giải:
a) Công thức cấu tạo:
Pentane:

2-methylbutane (isopentane):

2,2-dimethylpropane (neopentane):
b)
i) 3-ethyl-2-methylheptane
ii) 3,3-diethylpentane
Câu 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân alkane ứng với công thức phân tử C4H10 và C6H14. Gọi tên
theo danh pháp tên thay thế.
Giải:
C4H10
CTCT Danh pháp
CH3CH2CH2CH3 butane
CH3CH(CH3)CH3 2-methylpropane
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexane
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-methylpentane
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-methylpentane
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 2,3-dimethylbutane
CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-dimethylbutane
Câu 3: (SGK – KNTT)
a) Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân
tử C5H12.
b) Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2–methylpropane.
Giải:
a) C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 pentane
 CH3CH(CH3)CH2CH3 2-methylbutane
(CH3)4C 2,2-dimethylpropane
b) 2–methylpropane: CH3CH(CH3)CH3
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp thay thế:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3; b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3;
c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3; d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3.
Giải:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 : 2-methylhexane
b) CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3 : 3-ethylpentane
c) CH3-CH2-C(CH3)2-CH3 : 2,2-dimethylbutane
d) CH3-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH3 : 3-methylhexane
Câu 5: (SGK – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của bốn alkane đầu tiên.

a) Nhận xét và giải thích sự biến đổi nhiệt độ sôi của các alkane đã cho trong biểu đồ.
b) Ở nhiệt độ phòng, methane, ethane, propane và butane là những chất lỏng hay chất khí?
Giải:
a) Khi số nguyên tử carbon tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử alkane tăng, dẫn đến
nhiệt độ sôi của các alkane cũng tăng.
b) Nhiệt độ phòng methane, ethane, propane và butane là những chất khí.
Câu 6: (SBT – CTST) So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của alkane mạch không phân nhánh với alkane
mạch phân nhánh khi chúng có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử.
Giải:
Các phân tử alkane phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn các phân tử alkane không phân nhánh
dù cho chúng có cùng số nguyên tử carbon. Điều này được giải thích vì các phân tử alkane không
phân nhánh có diện tích bề mặt lớn hơn so với phân tử alkane phân nhánh nên tồn tại tương tác
van der Waals giữa các phân tử lớn hơn, dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn.
Câu 7: (SBT – CTST) Butane là chất lỏng có thể nhìn thấy bên trong một chiếc bật lửa trong suốt, có
nhiệt độ sôi tháp hơn một ít so với nhiệt độ của nước đóng băng (0,8 °C). Tuy nhiên vì sao butane
trong bật lửa lại không sôi?
Giải:
Butane trong bật lửa không sôi, mặc dù butane có nhiệt độ sôi thấp hơn một ít so với nhiệt độ
của nước đóng băng (–0,5 °C), vì các lý do sau:
+ Khi được đưa vào trong bật lửa, butane chịu áp suất rất cao so với áp suất khí quyển. Điều
này làm tăng nhiệt độ sôi của butane lên cao hơn nhiệt độ phòng. Do đó butane không thể
sôi ở áp suất cao này.
+ Khi được giải nén, butane lỏng lập tức bốc hơi và tạo khí butane, bốc cháy khi gặp tia lửa
do ma sát giữa bánh răng kim loại với đá lửa.
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Trong quá trình khai thác hoặc vận chuyển dầu mỏ, đôi khi xảy ra sự cố tràn
dầu trên biển.
a) Các sự cố tràn dầu trên biển gây ra các thảm họa về môi trường như thế nào?
 b) Để xử lí sự cổ tràn dầu trên biển, người ta thường làm như thế nào? Giải thích lí do sử dụng
các kĩ thuật đó.
Giải:
a) Dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước, bị loang ra nên che phủ bề mặt biển làm giảm khả
năng hòa tan của oxygen trong không khí vào trong nước biển, làm cho các sinh vật biển bị chết.
b)
- Dùng các phao để gom dầu; việc dùng vật liệu hấp phụ dầu hiện đang nghiên cứu triển khai.
- Hút dầu vào các bể chứa (lẫn nước biển).
- Chiết tách để loại bỏ nước, thu lấy dầu.
Câu 9: (SBT – KNTT) Cho các alkane sau; (a) butane; (b) isobutane (2-methylpropane) và (c)
neopentan (2,2-dimethylpropane). Số dẫn xuất một lần thế được tạo thành khi chlorine hoá các
hydrocarbon trên là bao nhiêu? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm.
Giải:
a) butane: 02 sản phẩm thế

(b) isobutane (2-methylpropane): 02 sản phẩm thế

(c) neopentan (2,2-dimethylpropane): 01 sản phẩm thế

Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Trong phản ứng thế nguyên tử H của phân tử alkane, bromine có tính chọn
lọc cao, nghĩa là xác suất thế nguyên tử H ở nguyên tử carbon bậc ba gấp hàng trăm lần xác suất
thế H ở nguyên tử carbon bậc một và bậc hai. Xác định công thức cấu tạo sản phẩm chính của
phản ứng xảy ra khi cho (CH3)2CHCH2CH3 phản ứng với bromine (chiếu sáng).
Giải:
Do tính phản ứng chọn lọc của bromine nên sản phẩm chính là chất có nguyên tử H ở nguyên tử
carbon có bậc cao nhất: (CH3)2CBrCH2CH3.
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất không no có thể thu được khi thực
hiện phản ứng tách một phân tử hydrogen từ phân tử 2-methylbutane.
Giải:
 H2
CH3CH(CH3)CH2CH3   CH2=C(CH3)CH2CH3, (CH3)2C=CHCH2, (CH3)2CHCH=CH2.
Câu 12: (SGK – CTST) Alkane X có công thức phân tử C5H12. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên
alkane X, biết X chỉ có thể tạo ra một dẫn xuất monochloro duy nhất.
Giải:
Alkane có công thức phân tử C5H12, khi tác dụng với chlorine chỉ tạo ra một dẫn xuất monochloro
duy nhất   alkane này có tính đối xứng cao.
Vậy alkane thoả mãn là: (CH3)4C (2,2–dimethylpropane).
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Dầu thô có thành phần chính là các hydrocarbon. Người ta có thể phân tách
các hydrocarbon có trong dầu thô bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Mỗi phân đoạn gồm
một số hydrocarbon có nhiệt độ sôi gần nhau.
a) Vì sao khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô?
 b) Undecane (C11H24) là một hydrocarbon mạch dài có trong dầu thô. Undecane có thể bị cracking
tạo thành pentane và một alkene. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Giải:
a) Khó thu được hydrocarbon tinh khiết bằng cách chưng cất dầu thô bởi mỗi phân đoạn nhận
được hỗn hợp hydrocarbon khác nhau có nhiệt độ sôi gần nhau.
b) Các PTHH cracking Undecane có thể là:
C11H24   C5H12 + C6H12
C11H24   C5H12 + 2C3H6
C11H24   C5H12 + 3C2H4
Câu 14: (SBT – CTST) Khi cho 2-methylpropane tác dụng với bromine ở 127 °C thu được hỗn hợp 2
sản phẩm thế monobromo là 1-bromo-2-methylpropane (0,58%) và 2-bromo-2-methylpropane
(99,44%). Xác định tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử
carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng.
Giải:
2-methylpropane có công thức cấu tạo: CH3–CH(CH3)–CH3
Như vậy 2-methylpropane có 9 nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và 1 nguyên
tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc III. Gọi a và k là khả năng phản ứng tương đối của
nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng
thế bromine đã cho.
9a
%(1  bromo  2  methylpropane) = .100 = 0,58
9a  1k
9
Chọn a = 1   .100 = 0,58  k  1 598
9  1k
Vậy với 2-methylpropane, tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở
nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc III trong phản ứng là 1 : 1 598.
Câu 15: (SBT – CTST) Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng,
tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc l và
nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1: 4.
a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên.
b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine
bằng bromine.
Giải:
a) Propane CH3–CH2–CH3 khi tác dụng với chlorine sẽ thu được 2 sản phẩm thế monochloro là
CH3–CH2–CH2Cl và CH3–CHCl–CH3.
Vì tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và
nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1 : 4 nên tổng khả năng phản ứng của 8 nguyên tử hydrogen
(gồm 6 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc I và 2 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc
II) là 6×1 + 2×4 = 14
 6 1
 %(CH3CH 2CH 2Cl) = .100  42,86%
 14
 
%(CH CHClCH ) = 2  4 .100  57,14%


3 3
14
b) Phản ứng của propane với bromine sẽ xảy ra chậm hơn so với phản ứng của propane với
chlorine. Tuy nhiên lúc này, do bromine có tính chọn lọc hơn so với chlorine nên khả năng phản
ứng của nguyên tử carbon bậc II cao hơn nhiều so với của nguyên tử carbon bậc I, dẫn đến sản
 phẩm thế CH3–CHBr–CH3 sẽ chiếm tỉ lệ phần trăm cao hơn nhiều so với sản phẩm thế CH3–
CH2–CH2Br.
Câu 16: (SBT – KNTT) Monochlorine hoá propane (có chiếu sáng, ở 25 °C), thu được 45% 1-
chloropropane và 55% 2-chloropropane; còn monobromine hoá propane (có chiếu sáng và đun
nóng đến 127 °C), thu được 4% 1-bromopropane và 96% 2-bromopropane. Dựa trên các kết quả
thực nghiệm này, hãy nhận xét về:
(a) quan hệ giữa khả năng tham gia phản ứng thế của alkane và bậc của carbon;
(b) khả năng phản ứng của các halogen và tính chọn lọc vị trí thế của các halogen.
Giải:
a) Bậc của carbon càng cao, phản ứng thế xảy ra càng dễ dàng. Phản ứng thế ở carbon bậc ba dễ
hơn ở carbon bậc hai và phản ứng thế ở carbon bậc hai dễ hơn ở carbon bậc một.
b) Chlorine tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn so với bromine. Vì vậy, tính chọn lọc vị trí thế
của chlorine yếu hơn so với bromine (nói cách khác, do khả năng phản ứng của bromine yếu, nên
bromine chủ yếu lựa chọn phản ứng ở vị trí carbon bậc cao hơn, nơi phản ứng xảy ra dễ dàng
hơn).
Câu 17: (SBT – CTST)
a) Ethanol có thể làm tăng chỉ số octane của xăng không?
b) Thế nào là xăng RON 92? RON 95? Xăng nào có chỉ số octane cao hơn?
c) Tính chỉ số octane của xăng E5 và xăng E10.
Giải:
a) Chỉ số octane là thước đo khả năng chống kích nổ của xăng. Ethanol có cấu trúc phân tử gồm
các nguyên tử carbon và hydrogen liên kết đơn giản với nhau. Do đó ethanol có thể cháy ổn định
hơn so với các phân tử xăng phức tạp khác. Ethanol có chỉ số octane cao hơn nhiều (khoảng 109)
so với xăng. Khi trộn ethanol vào xăng với tỷ lệ nhất định, chỉ số octane trung bình của hỗn hợp
sẽ được nâng lên, giúp xăng cháy ổn định và hiệu quả hơn trong động cơ.
b)
Xăng RON 92 là xăng có chỉ số octane 92.
Xăng RON 95 là xăng có chỉ số octane 95.
Do đó, xăng RON 95 có chỉ số octane cao hơn so với xăng RON 92.
c) Xăng E5 chứa 5% ethanol và 95% xăng RON 92 (theo thể tích).
5 109  95  92
  Chỉ số octane của xăng E5 là: = 92,85
100
Xăng E10 chứa 10% ethanol và 90% xăng RON 92 (theo thể tích).
10 109  90  92
  Chỉ số octane của xăng E10 là: = 93,7
100
Câu 18: (SBT – Cánh Diều) Xăng làm nhiên liệu cho ô tô, xe máy là hỗn hợp của các hydrocarbon mạch
nhánh C5H12 – C11H24 trong đó có octane là chất có khả năng chịu kích nỗ tốt. Vì sao người ta
không dùng một loại hydrocarbon (ví dụ octane) để làm xăng mà lại dùng hỗn hợp các
hydrocarbon?
Giải:
Nếu chỉ dùng một loại hydrocarbon thì nhiệt giải phóng ra không đủ để khởi động động cơ. Và
việc lưu trữ để đủ lượng xăng cho ô tô, xe máy sẽ khó khăn hơn (bình rất to hoặc phải là bình
chịu áp suất cao).
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Khí gas đun nấu có thể gây ngại. Khí gas nặng hơn không khí (propane nặng
gấp 1,55 lần; butane nặng gấp 2,07 lần không khí) nên khi thoát khỏi thiết bị chứa, gas tích tụ ở
 những chỗ thấp trên mặt đất và tạo thành hỗn hợp gây cháy nổ. Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong
nhà, chúng ta cần phải làm gì để đảm bảo an toàn?
Giải:
Khi phát hiện rò rỉ khí gas trong nhà, chúng ta cần:
- Làm thoáng không khí trong phòng bằng cách mở cửa.
- Không được bật các thiết bị điện như quạt, đèn,…
- Kiểm tra khoá bình gas, khoá lại nếu do quên chưa khóa.
- Báo cho nhà cung cấp gas để sửa chữa, thay thế nếu do van bị hỏng hoặc ống dẫn gas bị hở (do
lâu ngày nên bị nứt, do chuột cắn,…).
Câu 20: (SGK – CTST) Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hydrocarbon. Hãy giải thích vì
sao:
a) phải chứa xăng, dầu trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.
b) các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm hoạ cho một vùng biển rất rộng.
c) khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy.
Giải:
a) Do xăng, dầu dễ bắt lửa, dễ cháy và khi cháy toả ra lượng nhiệt lớn nên phải chứa xăng, dầu
trong các thùng chứa chuyên dụng và bảo quản ở những kho riêng.
b) Do xăng, dầu nhẹ hơn nước, không tan trong nước nên nổi trên mặt nước do tác động sóng
biển và thủy triều các váng xăng, dầu lan rộng làm các sinh vật biển nhiễm độc hoặc chết hàng
loạt,… Do đó các sự cố tràn dầu trên biển thường gây ra thảm họa cho một vùng biển rất rộng.
c) Không được dùng nước để dập đám cháy gây ra do xăng dầu. Bởi vì xăng dầu nhẹ hơn nước,
nếu ta dập đám cháy gây ra bởi xăng dầu bằng nước thì nước lan tỏa đến đâu xăng dầu lan tỏa
đến đó khiến đám cháy còn lan rộng lớn và khó dập tắt hơn.
1.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
Câu 1: Công thức tổng quát của alkane là
A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2).
Câu 2: Công thức chung của alkane chứa 12 nguyên tử hydrogen trong phân tử là
A. C7H12. B. C4H12. C. C5H12. D. C6H12.
Câu 3: Dãy nào sau đây chỉ gồm các chất thuộc dãy đồng đẳng của methane?
A. C2H2, C3H4, C4H6, C5H8. B. CH4, C2H2, C3H4, C4H10.
C. CH4, C2H6, C4H10, C5H12. D. C2H6, C3H8, C5H10, C6H12.
Câu 4: (Đề THPT QG - 2015) Khí thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho các nhà
máy sản xuất điện, sứ, đạm, methyl alcohol,…Thành phần chính của khí thiên nhiên là methane.
Công thức phân tử của methane là
A. CH4. B. C2H4. C. C2H2. D. C6H6.
Câu 5: (SBT – KNTT) Công thức phân tử nào sau đây không phải là công thức của một alkane?
A. C2H6. B. C3H6. C. C4H10. D. C5H12.
Câu 6: (SBT – KNTT) Pentane là tên theo danh pháp thay thế của
A. CH3[CH2]2CH3. B. CH3[CH2]3CH3. C. CH3[CH2]4CH3. D. CH3[CH2]5CH3.
Câu 7: (SBT – KNTT) (CH3)2CHCH3 có tên theo danh pháp thay thế là
A. 2-methylpropane. B. isobutane. B. butane. D. 2-methylbutane.
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Những hợp chất mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn là hydrocarbon no.
B. Hydrocarbon chỉ có liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no.
C. Hydrocarbon có các liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no.
 D. Hydrocarbon có ít nhất một liên kết đơn trong phân tử là hydrocarbon no.
Câu 9: (SBT – Cánh Diều) Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C6H14 là
A. 3. B. 5. C. 4. D. 6.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Tên thay thế của hydrocarbon có công thức cấu tạo (CH3)3CCH2CH2CH3 là
A. 2,2-dimethylpentane. B. 2,3-dimethylpentane.
C. 2,2,3-trimethylbutane. D. 2,2-dimethylbutane.
Câu 11: (Đề TSĐH A - 2013) Tên thay thế (theo IUPAC) của (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là
A. 2,2,4,4-tetramethylbutane. B. 2,4,4-trimethylpentane.
C. 2,2,4-trimethylpentane. D. 2,4,4,4-tetramethylbutane.
Câu 12: Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2-chloro-3-methylpentane. Công thức cấu tạo của X là
A. CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2. B. CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3.
C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl. D. CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)CH3.
Câu 13: (SBT – KNTT) Alkane X có công thức phân tử C6H14. Số công thức cấu tạo của X là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 14: (SBT – KNTT) Alkane (CH3)3C-CH2CH(CH3)2 có tên gọi là
A. 2,2,4-trimethylpentane. B. 2,4,4-trimethylpentane.
C. pentamethylpropane. D. trimetylpentane.
Câu 15: (SBT – CTST) Cho alkane sau: CH3(C2H5)CH–CH(CH3)2. Danh pháp thay thế của alkane trên
là
A. 2-ethyl-3-methylbutane. B. 2-methyl-3-ethylbutane.
C. 3,4-dimethylpentane. D. 2,3-dimethylpentane.
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Trong phân tử hydrocarbon X, hydrogen chiếm 25% về khối lượng. Công
thức phân tử của X là
A. CH4. B. C2H4. C. C2H6 D. C6H6.
Câu 17: (SBT – KNTT) Cho các alkane kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi oC) sau: propane (–
187,7 và –42,1), butane (–138,3 và –0,5), pentane (–129,7 và 36,1), hexane (–95,3 và 68,7). Số
alkane tồn tại ở thể khí ở điều kiện thường là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 18: (SBT – CTST) Đồ thị dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiệt độ sôi và số nguyên tử carbon
trong phân tử alkane không phân nhánh được biểu diễn như sau:

Dựa vào đồ thị đã cho, số phân tử alkane không phân nhánh ở thể khí trong điều kiện thường là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Cho các yếu tố sau:
(a) Phân tử khối.
(b) Tương tác van der Waals giữa các phân tử.
 (c) Độ tan trong nước.
(d) Liên kết hydrogen giữa các phân tử.
Số yếu tố không quyết định đến độ lớn của nhiệt độ sôi của các alkane là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 20: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết σ bền vững.
B. Các phân tử alkane hầu như không phân cực.
C. Ở điều kiện thường các alkane tương đối trơ về mặt hoá học.
D. Trong phân tử methane, bốn liên kết C–H hướng về bốn đỉnh của một hình vuông.
Câu 21: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây là đúng về tính chất hoá học của alkane?
A. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là thế và tách.
B. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là thế và tách.
C. Khá trơ về mặt hoá học, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.
D. Hoạt động hoá học mạnh, phản ứng đặc trưng là cộng và trùng hợp.
Câu 22: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: chloromethane, dichloromethane, trichloromethane và
tetrachloromethane. Số chất là sản phẩm của phản ứng xảy ra khi trộn methane với chlorine và
chiếu ánh sáng từ ngoại là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4
Câu 23: (SBT – Cánh Diều) Nhỏ 1 mL nước bromine vào ống nghiệm đựng 1 mL hexane, chiếu sáng và
lắc đều. Hiện tượng quan sát được là
A. trong ống nghiệm có chất lỏng đồng nhất. B. màu của nước bromine bị mất.
C. màu của bromine không thay đổi. D. trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa.
Câu 24: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (X) 1-chloropropane và (Y) 2-chloropropane. Sản phẩm của
phản ứng monochlorine hoá propane là
A. (X). B. (Y). C. cả hai chất. D. chất khác X, Y.
Câu 25: (SBT – Cánh Diều) Cho butane phản ứng với chlorine thu được sản phẩm chính là
A. 2-chlorobutane. B. 1-chlorobutane. C. 3-chlorobutane. D. 4-chlorobutane.
Câu 26: (SBT – KNTT) Trộn neopentane với chlorine và chiếu ánh sáng từ ngoại thì thu được tối đa bao
nhiêu sản phẩm monochlorine?
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 27: (SBT – CTST) Có bao nhiêu alkane (có số nguyên tử C < 5) khi tác dụng với chlorine (có ánh
sáng hoặc đun nóng) tạo duy nhất một sản phẩm thế monochloro?
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
Câu 28: (SBT – CTST) Khi cho 2,2-dimethylbutane tác dụng với chlorine thu được tối đa bao nhiêu dẫn
xuất monochloro?
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Hydrocarbon Y có công thức cấu tạo như sau: (CH3)2CHCH2CH3. Khi cho
Y phản ứng với bromine có thể thu được bao nhiêu dẫn xuất monobromo là đồng phân cấu tạo
của nhau?
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 30: (Đề TSĐH B - 2007) Khi bromine hóa một alkane chỉ thu được một dẫn xuất monobromo duy
nhất có tỉ khối hơi đối với hydrogen là 75,5. Tên của alkane đó là
A. 3,3-dimethylhecxan. B. 2,2-dimethylpropane.
 C. isopentane. D. 2,2,3-trimethylpentane.
Câu 31: (SBT – KNTT) Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của
các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon
A. ngắn hơn. B. dài hơn. C. không đổi. D. thay đổi.
Câu 32: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng về phản ứng reforming alkane?
A. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh.
B. Chuyển alkane mạch không phân nhánh thành các hydrocarbon mạch vòng.
C. Số nguyên tử carbon của chất tham gia và của sản phẩm bằng nhau.
D. Nhiệt độ sôi của sản phẩm lớn hơn nhiều so với alkane tham gia phản ứng.
Câu 33: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (1) 2-methylbutane; (2) 2-methylpentane; (3) 3-
methylpentane; (4) 2,2-dimethylbutane và (5) benzene. Trong số các chất này, có bao nhiêu chất
có thể là sản phẩm reforming hexane?
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 34: (SBT – Cánh Diều) Khi dehydrogen hợp chất 2,3-dimethylbutane có thể thu được bao nhiêu
alkene đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 35: (SBT – Cánh Diều) Để tăng chất lượng của xăng, dầu, người ta thực hiện cách nào sau đây?
A. Thực hiện phản ứng reforming để thay đổi cấu trúc của các alkane mạch không nhánh thành
hydrocarbon mạch nhánh hoặc mạch vòng có chỉ số octane cao.
B. Thực hiện phản ứng cracking để thay đổi cấu trúc các alkane mạch dài chuyển thành các
alkene và alkane mạch ngắn hơn.
C. Thực hiện phản ứng hydrogen hoá để chuyển các alkene thành alkane.
D. Bổ sung thêm heptane vào xăng, dầu.
Câu 36: (SBT – KNTT) Oxi hoá butane bằng oxygen ở 180 °C và 70 bar tạo thành sản phẩm hữu cơ X
duy nhất. X là
A. HCOOH. B. CH3COOH. C. C2H5COOH. D. CO2.
Câu 37: (SBT – Cánh Diều) Trong công nghiệp, các alkane được điều chế từ nguồn nào sau đây?
A. Sodium acetate. B. Dầu mỏ và khí mỏ dầu.
C. Aluminium carbide (Al4C3). D. Khí biogas.
Câu 38: (SBT – CTST) Biogas là một loại khí sinh học, được sản xuất bằng cách ủ kín các chất thải hữu
cơ trong chăn nuôi, sinh hoạt. Biogas được dùng để đun nấu, chạy máy phát điện sinh hoạt gia
đình. Thành phần chính của biogas là
A. N2. B. CO2. C. CH4. D. NH3.
Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Phương pháp nào sau đây có thể được thực hiện để góp phần hạn chế ô
nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông gây ra?
A. Không sử dụng phương tiện giao thông.
B. Cấm các phương tiện giao thông tại các đô thị.
C. Sử dụng phương tiện chạy bằng điện hoặc nhiên liệu xanh.
D. Sử dụng các phương tiện chạy bằng than đá.
Câu 40: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây về ứng dụng của alkane không đúng?
A. Propane C3H8 và butane C4H10 được sử dụng làm khí đốt.
B. Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất một số hydrocarbon thơm.
C. Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiên liệu như xăng hay dầu diesel.
D. Các alkane từ C11 đến C20 được dùng làm nến và sáp.
 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A C C A B B A B B A
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
C B D A D A B A B D
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
A D B D A A B B B B
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
A D D C A B B C C D
Câu 9: Chọn B
CH3CH2CH2CH2CH2CH3; CH3CH(CH3)CH2CH2CH3;
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3; CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3;
CH3C(CH3)2CH2CH3.
Câu 13: Chọn D
CH3CH2CH2CH2CH2CH3; CH3CH(CH3)CH2CH2CH3;
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3; CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3;
CH3C(CH3)2CH2CH3.
Câu 16: Chọn A
Hydrocarbon X: CxHy
%C %H 75 25
 x:y= : = :  1 : 4 . Vậy CTPT X phù hợp: CH4.
12 1 12 1
Câu 17: Chọn B
Alkane ở thể khí ở điều kiện thường: propane (–187,7 và –42,1), butane (–138,3 và –0,5)
Câu 19: Chọn B
Yếu tố không quyết định đến độ lớn của nhiệt độ sôi của các alkane: (c) và (d).
Câu 26: Chọn A
 Cl2
CH3C(CH3)2CH3 
 HCl
 CH3C(CH3)2CH2Cl

Câu 27: Chọn B

Alkane (C < 5) tác dụng Cl2 tạo duy nhất một sản phẩm thế monochloro: CH4; CH3CH3
Câu 28: Chọn B
 Cl2 CH3CH(CH3 )CH(CH3 )CH 2Cl
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 
 HCl

CH3CH(CH3 )CCl(CH3 )CH3
Câu 29: Chọn B
 Br2 CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH 3CH(CH 3 )CHClCH 3
(CH3)2CHCH2CH3 
 HBr

CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3
Câu 30: Chọn B
 Br2
CnH2n+2   CnH2n+1Br
  M Y = 151 = (14n + 81) 
 n = 5 (C5H12 2,2-dimethylpropane).
d
Y/H 2

Câu 33: Chọn D

Sản phẩm reforming hexane (C6H14): (2) 2-methylpentane; (3) 3-methylpentane; (4) 2,2-
dimethylbutane và (5) benzene
Câu 34: Chọn C
(CH3)2C=C(CH3)2; CH2=C(CH3)CH(CH3)2
II. BÀI 16. HYDROCARBON KHÔNG NO
2.1. Lí thuyết cần nắm
2.1.1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp
a) Khái niệm – Công thức chung
Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết 𝜎) C – H và C – C trong
phân tử.
Alkene Alkyne
Alkene là các hydrocarbon không Alkyne là các hydrocarbon không
Khái niệm no, mạch hở, có chứa một liên kết no, mạch hở có chứa một liên kết
đôi >C=C< trong phân tử. ba −C≡C– trong phân tử.
Công thức chung CnH2n (n ≥ 2) CnH2n–2 (n ≥ 2)
Ví dụ C2H4, C3H6, C4H8,... C2H2, C3H4, C4H6,...
b) Đồng phân
Alkene Alkyne
C4H8:
C4H6:
Đồng phân cấu CH2=CH–CH2–CH3;
HC≡C–CH2–CH3;
tạo CH3–CH=CH–CH3;
CH3–C≡C–CH3
CH2=C(CH3)CH3
abC=Ccd (a≠b và c≠d)
Đồng phân hình
Không có đồng phân hình học
học
(cis); (trans)
c) Danh pháp
Phần nền – vị trí liên kết bội ene hoặc yne
Lưu ý:
+ Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính.
+ Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số
mạch chính từ đầu gần liên kết bội).
+ Dùng chữ số (1, 2, 3,...) và gạch nối (-) để chì vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất
của liên kết bội thì không cần).
+ Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene
và alkyne tương ứng với mạch chính.
Bảng 4.2: Tên gọi một số alkene và alkyne
Số
Công thức alkene Tên gọi alkene Công thức alkyne Tên gọi alkyne
carbon
ethene ethyen
2 CH2=CH2 CH≡CH
(ethylene) (acetylene)
propene
3 CH2=CHCH3 CH≡CCH3 propyne
(propylene)
CH2=CHCH2CH3 but-1-ene
CH≡CCH2CH3 but-1-yne
4 CH3CH=CHCH3 but-2-ene
CH2=C(CH3)CH3 Methylpropene CH3C≡CCH3 but-2-yne
5 CH2=CHCH2CH2CH3 pent-1-ene CH≡CCH2CH2CH3 pent-1-yne
2.1.2. Tính chất vật lí
Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 trở lên ở
trạng thái lỏng hoặc trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số
dung môi hữu cơ.
2.1.3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng cộng
* Cộng H2
CnH2n + H2 
o
Ni, t , p
CnH2n+2
CnH2n–2 + 2H2 
o
Ni, t , p
CnH2n+2
CnH2n–2 + H2 
Pd/PbCO3
 CnH2n
* Cộng X2
Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ bị mất màu.
CnH2n + Br2   CnH2nBr2
CnH2n–2 + 2Br2   CnH2n–2Br4
* Cộng HX
Cộng hydrogen halide Cộng H2O (hydrate hóa)
CH2=CH2 + HBr   CH3–CH2Br CH2=CH2 + H2O  H3 PO 4 , t o
 CH3–CH2OH
CH≡CH + HBr  CH2=CHBr alcohol
CH≡CH + 2HBr  CH3–CHBr2 Hg 2 , H 2SO 4
CH≡CH + H2O 
 CH3–CH=O
(aldehyde)
2
CH3C≡CH + H2O  Hg , H 2SO 4
 CH3–CO–CH3
(ketone)
Quy tắc Markovnikov
Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH,… vào liên kết bội,
nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng
vào nguyên tử carbon có ít hydrogen hơn.
Ví dụ:
 HBr
CH2=CHCH3   CH3CHBrCH3 (spc) + CH3CH2CH2Br (spp)
b) Phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc
tương tự nhau (gọi là monomer) thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer).
Ví dụ: nCH 2  CH 2   ( CH 2  CH 2 ) n
o
t , p, xt

polyethylene (PE)

n được gọi là hệ số trùng hợp.

c) Phản ứng của alk–1–yne với AgNO3 trong NH3
Các alk–1–yne (R–C≡CH) có thể phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa. Phản ứng này dùng để
nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch. Ví dụ:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3   Ag–C≡C–Ag↓ + 2NH4NO3
d) Phản ứng oxi hóa
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
3n
Cn H 2n + O2  to
 nCO2 + nH 2O
2
 3n  1
Cn H 2n 2 + O2 to
 nCO 2 + (n  1)H 2O
2
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng oxi hoá
không hoàn toàn.
Ví dụ:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
3RCH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   3RCHOH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
2.1.4. Điều chế
Alkene Alkyne
CaC2 + 2H2O 
 C2H2 + Ca(OH)2
o
C2H5OH  H 2SO 4 , t
 C2H4 + H2O
2CH4 
o
1 500 C
C2H2 + 3H2
2.2. Bài tập vận dụng phần tự luận
a) Bài tập vận dụng
Câu 1: Gọi tên các alkene sau theo danh pháp thay thế
a) CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3.
b) CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2.
Câu 2: Gọi tên các alkyne sau theo danh pháp thay thế
a) CH≡CH-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH3.
b) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡CH-CH3, CH≡CH.
Câu 3: (SGK – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
a) propene.
b) 2–methylbut–1–ene.
c) but–1–yne.
d) cis–but–2–ene.
Câu 4: Viết CTCT các alkyne có tên gọi sau:
a) Hex-2-yne, 3,4-dimethylpent-1-yne.
b) Pent-2-yne; 3-methylpent-1-yne; 2,5-dimethylhex-3-yne.
Câu 5: (SBT – CTST) Cho các phân tử alkene có công thức khung phân tử dưới đây:

a) Gọi tên các phân tử alkene nêu trên theo danh pháp thay thế.
b) So sánh tương tác van der Waals giữa các phân tử alkene nêu trên. Từ đó em có kết luận gì?
Câu 6: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon
trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
Câu 7: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene và alkyne có công thức phân
tử lần lượt là C5H10 và C5H8. Trong tất cả các chất mà em đã liệt kê, chất nào có đồng phân hình
học? Viết công thức và gọi tên các đồng phân hình học đó.
Câu 8: (SBT – CTST) So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene.
Giải thích và cho ví dụ minh họa.
Câu 9: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết ba C≡C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron
hơn so với liên kết đôi C=C của một phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng
(X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng?
Câu 10: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết π của trans-but-2-ene có mật độ electron cao hơn đáng
kể so với liên kết π của (trans-2,3-dibromobut-2-ene? Từ đó so sánh khả năng phản ứng cộng
bromine của trans-but-2-ene và trans-2,3-dibromobut-2-ene.
Câu 11: (SBT – CTST)
a) Vì sao nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp (trong liên kết ba C≡C) có độ âm điện lớn hơn
nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (trong liên kết đôi C=C) và nguyên tử carbon ở trạng
thái lai hoá sp3 (trong liên kết đơn C–C)? Điều này ảnh hưởng gì đến độ linh động của các nguyên
tử hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon ở các trạng thái lai hoá trên?
b) Nêu công thức cấu tạo một hydrocarbon bất kì có chứa 3 nguyên tử hydrogen linh động trong
phân tử.
Câu 12: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 

b) Prop-1-ene + H2  
o
Ni, t

c) Prop-1-ene + Br2 

d) Prop-1-ene + HBr 

e) Prop-1-ene  
o
xt, t

Câu 13: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
a) Prop-1-yne + 2H2  
o
Ni, t

o
b) Prop-1-yne + H2 
Pd/PbCO3 , t

2
c) Prop-1-yne + H2O  

o
Hg , t

d) Prop-1-yne + 2HCl 

e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3  
Câu 14: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
a) 2–methylbut–2–ene tác dụng với hydrogen chloride.
b) but–1–yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC.
Câu 15: (SBT – CTST) Khi tiến hành cho phân tử alkene cộng nước cần xúc tác là acid, sản phẩm thu
được là alcohol. Nhiệt độ cần thiết cho phản ứng phụ thuộc vào bậc của alcohol tạo thành.
Alcohol bậc III chỉ cần nhiệt độ dưới 25 °C, alcohol bậc II cần nhiệt độ dưới 100 °C và alcohol
bậc I cần nhiệt độ dưới 170 °C. Viết các phương trình phản ứng sau (chỉ viết sản phẩm chính):

a) CH2=CH2 + H2O  
o
H , 160 C


b) CH3CH2CH=CH2 + H2O  
o
H , 90 C


c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O  
o
H , 20 C

Câu 16: (SBT – CTST) Khi cho ethylene phản ứng với nước bromine, bên cạnh sản phẩm 1,2-
dibromoethane, người ta còn thu được sản phẩm 2-bromoethanol có công thức như sau: HO–
CH2–CH2–Br. Viết phương trình phản ứng minh họa.
Câu 17: (SBT – CTST)
a) Có 2 chất lỏng mất nhãn là hexane và hex-1-ene. Thuốc thử nào được dùng để phân biệt hai
hoá chất này? Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại của
chúng được không?
b) Đề nghị phương pháp hoá học phân biệt 2 chất lỏng mất nhãn là hex-1-yne và hex-2-yne.
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene
đã được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl
 alcohol, nước, cyclohexane hay hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được
không? Giải thích.
Câu 19: (SBT – CTST) Nhu cầu sử dụng PVC trên toàn thế giới liên tục tăng trong các năm qua. Để thu
được PVC, cần đi từ monomer là vinyl chloride. Có thể điều chế vinyl chloride từ acetylene hoặc
ethylene. Một trong những cách điều chế vinyl chloride từ ethylene hiện nay là theo sơ đồ:
 Cl2
C2H4   X   CH2=CHCl
o
500 C
 HCl

Viết các phương trình phản ứng minh họa.

Câu 20: (SBT – CTST) Ngày nay, các nhà máy thường sử dụng chu trình khép kín hoặc tích hợp các
phương pháp để nâng cao hiệu suất, hạ giá thành sản phẩm, đồng thời giảm thiểu ô nhiễm môi
trường. Viết các phương trình phản ứng biểu diễn sơ đồ sản xuất sau và cho biết sơ đồ nào là tích
hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride? Sơ đồ nào thải sản phẩm phụ ra môi trường?
a)

b)

b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết

Câu 1: Gọi tên các alkene sau theo danh pháp thay thế
a) CH2=CH-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3.
b) CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3, CH2=CH-CH3, CH2=CH2.
Giải:
a)
CH2=CH-CH2-CH3 : but-1-ene
CH2=C(CH3)-CH2-CH3 : 2-methylbut-1-ene
CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH2-CH3 : 2,3-dimethylpent-2-ene
b)
CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 : 4-methylhex-2-ene
CH2=CH-CH3 : propene
CH2=CH2 : ethene
Câu 2: Gọi tên các alkyne sau theo danh pháp thay thế
a) CH≡CH-CH2-CH3, CH≡C-CH(CH3)-CH3.
b) CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3, CH≡CH-CH3, CH≡CH.
Giải:
a)
CH≡CH-CH2-CH3 : but-1-yne
CH≡C-CH(CH3)-CH3 : 3-methylbut-1-yne
 b)
CH3-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3 : 4-methylhex-2-yne
CH≡CH-CH3 : propyne
CH≡CH : ethyne
Câu 3: (SGK – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
a) propene.
b) 2–methylbut–1–ene.
c) but–1–yne.
d) cis–but–2–ene.
Giải:
Tên gọi Công thức khung phân tử
a) propene

b) 2–methylbut–1–ene

c) but–1–yne

d) cis–but–2–ene
Câu 4: Viết CTCT các alkyne có tên gọi sau:
a) Hex-2-yne, 3,4-dimethylpent-1-yne.
b) Pent-2-yne; 3-methylpent-1-yne; 2,5-dimethylhex-3-yne.
Giải:
a)
Hex-2-yne : CH≡CCH2CH2CH2CH3
3,4-dimethylpent-1-yne : CH≡CCH(CH3)CH(CH3)CH3
b)
Pent-2-yne : CH≡CCH2CH2CH3
3,4-dimethylpent-1-yne : CH≡CCH(CH3)CH(CH3)CH3
2,5-dimethylhex-3-yne : CH3CH(CH3)C≡CCH(CH3)CH3
Câu 5: (SBT – CTST) Cho các phân tử alkene có công thức khung phân tử dưới đây:

a) Gọi tên các phân tử alkene nêu trên theo danh pháp thay thế.
b) So sánh tương tác van der Waals giữa các phân tử alkene nêu trên. Từ đó em có kết luận gì?
Giải:
a) (A): propene; (B): but-1-ene; (C): pent -1-ene.
b) Đi từ propene đến pent-1-ene, kích thước phân tử alkene tăng dần làm cho diện tích bề mặt
tiếp xúc giữa chúng cũng tăng, tương tác van der Waals giữa các phân tử do đó cũng tăng dần,
dẫn đến nhiệt độ sôi các alkene tăng dần. Ngoài ra, ở điều kiện thường, propene và but-1-ene là
các chất khí trong khi pent-1-ene là chất lỏng vì tương tác van der Waals giữa các phân tử propene
và but-1-ene chưa đủ lớn. Các phân tử alkene có từ 18 nguyên tử carbon trở lên ở thể rắn, do
tương tác van der Waals giữa chúng là mạnh đáng kể.
Câu 6: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon
trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.
Giải:
C4H6
 Công thức cấu tạo Tên gọi
CH≡CCH2CH3 but-1-yne
CH3C≡CCH3 but-2-yne
C4H8
CH2=CHCH2CH3 but-1-ene
CH2=C(CH3)CH3 2-methylpropene

cis-but-2-ene

trans-but-2-ene

Câu 7: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene và alkyne có công thức phân
tử lần lượt là C5H10 và C5H8. Trong tất cả các chất mà em đã liệt kê, chất nào có đồng phân hình
học? Viết công thức và gọi tên các đồng phân hình học đó.
Giải:
C5H10
TT CTCT Tên gọi
1 CH2=CHCH2CH2CH3 Pent-1-ene
2 CH3CH=CHCH2CH3 Pent-2-ene
3 CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methylbut-1-ene
4 CH2=CHCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-ene
5 CH3CH=C(CH3)CH3 2-methylbut-2-ene
C5H8
1 CH≡CCH2CH2CH3 Pent-1-yne
2 CH3C≡CCH2CH3 Pent-2-yne
3 CH≡CCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-yne
Trong đó pent-2-ene có 2 đồng phân hình học:

Câu 8: (SBT – CTST) So sánh nhiệt độ sôi của các đồng phân cis, trans của cùng một phân tử alkene.
Giải thích và cho ví dụ minh họa.
Giải:
Đồng phân trans có tổng moment lưỡng cực thường triệt tiêu hoặc gần triệt tiêu, còn đồng
phân cis có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, do đó đồng phân trans có nhiệt độ sôi thấp
hơn đồng phân cis.
Ví dụ phân từ cis-but-2-ene và trans-but-2-ene đều chứa nhóm –CH3 là nhóm đẩy electron làm
phân tử mỗi chất hình thành các momen lưỡng cực yếu C–C như trong hình bên dưới. Tuy
nhiên, cis-but-2-ene có tổng moment lưỡng cực không triệt tiêu, còn trans-but-2-ene có tổng
moment lưỡng cực triệt tiêu. Do đó cis-but-2-ene là phần tử phân cực nhẹ trans-but-2-ene là phân
tử không phân cực, dẫn đến nhiệt độ sôi của cis-but-2-ene cao hơn so với trans-but-2-ene.
Câu 9: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết ba C≡C của một phân tử alkyne tuy giàu mật độ electron
hơn so với liên kết đôi C=C của một phân tử alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng
(X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào alkene tương ứng?
 Giải:
Tuy liên kết ba C≡C của một alkyne giàu mật độ electron hơn so với liên kết đôi C=C của một
alkene tương ứng nhưng khả năng phản ứng cộng (X2, HX, H2O) vào alkyne lại kém hơn vào
alkene tương ứng. Điều này có thể giải thích là do nguyên tử carbon trong liên kết C≡C ở trạng
thái lai hoá sp, có độ âm điện lớn hơn các nguyên tử carbon trong liên kết C=C ở trạng thái lai
hoá sp2, làm cho các electron π trong C≡C bị giữ chặt hơn so với các electron π trong C=C, dẫn
đến khả năng phản ứng cộng (X2, HX, H2O) của alkyne kém hơn alkene tương ứng.
Ví dụ ethylene nhanh chóng làm mất màu nước bromine, acetylene làm mất màu nước bromine
chậm hơn. Tốc độ mất màu nước bromine của ethylene gấp 5 lần so với acetylene.
Câu 10: (SBT – CTST) Giải thích vì sao liên kết π của trans-but-2-ene có mật độ electron cao hơn đáng
kể so với liên kết π của (trans-2,3-dibromobut-2-ene? Từ đó so sánh khả năng phản ứng cộng
bromine của trans-but-2-ene và trans-2,3-dibromobut-2-ene.
Giải:
Do nguyên tử bromine có độ âm điện lớn hơn nguyên tử carbon nên liên kết C–Br bị phân cực
mạnh về phía bromine, kết quả liên kết đôi của trans-2,3-dibromobut-2-ene có mật độ electron
thấp hơn đáng kể so với liên kết đôi của trans-but-2-ene. Chính vì vậy khả năng phản ứng cộng
bromine của trans-2,3-dibromobut-2-ene kém hơn so với trans-but-2-ene.
Câu 11: (SBT – CTST)
a) Vì sao nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp (trong liên kết ba C≡C) có độ âm điện lớn hơn
nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (trong liên kết đôi C=C) và nguyên tử carbon ở trạng
thái lai hoá sp3 (trong liên kết đơn C–C)? Điều này ảnh hưởng gì đến độ linh động của các nguyên
tử hydrogen liên kết trực tiếp với các nguyên tử carbon ở các trạng thái lai hoá trên?
b) Nêu công thức cấu tạo một hydrocarbon bất kì có chứa 3 nguyên tử hydrogen linh động trong
phân tử.
Giải:
a) Nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp có tỉ lệ đóng góp của orbital s là 50%, cao hơn so với
nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá sp2 (33,3%) và nguyên tử carbon ở trạng thái lai hoá
sp3 (25%) nên orbital lai hoá sp của nguyên tử carbon ở gần hạt nhân hơn, dẫn đến nguyên tử
carbon lai hóa sp có độ âm điện cao hơn. Vì thế nguyên tử hydrogen liên kết trực tiếp với các
nguyên tử carbon mang liên kết ba có tính linh động.
b) Hydrocarbon có 3 nguyên tử hydrogen linh động có thể là:

Câu 12: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 

b) Prop-1-ene + H2  
o
Ni, t

c) Prop-1-ene + Br2 

d) Prop-1-ene + HBr 

e) Prop-1-ene  
o
xt, t

Giải:
a) Prop-1-ene + KMnO4 + H2O 
 CH2OHCHOHCH3 (propane-1,2-diol)
b) Prop-1-ene + H2   CH3CH2CH3 (propane)
o
Ni, t

c) Prop-1-ene + Br2 
 CH2BrCHBrCH3 (1,2-dibromopropane)
 d) Prop-1-ene + HBr 
 CH3CHBrCH3 (2-bromopropane)
  ( CH 2  C H ) n (polypropylene)
o
xt, t

e) Prop-1-ene |

CH3
Câu 13: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính cho mỗi phản ứng sau đây và gọi tên các sản phẩm đó.
a) Prop-1-yne + 2H2  
o
Ni, t

o
b) Prop-1-yne + H2 
Pd/PbCO3 , t

2
c) Prop-1-yne + H2O  

o
Hg , t

d) Prop-1-yne + 2HCl 

e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3 

Giải:
a) Prop-1-yne + 2H2 
 CH3CH2CH3 (propane)
Ni, t o

o
b) Prop-1-yne + H2 
Pd/PbCO3 , t
 CH2=CHCH3 (propene)
2
c) Prop-1-yne + H2O  
 CH3COCH3 (propan-2-one)
o
Hg , t

d) Prop-1-yne + 2HCl 
 CH3CCl2CH3 (2,2-dichloropropane)
e) Prop-1-yne + AgNO3/NH3   AgC≡CCH3 (silver methylacetylide)
Câu 14: (SGK – CTST) Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:
a) 2–methylbut–2–ene tác dụng với hydrogen chloride.
b) but–1–yne tác dụng với nước có xúc tác Hg2+ ở 80 oC.
Giải:
a) CH3C(CH3)=CHCH3 + HCl 
 CH3CCl(CH3)CH2CH3
2
b) CH≡CCH2CH3 + H2O 
o
Hg , 80 C
CH3COCH2CH3
Câu 15: (SBT – CTST) Khi tiến hành cho phân tử alkene cộng nước cần xúc tác là acid, sản phẩm thu
được là alcohol. Nhiệt độ cần thiết cho phản ứng phụ thuộc vào bậc của alcohol tạo thành.
Alcohol bậc III chỉ cần nhiệt độ dưới 25 °C, alcohol bậc II cần nhiệt độ dưới 100 °C và alcohol
bậc I cần nhiệt độ dưới 170 °C. Viết các phương trình phản ứng sau (chỉ viết sản phẩm chính):

a) CH2=CH2 + H2O  
o
H , 160 C


b) CH3CH2CH=CH2 + H2O  
o
H , 90 C


c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O  
o
H , 20 C

Giải:
H  , 160 o C
a) CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH

b) CH3CH2CH=CH2 + H2O   CH3CH2CHOHCH3
o
H , 90 C


c) CH3CH=C(CH3)2 + H2O   CH3CH2COH(CH3)2
o
H , 20 C

Câu 16: (SBT – CTST) Khi cho ethylene phản ứng với nước bromine, bên cạnh sản phẩm 1,2-
dibromoethane, người ta còn thu được sản phẩm 2-bromoethanol có công thức như sau: HO–
CH2–CH2–Br. Viết phương trình phản ứng minh họa.
Giải:
CH2=CH2 + Br2 + HOH   HOCH2CH2Br + HBr
Câu 17: (SBT – CTST)
 a) Có 2 chất lỏng mất nhãn là hexane và hex-1-ene. Thuốc thử nào được dùng để phân biệt hai
hoá chất này? Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại của
chúng được không?
b) Đề nghị phương pháp hoá học phân biệt 2 chất lỏng mất nhãn là hex-1-yne và hex-2-yne.
Giải:
a) Có thể sử dụng nước bromine để phân biệt hexane và hex-1-ene. Hex-1-ene làm mất màu nước
bromine, hexane không làm mất màu nước bromine.
Có thể phân biệt hai chất lỏng này dựa vào kết quả phân tích phổ hồng ngoại vì hex-1-ene có
peak 1 650 cm–1 của nối đôi C=C, còn hexane thì không.

b) Sử dụng AgNO3/NH3 để phân biệt hex-1-yne và hex-2-yne. Hex-1-yne tạo kết tủa vàng nhạt
với dung dịch silver nitrate trong ammonia, còn hex-2-yne thì không.
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene
đã được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl
alcohol, nước, cyclohexane hay hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được
không? Giải thích.
Giải:
- Có thể sử dụng methyl alcohol, cyclohexane làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene
do các dung môi này hoà tan ethylene nhưng không hoà tan PE.
- Không sử dụng nước làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do nước không hoà tan
ethylene.
- Không sử dụng hex–1–ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp do có thể tạo ra polime khác
PE.
Câu 19: (SBT – CTST) Nhu cầu sử dụng PVC trên toàn thế giới liên tục tăng trong các năm qua. Để thu
được PVC, cần đi từ monomer là vinyl chloride. Có thể điều chế vinyl chloride từ acetylene hoặc
ethylene. Một trong những cách điều chế vinyl chloride từ ethylene hiện nay là theo sơ đồ:
 Cl2
C2H4   X   CH2=CHCl
o
500 C
 HCl

Viết các phương trình phản ứng minh họa.

Giải:
1) CH2=CH2 + Cl2 
 CH2Cl−CH2Cl
2) CH2Cl−CH2Cl   CH2=CH−Cl + HCl
o
500 C

Câu 20: (SBT – CTST) Ngày nay, các nhà máy thường sử dụng chu trình khép kín hoặc tích hợp các
phương pháp để nâng cao hiệu suất, hạ giá thành sản phẩm, đồng thời giảm thiểu ô nhiễm môi
trường. Viết các phương trình phản ứng biểu diễn sơ đồ sản xuất sau và cho biết sơ đồ nào là tích
hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride? Sơ đồ nào thải sản phẩm phụ ra môi trường?
a)

b)
 Giải:
a)
CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl
CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl
o
500 C

4HCl + O2   2Cl2 + 2H2O

o
t

Sơ đồ (a) thải sản phẩm phụ là H2O ra môi trường.

b)
CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl
CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl
o
500 C

CH≡CH + HCl   CH2=CHCl

Sơ đồ (b) tích hợp các phương pháp sản xuất vinyl chloride.
2.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm
Câu 1: Công thức tổng quát của alkyne là
A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2).
Câu 2: Công thức tổng quát của alkene là
A. CnHn+2 (n ≥ 1). B. CnH2n+2 (n ≥ 0). C. CnH2n (n ≥ 2). D. CnH2n-2 (n ≥ 2).
Câu 3: (SBT – KNTT) Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa
A. liên kết đơn. B. liên kết σ. C. liên kết bội. D. vòng benzene.
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân tử chỉ có liên kết đôi C=C hoặc
liên kết ba C≡C.
B. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch vòng, phân tử có liên kết đôi C=C hoặc
liên kết ba C≡C.
C. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mạch hở, phân từ có liên kết đôi C=C hoặc liên
kết ba C≡C.
D. Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C hoặc
liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó.
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Công thức chung của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C
là CnH2n, n ≥ 2.
B. Công thức phân tử của các hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C
có dạng CnH2n–2, n ≥ 2.
C. Công thức phân tử của các hydrocarbon no, mạch hở có dạng CnH2n, n ≥ 2.
D. Công thức chung của các hydrocarbon là CxHy với x ≥ 1.
Câu 6: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkene?
A. CH3CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3C≡CH. D. CH2=C=CH2.
Câu 7: (SBT – KNTT) Hợp chất nào sau đây là một alkyne?
 A. CH3CH2CH2CH3. B. CH3CH=CH2. C. CH3CH2C≡CH. D. CH2=CH-CH=CH2.
Câu 8: (Đề THPT QG - 2016) Trước những năm 50 của thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữu cơ dựa
trên nguyên liệu chính là acetylene. Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghệ khai
thác và chế biến dầu mỏ, ethylen trở thành nguyên liệu rẻ tiền, tiện lợi hơn nhiều so với acetylene.
Công thức phân tử của ethylene là
A. CH4. B. C2H6. C. C2H4. D. C2H2.
Câu 9: Cho alkyne X có công thức cấu tạo sau: CH3C≡C-CH(CH3)-CH3. Tên của X là
A. 4-methylpent-2-yne. B. 2-methylpent-3-yne.
C. 4-methylpent-3-yne. D. 2-methylpent-4-yne.
Câu 10: (SBT – Cánh Diều) Cho các alkene X và Y có công thức như sau:

Tên gọi của X và Y tương ứng là

A. cis-3-methylpent-2-ene và trans-3-methylpent-3-ene.
B. trans-3-methylpent-2-ene và cis-3-methylpent-2-ene.
C. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-3-ene.
D. trans-3-methylpent-3-ene và cis-3-methylpent-2-ene.
Câu 11: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là đồng phân của CH2=CH-CH2CH2CH3?
A. (CH3)2C=CH-CH3. B. CH2=CH-CH2CH3.
C. CH≡C-CH2CH2CH3. D. CH2=CH-CH2CH=CH2.
Câu 12: (Đề TSCĐ - 2011) Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=C(CH3)2.
C. CH3-CH=CH-CH=CH2. D. CH2=CH-CH2-CH3.
Câu 13: (Đề TSĐH A - 2008) Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-
CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là
A. 2. B. 3. C. 1. D. 4.
Câu 14: (SBT – CTST) Cho các alkene sau:
1. CH2=CH-CH2CH3. 2. (CH3)2C=C(CH3)2.
3. CH3CH2CH=CH-CH3. 4. CH3CH2CH=CH-CH2-CH3.
Số alkene có đồng phân hình học là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 15: (SBT – Cánh Diều) Cho các chất có công thức cấu tạo sau: (1) ClCH2CH=CHCH3; (2)
CH2CH=CHCH3; (3) BrCH2C(CH3)=C(CH2CH3)2; (4) ClCH2CH=CH2; (5)
ClCH2CH=CHCH2CH3; (6) (CH3)2C=CH2. Trong số các chất trên, bao nhiêu chất có đồng phân
hình học?
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 16: (SBT – KNTT) Số alkene có cùng công thức C4H8 và số alkyne có cùng công thức C4H6 lần lượt
là
A. 4 và 2. B. 4 và 3. C. 3 và 3. D. 3 và 2.
Câu 17: (SBT – CTST) Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne là đồng phân cấu tạo của
nhau?
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Câu 18: (SBT – CTST) Biểu đồ dưới đây thể hiện mối tương quan giữa nhiệt độ sôi và số nguyên tử
carbon trong phân tử alkene.

Có bao nhiêu alkene trong biểu đồ ở thể khí trong điều kiện thường (25 °C)?
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
Câu 19: (SBT – Cánh Diều) Các alkene không có các tính chất vật lí đặc trưng nào sau đây?
A. Tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ.
B. Có khối lượng riêng nhỏ hơn khối lượng riêng của nước.
C. Có nhiệt độ sôi thấp hơn alkane phân tử có cùng số nguyên tử carbon.
D. Không dẫn điện.
Câu 20: (SBT – KNTT) Cho các chất kèm theo nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi (°C) sau: (X) but-1-
ene (–185 và –6,3); (Y) trans-but-2-ene (–106 và 0,9); (Z) cis-but-2-ene (–139 và 3,7); (T) pent-
1-ene (–165 và 30). Chất nào là chất lỏng ở điều kiện thường?
A. (X). B. (Y). C. Z. D. (T).
Câu 21: (SBT – KNTT) Phản ứng nào sau đây không phải là phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không
no?
A. Phản ứng cộng. B. Phản ứng trùng hợp.
C. Phản ứng oxi hoá – khử. D. Phản ứng thế.
Câu 22: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây cộng H2 dư (Ni, to) tạo thành butane?
A. CH3CH=CH2. B. CH3C≡C-CH2CH3. C. CH3CH2CH=CH2. D. (CH3)2C=CH2.
Câu 23: (Đề TN THPT - 2020) Ở điều kiện thường, chất nào sau đây làm mất màu dung dịch Br2?
A. Butane. B. Methane. C. Ethylene. D. Propane.
Câu 24: (Đề TSĐH B - 2013) Hydrocarbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch bromine thu được
1,2-dibromobutane?
A. But-1-ene. B. Butane. C. Buta-1,3-diene. D. But-1-yne.
Câu 25: (SBT – KNTT) Sản phẩm tạo thành khi 2-methylpent-2-en tác dụng với Br2 có tên gọi là
A. 2,3-dibromo-2-methylpent-2-ene. B. 3,4-dibromo-4-methylpentane.
C. 2,3-dibromo-2-methylpentane. D. 4-bromo-2-methylpent-2-ene.
Câu 26: (Đề TSCĐ - 2009) Cho các chất: 2-methylpropene, but-1-ene, cis-but-2-ene, 2-methylbut-2-ene.
Dãy gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t0), cho cùng một sản phẩm là:
A. 2-methylbut-2-ene và but-1-ene. B. cis-but-2-ene và but-1-ene.
C. but-1-ene, 2-methylpropene và cis-but-2-ene. D. 2-methylpropene và cis-but-2-ene.
Câu 27: (SBT – KNTT) Phản ứng nào sau đây đã tạo thành sản phẩm không tuân theo đúng quy tắc
Markovnikov?
A. CH3CH=CH2 + HCl   CH3CHClCH3.
B. (CH3)2C=CH2 + HBr 
 (CH3)2CHCH2Br.
 
C. CH3CH2CH=CH2 + H2O 
H
 CH3CH2CH(OH)CH3.
D. (CH3)2C=CH-CH3 + HI 
 (CH3)2CICH2CH3.
Câu 28: (Đề TSĐH B - 2012) Hydrate hóa 2-methylbut-2-ene (điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp) thu
được sản phẩm chính là
A. 2-methylbutan-2-ol. B. 3-methylbutan-2-ol.
C. 3-methylbutan-1-ol. D. 2-methylbutan-3-ol.
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) But-1-ene tác dụng với HBr tạo ra sản phẩm chính có công thức cấu tạo nào
sau đây?
A. CH3CHBrCHBrCH3. B. CH3CH2CH2CH2Br.
C. CH3CH2CHBrCH3. D. BrCH2CH2CH2CH2Br.
Câu 30: (SBT – Cánh Diều) Cho các hydrocarbon: (1) CH2=C(CH3)CH2CH3; (2) (CH3)2C=CHCH3; (3)
CH2=C(CH3)CH=CH2; (4) (CH3)2CHC≡CH. Những hydrocarbon nào phản ứng với HBr sinh ra
sản phẩm chính là 2-bromo-2-methylbutane?
A. (1) và (2). B. (2) và (4). C. (1)và (3). D. (3) và (4).
Câu 31: (Đề THPT QG - 2018) Sục khí acetylene vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được kết tủa màu
A. vàng nhạt. B. trắng. C. đen. D. xanh.
Câu 32: (SBT – Cánh Diều) Dẫn dòng khí gồm acetylene và ethylene lần lượt đi vào ống nghiệm (1)
đựng dung dịch AgNO3/NH3 ở điều kiện thường, sau đó dẫn tiếp qua ống nghiệm (2) đựng nước
bromine. Hiện tượng thí nghiệm nào sau đây là không đúng?
A. Ở ống (1) có kết tủa màu vàng nhạt.
B. Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần.
C. Ở ống nghiệm (2) chất lỏng chia thành hai lớp.
D. Ở ống nghiệm (2) thu được chất lỏng đồng nhất.
Câu 33: (SBT – Cánh Diều) Để phân biệt but-2-yne (CH3C≡CCH3) với but-1-yne (CH≡CCH2CH3) có
thể dùng thuốc thử nào sau đây?
A. Dung dịch HCl. B. Dung dịch AgNO3/NH3.
C. Nước bromine. D. Dung dịch KMnO4.
Câu 34: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: acetylene; methyl acetylene; ethyl acetylene và dimethyl
acetylene. Số chất tạo được kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 35: Trong số các alkyne có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3
trong NH3?
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 36: (Đề TSCĐ - 2014) Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A. Benzene. B. Methane. C. Toluene. D. Acetylene.
Câu 37: (SBT – KNTT) Xét phản ứng hoá học sau:
CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2O   CH3CH(OH)CH2OH + MnO2 + KOH
Tổng hệ số tỉ lượng tối giản của các chất trong phản ứng này bằng
A. 13. B. 14. C. 15. D. 16.
Câu 38: (SBT – Cánh Diều) Cho pent-2-ene phản ứng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ phòng có thể
thu được sản phẩm hữu cơ có công thức cấu tạo nào sau đây?
A. CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH3. B. CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
C. CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3. D. CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Các chai lọ, túi, màng mỏng trong suốt, không độc, được sử dụng làm chai
dụng nước, thực phẩm, màng bọc thực phẩm được sản xuất từ polymer của chất nào sau đây?
A. Butadiene. B. Propene. C. Vinyl chloride. D. Ethylene.
Câu 40: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế ethene bằng cách tách nước ethanol và thu bằng
cách dời chỗ của nước.
B. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen – acetylene.
C. Trong công nghiệp, người ta điều chế acetylene bằng cách nhiệt phân nhanh methane có xúc
tác hoặc cho calcium carbide (thành phần chính của đất đèn) tác dụng với nước.
D. Một ứng dụng quan trọng của acetylene là làm nguyên liệu tổng hợp ethylene.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D C C D C B C A A A
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A C C B A A A D A D
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D C C A C B B A C A
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
A D B C B D D A D C
Câu 13: Chọn C
Chất có đồng phân hình học: CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
Câu 14: Chọn B
Alkene có đồng phân hình học: (3) và (4).
Câu 15: Chọn A
Chất có đồng phân hình học: (1), (2) và (5).
Câu 16: Chọn A
C4H8: CH2=CHCH2CH3; CH3CH=CHCH3 (cis - trans); CH2=CH(CH3)2
C4H6: CH≡CCH2CH3; CH3C≡CCH3
Câu 17: Chọn A
CH≡CCH2CH2CH3; CH3C≡CCH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3
Câu 25: Chọn C
 Br2
CH3C(CH3)=CHCH2CH3   CH3CBr(CH3)CHBrCH2CH3
Câu 32: Chọn D
- Ở ống nghiệm (1) có kết tủa màu vàng nhạt là AgC≡CAg.
- Ở ống nghiệm (2) màu của nước bromine nhạt dần do Br2 phản ứng với ethylene (có thể có
acetylene).
- Ở ống nghiệm (2): sản phẩm tạo thành là BrCH2CH2Br (và có thể có Br2CHCHBr2) không tan
trong nước và nặng hơn nước nên tách thành lớp dưới lớp nước bromine.
Câu 34: Chọn C
Chất tạo được kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3: acetylene; methyl acetylene;
ethyl acetylene (R-C≡CH)
Câu 35: Chọn B
R-C≡CH: CH≡CCH2CH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3
Câu 37: Chọn D
 3CH3CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH3CH(OH)CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
III. BÀI 17. HYDROCARBON THƠM (ARENE)
3.1. Lí thuyết cần nắm
3.1.1. Khái niệm – Danh pháp
a) Khái niệm
Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay
nhiều vòng benzene.
Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là
CnH2n–6 (n ≥ 6). Ví dụ: C6H6, C7H8, C8H10,…
b) Cấu tạo – Danh pháp
CTCT Danh pháp CTCT Danh pháp

1,2-dimethylbenzene
benzene
(o-xylene)

methylbenzene 1,3-dimethylbenzene
(toluene) (m-xylene)

vinylbenzene 1,4-dimethylbenzene
(stryrene) (p-xylene)

3.1.2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế
Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH3, –C2H5,...), các phản ứng thế nguyên tử
hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc
số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.
* Phản ứng halogen hóa

o
+ Br2 
FeBr3 , t
 + HBr

o
+ Br2 
FeBr3 , t
 + + HBr
* Phản ứng nitro hóa

o
+ HONO2 
H 2SO 4 , t
 + H2O
 o
+ HONO2 
H 2SO 4 , t
 + + H2O
b) Phản ứng cộng
H2 Cl2

C6H6 + 3Cl2   C6H6Cl6

o
UV, t

+ 3H2 
Ni, t o

c) Phản ứng oxi hóa

* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
3n  3
Cn H 2n 6 + O2 
to
 nCO2 + (n  3)H 2O
2
* Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch
KMnO4. Ví dụ:
C6H5–CH3 + 2KMnO4   C6H5–COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
o
t

3.2. Bài tập vận dụng phần tự luận

a) Bài tập vận dụng
Câu 1: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C8H10.
Câu 2: (SBT – CTST) Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong
vòng 6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?
Câu 3: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12.
Câu 4: (SGK – KNTT) Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene và giải thích.
Câu 5: (SBT – CTST) Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chát lỏng (hoặc rắn) được gọi là
áp suất hơi. Một chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất
dễ bay hơi. Khi nhiệt độ của chất lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên
làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo, do đó áp suất hơi tăng.
Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6),
tetrahydrofuran (C4H8O) và acetone (C3H6O) theo nhiệt độ.

Sử dụng đồ thị trên để trả lời các câu hỏi sau đây:
a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên?
b) Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar),
mỗi chất lỏng trên có nhiệt độ sôi là bao nhiêu?
 c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600
torr (khoảng 0,799 bar). Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích.
Câu 6: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 1 và 2.
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu.
Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng
cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid.
Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các
ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, methylstyrene, acetophenone, chát tảy rửa; làm chất
pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chắt béo và nhựa; in án và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ
được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane
cao.
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột. Ở người, cumene
thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn
nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phói nhiên liệu
hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử. dụng cumene
làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,. cũng là một trong những nguyên
nhân gây nên bệnh ung thư ở người. Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumeno trong
đời sống, sinh hoạt, sản xuất.
Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú
0,08 kg/tấn cumene Được kiểm soát
Sản xuất
0,27 kg/tấn cumene Không được kiểm soát
0,0002 – 0,0009 g/km Có bộ chuyển đổi xúc tác
Xe chạy động cơ xăng
0,002 g/km Không có bộ chuyển đổi xúc tác
Máy photocopy 140 – 220 μg/h Hoạt động liên tục
1. Bộ chuyển đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm
cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
2a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ
chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
2b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong
một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là
bao nhiêu?
Câu 7: (SBT – CTST) Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:
a) stryrene + Br2 (trong CCl4) 

b) ethylbenzene + Cl2 
Fe

o
c) ethylbenzene + HNO3(đặc) 
H 2SO 4 (d), 60 C

d) cumene + H2  
o
Ni, t

e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4  

o
80 C

g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4  

o
80 C

Câu 8: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản
phẩm đó.
a) Toluene + H2  
o
Ni, t

b) Toluene + Cl2 

FeCl
 3

c) Toluene + Cl2 

UV

d) Toluene + 3HNO3/H2SO4(đ) 

 e) Toluene + KMnO4 + H2SO4  
Câu 9: (SBT – CTST) Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene. Chính vì lí do đó
nên người ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl
hoá. Toluene được trộn với hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 660 °C và áp suất từ 30 atm đến
50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide (SiO2) và aluminium oxide (Al2O3) làm xúc tác.
Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene.
Câu 10: (SGK – KNTT) Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel
thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.

 H 2 , Ni, t
o
X  
Viết công thức cấu tạo của X.
Câu 11: (SBT – CTST) (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước
bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4
trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết
phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:

Câu 12: (SBT – CTST) Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn
hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:

Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.

Câu 13: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19.
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản
ứng tại một trong các carbon bắt kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các
vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:

1. Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp
chất đã cho trên, hãy cho biết:
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên?
 b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-
nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?
c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert -butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí
ortho, meta và para?
d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí orfho trong phản ứng nilro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so
với trong phản ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert -
butylbenzene. Rút ra kết luận.
2. Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl
benzoate.
b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của
toluene và ferf-butylbenzene. Rút ta kết luận.
c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.
Câu 14: (SBT – Cánh Diều) Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng
riêng biệt toluene, styrene, benzene.
Câu 15: (SGK – CTST) Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để
làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai
trò dung môi.
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
Câu 16: (SBT – KNTT) Biết nhóm thế –Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và
para, còn nhóm thế –NO2 trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu
tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy
ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).

 Br2 /FeBr3  HNO3 / H 2SO 4

a)   ?   ?

 HNO3 / H 2SO 4  Br2 /FeBr3

b)   ?   ?
Câu 17: (SBT – KNTT) Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế:
a) Polystyrene từ hexane.
b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.
Câu 18: (SGK – CTST) Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
a) chlorobenzene  (1)
 benzene  (2)
 nitrobenzene
b) Heptane  (1)
 toluene (2)
 o-bromotoluene
Câu 19: (SGK – Cánh Diều) Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất
poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai
nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Câu 20: (SGK – Cánh Diều) 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid
(xúc tác sulfuric acid).
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng
là 62%.
b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các arene có cùng công thức phân tử C8H10.
Giải:

Câu 2: (SBT – CTST) Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong
vòng 6 cạnh, có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?
Giải:
Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh như
sau:

Ta không thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene vì:

+ Liên kết π của cyclohexe-1,3,5-triene ở vị trí cố định là 1, 3 và 5 trên vòng.
+ Liên kết π của benzene được trải đều trên toàn bộ vòng benzene, tức là các electron π
không cố định tại các vị trí 1, 3, 5 như cyclohexe-1,3,5-triene.
Câu 3: (SBT – CTST) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C9H12.
Giải:

Câu 4: (SGK – KNTT) Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o – xylene và giải thích.
Giải:
Nhiệt độ sôi: benzene < toluene < o–xylene.
Do Mbenzene (78) < Mtoluene (92) < Mo–xylene (106).
Câu 5: (SBT – CTST) Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chát lỏng (hoặc rắn) được gọi là
áp suất hơi. Một chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất
dễ bay hơi. Khi nhiệt độ của chất lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên
làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo, do đó áp suất hơi tăng.
Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6),
tetrahydrofuran (C4H8O) và acetone (C3H6O) theo nhiệt độ.
 Sử dụng đồ thị trên để trả lời các câu hỏi sau đây:
a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên?
b) Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar),
mỗi chất lỏng trên có nhiệt độ sôi là bao nhiêu?
c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600
torr (khoảng 0,799 bar). Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích.
Giải:
a) Trên đồ thị, ta thấy ở cùng nhiệt độ như nhau, áp suất hơi của acetone lớn nhất, tiếp đến là
tetrahydrofuran và cuối cùng là benzene. Do đó ở cùng nhiệt độ như nhau, acetone là chất dễ bay
hơi nhất.
b) Căn cứ vào đồ thị đã cho, ở điều kiện áp suất 1 atm hay 760 torr, các chất acetone,
tetrahydrofuran và benzene lần lượt có nhiệt độ sôi tương ứng là 56 °C, 65 °C và 80,1°C.
c) Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73 °C và 600
torr. Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc vẫn không thay đổi. Đó là do trong điều kiện nhiệt
độ và áp suất đã nêu, áp suất hơi của benzene trong cốc và áp suất hơi trong bình kín bằng nhau
nên không xảy ra sự chuyển pha của benzene.
Câu 6: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 1 và 2.
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu.
Cumene được sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng
cách alkyl hoá benzene với propene, xúc tác là acid.
Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các
ứng dụng khác như trong sản xuất styrene, methylstyrene, acetophenone, chát tảy rửa; làm chất
pha loãng cho sơn; làm dung môi cho chắt béo và nhựa; in án và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ
được sử dụng trong pha chế xăng và là thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane
cao.
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột. Ở người, cumene
thuộc nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn
nhiên liệu hoá thạch từ các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phói nhiên liệu
hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử. dụng cumene
làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói thuốc lá,. cũng là một trong những nguyên
nhân gây nên bệnh ung thư ở người. Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumeno trong
đời sống, sinh hoạt, sản xuất.
Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú
0,08 kg/tấn cumene Được kiểm soát
Sản xuất
0,27 kg/tấn cumene Không được kiểm soát
0,0002 – 0,0009 g/km Có bộ chuyển đổi xúc tác
Xe chạy động cơ xăng
0,002 g/km Không có bộ chuyển đổi xúc tác
Máy photocopy 140 – 220 μg/h Hoạt động liên tục
 1. Bộ chuyển đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần trăm
cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác?
2a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ
chuyển đổi xúc tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
2b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong
một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là
bao nhiêu?
Giải:
1) Phần trăm tối đa về khả năng giảm thiểu cumene khi có bộ chuyển đổi xúc tác so với trường
0, 002  0, 0002
hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác là: .100 = 90%
0, 002
2a) Khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (có bộ chuyển
đổi xúc tác) trong 1 năm: 0,0009×3000×1000000×12 = 32400000 gam = 32,4 tấn.
2b) Trong một tháng (30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô
10 máy photocopy mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày:
220×12×10×1000×30 = 792×106 μg = 792 gam
Câu 7: (SBT – CTST) Dùng công thức cấu tạo, hãy viết phương trình hoá học ở các phản ứng sau:
a) stryrene + Br2 (trong CCl4) 

b) ethylbenzene + Cl2  Fe

H SO (d), 60 o C
c) ethylbenzene + HNO3(đặc) 
2 4

d) cumene + H2 
Ni, t o

e) ethylbenzene + KMnO4 + H2SO4 

 80 o C

g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4  80 o C

Giải:

a) + Br2 (trong CCl4) 



b) + Cl2 
Fe
 + + HCl

H SO (d), 60 o C
c) + HNO3(đặc) 
2 4
 + + H2O

+ 3H2 
 Ni, t o
d)
 + 12KMnO4 + 18H2SO4 
5 80 o C
e) 5 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 5CO2 + 28H2O
g) tert-butylbenzene + KMnO4 + H2SO4 

Câu 8: (SBT – KNTT) Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản
phẩm đó.
a) Toluene + H2  
Ni, t o

b) Toluene + Cl2 

FeCl3

c) Toluene + Cl2 
UV

d) Toluene + 3HNO3/H2SO4(đ) 

e) Toluene + KMnO4 + H2SO4 
Giải:

+ 3H2 
 Ni, t o
a) (methylcyclohexane)

b) + Cl2 
FeCl3
 + + HCl

c) + Cl2 
UV

d) + 3HNO3  H 2SO 4

 + 3H2O
Câu 9: (SBT – CTST) Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene. Chính vì lí do đó
nên người ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl
hoá. Toluene được trộn với hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 660 °C và áp suất từ 30 atm đến
50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide (SiO2) và aluminium oxide (Al2O3) làm xúc tác.
Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene.
Giải:
 550  650 C, 30 50 atm
+ H2  
o

SiO , Al O
2 2 3
+ CH4

Câu 10: (SGK – KNTT) Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel
thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.

 H , Ni, t o
X  2

Viết công thức cấu tạo của X.
Giải:
X có số liên kết π + vòng = 4. Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi.
Lại có X tác dụng với H2, xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane nên X là
ethylbenzene. Có công thức cấu tạo:

Câu 11: (SBT – CTST) (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước
bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4
trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết
phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:

Giải:
Vì (H) không làm làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) no. Khi phản
ứng với dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), thu được
sản phẩm là terephthalic acid. Do đó, công thức hóa học của (H) là:

Câu 12: (SBT – CTST) Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn
hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:

Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.

 Giải:
Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy
ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl. Do
đó m-bromoethylbenzene chỉ tạo thành ở dạng vết (< 1%).
Tuy nguyên tử bromine đã ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para, nhưng phản ứng thế ở vị
trí ortho khó khăn hơn so với vị trí para, do bị cản trở không gian. Do đó o-bromoethylbenzene
(38%) hình thành ít hơn so với p-bromoethylbenzene (62%).
Câu 13: (SBT – CTST) Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 14.18 và 14.19.
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản
ứng tại một trong các carbon bắt kì của benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các
vị trí trong vòng benzene ở một số hợp chất được cho như sau:

1. Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số hợp
chất đã cho trên, hãy cho biết:
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt và giảm hoạt trong vòng benzene ở trên?
b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-
nitrotoluene với tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?
c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá tert -butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí
ortho, meta và para?
d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí orfho trong phản ứng nilro hoá tert-butylbenzene lại giảm hẳn so
với trong phản ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert -
butylbenzene. Rút ra kết luận.
2. Cũng từ dữ liệu đã cho trên, hãy cho biết:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl
benzoate.
b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của
toluene và ferf-butylbenzene. Rút ta kết luận.
c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.
Giải:
a) Từ dữ liệu bài cho, ta thấy các nhóm thế alkyl làm tăng hoạt vòng benzene, các nhóm thế
halogen và ester (-COOCH3) làm giảm hoạt vòng benzene.
b) Khi nitro hóa toluen, nhóm thế nitro thế vào các vị trí ortho, meta, para trên nhân benzene.
Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.
43  2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho: .100 = 58,5%
43  2  3  2  55
3 2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: .100 = 4,08%
43  2  3  2  55
55
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: .100 = 37,42%
43  2  3  2  55
c) Khi nitro hoá tert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm có nhóm nitro được thế ở các vị
trí ortho, meta và para. Trong đó có 2 vị trí ortho, 2 vị trí meta và 1 vị trí para.
 8 2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí ortho: .100 = 16,16%
8  2  4  2  75
4 2
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí meta: .100 = 8,08%
8  2  4  2  75
75
Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm thế vào vị trí para: .100 = 75,76%
8  2  4  2  75
d) Nhóm tert-butyl có kích thước lớn làm cản trở sự tấn công tại các vị trí ortho nên phần trăm
sản phẩm thế ortho vào tert-butylbenzene giảm so với toluene.
e) Tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene
đều thấp, chứng tỏ các nhóm alkyl làm cho phản ứng có hướng thế ưu tiên vào các vị
trí ortho và para hơn so với vào vị trí meta.
Câu 14: (SBT – Cánh Diều) Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng
riêng biệt toluene, styrene, benzene.
Giải:
Cách 1. Cho từng chất toluene, styrene, benzene vào bình cầu đựng dung dịch KMnO4, khuấy
nhẹ ở điều kiện thường. Khi đó, styrene phản ứng làm nhạt màu dung dịch KMnO4. Đun nóng
và khuấy hỗn hợp trong hai bình còn lại: toluene là chất làm mất màu/ nhạt màu dung dịch
KMnO4; benzene thì không có hiện tượng đó.
Cách 2. Cho từng chất toluene, styrene, benzene vào ống nghiệm đựng dung dịch Br2/CCl4, lắc
nhẹ. Styrene phản ứng làm nhạt màu bromine; đặt mẩu giấy quỳ ẩm lên miệng hai ống nghiệm
còn lại và chiếu ánh sáng tử ngoại vào hai ống nghiệm này: toluene là chất làm quỳ tím ẩm
chuyển thành màu đỏ do có phản ứng thế tạo thành C6H5CH2Br và HBr bay ra; benzene không
phản ứng trong điều kiện này.
Câu 15: (SGK – CTST) Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để
làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai
trò dung môi.
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
Giải:

a) CTCT và tên các xylene (C8H10)

b) Phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene: dùng dung dịch KMnO4 trong môi trường
acid. Hiện tượng:
+ Benzene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường hoặc
kể cả khi đun nóng.
+ Xylene không tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường acid ở điều kiện thường nhưng
tác dụng được khi đun nóng (làm mất màu thuốc tím khi đun nóng).
Câu 16: (SBT – KNTT) Biết nhóm thế –Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và
para, còn nhóm thế –NO2 trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí meta. Hãy xác định cấu
tạo và tên gọi của các chất còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy
ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản phẩm chính của phản ứng).

 Br2 /FeBr3  HNO3 / H 2SO 4

a)   ?   ?

 HNO3 / H 2SO 4  Br2 /FeBr3

b)   ?   ?
Giải:

 Br2 /FeBr3  HNO3 / H 2SO 4

a)     +

 HNO3 / H 2SO 4  Br2 /FeBr3

b)    
Câu 17: (SBT – KNTT) Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế:
a) Polystyrene từ hexane.
b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.
Giải:
a) Điều chế polystyrene từ hexane:
C6H14 reforming
 C6H6 + 4H2
H
C6H6 + CH2=CH2  C6H5CH2CH3
C6H5CH2CH3 
 C6H5CH=CH2 + H2
xt, t o

C6H5CH=CH2   ( CH(C6 H 5 )  CH 2 ) n

o
xt, t

b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane:
C7H16 reforming
 C6H5CH3 + 4H2
C6H5CH3 + 3HONO2  H 2SO 4
 C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O
Câu 18: (SGK – CTST) Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
a) chlorobenzene 
(1)
 benzene 
(2)
 nitrobenzene
b) Heptane  toluene  o-bromotoluene
(1) (2)

Giải:
a)
(1) C6H6 + Cl2   C6H5Cl + HCl
o
Fe, t

o
(2) C6H6 + HNO3 
H 2SO 4 , t
 C6H5NO2 + H2O
b)
(1) CH3[CH2]5CH3   C6H5CH3 + 4H2
o
xt, p, t
 + Br2  
o
Fe, t
(2) + HBr
Câu 19: (SGK – Cánh Diều) Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất
poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai
nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Giải:
5p-CH3C6H4CH3 + 12KMnO4 + H2SO4   5p-HOOCC6H4COOH + 6K2SO4
+ 12MnSO4 + 28H2O
Câu 20: (SGK – Cánh Diều) 2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid
(xúc tác sulfuric acid).
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng
là 62%.
Giải:

o
a) + 3HONO2 
H 2SO 4 , t
 + 3H2O
1 000  227
b) 
PTHH
 mTNT =  0, 62 = 1 530 kg
92

3.3. Bài tập vận dụng phần trắc nghiệm

Câu 1: (SBT – KNTT) Arene hay còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có
chứa một hay nhiều
A. vòng benzene. B. liên kết đơn. C. liên kết đôi. D. liên kết ba.
Câu 2: Dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là
A. CnH2n+6; n  6. B. CnH2n-6; n  3. C. CnH2n-6; n  6. D. CnH2n-6; n  6.
Câu 3: (SBT – KNTT) Công thức phân tử nào sau đây có thể là công thức của hợp chất thuộc dãy đồng
đẳng của benzene?
A. C8H16. B. C8H14. C. C8H12. D. C8H10.
Câu 4: (SBT – CTST) Công thức phân tử nào dưới đây không thể là của một arene?
A. C7H8. B. C10H8. C. C11H18. D. C8H8.
Câu 5: Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzene?
A. C8H10. B. C6H8. C. C9H10. D. C9H12.
Câu 6: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có vòng benzene.
B. Các chất trong phân tử có vòng benzene được gọi là hydrocarbon thơm.
C. Những hydrocarbon trong phân tử có vòng benzene được gọi là hydrocarbon thơm.
D. Dãy đồng đẳng của benzene có công thức tổng quát CnH2n–6 (n ≥ 6).
Câu 7: (SBT – CTST) Anthracene là một arene đa vòng, được điều chế từ than đá. Anthracene được
dùng để sản xuất thuốc nhuộm alizarin đỏ, bảo quản gỗ, làm thuốc trừ sâu,… Anthracene có công
thức cấu tạo:

Công thức phân tử và liên kết π trong phân tử anthracene là

A. C16H18 và 9. B. C14H8 và 6. C. C14H12 và 8. D. C14H10 và 7.
Câu 8: (SBT – Cánh Diều) Cho các hydrocarbon X và Y có công thức cấu tạo sau:

Tên gọi của X và Y lần lượt là

A. p-xylene và o-xylene.
B. 1,2-dimethylbenzene và 1,3-dimethylbenzene.
C. m-xylene và o-xylene.
D. 1,3-dimethylbenzene và 1,2-dimethylbenzene.
Câu 9: (SBT – CTST) Gọi tên arene sau theo danh pháp thay thế

A. 1-methyl-2-ethylbenzene. B. 1-ethyl-2-methylbenzene.
C. 2-methyl-1-ethylbenzene. D. 1-ethyl-6-methylbenzene.
Câu 10: (SBT – CTST) Cho hợp chất sau:

Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là
A. 4-chloro-1-bromo-3-nitrobenzene. B. 4-bromo-1-chloro-2-nitrobenzene.
C. 4-chloro-1-bromo-5-nitrobenzene. D. 4-bromo-1-chloro-6-nitrobenzene.
Câu 11: (SBT – CTST) Cho hợp chất sau:

Tên gọi của hợp chất theo danh pháp thay thế là
A. 1-bromo-3-methyl-4-nitrobenzene. B. 4-bromo-2-methyl-1-nitrobenzene.
C. 1-methyl-2-nitro-4-bromobenzene. D. 4-bromo-1-nitro-2-methylbenzene.
Câu 12: (SBT – Cánh Diều) Cho một số arene có công thức cấu tạo sau:
 Trong số các chất trên, có bao nhiêu chất là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. 2. B. 4. C. 6. D. 5.
Câu 13: (SBT – CTST) Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu arene là đồng phân cấu tạo của
nhau?
A. 4. B. 2. C. 5. D. 3.
Câu 14: (SBT – CTST) Biết độ dài liên kết C=C là 134 pm, liên kết C–C là 154 pm. Thực tế, 3 liên kết
π trong vòng benzene không có định mà trải đều trên toàn bộ vòng benzene. Giá trị nào dưới đây
phù hợp với độ dài liên kết giữa carbon và carbon trong phân tử benzene?
A. 125 pm. B. 132 pm. C. 160 pm. D. 139 pm.
Câu 15: (SBT – KNTT) Nhận định nào sau đây về cấu tạo của phân tử benzene không đúng?
A. Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều.
B. Tất cả nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.
C. Các góc liên kết đều bằng 109,5o.
D. Các độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng nhau.
Chọn C
Các góc liên kết trong phân tử benzene bằng 120o
Câu 16: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây về tính chất hoá học của benzene là không đúng?
A. Benzene khó tham gia phản ứng cộng hơn ethylene.
B. Benzene dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng.
C. Benzene không bị oxi hoá bởi tác nhân oxi hoá thông thường.
D. Benzene làm mất màu dung dịch nước bromine ở điều kiện thường.
Câu 17: (Đề TSCĐ - 2011) Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluene phản ứng với
bromine theo tỉ lệ số mol 1: 1 (có mặt bột Fe) là
A. p-bromotoluene và m-bromotoluene. B. m-bromtoluene.
C. o-bromtoluene và p-bromtoluene. D. o-bromtoluene và m-bromtoluene.
Câu 18: (SGK – Cánh Diều) Cho các chất có công thức sau:

Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluen tác dụng với chlorine trong
điều kiện đun nóng và có mặt FeCl3 là
A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (4). D. (2) và (4).
Câu 19: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: (X) o-bromotoluene; (Y) m-bromotoluene; (Z) p-
bromotoluene. Sản phẩm chính của phản ứng giữa toluen với bromine ở nhiệt độ cao có mặt
iron(III) bromide là
 A. (X) và (Y). B. (Y) và (Z). C. (X) và (Z). D. (Y).
Câu 20: (SBT – Cánh Diều) Chất lỏng X (có công thức phân tử là C6H6) không màu, có mùi thơm nhẹ,
không tan trong nước, là một dung môi hữu cơ thông dụng. X tác dụng với chlorine khi chiếu
sáng tạo nên chất rắn Y; tác dụng với chlorine khi có xúc tác FeCl3, tạo ra chất lỏng Z và khí T.
Khí T khi đi qua dung dịch silver nitrate tạo ra kết tủa trắng. Công thức của các chất Y, Z, T lần
lượt là
A. C6H6Cl6, C6H5Cl, HCl. B. C6H5Cl, C6H6Cl6, HCl.
C. C6H5Cl5(CH3), C6H5CH2Cl, HCl. D. C6H5CH2Cl, C6H5Cl5(CH3), HCl.
Câu 21: (SBT – KNTT) Nitro hoá benzene bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ < 50 °C,
tạo thành chất hữu cơ X. Phát biểu nào sau đây về X không đúng?
A. Tên của X là nitrobenzene. B. X là chất lỏng, sánh như dầu.
C. X có màu vàng. D. X tan tốt trong nước.
Câu 22: (SBT – Cánh Diều) Cho 30 mL dung dịch HNO3 đặc và 25 mL dung dịch H2SO4 đặc vào bình
cầu ba cổ có lắp ống sinh hàn, phễu nhỏ giọt và nhiệt kế rồi làm lạnh hỗn hợp đến 30 °C. Cho
từng giọt benzene vào hỗn hợp phản ứng, đồng thời lắc đều và giữ nhiệt độ ở 60 °C trong 1 giờ.
Để nguội bình, sau đó rót hỗn hợp phản ứng vào phễu chiết, hỗn hợp tách thành hai lớp. Tách bỏ
phần acid ở bên dưới. Rửa phần chất lỏng còn lại bằng dung dịch sodium carbonate, sau đó rửa
bằng nước, thu được chất lỏng nặng hơn nước, có màu vàng nhạt. Kết luận nào sau đây về phản
ứng trên là không đúng?
A. Chất lỏng màu vàng nhạt là nitrobenzene. B. Sulfuric acid có vai trò chất xúc tác.
C. Đã xảy ra phản ứng thế vào vòng benzene. D. Nitric acid đóng vai trò là chất oxi hoá.
Câu 23: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây khi tác dụng với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc nóng tạo một
sản phẩm mononitro hoá duy nhất?
A. Benzene. B. Toluene. C. o-xylene. D. Naphthalene.
Câu 24: (SBT – KNTT) Phản ứng giữa toluene và chlorine khi được chiếu sáng tạo sản phẩm là
A. p-chlorotoluene. B. m-chlorotoluene. C. benzyl chloride. D. 2,4-dichlorotoluene.
Câu 25: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng đối với phản ứng cộng chlorine vào benzene?
A. Khó hơn phản ứng cộng chlorine vào ethylene.
B. Xảy ra với điều kiện ánh sáng tử ngoại và đun nóng.
C. Sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane.
D. Tỉ lệ mol của các chất tham gia phản ứng là 1: 1.
Câu 26: (SBT – KNTT) Phân tử chất nào sau đây có thể cộng thêm 5 phân tử H2 (xúc tác Ni, đun nóng)?
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphthalene.
Câu 27: (SBT – KNTT) Đun nóng toluene với dung dịch KMnO4 nóng, thì tỉ lệ mol C6H5COOK sinh ra
so với KMnO4 phản ứng bằng
A. l: 2. B. 2: 1. C. 2: 3. D. 3: 2.
Câu 28: (SBT – KNTT) Đun nóng hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C8H10 với dung dịch
KMnO4 nóng thu được dung dịch có chứa C6H5COOK và K2CO3. Chất X là
A. o-xylene. B. p-xylene. C. ethylbenzene. D. styrene.
Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo thành hợp
chất hữu cơ đơn chức?
A. C6H5CH3. B. m-CH3C6H4CH3. C. p-CH3C6H4CH3. D. o-CH3C6H4CH3.
Câu 30: (SBT – Cánh Diều) Hydrocarbon thơm X có công thức phân tử C8H10, khi tác dụng với dung
dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4 tạo nên hợp chất hữu cơ đơn chức Y. X phản ứng với
chlorine có chiếu sáng tạo hợp chất hữu cơ Z chứa một nguyên tử Cl trong phân tử (là sản phẩm
chính). Các chất X, Y, Z có công thức cấu tạo lần lượt là
A. C6H5CH2CH3, C6H5COOH, C6H5CHClCH3.
B. C6H5CH2CH3, C6H5CH2COOH, C6H5CHClCH3.
C. o-CH3C6H4CH3, o-HOOCC6H4COOH, o-ClCH2C6H4CH2Cl.
D. p-CH3C6H4CH3, p-HOOCC6H4COOH, p-ClCH2C6H4CH2Cl.
Câu 31: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Toluene (C6H5CH3) không tác dụng được với nước bromine, dung dịch thuốc tím ở điều kiện
thường.
B. Styrene (C6H5CH=CH2) tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím
ở điều kiện thường.
C. Ethylbenzene (C6H5CH2CH3) không tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung
dịch thuốc tím khi đun nóng.
D. Naphthalene (C10H8) tác dụng được với nước bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím ở
điều kiện thường.
Câu 32: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là chất rắn, màu trắng?
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphthalene.
Câu 33: (SBT – Cánh Diều) Để phân biệt styrene và phenylacetylene chỉ cần dùng chất nào sau đây?
A. Nước bromine. B. Dung dịch KMnO4.
C. Dung dịch AgNO3/NH3. D. Khí oxygen dư.
Câu 34: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây có thể làm nhạt màu dung dịch Br2 trong CCl4 ở điều kiện
thường?
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphthalene.
Câu 35: (Đề TSCĐ - 2011) Cho các chất: acetylene, vinylacetylene, cumene và styrene. Trong các chất
trên, số chất phản ứng được với dung dịch bromine là
A. 1. B. 2. C. 5. D. 3.
Chọn D
Chất phản ứng được với dung dịch bromine: acetylene, vinylacetylene và styrene
Câu 36: (Đề TSĐH A - 2012) Cho dãy các chất: cumene, styrene, acetylene, benzene. Số chất trong dãy
làm mất màu dung dịch bromine là
A. 1. B. 4. C. 2. D. 3.
Câu 37: (SBT – Cánh Diều) Một trong những ứng dụng của toluene là
A. làm phụ gia để tăng chỉ số octane của nhiên liệu.
B. làm chất đầu để sản xuất methyleyclohexane.
C. làm chất đầu để điều chế phenol.
D. làm chất đầu để sản xuất polystyrene.
Câu 38: (SBT – Cánh Diều) Một số chất gây ô nhiễm môi trường như benzene, toluene có trong khí thải
đốt cháy nhiên liệu xăng, dầu. Để giảm thiều nguyên nhân gây ô nhiễm này cần
A. cầm sử dụng nhiên liệu xăng. B. hạn chế sử dụng nhiên liệu hoá thạch.
C. thay xăng bằng khí gas. D. cấm sử dụng xe cá nhân.
Câu 39: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây về quá trình sản xuất các hydrocarbon trong công
nghiệp là không đúng?
 A. Người ta có thể khai thác/điều chế toluene bằng quá trình reforming hexane và heptane.
B. Người ta có thể khai thác/điều chế toluene và benzene từ nhựa than đá.
C. Người ta có thể khai thác/điều chế benzene bằng phản ứng trimer hoá acetylene.
D. Người ta có thể khai thác benzene từ dầu mỏ hoặc điều chế benzene bằng phản ứng reforming
hexane.
Câu 40: (SBT – CTST) Các arene thường có chỉ số octane cao nên được pha trộn vào xăng để nâng cao
khả năng chống kích nổ của xăng, như toluene và xylene thường chiếm tới 25% xăng theo thể
tích. Tỉ lệ này với benzene được EPA (The U.S. Environmental Protection Agency - Cơ Quan
Bảo vệ môi trường Hoa Kì) quy định phải giới hạn ở mức không quá 1% vì chúng là chất có khả
năng gây ung thư.
Giả sử xăng có khối lượng riêng là 0,88 g/cm3 thì trong 88 tấn xăng có pha trộn không quá bao
nhiêu m3 benzene?
A. 1. B. 100. C. 0,01. D. 10.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A C D C B B D B B B
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
B B A D C D C D C A
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D D A C D D A C A A
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
D D C C D C A B C A
Câu 12: Chọn B
Các chất là đồng phân cấu tạo: (1), (4), (5) và (6)
Câu 13: Chọn A
C6H5C2H5; CH3C6H4CH3 (-o, -m, -p)
Câu 15: Chọn C
Các góc liên kết trong phân tử benzene bằng 120o
Câu 27: Chọn A
C6H5CH3 + 2KMnO4 
 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
Câu 28: Chọn C
C6H5CH2CH3 + 4KMnO4   C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O
o
t

Câu 29: (SBT – Cánh Diều) Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch KMnO4/H2SO4 tạo thành hợp
chất hữu cơ đơn chức?
A. C6H5CH3. B. m-CH3C6H4CH3. C. p-CH3C6H4CH3. D. o-CH3C6H4CH3.
Câu 30: Chọn A
Khi đun nóng với dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4 tạo hợp chất hữu cơ đơn chức Y
chứng tỏ phân tử X có một nhánh ở vòng benzene, nên có công thức cấu tạo là C6H5CH2CH3.
Câu 35: Chọn D
Chất phản ứng được với dung dịch bromine: acetylene, vinylacetylene và styrene
Câu 36: Chọn C
Chất làm mất màu dung dịch bromine: styrene và acetylene
Câu 40: Chọn A
 m 88 106
Thể tích của 88 tấn xăng: V   = 108 (cm3 ) = 100 (m3 )
D 0,88
Thể tích benzen tối đa trộn vào xăng: V  1%V = 1% 100 = 1 (m3 )
V. ĐỀ ÔN TẬP TỔNG HỢP
5.1. Phần tự luận
a) Bài tập vận dụng
Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene đồng phân cấu tạo có công thức
phân tử C5H10. Trong số các đồng phân này, có bao nhiêu chất có đồng phân hình học? Hãy viết
tên đầy đủ của các đồng phân hình học này.
Câu 2: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các alkane, alkene, alkyne có 5 nguyên tử carbon
trong phân tử và đồng đẳng của benzene có 8 nguyên tử carbon trong phân tử.
Câu 3: (SBT – CTST) (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6. Phân tích phổ
hồng ngoại của (A) được kết quả sau:

Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế.
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp danh pháp thay thế:
a) CH3-CH(CH3)-CH3; b) CH3-(CH2)4-CH3;
c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; d) CH3-C(CH3)2-CH3.
Câu 5: (SBT – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
a) propene.
b) pent-1-ene.
c) 3-methylpent-1-yne.
d) cis-pent-2-ene.
e) trans-pent-2-ene.
Câu 6: Viết CTCT các alkene có tên gọi sau:
a) 2-methylbut-2-ene, pent-1-ene, 2,3-dimethylpent-2-ene.
b) hex-1-ene, ethylene, 2-methylpent-1-ene.
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
a) pent–2–ene; b) 2–methylbut–2–ene;
c) 3–methylbut–1–yne; d) 2–methylpropene.
Câu 8: (SBT – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên.
 a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường?
b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường.
c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng?
Câu 9: (SBT – CTST)
a) Cho các hydrocarbon sau: ethane, ethylene, acetylene, butane, benzene, styrene và
naphthalene. Cho biết trạng thái của các hydrocarbon trên ở điều kiện thường.
b) Tại sao các hydrocarbon không tan hoặc ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi
hữu cơ?
Câu 10: (SBT – CTST) Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1: 1, có ánh sáng) thu được
tối đa bao nhiêu sản phẩm thế monochloro?
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch
KMnO4 thấy ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân.
Câu 12: (SBT – CTST) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nêu rõ sản phẩm chính, phụ nếu có).
a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 

b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2

c) CH3CH2CH=CH2 + HBr 

o
d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
1:1


e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H
60 o C

f) CH2=CClCH3 + HCl 

Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng
dưới đây:
a) CH≡CH + 2H2 Ni

b) CH3–C≡CH + 2HBr  
c) CH≡CH + 2Br2  
Câu 14: (SGK – Cánh Diều) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và
acetylene.
Câu 15: (SBT – CTST)
a) Gọi tên hydrocarbon sau theo danh pháp thay thế: CH≡CCH2CH=CH2
b) Khi cho hydrocarbon trên tác dụng với bromine trong CCl4, ở –20 °C thu được 4,5-
dibromopent-1-yne theo phương trình phản ứng:
CCl4 ,  20 C
o
CH≡CCH2CH=CH2 + Br2   CH≡CCH2CHBrCH2Br
Nhận xét về tốc độ phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi và liên kết ba. Rút ra kết luận.
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Khi đốt cháy 1 mol các chất sau đây giải phóng ra nhiệt lượng (gọi là nhiệt
đốt cháy) như bảng sau:
 Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1)
Methane 783 Propane 2 220
Ethane 1 570 Butane 2 875
a) Khi đốt 1 gam chất nào sẽ giải phóng ra lượng nhiệt lớn nhất?
b) Để đun sôi cùng một lượng nước từ cùng nhiệt độ ban đầu, với giả thiết các điều kiện khác là
như nhau, cần đốt cháy khối lượng chất nào là ít nhất?
Câu 17: (SBT – CTST) Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong
các thiết bị. Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ
thấp hơn nhiệt độ sôi của alkane. Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn –
42 °C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ –162 °C.
Tuy nhiên cách làm này rất tồn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay
vào đó người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao. Để propane là chất lỏng
ở nhiệt độ phòng, propane phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5
atm. Với methane phải khoảng 32 000 kPa, tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức
khoảng 2,3 atm.
a) Alkane nào trong số 3 alkan đã nêu dễ hoá lỏng hơn?
b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì
sao?
Câu 18: (SBT – CTST) Ở các nước Mỹ, Úc và một số quốc gia khác, khí hoá lỏng (LPG = Liquefied
Petroloum Gas) được sử dụng nhiều làm nhiên liệu là propane hoá lỏng. Em hãy tính xem một
bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp bao nhiêu lít khí propane ở 25 °C, 1 bar.
Câu 19: (SBT – CTST) Cục Quản Lí Thực Phẩm và Dược Phẩm Hoa Kì (FDA) đã công nhận ethylene
là an toàn trong việc kích thích trái cây mau chín. Tuy nhiên khi vượt quá nồng độ cho phép, ví
dụ đối với nồng độ 27 000 ppm, tức gấp khoảng 200 lần mức cần thiết để kích thích quá trình
chín, một tia lửa điện có thể đốt cháy ethylene và gây ra vụ nổ chết người.
Trong phòng ủ chín, ethylene được sử dụng ở nồng độ 100 ppm – 150 ppm. Khối lượng ethylene
cần thiết sử dụng để phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm ở 25 °C và 1 bar là bao
nhiêu?
Câu 20: (SBT – CTST)
a) Giải thích tại sao các bễ chứa xăng thường được quét một lớp nhũ màu trắng bạc?
b) Vì sao khi tiếp xúc lâu dài với xăng sẽ làm cho da bị phồng rộp và gây đau nhức?
c) Em hãy cho biết xăng có tan được trong nước hay không và chất béo có tan được trong xăng
hay không. Theo em, bác thợ sửa xe thường rửa tay bằng gì để sạch các vết dầu mỡ?
Câu 21: (SBT – CTST) Chỉ số octane (octane number) là đại lượng đặc trưng cho yếu tố đo lường khả
năng chống kích nổ của một nhiên liệu khi nhiên liệu này bốc cháy với không khí bên trong xi
lanh của động cơ đốt trong. Nếu chỉ số octane của một mẫu xăng thấp, xăng sẽ tự cháy mà không
do bu-gi bật tia lửa điện đốt. Điều này làm cho hiệu suất động cơ giảm và sẽ hư hao các chỉ tiết
máy.
Người ta quy ước rằng chỉ số octane của 2,2,4-trimethylpentane là 100 và của heptane là 0. Các
hydrocarbon mạch vòng và mạch phân nhánh có chỉ số ootane cao hơn hydrocarbon mạch không
phân nhánh.
Để xác định chỉ số octane của một mẫu xăng, người ta dùng máy đo chỉ số octane.
a) Chỉ số octane càng cao, chất lượng xăng sẽ như thế nào?
b) Trong thực tế, xăng không chỉ gồm 2,2,4-trimethylpentane và heptane mà là một hỗn hợp gồm
nhiều hydrocarbon khác nhau. Giả thiết một mẫu xăng chỉ gồm 8 phần thể tích 2,2,4-
trimethylpentane và 2 phần thể tích heptane thì chỉ số ootane của mẫu xăng này là bao nhiêu?
Câu 22: (SBT – CTST) So sánh điều kiện và khả năng phản ứng thế bromine vào vòng benzene của
toluene với anisole (C6H5OCH3). Giải thích.
Câu 23: (SBT – CTST) Giải thích tại sao m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100
lần.
Câu 24: (SBT – CTST) (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm
mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được
acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm
hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức
cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Câu 25: (SBT – CTST) Với sự hiện diện của bột Al, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu
được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng
minh họa.
Câu 26: (SBT – KNTT) Cho 40 mL dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm
35 mL, dung dịch HNO3 đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong
khoảng 55 – 60 °C). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong
nước và nhẹ hơn nước. Xác định chất X và viết phương trình hoá học.
Câu 27: (SBT – CTST) Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được
sử dụng để sản xuất chất dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, thuốc nhuộm, chất tẩy
rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu,…
Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,
khói thuốc lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta
phát hiện ra sự có mặt của benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là
thành phần không thể thiếu của xăng. Vì benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc
benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận.
Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản
phẩm có chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene,
chúng ta đã vô tình đưa benzene vào cơ thể.
Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống.
Câu 28: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học.

Câu 29: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học. (Biết
A, B, C, D, D, F là các sản phẩm chính)
Câu 30: (SBT – KNTT) Dự đoán các chất A, B, C và D trong sơ đồ chuyển hoá điều chế poly(vinyl
chloride) sau đây và viết các phương trình hoá học.

b) Đáp án – Hướng dẫn chi tiết

Câu 1: (SBT – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các alkene đồng phân cấu tạo có công thức
phân tử C5H10. Trong số các đồng phân này, có bao nhiêu chất có đồng phân hình học? Hãy viết
tên đầy đủ của các đồng phân hình học này.
Giải:
C5H10
TT CTCT Tên gọi
1 CH2=CHCH2CH2CH3 Pent-1-ene
2 CH3CH=CHCH2CH3 Pent-2-ene
3 CH2=C(CH3)CH2CH3 2-methylbut-1-ene
4 CH2=CHCH(CH3)CH3 3-methylbut-1-ene
5 CH3CH=C(CH3)CH3 2-methylbut-2-ene
Trong đó pent-2-ene có 2 đồng phân hình học:

Câu 2: (SBT – KNTT) Viết đồng phân và gọi tên các alkane, alkene, alkyne có 5 nguyên tử carbon
trong phân tử và đồng đẳng của benzene có 8 nguyên tử carbon trong phân tử.
Giải:
Alkane: C5H12

Alkene: C5H10
 Alkyne: C5H8

Đồng đẳng benzene: C8H10

Câu 3: (SBT – CTST) (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6. Phân tích phổ
hồng ngoại của (A) được kết quả sau:

Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế.
Giải:
Alkyne C4H6 có 2 đồng phân:
CH≡CCH2CH3 but-1-yne; CH3C≡CCCH3 but-2-yne;
Đặc trưng phổ hồng ngoại của các alk-1-yne là có peak khoảng 3300 cm–1 do đó phổ hồng ngoại
của alkyne (A) cho thấy (A) là but-2-yne và (B) là but-1-yne.
Câu 4: Gọi tên các chất sau theo danh pháp danh pháp thay thế:
a) CH3-CH(CH3)-CH3; b) CH3-(CH2)4-CH3;
c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; d) CH3-C(CH3)2-CH3.
Giải:
a) CH3-CH(CH3)-CH3 : 2-methylpropane
b) CH3-(CH2)4-CH3 : hexane
c) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 : 2-methylbutane
d) CH3-C(CH3)2-CH3 : 2,2-dimethylpropane
Câu 5: (SBT – CTST) Viết công thức khung phân tử của:
a) propene.
b) pent-1-ene.
c) 3-methylpent-1-yne.
d) cis-pent-2-ene.
e) trans-pent-2-ene.
 Giải:

Câu 6: Viết CTCT các alkene có tên gọi sau:

a) 2-methylbut-2-ene, pent-1-ene, 2,3-dimethylpent-2-ene.
b) hex-1-ene, ethylene, 2-methylpent-1-ene.
Giải:
a)
2-methylbut-2-ene : CH3C(CH3)=CHCH3
pent-1-ene : CH2=CHCH2CH2CH3
2,3-dimethylpent-2-ene : CH3C(CH3)=C(CH3)CH2CH3
b)
hex-1-ene : CH2=CHCH2CH2CH2CH3
ethylene : CH2=CH2
2-methylpent-1-ene : CH2=C(CH3)CH2CH2CH3
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:
a) pent–2–ene; b) 2–methylbut–2–ene;
c) 3–methylbut–1–yne; d) 2–methylpropene.
Giải:
Tên gọi Công thức cấu tạo
a) pent–2–ene CH3CH=CHCH2CH3
b) 2–methylbut–2–ene CH3C(CH3)=CHCH3
c) 3–methylbut–1–yne CH≡CCH(CH3)CH3
d) 2–methylpropene CH2=C(CH3)CH3
Câu 8: (SBT – CTST) Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên.

a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường?

b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường.
c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng?
Giải:
a) Các alkane có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng là CH4, C2H6, C3H8, C4H10. Do đó, ở điều
kiện thường, 4 alkane này ở thể khí.
b) Công thức cấu tạo của neopentane: CH3C(CH3)2CH3
Neopentane có cấu trúc đối xứng cao, phân tử xem như có dạng hình cầu, do đó tương tác van
der Waals giữa các phân tử neopentane rất yếu, dẫn đến nhiệt độ sôi của neopeatane là 9,5 °C.
Vì thế tuy có 5 nguyên tử carbon trong phân tử nhưng neopentane là một alkane ở thể khí trong
điều kiện thường.
 c)
C3H8 C4H10
Sử dụng tốt ngay cả khi trời lạnh. - Vật dụng bảo quản không nhất
thiết là thép vì butane có áp suất
hóa hơi thấp (2,3 atm).
Ưu điểm
- Độ an toàn cao vì butane khó bay
hơi, nên có thể sử dụng trong
phòng.
- Độ an toàn thấp vì propane dễ bay hơi, Không sử dụng tốt khi trời lạnh.
được sử dụng ngoài trời.
Nhược điểm
- Vật dụng bảo quản phải là thép vì
propane có áp suất hóa hơi cao (8,5 atm).
Câu 9: (SBT – CTST)
a) Cho các hydrocarbon sau: ethane, ethylene, acetylene, butane, benzene, styrene và
naphthalene. Cho biết trạng thái của các hydrocarbon trên ở điều kiện thường.
b) Tại sao các hydrocarbon không tan hoặc ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi
hữu cơ?
Giải:
a) Ethane, ethylene, acetylene và butane là những chất khí; benzene và styrene là những chất
lỏng; naphtalene là chất rắn.
b) Phân tử các hydrocarbon không phân cực hoặc kém phân cực, nên không tan hoặc ít tan trong
nước (là một dung môi phân cực), nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ (là những dung
môi phân cực kém (hay ít phân cực)).
Câu 10: (SBT – CTST) Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1: 1, có ánh sáng) thu được
tối đa bao nhiêu sản phẩm thế monochloro?
Giải:
CH 3  C H  CH 2Cl (1  chloro  2  methylpropane)
 |

CH 3  C H  CH 3 + Cl2
 HCl
  CH 3

|

CH 3 CH 3  C| Cl  CH 3 (2  chloro  2  methylpropane)


 CH 3
Cho 2-methylpropane tác dụng với chlorine (tỉ lệ mol 1 : 1, có ánh sáng) thu được 2 sản phẩm
thế monochloro.
Câu 11: (SBT – Cánh Diều) Khi sục hai dòng khí như nhau của ethylene và acetylene vào dung dịch
KMnO4 thấy ethylene làm nhạt màu dung dịch nhanh hơn acetylene. Hãy giải thích nguyên nhân.
Giải:
Phản ứng oxi hoá làm phân cắt liên kết π trong liên kết đôi C=C của phân tử ethylene và trong
liên kết ba C≡C của phân tử acetylene. Do liên kết ba C≡C bền hơn liên kết đôi C=C nên khó bị
phân cắt hơn.
Câu 12: (SBT – CTST) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nêu rõ sản phẩm chính, phụ nếu có).
a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 

b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2

c) CH3CH2CH=CH2 + HBr 

o
d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
1:1

 
e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H
60 o C

f) CH2=CClCH3 + HCl 

Giải:
a) CH3CH2CH=CH2 + Br2 
 CH3CH2CHBrCH2Br
b) CH≡CCH3 + Br2 
1: 2
 CHBr2CBr2CH3
c) CH3CH2CH=CH2 + HBr 
 CH3CH2CHBrCH3 (spc) + CH3CH2CH2CH2Br (spp)
o
d) CH3C≡CCH3 + HCl 
HgSO4 , 60 C
1:1
 CH3CH=CClCH3

e) CH3CH2C≡CCH2CH3 + H2O 
HgSO4 /H
60 o C
 CH3CH2COCH2CH2CH3
f) CH2=CClCH3 + HCl 
 CH3CCl2CH3 (spc) + CH2ClCHClCH3 (spp)
Câu 13: (SGK – Cánh Diều) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng
dưới đây:
a) CH≡CH + 2H2 Ni

b) CH3–C≡CH + 2HBr  
c) CH≡CH + 2Br2  
Giải:
a) CH≡CH + 2H2  CH3–CH3.
Ni

b) CH3–C≡CH + 2HBr 
 CH3–CBr2–CH3.
c) CH≡CH + 2Br2 
 CHBr2–CHBr2.
Câu 14: (SGK – Cánh Diều) Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và
acetylene.
Giải:
- Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch AgNO3/NH3, xuất hiện kết tủa vàng thì khí đó là acetylene
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3   AgC≡CAg↓ +2NH4NO3
- Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch bromie, mẫu khí nào làm nhạt màu nước bromie
là ethylene.
CH2=CH2 + Br2   BrCH2-CH2Br
- Mẫu còn lại không làm mất màu dung dịch bromie là ethane.
Câu 15: (SBT – CTST)
a) Gọi tên hydrocarbon sau theo danh pháp thay thế: CH≡CCH2CH=CH2
b) Khi cho hydrocarbon trên tác dụng với bromine trong CCl4, ở –20 °C thu được 4,5-
dibromopent-1-yne theo phương trình phản ứng:
CCl4 ,  20 C
o
CH≡CCH2CH=CH2 + Br2   CH≡CCH2CHBrCH2Br
Nhận xét về tốc độ phản ứng cộng bromine vào liên kết đôi và liên kết ba. Rút ra kết luận.
Giải:
a) Danh pháp thay thế của hydrocarbon:
CH≡CCH2CH=CH2 pent-1-en-4-yne
b) Dựa vào phương trình phản ứng, ta thấy tốc độ cộng bromine vào liên kết đôi lớn hơn rất nhiều
so với vào liên kết ba. Điều này cũng phù hợp khi ethylene và acetylene đều có khả năng làm
mất màu nước bromine ở ngay điều kiện thường, nhưng tốc độ mất màu của ethylene nhanh hơn
so với acetylene. Như vậy alkene dễ cho phản ứng cộng (X2, HX, H2O) hơn so với alkyne.
Câu 16: (SBT – Cánh Diều) Khi đốt cháy 1 mol các chất sau đây giải phóng ra nhiệt lượng (gọi là nhiệt
đốt cháy) như bảng sau:
 Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1) Chất Nhiệt lượng (kJ.mol–1)
Methane 783 Propane 2 220
Ethane 1 570 Butane 2 875
a) Khi đốt 1 gam chất nào sẽ giải phóng ra lượng nhiệt lớn nhất?
b) Để đun sôi cùng một lượng nước từ cùng nhiệt độ ban đầu, với giả thiết các điều kiện khác là
như nhau, cần đốt cháy khối lượng chất nào là ít nhất?
Giải:
a) Nhiệt lượng khi đốt cháy 1 gam các hydrocarbon lần lượt là
1 1
Ethane: 1 570 = 52,33 kJ ; Propane:  2 220 = 50,45 kJ
30 44
1 1
Butane:  2 875 = 49,57 kJ ; Pentane:  3 536 = 49,11 kJ
58 72
b) Từ kết quả phần a), ta thấy khối lượng chất cần đốt cháy ít nhất là ethane.
Câu 17: (SBT – CTST) Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong
các thiết bị. Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ
thấp hơn nhiệt độ sôi của alkane. Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn –
42 °C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ –162 °C.
Tuy nhiên cách làm này rất tồn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay
vào đó người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao. Để propane là chất lỏng
ở nhiệt độ phòng, propane phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5
atm. Với methane phải khoảng 32 000 kPa, tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức
khoảng 2,3 atm.
a) Alkane nào trong số 3 alkan đã nêu dễ hoá lỏng hơn?
b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì
sao?
Giải:
a) Butane có áp suất hơi nhỏ nhất (2,3 atm) so với các alkane trên nên butane dễ hóa lỏng nhất.
b) Methane có áp suất hơi lớn nhất (320 atm), do đó methane khó hóa hơi nhất so với các alkane
trên. Để giữ được áp suất này, bình chứa methane phải là thép cực bền.
Câu 18: (SBT – CTST) Ở các nước Mỹ, Úc và một số quốc gia khác, khí hoá lỏng (LPG = Liquefied
Petroloum Gas) được sử dụng nhiều làm nhiên liệu là propane hoá lỏng. Em hãy tính xem một
bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp bao nhiêu lít khí propane ở 25 °C, 1 bar.
Giải:
Công thức phân tử của propane là C3H8.
12 1000 3000 3000
n C3H8 = = mol   VC3H8 =  24, 79 = 6761 L
44 11 11
Vậy một bình khí hoá lỏng chứa 12 kg propane có thể cung cấp 6761 lít khí propane ở 25 °C, 1
bar.
Câu 19: (SBT – CTST) Cục Quản Lí Thực Phẩm và Dược Phẩm Hoa Kì (FDA) đã công nhận ethylene
là an toàn trong việc kích thích trái cây mau chín. Tuy nhiên khi vượt quá nồng độ cho phép, ví
dụ đối với nồng độ 27 000 ppm, tức gấp khoảng 200 lần mức cần thiết để kích thích quá trình
chín, một tia lửa điện có thể đốt cháy ethylene và gây ra vụ nổ chết người.
Trong phòng ủ chín, ethylene được sử dụng ở nồng độ 100 ppm – 150 ppm. Khối lượng ethylene
cần thiết sử dụng để phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm ở 25 °C và 1 bar là bao
nhiêu?
Giải:
 Thể tích của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm:
140
V  50 000  6  7 L
10
Số mol của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm:
V 7
n = mol
24, 79 24, 79
Khối lượng của ethylene cần sử dụng trong phòng ủ chín có thể tích 50 m3 đạt nồng độ 140 ppm:
7
m C2 H 4 =  28 = 7,91 gam
24, 79
Câu 20: (SBT – CTST)
a) Giải thích tại sao các bễ chứa xăng thường được quét một lớp nhũ màu trắng bạc?
b) Vì sao khi tiếp xúc lâu dài với xăng sẽ làm cho da bị phồng rộp và gây đau nhức?
c) Em hãy cho biết xăng có tan được trong nước hay không và chất béo có tan được trong xăng
hay không. Theo em, bác thợ sửa xe thường rửa tay bằng gì để sạch các vết dầu mỡ?
Giải:
a) Lớp nhũ màu trắng bạc phản xạ tốt các tia nhiệt (hấp thụ các tia nhiệt kém) nên hạn chế được
sự truyền nhiệt từ bên ngoài vào, nhờ đó xăng đỡ nóng hơn, tránh hiện tượng gây cháy nổ bể.
b) Vì xăng hay dầu hỏa có thể hòa tan được lớp dầu trên da. Khi tiếp xúc lâu dài với xăng, dầu
hoả,... sẽ làm cho lớp dầu bảo vệ da bị trôi đi, da không còn lớp dầu bảo vệ nên sẽ bị phồng rộp
và gây đau nhức.
Khi tiếp xúc với xăng, dầu hoả, dung môi pha sơn,... cần đeo găng tay cẩn thận.
c) Xăng có thành phần chính là các phân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 7 – 11 nguyên tử.
Vì xăng là các phân tử không phân cực trong khi nước là phân tử phân cực, nên xăng không tan
được trong nước.
Đồng thời, chất béo là hợp chất không phân cực nên chất béo cũng tan được trong xăng. Dầu mỡ
sửa chữa xe cũng là các phân tử alkane nên không thể tan được trong nước, điều đó được hiểu là
dầu mỡ trên tay bác thợ sửa chữa xe không thể làm sạch chỉ bởi nước. Bác thợ sửa xe thường
dùng dầu hoả (là các phân tử alkane có số nguyên tử carbon từ 12 – 15 nguyên tử) để hoà tan các
vết dầu mỡ, sau đó rửa lại bằng xà phòng.
Câu 21: (SBT – CTST) Chỉ số octane (octane number) là đại lượng đặc trưng cho yếu tố đo lường khả
năng chống kích nổ của một nhiên liệu khi nhiên liệu này bốc cháy với không khí bên trong xi
lanh của động cơ đốt trong. Nếu chỉ số octane của một mẫu xăng thấp, xăng sẽ tự cháy mà không
do bu-gi bật tia lửa điện đốt. Điều này làm cho hiệu suất động cơ giảm và sẽ hư hao các chỉ tiết
máy.
Người ta quy ước rằng chỉ số octane của 2,2,4-trimethylpentane là 100 và của heptane là 0. Các
hydrocarbon mạch vòng và mạch phân nhánh có chỉ số ootane cao hơn hydrocarbon mạch không
phân nhánh.
Để xác định chỉ số octane của một mẫu xăng, người ta dùng máy đo chỉ số octane.
a) Chỉ số octane càng cao, chất lượng xăng sẽ như thế nào?
b) Trong thực tế, xăng không chỉ gồm 2,2,4-trimethylpentane và heptane mà là một hỗn hợp gồm
nhiều hydrocarbon khác nhau. Giả thiết một mẫu xăng chỉ gồm 8 phần thể tích 2,2,4-
trimethylpentane và 2 phần thể tích heptane thì chỉ số ootane của mẫu xăng này là bao nhiêu?
Giải:
a) Chỉ số octane càng cao, độ chịu nén trước khi phát nổ của xăng càng lớn nên chất lượng xăng
càng tốt. Ví dụ xăng có chỉ số octane 92 dễ bị cháy khi nén hơn so với xăng có chỉ số octane 95
nên xăng có chỉ số octane 95 giá trị hơn xăng có chỉ số octane 92. Tuy nhiên phải tuỳ vào tỉ số
 nén của động cơ để chọn xăng phù hợp. Động cơ có tỉ số nén thấp thì không cần dùng xăng có
chỉ số octane cao.
b) Vì mẫu xăng trên chứa 80% thể tích là 2,2,4-trimethylpentane, nên chỉ số octane của mẫu xăng
là 80.
Câu 22: (SBT – CTST) So sánh điều kiện và khả năng phản ứng thế bromine vào vòng benzene của
toluene với anisole (C6H5OCH3). Giải thích.
Giải:
Nhóm methoxy (-OCH3) trong anisole làm tăng hoạt mạnh vòng benzene đến mức anisole nhanh
chóng bromine hoá trong nước bromine mà không cần xúc tác, trong khi toluene cần có xúc tác
là FeBr3 hoặc AlBr3.
Câu 23: (SBT – CTST) Giải thích tại sao m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100
lần.
Giải:
Với m-xylene, phản ứng thế hydrogen trên nhân benzene thuận lợi ở hai vị trí ortho (2 và 6) và
một vị trí para (4).
Với p-xylene, phản ứng thế hydrogen trên nhân benzene chỉ thuận lợi ở hai vị trí ortho (2 và 6).
Điều này giúp m-xylene tham gia phản ứng nitro hoá nhanh hơn p-xylene 100 lần.
Câu 24: (SBT – CTST) (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm
mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được
acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm
hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức
cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Giải:
(H) và (K) đều không làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) và (K) no.
- Với công thức C10H14, (H) không làm mất màu nước brom nhưng (H) làm mất màu dung dịch
KMnO4 đã được acid hoá, tạo terephthalic acid là sản phẩm hữu cơ duy nhất nên (H) là một arene
có công thức cấu tạo:

Phương trình hóa học của (H):

5CH3CH2C6H4CH2CH3 + 24KMnO4 + 36H2SO4   5HOOCC6H4COOH + 12K2SO4 +
10CO2 + 24MnSO4 + 56H2O
- (K) có công thức C10H14, (K) không làm mất màu nước bromine nhưng (K) làm mất màu dung
dịch KMnO4 đã được acid hoá, tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X) nên (K) là
một arene có công thức cấu tạo:

Phương trình hóa học của (K):

5CH3C6H4CH2CH2CH3 + 16KMnO4 + 24H2SO4   5HOOCC6H4COOH + 8K2SO4 +
5CH3COOH + 16MnSO4 + 34H2O
(X) là CH3COOH.
Câu 25: (SBT – CTST) Với sự hiện diện của bột Al, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu
được do quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng
minh họa.
Giải:
  Br2 /AlBr3
 HBr


 Br2 /AlBr3
 HBr
 +

 Br2 /AlBr3
 HBr
 +
Câu 26: (SBT – KNTT) Cho 40 mL dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm
35 mL, dung dịch HNO3 đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 mL benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong
khoảng 55 – 60 °C). Sau khoảng một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong
nước và nhẹ hơn nước. Xác định chất X và viết phương trình hoá học.
Giải:
Chất X là nitrobenzene
C6H6 + HONO2  H 2SO 4
 C6H5NO2 + H2O
Câu 27: (SBT – CTST) Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được
sử dụng để sản xuất chất dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, thuốc nhuộm, chất tẩy
rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu,…
Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,
khói thuốc lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta
phát hiện ra sự có mặt của benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là
thành phần không thể thiếu của xăng. Vì benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc
benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận.
Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản
phẩm có chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene,
chúng ta đã vô tình đưa benzene vào cơ thể.
Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống.
Giải:
Để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene, cần chú ý:
- Khi pha chế xăng, cần phải sử dụng mặt nạ chống độc để tránh hít phải hơi xăng.
- Khi đổ xăng cần phải được tiến hành trong điều kiện thông thoáng.
- Cần phải bảo quản xăng trong các thùng kín.
- Không pha chế hoặc xử lí xăng trong nhà hoặc ga ra.
- Thùng chứa và máy móc vận hành xăng không để trong nhà. Cẩn thận trong khi làm việc với
các loại keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dụng cụ tẩy sơn,... Ngoài ra hơi benzene cũng
có trong khói thuốc lá, khí thải của nhiều ngành công nghiệp và ô tô. Những người sống gần
đường cao tốc hoặc các khu công nghiệp có thể dễ tiếp xúc với benzene hơn.
Câu 28: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học.
 Giải:
(1) CH4 + Cl2 
 CH3Cl + HCl
as

(2) CH4 + 3/2O2   CO2 + H2O

o
t

(3) 2CH4   CH≡CH + 3H2

o
xt, t

2
(4) CH≡CH + HCl 
o
Hg , t
CH2=CHCl
2
(5) CH≡CH + H2O 
o
Hg , t
CH3CH=O
o
(6) CH≡CH + H2 
Pd/PbCO3 , t
 CH2=CH2

(7) CH2=CH2 +H2O H
 CH3CH2OH
(8) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
 3CH2(OH)CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
(9) nCH2=CH2   ( CH 2  CH 2 ) n
o
xt, t

Câu 29: (SBT – KNTT) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau đây và viết các phương trình hoá học. (Biết
A, B, C, D, D, F là các sản phẩm chính)

Giải:
(1) CH3[CH2]4CH3  CH3CH2CH3 + CH2=CHCH3
cracking

(2) CH3CH2CH3 + Cl2 

as
1:1
 CH3CHClCH3 + HCl
(3) CH3[CH2]4CH3 
cracking
CH3CH3 + CH2=CHCH2CH3
(4) CH2=CHCH2CH3 + HCl   CH3CH2CH2CH3
(5) CH3[CH2]4CH3 
refor min g
 C6H6 + 4H2
(6) C6H6 + Cl2 
Fe
1:2
 o-Cl-C6H4-Cl + p-Cl-C6H4-Cl
(7) C6H6 + HONO2 
H 2SO 4
 m-O2N-C6H4-NO2
Câu 30: (SBT – KNTT) Dự đoán các chất A, B, C và D trong sơ đồ chuyển hoá điều chế poly(vinyl
chloride) sau đây và viết các phương trình hoá học.
 Giải:
A là acetylene, B là ethylene, C là 1,2-dichloroethane và D là chloroethene (vinyl chloride)
1) 2CH4 
o
1 500 C
CH≡CH + 3H2
o
2) CH≡CH + H2 
Pd/PbCO3 , t
 CH2=CH2
3) CH2=CH2 + Cl2 
 CH2ClCH2Cl
4) CH2ClCH2Cl   CH2=CHCl + HCl
o
377 C

o
5) CH≡CH + HCl 
HgCl2 , t
 CH2=CHCl
nCH 2  CHCl   ( CH 2  C H ) n
o
xt, t

6) |

Cl
5.2. Phần trắc nghiệm
Câu 1: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây không phải là hydrocarbon?
A. CH3CH3. B. CH2=CH2. C. CH≡CH. D. CH3CH2OH.
Câu 2: Alkane X có chứa 14 nguyên tử H trong phân tử. Số nguyên tử carbon trong phân tử X là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
Câu 3: Hợp chất X tên gọi là: 4-ethyl-3,3-dimethylhexane. CTCT của X là
A. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(C2H5)-CH2-CH3. B. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(C2H5)- CH3.
C. CH3- C(CH3)2- CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3. D. CH3-CH(CH3)2-CH2-CH2-CH3.
Câu 4: (SBT – KNTT) Cho các hydrocarbon sau:

Một số nhận định về các hydrocarbon trên là:

(1) Số phân tử hydrocarbon không no bằng 5;
(2) Số phân tử alkene bằng 3;
(3) Số phân tử alkyne bằng 2;
(4) Số phân tử thuộc dãy đồng đẳng của benzene bằng 3.
Trong các nhận định này, số nhận định đúng là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 5: (SBT – KNTT) Tên gọi của chất nào sau đây không đúng?

A. (but-2-ene). B. (3-methylbut-1-yne).

C. (2,2,4-trimethylpentane). D. (1-ethyl-2-methylbenzene).
Câu 6: (Đề TSCĐ - 2010) Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. 2-chloropropene. B. But-2-ene. C. 1,2-dichloroethane. D. But-2-yne.
Câu 7: (Đề TSCĐ - 2009) Cho các chất: CH2=CH-CH=CH2; CH3-CH2-CH=C(CH3)2; CH3-CH=CH-
CH=CH2; CH3-CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH. Số chất có đồng phân hình học là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
Câu 8: (SBT – CTST) Cho các alkene sau: CH2=CH-CH3; (CH3)2C=C(CH3)2; CH3CH=CHCH3 và
CH3CH=CHC2H5. Số alkene có đồng phân hình học là
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 9: (SBT – CTST) Alkane (A) có công thức phân tử C8H18. (A) tác dụng với chlorine đun nóng chỉ
tạo một dẫn xuất monochloro duy nhất. Tên gọi của (A) là
A. octane. B. 2-methylheptane.
C. 2,2-dimethylhexane. D. 2,2,3,3-tetramethylbutane.
Câu 10: (Đề TSĐH A - 2008) Cho isopentane tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1: 1, số sản phẩm
monochloro tối đa thu được là
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 11: (SBT – KNTT) Tên gọi của alkane nào sau đây đúng?
A. 2-ethylbutane. B. 2,2-dimethylbutane.
C. 3-methylbutane. D. 2,3,3-trimethylbutane.
Câu 12: (SBT – CTST) Alkane (A) có công thức phân tử C5H12. (A) tác dụng với chlorine khi đun nóng
chỉ tạo một dẫn xuất monochloro duy nhất. Tên gọi của (A) là
A. pentane. B. 2-methylbutane.
C. 2,2-dimethylpropane. D. 3-methylbutane.
Câu 13: (Đề TSCĐ - 2007) Khi cho alkane X (trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
83,72%) tác dụng với chlorine theo tỉ lệ số mol 1: 1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2
dẫn xuất monochloro đồng phân của nhau. Tên của X là (Cho H = 1; C = 12; Cl = 35,5)
A. 2-methylpropane. B. 2,3-dimethylbutane. C. butane. D. 3-methylpentane.
Câu 14: (SBT – KNTT) Hợp chất X có công thức phân tử C5H12 khi tác dụng với chlorine (có chiếu sáng)
tạo được bốn dẫn xuất thế monochlorine. X là
A. pentane. B. isopentane. C. neopentane. D. isobutane.
Câu 15: (Đề TSĐH A - 2013) Khi được chiếu sáng, hydrocarbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với
chlorine theo tỉ lệ mol 1: 1, thu được ba dẫn xuất monochloro là đồng phân cấu tạo của nhau?
A. neopentane. B. pentane. C. butane. D. isopentane.
Câu 16: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây là đồng phân của CH≡C-CH2CH3?
A. CH≡C-CH3. B. CH3C≡C-CH3. C. CH2=CH-CH2CH3. D. CH2=CH-C≡CH.
Câu 17: (SBT – KNTT) Chất nào sau đây không có đồng phân hình học?
A. CH3CH=CH-CH3. B. (CH3)2C=CH-CH3.
C. CH3-CH=CH-CH(CH3)2. D. (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2.
Câu 18: Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu alkyne đồng phân của nhau?
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
Câu 19: Theo IUPAC alkyne CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 có tên gọi là
A. 4-dimethylhex-1-yne. B. 4,5-dimethylhex-1-yne.
C. 4,5-dimethylhex-2-yne. D. 2,3-dimethylhex-4-yne.
Câu 20: (Đề THPT QG - 2018) Ở điều kiện thường, chất nào sau đây làm mất màu dung dịch Br2?
A. Benzene. B. Ethylene. C. Methane. D. Butane.
Câu 21: (Đề THPT QG - 2018) Chất nào sau đây không làm mất màu dung dịch Br2?
A. Acetylene. B. Propylene. C. Ethylen. D. Methane.
Câu 22: (Đề THPT QG - 2018) Chất nào sau đây tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3?
A. Methane. B. Ethylen. C. Benzene. D. Propin.
Câu 23: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: propane, propene, propyne, butane, but-l-yne, but-2-yne, but-
1-ene và cis-but-2-ene. Số chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa là
A. l. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 24: (Đề THPT QG - 2019) Cho 2 mL chất lỏng X vào ống nghiệm khô có sẵn vài viên đá bọt sau
đó thêm từ từ từng giọt dung dịch H2SO4 đặc, lắc đều. Đun nóng hỗn hợp sinh ra hydrocarbon
làm nhạt màu dung dịch KMnO4. Chất X là
A. acetic aldehyde. B. methyl alcohol. C. ethyl alcohol. D. acetic acid.
Câu 25: (Đề TSCĐ - 2013) Chất nào dưới đây khi phản ứng với HCl thu được sản phẩm chính là 2-
chlorobutane?
A. But-1-ene. B. Buta-1,3-diene. C. But-2-yne. D. But-1-yne.
Câu 26: (Đề THPT QG - 2019) Hiện nay, nhiều nơi ở nông thôn đang sử dụng hầm biogas để xử lí chất
thải trong chăn nuôi gia súc, cung cấp nhiên liệu cho việc đun nấu. Chất dễ cháy trong khí biogas
là
A. CO2. B. CH4. C. N2. D. Cl2.
Câu 27: (SBT – CTST) Arene (B) có công thức phân tử C8H10. Khi có mặt bột Fe, (B) tác dụng với
bromine tạo một sản phẩm thế monobromo duy nhất. Số công thức cấu tạo phù hợp với (B) là
A. 3. B. 4. C. 1. D. 2.
Câu 28: (SBT – KNTT) Cho các chất sau: methane, ethylene, acetylene, benzene, toluene và
naphthalene. Số chất ở thể lỏng trong điều kiện thường là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 29: (SBT – KNTT) Chất lỏng X có khả năng làm nhạt màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
X là chất nào trong các chất sau đây?
A. Benzene. B. Toluene. C. Styrene. D. Naphtalene.
Câu 30: (Đề TSĐH B - 2008) Ba hydrocarbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z
bằng 2 lần khối lượng phân tử của X. Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng
A. alkane. B. arene. C. alkene. D. alkyne.
Câu 31: Chất X có công thức: CH3–CH(CH3)–CH=CH2. Tên thay thế của X là
A. 2-methylbut-3-ene. B. 3-methylbut-1-yne. C. 3-methylbut-1-ene. D. 2-methylbut-3-yne.
Câu 32: Khi cho but-1-ene tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau
đây là sản phẩm chính?
A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br. B. CH3-CH2-CHBr-CH3.
C. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br. D. CH3-CH2-CH2-CH2Br.
Câu 33: Dùng dung dịch AgNO3 trong NH3 không thể phân biệt được cặp chất nào sau đây?
A. But-1- yne và but-2-yne. B. Acetylene và ethylene.
C. Propyne và but-1-yne. D. But-2-ene và propyne.
Câu 34: (Đề TSĐH A - 2012) Hydrogen hóa hoàn toàn hydrocarbon mạch hở X thu được isopentane. Số
công thức cấu tạo có thể có của X là
 A. 6. B. 7. C. 4. D. 5.
Câu 35: (SBT – KNTT) Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Alkane không tham gia phản ứng cộng.
B. Phản ứng đặc trưng của alkene và alkyne là phản ứng cộng.
C. Benzene và đồng đẳng dễ tham gia phản ứng thế hơn phản ứng cộng.
D. Styrene dễ tham gia phản ứng thế hơn phản ứng cộng.
Câu 36: (SBT – Cánh Diều) Phát biểu nào sau đây về alkane là không đúng?
A. Trong phân tử alkane chỉ có liên kết đơn.
B. Chỉ các alkane là chất khí ở điều kiện thường được dùng làm nhiên liệu.
C. Các alkane lỏng được dùng sản xuất xăng, dầu và làm dung môi.
D. Các alkane rắn được dùng làm nhựa đường, nguyên liệu cho quá trình cracking.
Câu 37: Cho các chất sau: methane, ethylen, but-2-yne và acetylene. Kết luận nào sau đây là đúng?
A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch bromine.
B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3.
C. Có 3 chất có khả năng làm mất màu dung dịch bromine.
D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch KMnO4.
Câu 38: (SBT – KNTT) Phát biểu nào sau đây không đúng (ở điều kiện thường)?
A. Các alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí.
B. Các alkane từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng.
C. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước.
D. Các alkane không tan hoặc tan rất ít trong các dung môi hữu cơ.
Câu 39: (SBT – KNTT) Cho các phát biểu sau:
(1) Propane và butane được sử dụng làm khí đốt;
(2) Ethene và propene được sử dụng để tổng hợp polymer;
(3) Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu cho đèn xì oxygen-acetylene;
(4) Styrene được sử dụng tổng hợp polymer;
(5) Toluene được sử dụng tổng hợp thuốc nổ.
Số phát biểu đúng là
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 40: (Đề THPT QG - 2016) Cho 3 hydrocarbon mạch hở X, Y, Z (MX < MY < MZ < 62) có cùng số
nguyên tử carbon trong phân tử, đều phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư. Trong các
phát biểu sau:
(a) 1 mol X phản ứng tối đa với 4 mol H2 (Ni, to).
(b) Chất Z có đồng phân hình học.
(c) Chất Y có tên gọi là but-1-yne.
(d) Ba chất X, Y và Z đều có mạch carbon không phân nhánh.
Số phát biểu đúng là
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D C A C A B B A D D
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
B C B B B B B A C B
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
D D B C A B C C C C
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
 C B C B D B C D A D
Câu 4: Chọn C
Nhận định đúng: (1), (2) và (3)
(4) sai: chất thuộc đồng đẳng của benzene là 2.
Câu 5: Chọn A

Tên gọi đúng: (trans-but-2-ene)

Câu 7: Chọn B
Chất có đồng phân hình học: CH3-CH=CH-CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH
Câu 8: Chọn A
Alkene có đồng phân hình học: CH3CH=CHCH3 và CH3CH=CHC2H5
Câu 9: Chọn D
 Cl2
CH3–C(CH3)2–C(CH3)2–CH3 
 HCl
 CH3–C(CH3)2–C(CH3)2–CH2Cl

Câu 10: Chọn D

 Cl2 CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH3CH(CH 3 )CHClCH 3
X: CH3CH(CH3)CH2CH3 
1:1

CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3
Câu 11: (SBT – KNTT) Tên gọi của alkane nào sau đây đúng?
A. 2-ethylbutane. B. 2,2-dimethylbutane.
C. 3-methylbutane. D. 2,3,3-trimethylbutane.
Câu 12: Chọn C
 Cl2
CH3C(CH3)2CH3 
 HCl
 CH3C(CH3)2CH2Cl

Câu 13: Chọn B

12n
CTPT X: CnH2n+2 %C  .100 = 83,72 
 n = 6 (C6 H14 )
14n  2
 Cl2
X 
1:1
 2 dẫn xuất monochloro đồng phân. CTCT X: CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
Tên của X là: 2,3-dimethylbutane
Câu 14: Chọn B
 Cl2 CH3CH(CH3 )CH 2CH 2Cl; CH3CH(CH 3 )CHClCH 3
X: CH3CH(CH3)CH2CH3 
1:1

CH3CCl(CH3 )CH 2CH3 ; CH 2ClCH(CH 3 )CH 2CH 3
Câu 15: Chọn B
 Cl2 CH3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl; CH3CH 2CH 2CHClCH3
CH3CH2CH2CH2CH3 
1:1

CH3CH 2CHClCH 2CH3
Câu 18: Chọn A
CH≡CCH2CH2CH3; CH3C≡CCH2CH3; CH≡CCH(CH3)CH3
Câu 23: Chọn B
Chất tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa: propyne và but-l-yne
Câu 27: Chọn C
Câu 28: Chọn C
Chất ở thể lỏng trong điều kiện thường: benzene, toluene và naphthalene.
Câu 34: Chọn B
CH2=C(CH3)-CH2-CH3; CH3-C(CH3)=CH-CH3; CH3-CH(CH3)-CH=CH2;
CH3-CH(CH3)-C≡CH; CH2=C(CH3)-CH=CH2; CH3-C(CH3)=C=CH2;
CH2=C(CH3)-C≡CH.
Câu 40: Chọn D
Từ dữ kiện bài ra ta có:
X là CH≡C–C≡CH; Y là CH≡C–CH=CH2; Z là CH≡C–CH2–CH3
Phát biểu đúng: (a) và (d)

B. PHẦN BÀI TẬP

I. DẠNG 1: NHIỆT PHẢN ỨNG
1.1. Phương pháp – Công thức vận dụng

2x  0,5y
Cx H y + O2  to
 xCO 2 + 0,5yH 2O  r H o298
2
 r H o298 : lượng nhiệt tỏa ra khi đốt cháy 1 mol hydrocarbon.

 Q = n HC   r H o298

1.2. Bài tập vận dụng

Câu 1: (SBT – KNTT) Tính nhiệt hình thành chuẩn của methane và propane. Biết nhiệt cháy chuẩn của
methane và propane lần lượt bằng –890 kJ/mol và –2 216 kJ/mol; nhiệt hình thành chuẩn của
CO2(g) và H2O(l) lần lượt là –393,5 kJ/mol và –285,8 kJ/mol.
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Khí đốt hoá lỏng (Liquified Petroleum Gas, viết tắt là LPG) hay còn được
gọi là gas, là hỗn hợp khí chủ yếu gồm propane (C3H8) và butane (C4H10) đã được hoá lỏng. Một
loại gas dân dụng chứa khí hoá lỏng có tỉ lệ mol propane: butane là 40: 60. Đối cháy 1 lít khí gas
này (ở 25 °C, 1 bar) thì tỏa ra một lượng nhiệt bằng bao nhiêu? Biết khi đốt cháy 1 mol mỗi chất
propane và butane tỏa ra lượng nhiệt tương ứng 2 220 kJ và 2 875 kJ.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Cho nhiệt đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất ethane, propane, butane và
pentane lần lượt là 1 570 kJ/mol; 2 220 kJ/mol; 2 875 kJ/mol và 3 536 kJ/mol. Khi đốt cháy hoàn
toàn 1 gam chất nào sẽ thu được lượng nhiệt lớn nhất?
A. Ethane. B. Propane. C. Pentane. D. Butane.
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Nhiệt đốt cháy của một số chất như sau: ethane: 1 570 kJ.mol–1; methane:
783 kJ.mol–1; acetylene: 1 300 kJ.mol–1. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene
được điều chế từ caleium carbide CaC2 (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane?
Câu 5: (SBT – CTST) Khi đốt cháy 1 mol propane toả ra lượng nhiệt là 2 220 kJ. Để đun nóng 1 gam
nước tăng thêm 1 °C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,2 J. Tính khối lượng propane cần dùng để
đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C. Cho biết 75% nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy propane dùng
để nâng nhiệt độ của nước. Khối lượng riêng của nước là 1 g/mL.
Câu 6: (Đề MH – 2023) Bình “ga” loại 12 cân sử dụng trong hộ gia đình Y có chứa 12 kg khí hóa lỏng
(LPG) gồm propane và butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi được đốt cháy hoàn toàn, 1
mol propane tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung
bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ' đốt khí “ga” của hộ gia đình Y là 10.000 kJ/ngày và hiệu suất sử
dụng nhiệt là 67,3%. Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?
 A. 30 ngày. B. 60 ngày. C. 40 ngày. D. 20 ngày.
Câu 7: (Liên trường Nghệ An lần 2 – 2023) Khí biogas (giả thiết chỉ chứa CH4) và khí gas (chứa 40%
C3H8 và 60% C4H10 về thể tích) được dùng phổ biến làm nhiên liệu và đun nấu. Nhiệt lượng tỏa
ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất như bảng sau:
Chất CH4 C3H8 C4H10
Nhiệt tỏa ra (kJ) 890 2220 2850
Nếu nhu cầu về năng lượng không đổi, hiệu suất sử dụng các loại nhiên liệu như nhau, khi dùng
khí biogas để thay thế khí gas để làm nhiên liệu đốt cháy thì lượng khí CO2 thải ra môi trường sẽ
A. giảm 18,9%. B. tăng 18,0%. C. tăng 23,3%. D. giảm 23,3%.
Câu 8: Xăng sinh học E10 là nhiên liệu hỗn hợp giữa (10% ethanol và 90% octane) về khối lượng, còn
có tên là gasohol. Hiện nay có khoảng 40 nước trên thế giới đang sử dụng nhiên liệu này trong
các động cơ đốt trong của xe hơi và phương tiện giao thông tải trọng nhẹ. Biết rằng nhiệt lượng
cháy của nhiên liệu đo ở điều kiện tiêu chuẩn (25 oC, 100 kPa) được đưa trong bảng dưới đây:
Nhiên liệu Công thức Trạng thái Nhiệt lượng cháy (kJ.g-1)
Ethanol C2H5OH Lỏng 29,6
Octane C8H18 Lỏng 47,9
Để sản sinh năng lượng khoảng 2396 MJ thì cần đốt cháy hoàn toàn bao nhiêu tấn xăng E10 ở
điều kiện tiêu chuẩn?
A. 5,0×10–2 tấn. B. 5,2×10–2 tấn. C. 7,6×10–2 tấn. D. 8,1×10–2 tấn.
Câu 9: Một mẫu khí gas X chứa hỗn hợp propane và butane. Đốt cháy hoàn toàn 12 gam mẫu khí gas X
tỏa ra nhiệt lượng 594 kJ. Biết rằng, khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt là
2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Tỉ lệ số mol của propan và butan trong X
là
A. 1: 2. B. 2: 3. C. 1: 1. D. 3: 2.
Câu 10: Một bình gas sử dụng trong hộ gia đình X có chứa 12 kg khí hóa lỏng (LPG) gồm propane và
butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt
là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt
khí gas của hộ gia đình X là 10000 kJ/ngày và sau 45 ngày gia đình X dùng hết bình gas trên.
Hiệu suất sử dụng nhiệt của hộ gia đình X gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 62,5%. B. 75,6%. C. 70,8%. D. 67,3%.
1.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết
Câu 1: (SBT – KNTT) Tính nhiệt hình thành chuẩn của methane và propane. Biết nhiệt cháy chuẩn của
methane và propane lần lượt bằng –890 kJ/mol và –2 216 kJ/mol; nhiệt hình thành chuẩn của
CO2(g) và H2O(l) lần lượt là –393,5 kJ/mol và –285,8 kJ/mol.
Giải:
CH4(g) + 2O2(g)   CO2(g) + 2H2O(l)
 r H o298 = [ f H o298 (CO 2 ) + 2. f H o298 (H 2O)]   f H o298 (CH 4 ) 
  f H o298 (CH 4 ) =  75,1 kJ/mol
C3H8(g) + 5O2(g)   3CO2(g) + 4H2O(l)
 r H 298 = [3. f H 298 (CO 2 ) + 4. f H o298 (H 2O)]   f H o298 (C3H 8 )
o o


  f H o298 (C3H8 ) =  107, 7 kJ/mol
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Khí đốt hoá lỏng (Liquified Petroleum Gas, viết tắt là LPG) hay còn được
gọi là gas, là hỗn hợp khí chủ yếu gồm propane (C3H8) và butane (C4H10) đã được hoá lỏng. Một
loại gas dân dụng chứa khí hoá lỏng có tỉ lệ mol propane: butane là 40: 60. Đối cháy 1 lít khí gas
 này (ở 25 °C, 1 bar) thì tỏa ra một lượng nhiệt bằng bao nhiêu? Biết khi đốt cháy 1 mol mỗi chất
propane và butane tỏa ra lượng nhiệt tương ứng 2 220 kJ và 2 875 kJ.
Giải:
Trong 1 lít khí gas có 0,4 lít propane (0,0161 mol) và 0,6 lít butane (0,0242 mol).
Lượng nhiệt tỏa ra tương ứng: 0,0161×2 220 + 0,0242×2 875 = 105,317 kJ.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Cho nhiệt đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất ethane, propane, butane và
pentane lần lượt là 1 570 kJ/mol; 2 220 kJ/mol; 2 875 kJ/mol và 3 536 kJ/mol. Khi đốt cháy hoàn
toàn 1 gam chất nào sẽ thu được lượng nhiệt lớn nhất?
A. Ethane. B. Propane. C. Pentane. D. Butane.
Giải:
Nhiệt lượng khi đốt cháy 1 gam các hydrocarbon lần lượt là
1
Ethane: 1 570 = 52,33 kJ
30
1
Propane:  2 220 = 50,45 kJ
44
1
Butane:  2 875 = 49,57 kJ
58
1
Pentane:  3 536 = 49,11 kJ
72
Vậy ethane tỏa ra nhiều nhiệt lượng nhất.
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Nhiệt đốt cháy của một số chất như sau: ethane: 1 570 kJ.mol–1; methane:
783 kJ.mol–1; acetylene: 1 300 kJ.mol–1. Vì sao trong hàn, cắt kim loại, người ta dùng acetylene
được điều chế từ caleium carbide CaC2 (thành phần chính của đất đèn) mà không dùng ethane?
Giải:
Dùng acetylene thuận lợi về kĩ thuật, do được điều chế trực tiếp từ chất rắn (CaC2) mà việc bảo
quản chất rắn (đất đèn) dễ dàng, ít tốn diện tích. Nếu dùng trực tiếp các chất khí (ví dụ khí
ethylene hoặc acetylene) sẽ gặp khó khăn do cân dùng bình nén khí dung tích lớn. Ví dụ: 1 kg
đất đèn (kích thước bằng nắm tay) chứa 80% calcium carbide có (800 gam CaC2) có thể sinh ra
12,5 mol khí acetylene với thể tích 310 lít khí ở điều kiện chuẩn.
Câu 5: (SBT – CTST) Khi đốt cháy 1 mol propane toả ra lượng nhiệt là 2 220 kJ. Để đun nóng 1 gam
nước tăng thêm 1 °C cần cung cấp nhiệt lượng là 4,2 J. Tính khối lượng propane cần dùng để
đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C. Cho biết 75% nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy propane dùng
để nâng nhiệt độ của nước. Khối lượng riêng của nước là 1 g/mL.
Giải:
Nhiệt lượng cần cung cấp để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C:
Q = 1 000×(100 – 25)×4,2 = 315 kJ
315 21
Số mol của propane cần dùng để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C: n C3H8  = (mol)
2 220 148
Khối lượng propane cần dùng để đun 1 L nước từ 25 °C lên 100 °C (với hiệu suất đốt cháy
21 100
propane là 75%): mC3H8 =  44  = 8,32 gam
148 75
Câu 6: (Đề MH – 2023) Bình “ga” loại 12 cân sử dụng trong hộ gia đình Y có chứa 12 kg khí hóa lỏng
(LPG) gồm propane và butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi được đốt cháy hoàn toàn, 1
mol propane tỏa ra lượng nhiệt là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung
bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ' đốt khí “ga” của hộ gia đình Y là 10.000 kJ/ngày và hiệu suất sử
dụng nhiệt là 67,3%. Sau bao nhiêu ngày hộ gia đình Y sử dụng hết bình ga trên?
 A. 30 ngày. B. 60 ngày. C. 40 ngày. D. 20 ngày.
Chọn C
n C3H8 = 2x; n C4H10 = 3x 
12 kg
 44.2x + 58.3x = 12000   x = 45,8015 mol

 Q(12 kg) = (2x.2220 + 3x.2850).67,3% = 400409 kJ

 Số ngày sử dụng: (400409/10000) = 40 ngày
Câu 7: (Liên trường Nghệ An lần 2 – 2023) Khí biogas (giả thiết chỉ chứa CH4) và khí gas (chứa 40%
C3H8 và 60% C4H10 về thể tích) được dùng phổ biến làm nhiên liệu và đun nấu. Nhiệt lượng tỏa
ra khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol các chất như bảng sau:
Chất CH4 C3H8 C4H10
Nhiệt tỏa ra (kJ) 890 2220 2850
Nếu nhu cầu về năng lượng không đổi, hiệu suất sử dụng các loại nhiên liệu như nhau, khi dùng
khí biogas để thay thế khí gas để làm nhiên liệu đốt cháy thì lượng khí CO2 thải ra môi trường sẽ
A. giảm 18,9%. B. tăng 18,0%. C. tăng 23,3%. D. giảm 23,3%.
Chọn A
Gọi lượng nhiệt để cung cấp cho quá trình đun nấu là: Q
CH 4  O2
  n CH4 = (Q/890) mol   n CO2 = (Q/890) mol
n C3H8 = 2x; n C4H10 = 3x 
Q
 2x.2220 + 3x.2850 = Q 
 x = (Q/12990) mol

 n CO2 (gas) = (2x.3 + 3x.4) = (3Q/2165) > (Q/890)  Cùng một lượng nhiệt cần cung cấp,
lượng khí CO2 thải ra khi dùng biogas ít hơn so với gas.
(3Q/2165)  (Q/890)
 CO2( ) = .100 = 18,91%
3Q/2165
Câu 8: Xăng sinh học E10 là nhiên liệu hỗn hợp giữa (10% ethanol và 90% octane) về khối lượng, còn
có tên là gasohol. Hiện nay có khoảng 40 nước trên thế giới đang sử dụng nhiên liệu này trong
các động cơ đốt trong của xe hơi và phương tiện giao thông tải trọng nhẹ. Biết rằng nhiệt lượng
cháy của nhiên liệu đo ở điều kiện tiêu chuẩn (25 oC, 100 kPa) được đưa trong bảng dưới đây:
Nhiên liệu Công thức Trạng thái Nhiệt lượng cháy (kJ.g-1)
Ethanol C2H5OH Lỏng 29,6
Octane C8H18 Lỏng 47,9
Để sản sinh năng lượng khoảng 2396 MJ thì cần đốt cháy hoàn toàn bao nhiêu tấn xăng E10 ở
điều kiện tiêu chuẩn?
A. 5,0×10–2 tấn. B. 5,2×10–2 tấn. C. 7,6×10–2 tấn. D. 8,1×10–2 tấn.
Chọn B
Chọn khối lượng E10 là x   mC2 H5OH = 0,1x gam; mC8H18 = 0,9x gam
E10  O2
 Q = 0,1x.29,6 + 0,9x.47,9 = 2396.103 
 x = 52008 gam  5,2 T

Câu 9: Một mẫu khí gas X chứa hỗn hợp propane và butane. Đốt cháy hoàn toàn 12 gam mẫu khí gas X
tỏa ra nhiệt lượng 594 kJ. Biết rằng, khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt là
2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Tỉ lệ số mol của propan và butan trong X
là
A. 1: 2. B. 2: 3. C. 1: 1. D. 3: 2.
Chọn A

 n C3 H 8 = x 
  44x + 58y = 12
12 gam
 x = 0,075
   594 kJ    x :y=1:2

n C4 H10 = y  
  2220x + 2850y = 594  y = 0,15
Câu 10: Một bình gas sử dụng trong hộ gia đình X có chứa 12 kg khí hóa lỏng (LPG) gồm propane và
butane với tỉ lệ mol tương ứng là 2: 3. Khi đốt cháy hoàn toàn, 1 mol propane tỏa ra lượng nhiệt
là 2220 kJ và 1 mol butane tỏa ra lượng nhiệt là 2850 kJ. Trung bình, lượng nhiệt tiêu thụ từ đốt
khí gas của hộ gia đình X là 10000 kJ/ngày và sau 45 ngày gia đình X dùng hết bình gas trên.
Hiệu suất sử dụng nhiệt của hộ gia đình X gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 62,5%. B. 75,6%. C. 70,8%. D. 67,3%.
Chọn B
n C3H8 = 2x; n C4 H10 = 3x 
12 kg
 44.2x + 58.3x = 12000   x = 45,8 mol

 Q(12 kg) = (2x.2220 + 3x.2850) = 594942 kJ
Lượng nhiệt sử dụng sau 45 ngày: 10000.45 = 450000 kJ
  HS = (45000/594942).100 = 75,6%
II. DẠNG 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HYDROCARBON
2.1. Phương pháp – Công thức vận dụng

+ Bước 1: Đặt công thức phân tử: CxHy.

+ Bước 2: Thiết lập công thức đơn giản nhất (lập tỉ lệ x : y).
%mC %mH
x :y= : =p:q
12 1
  Công thức đơn giản nhất: CpHq
+ Bước 3: Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất
  CxHy = (CpHq)n
Khi biết phân tử khối, xác định n, từ đó suy ra công thức phân tử.

2.2. Bài tập vận dụng

Câu 1: (SBT – CTST) Phân tích thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ (X) thu được kết quả %C
và %H (theo khối lượng) lần lượt là 84,21% và 15,79%. Phân tử khối của hợp chất (X) này được
xác định thông qua kết quả phổ khối lượng như hình bên dưới với peak ion phân tử có giá trị m/z
lớn nhất.

a) Xác định công thức phân tử của (X).

b) Nếu không có kết quả phân tích phổ khối lượng của (X), trình bày cách xác định công thức
phân tử của (X) dựa trên những dữ kiện em đã biết.
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử
có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên
có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các
đặc điểm trên.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
94,17%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102, X có khả năng
tác dụng được với bromine khi có xúc tác FeBr3. Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X mạch hở trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon
bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 42. Công
thức phù hợp với X là
A. CH2=CHCH3. B. CH3CH2CH3. C. CH3CH3. D. CH≡CH.
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Một arene Y có phần trăm khối lượng carbon bằng 92,307%. Trên phổ khối
lượng của Y có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 104. Công thức cấu tạo phân tử của Y là
A. C6H5CH=CH2. B. CH3C6H4CH3. C. C6H5C≡CH. D. C6H5C2H5.
Câu 6: (SBT – CTST) Hai hợp chất (A) và (B) đều có dạng công thức là (CH2)n. Phổ MS của hai hợp
chất này được cho trong hình sau:

Xác định công thức phân tử của (A) và (B). Biết mảnh [M+] của chất (A) có cường độ tương đối
lớn nhất, mảnh [M+] của chất (B) có giá trị m/z lớn nhất.
Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7%
còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng.
a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon?
b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y.
c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y.
Câu 8: (SBT – CTST) Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen-
acetylene (khi tác dụng với oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của
acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetylene có 7,69% H về khối lượng. Phân tử
khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
Câu 9: (SBT – CTST) Trong ruộng lúa, ao, hồ,... thường chứa các vật thể hữu cơ. Khi các vật thể hữu
cơ đó bị phân huỷ trong điều kiện không có oxygen sinh ra hydrocarbon (X) ở thể khí. Người ta
đã lợi dụng hiện tượng này để làm các hầm biogas trong chăn nuôi gia súc, tạo khí (X) sử dụng
đun nấu hoặc chạy máy,… Hãy lập công thức phân tử của (X), biết kết quả phân tích nguyên tố
của (X) có 25% H về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết
quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.
Câu 10: (SBT – CTST) Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được
sử dụng vào mục đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái. Hãy lập công thức
phân tử của (Y), biết kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71% C về khối lượng. Phân tử
khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có
giá trị m/z lớn nhất.

2.3. Đáp án – Hướng dẫn chi tiết

Câu 1: (SBT – CTST) Phân tích thành phần nguyên tố của hợp chất hữu cơ (X) thu được kết quả %C
và %H (theo khối lượng) lần lượt là 84,21% và 15,79%. Phân tử khối của hợp chất (X) này được
xác định thông qua kết quả phổ khối lượng như hình bên dưới với peak ion phân tử có giá trị m/z
lớn nhất.

a) Xác định công thức phân tử của (X).

b) Nếu không có kết quả phân tích phổ khối lượng của (X), trình bày cách xác định công thức
phân tử của (X) dựa trên những dữ kiện em đã biết.
Giải:
a) %C + %H = 100. Đặt CTPT X: CxHy
 %C %H 84, 21 15, 79

 x:y= : = :  4:9
12 1 12 1
  CTĐGN X là: C4H9   CTPT X: (C4H9)n
M 114
Từ phổ MS:  (4.12 + 9.1).n = 114  n=2
  CTPT X: C8H18
b) CTPT X: C4nH9n
Với hợp chất: CxHyOz 
 y  2x + 2  9n  2.4n + 2  n  2
+ n = 1 
 CTPT X: C4H9 (loại do H lẽ)
+ n = 2 
 CTPT X: C8H18 (nhận)
Câu 2: (SBT – Cánh Diều) Một số hydrocarbon mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, trong phân tử
có phần trăm khối lượng carbon bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của một trong các chất trên
có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 70. Viết công thức cấu tạo của các chất thoả mãn các
đặc điểm trên.
Giải:
Đặt CTPT X: CxHy
%C %H 85, 714 14, 286
  x:y= : = :  1:2
12 1 12 1
  CTĐGN X là: CH2   CTPT X: (CH2)n
M  70
Từ phổ MS:   (1.12 + 2.1).n = 70 
 n=5

 CTPT X: C5H10
CTCT C5H10: CH2=CHCH2CH2CH3; CH2=C(CH3)CH2CH3; CH2=CHCH(CH3)CH3;
CH3CH=CHCH2CH3; CH3CH=C(CH3)CH3.
Câu 3: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng
94,17%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102, X có khả năng
tác dụng được với bromine khi có xúc tác FeBr3. Xác định công thức cấu tạo của X.
Giải:
Đặt CTPT X: CxHy
%C %H 94,117 5,883
  x:y= : = :  4:3
12 1 12 1
  CTĐGN X là: C4H3   CTPT X: (C4H3)n
M 102
Từ phổ MS:   (4.12 + 3.1).n = 102 
 n=2
  CTPT X: C8H6
Vì X có khả năng phản ứng với bromine khi có xúc tác FeBr3, chứng tỏ phân tử X có vòng
benzene. Vậy công thức cấu tạo phù hợp với X là: C6H5C≡CH
Câu 4: (SBT – Cánh Diều) Một hydrocarbon X mạch hở trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon
bằng 85,714%. Trên phổ khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 42. Công
thức phù hợp với X là
A. CH2=CHCH3. B. CH3CH2CH3. C. CH3CH3. D. CH≡CH.
Giải:
Đặt CTPT X: CxHy
%C %H 85, 714 14, 286
 x:y= : = :  1:2
12 1 12 1
 CTĐGN X là: CH2   CTPT X: (CH2)n
 M  42
Từ phổ MS:   (1.12 + 2.1).n = 42 
 n=3

 CTPT X: C3H6 (CH2=CHCH3)
Câu 5: (SBT – Cánh Diều) Một arene Y có phần trăm khối lượng carbon bằng 92,307%. Trên phổ khối
lượng của Y có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 104. Công thức cấu tạo phân tử của Y là
A. C6H5CH=CH2. B. CH3C6H4CH3. C. C6H5C≡CH. D. C6H5C2H5.
Giải:
Đặt CTPT Y: CxHy
%C %H 92,307 7, 693
 x:y= : = :  1:1
12 1 12 1
 CTĐGN Y là: CH   CTPT Y: (CH)n
M 104
  (1.12 + 1.1).n = 104 
 n=8

 CTPT Y: C8H8 (C6H5CH=CH2)
Câu 6: (SBT – CTST) Hai hợp chất (A) và (B) đều có dạng công thức là (CH2)n. Phổ MS của hai hợp
chất này được cho trong hình sau:

Xác định công thức phân tử của (A) và (B). Biết mảnh [M+] của chất (A) có cường độ tương đối
lớn nhất, mảnh [M+] của chất (B) có giá trị m/z lớn nhất.
Giải:
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của A là: 28.
M
 (1.12 + 1.2).n = 28   n = 2   CTPT A: C 2 H 4
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của B là: 42.
M
 (1.12 + 1.2).n = 42   n = 3   CTPT B: C3H 6

Câu 7: (SGK – Cánh Diều) Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy trong hợp chất Y, carbon chiếm 85,7%
còn hydrogen chiếm 14,3% về khối lượng.
a) Y là hydrocarbon hay dẫn xuất của hydrocarbon?
b) Xác định công thức đơn giản nhất của Y.
c) Biết Y có phân tử khối là 56, xác định công thức phân tử của Y.
Giải:
a) Vì 85,7% + 14,3% = 100%   Y chỉ có nguyên tố carbon và hydrogen (Y là hydrocarbon).
b) Đặt CTPT Y: CxHy
%C %H 85, 7 14,3
  x:y= : = :  1:2
12 1 12 1
 
 CTĐGN Y là: CH2 
 CTPT Y: (CH2)n

M
 (12 + 1).n = 56 
 n=4

 CTPT Y: C4H8
Câu 8: (SBT – CTST) Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxygen-
acetylene (khi tác dụng với oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của
acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của acetylene có 7,69% H về khối lượng. Phân tử
khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
Giải:
Đặt CTPT acetylene: CxHy
%C %H 92,31 7, 69
 x:y= : = :  1:1
12 1 12 1
 CTĐGN acetylene là: CH   CTPT acetylene: (CH)n
 M acetylene = 13.2 = 26 = (12.1 + 1.1)n  n = 2

 CTPT acetylene: C2H2
Câu 9: (SBT – CTST) Trong ruộng lúa, ao, hồ,... thường chứa các vật thể hữu cơ. Khi các vật thể hữu
cơ đó bị phân huỷ trong điều kiện không có oxygen sinh ra hydrocarbon (X) ở thể khí. Người ta
đã lợi dụng hiện tượng này để làm các hầm biogas trong chăn nuôi gia súc, tạo khí (X) sử dụng
đun nấu hoặc chạy máy,… Hãy lập công thức phân tử của (X), biết kết quả phân tích nguyên tố
của (X) có 25% H về khối lượng. Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết
quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.

Giải:
Đặt CTPT X: CxHy
%C %H 75 25
  x:y = : = :  1:4
12 1 12 1
  CTĐGN X là: CH4   CTPT X: (CH4)n
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của X là: 16.
M
 (1.12 + 1.4).n = 16   n=1

 CTPT X: CH4
Câu 10: (SBT – CTST) Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được
sử dụng vào mục đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái. Hãy lập công thức
phân tử của (Y), biết kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71% C về khối lượng. Phân tử
khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có
giá trị m/z lớn nhất.
 Giải:
Đặt CTPT Y: CxHy
%C %H 85, 71 14, 29
  x:y = : = :  1:2
12 1 12 1
  CTĐGN Y là: CH2   CTPT Y: (CH2)n
- Từ phổ khối lượng xác định được phân tử khối của Y là: 28.
M
 (1.12 + 1.2).n = 28   n=2

 CTPT Y: C2H4