‫اﻟـ ـ ـﻜـ ـ ـﻴـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﺎء‬

‫اﻟـ ـﻜــﻮرس اﻟـ ـ ـﺜـ ــﺎﻧـ ـ ــﻲ‬

‫‪12‬‬
‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪2023—2022‬‬
‫اﻟـ ـ ـﻜـ ـ ـﻴـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﺎء‬
‫اﻟـ ـﻜــﻮرس اﻟـ ـ ـﺜـ ــﺎﻧـ ـ ــﻲ‬

‫‪12‬‬
‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪2023—2022‬‬
‫ﺷﻠﻮن ﺗﺘﻔﻮق ﺑﺪراﺳﺘﻚ‬
‫ﻣﻨﺼﺔ ﻋﻼ ﺗﺨﻠﻲ اﻟﻤﺬﻛﺮة أﻗﻮى‬
‫ﺗﺒﻲ أﻋﻠﻰ اﻟﺪرﺟﺎت؟ ﻻ ﺗﻌﺘﻤﺪ ﻋﻠﻰ اﻟﻤﺬﻛﺮة ﺑﺮوﺣﻬﺎ‬
‫ادرس ﺻﺢ ﻣﻦ اﻟﻔﻴﺪﻳﻮﻫﺎت و اﻻﺧﺘﺒﺎرات ﻓﻲ ﻣﻨﺼﺔ ﻋﻼ‬

‫اﻛﺘﺸﻒ ﻋﺎﻟﻢ اﻟﺘﻔﻮق ﻣﻊ ﻣﻨﺼﺔ ﻋﻼ‬

‫ﻟ ـﺘ ـﺸ ـﺘــﺮك ﺑـﺎﻟـﻤـﺎدة و ﺗﺴﺘﻤﺘﻊ ﺑﺎﻟﺸﺮح‬
‫اﻟﻤﻤﻴﺰ ﺻﻮر أو اﺿﻐﻂ ﻋﻠﻰ ال‪QR‬‬
 ‫اﻟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻌ ـ ـ ـﻠ ـ ــﻖ‬
‫ﻫﺬه اﻟﻤﺬﻛﺮة ﺗﻐﻄﻲ اﻟﻤﺎدة ﻛﺎﻣﻠﺔ‪.‬‬

‫ﻓﻲ ﺣﺎل وﺟﻮد أي ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻟﻠﻤﻨﻬﺞ أو ﺗﻌﻠﻴﻖ ﺟﺰء‬

‫ﻣﻨﻪ ﻳﻤﻜﻨﻜﻢ ﻣﺴﺢ رﻣﺰ ‪ QR‬ﻟﻠﺘﺄﻛﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﻘﺮر‪.‬‬

‫اﻟ ـ ـ ـ ـﻤـ ـ ـ ـ ـﻨـ ـ ـ ـ ـﻘـ ـ ـ ــﺬ‬

‫أول ﻣﺎ ﺗﺤﺘﺎج ﻣﺴﺎﻋﺪة ﺑﺎﻟﻤﺎدة ‪ ،‬اﻟﻤﻨﻘﺬ ﻣﻮﺟﻮد!‬

‫ﺻﻮر ال‪ QR‬ﺑﻜﺎﻣﻴﺮا اﻟﺘﻠﻔﻮن أو اﺿﻐﻂ ﻋﻠﻴﻪ إذا ﻛﻨﺖ ﺗﺴﺘﺨﺪم‬

‫اﻟﻤﺬﻛﺮة ﻣﻦ ﺟﻬﺎزك و ﻳﻄﻠﻊ ﻟﻚ ﻓﻴﺪﻳﻮ ﻳﺸﺮح ﻟﻚ‪.‬‬

‫ﺟﺮﺑﻨﻲ‬
 ‫ﻗﺎﺋﻤﺔ اﻟﻤﺤﺘﻮى‬

‫اﻷﻣﻼح و ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫‪5‬‬ ‫اﻷﺣﻤﺎض و اﻟﻘﻮاﻋﺪ اﻟﻤﻄﻠﻮب ﺣﻔﻈﻬﺎ‬
‫‪01‬‬
‫‪6‬‬ ‫اﻟﻤﻠﺢ و أﻧﻮاﻋﻪ‬
‫‪11‬‬ ‫ﺗﻤﻴﺆ اﻷﻣﻼح‬
‫‪16‬‬ ‫ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ‬
‫‪25‬‬ ‫اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ‬
‫‪29‬‬ ‫ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬
‫‪39‬‬ ‫ﻣﻘﺪﻣﺔ و ﻣﺮاﺟﻌﺔ‬
‫‪02‬‬
‫‪45‬‬ ‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ‬
‫‪47‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ‬
‫‪59‬‬ ‫اﻟﻜﺤﻮﻻت‬
‫‪76‬‬ ‫اﻹﻳﺜﺮات‬
‫‪81‬‬ ‫اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت‬
‫‪97‬‬ ‫اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬
‫‪106‬‬ ‫اﻷﻣﻴﻨﺎت‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻷﻣﻼح و ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫اﻷﺣﻤﺎض و اﻟﻘﻮاﻋﺪ اﻟﻤﻄﻠﻮب ﺣﻔﻈﻬﺎ‬

‫أﺣﻤﺎض ﺿﻌﻴﻔﺔ‬ ‫أﺣﻤﺎض ﻗﻮﻳﺔ‬

‫اﺳﻢ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫اﺳﻢ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ‬

‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻓﻠﻮرﻳﻚ‬ ‫‪HF‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬ ‫‪HCl‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺳﻴﺎﻧﻴﻚ‬ ‫‪HCN‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺑﺮوﻣﻴﻚ‬ ‫‪HBr‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺒﺮﻳﺘﻴﻚ‬ ‫‪H2S‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻳﻮدﻳﻚ‬ ‫‪HI‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺳﻴﻠﻴﻨﻚ‬ ‫‪H2Se‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ‬ ‫‪HNO3‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺒﻮﻛﻠﻮروز‬ ‫‪HClO‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻜﻠﻮرﻳﻚ‬ ‫‪HClO3‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺒﻮﺑﺮوﻣﻮز‬ ‫‪HBrO‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺮوﻣﻴﻚ‬ ‫‪HBrO3‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺒﻮﻳﻮدوز‬ ‫‪HIO‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻴﻮدﻳﻚ‬ ‫‪HIO3‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻜﻠﻮروز‬ ‫‪HClO2‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻴﺮﻛﻠﻮرﻳﻚ‬ ‫‪HClO4‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺮوﻣﻮز‬ ‫‪HBrO2‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻴﺮﺑﺮوﻣﻴﻚ‬ ‫‪HBrO4‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻴﻮدوز‬ ‫‪HIO2‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻴﺮﻳﻮدﻳﻚ‬ ‫‪HIO4‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻮز‬ ‫‪H2SO3‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺮوﻣﻴﻚ‬ ‫‪H2CrO4‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻨﻴﺘﺮوز‬ ‫‪HNO2‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻚ‬ ‫‪H2CO3‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮﺳﻔﻮروز‬ ‫‪H3PO3‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮﺳﻔﻮرﻳﻚ‬ ‫‪H3PO4‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬ ‫‪CH3COOH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬ ‫‪HCOOH‬‬

‫ﻗﻮاﻋﺪ ﺿﻌﻴﻔﺔ‬ ‫ﻗﻮاﻋﺪ ﻗﻮﻳﺔ‬

‫اﺳﻢ اﻟﻘﺎﻋﺪة‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪة‬ ‫اﺳﻢ اﻟﻘﺎﻋﺪة‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪة‬

‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪II‬‬ ‫‪Fe(OH)2‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻠﻴﺜﻴﻮم‬ ‫‪LiOH‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪III‬‬ ‫‪Fe(OH)3‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪NaOH‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻷﻟﻤﻮﻧﻴﻮم‬ ‫‪Al(OH)3‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪KOH‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪I‬‬ ‫‪CuOH‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺮوﺑﻴﺪﻳﻮم‬ ‫‪RbOH‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪II‬‬ ‫‪Cu(OH)2‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻤﻐﻨﻴﺴﻴﻮم‬ ‫‪Mg(OH)2‬‬
‫اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬ ‫‪NH3‬‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫‪Ca(OH)2‬‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﺎرﻳﻮم‬ ‫‪Ba(OH)2‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻷﻣﻼح و ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫اﻟﻤﻠﺢ و أﻧﻮاﻋﻪ‬
‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻳﻮﻧﻴﺔ ﺗﺘﻜﻮن ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺤﻤﺾ ﻣﻊ اﻟﻘﺎﻋﺪة وﺗﻨﺘﺞ ﻋﻦ اﺗﺤﺎد ﻛﺎﺗﻴﻮن‬ ‫اﻷﻣﻼح‬
‫اﻟﻘﺎﻋﺪة واﻧﻴﻮن اﻟﺤﻤﺾ‬

‫ﻛﺎﺗﻴﻮن ﻓﻠﺰ ‪ ،‬ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪.‬‬ ‫ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻘﺎﻋﺪة‬

‫أﻧﻮاع اﻷﻣﻼح ‪:‬‬

‫ﻫﻲ اﻣﻼح ﺗﺘﻜﻮن ﻧﺘﻴﺠﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪.‬‬ ‫أﻣﻼح ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﻣﻠﺢ ﻣﺘﻌﺎدل ‪:‬‬

‫‪HCl + NaOH ⟶ NaCl + H2O‬‬

‫ﻫﻲ اﻣﻼح ﺗﺘﻜﻮن ﻧﺘﻴﺠﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪.‬‬ ‫أﻣﻼح ﻗﺎﻋﺪﻳﺔ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﻣﻠﺢ ﻗﺎﻋﺪي ‪:‬‬

‫‪CH3COOH + NaOH ⟶ CH3COONa + H2O‬‬

‫ﻫﻲ اﻣﻼح ﺗﺘﻜﻮن ﻧﺘﻴﺠﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ وﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪.‬‬ ‫أﻣﻼح ﺣﻤﻀﻴﺔ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﻣﻠﺢ ﺣﻤﻀﻲ ‪:‬‬

‫‪HCl + NH3 ⟶ NH4Cl‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻧﻮع اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ؟‬
‫ﻗﺎﻋﺪي‬
‫____________‬ ‫‪ ‬إذا ﻛﺎن ‪ Ka < Kb‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﻠﺢ‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬
‫____________‬ ‫‪ ‬إذا ﻛﺎن ‪ Ka > Kb‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﻠﺢ‬
‫ﻣﺘﻌﺎدل‬
‫____________‬ ‫‪ ‬إذا ﻛﺎن ‪ Ka = Kb‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﻠﺢ‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﺎﺋﻴﺔ ﻟﺠﻤﻴﻊ اﻷﻣﻼح ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ‪.‬‬
‫‪ Q‬اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ‪ HCl‬ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ‪ NH3‬ﻳﻌﺘﺒﺮﻣﻦ اﻷﻣﻼح‬
‫‪( ‬‬ ‫)‬ ‫اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ‬
‫‪(‬‬ ‫)‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪ CH3COOH‬ﻣﻊ ‪ KOH‬ﻳﺼﻨﻒ ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ ‪.‬‬
‫‪( ‬‬ ‫)‬ ‫‪ Q‬ﺟﻤﻴﻊ اﻷﻣﻼح اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻤﺘﻌﺎدﻟﺔ ‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ ‪:‬‬
‫‪ Q‬اﻷﻣﻼح اﻟﺘﻲ ﺗﺘﻜﻮن ﻧﺘﻴﺠﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ﺗﻌﺘﺒﺮ أﻣﻼﺣﺎ ً ‪:‬‬
‫‪ O‬ﻣﺘﺮددة‬ ‫‪ O‬ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ‬ ‫‪ O‬ﻗﺎﻋﺪﻳﺔ‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﻀﻴﺔ‬

‫‪ Q‬اﻷﻣﻼح اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ ﺗﺘﻜﻮن ﻧﺘﻴﺠﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﺣﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ‬
‫‪ O‬ﺣﻤﺾ ‪ HCl‬ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ‪NH3‬‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ ‪:‬‬

‫‪KCl O‬‬ ‫‪NH4NO3 O‬‬ ‫‪HCOONa O‬‬ ‫‪KNO3 O‬‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﺛﺎﺑﺖ ﺗﺄﻳﻦ اﻟﺤﻤﺾ ‪ Ka‬أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﺛﺎﺑﺖ ﺗﺄﻳﻦ اﻟﻘﺎﻋﺪة ‪ ، Kb‬ﻓﺈن اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻋﻦ ﺗﻔﺎﻋﻠﻬﻤﺎ ﻳﺼﻨﻒ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪ O‬ﻣﺘﺮدد‬ ‫‪ O‬ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪ O‬ﻣﺘﻌﺎدل‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﻣﻠﺢ اﺳﻴﺘﺎت اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪:‬‬

‫‪CH3COOH + NH3 ⟶ CH3COONH4‬‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ NaCl‬ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻤﺘﻌﺎدﻟﺔ‬
‫‪ ‬ﻷﻧﻪ ﻣﻠﺢ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬
‫‪HCl + NaOH  NaCl + H2O ‬‬

‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪ NH4Cl‬ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ‬

‫‪ ‬ﻷﻧﻪ ﻣﻠﺢ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ‬
‫‪HCl + NH3  NH4Cl ‬‬

‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ CH3COONa‬ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ‬

‫‪ ‬ﻷﻧﻪ ﻣﻠﺢ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬
‫‪CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O ‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻣﻼح ‪:‬‬

‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﻘﻮق اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ ) اﻟﻘﻮاﻋﺪ اﻟﻤﺮاﻓﻘﺔ ( ‪:‬‬

‫ﻟﻸﺣﻤﺎض ﻏﻴﺮ اﻷﻛﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬
‫‪ ‬اذا ﻛﺎن اﻟﺸﻖ ﻻ ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﺑﺪول ) ﻗﺎﺑﻞ ﻟﻠﺘﺄﻳﻦ ( ‪ :‬اﺳﻢ اﻟﻼﻓﻠﺰ ) أو اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺬرﻳﺔ ( ‪ +‬ﻳﺪ‬
‫‪ ‬اذا اﻟﺸﻖ ﻻ زال ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﺑﺪول ) ﻗﺎﺑﻞ ﻟﻠﺘﺄﻳﻦ ( ‪ :‬اﺳﻢ اﻟﻼﻓﻠﺰ ) او اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﺬرﻳﺔ ( ‪ +‬ﻳﺪ ‪+‬‬
‫ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ‬

‫اﺳﻢ اﻟﺸﻖ اﻟﺤﻤﻀﻲ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺸﻖ‬ ‫اﺳﻢ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ‬

‫ﻓﻠﻮرﻳﺪ‬ ‫‪F-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻓﻠﻮرﻳﻚ‬ ‫‪HF‬‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ‬ ‫‪Cl-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬ ‫‪HCl‬‬
‫ﺑﺮوﻣﻴﺪ‬ ‫‪Br -‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺑﺮوﻣﻴﻚ‬ ‫‪HBr‬‬
‫ﻳﻮدﻳﺪ‬ ‫‪I-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻳﻮدﻳﻚ‬ ‫‪HI‬‬
‫ﺳﻴﺎﻧﻴﺪ‬ ‫‪CN-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺳﻴﺎﻧﻴﻚ‬ ‫‪HCN‬‬
‫ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ‬ ‫‪HS-‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺒﺮﻳﺘﻴﻚ‬ ‫‪H2S‬‬
‫ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ‬ ‫‪S2-‬‬

‫ﻟﻸﺣﻤﺎض اﻷﻛﺴﺠﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﺤﺬف ﻛﻠﻤﺔ ﺣﻤﺾ وﺗﺴﺘﺒﺪل )وز( ﺑـ ) ﻳﺖ (‬
‫‪ ‬ﺗﺤﺬف ﻛﻠﻤﺔ ﺣﻤﺾ وﺗﺴﺘﺒﺪل ) ﻳﻚ ( ﺑـ ) ات (‬
‫‪ ‬اذا ﻛﺎن اﻟﺸﻖ ﻻ ﻳﺰال ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﺑﺪول ‪ ،‬ﻳﺠﺐ ذﻛﺮ ﻋﺪد ذرات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﻻ ﺗﺰال‬
‫ﻣﻮﺟﻮدة ﻓﻲ اﻟﺸﻖ ) اﺣﺎدي = ‪ ، 1‬ﺛﻨﺎﺋﻲ = ‪ ، 2‬ﺛﻼﺛﻲ = ‪( 3‬‬

‫اﺳﻢ اﻟﺸﻖ اﻟﺤﻤﻀﻲ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺸﻖ‬ ‫اﺳﻢ اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ‬

‫ﻫﻴﺒﻮ ﻛﻠﻮرﻳﺖ‬ ‫‪ClO-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ ﻫﻴﺒﻮﻛﻠﻮروز‬ ‫‪HClO‬‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺖ‬ ‫‪ClO2-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ ﻛﻠﻮروز‬ ‫‪HClO2‬‬
‫ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺖ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ‬ ‫‪HSO3-‬‬
‫ﺣﻤﺾ ﻛﺒﺮﻳﺘﻮز‬ ‫‪H2SO3‬‬
‫ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺖ‬ ‫‪SO32-‬‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ‬ ‫‪HCO3-‬‬
‫ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻚ‬ ‫‪H2CO3‬‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫‪CO32-‬‬
‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ‬ ‫‪HSO4-‬‬
‫ﺣﻤﺾ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﻚ‬ ‫‪H2SO4‬‬
‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت‬ ‫‪SO42-‬‬
‫ﻓﻮﺳﻔﺎت ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫‪H2PO4-‬‬
‫ﻓﻮﺳﻔﺎت أﺣﺎدي اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫‪HPO42-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ ﻓﻮﺳﻔﻮرﻳﻚ‬ ‫‪H3PO4‬‬
‫ﻓﻮﺳﻔﺎت‬ ‫‪PO43-‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﺸﻖ اﻟﺤﻤﻀﻲ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ ‪ H2PO3-‬ﻳﺴﻤﻰ ﻓﻮﺳﻔﺎت ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ‪.‬‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﺸﻖ اﻟﺤﻤﻀﻲ ‪ ClO3-‬ﻳﺴﻤﻰ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﺑﻴﺮﻛﻠﻮرات‬ ‫‪ O‬ﻛﻠﻮرات‬ ‫‪ O‬ﻛﻠﻮرﻳﺖ‬ ‫‪ O‬ﻛﻠﻮرﻳﺪ‬

‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻷﻧﻴﻮن اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﺖ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻫﻲ ‪:‬‬

‫‪HSe- O‬‬ ‫‪HSO3- O‬‬ ‫‪HS- O‬‬ ‫‪HSO4- O‬‬

‫‪ Q‬اﻟﺸﻖ اﻟﺤﻤﻀﻲ ﻟﺤﻤﺾ اﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ ‪ HNO3‬ﻳﺴﻤﻰ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﻫﻴﺒﻮﻧﻴﺘﺮﻳﺖ‬ ‫‪ O‬ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ‬ ‫‪ O‬ﻧﻴﺘﺮﻳﺪ‬ ‫‪ O‬ﻧﻴﺘﺮات‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻣﻼح ﻏﻴﺮ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬

‫اﻷﻣﻼح ﻏﻴﺮ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻓﻠﺰات اﻋﺪاد ﺗﺄﻛﺴﺪﻫﺎ ﺛﺎﺑﺘﺔ ‪ :‬اﺳﻢ اﻟﺸﻖ اﻟﺤﻤﻀﻲ ‪ +‬اﺳﻢ‬
‫اﻟﻔﻠﺰ ) أو اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم (‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم‬ ‫‪NH4Cl‬‬

‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪Na2SO4‬‬
‫ﻧﻴﺘﺮات اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫‪Ca(NO3)2‬‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻤﻐﻨﻴﺴﻴﻮم‬ ‫‪MgCO3‬‬
‫ﻓﻮﺳﻔﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪K3PO4‬‬

‫ﺗﺴﻤﻰ اﻷﻣﻼح ﻏﻴﺮ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻓﻠﺰات أﻋﺪاد ﺗﺄﻛﺴﺪﻫﺎ ﻣﺘﻐﻴﺮه ﻛﻤﺎ ﻳﻠﻲ ‪ :‬اﺳﻢ اﻟﺸﻖ اﻟﺤﻤﻀﻲ ‪+‬‬
‫اﺳﻢ اﻟﻔﻠﺰ ‪ +‬ﻋﺪد ﺗﺄﻛﺴﺪ اﻟﻔﻠﺰ‬

‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪II‬‬ ‫‪FeSO4‬‬ ‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻨﺤﺎس ‪II‬‬ ‫‪CuSO4‬‬

‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪III‬‬ ‫‪Fe2(SO4)3‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪III‬‬ ‫‪FeCl3‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻳﺠﺐ اﺿﺎﻓﺔ ﻛﻠﻤﺔ "ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ" ﻓﻲ ﻧﻬﺎﻳﺔ اﻻﺳﻢ ‪ .‬وﻋﻨﺪ وﺟﻮد أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﺑﺪول ﻧﺴﺘﺨﺪم ﺛﻨﺎﺋﻲ أو‬
‫ﺛﻼﺛﻲ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫‪ ‬اﻷﻣﻼح اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻟﻠﻔﻠﺰات ذوات أﻋﺪاد‬ ‫‪ ‬اﻷﻣﻼح اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻟﻠﻔﻠﺰات ذوات أﻋﺪاد‬
‫اﻟﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻤﺘﻐﻴﺮة ‪:‬‬ ‫اﻟﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﺜﺎﺑﺘﺔ ‪:‬‬

‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪ II‬اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪Fe(HSO4)2‬‬ ‫ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪NaHSO4‬‬

‫ﻓﻮﺳﻔﺎت اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪ III‬ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪NaHCO3‬‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫‪Fe(H2PO4)3‬‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪Ca(HCO3)2‬‬

‫‪ Q‬ﺳﻢ اﻷﻣﻼح اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ واذﻛﺮ أﻧﻮاﻋﻬﺎ وﺣﺪد اﻷﺣﻤﺎض و اﻟﻘﻮاﻋﺪ اﻟﻤﻜﻮﻧﺔ ﻟﻬﺎ ‪:‬‬

‫ﻧﻮﻋﻪ‬ ‫اﻟﻘﺎﻋﺪة‬ ‫اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫اﺳﻤﻪ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻤﻠﺢ‬

‫ﻣﺘﻌﺎدل‬ ‫‪Ca(OH)2‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫‪CaCl2‬‬
‫ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪H2S‬‬ ‫ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪K2S‬‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪Cu(OH)2‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪II‬‬ ‫‪CuCl2‬‬
‫ﻣﺘﻌﺎدل‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫ﻧﻴﺘﺮات اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪KNO3‬‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪CuOH‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪I‬‬ ‫‪CuCl‬‬
‫ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪HNO2‬‬ ‫ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪KNO2‬‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪Fe(OH)2‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫ﻧﻴﺘﺮات اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪II‬‬ ‫‪Fe(NO3)2‬‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪Fe(OH)3‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪III‬‬ ‫‪FeCl3‬‬
‫ﻣﺘﻌﺎدل‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫ﻧﻴﺘﺮات اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪NaNO3‬‬
‫ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪CH3COONa‬‬
‫ﻣﺘﻌﺎدل‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪KBr‬‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم‬ ‫‪NH4Cl‬‬
‫ﻣﺘﻌﺎدل‬ ‫‪Ba(OH)2‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﺎرﻳﻮم‬ ‫‪BaCl2‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻫﻮ اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺬي ﻳﺤﺘﻮي ﺷﻘﻪ اﻟﺤﻤﻀﻲ ﻋﻠﻰ ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﺑﺪول ‪.‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪ Fe2S3‬ﻳﺴﻤﻰ ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪III‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ‪ NaHCO3‬ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ‪.‬‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪ Ca(HS)2‬ﻳﺴﻤﻰ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﺛﻴﻮﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪ O‬ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬
‫‪ O‬ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺖ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪ O‬ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻤﻠﺢ ﻓﻮﺳﻔﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻫﻲ ‪:‬‬
‫‪Ca(HPO4)2 O‬‬ ‫‪Ca3(H2PO4)2 O‬‬ ‫‪CaH2PO4 O‬‬ ‫‪Ca(H2PO4)2 O‬‬

‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻤﻠﺢ ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻫﻲ ‪:‬‬

‫‪(NH4)2SO4 O‬‬ ‫‪NH3SO4 O‬‬ ‫‪NH4(SO4)2 O‬‬ ‫‪NH4SO4 O‬‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫اﻷﻣﻼح و ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫ﺗﻤﻴﺆ اﻷﻣﻼح‬
‫‪ Q‬ﻟﻤﺎذا ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم و ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻤﻐﻨﻴﺴﻴﻮم و ﺑﻴﻜﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻛﻤﻀﺎدات ﻟﻠﺤﻤﻮﺿﺔ ؟‬
‫ﻷﻧﻬﺎ أﻣﻼح ﻟﻬﺎ ﺧﻮاص ﻗﺎﻋﺪﻳﺔ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻌﺪة و ﺗﺨﻔﻒ ﻣﻦ ﺣﻤﻮﺿﺔ اﻟﻤﻌﺪة‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ أﻳﻮﻧﺎت اﻟﻤﻠﺢ و ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻤﺎء ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ ﺣﻤﺾ و ﻗﺎﻋﺪة أﺣﺪﻫﻤﺎ أو ﻛﻼﻫﻤﺎ‬ ‫ﺗﻤﻴﺆ اﻟﻤﻠﺢ‬
‫ﺿﻌﻴﻒ ‪.‬‬

‫اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻣﻼح إﻣﺎ ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ أو ﺣﻤﻀﻴﺔ أو ﻗﺎﻋﺪﻳﺔ ‪ ،‬ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻤﺬاب ‪:‬‬

‫ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ ﺗﻨﺘﺞ ﻋﻨﺪ ﺗﻤﻴﺆ ﻣﻠﺢ ﺣﻤﻀﻲ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ‬ ‫ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ ﺣﻤﻀﻴﺔ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﻜﻚ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬

‫‪NH4Cl ⟶ NH4+ + Cl-‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺄﻳﻦ اﻟﺬاﺗﻲ ﻟﻠﻤﺎء ‪:‬‬

‫‪2H2O ⇌ H3O+ + OH-‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻤﻴﺆ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬

‫‪NH4+ + H2O ⇌ NH3 + H3O+‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﻤﻴﺆ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻣﺤﺪود ﺟﺪا‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫ﻳﺰداد‬
‫___________ ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ‪ ،‬ﻓﻴﺼﺒﺢ اﻟﻤﺤﻠﻮل‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪﻣﺎ ﻳﺘﻤﻴﺄ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم‬
‫________________ ‪ 7‬ﻋﻨﺪ ‪25 ºC‬‬
‫أﻗﻞ ﻣﻦ‬ ‫___________ ‪ ،‬وﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ ‪pH‬‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪11‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻻ ﻳﺘﻤﻴﺄ أﻧﻴﻮن اﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ ‪ Cl-‬ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬
‫ﻷﻧﻪ ﻳﺸﺘﻖ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي‬

‫ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ ﺗﻨﺘﺞ ﻋﻨﺪ ﺗﻤﻴﺆ ﻣﻠﺢ ﻗﺎﻋﺪي ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬ ‫ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ ﻗﺎﻋﺪﻳﺔ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﻜﻚ أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬

‫‪CH3COONa ⟶ CH3COO- + Na+‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺄﻳﻦ اﻟﺬاﺗﻲ ﻟﻠﻤﺎء ‪:‬‬

‫‪2H2O ⇌ H3O++OH-‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻤﻴﺆ أﻧﻴﻮن اﻷﺳﻴﺘﺎت ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬

‫‪CH3COO- + H2O ⇌ CH3COOH + OH-‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﻤﻴﺆ أﻧﻴﻮن اﻷﺳﻴﺘﺎت ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻣﺤﺪود ﺟﺪا‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬

‫_________ ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ‪ ،‬ﻓﻴﺼﺒﺢ اﻟﻤﺤﻠﻮل‬

‫ﻳﺰداد‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪﻣﺎ ﻳﺘﻤﻴﺄ أﻧﻴﻮن اﻷﺳﻴﺘﺎت ‪:‬‬
‫أﻛﺒﺮ ﻣﻦ‬
‫___________ ‪ 7‬ﻋﻨﺪ ‪25ºC‬‬ ‫__________ ‪ ،‬وﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ ‪pH‬‬
‫ﻗﺎﻋﺪي‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻻ ﻳﺘﻤﻴﺄ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ Na+‬ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬
‫ﻷﻧﻪ ﻳﺸﺘﻖ ﻣﻦ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬

‫ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ ﺗﻨﺘﺞ ﻋﻦ ذوﺑﺎن ﻣﻠﺢ ﻣﺘﻌﺎدل ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪.‬‬ ‫ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ‬

‫‪ Q‬أﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﻜﻚ ﻣﻠﺢ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬

‫‪NaCl ⟶ Na+ + Cl-‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺄﻳﻦ اﻟﺬاﺗﻲ ﻟﻠﻤﺎء ‪:‬‬

‫⇌ ‪2H2O‬‬ ‫‪H3O++OH-‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ اﻷﻳﻮﻧﺎت اﻟﻤﺘﻮاﺟﺪة ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ؟‬

‫ﺗﺘﻮاﺟﺪ اﻷﻳﻮﻧﺎت اﻷرﺑﻌﺔ ‪ OH-‬و ‪ H3O+‬و ‪ Cl-‬و ‪Na+‬‬

‫‪ Q‬ﻫﻞ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم و أﻧﻴﻮﻧﺎت اﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء ؟ ﻟﻤﺎذا ؟‬

‫ﻻ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ‪ ،‬ﻷﻧﻬﺎ ﻣﺸﺘﻘﺔ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ ،‬و ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻮ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﻓﻲ ﻫﺬه اﻟﺤﺎﻟﺔ ﻋﻨﺪ ‪ 25ºC‬؟‬
‫ﻳﻜﻮن ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ﻣﺴﺎوﻳﺎ ﻟﺘﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫‪[H3O+] = [OH-] = 1 x 10-7 M‬‬
‫ﻓﺘﻜﻮن ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪pH = 7‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻧﻮع ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ؟‬
‫ﻗﺎﻋﺪي‬
‫____________‬ ‫‪ ‬إذا ﻛﺎن ‪ Ka < Kb‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬
‫____________‬ ‫‪ ‬إذا ﻛﺎن ‪ Ka > Kb‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل‬
‫ﻣﺘﻌﺎدل‬
‫____________‬ ‫‪ ‬إذا ﻛﺎن ‪ Ka = Kb‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﺗﻌﺘﻤﺪ ﻃﺒﻴﻌﺔ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻋﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ وﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﻋﻠﻰ اﻟﻘﻮى اﻟﻨﺴﺒﻴﺔ ﻟﻸﺣﻤﺎض‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ واﻟﻘﻮاﻋﺪ اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ‬
‫‪ Q‬ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻣﻠﺢ ﻳﻮدﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم اﻟﺬي ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬ﻳﻜﻮن ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن ‪ NH4+‬أﻗﻞ ﻣﻦ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ 0.1 M‬وﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن ‪ I-‬ﻳﺴﺎوي ‪0.1 M‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺟﻤﻴﻊ اﻷﻣﻼح اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻤﺘﻌﺎدﻟﺔ ‪.‬‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻻﻣﻮﻧﻴﻮم ‪ NH4Cl‬ﺣﻤﻀﻲ اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ‪ ،‬وﻗﻴﻤﺔ اﻻس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻪ ‪ pH < 7‬ﻋﻨﺪ ‪25ºC‬‬
‫ﻷﻧﻪ ﻣﻠﺢ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ HCl‬ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ‪NH3‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﻴﺘﻤﻴﺄ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻟﻴﻌﻄﻲ اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ و ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﻴﺼﺒﺢ ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﺘﻘﻞ ﻗﻴﻤﺔ ‪ ) pH‬أﻗﻞ ﻣﻦ ‪( 7‬‬ ‫‪‬‬
‫وﻳﺼﺒﺢ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪‬‬
‫𝑶𝑶 𝟐𝟐𝑯𝑯‬
‫‪NH4Cl‬‬ ‫‪NH4+ + Cl- ‬‬
‫‪2H2O ⇌ H3O+ + OH- ‬‬
‫‪NH4 + H2O ⇌ NH3 + H3O+ ‬‬
‫‪+‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻠﺢ أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ CH3COONa‬ﻗﺎﻋﺪي اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ‪ ،‬وﻗﻴﻤﺔ ‪ pH > 7‬ﻋﻨﺪ ‪25ºC‬‬
‫ﻷﻧﻪ ﻣﻠﺢ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ NaOH‬ﻣﻊ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ‪CH3COOH‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﻴﺘﻤﻴﺄ أﻧﻴﻮن اﻷﺳﻴﺘﺎت ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻟﻴﻌﻄﻲ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ و أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﻴﺼﺒﺢ ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﺘﺰداد ﻗﻴﻤﺔ ‪ ) pH‬أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ‪( 7‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺼﺒﺢ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪‬‬
‫𝑶𝑶 𝟐𝟐𝑯𝑯‬
‫‪CH3COONa‬‬ ‫‪CH3COO- + Na+ ‬‬
‫‪2H2O ⇌ H3O+ + OH- ‬‬
‫‪CH3COO + H2O ⇌ CH3COOH + OH- ‬‬
‫‪-‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠﺢ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ NaCl‬ﻣﺘﻌﺎدل اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ‪ ،‬وﻗﻴﻤﺔ ‪ pH = 7‬ﻋﻨﺪ ‪25ºC‬‬
‫ﻷﻧﻪ ﻣﻠﺢ ﻧﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ HCl‬ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪NaOH‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﻼ ﻳﺘﻤﻴﺄ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ‪ ،‬ﺑﻞ ﻳﺘﻔﻜﻚ ﻓﻘﻂ‬ ‫‪‬‬
‫وﻳﻜﻮن ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻳﺴﺎوي ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم‬ ‫‪‬‬
‫و ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﺗﺴﺎوي ‪ 7‬ﻋﻨﺪ ‪25ºC‬‬ ‫‪‬‬
‫𝑶𝑶 𝟐𝟐𝑯𝑯‬
‫‪NaCl‬‬ ‫‪Na+ + Cl- ‬‬
‫‪2H2O ⇌ H3O+ + OH- ‬‬

‫‪ Q‬أي ﻣﻦ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺗﺘﻮﻗﻊ أن ﺗﻜﻮن ﺣﻤﻀﻴﺔ أو ﻗﺎﻋﺪﻳﺔ أو ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ ؟‬

‫ﻣﺘﻌﺎدل‬
‫____________‬ ‫‪KBr ‬‬
‫ﺣﻤﻀﻲ‬
‫____________‬ ‫‪NH4NO3 ‬‬
‫ﻗﺎﻋﺪي‬
‫____________‬ ‫‪HCOONa ‬‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺰوات اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ C6H5COONa‬ﻏﻨﻲ ﺑﺄﻧﻴﻮﻧﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ وﻳﻌﻮد ذﻟﻚ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ أﻳﻮﻧﺎت‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﺸﻖ اﻟﻘﺎﻋﺪي ﻣﻊ اﻟﻤﺎء‬
‫‪ Q‬ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠﺢ ﺳﻴﺎﻧﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪ KCN‬ﻳﻜﻮن ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ﻣﺴﺎوﻳﺎ ً ﻟﺘﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إذاﺑﺔ ﻣﻠﺢ ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻤﻐﻨﺴﻴﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء اﻟﻨﻘﻲ ‪ ،‬ﻓﺈن ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﺗﺰداد ) ‪( ‬‬
‫‪ Q‬ﻳﺮﺟﻊ اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ اﻟﻘﺎﻋﺪي ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠﺢ ﺳﻴﺎﻧﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪ KCN‬إﻟﻰ ﺗﻔﺎﻋﻞ أﻳﻮﻧﺎت اﻟﺴﻴﺎﻧﻴﺪ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء‬
‫) ‪( ‬‬
‫‪ Q‬اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪ NH4Cl‬أﻗﻞ ﻣﻦ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ NaCl‬اﻟﻤﺴﺎوي ﻟﻪ ﺑﺎﻟﺘﺮﻛﻴﺰ ‪.‬‬
‫‪ Q‬ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻤﺤﻠﻮل ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﺗﺴﺎوي ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺎء اﻟﻨﻘﻲ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﻋﻨﺪ ﻧﻔﺲ اﻟﻈﺮوف‬
‫‪ Q‬إذا ﻛﺎﻧﺖ ‪ Ka‬ﻟﺤﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺳﻴﺎﻧﻴﻚ ‪ HCN‬ﺗﺴﺎوي ‪ 4 ×10-10‬و ‪ Kb‬ﻟﻸﻣﻮﻧﻴﺎ ﺗﺴﺎوي ‪ 1.8 × 10-5‬ﻓﺈن‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﺴﻴﺎﻧﻴﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪ NH4CN‬ﻳﺤﻤﺮ ﺻﺒﻐﺔ ﺗﺒﺎع اﻟﺸﻤﺲ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠﺢ ﻧﻴﺘﺮات اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪ KNO3‬ﻣﺘﻌﺎدل اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ‪.‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ذوﺑﺎن ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء اﻟﻤﻘﻄﺮ ﺗﺰداد ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪.pH‬‬
‫‪ Q‬اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ NaCl‬ﻳﺴﺎوي اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ KCl‬اﻟﻤﺴﺎوي ﻟﻪ ﺑﺎﻟﺘﺮﻛﻴﺰ ﻋﻨﺪ ﻧﻔﺲ درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﻌﻮد اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ اﻟﺤﻤﻀﻲ ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠﺢ ﻧﻴﺘﺮات اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم إﻟﻰ ﺗﻔﺎﻋﻞ أﻳﻮﻧﺎت اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم‬
‫__________ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء ‪ ،‬ﻣﻤﺎ‬
‫ﻳﺠﻌﻞ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻏﻨﻴﺎ ﺑﻜﺎﺗﻴﻮﻧﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ‪.‬‬
‫__________ ﻣﻦ ﺣﻤﻮﺿﺔ اﻟﻤﻌﺪة ‪.‬‬
‫ﻳﻘﻠﻞ‬ ‫‪ Q‬ﺗﻨﺎول اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠﺢ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬
‫‪7‬‬
‫__________ ﻋﻨﺪ ‪25°C‬‬ ‫‪ Q‬ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻳﻮدﻳﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﺗﺴﺎوي‬
‫__________ ﻗﻴﻤــﺔ ﺗﺮﻛﻴــﺰ ﻛــﺎﺗﻴﻮن‬
‫‪ Q‬ﺗﺮﻛﻴــﺰ ﻛــﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴــﺪروﻧﻴﻮم ‪ H3O+‬ﻓــﻲ ﻣﺤﻠــﻮل ﻣــﺎﺋﻲ ﻣــﻦ ﻳﻮدﻳــﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳــﻴﻮم أﻛﺒﺮ ﻣﻦ‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ‪ H3O+‬ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺎﺋﻲ ﻣﻦ ﻧﻴﺘﺮﻳﺖ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻋﻨﺪ ﻧﻔﺲ اﻟﻈﺮوف ‪.‬‬
‫__________ ‪7‬‬
‫‪ Q‬ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻓﻮرﻣﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﺗﻜﻮن أﻛﺒﺮ ﻣﻦ‬
‫‪ Q‬ﻗﻴﻤــﺔ اﻷس اﻟﻬﻴــﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻤﺤﻠــﻮل ﻛﻠﻮرﻳــﺪ اﻟﺼــﻮدﻳﻮم اﻟﻤﺮﻛــﺰ ﺗﺴﺎوي‬
‫__________ ﻗﻴﻤــﺔ اﻷس اﻟﻬﻴــﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻤﺤﻠﻮﻟــﻪ‬
‫اﻟﻤﺨﻔﻒ ‪.‬‬
‫‪ Q‬إذا ﻛ ــﺎن اﻟﻤﺤﻠ ــﻮل اﻟﻤ ــﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠ ــﺢ ﺳ ــﻴﺎﻧﻴﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴ ــﻮم ﻗﺎﻋ ــﺪي اﻟﺘ ــﺄﺛﻴﺮ ﻓ ــﺈن ذﻟ ــﻚ ﻳ ــﺪل ﻋﻠ ــﻲ أن ﻗﻴﻤ ــﺔ ‪ Kb‬ﻟﻸﻣﻮﻧﻴ ــﺎ‬
‫__________ ﻗﻴﻤﺔ ‪ Ka‬ﻟﺤﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺳﻴﺎﻧﻴﻚ ‪.‬‬ ‫أﻛﺒﺮ ﻣﻦ‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻷﻣﻼح اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻋﻨﺪ ذوﺑﺎﻧﻪ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻻ ﻳﺤﺪث ﻟﻪ ﺗﻤﻴﺆ وﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪KCN O‬‬ ‫‪NaBr O‬‬ ‫‪CH3COONH4 O‬‬ ‫‪NH4NO3 O‬‬

‫‪ Q‬ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻤﺤﻠﻮل أﺣﺪ اﻻﻣﻼح اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺗﺴﺎوي ‪ 7‬و ﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪NaCN O‬‬ ‫‪Na2SO4 O‬‬ ‫‪HCOONa O‬‬ ‫‪NH4Cl O‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﺬي ﻟﻪ أﻛﺒﺮ ﻗﻴﻤﺔ أس ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻣﻦ ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻫﻮ ﻣﺤﻠﻮل ‪:‬‬
‫‪K2S O‬‬ ‫‪NaCl O‬‬ ‫‪CH3COOH O‬‬ ‫‪NH4NO3 O‬‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺘﺮات اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪ NH4NO3‬ﺣﻤﻀﻲ اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ﻓﺈن ذﻟﻚ ﻳﻌﻨﻲ أن ‪:‬‬
‫ذوﺑﺎﻧﻪ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻻ ﻳﺼﺎﺣﺒﻪ ﺗﻤﻴﺆ‬ ‫‪O‬‬
‫أﻧﻪ ﻣﻠﺢ ﻟﺤﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬ ‫‪O‬‬
‫أﻧﻴﻮن اﻟﻨﻴﺘﺮات ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء وﻳﻜﻮن ﺣﻤﺾ ﻗﻮي‬ ‫‪O‬‬
‫ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء وﻳﻜﻮن ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ‬ ‫‪O‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺤﻠﻮل أﺣﺪ اﻷﻣﻼح اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻐﻴﺮ ﻟﻮن ﺻﺒﻐﺔ ﺗﺒﺎع اﻟﺸﻤﺲ إﻟﻰ اﻟﻠﻮن اﻷﺣﻤﺮ وﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪ O‬ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬
‫‪ O‬ﻧﻴﺘﺮات اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم‬ ‫‪ O‬ﺳﻴﺎﻧﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎﻧﺖ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻣﻠﺢ ﻣﺠﻬﻮل ﺗﺴﺎوي ‪ 10‬ﻋﻨﺪ ‪ 25 ºC‬ﻓﺈن أﺣﺪ اﻻﺳﺘﻨﺘﺎﺟﺎت‬
‫اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻏﻴﺮ ﺻﺤﻴﺢ وﻫﻮ ‪:‬‬
‫ﻗﺪ ﻳﻜﻮن ﻣﻠﺢ ﻟﺤﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬ ‫‪O‬‬
‫ﻗﺪ ﻳﻜﻮن ﻣﻠﺢ ﻟﺤﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ وﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ‪ Ka ،‬ﻟﻠﺤﻤﺾ أﻗﻞ ﻣﻦ ‪ Kb‬ﻟﻠﻘﺎﻋﺪة اﻟﻤﻜﻮﻧﻴﻦ ﻟﻪ‬ ‫‪O‬‬
‫ﻗﺪ ﻳﻜﻮن ﻣﻠﺢ ﻧﺎﺗﺞ ﻋﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻣﻊ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪O‬‬
‫ﻗﺪ ﻳﻜﻮن ﻣﻠﺢ ﻟﺤﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬ ‫‪O‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻤﻠﺢ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪ NH4Cl‬اﻟﺬي ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬ﻳﻜﻮن ‪:‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ]‪ [NH4+‬ﻳﺴﺎوي ‪0.1 M‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ]‪ [NH4+‬أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ‪0.1 M‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ ]‪ [Cl-‬أﻗﻞ ﻣﻦ ‪0.1 M‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ]‪ [NH4+‬أﻗﻞ ﻣﻦ ‪0.1 M‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎﻧﺖ ﻗﻴﻤﺔ ‪ Ka‬ﻟﺤﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﺗﺴﺎوي ‪ 1.8 x 10-5‬وﻗﻴﻤﺔ ‪ Kb‬ﻟﻤﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ﺗﺴﺎوي ‪1.8 x 10-5‬‬
‫ﻓﺈن ﻣﺤﻠﻮل أﺳﻴﺘﺎت اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻳﻜﻮن ‪:‬‬
‫‪ O‬ﻣﻨﻈﻢ‬ ‫‪ O‬ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪ O‬ﻣﺘﻌﺎدل‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﻀﻲ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫اﻷﻣﻼح و ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ‬
‫ﺧﻄﻮات ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﺼﺎﺑﻮن ﻫﻲ ‪:‬‬
‫اﻟﺘﺼﺒّﻦ ‪ ،‬وﻓﺼﻞ اﻟﺼﺎﺑﻮن ‪ ،‬وإﺗﻤﺎم اﻟﺘﺼﺒﻴﻦ ‪ ،‬و إﺿﺎﻓﺔ ﻋﻄﻮر وﻗﻮﻟﺒﺔ اﻟﺼﺎﺑﻮن وﺗﻘﻄﻴﻌﻪ ‪.‬‬
‫ّ‬
‫ﻳﺸﻜّﻞ اﻟﺼﺎﺑﻮن ﻣﻠﺤًﺎ ﻳﺘﻜﻮّ ن ﻣﻦ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ Na+‬وأﻧﻴﻮن ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻼت ‪ R-COO-‬ﻛﻤﺎ ﺗﻮﺿﺢ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ‬
‫اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬
‫)‪R-COONa(s) ⇌ R-COO-(aq) + Na+(aq‬‬
‫ﻳُﻀﺎف ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺮﻛّﺰ ﻣﻦ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم إﻟﻰ ﻣﺰﻳﺞ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ‪ ،‬ﻓﻴﻄﻔﻮ اﻟﺼﺎﺑﻮن ﻋﻠﻰ ﺳﻄﺢ اﻟﻤﺰﻳﺞ ﺛ ّﻢ ﻳ َ‬
‫ُﻔﺼﻞ ﻋﻦ‬
‫اﻟﻤﺰﻳﺞ‬

‫أﻧﻮاع اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ‬

‫ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ إﻟﻰ ﺛﻼﺛﺔ أﻧﻮاع ‪:‬‬

‫ﻛﻤﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺬاب ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة ﻣﻌﻴّﻨﺔ ‪،‬‬
‫ﻫﻮ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﺬي ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ أﻛﺒﺮ ّ‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒّﻊ‬
‫وﻳﻜﻮن ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ا ّﺗﺰان دﻳﻨﺎﻣﻴﻜﻲ ‪.‬‬

‫ﻛﻤﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺎدّة اﻟﻤﺬاﺑﺔ أﻛﺒﺮ ﻣﻤﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل‬

‫ﻫﻮ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﺬي ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ّ‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻓﻮق اﻟﻤﺸﺒّﻊ‬
‫اﻟﻤﺸﺒّﻊ ﻋﻨﺪ اﻟﻈﺮوف ذاﺗﻬﺎ ‪.‬‬

‫ﻛﻤﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺎدّة اﻟﻤﺬاﺑﺔ أﻗﻞّ ﻣﻤﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل‬

‫ﻫﻮ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﺬي ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ّ‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒّﻊ‬
‫ﻛﻤﻴﺎت إﺿﺎﻓﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺬاب‬ ‫اﻟﻤﺸﺒّﻊ ﻋﻨﺪ اﻟﻈﺮوف ذاﺗﻬﺎ وﻟﻪ اﻟﻘﺪرة ﻋﻠﻰ إذاﺑﺔ ّ‬
‫ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺘﻬﺎ إﻟﻴﻪ ﻣﻦ دون ﺗﺮﺳﻴﺐ ‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
‫وﻫﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ ﻣﻌﺪّل ذوﺑﺎن اﻟﻤﺬاب ﻣﺴﺎوﻳًﺎ ﺗﻤﺎﻣً ﺎ‬ ‫ّ‬
‫اﻻﺗﺰان اﻟﺪﻳﻨﺎﻣﻴﻜﻲ ﻟﺬوﺑﺎن اﻟﻤﻠﺢ‬
‫ﺗﺮﺳﺒﻪ‪.‬‬
‫ﻟﻤﻌﺪّل ّ‬
‫ذوﺑﺎن‬
‫ﻣﺬﻳﺐ ‪ +‬ﻣﺬاب‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل‬
‫ﺗﺮﺳﻴﺐ‬

‫ﻛﻤﻴﺔ ﻣﺤﺪدة ﻣﻦ‬ ‫ﻛﻤﻴﺔ اﻟﻤﺬاب اﻟﻼزﻣﺔ ﻹﻧﺘﺎج ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒّﻊ ﻓﻲ ّ‬ ‫‪ ‬ﻫﻲ ّ‬ ‫اﻟﺬوﺑﺎﻧﻴﺔ‬
‫اﻟﻤﺬﻳﺐ ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة ﻣﻌﻴّﻨﺔ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﺗﻌﺒﺮ اﻟﺬوﺑﺎﻧﻴﺔ ﻋﻦ ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒّﻊ ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة ﻣﻌﻴّﻨﺔ ‪.‬‬

‫ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻻذاﺑﺔ و أﻫﻤﻴﺘﻪ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﺨﺘﻠﻒ اﻷﻣﻼح ﺑﺎﺧﺘﻼف ذوﺑﺎﻧﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬
‫‪ ‬ﺗﺬوب ﻣﺮﻛّﺒﺎت اﻟﻔﻠ ّﺰات اﻟﻘﻠﻮﻳﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬

‫أﻧﻮاع اﻷﻣﻼح ﺣﺴﺐ إذاﺑﺘﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬

‫ﻛﻤﻴﺔ ﻛﺒﻴﺮة ﻣﻨﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻗﺒﻞ أن ﻳﺘﻜﻮّ ن راﺳﺐ اﻟﻤﻠﺢ ‪.‬‬

‫ﻫﻲ أﻣﻼح ﺗﺬوب ّ‬ ‫اﻷﻣﻼح اﻟﻘﺎﺑﻠﺔ ﻟﻠﺬوﺑﺎن‬

‫ﺴﻤﻰ أﺣﻴﺎ ًﻧﺎ اﻷﻣﻼح ﺷﺤﻴﺤﺔ‬

‫ﻛﻤﻴﺔ ﻗﻠﻴﻠﺔ ﺟﺪ�ا ﻣﻨﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء و ُﺗ ّ‬
‫ﻫﻲ أﻣﻼح ﺗﺬوب ّ‬ ‫اﻷﻣﻼح ﻏﻴﺮ اﻟﻘﺎﺑﻠﺔ ﻟﻠﺬوﺑﺎن‬
‫اﻟﺬوﺑﺎن ‪.‬‬

‫ﻟﻮ ﻓﺮﺿﻨﺎ أن ‪ AmBn‬ﻣﺮﻛّﺐ أﻳﻮﻧﻲ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء‬

‫)‪AmBn(s) ⇌ mA(aq) + nB(aq‬‬
‫‪Ksp = [A]m × [B]n‬‬

‫ﺣﺎﺻﻞ ﺿﺮب ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻷﻳﻮﻧﺎت ‪ ،‬ﻣﻘ ّﺪرًا ﺑﺎﻟﻤﻮل ‪ /‬ﻟﺘﺮ واﻟﺘﻲ ﺗﺘﻮاﺟﺪ ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ا ّﺗﺰان‬ ‫ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪Ksp‬‬
‫ﻳﻤﺜﻞ ﻋﺪد ﻣﻮﻻت‬ ‫ّ‬ ‫اﻷس اﻟﺬي‬‫ّ‬ ‫ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮﻟﻬﺎ اﻟﻤﺸﺒّﻊ ‪ ،‬ﻛﻞّ ﻣﺮﻓﻮع إﻟﻰ‬
‫)ﻣﻌﺎﻣﻼت( اﻷﻳﻮﻧﺎت اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻲ ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﻔﻜّﻚ اﻟﻤﻮزوﻧﺔ ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة‬
‫ﻣﻌﻴّﻨﺔ ‪.‬‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻳﻮن اﻟﺮﺻـﺎص ‪ Pb2+‬ﻓـﻲ ﻣﺤﻠـﻮل ﻣﺸـﺒّﻊ ﻣـﻦ ﻳﻮدﻳـﺪ اﻟﺮﺻـﺎص ‪ PbI2‬ﻫـﻮ ‪ ، 2x10-2 mol/L‬اﺣﺴـﺐ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ‬
‫‪PbI2 ⇌ Pb2+ + 2I-‬‬ ‫‪X = 2 x 10-2‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪2X‬‬ ‫‪Ksp = 4 x (2 x 10-2)3‬‬
‫‪Ksp = [Pb ] [I ]2‬‬
‫‪2+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪= 3.2 x 10-5‬‬
‫‪Ksp = X . (2X)2 = 4X3‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻣﺴﺎﺋﻞ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻤﻐﻨﻴﺴﻴﻮم ‪ Mg(OH)2‬اﻟﻤﺸﺒﻊ‬

‫ﻳﺴﺎوي ‪ 1 x 10-4 M‬ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة ﻣﻌﻴﻨﺔ ﻓﺎﺣﺴﺐ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫اﻟﻤﻐﻨﻴﺴﻴﻮم ﻓﻲ ﻫﺬه اﻟﻈﺮوف‬
‫‪Mg(OH)2 ⇌ Mg2+ + 2OH-‬‬ ‫‪Ksp = [Mg2+][OH-]2‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪2X‬‬ ‫‪= X . (2X)2‬‬
‫‪1 x 10-4‬‬ ‫‪= 4X3‬‬
‫‪2X = 1 x 10-4‬‬ ‫‪= 4 x ( 5 x 10-5)3‬‬
‫‪X = 5 x 10-5‬‬ ‫‪= 5 x 10-13‬‬

‫ّ‬
‫اﻟﻔﻀﺔ ﻋﻨﺪ درﺟﺔ‬ ‫ّ‬
‫اﻟﻔﻀﺔ وأﻧﻴﻮﻧﺎت اﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒّﻊ ﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ‬ ‫‪ Q‬اﺣﺴﺐ ﺗﺮﻛﻴﺰات ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت‬
‫ﻋﻠﻤﺎ ّ‬
‫أن ‪Ksp(AgCl) = 1.8 × 10-10‬‬ ‫اﻟﺤﺮارة ‪ً 25°C‬‬
‫‪AgCl ⇌ Ag+ + Cl-‬‬ ‫‪X = 1.8 x 10−10‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪= 1.34 x 10-5 mol/L‬‬
‫]‪Ksp = [Ag ] [Cl-‬‬
‫‪+‬‬
‫‪[Ag+] = [Cl-] = X = 1.34 x 10-5 mol/L‬‬
‫‪Ksp = X . X = X2 = 1.8 x 10-10‬‬

‫‪ Q‬اﺣﺴﺐ ﺗﺮﻛﻴﺰات ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم وأﻧﻴﻮﻧﺎت اﻟﻔﻠﻮرﻳﺪ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒّﻊ ﻓﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ﻋﻠﻤﺎ ﺑﺄن ﻗﻴﻤﺔ‬
‫‪ Ksp‬ﻟﻔﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ﻋﻨﺪ درﺟﺔ اﻟﺤﺮارة ‪Ksp(CaF2) = 3.9 × 10-11 25ºC‬‬
‫‪3‬‬
‫‪CaF2 ⇌ Ca2+ + 2F-‬‬ ‫‪X = 9.75 x 10−12‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪2X‬‬ ‫‪X = 2.13 x 10-4 mol/L‬‬
‫] ‪Ksp = [Ca ] [F‬‬
‫‪2+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪[Ca2+] = X = 2.13 x 10-4 mol/L‬‬
‫‪Ksp = X . (2X)2 = 4X3 = 3.9 x 10-11‬‬ ‫‪[F-] = 2X = 2 x 2.13 x 10-4‬‬
‫‪X3 = 9.75 x 10-12‬‬ ‫‪= 4.26 x 10-4 mol/L‬‬

‫ّ‬
‫اﻟﻔﻀ ـﺔ ﻋﻨــﺪ درﺟــﺔ اﻟﺤــﺮارة‬ ‫ّ‬
‫اﻟﻔﻀــﺔ وأﻧﻴﻮﻧــﺎت اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴــﺪ ﻓــﻲ اﻟﻤﺤﻠــﻮل اﻟﻤﺸ ـﺒّﻊ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴــﺪ‬ ‫‪ Q‬اﺣﺴــﺐ ﺗﺮﻛﻴــﺰات ﻛﺎﺗﻴﻮﻧــﺎت‬
‫أن ‪Ksp(Ag2S) = 8 × 10-51‬‬ ‫ﻋﻠﻤﺎ ّ‬
‫‪ً 25ºC‬‬
‫‪3‬‬
‫‪Ag2S ⇌ 2Ag+ + S2-‬‬ ‫‪X = 2 x 10−51‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪2X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪X = 1.26 x 10-17 mol/L‬‬
‫]‪Ksp = [Ag+]2 [S2-‬‬ ‫‪[Ag+] = 2X = 2 x 1.26 x 10-17‬‬
‫‪Ksp = (2X)2 . X = 4X3 = 8 x 10-51‬‬ ‫‪= 2.52 x 10-17 mol/L‬‬
‫‪X3 = 2 x 10-51‬‬ ‫‪[S2-] = X = 1.26 x 10-17 mol/L‬‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻓﻮﺳﻔﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ‪ Ca3(PO4)2‬ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮﻟﻬﺎ اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻳﺴﺎوي ‪ 7 × 10-7 M‬ﻓﺈن‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻳﻮن اﻟﻔﻮﺳﻔﺎت ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒﻊ اﻟﻤﺘﺰن ﻟﻬﺬا اﻟﻤﻠﺢ ﻳﺴﺎوي‬
‫‪Ca3(PO4)2 ⇌ 3Ca2+ + 2PO43-‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪3X‬‬ ‫‪2X‬‬
‫‪[PO4 ] = 2 x 7 x 10‬‬
‫‪3-‬‬ ‫‪-7‬‬

‫‪= 1.4 x 10-6 mol/L‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ ﻟﻔﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ‪ CaF2‬ﻳﺴﺎوي ‪ 2.13 × 10-4 M‬ﻓﺈن ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻔﻠﻮرﻳﺪ ‪F-‬‬
‫ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻳﺴﺎوي‬
‫‪CaF2 ⇌ Ca2+ + 2F-‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪2X‬‬
‫‪[F ] = 2 x 2.13 x 10-4‬‬
‫‪-‬‬

‫‪= 4.26 x 10-4 M‬‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎﻧﺖ ذوﺑﺎﻧﻴﺔ ﻣﻠﺢ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺮﺻﺎص ‪ PbCO3 II‬ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﺗﺴﺎوي ‪ 1.8 x 10-7 M‬ﻓﺈن ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻟﻜﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺮﺻﺎص ‪ II‬ﺗﺴﺎوي‬
‫‪PbCO3 ⇌ Pb2+ + CO32-‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬
‫]‪Ksp = [Pb2+][CO32-‬‬
‫‪= X . X = X2 = (1.8 x 10-7 )2 = 3.24 x 10-14‬‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺨﺎرﺻﻴﻦ ‪ Zn(OH)2‬ﺗﺴﺎوي ‪ 6 X 10-12‬ﻓﺈﻧﻪ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮﻟﻬﺎ‬
‫اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻳﻜﻮن ‪:‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﺨﺎرﺻﻴﻦ ﻳﺴﺎوي ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﺨﺎرﺻﻴﻦ ﺿﻌﻒ ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻳﺴﺎوي ‪2.289 x 10-4 M‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻳﺴﺎوي ‪1.44 x 10-4 M‬‬ ‫‪O‬‬

‫ﻇﺮوف اﻟﺘﺮﺳﻴﺐ و اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒﻊ ‪:‬‬

‫ﻫﻮ ﺣﺎﺻﻞ ﺿﺮب ﺗﺮﻛﻴﺰات اﻷﻳﻮﻧﺎت اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل )ﺳﻮاء ﻛﺎن‬ ‫اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪Q‬‬
‫أس ﻳﺴﺎوي ﻋﺪد‬‫ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒّﻊ ‪ ،‬أو ﻣﺸﺒّﻊ أو ﻓﻮق ﻣﺸﺒّﻊ( ﻛﻞّ ﻣﺮﻓﻮع إﻟﻰ ّ‬
‫ﻣﻮﻻﺗﻪ ﻓﻲ اﻟﺼﻴﻐﺔ‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻤﻜﻦ ﺗﻮﻗﻊ اﻟﻈﺮوف اﻟﺘﻲ ﺗﺮﺳﺐ اﻟﻤﺎدة اﻟﺬاﺋﺒﺔ أو ﺗﺬﻳﺐ اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺘﺮﺳﺒﺔ ؟‬
‫ﺑﻤﻘﺎرﻧﺔ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻣﻊ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪Q‬‬
‫‪ : Q = Ksp ‬اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ ‪ ،‬ﻻ ﻳﺤﺪث ﺗﺮﺳﻴﺐ‪.‬‬
‫‪ : Ksp < Q ‬اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻓﻮق ﻣﺸﺒﻊ ‪ ،‬ﻳﺤﺪث ﺗﺮﺳﻴﺐ ‪.‬‬
‫‪ : Ksp > Q ‬اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒﻊ وﻳﺴﺘﻄﻴﻊ إذاﺑﺔ ﻛﻤﻴﺔ إﺿﺎﻓﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺬاب ‪ ) .‬ﻻ ﻳﺘﻜﻮن راﺳﺐ (‬

‫إذاﺑﺔ إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ‪:‬‬

‫ﻣﺎدة ﺗﻮﺻﻞ اﻟﺘﻴﺎر اﻟﻜﻬﺮﺑﺎﺋﻲ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮﻟﻬﺎ أو ﻣﺼﻬﻮرﻫﺎ ‪.‬‬ ‫إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ‬

‫ﻧﺴﺘﻄﻴﻊ إذاﺑﺔ ﻛﻤﻴﺔ إﺿﺎﻓﻴﺔ ﻣﻦ إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﻜﻮﻳﻦ إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ‬
‫‪ ‬ﺗﻜﻮﻳﻦ أﻳﻮن ﻣﺘﺮاﻛﺐ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪19‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫أوﻻ ‪ :‬ﺗﻜﻮﻳﻦ إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ ‪:‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻤﻐﻨﻴﺴﻴﻮم وﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻤﻨﺠﻨﻴﺰ ‪ II‬وﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪ II‬وﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم أﻣﻼح ﺷﺤﻴﺤﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﺬوﺑﺎن وﺗﺬوب ﺑﺈﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﺜﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ او ﺣﻤﺾ اﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻫﻴﺪروﻛﺴـﻴﺪ اﻟﻤﻨﺠﻨﻴـﺰ ‪ Mn(OH)2 II‬ﺷـﺤﻴﺢ اﻟــﺬوﺑﺎن ﻓـﻲ اﻟﻤـﺎء وﻟﻜﻨـﻪ ﻳـﺬوب ﻋﻨـﺪ إﺿـﺎﻓﺔ ﺣﻤـﺾ اﻟﻬﻴــﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬
‫إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ‬
‫)‪Mn(OH)2(s) ⇌ Mn2+(aq) + 2OH-(aq‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪H3O+(aq) + OH-(aq) ⇌ 2H2O(l‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳ ّﺘﺤﺪ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﻊ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ) ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﻜﻮن إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ )اﻟﻤﺎء(‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﻘﻞ ﺗﺮﻛﻴﺰ ]‪[OH-‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻤﻨﺠﻨﻴﺰ ‪ Q‬أﻗﻞ ﻣﻦ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻓﻴﺬوب‬ ‫‪‬‬

‫‪ Q‬ﻳﺬوب ﻣﻠﺢ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ‪ CaCO3‬ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪ ،‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ إﻟﻴﻪ‬
‫)‪CaCO3(s) ⇌ Ca2+(aq) + CO32- (aq‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪2H3O+(aq) + CO32-(aq) ⇌ H2CO3(aq) + 2H2O(l‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﺤﺪ أﻧﻴﻮن اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﺎت ﻣﻊ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ) ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﻜﻮن إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ )ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻚ(‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﻘﻞ ﺗﺮﻛﻴﺰ ]‪[CO32-‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﺘﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪ Q‬أﻗﻞّ ﻣﻦ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻟﻪ ﻓﻴﺬوب‬ ‫‪‬‬

‫ﺛﺎﻧﻴﺎ ‪ :‬ﺗﻜﻮﻳﻦ أﻳﻮن ﻣﺘﺮاﻛﺐ ‪:‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ ﺗﻘﻠﻴﻞ ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻷﻳﻮﻧﺎت اﻟﻔﻠ ّﺰﻳﺔ )اﻟﻜﺎﺗﻴﻮﻧﺎت( ﻟﻠﻤﺮﻛّﺒﺎت ﺷﺤﻴﺤﺔ اﻟﺬوﺑﺎن ﺑﺎرﺗﺒﺎﻃﻬﺎ ﻣﻊ ﺟﺰﻳﺌﺎت ﻣﺘﻌﺎدﻟﺔ أو‬
‫) ‪( ‬‬ ‫أﻳﻮﻧﺎت أﺧﺮى ﻣﻜﻮ� ﻧﺔ أﻳﻮﻧﺎت ﻣﺘﺮاﻛﺒﺔ ﺛﺎﺑﺘﺔ‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﺬوب ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪ Cu(OH)2 II‬ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪ ،‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ إﻟﻴﻪ ‪.‬‬
‫)‪Cu(OH)2(s) ⇌ Cu2+(aq) + 2OH-(aq‬‬ ‫‪‬‬
‫‪4 NH3(aq) + Cu2+(aq) → [Cu(NH3)4]2+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﺤﺪ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻨﺤﺎس ‪ II‬ﻣﻊ اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﻜﻮن ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻨﺤﺎس اﻷﻣﻮﻧﻲ اﻟﻤﺘﺮاﻛﺐ ) أﻳﻮن ﺛﺎﺑﺖ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﻘﻞ ]‪[Cu2+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪ Q‬أﻗﻞ ﻣﻦ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻓﻴﺬوب‬ ‫‪‬‬

‫‪ Q‬ﻳﺬوب ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ‪ AgCl‬ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ إﻟﻴﻪ‬
‫)‪AgCl(s) ⇌ Ag+(aq) + Cl-(aq‬‬ ‫‪‬‬
‫‪2 NH3(aq) + Ag+(aq) → [Ag(NH3)2]+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﺤﺪ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻔﻀﺔ ﻣﻊ اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﻜﻮن ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻔﻀﺔ اﻷﻣﻮﻧﻲ اﻟﻤﺘﺮاﻛﺐ ) أﻳﻮن ﺛﺎﺑﺖ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﻘﻞ ]‪[Ag+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪ Q‬أﻗﻞ ﻣﻦ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻓﻴﺬوب‬ ‫‪‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺄﺛﻴﺮ اﻷﻳﻮن اﻟﻤﺸﺘﺮك ‪:‬‬
‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ذوﺑﺎن ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء اﻟﻨﻘﻲ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ذوﺑﺎﻧﻪ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪.‬‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﺰﻳﺪ ﺗﺮﺳﻴﺐ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ‪.‬‬
‫)‪AgCl(s) ⇌ Ag+(aq) + Cl-(aq‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪NaCl(s) → Na+(aq) + Cl-(aq‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺰﻳﺪ ﺗﺮﻛﻴﺰ أﻧﻴﻮن اﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻤﺸﺘﺮك‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪ Q‬أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪Ksp‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺨﺘﻞ اﻻﺗﺰان و ﻳﺘﺠﻪ اﻟﻨﻈﺎم ﺑﺎﻻﺗﺠﺎه اﻟﻌﻜﺴﻲ و ﻳﺰﻳﺪ ﺗﺮﺳﻴﺐ ‪AgCl‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺎذا ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻧﻴﺘﺮات اﻟﻔﻀﺔ إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ؟‬
‫)‪AgCl(s) ⇌ Ag+(aq) + Cl-(aq‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪AgNO3(s) → Ag+(aq) + NO3-(aq‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺰﻳﺪ ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻔﻀﺔ اﻟﻤﺸﺘﺮك‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪ Q‬أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪Ksp‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺨﺘﻞ اﻻﺗﺰان و ﻳﺘﺠﻪ اﻟﻨﻈﺎم ﺑﺎﻻﺗﺠﺎه اﻟﻌﻜﺴﻲ و ﻳﺰﻳﺪ ﺗﺮﺳﻴﺐ ‪AgCl‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻮ ﺗﺄﺛﻴﺮ اﻷﻳﻮن اﻟﻤﺸﺘﺮك ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل اﻹﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ اﻟﻀﻌﻴﻒ ؟‬

‫ﺗﻘﻠﻴﻞ ﺗﻔﻜﻚ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ اﻟﻀﻌﻴﻒ ﺑﺴﺒﺐ إﺿﺎﻓﺔ أﺣﺪ أﻳﻮﻧﺎﺗﻪ ﻟﻤﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ ‪.‬‬

‫‪ Q‬أﺿﻴﻒ ‪ 100 ml‬ﻣـﻦ ﻛﻠﻮرﻳـﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴـﻴﻮم ‪ CaCl2‬ﺗﺮﻛﻴـﺰه ‪ 0.02 mol/L‬إﻟـﻰ ‪ 100 ml‬ﻣـﻦ ﻛﺒﺮﻳﺘـﺎت‬
‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ Na2SO4‬ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ ، 4x10-4 mol/L‬ﻫﻞ ﻫﻨﺎك ﺗﻜﻮﻳﻦ راﺳﺐ ؟ ‪Ksp = 2.4x10-5‬‬
‫‪CaCl2  Ca2+ + 2Cl-‬‬ ‫‪CaSO4 ⇌ Ca2+ + SO42-‬‬
‫‪n(Ca2+) = M x VL = 0.02 x 100/1000‬‬ ‫]‪Q = [Ca2+] [SO42-‬‬
‫‪= 2 x 10-3 mol‬‬ ‫‪= 0.01 x 2 x 10-4‬‬
‫‪[Ca2+] = n/VL = 2 x 10-3 /0.2 = 0.01 M‬‬ ‫‪= 2 x 10-6‬‬
‫‪Na2SO4  2Na+ + SO42-‬‬ ‫‪Ksp > Q‬‬
‫‪n(SO42-) = M x VL = 4 x 10-4 x 100/1000‬‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒﻊ ‪ ،‬ﻻ ﻳﺘﻜﻮن راﺳﺐ‬
‫‪= 4 x 10-5 mol‬‬
‫‪[SO42-] = n/VL = 4 x 10-5 /0.2 = 2 x 10-4 M‬‬

‫‪ Q‬ﺗﻮﻗﻊ إذا ﻛﺎن ﻫﻨﺎك ﺗﻜﻮﻳﻦ راﺳﺐ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺮﺻﺎص ‪ PbCl2‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ‪ 0.025 mol‬ﻣﻦ ‪ CaCl2‬إﻟﻰ‬
‫‪ 0.015 mol‬ﻣﻦ ‪ Pb(NO3)2‬ﻣﻊ ﻛﻤﻴﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺎء ﻟﻠﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺠﻤﻪ ‪ 1 L‬ﺣﻴﺚ‬
‫‪Ksp(PbCl2) = 1.7x10-5‬‬
‫‪CaCl2  Ca2+ + 2Cl-‬‬ ‫‪PbCl2 ⇌ Pb2+ + 2Cl-‬‬
‫‪n(Cl-) = 2 x 0.025‬‬ ‫‪Q = [Pb2+] [Cl-]2‬‬
‫‪= 0.05 mol‬‬ ‫‪= 0.015 x (0.05)2‬‬
‫‪[Cl ] = n/VL = 0.05 /1 = 0.05 M‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪= 3.75 x 10-5‬‬
‫‪Pb(NO3)2  Pb2+ + 2NO3-‬‬ ‫‪Q > Ksp‬‬
‫‪n(Pb2+) = 0.015 mol‬‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻓﻮق ﻣﺸﺒﻊ ‪ ،‬ﻳﺘﻜﻮن راﺳﺐ‬
‫‪[Pb2+] = n/VL = 0.015 /1 = 0.015 M‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ّ‬
‫ﺗﻮﻗﻊ إذا ﻛﺎن ﻫﻨﺎك ﺗﻜﻮﻳﻦ راﺳﺐ ﻟﻜﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺒﺎرﻳﻮم ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ‪ 0.5 L‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل‪ Ba(NO3)2‬ﺗﺮﻛﻴﺰه‬ ‫‪Q‬‬
‫‪ 0.002 mol/L‬إﻟﻰ ‪ 0.5 L‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ‪ Na2SO4‬ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.008 mol/L‬ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺠﻤﻪ ‪ ، 1 L‬ﻋﻠﻤﺎ ﺑﺄن‬
‫‪Ksp(BaSO4) = 1.1x10-10‬‬
‫‪Ba(NO3)2  Ba2+ + 2NO3-‬‬ ‫‪BaSO4 ⇌ Ba2+ + SO42-‬‬
‫‪n(Ba2+) = M x VL = 0.002 x 0.5‬‬ ‫]‪Q = [Ba2+] [SO42-‬‬
‫‪= 0.001 mol‬‬ ‫‪= 0.001 x 0.004‬‬
‫‪[Ba2+] = n/VL = 0.001/1 = 0.001 M‬‬ ‫‪= 4 x 10-6‬‬
‫‪Na2SO4  2Na+ + SO42-‬‬ ‫‪Q > Ksp‬‬
‫‪n(SO42-) = M x VL = 0.008 x 0.5‬‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻓﻮق ﻣﺸﺒﻊ و ﻳﺘﻜﻮن راﺳﺐ‬
‫‪= 0.004 mol‬‬
‫‪[SO4 ] = n/VL = 0.004/1 = 0.004 M‬‬
‫‪2-‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﺗﻘﻞ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻤﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﻠﺢ ﻛﻠﻮرﻳﺪ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﺼﻠﺐ إﻟﻴﻪ‬
‫‪ Q‬ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻳﻮﺟﺪ اﺗﺰان دﻳﻨﺎﻣﻴﻜﻲ ﺑﻴﻦ اﻟﺠﺰء اﻟﺬاﺋﺐ واﻟﺠﺰء اﻟﻤﺘﺮﺳﺐ ‪ ،‬ﺣﻴﺚ ﻳﻜﻮن ﻣﻌﺪل اﻟﺬوﺑﺎن‬
‫)‪(‬‬ ‫ﻳﺴﺎوي ﻣﻌﺪل اﻟﺘﺮﺳﻴﺐ‬
‫)‪(‬‬ ‫‪ Q‬ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻷﻳﻮﻧﻲ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻣﻘﺪار ﺛﺎﺑﺖ ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة ﻣﻌﻴﻨﺔ‬
‫‪ Q‬ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ اﻷﻳﻮﻧﻲ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﺗﺰداد ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل آﺧﺮ ﻳﺤﺘﻮي‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﻋﻠﻰ أﻳﻮن ﻣﺸﺘﺮك ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒﻊ‬
‫)‪(‬‬ ‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪ Q‬ﻳﺴﺎوي ‪ Ksp‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ وﻣﺘﺰن وﻟﻦ ﻳﺘﻜﻮن راﺳﺐ‬
‫‪ Q‬أﻣﻼح اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﺪات اﻟﺸﺤﻴﺤﺔ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻣﺜﻞ ‪ ZnS‬ﺗﺬوب ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻟﻤﺤﻠﻮﻟﻬﺎ‬
‫)‪(‬‬ ‫اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻟﺘﻜﻮن إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ ﻫﻮ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ‪H2S‬‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ إذاﺑﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪ Cu(OH)2 II‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ ﺑﺈﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ أو ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬
‫)‪(‬‬ ‫إﻟﻴﻪ‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺮﺳﻴﺐ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ‪ AgCl‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ اﻟﻤﺘﺰن ﺑﺈﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ‪ HCl‬أو ﻧﻴﺘﺮات‬
‫)‪(‬‬ ‫اﻟﻔﻀﺔ ‪AgNO3‬‬
‫ـﻞ ﻣـﻦ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴـﺪ اﻟﺨﺎرﺻـﻴﻦ ‪ ZnS‬و ﻛﺒﺮﻳﺘﻴـﺪ اﻟﻜـﺎدﻣﻴﻮم ‪ CdS‬ﻫـﻲ‪10-28‬‬
‫‪ Q‬إذا ﻛﺎﻧﺖ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻـﻞ اﻹذاﺑـﺔ ‪ Ksp‬ﻟﻜ ٍ‬
‫)‪(‬‬ ‫× ‪ 1 × 10-24 ، 1‬ﻋﻠﻰ اﻟﺘﺮﺗﻴﺐ ﻓﺈن اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺬي ﺗﻜﻮن ذوﺑﺎﻧﻴﺘﻪ أﻛﺒﺮ ﻫﻮ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﻜﺎدﻣﻴﻮم‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺘﺮات اﻟﻔﻀﺔ ‪ AgNO3‬اﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻣﺘﺴﺎوي ﻣﻦ أﻧﻴﻮﻧﻲ اﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ ‪Cl-‬‬
‫‪10-13‬‬ ‫واﻟﺒﺮوﻣﻴﺪ –‪ Br‬ﻓﺈذا ﻋﻠﻤﺖ أن ‪ Ksp‬ﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ﻳﺴﺎوي‪ 1.8 ×10-10‬و ‪ Ksp‬ﻟﺒﺮوﻣﻴﺪ اﻟﻔﻀﺔ ﻳﺴﺎوي‬
‫)‪(‬‬ ‫× ‪ 5.3‬ﻳﺘﺮﺳﺐ ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﻔﻀﺔ ً‬
‫أوﻻ‬
‫)‪(‬‬ ‫‪ Q‬ذوﺑﺎن ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻧﻴﺘﺮات اﻟﻔﻀﺔ ﻳﻜﻮن أﻗﻞ ﻣﻦ ذوﺑﺎﻧﻪ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء اﻟﻨﻘﻲ‬
‫‪ Q‬أﻧﺒﻮﺑﺘﻴﻦ أ ‪ ،‬ب ﻳﻮﺟﺪ ﻓﻲ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ أ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ ﻣﺘﺰن ﻣﻦ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ‪ ،‬وﻳﻮﺟﺪ ﻓﻲ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ب ﻣﺤﻠـﻮل‬
‫ﻣﺸـﺒﻊ ﻣﺘــﺰن ﻣــﻦ ﻛﻠﻮرﻳـﺪ اﻟﻔﻀــﺔ ‪ ،‬ﻓــﺈذا أﺿـﻴﻒ إﻟــﻰ ﻛــﻼ اﻟﻤﺤﻠـﻮﻟﻴﻦ ﺣﻤــﺾ اﻟﻬﻴــﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ‪ ،‬ﻓـﺈن ذﻟــﻚ ﻳــﺆدي إﻟــﻰ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﺗﻜﻮن راﺳﺐ ﻓﻲ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ أ ‪ ،‬ﺑﻴﻨﻤﺎ ﻳﺤﺪث ذوﺑﺎن ﻟﻠﺮاﺳﺐ اﻟﻤﻮﺟﻮد ﻓﻲ اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ب‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫ﺿﻌﻒ‬
‫____________‬ ‫‪ Q‬ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﻔﻀﺔ ‪ Ag2S‬اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻳﻜﻮن ﺗﺮﻛﻴﺰ ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت اﻟﻔﻀﺔ ‪ Ag+‬ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل‬
‫ذوﺑﺎﻧﻴﺔ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﻔﻀﺔ ﺑﺎﻟﻤﻮﻻر ‪M‬‬
‫____________‬
‫‪ Q‬اﻷﻳﻮن اﻟﻤﺸﺘﺮك ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻜﻮن ﻣﻦ ‪ HCOOH‬و اﻟﻤﻠﺢ ‪ HCOONa‬ﻫﻮ ‪HCOO-‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬إذا ﻛﺎن ﺗﻌﺒﻴﺮ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ﻟﻤﻠﺢ ﻓﻮﺳﻔﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ﻫﻮ ‪ Ksp = [Ca2+]3[PO43-]2‬ﻓﺈن‬
‫____________‬
‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻬﺬا اﻟﻤﻠﺢ ﻫﻲ ‪Ca3(PO4)2‬‬
‫أﻗﻞ ﻣﻦ‬
‫____________ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ﻟﻪ‬ ‫‪ Q‬ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻳﻜﻮن اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ‪ Q‬ﻟﻠﻤﺬاب‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﻮدﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ NaI‬إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻳﻮدﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ‪ AgI‬اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻳﺼﺒﺢ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ‬
‫____________ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪ Ksp‬ﻟﻪ‬
‫ﻟﻴﻮدﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ إﻟﻰ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ﻳﺼﺒﺢ اﻟﺤﺎﺻﻞ اﻷﻳﻮﻧﻲ ﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ] ‪[ Cl- ] [ Ag+‬‬
‫____________ ﻣﻦ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪Ksp‬‬
‫أﻗﻞ ﻣﻦ‬
‫‪ Q‬إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ‪ HCl‬إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ ﻣﺘﺰن ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬
‫ذوﺑﺎن‬
‫____________ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم اﻟﻤﺘﺮﺳﺒﺔ‬ ‫‪ Ca(OH)2‬ﻳﺆدي إﻟﻰ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﻣﺮار ﻏﺎز ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ‪ HCl‬ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ ﻣﺘﺰن ﻣﻦ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪ ، FeS II‬ﻓﺈن ذﻟﻚ ﻳﺆدي إﻟﻰ‬
‫ذوﺑﺎن‬
‫____________ ﻛﻤﻴﺔ ﻛﺒﺮﻳﺘﻴﺪ اﻟﺤﺪﻳﺪ ‪ II‬اﻟﻤﺘﺮﺳﺒﺔ‬
‫‪ Q‬ﻳﺬوب ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ ‪ AgCl‬اﻟﻤﺘﺮﺳﺐ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ )‪ NH3(aq‬ﻟﺘﻜﻮن اﻷﻳـﻮن‬
‫‪_____[Ag(NH‬‬ ‫]‪3)2‬‬
‫_____________‬‫‪+‬‬ ‫اﻟﻤﺘﺮاﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬إﺿﺎﻓﺔ ﻣﻠﺢ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮات اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪ HCOONa‬إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ‪ HCOOH‬ﻳﺆدي إﻟﻰ ‪:‬‬
‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ـ‪O‬ـﻖﺧﻔﺾ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل‬ ‫‪ O‬ﺧﻔﺾ ﻗﻴﻤﺔ ‪ Ka‬ﻟﻠﺤﻤﺾ‬
‫‪ O‬زﻳﺎدة ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل‬ ‫‪ O‬زﻳﺎدة ﺗﺮﻛﻴﺰ ‪H3O+‬‬

‫‪ Q‬ﺟﻤﻴﻊ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺗﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ ﺗﺮﺳﻴﺐ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ ﻋﺪا واﺣﺪا ﻣﻨﻬﺎ ﻫﻮ‪:‬‬
‫‪HCl O‬‬ ‫‪KOH O‬‬ ‫‪Ca(NO3)2 O‬‬ ‫‪NaOH O‬‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﺗﺪرﻳﺠﻴﺎ ً إﻟﻰ ﻛﻞ ﻣﻦ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬
‫‪ Ca(OH)2 , Fe(OH)2 , Mg(OH)2 , Zn(OH)2‬ﻓﺈذا ﻋﻠﻤﺖ أن ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ﻟﻜﻞ ﻣﻨﻬﺎ‬
‫‪ 4.5 x 10-17 , 5 x 10-7 , 2 x 10-15 , 6 x 10-12‬ﻋﻠﻰ اﻟﺘﺮﺗﻴﺐ ﻓﺈن اﻟﻤﺎدة اﻟﺘﻲ ﺗﺘﺮﺳﺐ أوﻻ ﻫﻲ ‪:‬‬
‫‪Zn(OH)2 O‬‬ ‫‪Mg(OH)2 O‬‬ ‫‪Fe(OH)2 O‬‬ ‫‪Ca(OH)2 O‬‬

‫ﻟﻜﻞ ﻣﻦ ‪ Ca(OH)2 , Fe(OH)2 , Mg(OH)2 , Zn(OH)2 :‬ﻫﻲ‬ ‫ٍ‬ ‫‪ Q‬إذا ﻋﻠﻤﺖ أن ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ‪Ksp‬‬
‫ﻋﻠﻰ اﻟﺘﺮﺗﻴﺐ ‪ 4.5 x 10-17 , 5 x 10-7 , 2 x 10-15 , 6 x 10-12‬ﻓﻴﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺸﺒﻊ اﻟﺬي ﺑﻪ أﻛﺒﺮ ﺗﺮﻛﻴﺰ‬
‫ﻣﻦ أﻧﻴﻮﻧﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻫﻮ ﻣﺤﻠﻮل ‪:‬‬
‫‪Fe(OH)2 O‬‬ ‫‪Mg(OH)2 O‬‬ ‫‪Ca(OH)2 O‬‬ ‫‪Zn(OH)2 O‬‬

‫‪ Q‬إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ ﻣﺘﺰن ﻣﻦ ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ﻳﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ ‪:‬‬
‫ﺗﻘﻠﻴﻞ ﻛﻤﻴﺔ اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺬاﺑﺔ ﻣﻦ ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫‪O‬‬
‫زﻳﺎدة ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ﻟﻜﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫‪O‬‬
‫زﻳﺎدة ﻛﻤﻴﺔ اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺬاﺑﺔ ﻣﻦ ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫‪O‬‬
‫ﺗﻘﻠﻴﻞ ﻗﻴﻤﺔ ﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ اﻹذاﺑﺔ ﻟﻜﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫‪O‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬أﻛﻤﻞ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬

‫ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺸﺒﻊ ﻣﺘﺰن ﻣﻦ‬

‫ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﻀﺎﻓﺔ‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻀﺔ‬
‫اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫اﻟﻨﺤﺎس ‪II‬‬
‫‪AgCl‬‬
‫‪CaCO3‬‬ ‫‪Cu(OH)2‬‬

‫إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ‬
‫ﻳﺬوب‬ ‫ﻳﺬوب‬ ‫ﻳﺘﺮﺳﺐ‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬ ‫‪1‬‬
‫)ﻳﺬوب ‪ -‬ﻳﺘﺮﺳﺐ (‬

‫اﻟﻌﻼﻗﺔ ﺑﻴﻦ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺎﺻﻞ‬

‫‪Q < Ksp‬‬ ‫‪Q < Ksp‬‬ ‫‪Q > Ksp‬‬ ‫اﻷﻳﻮﻧﻲ وﺛﺎﺑﺖ ﺣﺎﺻﻞ‬ ‫‪2‬‬
‫اﻹذاﺑﺔ ﺑﻌﺪ اﻹﺿﺎﻓﺔ‬

‫‪ Q‬أﻛﻤﻞ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪ :‬اﺧﺘﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ب ﻣﺎ ﻳﻨﺎﺳﺐ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أ وﺿﻊ اﻟﺮﻗﻢ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ‪:‬‬

‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ب‬ ‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أ‬ ‫اﻟﺮﻗﻢ‬

‫ﻣﺮﻛﺐ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ذوﺑﺎﻧﻴﺘﻪ ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮﻟﻪ اﻟﻤﺸﺒﻊ ﺗﺴﺎوي ﺛﻠﺚ‬

‫‪PbCl2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻷﻧﻴﻮن‬

‫ﻣﺮﻛﺐ أﻳﻮﻧﻲ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻳﺬوب ﻓﻲ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ وﻻ ﻳﺬوب‬

‫‪Cu(OH)2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬
‫ﻓﻲ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬

‫ﻣﺮﻛﺐ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﻳﺬوب ﻓﻲ ﻛﻞ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬

‫‪Al(OH)3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫وﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬

‫ﻣﺮﻛﺐ ﺷﺤﻴﺢ اﻟﺬوﺑﺎن ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻟﻤﺤﻠﻮل )اﻟﺬوﺑﺎﻧﻴﺔ( ﺗﺴﺎوي ﻧﺼﻒ ﺗﺮﻛﻴﺰ‬

‫‪AgCl‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬
‫اﻷﻧﻴﻮن‬

‫‪ Q‬أﻛﻤﻞ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪ :‬اﺧﺘﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أ ﻣﺎ ﻳﻨﺎﺳﺐ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ب وﺿﻊ اﻟﺮﻗﻢ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ‪:‬‬

‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ب‬ ‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أ‬ ‫اﻟﺮﻗﻢ‬

‫‪PbCl2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺬي ﻳﻜﻮن ﻓﻴﻪ ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻟﻜﺎﺗﻴﻮن أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻷﻧﻴﻮن‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH3COOK‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺬي ﻳﻜﻮن ﻓﻴﻪ ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻟﻜﺎﺗﻴﻮن ﻧﺼﻒ ﺗﺮﻛﻴﺰ اﻷﻧﻴﻮن‬ ‫‪2‬‬
‫‪KCN‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪ Q‬أﻛﻤﻞ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬

‫درﺟﺔ اﻟﺘﺄﻳﻦ ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻀﺎف‬ ‫ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻀﺎف إﻟﻴﻪ‬

‫اﻟﺘﺠﺮﺑﺔ‬
‫إﻟﻴﻪ )ﺗﺰداد – ﺗﻘﻞ ‪ -‬ﻻ ﺗﺘﻐﻴﺮ(‬ ‫)ﺗﺰداد – ﺗﻘﻞ ‪ -‬ﻻ ﺗﺘﻐﻴﺮ(‬
‫إﺿﺎﻓﺔ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﺼﻠﺐ‬
‫ﻻ ﺗﺘﺄﺛﺮ‬ ‫ـﻖ‬ ‫ﻌـ ـ ﻠ ـ‬
‫ﺗﺘﺄﺛﺮ‬ ‫ﻣــ ﻻ‬
‫إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬
‫إﺿﺎﻓﺔ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم اﻟﺼﻠﺐ‬
‫ﺗﻘﻞ‬ ‫ﺗﻘﻞ‬
‫إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬
‫إﺿﺎﻓﺔ أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﺼﻠﺐ‬
‫ﺗﻘﻞ‬ ‫ﺗﺰداد‬
‫إﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫اﻷﻣﻼح و ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ‬
‫‪ ‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻣﺎ ‪ ،‬ﺗﻘﻞ ﻗﻴﻤﺔ ‪pH‬‬
‫‪ ‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻟﻤﺤﻠﻮل ﻣﺎ ‪ ،‬ﺗﺰداد ﻗﻴﻤﺔ ‪pH‬‬

‫ﻫﻮ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﺬي ﻳﻘﺎوم اﻟﺘﻐﻴﺮ اﻟﻤﻔﺎﺟﺊ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻠﻮﺳﻂ ﻋﻨﺪ‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻨﻈﻢ‬
‫إﺿﺎﻓﺔ ﻛﻤﻴﺎت ﻗﻠﻴﻠﺔ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ ) ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت ‪ ( H3O+‬أو ﻗﺎﻋﺪة ) أﻧﻴﻮﻧﺎت ‪ ( OH-‬إﻟﻴﻪ ‪.‬‬

‫‪ ‬ﻳﺘﻐﻴﺮ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﺑﺸﻜﻞ ﻃﻔﻴﻒ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ أو ﻗﺎﻋﺪة ﺑﻜﻤﻴﺎت ﻗﻠﻴﻠﺔ إﻟﻴﻪ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻻ ﻳﺸﻜﻞ اﻟﻤﺎء اﻟﻤﻘﻄﺮ ﻣﺤﻠﻮﻻ ﻣﻨﻈﻤﺎ‬

‫اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺤﻀﻴﺮ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ ﺣﻤﻀﻲ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﺧﻠﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ‪ +‬ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻠﺤﻪ ) اﻟﺼﻮدﻳﻮﻣﻲ او اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮﻣﻲ (‬
‫ﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫‪CH3COOH + CH3COONa‬‬
‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪CH‬ﻌـ ـ‪+‬ﻠ ــﻖ‬
‫‪3COOK‬ﻣ ـ ـ‬
‫‪HF + KF‬‬
‫‪HF + NaF‬‬

‫‪ -2‬ﺧﻠﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻦ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ و ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ ،‬ﺷﺮط أن ﻳﻜﻮن ﻋﺪد ﻣﻮﻻت اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻀﻌﻴﻒ أﻛﺒﺮ ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫‪ 0.4 mol‬ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ‪ 0.2 mol + CH3COOH‬ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪NaOH‬‬
‫‪ 0.4 mol‬ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ‪ 0.2 mol + CH3COOH‬ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪KOH‬‬

‫اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ ‪:‬‬

‫ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ ﻗﺎﻋﺪي ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﺧﻠﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ‪ +‬ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻠﺤﻬﺎ ) ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﻜﻠﻮرﻳﺪ او اﻟﻨﻴﺘﺮات (‬
‫ﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫‪NH3 + NH4Cl‬‬
‫‪NH3 + NH4NO3‬‬

‫‪ -2‬ﺧﻠﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻦ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ و ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ ،‬ﺷﺮط أن ﻳﻜﻮن ﻋﺪد ﻣﻮﻻت اﻟﻘﺎﻋﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ اﻛﺒﺮ ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫‪ 0.6 mol‬ﻣﻦ اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ‪ 0.3 mol + NH3‬ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ‪HCl‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻗﻴﻤﺔ‬ ‫ﻧﻮع اﻟﻤﺤﻠﻮل‬ ‫زوج اﻟﺤﻤﺾ واﻟﻘﺎﻋﺪة‬
‫اﺳﻢ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻨﻈﻢ‬
‫‪pH‬‬ ‫اﻟﻤﻨﻈﻢ‬ ‫اﻟﻤﺮاﻓﻘﺔ‬

‫‪4.76‬‬ ‫ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪CH3COOH/CH3COO-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﺘﻴﻚ ‪ /‬أﻳﻮن اﻷﺳﻴﺘﺎت‬

‫أﻳﻮن اﻟﻔﻮﺳﻔﺎت ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ‪ /‬أﻳﻮن‬

‫‪7.2‬‬ ‫ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪H2PO4-/HPO42-‬‬
‫اﻟﻔﻮﺳﻔﺎت اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ‬

‫‪6.46‬‬ ‫ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫‪H2CO3/HCO3-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻚ ‪ /‬أﻳﻮن اﻟﺒﻴﻜﺮﺑﻮﻧﺎت‬

‫‪9.25‬‬ ‫ﻗﺎﻋﺪي‬ ‫‪NH4+/NH3‬‬ ‫أﻳﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪ /‬اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬

‫آﻟﻴﺔ ﻋﻤﻞ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﺘﻴﻚ ‪ +‬أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪:‬‬
‫اﻷﻳﻮن اﻟﻤﺸﺘﺮك ‪ :‬اﻷﺳﻴﺘﺎت‬
‫اﻟﻤﺼﺪر اﻷﺳﺎﺳﻲ ﻟﻸﻳﻮن اﻟﻤﺸﺘﺮك ‪ :‬ﻣﻠﺢ أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻳﺘﺄﻳﻦ ) ﻳﺘﻔﻜﻚ ( ﻛﻞ ﻣﻨﻬﻤﺎ ‪:‬‬
‫𝑶𝑶 𝟐𝟐𝑯𝑯‬
‫‪CH3COONa‬‬ ‫‪CH3COO- + Na+‬‬
‫‪CH3COOH + H2O ⇌ CH3COO- + H3O+‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻘﺎوم ﻫﺬا اﻟﻤﺤﻠﻮل )‪ (CH3COOH/CH3COONa‬اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ‬
‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ إﻟﻴﻪ ؟‬
‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻋﻠﻞ اﻟﻤﺨﻠﻮط اﻟﻤﻜﻮن ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ وﻣﺤﻠﻮل أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻳﻘﺎوم اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ‬
‫ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ )‪ (pH‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ اﻟﻴﻪ‬

‫‪CH3COONa  CH3COO- + Na+‬‬

‫‪CH3COOH + H2O ⇌ CH3COO- + H3O+‬‬
‫ﻳﺘﺄﻳﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﺗﻤﺎﻣﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ‪HCl + H2O  H3O+ + Cl- :‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺰداد ﺗﺮﻛﻴﺰ ‪H3O+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺘﺤﺪ ﻛﻤﻴﺔ ﻣﻦ ‪ H3O+‬ﻣﻊ ‪ CH3COO‬ﻟﺘﻜﻮن ﺣﻤﺾ اﻷﺳﺘﻴﻚ ) إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ (‬
‫‪-‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺰول ﺗﺄﺛﻴﺮ اﻟﻜﻤﻴﺔ اﻟﻤﻀﺎﻓﺔ ﻣﻦ ‪H3O+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﻈﻞ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ‬ ‫‪‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻘﺎوم ﻫﺬا اﻟﻤﺤﻠﻮل )‪ (CH3COOH/CH3COONa‬اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم إﻟﻴﻪ ؟‬
‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻋﻠﻞ اﻟﻤﺨﻠﻮط اﻟﻤﻜﻮن ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ وﻣﺤﻠﻮل أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻳﻘﺎوم اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ‬
‫ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ )‪ (pH‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻴﻪ‬

‫‪CH3COONa  CH3COO- + Na+‬‬

‫‪CH3COOH + H2O ⇌ CH3COO- + H3O+‬‬
‫𝑶𝑶 𝟐𝟐𝑯𝑯‬
‫‪NaOH‬‬ ‫ﺗﺘﻔﻜﻚ اﻟﻘﺎﻋﺪة ﺗﻤﺎﻣﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ‪Na+ + OH- :‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺘﺤﺪ ‪ OH-‬ﻣﻦ اﻟﻘﺎﻋﺪة ﻣﻊ ‪ H3O+‬ﻟﺘﻜﻮن اﻟﻤﺎء ) إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ (‬ ‫‪‬‬
‫‪OH- + H3O+ ⇌ 2H2O‬‬
‫ﻳﺰول ﺗﺄﺛﻴﺮ ‪OH-‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﺄﻳﻦ ﺟﺰء ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﺘﻴﻚ ﻟﺘﻌﻮﻳﺾ اﻟﻨﻘﺺ ﻓﻲ ‪ ) H3O‬ﺣﺴﺐ ﻟﻮﺷﺎﺗﻠﻴﻪ (‬
‫‪+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﻈﻞ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ‬ ‫‪‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ ‬اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ ‪:‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ‪ +‬ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ‪:‬‬
‫اﻷﻳﻮن اﻟﻤﺸﺘﺮك ‪ :‬ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم‬
‫اﻟﻤﺼﺪر اﻷﺳﺎﺳﻲ ﻟﻸﻳﻮن اﻟﻤﺸﺘﺮك ‪ :‬ﻣﻠﺢ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم‬
‫ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻳﺘﺄﻳﻦ ) ﻳﺘﻔﻜﻚ ( ﻛﻞ ﻣﻨﻬﻤﺎ ‪:‬‬
‫‪NH4Cl  Cl- + NH4+‬‬
‫‪NH3 + H2O ⇌ OH- + NH4+‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻘﺎوم ﻫﺬا اﻟﻤﺤﻠﻮل )‪ (NH3/NH4Cl‬اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ إﻟﻴﻪ ؟‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻋﻠﻞ اﻟﻤﺨﻠﻮط اﻟﻤﻜﻮن ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ وﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻳﻘﺎوم اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ )‪ (pH‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ اﻟﻴﻪ‬

‫‪NH4Cl  Cl- + NH4+‬‬

‫‪NH3 + H2O ⇌ OH- + NH4+‬‬
‫ﻳﺘﺄﻳﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﺗﻤﺎﻣﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ‪HCl + H2O  H3O+ + Cl- :‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺰداد ﺗﺮﻛﻴﺰ ‪H3O+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺘﺤﺪ ‪ H3O+‬ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ ﻣﻊ ‪ OH‬ﻟﺘﻜﻮن اﻟﻤﺎء ) إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ (‬
‫‪-‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH- + H3O+ ⇌ 2H2O‬‬
‫ﻳﺰول ﺗﺄﺛﻴﺮ ‪H3O+‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﺄﻳﻦ ﺟﺰء ﻣﻦ اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ﻟﺘﻌﻮﻳﺾ اﻟﻨﻘﺺ ﻓﻲ ‪ ) OH-‬ﺣﺴﺐ ﻟﻮﺷﺎﺗﻠﻴﻪ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﺘﻈﻞ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ‬ ‫‪‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻘﺎوم ﻫﺬا اﻟﻤﺤﻠﻮل )‪ (NH3/NH4Cl‬اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬ ‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم إﻟﻴﻪ ؟‬
‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻋﻠﻞ اﻟﻤﺨﻠﻮط اﻟﻤﻜﻮن ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ وﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم ﻳﻘﺎوم اﻟﺘﻐﻴﺮ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ )‪ (pH‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻴﻪ‬

‫‪NH4Cl  Cl- + NH4+‬‬

‫‪NH3 + H2O ⇌ OH- + NH4+‬‬
‫𝑶𝑶 𝟐𝟐𝑯𝑯‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪Na+ + OH-‬‬ ‫ﺗﺘﻔﻜﻚ اﻟﻘﺎﻋﺪة ﺗﻤﺎﻣﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺰﻳﺪ ﺗﺮﻛﻴﺰ ‪OH-‬‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺘﺤﺪ ﻛﻤﻴﺔ ﻣﻦ ‪ OH‬ﻣﻊ ‪ NH4‬ﻟﺘﻜﻮن اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ) إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ (‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺰول ﺗﺄﺛﻴﺮ ‪ OH-‬اﻟﻤﻀﺎﻓﺔ‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﻈﻞ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ‬ ‫‪‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻨﻈﻢ ﻏﺎﻟﺒﺎ ﻣﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻟﻴﻦ أﺣﺪﻫﻤﺎ إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﺿﻌﻴﻒ ) ﺣﻤﺾ أو ﻗﺎﻋﺪة ( و اﻵﺧﺮ‬
‫)‪(‬‬ ‫إﻟﻜﺘﺮوﻟﻴﺖ ﻗﻮي ) ﻣﻠﺢ ( ﺑﻴﻨﻬﻤﺎ أﻳﻮن ﻣﺸﺘﺮك‬

‫أﻫﻤﻴﺔ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﻈﻤﺔ ‪:‬‬

‫ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻓﻲ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺟﻬﺎز ﻗﻴﺎس اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺠﺎرب ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﺗﺤﺘﺎج ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺤﺎﻓﻆ ﻋﻠﻰ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻓﻲ اﻟﺪم ﻋﻨﺪ ‪ 7.4‬ﻟﻜﻲ ﻳﺴﺘﻄﻴﻊ ﻧﻘﻞ اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ﻟﻠﺨﻼﻳﺎ‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﺤﺎﻓﻆ ﻋﻠﻰ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ ﻟﻠﻌﻤﻠﻴﺎت اﻟﺤﻴﻮﻳﺔ ﻟﻺﻧﺰﻳﻤﺎت ‪ ،‬ﻷن اﻹﻧﺰﻳﻤﺎت ﻻ ﺗﺴﺘﻄﻴﻊ اﻟﻘﻴﺎم ﺑﻮﻇﺎﺋﻔﻬﺎ ﻋﻨﺪ ﺗﻐﻴﺮ ‪pH‬‬ ‫‪‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻻ ﻳﺼﻠﺢ اﻟﻤﺎء اﻟﻨﻘﻲ ﻛﻤﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ‬
‫ﻷﻧﻪ ﻻ ﻳﻘﺎوم اﻟﺘﻐﻴﺮ اﻟﻤﻔﺎﺟﺊ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻛﻤﻴﺎت ﻗﻠﻴﻠﺔ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ‬
‫أو ﻗﺎﻋﺪة إﻟﻴﻪ‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ‪ 100 ml‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺳﻴﺎﻧﻴﻚ إﻟﻰ ‪ 100 ml‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮﻻ ﻣﻨﻈﻤﺎ ً‬
‫ً‬ ‫اﻟﻤﺴﺎوي ﻟﻪ ﻓﻲ اﻟﺘﺮﻛﻴﺰ ﻳﺘﻜﻮن‬
‫‪ Q‬اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ إﺿﺎﻓﺔ ‪ 200 ml‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﻟﺤﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬إﻟﻰ ‪ 200 ml‬ﻣﻦ‬
‫)‪(‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻮﻻ ﻣﻨﻈﻤﺎ ً‬
‫ً‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.2 M‬ﻳﻌﺘﺒﺮ‬
‫)‪(‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ ﻗﺎﻋﺪي ﻋﻨﺪ ﺧﻠﻂ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم وﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬
‫‪ Q‬ﺗﺒﻘﻰ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻤﺨﻠﻮط ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﺘﻴﻚ و أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﺛﺎﺑﺘﺔ ﺗﻘﺮﻳﺒﺎ ً‬
‫)‪(‬‬ ‫ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ إﻟﻴﻪ‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ ﻋﻨﺪ ﺧﻠﻂ ﺣﺠﻤﻴﻦ ﻣﺘﺴﺎوﻳﻴﻦ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ‪ NaOH‬ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل‬
‫)‪(‬‬ ‫ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﺘﻴﻚ ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪0.2 M‬‬

‫اﻛﻤﻞ اﻟﻔﺮاﻏﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﺗﺒﻘﻰ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻤﺰﻳﺞ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ و‬
‫__ ﺛﺎﺑﺘﺔ ﺗﻘﺮﻳﺒﺎ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ إﻟﻴﻪ‬‫_______________‬
‫اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم (‬ ‫_______أﺳﻴﺘﺎت‬ ‫أﺳﻴﺘﺎت_______‬
‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم ) أو‬ ‫______‬
‫ـﻖﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ أو ﻗﺎﻋﺪة إﻟﻴﻪ ﺑﻜﻤﻴﺎت ﻗﻠﻴﻠﺔ‬ ‫‪pH‬ﻠ ـ‬
‫‪ Q‬اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻨﻈﻢ ﻳﻘﺎوم اﻟﺘﻐﻴﺮات اﻟﻤﻔﺎﺟﺌﺔ ﻓﻲ ﻣ ـ ـﻌـ ـ‬
‫________‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ ﻗﺎﻋﺪي ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ‪ 0.2 L‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪0.1 M‬‬
‫إﻟﻰ ‪ 0.2 L‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ﺗﺮﻛﻴﺰه أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ‪0.1‬‬
‫______ ‪M‬‬
‫ﺿﻌﻴﻒ‬
‫_____ وأﺣﺪ أﻣﻼﺣﻪ اﻟﺼﻮدﻳﻮﻣﻴﺔ أو اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮﻣﻴﺔ‬‫ﺣﻤﺾ_____‬
‫‪ Q‬اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻨﻈﻢ اﻟﺤﻤﻀﻲ ﻳﺘﻜﻮن ﻣﻦ ________‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﺤﻠﻮﻻ ﻣﻨﻈﻤﺎ وﻫﻮ اﻟﺬي ﻳﺘﻜﻮن ﻣﻦ ﺧﻠﻴﻂ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻟﻲ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮم وﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ وﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫‪ O‬ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم وﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ وﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬

‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ ﻋﻨﺪ ﺧﻠﻂ ﺣﺠﻤﻴﻦ ﻣﺘﺴﺎوﻳﻴﻦ ﻣﻦ ‪:‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.3 M‬ﻣﻦ ‪ NaOH‬ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.2 M‬ﻣﻦ ‪CH3COOH‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬ﻣﻦ ‪ NaOH‬ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰ ‪ 0.2 M‬ﻣﻦ ‪CH3COOH‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬ﻣﻦ ‪ NaOH‬ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.2 M‬ﻣﻦ ‪HCl‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬ﻣﻦ ‪ NH3‬ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.2 M‬ﻣﻦ ‪HCl‬‬ ‫‪O‬‬

‫ﻣﺤﻠﻮﻻ ﻣﻨﻈﻤﺎ ً وﻫﻮ اﻟﺬي ﻳﺘﻜﻮن ﻣﻦ ﻣﺰج ﻣﺤﺎﻟﻴﻞ ‪:‬‬

‫ً‬ ‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺤﺎﻟﻴﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻻ ﻳﻌﺘﺒﺮ‬
‫‪HNO3 + KOH O‬‬ ‫‪HCN + NaCN O‬‬
‫‪HF + NaF O‬‬ ‫‪HCOOH + HCOOK O‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻛﻤﻞ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪ :‬اﺧﺘﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ب ﻣﺎ ﻳﻨﺎﺳﺒﻬﺎ ﻣﻦ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أ ‪:‬‬

‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ب‬ ‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أ‬ ‫اﻟﺮﻗﻢ‬

‫‪NH4NO3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺘﻪ اﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ﻳﺘﻜﻮن ﻣﺰﻳﺞ ﻳﺴﺘﺨﺪم ﻛﻤﺤﻠﻮل ﻣﻨﻈﻢ‬ ‫‪1‬‬
‫‪NaCl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫ﻳﺴﺎوي ‪ 7‬ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ‪25ºC‬‬ ‫ﻣــ‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل اﻟﻤﻠﺢ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻷس‬ ‫‪2‬‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫اﻷﻣﻼح و ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫أﻫﻤﻴﺔ اﻷﺣﻤﺎض و اﻟﻘﻮاﻋﺪ ‪:‬‬
‫‪ ‬ﺣﻤﻀﻴﺔ اﻟﻤﻴﺎه اﻟﻤﺴﺘﺨﺪَﻣﺔ ﻟﻬﺎ أﺛﺮ ﻛﺒﻴﺮ ﻋﻠﻰ اﻹﻧﺴﺎن واﻟﺤــﻴﻮان واﻷرض اﻟﺰراﻋﻴــﺔ ) اﻷﻣﻄﺎر اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ ( واﻟﻤﺒﺎﻧﻲ ‪.‬‬
‫ّ‬
‫اﻟﻤﻨﻈﻔﺎت اﻟﻤﻨﺰﻟﻴﺔ و أﺳﻤﺪة اﻟﺘﺮﺑﺔ ‪.‬‬ ‫اﻟﻤﻬﻤﺔ ‪:‬‬
‫ّ‬ ‫‪ ‬اﻟﺼﻨﺎﻋﺎت‬

‫ﺗﻄﺒﻴﻘﺎت اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة ‪:‬‬

‫‪ ‬إﻧﺘﺎج ﻣﻮا ّد اﻟﺘﻨﻈﻴﻒ‬ ‫‪ ‬اﺧﺘﺒﺎر اﻟﺴﻜّﺮ ﻓﻲ اﻟﺪم‬
‫ﻣﺤﻄﺎت اﻟﻤﻴﺎه‬‫ّ‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ‬ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻟﻤﻮا ّد اﻟﻐﺬاﺋﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﻣﺼﺎﻧﻊ اﻟﻌﺼﻴﺮ‬ ‫‪ ‬ﺻﻨﺎﻋﺔ ﻣﺴﺘﺤﻀﺮات اﻟﺘﺠﻤﻴﻞ‬

‫‪ Q‬ﻟﻤﺎذا ﻧﺘﻨﺎول ﻣﻀﺎدّات اﻟﺤﻤﻮﺿﺔ ) ﻣﺜﻞ اﻻﻣﻼح اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ ( ؟‬

‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻌﺪة و ﺗﺨﻔﻒ ﻣﻦ ﺣﻤﻮﺿﺔ اﻟﻤﻌﺪة ) ﻣﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﺰاﺋﺪ ﻓﻲ اﻟﻤﻌﺪة (‬

‫ّ‬
‫ﺗﻮﺿﺢ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺘﻌﺎدل ﺑﻴﻦ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي وﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪:‬‬ ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻷﻳﻮﻧﻴﺔ اﻟﻨﻬﺎﺋﻴﺔ اﻟﺘﻲ‬
‫‪OH- + H3O+ → 2H2O‬‬

‫ﻫﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ) ﻛﺎﺗﻴﻮن اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ( ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ ﻣﻊ أﻧﻴﻮن‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺘﻌﺎدل‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﻦ اﻟﻘﺎﻋﺪة ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪29‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﺘﻤﻴّﺰ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﺑﻤﺎ ﻳﻠﻲ ‪:‬‬
‫ﻃﺎرد‬
‫___________ ﻟﻠﺤﺮارة ‪.‬‬ ‫‪ ‬ﻳﻜﻮن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫َ‬
‫ﺴﺘﻬﻠﻚ ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت‬ ‫_____________ ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ و اﻟﻘﺎﻋﺪة ﺑﺤﻴﺚ ُﺗ‬
‫ﻣﺘﻜﺎﻓﺌﺔ‬ ‫ﻛﻤﻴﺎت‬
‫‪ ‬ﻳﻜﻮن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺗﺎﻣ� ﺎ ﻋﻨﺪ ﻣﺰج ّ‬
‫ﻛﻠﻴﺎ‬
‫_____________‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ‪ H3O+‬و أﻧﻴﻮﻧﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ‪OH-‬‬
‫________ أي أن ‪ pH‬ﺗﺴﺎوي‬
‫________ ‪7‬‬ ‫‪ ‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ﺗﻤﺎﻣﺎ ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﺘﻌﺎدل‬
‫ﺣﻤﻀﻲ___ أي أن ‪pH‬‬
‫‪ ‬ﻋﻨ ــﺪ ﺗﻔﺎﻋ ــﻞ ﺣﻤ ــﺾ ﻗ ــﻮي ﻣ ــﻊ ﻗﺎﻋ ــﺪة ﺿ ــﻌﻴﻔﺔ ﺗﻤﺎﻣً ــﺎ ﻳﻜ ــﻮن اﻟﻤﺤﻠ ــﻮل اﻟﻤ ــﺎﺋﻲ اﻟﻨ ــﺎﺗﺞ ________‬
‫____ ‪7‬‬ ‫أﻗﻞ__ﻣﻦ‬
‫____‬
‫ﻗﺎﻋﺪي___ أي أن ‪pH‬‬
‫‪ ‬ﻋﻨـ ــﺪ ﺗﻔﺎﻋـ ــﻞ ﺣﻤـ ــﺾ ﺿـ ــﻌﻴﻒ ﻣـ ــﻊ ﻗﺎﻋـ ــﺪة ﻗﻮﻳـ ــﺔ ﺗﻤﺎﻣً ـ ــﺎ ﻳﻜـ ــﻮن اﻟﻤﺤﻠـ ــﻮل اﻟﻤـ ــﺎﺋﻲ اﻟﻨـ ــﺎﺗﺞ ________‬
‫____ ‪7‬‬ ‫______ﻣﻦ‬
‫أﻛﺒﺮ‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﺰج ﻣﺤﻠﻮل ﻟﺤﻤﺾ ﻗﻮي أﺣﺎدي اﻟﺒﺮوﺗﻮن ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻟﻘﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳـﺔ أﺣﺎدﻳـﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴـﻴﺪ وﻋـﺪد ﻣـﻮﻻت ﻛـﻞ‬
‫ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ واﻟﻘﺎﻋﺪة ﻣﺘﺴﺎوي ﻳﺘﻜﻮن ‪:‬‬
‫ﻣﻠﺢ ﻣﺘﻌﺎدل وﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺰﻳﺞ ﺗﺴﺎوي ‪7‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻣﻠﺢ ﻗﺎﻋﺪي وﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺰﻳﺞ اﻛﺒﺮ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻣﻠﺢ ﺣﻤﻀﻲ وﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺰﻳﺞ أﻗﻞ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻣﻠﺢ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ وﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺰﻳﺞ أﻗﻞ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪ Q‬واﺣﺪ ﻣﻤﺎ ﻳﻠﻲ ﻻ ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ ﺻﻔﺎت ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺘﻌﺎدل ﺑﻴﻦ اﻷﺣﻤﺎض واﻟﻘﻮاﻋﺪ ‪:‬‬
‫ﻳﻜﻮن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﺎﺻﺎ ﻟﻠﺤﺮارة‬ ‫‪O‬‬
‫ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻣﺘﻌﺎدﻻ ‪ pH = 7‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ﺗﻤﺎﻣﺎ‬ ‫‪O‬‬
‫ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﺣﻤﻀﻴﺎ ‪ pH < 7‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺗﻤﺎﻣﺎ‬ ‫‪O‬‬
‫ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻗﺎﻋﺪﻳﺎ ‪ pH > 7‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ﺗﻤﺎﻣﺎ‬ ‫‪O‬‬

‫ﻫﻮ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﻌﻠﻮم ﺗﺮﻛﻴﺰه ّ‬

‫ﺑﺪﻗﺔ ‪.‬‬ ‫اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻘﻴﺎﺳﻲ‬

‫ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام أدﻟﺔ اﻟﺘﻌﺎدل ‪:‬‬
‫‪ ‬ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ اﻟﻘﻴﺎﺳﻲ ﻓﻲ اﻟﺴﺤﺎﺣﺔ‬
‫‪ ‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﺠﻬﻮل اﻟﺘﺮﻛﻴﺰ ﻓﻲ اﻟﺪورق اﻟﻤﺨﺮوﻃﻲ‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻧﻌﺮف اﻧﺘﻬﺎء اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة ؟‬

‫ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺤﺪﻳﺪﻫﺎ ﻋﻨﺪ ﺗﻐﻴﺮ ﻟﻮن اﻟﺪﻟﻴﻞ‬

‫ﻫﻲ اﻟﻨﻘﻄﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﺘﻐﻴﺮ ﻋﻨﺪﻫﺎ ﻟﻮن اﻟﺪﻟﻴﻞ ‪.‬‬ ‫ﻧﻘﻄﺔ اﻧﺘﻬﺎء اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة‬

‫ﻧﻘﻄﺔ ﻳﺘﺴﺎوى ﻋﻨﺪﻫﺎ ﻋﺪد ﻣﻮﻻت ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت ﻫﻴﺪروﻧﻴﻮم اﻟﺤﻤﺾ ﻣﻊ ﻋﺪد‬ ‫ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬
‫ﻣﻮﻻت أﻧﻴﻮﻧﺎت ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻘﺎﻋﺪة ‪.‬‬

‫ﻳﺘﻢ ﻣﻦ ﺧﻼﻟﻬﺎ ﻣﻌﺮﻓﺔ ﺣﺠﻢ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻘﻴﺎﺳﻲ‬ ‫ّ‬ ‫ﻋﻤﻠﻴﺔ ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻣﺨﺒﺮﻳﺔ‬ ‫ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة‬
‫) ﺣﻤﺾ أو ﻗﺎﻋﺪة ( اﻟﻼزم ﻟﻴﺘﻔﺎﻋﻞ ﺗﻤﺎﻣً ﺎ ﻣﻊ اﻟﻤﺤﻠﻮل ) ﺣﻤﺾ أو ﻗﺎﻋﺪة ( اﻟﺬي‬
‫ﻳُﺮاد ﻣﻌﺮﻓﺔ ﺗﺮﻛﻴﺰه‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻳﻜﻮن ﻋﺪد ﻣﻮﻻت ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ ﻳﺴﺎوي ﻋﺪد ﻣﻮﻻت أﻧﻴﻮﻧﺎت‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﻣﻦ اﻟﻘﺎﻋﺪة‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻛﻤﻴﺎت ﻣﺘﻜﺎﻓﺌﺔ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ HA‬و ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ BOH‬ﻓﺈﻧﻪ ﻳﻨﺘﺞ ﻣﺤﻠﻮﻻ ﻣﺘﻌﺎدﻻ ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻳﺠﺐ أن ﻳﻜﻮن ﺣﺠﻢ اﻟﺤﻤﺾ ﻳﺴﺎوي ﺣﺠﻢ اﻟﻘﺎﻋﺪة‬

‫اﻛﻤﻞ اﻟﻔﺮاﻏﺎت ﻓﻲ اﻟﺠﻤﻞ واﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺑﻤﺎ ﻳﻨﺎﺳﺒﻬﺎ ‪:‬‬

‫_____________‬
‫ﻣﻠﺢ‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻳﺘﻜﻮن ﻓﻲ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻣﺮﻛﺐ أﻳﻮﻧﻲ ﻳﺴﻤﻰ‬
‫ﺿﻌﻴﻔﺔ‬
‫_____________‬ ‫‪ Q‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل ﺣﻤﻀﻲ اﻟﺘﺄﺛﻴﺮ ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ﺗﻜﻮن ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬
‫أﻛﺒﺮ ﻣﻦ‬
‫_____________ ‪7‬‬

‫اﻷدﻟﺔ اﻟﻤﻄﻠﻮﺑﺔ ) اﺣﻔﻆ اﻟﺠﺪول ( ‪:‬‬

‫اﻷدﻟﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ‬ ‫اﻷدﻟﺔ اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ‬

‫اﻟﻔﻴﻨﻮﻟﻔﺜﺎﻟﻴﻦ‬ ‫اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ‬
‫اﻟﺜﺎﻳﻤﻮل اﻷزرق‬ ‫اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻷﺣﻤﺮ‬

‫ﻫﻮ اﻟﺪﻟﻴﻞ اﻟﺬي ﻳﺠﺐ أن ﻳﺘﻐﻴّﺮ ﻟﻮﻧﻪ ﻋﻨﺪ ﺣﺪوث اﻟﺘﻐﻴﺮ اﻟﻤﻔﺎﺟﺊ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس‬ ‫اﻟﺪﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﺣﻮل ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬

‫اﻟﺪﻟﻴﻞ اﻟﺬي ﻳ ّﺘﻔﻖ ﻣﺪاه واﻟﻤﺪى اﻟﺬي ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪه اﻟﺘﻐﻴّﺮ اﻟﻤﻔﺎﺟﺊ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ اﻷس‬ ‫اﻟﺪﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﺣﻮل ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻻ ﻳﺼﻠﺢ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ ﻛﺪﻟﻴﻞ ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪.‬‬
‫ﻷن ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﺿﻌﻴﻒ و ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﻜﻮن ﻗﻴﻤﺔ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻣﺪى دﻟﻴﻞ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ أﻗﻞ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻻ ﻳﺘﻔﻖ ﻣﺪى اﻟﺪﻟﻴﻞ ﻣﻊ اﻟﻤﺪى اﻟﺬي ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪه اﻟﺘﻐﻴﺮ اﻟﻤﻔﺎﺟﺊ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﺣﻮل ﻧﻘﻄﺔ‬ ‫‪‬‬
‫اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬

‫‪ Q‬ﻳﺼﻠﺢ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ ﻛﺪﻟﻴﻞ ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل اﻻﻣﻮﻧﻴﺎ‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻗﻮي‬ ‫‪‬‬
‫اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﻜﻮن ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ أﺻﻐﺮ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻣﺪى دﻟﻴﻞ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ أﺻﻐﺮ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﺘﻔﻖ ﻣﺪى اﻟﺪﻟﻴﻞ واﻟﻤﺪى اﻟﺬي ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪه اﻟﺘﻐﻴﺮ اﻟﻤﻔﺎﺟﺊ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﺣﻮل ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬ ‫‪‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪31‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻻ ﻳﺼﻠﺢ اﻟﺜﺎﻳﻤﻮل اﻷزرق ﻛﺪﻟﻴﻞ ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل اﻻﻣﻮﻧﻴﺎ‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻗﻮي‬ ‫‪‬‬
‫اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﻜﻮن ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ أﺻﻐﺮ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻣﺪى دﻟﻴﻞ اﻟﺜﺎﻳﻤﻮل اﻷزرق أﻛﺒﺮ ﻣﻦ ‪7‬‬ ‫‪‬‬
‫ﻻ ﻳﺘﻔﻖ ﻣﺪى اﻟﺪﻟﻴﻞ واﻟﻤﺪى اﻟﺬي ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪه اﻟﺘﻐﻴﺮ اﻟﻤﻔﺎﺟﺊ ﻓﻲ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﺣﻮل ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ‬ ‫‪‬‬

‫‪َ Q‬ﺗﻌﺎدَل ‪10 mL‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ﺗﻤﺎﻣً ﺎ ﻣﻊ ‪ 25 mL‬ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.4 mol.L-1‬اﺣﺴﺐ ﺗﺮﻛﻴﺰ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ‪.‬‬
‫‪H2SO4 + 2KOH  K2SO4 + 2H2O‬‬
‫‪Ca . Va Cb .Vb‬‬
‫‪a = b‬‬
‫‪C .V . a‬‬
‫‪Ca = b b‬‬
‫) ‪(b . Va‬‬
‫) ‪= 0.4 x 25 x 10-3 x 1 / ( 2 x 10 x 10-3‬‬
‫‪= 0.5 mol/L‬‬

‫‪ Q‬اﺣﺴــﺐ ﺗﺮﻛ ـﻴــﺰ ﻣﺤﻠــﻮل ﺣـﻤــﺾ اﻟﻔــﻮﺳـﻔــﻮرﻳــﻚ إذا َﺗﻌــﺎدَل ‪ 30 mL‬ﻣﻨــﻪ ﻣﻊ ‪ 75 mL‬ﻣــﻦ ﻣﺤﻠــﻮل‬
‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.4 M‬ﻹﺗﻤﺎم اﻟﺘﻌﺎدل‬
‫)‪H3PO4(aq) + 3NaOH(aq)  Na3PO4(aq) + 3H2O(l‬‬
‫‪Ca . Va Cb .Vb‬‬
‫‪a = b‬‬
‫‪C .V . a‬‬
‫‪Ca = b b‬‬
‫) ‪(b . Va‬‬
‫) ‪= 0.4 x 75 x 10-3 x 1 / ( 3 x 30 x 10-3‬‬
‫‪= 0.33 M‬‬

‫ﺗﻤﺖ ﻣﻌﺎﻳﺮة ‪ 20 mL‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم ‪ Ca(OH)2‬ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﺣﻤﺾ‬ ‫‪ّ Q‬‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.5 M‬وﻋﻨﺪ ﺗﻤﺎم اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ‪ ،‬اﺳ ُﺘ ِﻬﻠﻚ ‪ 25 mL‬ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ ‪ .‬اﺣﺴﺐ ﺗﺮﻛﻴﺰ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺎﻟﺴﻴﻮم‬
‫)‪2HCl(aq) + Ca(OH)2(aq)  CaCl2(aq) + 2H2O(l‬‬
‫‪Ca . Va Cb .Vb‬‬
‫‪a = b‬‬
‫‪Ca . Va . b‬‬
‫= ‪Cb‬‬
‫)‪(a .Vb‬‬
‫) ‪= 0.5 x 25 x 10-3 x 1 / ( 2 x 20 x 10-3‬‬
‫‪= 0.3125 mol/L‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﺣﺴﺐ ﻋﺪد ﻣﻮﻻت ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﺎج إﻟﻴﻬﺎ ﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ ‪ 0.2 mol‬ﻣﻦ ﺣﻤﺾ‬
‫اﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ ‪.‬‬
‫‪NaOH + HNO3  NaNO3 + H2O‬‬
‫‪na nb‬‬
‫‪a = b‬‬
‫‪na . b‬‬
‫= ‪nb‬‬
‫‪a‬‬
‫‪= 0.2 x 1 / 1‬‬
‫‪= 0.2 mol‬‬

‫‪ Q‬اﺣﺴﺐ ﺣﺠﻢ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﺑﺘﺮﻛﻴﺰ ‪ 0.45 M‬اﻟﺬي ﻳﺠـﺐ أن ﻳﻀـﺎف إﻟـﻰ ‪ 52 ml‬ﻣـﻦ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﺑﺘﺮﻛﻴﺰ ‪ 1.00 M‬ﻹﻧﺘﺎج ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺘﻌﺎدل‬
‫‪HCl + KOH  KCl + H2O‬‬
‫‪Ca . Va Cb .Vb‬‬
‫‪a = b‬‬
‫‪C .V . a‬‬
‫‪Va = b b‬‬
‫)‪(Ca . b‬‬
‫) ‪= 1 x 52 x 10-3 x 1 / ( 1 x 0.45‬‬
‫‪= 0.115 L‬‬

‫‪ Q‬أﺿﻴﻒ ‪ 50 mL‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮﺳﻔﻮرﻳﻚ ‪ H3PO4‬إﻟﻰ ‪ 100 mL‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ‪NaOH‬‬
‫ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ ، 0.1 M‬اﺣﺴﺐ اﻟﺘﺮﻛﻴﺰ اﻟﻤﻮﻻري ﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﺤﻤﺾ ﻟﻠﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻣﻠﺢ ﻓﻮﺳﻔﺎت ﺛﻨﺎﺋﻲ‬
‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ‪Na2HPO4‬‬
‫‪H3PO4 + 2NaOH  Na2HPO4 + 2H2O‬‬
‫‪Ca . Va Cb .Vb‬‬
‫‪a = b‬‬
‫‪C .V . a‬‬
‫‪Ca = b b‬‬
‫) ‪(b . Va‬‬
‫) ‪= 0.1 x 100 x 10-3 x 1 / ( 2 x 50 x 10-3‬‬
‫‪= 0.1 mol/L‬‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﻨ ـ ـ ـ ــﺘﺞ ﻣﻠ ـ ـ ـ ــﺢ ﺻ ـ ـ ـ ــﻴﻐﺘﻪ ‪ NaHSO4‬ﻋﻨ ـ ـ ـ ــﺪ ﺗﻔﺎﻋ ـ ـ ـ ــﻞ ‪ 100 mL‬ﻣ ـ ـ ـ ــﻦ ﻣﺤﻠ ـ ـ ـ ــﻮل ‪ NaOH‬ﺗﺮﻛﻴ ـ ـ ـ ــﺰه ‪ 0.1 M‬ﻣ ـ ـ ـ ــﻊ ﺣﻤ ـ ـ ـ ــﺾ‬
‫________‬
‫‪0.1‬‬ ‫اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ‪ H2SO4‬ﺣﺠﻤﻪ ‪ 100 mL‬وﺗﺮﻛﻴﺰه ﻳﺴﺎوي ‪M‬‬
‫‪ Q‬ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪100 mL‬ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ‪ H2SO4‬وﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.1 M‬ﻣﻊ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪KOH‬‬
‫وﺣﺪث اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻃﺒﻘﺎ ً ﻟﻠﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬
‫‪H2SO4 + 2KOH  K2SO4 + 2H2O‬‬
‫_____ ﻣﻮل‬‫ﻓﺈن ﻋﺪد ﻣﻮﻻت ﻛﺎﺗﻴﻮﻧﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻧﻴﻮم اﻟﺘﻲ ﻳﻌﻄﻴﻬﺎ اﻟﺤﻤﺾ ﻳﺴﺎوي ____‬
‫‪0.02‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ HA‬ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ BOH‬ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﺟﻬﺎز ﻗﻴﺎس اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪pH‬‬

‫ﻳﻤﻜﻦ إﺟﺮاء ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة وﺗﺤﺪﻳﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﺟﻬﺎز ﻗﻴﺎس اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪pH‬‬
‫ورﺳﻢ ﻣﻨﺤﻨﻰ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة‬

‫ﺧﻄﻮات ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ‪ HCl‬ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪NaOH‬‬

‫‪ ‬ﻳﻌﺎﻳﺮ ﺟﻬﺎز اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ وﻳﻐﺴﻞ اﻟﻘﻄﺐ ﺑﺎﻟﻤﺎء‬
‫‪ ‬ﺗﻤﻸ اﻟﺴﺤﺎﺣﺔ ﺑﻤﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﺑﺘﺮﻛﻴﺰ ‪ 0.01 M‬وﺗﻮﺿﻊ ﻛﺄس زﺟﺎﺟﻴﺔ ﺳﻌﺘﻬﺎ ‪ 100 ml‬ﻋﻠﻰ ﺧﻼط‬
‫ﻣﻐﻨﺎﻃﻴﺴﻲ وﻓﻴﻬﺎ ‪ 20 ml‬ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﺑﺘﺮﻛﻴﺰ ‪0.01M‬‬
‫‪ ‬ﻳﺴﺠﻞ ﺟﻬﺎز اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻓﻲ اﻟﻜﺄس اﻟﺰﺟﺎﺟﻴﺔ ﻗﻴﻤﺔ ‪pH=2‬‬
‫‪ ‬ﺑﻌﺪ ﺗﺸﻐﻴﻞ اﻟﺨﻼط اﻟﻤﻐﻨﺎﻃﻴﺴﻲ ﻳﻀﺎف ﺗﺪرﻳﺠﻴﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم اﻟﻰ ﻣﺤﻠﻮل ﺣﻤﺾ‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻓﻲ اﻟﻜﺄس اﻟﺰﺟﺎﺟﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﺗﺴﺠﻴﻞ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ‪ 2ml‬ﻣﻦ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻘﺎﻋﺪي‬
‫‪ ‬ﺗﻜﺮر اﻟﺨﻄﻮة اﻟﺴﺎﺑﻘﺔ وﺗﺴﺠﻞ ﻓﻲ ﻛﻞ ﻣﺮة ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬اﻟﻰ ان ﺗﺼﺒﺢ ﻗﻴﻤﺔ اﻟﺤﺠﻢ اﻟﻜﻠﻲ اﻟﻤﻀﺎف ﻟﻠﻘﺎﻋﺪة‬
‫‪30 ml‬‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺔ‬
‫ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ‪ 2 ml‬ﻣﻦ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﺗﺘﺰاﻳﺪ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﻋﻨﺪﻣﺎ ﺗﺘﺰاﻳﺪ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﺑﺸﻜﻞ ﺳﺮﻳﻊ ﻳﻀﺎف ‪0.5 ml‬‬
‫ﺑﺪل ‪2 ml‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
‫ﻫﻮ اﻟﻌﻼﻗﺔ اﻟﺒﻴﺎﻧﻴﺔ ﺑﻴﻦ اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ‪ pH‬ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل ﻓﻲ اﻟﺪورق اﻟﻤﺨﺮوﻃﻲ و ﺣﺠﻢ‬ ‫ﻣﻨﺤﻨﻰ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة‬
‫اﻟﺤﻤﺾ ) أو اﻟﻘﺎﻋﺪة ( اﻟﻤﻀﺎف ﻣﻦ اﻟﺴﺤﺎﺣﺔ ﻓﻲ ﻣﻌﺎﻳﺮة اﻷﺣﻤﺎض و اﻟﻘﻮاﻋﺪ‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻓﺎﺋﺪة ﻣﻨﺤﻨﻴﺎت اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة ؟‬

‫‪ ‬ﺗﺤﺪﻳﺪ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﺑﺪﻗﺔ ووﺿﻮح‪.‬‬
‫‪ ‬اﺧﺘﻴﺎر اﻟﺪﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ ﻟﻠﻤﻌﺎﻳﺮة‪.‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﺪد ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻋﻤﻠﻴﺎ ؟‬

‫‪ ‬ﻧﺴﺘﺨﺪم ﺟﻬﺎز ﻗﻴﺎس ‪ pH‬ﻟﺮﺳﻢ ﻣﻨﺤﻨﻰ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة‬
‫‪ ‬ﺛﻢ ﻧﺴﺘﺨﺪم ﻃﺮﻳﻘﺔ اﻟﻤﻤﺎﺳﻴﻦ اﻟﻤﺘﻮازﻳﻴﻦ ‪.‬‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫________ و اﻟﻘﺎﻋﺪة ﻓﻲ اﻟﺴﺤﺎﺣﺔ‬
‫________‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ ،‬ﻳﻜﻮن اﻟﺤﻤﺾ ﻓﻲ اﻟﺪورق‬
‫____ أﻗﺴﺎم‪.‬‬ ‫______ و ﻳﺘﻜﻮن ﻣﻦ _____‬
‫ﺛﻼﺛﺔ‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ ،‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ___‬
‫ﺗﺼﺎﻋﺪي‬
‫‪ Q‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﻘﺴﻢ اﻷول ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أن اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻳﺘﺰاﻳﺪ ﺑﺸﻜﻞ‬
‫________ ﻓﻲ ﺧﻂ ﺷﺒﻪ ﻣﻮاز ﻟﻠﻤﺤﻮر اﻷﻓﻘﻲ ‪.‬‬
‫ﺑﻄﻲء‬
‫‪ Q‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﻘﺴﻢ اﻟﺜﺎﻧﻲ ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أن اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻳﺘﺰاﻳﺪ ﺑﺸﻜﻞ‬
‫________ ﻋﻠﻰ اﻟﺮﻏﻢ ﻣﻦ أﺿﺎﻓﺔ ﻛﻤﻴﺔ ﻗﻠﻴﻠﺔ ﻣﻦ اﻟﻘﺎﻋﺪة ‪.‬‬
‫ﻣﻔﺎﺟﺊ‬
‫ﺗﻘﻌﺮه__‬
‫‪ Q‬أﺛﻨﺎء اﻟﻘﺴﻢ اﻟﺜﺎﻧﻲ ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ ،‬ﻳﻐﻴﺮ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ اﺗﺠﺎه ______‬

‫ﻫﻲ اﻟﻨﻘﻄﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﻐﻴﺮ ﻋﻨﺪﻫﺎ ﻣﻨﺤﻨﻰ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة اﺗﺠﺎه ﺗﻘﻌﺮه‬ ‫ﻧﻘﻄﺔ اﻻﻧﻘﻼب‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﻘﺴﻢ اﻟﺜﺎﻟﺚ ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أن اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻳﺘﺰاﻳﺪ‬
‫ﺑﺸﻜﻞ ﺑﻄﻲء‬
‫________ ﻓﻲ ﺧﻂ ﻣﻘﺎرب ﻟﻠﻘﺴﻢ اﻷول ﻣﻦ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪7‬‬
‫________‬ ‫‪ Q‬ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻌﺎدل ﻟﻬﺎ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ و ﺗﺴﺎوي داﺋﻤﺎ‬
‫‪7‬‬
‫_______‬ ‫‪ Q‬ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أو اﻟﻌﻜﺲ ﺗﻜﻮن ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻋﻨﺪ ‪ pH‬ﺗﺴﺎوي‬
‫________ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻌﺎدل‬
‫‪ Q‬ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أو اﻟﻌﻜﺲ ﺗﻜﻮن ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﺗﺴﺎوي‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻲ اﻷدﻟﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﻤﻜﻦ اﺳﺘﺨﺪاﻣﻬﺎ ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ؟‬
‫ﺗﺼﻠﺢ اﻷدﻟﺔ اﻷرﺑﻌﺔ‬
‫‪ ‬اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻷﺣﻤﺮ‬
‫‪ ‬اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ‬
‫‪ ‬اﻟﻔﻴﻨﻮل ﻓﻴﺜﺎﻟﻴﻦ‬
‫‪ ‬اﻟﺜﺎﻳﻤﻮل اﻷزرق اﻟﻘﺎﻋﺪي‬

‫ﻃﺮﻳﻘﺔ اﻟﻤﻤﺎﺳﺎت اﻟﻤﺘﻮازﻳﺔ‪:‬‬

‫ﻳﺮﺳﻢ أوﻻ ﻣﺴﺘﻘﻴﻤﺎن ‪ T1‬و ‪ T2‬ﻣﺘﻮازﻳﺎن وﻣﻤﺎﺳﺎن ﻟﻠﻤﻨﺤﻨﻰ ﻋﻨﺪ ﻧﻘﻄﺘﻲ اﻻﻧﻌﻄﺎف‪.‬‬
‫ﺛﻢ ﻳﺮﺳﻢ ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ ﻋﻤﻮدي ﻋﻠﻰ اﻟﻤﺴﺘﻘﻴﻤﻴﻦ وﻳﺮﺳﻢ ﻣﻦ ﻣﻨﺘﺼﻒ ﻫﺬا اﻟﻤﺴﺘﻘﻴﻢ ﻣﺴﺘﻘﻴﻢ اﺧﺮ ﻋﻤﻮدي ﻋﻠﻴﻪ ‪. T3‬‬
‫ﻳﻌﻄﻲ ﺗﻘﺎﻃﻊ اﻟﻤﺴﺘﻘﻴﻢ ‪ T3‬ﻣﻊ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ‪E‬‬

‫ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ )ﺣﻤﺾ اﻻﺳﻴﺘﻴﻚ ‪ (CH3COOH‬ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ )ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬

‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪(NaOH‬‬
‫ﻳﺴﺘﺨﺪم ﺣﻤﺾ اﻻﺳﻴﺘﻴﻚ ‪ CH3COOH‬ﺗﺮﻛﻴﺰه ‪ 0.01M‬وﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﺗﺮﻛﻴﺰه‬
‫‪0.01M‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪36‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻣﻨﺤﻨﻰ اﻟﻤﻌﺎﻳﺮة‬

‫‪T2‬‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫________ و اﻟﻘﺎﻋﺪة ﻓﻲ اﻟﺴﺤﺎﺣﺔ‬
‫________‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ ،‬ﻳﻜﻮن اﻟﺤﻤﺾ ﻓﻲ اﻟﺪورق‬
‫________ و ﻳﺘﻜﻮن ﻣﻦ أرﺑﻌﺔ‬
‫________ أﻗﺴﺎم‪.‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ ،‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ﺗﺼﺎﻋﺪي‬
‫‪ Q‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﻘﺴﻢ اﻷول ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أن اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻳﺘﺰاﻳﺪ‬
‫________ وﻳﻜﻮن ﺗﻘﻌﺮ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ﻟﻸﻋﻠﻰ‬
‫________ ‪.‬‬ ‫ﺑﺸﻜﻞ ﻣﻠﺤﻮظ‬
‫‪ Q‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﻘﺴﻢ اﻟﺜﺎﻧﻲ ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أن اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻳﺘﺰاﻳﺪ‬
‫________ ‪.‬‬
‫ﺑﺸﻜﻞ ﺑﻄﻲء‬
‫‪ Q‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﻘﺴﻢ اﻟﺜﺎﻟﺚ ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أن اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻳﺘﺰاﻳﺪ‬
‫________ وﻳﻜﻮن ﺷﻜﻞ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ﻋﻤﻮدﻳﺎ‬
‫________ ‪.‬‬ ‫ﺑﺸﻜﻞ ﻣﻔﺎﺟﺊ‬
‫______‬
‫‪ Q‬أﺛﻨﺎء اﻟﻘﺴﻢ اﻟﺜﺎﻟﺚ ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ‪ ،‬ﻳﻐﻴﺮ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ اﺗﺠﺎه __ﺗﻘﻌﺮه‬
‫‪ Q‬ﻳﻮﺿﺢ اﻟﻘﺴﻢ اﻟﺮاﺑﻊ ﻣﻦ ﻣﻨﺤﻨﻰ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أن اﻷس اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻲ ﻳﺘﺰاﻳﺪ‬
‫________ ﻓﻲ ﺧﻂ ﻣﻘﺎرب ﻟﻠﻘﺴﻢ اﻟﺜﺎﻧﻲ ﻣﻦ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ‪.‬‬
‫ﺑﺸﻜﻞ ﺑﻄﻲء‬
‫‪7‬‬
‫________‬ ‫‪ Q‬ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻌﺎدل ﻟﻬﺎ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ و ﺗﺴﺎوي داﺋﻤﺎ‬
‫____ ‪7‬‬
‫__ﻣﻦ‬ ‫‪ Q‬ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أو اﻟﻌﻜﺲ ﺗﻜﻮن ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻋﻨﺪ ‪___ pH‬‬
‫أﻛﺒﺮ‬
‫___ ﻧﻘﻄﺔ‬
‫ﻣﻦ‬‫______‬
‫‪ Q‬ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ أو اﻟﻌﻜﺲ ﺗﻜﻮن ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ أﻛﺒﺮ‬
‫اﻟﺘﻌﺎدل‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻲ اﻷدﻟﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﻤﻜﻦ اﺳﺘﺨﺪاﻣﻬﺎ ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﺿﻌﻴﻒ ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻗﻮﻳﺔ ؟‬
‫ﺗﺼﻠﺢ اﻷدﻟﺔ اﻟﻘﺎﻋﺪﻳﺔ‬
‫‪ ‬اﻟﺜﺎﻳﻤﻮل اﻷزرق‬
‫‪ ‬اﻟﻔﻴﻨﻮﻟﻔﺜﺎﻟﻴﻦ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪37‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬
‫‪ Q‬اﻟﺪﻟﻴﻞ اﻟﻤﻨﺎﺳﺐ ﻟﻤﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ‪ 0.1 M CH3COOH‬ﻣﻊ ‪ 0.1M KOH‬ﻫﻮ ‪:‬‬
‫اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ ) ‪( 3.1 – 4.4‬‬ ‫‪O‬‬
‫اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻷﺣﻤﺮ ) ‪( 4.2 – 6.3‬‬ ‫‪O‬‬
‫ﻣﺰﻳﺞ ﻣﻦ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻷﺣﻤﺮ ) ‪ ( 4.2 – 6.3‬واﻟﺜﺎﻳﻤﻮل اﻷزرق اﻟﻘﺎﻋﺪي ) ‪( 8.0 – 9.6‬‬ ‫‪O‬‬
‫اﻟﻔﻴﻨﻮﻟﻔﺜﺎﻟﻴﻦ ) ‪( 8.2 – 10.0‬‬ ‫‪O‬‬

‫ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ )ﻣﺤﻠﻮل اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ( ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي )ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ(‬
‫ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺤﺪﻳﺪ إﺣﺪاﺛﻴﺎت ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻋﻠﻰ اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ﺑﺘﻄﺒﻴﻖ ﻃﺮﻳﻘﺔ اﻟﻤﻤﺎﺳﺎت اﻟﻤﺘﻮازﻳﺔ‪.‬‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫________‬
‫________ و اﻟﻘﺎﻋﺪة ﻓﻲ اﻟﺪورق‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ ،‬ﻳﻜﻮن اﻟﺤﻤﺾ ﻓﻲ اﻟﺴﺤﺎﺣﺔ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ‪ ،‬ﻳﻜﻮن اﻟﻤﻨﺤﻨﻰ ﺗﻨﺎزﻟﻲ‬
‫________‪.‬‬
‫‪7‬‬
‫________‬ ‫‪ Q‬ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻌﺎدل ﻟﻬﺎ ﻗﻴﻤﺔ ‪ pH‬ﺛﺎﺑﺘﺔ و ﺗﺴﺎوي داﺋﻤﺎ‬
‫____ ‪7‬‬
‫__ ﻣﻦ‬ ‫‪ Q‬ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي أو اﻟﻌﻜﺲ ﺗﻜﻮن ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻋﻨﺪ ‪___ pH‬‬
‫أﻗﻞ‬
‫أﻗﻞ ﻣﻦ‬
‫______ ﻧﻘﻄﺔ‬ ‫‪ Q‬ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ ﻗﻮي أو اﻟﻌﻜﺲ ﺗﻜﻮن ﻧﻘﻄﺔ اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ _____‬
‫اﻟﺘﻌﺎدل‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻲ اﻷدﻟﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﻤﻜﻦ اﺳﺘﺨﺪاﻣﻬﺎ ﻋﻨﺪ ﻣﻌﺎﻳﺮة ﺣﻤﺾ ﻗﻮي ﻣﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ؟‬
‫ﺗﺼﻠﺢ اﻷدﻟﺔ اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ‬
‫‪ ‬اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻷﺣﻤﺮ‬
‫‪ ‬اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ اﻟﺒﺮﺗﻘﺎﻟﻲ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪38‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫ﻣﻘﺪﻣﺔ و ﻣﺮاﺟﻌﺔ‬
‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ؟‬
‫ﻫﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻣﺮﺗﺒﻄﺎ ﺑﺎﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫ﺗﻨﻘﺴﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ إﻟﻰ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻋﻄﺮﻳﺔ ) أروﻣﺎﺗﻴﺔ (‬ ‫‪ ‬أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫ﺗﻨﻘﺴﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ إﻟﻰ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬ ‫‪ ‬ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻘﻂ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫ﺗﻨﻘﺴﻢ إﻟﻰ ‪:‬‬

‫‪ ‬اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﻤﺸﺒ�ﻌﺔ‬
‫‪ ‬اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒ�ﻌﺔ‬

‫ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ ﺟﻤﻴﻊ اﻟﺮواﺑﻂ ﺑﻴﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ أﺣﺎدﻳﺔ ‪.‬‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ‬

‫إﻳﺜﺎن‬ ‫ﻣﻴﺜﺎن‬

‫ﻣﺮﻛﺐ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻲ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻪ ﺟﻤﻴﻊ اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﺘﺴﺎﻫﻤﻴﺔ أﺣﺎدﻳﺔ ﺑﻴﻦ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫اﻷﻟﻜﺎن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪39‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬ ‫اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻄﻠﻮب‬

‫أﻟﻜﺎن ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ذرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن ﻓﻘﻂ‬

‫‪CH3 – CH3‬‬

‫‪CH3CH3‬‬

‫‪C2H6‬‬

‫أﻟﻜﺎن ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﺛﻼث ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻓﻘﻂ‬

‫‪CH3 – CH2 – CH3‬‬

‫‪CH3CH2CH3‬‬

‫‪C3H8‬‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ راﺑﻄﺔ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ) أو ﺛﻼﺛﻴﺔ (‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ‬
‫واﺣﺪة ﻋﻠﻰ اﻷﻗﻞ ﺑﻴﻦ ذرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن‬

‫ﺑﺮوﺑﺎﻳﻦ‬ ‫إﻳﺜﺎﻳﻦ‬ ‫ﺑﺮوﺑﻴﻦ‬ ‫إﻳﺜﻴﻦ‬

‫ﻣﺮﻛﺐ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻲ ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒﻊ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻪ ﺟﻤﻴﻊ اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﺘﺴﺎﻫﻤﻴﺔ أﺣﺎدﻳﺔ ﺑﻴﻦ‬ ‫اﻷﻟﻜﻴﻦ‬
‫ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ‪ ،‬ﻣﺎ ﻋﺪا راﺑﻄﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ واﺣﺪة‬

‫ﻣﺮﻛﺐ ﻫﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻲ ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒﻊ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻪ ﺟﻤﻴﻊ اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﺘﺴﺎﻫﻤﻴﺔ أﺣﺎدﻳﺔ ﺑﻴﻦ‬ ‫اﻷﻟﻜﺎﻳﻦ‬
‫ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ‪ ،‬ﻣﺎ ﻋﺪا راﺑﻄﺔ ﺛﻼﺛﻴﺔ واﺣﺪة‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻤﻄﻠﻮب‬

‫أﻟﻜﻴﻦ ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ذرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن ﻓﻘﻂ‬

‫‪CH2 = CH2‬‬

‫‪C2H4‬‬

‫أﻟﻜﻴﻦ ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﺛﻼث ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻓﻘﻂ‬

‫‪CH3 – CH = CH2‬‬

‫‪CH3CH=CH2‬‬

‫‪C3H6‬‬

‫‪H–C≡C–H‬‬

‫‪HC ≡ CH‬‬ ‫أﻟﻜﺎﻳﻦ ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ذرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن ﻓﻘﻂ‬

‫‪C2H2‬‬

‫ﻧﺘﺬﻛﺮ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﺴﺘﺔ اﻷوﻟﻰ ) ﺣﻔﻆ (‬

‫ﺻﻴﻐﺘﻪ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬ ‫اﺳﻢ اﻻﻟﻜﺎن‬

‫‪CH4‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎن‬
‫‪C2H6‬‬ ‫اﻳﺜﺎن‬
‫‪C3H8‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎن‬
‫‪C4H10‬‬ ‫ﺑﻴﻮﺗﺎن‬
‫‪C5H12‬‬ ‫ﺑﻨﺘﺎن‬
‫‪C6H14‬‬ ‫ﻫﻜﺴﺎن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪41‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻧﻮع ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻌﻀﻮي‬
‫‪ ‬ذرة ﻛﺮﺑﻮن أوﻟﻴﺔ ‪ :‬ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن واﺣﺪة ﻓﻘﻂ ) أو ﺑﺎﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻘﻂ (‬
‫‪ ‬ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ ‪ :‬ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن‬
‫‪ ‬ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ ‪ :‬ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺜﻼث ذرات ﻛﺮﺑﻮن‬

‫ﺣﺪد ﻧﻮع ﻛﻞ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬

‫‪ 1°‬أوﻟﻴﺔ‬
‫‪ 2°‬ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ‬
‫‪ 3°‬ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ‬

‫ّ‬
‫اﻟﻤﺘﺒﻘﻲ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﺎن ﺑﻌﺪ ﻧﺰع ذرّة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪة ﻓﻘﻂ ﻣﻨﻪ‪.‬‬ ‫اﻟﺠﺰء‬ ‫ّ‬
‫ﺷﻖ اﻷﻟﻜﻴﻞ ‪R‬‬
‫ﻣﺜﻞ ‪:‬‬

‫ّ‬
‫اﻟﻤﺘﺒﻘﻲ ﻣﻦ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ ﺑﻌﺪ ﻧﺰع ذرّة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪة ﻣﻨﻪ‪.‬‬ ‫ﻫﻮ اﻟﺠﺰء‬ ‫ّ‬
‫ﺷﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ أو اﻷرﻳﻞ )‪(Ar‬‬
‫ﻣﺜﻞ ‪:‬‬

‫‪C6H6‬‬ ‫– ‪C6H5‬‬

‫ﺻﻴﻐﺔ ﺷﻖ اﻻﻟﻜﻴﻞ‬ ‫اﺳﻢ ﺷﻖ اﻻﻟﻜﻴﻞ‬

‫‪CH3 −‬‬ ‫ﻣﻴﺜﻴﻞ‬

‫‪C2H5 −‬‬ ‫إﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪CH3CH2 −‬‬
‫‪C3H7−‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﻴﻞ‬
‫‪CH3CH2CH2 −‬‬

‫أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ أو ﺑﺮوﺑﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮي‬

‫‪CH3CH2CH2CH2 −‬‬ ‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ‬

‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮي‬

‫أﻳﺰو ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ‬

‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻲ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻛﻴﻒ ﻧﺘﻌﺮف ﻋﻠﻰ اﻷﻳﺰو‬

‫اﻟﻔﺮق ﺑﻴﻦ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ و اﻟﺒﻨﺰاﻳﻞ ‪:‬‬

‫اﻟﺒﻨﺰاﻳﻞ‬ ‫اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ‬

‫– ‪C6H5 – CH2‬‬ ‫– ‪C6H5‬‬

‫ﻫﻲ أﻟﻜﺎﻧﺎت ﺗﺘﻜﻮن ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺒﺪﻳﻠﺔ إﻟﻰ‬ ‫اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﺘﻔﺮّﻋﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬
‫اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﺴﺘﻘﻴﻤﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ‪.‬‬

‫ﻃﺮﻳﻘﺔ ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﺘﻔﺮّﻋﺔ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ‪:‬‬

‫ﺣﺪد أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﻣﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫‪‬‬
‫رﻗﻢ ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺑﺤﻴﺚ ﺗﻌﻄﻲ أول ﺷﻖ أﻟﻜﻴﻞ أﻗﻞ رﻗﻢ‬ ‫‪‬‬
‫اﻛﺘﺐ ﺷﻘﻮق اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺘﺮﺗﻴﺐ أﺑﺠﺪي ) ﻣﻊ ارﻗﺎﻣﻬﺎ (‬ ‫‪‬‬
‫اﻛﺘﺐ اﺳﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﺮﺋﻴﺴﻴﺔ ﺑﻌﺪﻫﺎ‬ ‫‪‬‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺔ ‪:‬‬
‫ﻓﻲ ﺣﺎل ﺗﻜﺮار ﺷﻖ اﻷﻟﻜﻴﻞ ‪ ،‬ﻧﺴﺘﺨﺪم ﻛﻠﻤﺔ ﺛﻨﺎﺋﻲ أو ﺛﻼﺛﻲ أو رﺑﺎﻋﻲ‬

‫‪ Q‬ﺳﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺣﺴﺐ ﻧﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك ‪:‬‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ -2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻴﻮﺗﺎن‬
‫‪ – 3‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎن‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ - 3‬إﻳﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎن‬
‫‪ – 3‬إﻳﺜﻴﻞ – ‪ - 2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪‬‬
‫‪‬‬

‫‪ – 4,3‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎن‬

‫‪ – 3‬إﻳﺜﻴﻞ – ‪ - 3‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎن‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ – 4,2,2‬ﺛﻼﺛﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎن‬

‫‪ – 3,3‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎن‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ وﻋﻨﺎﺻﺮ أﺧﺮى ﻣﺜﻞ‬ ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬
‫اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﺎت ‪ ،‬اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ‪ ،‬اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ ‪.‬‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪44‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ ) اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ( ﺧﺎﻣﻠﺔ ﻧﺴﺒﻴﺎ ﻓﻲ ﻛﺜﻴﺮ ﻣﻦ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬
‫ﺑﺄ ّﻧﻬﺎ ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ ذرّة أو ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ذرﻳّﺔ ّ‬
‫ﺗﻤﺜﻞ اﻟﺠﺰء اﻟﻨﺸﻂ اﻟﺬي ﺗﺮﺗﻜﺰ إﻟﻴﻪ‬ ‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ‬
‫واﻟﺨﻮاص‬
‫ّ‬ ‫اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛّﺐ اﻟﺬي ﻳﺤﺘﻮﻳﻬﺎ ‪ ،‬وﺗﺤﺪّد اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ‬
‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻌﺎﺋﻠﺔ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛّﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‬

‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻟﻤﺮﻛّﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺑﺤﺴﺐ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ‬

‫ﻣﺜﺎل‬ ‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ‬
‫اﻟﺼﻴﻐﺔ‬ ‫اﻻﺳﻢ‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ‬ ‫اﻻﺳﻢ‬ ‫اﻟﻌﺎﺋﻠﺔ‬
‫اﻟﻌﺎﻣﺔ‬

‫ذرّة‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬
‫اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‬ ‫اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ‬

‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫اﻟﻜﺤﻮﻻت‬

‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬ ‫أوﻛﺴﻲ‬ ‫اﻹﻳﺜﺮات‬

‫ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫أو‬ ‫اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات‬
‫ﻃﺮﻓﻴﺔ‬
‫ﻓﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮن‬ ‫اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت‬
‫)ﻏﻴﺮ ﻃﺮﻓﻴﺔ(‬

‫ﺣﻤﺾ‬
‫اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬
‫اﻷﺣﻤﺎض‬
‫أو‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬
‫ﺣﻤﺾ‬
‫اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬

‫إﻳﺜﺎﻧﻮات‬
‫اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬
‫أﻟﻜﻮﻛﺴﻲ‬
‫أو‬ ‫اﻹﺳﺘﺮات‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫أﺳﻴﺘﺎت‬
‫اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬

‫إﻳﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬ ‫أﻣﻴﻦ‬ ‫اﻷﻣﻴﻨﺎت‬

‫ّ‬
‫ﺗﻤﺜﻞ "`‪"R‬و "‪ "R‬اﻟﺴﻼﺳﻞ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ أﻋﻼه‬
‫ﻳﻤﻜﻦ أن ﺗﻜﻮن "`‪"R‬و "‪ "R‬ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺘﻴﻦ أو ﻣﺨﺘﻠﻔﺘﻴﻦ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪45‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫أﻧﻮاع اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﻮاد اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ‪:‬‬

‫ﺗﻨﻘﺴﻢ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺮﻛّﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ إﻟﻰ ﺛﻼﺛﺔ أﻧﻮاع أﺳﺎﺳﻴﺔ ﻫﻲ‪:‬‬
‫ﻫﻲ ﺗﻔﺎﻋﻼت ﺗﺤﻞّ ﻓﻴﻬﺎ ذرّة أو ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ذرّﻳﺔ ﻣﺤﻞّ ذرّة أو ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ذرّﻳﺔ أﺧﺮى‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻻﺳﺘﺒﺪال‬
‫ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرّة اﻟﻜﺮﺑﻮن‬

‫ﻳﺘﻢ ﻓﻴﻬﺎ ﻧﺰع ذرّﺗﻴﻦ أو ذرّة وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ذرّﻳﺔ ﻣﻦ ذرّﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن‬

‫ﻫﻲ ﺗﻔﺎﻋﻼت ّ‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻻﻧﺘﺰاع‬
‫ﻣﺘﺠﺎورﺗﻴﻦ ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒّﻌﺔ‬

‫ﺷﺮوط اﻻﻧﺘﺰاع ‪:‬‬

‫‪ ‬وﺟﻮد ﻣﺎدة ﻧﺎزﻋﺔ‬
‫‪ ‬ﻳﺘﻢ اﻻﻧﺘﺰاع ﻣﻦ ذرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺘﺠﺎورﺗﻴﻦ‬

‫ﻳﺘﻢ ﻓﻴﻬﺎ إﺿﺎﻓﺔ ذرّات أو ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ذرّﻳﺔ إﻟﻰ ذرّﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن‬

‫ﻫﻲ ﺗﻔﺎﻋﻼت ّ‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺿﺎﻓﺔ‬
‫ﻣﺘﺠﺎورﺗﻴﻦ ﺗﺮﺗﺒﻄﺎن ﺑﺮاﺑﻄﺔ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ أو ﺛﻼﺛﻴﺔ ﻏﻴﺮ ﻣﺸﺒّﻌﺔ‬

‫ﻞ ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﺣﺪّد اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ ﻓﻲ ﻛ ّ‬

‫‪ : CH3-OH Q‬ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪-OH‬‬

‫______________________‬
‫‪ : CH3-CH2-NH2 Q‬اﻷﻣﻴﻦ ‪-NH2‬‬
‫__________________‬

‫______‪-COOH‬‬
‫__________‬ ‫‪________ :‬‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬ ‫‪Q‬‬

‫اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ‪( -Br ) -X‬‬

‫______________‬ ‫‪ :‬ذرة‬
‫___________‬ ‫‪Q‬‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪46‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ‬
‫ُﺗﺴﺘﺨﺪم ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﻜﺜﻴﺮ ﻣﻦ ﻣﺠﺎﻻت اﻟﺤﻴﺎة اﻟﻌﻤﻠﻴﺔ ‪:‬‬
‫ُﺴﺘﻌﻤﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﭭﻴﻨﻴﻞ ‪ CH2=CH-Cl‬ﻓﻲ ﺗﺤﻀﻴﺮ ﻣﺎدّة ‪ PVC‬اﻟﻤﺴﺘﺨﺪﻣﺔ ﻓﻲ ﺻﻨﻊ اﻷﻧﺎﺑﻴﺐ واﻟﻌﻮازل‬ ‫َ‬ ‫‪ ‬ﻳ‬
‫ُﺴﺘﻌﻤﻞ اﻟﻜﻠﻮروﻓﻮرم ‪ CHCl3‬ﻛﻤﺨﺪّر وﻗﺪ ﻛﺎن ﻻﺳﺘﺨﺪاﻣﻪ أﺛﺮ ﻛﺒﻴﺮ ﻓﻲ ﺗﻘﺪّم اﻟﺠﺮاﺣﺔ اﻟﻄﺒﻴّﺔ‬
‫َ‬ ‫‪ ‬ﻳ‬
‫ُﺴﺘﻌﻤﻞ راﺑﻊ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻜﺮﺑﻮن ‪ CCl4‬ﻓﻲ ﺻﻨﻊ ﻣﺮﻛّﺒﺎت اﻟﻜﻠﻮروﻓﻠﻮروﻛﺮﺑﻮن ‪ CFC‬اﻟﻤﺴﺘﺨﺪﻣﺔ ﻛﻌﺎﻣﻞ ﺗﺒﺮﻳﺪ‬ ‫َ‬ ‫‪ ‬ﻳ‬
‫ّ‬
‫وﻣﺼﻔﻔﺎت اﻟﺸﻌﺮ وﻣﻌﺎﺟﻴﻦ اﻟﺤﻼﻗﺔ‬ ‫رش اﻟﻤﺒﻴﺪات اﻟﺤﺸﺮﻳﺔ‬ ‫اﻟﺜﻼﺟﺎت وأﺟﻬﺰة اﻟﺘﻜﻴﻴﻒ وﻛﻐﺎزات دﻓﻊ ﻓﻲ ﻋﻠﺐ ّ‬‫ّ‬

‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ) اﻟﻬﺎﻟﻴﺪات اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ (‬

‫ّ‬
‫ﻣﺸﺘﻘﺔ ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ أو اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ ﺑﺎﺳﺘﺒﺪال ذرّة ﻫﺎﻟﻮﺟﻴﻦ أو أﻛﺜﺮ ﻣﺤﻞّ ﻣﺎ ﻳﻤﺎﺛﻞ‬ ‫ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ‬
‫ﻋﺪدﻫﺎ ﻣﻦ ذرّات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫ّ‬
‫ﺑﺸﻖ أﻟﻜﻴﻞ‬ ‫ﻣﺮﻛﺐ ﺗ ّﺘﺼﻞ ﻓﻴﻪ ذرّة ﻫﺎﻟﻮﺟﻴﻦ واﺣﺪة‬ ‫ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ أو ﻫﺎﻟﻮ أﻟﻜﺎن‬
‫‪CH3−CH2−Br‬‬ ‫‪CH3− Cl‬‬ ‫ﻣﺜﻞ ‪:‬‬

‫ﺻﻴﻐﺘﻬﺎ اﻟﻌﺎﻣّ ﺔ ‪R-X‬‬

‫اﻟﻌﻀﻮي‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اﻟﺸﻖ‬ ‫‪ R ‬ﻫﻮ‬
‫‪ X ‬ﻫﻲ ذرّة ﻫﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ) ﻓﻠﻮر ‪ ،‬ﻛﻠﻮر ‪ ،‬ﺑﺮوم ‪ ،‬ﻳﻮد (‬

‫ّ‬
‫ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ )اﻷرﻳﻞ(‬ ‫ﻣﺮﻛﺐ ﺗ ّﺘﺼﻞ ﻓﻴﻪ ذرّة ﻫﺎﻟﻮﺟﻴﻦ واﺣﺪة‬ ‫ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ أو ﻫﺎﻟﻮ ﺑﻨﺰﻳﻦ‬
‫ﻣﺜﻞ ‪:‬‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺔ‬
‫ﻧﺸﺎﻃﺎ ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫أن ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ أﻛﺜﺮ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﺻﻴﻐﺔ ﺷﻖ اﻻﻟﻜﻴﻞ‬ ‫اﺳﻢ ﺷﻖ اﻻﻟﻜﻴﻞ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻷﻟﻜﺎن‬ ‫اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن‬

‫– ‪CH3‬‬ ‫ﻣﻴﺜﻴﻞ‬ ‫‪CH4‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎن‬

‫– ‪C2H5‬‬
‫إﻳﺜﻴﻞ‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫اﻳﺜﺎن‬
‫– ‪CH3CH2‬‬
‫– ‪C3H7‬‬
‫ﺑﺮوﺑﻴﻞ‬
‫‪CH3CH2CH2-‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎن‬
‫‪C3H8‬‬
‫أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ أو ﺑﺮوﺑﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮي‬

‫‪CH3CH2CH2CH2-‬‬ ‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ‬
‫ﺑﻴﻮﺗﺎن‬
‫‪C4H10‬‬
‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮي‬

‫أﻳﺰو ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ‬

‫‪ – 2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن‬

‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻲ‬

‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺣﺴﺐ ﻧﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻧﺤﺪد أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ذرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‬
‫‪ ‬ﻧﺮﻗﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ أﻗﺮب ﻃﺮف ﻟﺬرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‬
‫‪ ‬وﻳﻜﻮن اﻻﺳﻢ ‪ :‬ﻣﻜﺎن ا ّﺗﺼﺎل ذرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﺑﺎﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ‪ +‬ﻫﺎﻟﻮ ‪ +‬أﻟﻜﺎن‬

‫‪ Q‬ﺳﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ - 2‬ﻛﻠﻮروﺑﻴﻮﺗﺎن‬

‫‪ - 1‬ﻳﻮدوﺑﺮوﺑﺎن‬

‫‪ ‬ﻓﻲ ﺣﺎل وﺟﻮد أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ذرّة ﻫﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻣﺘﺸﺎﺑﻬﺔ ُﺗﺴﺘﺨﺪَم اﻟﻤﻘﺎﻃﻊ "ﺛﻨﺎﺋﻲ" أو "ﺛﻼﺛﻲ" ﻣﻊ ﺗﺤﺪﻳﺪ ﺟﻤﻴﻊ أﻣﺎﻛﻦ‬
‫ا ّﺗﺼﺎﻟﻬﺎ ﺑﺎﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺣ ّﺘﻰ ﻟﻮ ﻛﺎﻧﺖ ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرّة اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻧﻔﺴﻬﺎ‬

‫‪ – 2,2‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻛﻠﻮروﺑﺮوﺑﺎن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪48‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻳﺘﻢ ا ّﺗﺒﺎع أﺳﺲ اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﻧﻔﺴﻬﺎ ﻣﻊ ﺗﺮﻗﻴﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ ﻧﺎﺣﻴﺔ أﻗﺮب ﻫﺎﻟﻴﺪ‬
‫أي ﺷﻘﻮق أﺧﺮى ّ‬
‫‪ ‬ﻓﻲ ﺣﺎل وﺟﻮد ّ‬
‫ﺛﻢ ﺗﻮﺿﻊ أﺳﻤﺎء اﻟﺸﻘﻮق أو‬ ‫‪ ‬ﻓﻲ ﺣﺎل ﺗﺸﺎﺑُﻪ ﻣﻜﺎن اﻟﺘﺮﻗﻴﻢ ‪ ،‬ﺗﻜﻮن اﻷوﻟﻮﻳﺔ ﻟﻠﺘﺮﺗﻴﺐ اﻷﺑﺠﺪي اﻟﻌﺮﺑﻲ ‪ّ ،‬‬
‫اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ أﻣﺎم اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن ﺑﺤﺴﺐ اﻟﺘﺮﺗﻴﺐ اﻷﺑﺠﺪي ﻟﻜﻞّ ﻣﻨﻬﺎ‬

‫‪ – 2‬ﺑﺮوﻣﻮ – ‪ – 2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻴﻮﺗﺎن‬

‫‪ – 3‬إﻳﺜﻴﻞ – ‪ - 2‬ﻛﻠﻮروﺑﻨﺘﺎن‬

‫ﻫﺎﻟﻮﺑﻨﺰﻳﻦ‬

‫ﺑﺮوﻣﻮﺑﻨﺰﻳﻦ‬

‫ﻛﻠﻮروﺑﻨﺰﻳﻦ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ‪:‬‬
‫‪ ‬ﻟﻤﺮﻛّﺒﺎت اﻷﻟﻜﺎن أﺣﺎدﻳﺔ اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ) ‪: (R-X‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫‪ ‬اﺳﻢ ذرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻣﻨﺘﻬﻴًﺎ ﺑﺎﻟﻤﻘﻄﻊ "ﻳﺪ" ﻳﻠﻴﻪ اﺳﻢ ﺷﻖ اﻷﻟﻜﻴﻞ ‪ ،‬ﻣﺜﻼ ‪ :‬ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ‬

‫اﻻﺳﻢ ﺑﺤﺴﺐ ﻧﻈﺎم‬ ‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬
‫اﻷﻳﻮﺑﺎك )ﻫﺎﻟﻮ أﻟﻜﺎن(‬ ‫)ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ(‬

‫ﻳﻮدو ﻣﻴﺜﺎن‬ ‫ﻳﻮدﻳﺪ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬

‫‪CH3CH2Br‬‬ ‫ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﺎن‬ ‫ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ‬
‫‪ -1‬ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﺮوﺑﺎن‬ ‫ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ‬
‫‪ - 2‬ﻛﻠﻮرو ﺑﺮوﺑﺎن‬
‫أو ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮي‬

‫‪CH3CH2CH2CH2Cl‬‬ ‫‪ -1‬ﻛﻠﻮرو ﺑﻴﻮﺗﺎن‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ‬

‫ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ‬
‫‪ -2‬ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﻴﻮﺗﺎن‬
‫اﻟﺜﺎﻧﻮي‬

‫‪ -1‬ﻛﻠﻮرو‪ -2 -‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ أﻳﺰوﺑﻴﻮﺗﻴﻞ‬

‫‪ -2‬ﻛﻠﻮرو‪ -2 -‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻲ‬

‫ﺑﺮوﻣﻮﺑﻨﺰﻳﻦ‬ ‫ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ‬

‫ﻛﻠﻮروﺑﻨﺰﻳﻦ‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ أﺳﻤﺎء اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻛﻤﺎ ﻫﻮ ﻣﺒﻴﻦ ﺑﺎﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬

‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ او اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬

‫ﻛﻠﻮروإﻳﺜﺎن‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ إﻳﺜﻴﻞ‬ ‫‪CH3CH2-Cl‬‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮي‬
‫‪-2‬ﻛﻠﻮروﺑﺮوﺑﺎن‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ‬
‫‪ -1‬ﻛﻠﻮروﺑﻴﻮﺗﺎن‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2Cl‬‬

‫‪ – 2‬ﻛﻠﻮروﺑﻴﻮﺗﺎن‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮي‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺻﻴﻎ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻛﻤﺎ ﻫﻮ ﻣﺒﻴﻦ ﺑﺎﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬

‫اﺳﻢ اﻟﻤﺮﻛﺐ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫‪ – 2‬ﻛﻠﻮرو ‪ - 2 -‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻲ‬

‫‪ - 3 ، 2‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻛﻠﻮروﺑﻴﻮﺗﺎن‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻷﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ‬
‫أو ﻛﻠﻮرﻳﺪ ﺑﺮوﺑﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮي‬
‫أو ‪-2‬ﻛﻠﻮرو ﺑﺮوﺑﺎن‬

‫‪ - 2,2‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ -1 -‬ﻳﻮدو ﺑﻨﺘﺎن‬

‫ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﻨﺰﻳﻦ‬
‫أو ﺑﺮوﻣﻴﺪ ﻓﻴﻨﻴﻞ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪51‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬
‫ﻳُﺼ �ﻨﻒ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮن اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻲ إﻟﻰ ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ أوّ ﻟﻲ أو ﺛﺎﻧﻮي أو ﺛﺎﻟﺜﻲ ‪ ،‬واﻟﻔﺮق ﺑﻴﻨﻬﺎ ﻫﻮ ﻋﺪد‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﻤ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرّة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺎﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‬
‫ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻪ ذرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﺑﺬرّة ﻛﺮﺑﻮن )أوﻟﻴﺔ( ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرّﺗﻲ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ أوﻟﻲ‬
‫وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﻴﻞ أو ﺑﺬرات ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻪ ذرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﺑﺬرّة ﻛﺮﺑﻮن )ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ( ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرّة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮي‬
‫واﺣﺪة وﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻴﻦ أﻟﻜﻴﻞ‬
‫ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻪ ذرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﺑﺬرّة ﻛﺮﺑﻮن )ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ( ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺜﻼث ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت‬ ‫ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻲ‬
‫أﻟﻜﻴﻞ‬

‫اﺳﻢ اﻟﻤﺮﻛّﺐ‬ ‫ﻣﺜﺎل‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣّ ﺔ‬ ‫ﻧﻮع ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻻﻟﻜﻴﻞ‬

‫ﻛﻠﻮرو إﻳﺜﺎن‬
‫ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ أوّ ﻟﻲ‬
‫‪ -1‬ﻳﻮدوﺑﺮوﺑﺎن‬

‫‪ -2‬ﻛﻠﻮرو ﺑﺮوﺑﺎن‬

‫ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ ﺛﺎﻧﻮي‬

‫‪ -2‬ﺑﺮوﻣﻮﺑﻴﻮﺗﺎن‬

‫‪ -2‬ﻛﻠﻮرو‪ -2 -‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن‬ ‫ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ ﺛﺎﻟﺜﻲ‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺔ‬
‫ﻳﻤﻜﻦ أن ﺗﻜﻮن اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎت اﻷﻟﻜﻴﻠﻴﺔ ‪ R‬ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ أو ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻛﻠﻮرﻳﺪ أﻳﺰوﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻷوﻟﻴﺔ‬
‫ﻷن ذرة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن أوﻟﻴﺔ ) ﺗﺘﺼﻞ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﻴﻞ و ذرﺗﻲ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ (‬

‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻛﻠﻮرﻳﺪ أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬

‫ﻷن ذرة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ ) ﺗﺘﺼﻞ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺘﻲ أﻟﻜﻴﻞ و ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪة (‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪52‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ‪ -2‬ﻛﻠﻮرو‪ -2 -‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬
‫ﻷن ذرة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ ) ﺗﺘﺼﻞ ﺑﺜﻼث ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت أﻟﻜﻴﻞ (‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻳُﺴﺘﺨﺪَم اﻟﻬﺎﻟﻮﺛﺎن ﻛﻤﺨﺪّر‬
‫‪ُ ‬ﺗﺴﺘﺨﺪَم ﻣﺮﻛّﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻓﻠﻮروﻛﺮﺑﻮن ﻛﻤﻮا ّد ﻣﺒﺮ�دة ﻓﻲ أﺟﻬﺰة ﺗﻜﻴﻴﻒ اﻟﺴﻴّﺎرات‬

‫ﻃﺮق ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة ﻟﻠﺒﻨﺰﻳﻦ‬ ‫‪ ‬اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت‬

‫اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت‬

‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﻊ اﻟﻜﻠﻮر أو اﻟﺒﺮوم ﻓﻲ وﺟﻮد اﻷﺷﻌّ ﺔ ﻓﻮق اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﻴﺔ )‪ (UV‬ﺣﻴﺚ ﺗﺤﻞّ ذرّة ﻫﺎﻟﻮﺟﻴﻦ أو أﻛﺜﺮ‬
‫ﻣﺤﻞّ ﻣﺎ ﻳﻘﺎﺑﻞ ﻋﺪدﻫﺎ ﻣﻦ ذرّات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻻ ﻳﻤﻜﻦ اﺳﺘﺨﺪام اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت ﻟﻠﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻻﻟﻜﻴﻞ اﻟﻨﻘﻲ‬
‫ﻷﻧﻪ ﻳﻨﺘﺞ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻦ ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ‬

‫‪ Q‬ﻓﻲ اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت ‪ ،‬ﻛﻴﻒ ﻳﻤﻜﻦ زﻳﺎدة ﻧﺴﺒﺔ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﻓﻲ اﻟﻨﻮاﺗﺞ ؟‬
‫ﺗﻘﻠﻴﻞ ﻧﺴﺒﺔ اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ اﻟﻤﺎرة ﻓﻲ اﻷﻟﻜﺎن أﺛﻨﺎء اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎت ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﻮل واﺣﺪ ﻣﻦ اﻟﻜﻠﻮر ﻣﻊ ﻣﻮل واﺣﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﻴﺜﺎن ﻓﻲ وﺟﻮد )‪(UV‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪53‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﺎن ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺎن ﻓﻲ وﺟﻮد اﻻﺷﻌﺔ ﻓﻮق اﻟﺒﻨﻔﺴﺠﻴﺔ ؟‬

‫اﻟﻬﻠﺠﻨﺔ اﻟﻤﺒﺎﺷﺮة ﻟﻠﺒﻨﺰﻳﻦ‬

‫ﻳﺘﻔﺎﻋ ــﻞ اﻟﺒﻨ ــﺰﻳﻦ ﻣ ــﻊ اﻟﻬ ــﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﺣﻴ ــﺚ ﺗﺤ ــﻞّ ذرّة اﻟﻬ ــﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻣﺤ ــﻞّ ذرّة ﻫﻴ ــﺪروﺟﻴﻦ ﻣ ــﻦ ﺣﻠﻘ ــﺔ اﻟﺒﻨ ــﺰﻳﻦ ﻓ ــﻲ‬
‫ﻣﺤﻔﺰة ﻣﺜﻞ اﻟﺤﺪﻳﺪ ) ﻣﺴﻤﺎر ﻣﺜﻼ (‬ ‫ّ‬ ‫وﺟﻮد ﻣﺎدّة‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ ﻣﻊ اﻟﺒﺮوم ﻓﻲ وﺟﻮد ﻣﺴﻤﺎر ﻣﻦ اﻟﺤﺪﻳﺪ‬

‫ﻣﺎدة ﻣﺤﻔﺰة‬
‫‪C6H6 + Br2‬‬ ‫‪C6H5Br + HBr‬‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ﺷﺤﻴﺤﺔ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻋﻠﻰ اﻟﺮﻏﻢ ﻣﻦ أ ّﻧﻬﺎ ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫ﺑﺴﺒﺐ ﻋﺪم ﺗﻜﻮ� ن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ وﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻤﺎء‬

‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ أﻋﻠﻰ ﺑﻜﺜﻴﺮ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﺘﻲ ﺣ �‬
‫ُﻀﺮت ﻣﻨﻬﺎ‬
‫‪ ‬ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ وﻗﻮّ ة اﻟﺘﺠﺎذب ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ﻛﺒﻴﺮة‬
‫‪ ‬اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻴﺔ‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪ :‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن )‪ (CH3-Cl‬أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن‪CH4‬‬

‫‪ ‬ﺗﺰداد درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ذرّة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻧﻔﺴﻬﺎ ﺑﺰﻳﺎدة ﻛﺘﻠﺘﻬﺎ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ) ﻛﺘﻠﺘﻬﺎ‬
‫إن درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ‪ CH3-CH2-CH2-Br‬أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ‪CH3-CH2-Br‬‬ ‫اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ( ﻋﻠﻰ ﺳﺒﻴﻞ اﻟﻤﺜﺎل ‪ّ ،‬‬
‫‪ ‬ﺗﺰداد درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻧﻔﺴﻬﺎ ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺬرّﻳﺔ ﻟﺬرّة‬
‫اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‬
‫‪ ‬ﺗﺘﻤﻴّﺰ ﻣﺮﻛّﺒﺎت اﻟﺒﺮوم واﻟﻴﻮد ﺑﻜﺜﺎﻓﺔ أﻋﻠﻰ ﻣﻦ ﻛﺜﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪54‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﻣﻮا ّد ﻧﺸﻄﺔ ﻏﻴﺮ ﻣﺴﺘﻘﺮّة ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺴﻬﻮﻟﺔ‬
‫ذرة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻟﻬﺎ ﺳﺎﻟﺒﻴﺔ ﻛﻬﺮﺑﺎﺋﻴﺔ ﻣﺮﺗﻔﻌﺔ ﻣﻤﺎ ﻳﺆدي إﻟﻰ ﻗﻄﺒﻴﺔ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪ C─X‬ﺗﺤﻤﻞ ذرة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﺷﺤﻨﺔ‬
‫ﺳﺎﻟﺒﺔ ﺟﺰﺋﻴﺔ و ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن ﺷﺤﻨﺔ ﻣﻮﺟﺒﺔ ﺟﺰﺋﻴﺔ‪.‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ؟‬

‫‪ ‬ﺑﺎﻻﻧﺘﺰاع‬ ‫‪ ‬ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال ‪:‬‬

‫ّ‬
‫ﻣﺤﻠــﻪ أﻧﻴــﻮن آﺧــﺮ ﻣﺜــﻞ أﻧﻴــﻮن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴــﻴﺪ )‪ (OH-‬أو أﻧﻴــﻮن‬ ‫ﺗﺨــﺮج ذرّة اﻟﻬــﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻋﻠــﻰ ﺷــﻜﻞ أﻧﻴــﻮن ﻫﺎﻟﻴــﺪ )‪ (X-‬وﻳﺤــﻞّ‬
‫أﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ )‪ (OR-‬أو أﻧﻴﻮن اﻷﻣﻴﺪ ‪NH2-‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻳُﺴﺘﺨﺪَم اﻷﻧﻴﻮن اﻟﻤﺴﺘﺒﺪل ﻋﺎد ًة ﻋﻠﻰ ﺷﻜﻞ ﻣﺮﻛّﺒﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم أو اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬
‫ﻷﻧﻬﺎ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﺗﺘﺄﻳﻦ ﺑﺴﻬﻮﻟﺔ‬

‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال ﻣﻊ اﻟﻘﻮاﻋﺪ )ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ اﻟﻜﺤﻮﻻت(‬

‫ﻧﺎﺗﺞ ﻫﺬا اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ‪ :‬ﻛﺤﻮل ‪ +‬ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺎﺋﻲ ﻟﻠﻤﻠﺢ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻊ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻦ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪CH3− CH2−Cl + NaOH  CH3 − CH2−OH + NaCl‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺮوﻣﻮﻣﻴﺜﺎن ﻣﻊ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬

‫‪CH3−Br + KOH  CH3 − OH + KBr‬‬

‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال ﻣﻊ اﻷﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪات )ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ اﻹﻳﺜﺮات (‬

‫اﻛﺘﺐ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻜﻞ ﻣﻤﺎ ﻳﻠﻲ ‪:‬‬

‫‪RONa‬‬
‫___________________________‬ ‫‪ Q‬أﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪:‬‬

‫‪CH3ONa‬‬
‫___________________________‬ ‫‪ Q‬ﻣﻴﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪:‬‬

‫‪C2H5ONa‬‬
‫___________________________‬ ‫‪ Q‬إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ‪:‬‬

‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال ﻣﻊ اﻷﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪات ﺣﻴﺚ ﻳﺤﻞّ أﻧﻴﻮن اﻷﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ‬ ‫ﻃﺮﻳﻘﺔ وﻟﻴﺎﻣﺴﻮن‬
‫)‪ (RO-‬ﻣﺤﻞّ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﺎﻟﻴﺪ )‪ (X-‬ﻣﻜﻮّ ًﻧﺎ اﻹﻳﺜﺮ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪55‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻊ ﻣﻴﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺮوﻣﻮ اﻳﺜﺎن ﻣﻊ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻦ ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪ Q‬أي اﻟﺘﻔﺎﻋﻠﻴﻦ أﻋﻼه اﻧﺘﺞ إﻳﺜﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ ؟‬

‫اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﺎن ﻣﻊ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺴﺘﺨﺪَم ﻃﺮﻳﻘﺔ وﻟﻴﺎﻣﺴﻮن ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻠﺔ وﻏﻴﺮ اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻠﺔ‬

‫ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال ﻣﻊ أﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ) ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ اﻷﻣﻴﻨﺎت (‬

‫‪NaNH2‬‬
‫___________________________‬ ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻷﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫ﻳﺤﻞّ أﻧﻴﻮن اﻷﻣﻴﺪ ‪ NH2-‬ﻣﺤﻞّ أﻧﻴﻮن اﻟﻬﺎﻟﻴﺪ ‪ X-‬ﻣﻜﻮّ ًﻧﺎ اﻷﻣﻴﻦ اﻷوّ ﻟﻲ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﺤﻀﻴﺮ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ ﻣﻦ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬

‫ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﺤﻀﻴﺮ إﻳﺜﻴﻞ اﻣﻴﻦ ﻣﻦ ﺑﺮوﻣﻮ إﻳﺜﺎن‬

‫إﻳﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺟﻤﻴﻊ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻴﺔ ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻫﺎﻟﻴﺪات أﻟﻜﻴﻞ أو ﻫﺎﻟﻴﺪات ﻓﻴﻨﻴﻞ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻬﺎﻟﻴﺪات اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ -2 Q‬ﺑﺮوﻣﻮ ‪ -2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻴﻮﺗﺎن ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ -1 Q‬ﺑﺮوﻣﻮ ‪ -2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎن ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ أﻗﻞ ﺑﻜﺜﻴﺮ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻹﻳﺜﺎن‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺎﻻﻧﺘﺰاع ﻛﻤﺎ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال وﻻ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ﺑﺎﻻﺳﺘﺒﺪال ﻣﻊ ﻣﻴﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻳﺘﻜﻮن إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬
‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻊ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻳﻨﺘﺞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻛﺤﻮل اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬
‫) ‪( ‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ‪ -1‬ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﺮوﺑﺎن ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم وﻳﻨﺘﺞ ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم و ‪ -1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻨﺘﺞ أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ أﻣﻴﻦ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ أﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﻳﺪ أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻨﺘﺞ إﻳﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻊ ﺑﺮوﺑﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ ‪ -2‬ﻛﻠﻮرو ‪ -3‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎن ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻷﻟﻜﻴﻞ ‪:‬‬
‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷوﻟﻴﺔ‬
‫‪ O‬ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‬ ‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻊ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم و ﻳﻨﺘﺞ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻹﻳﺜﻴﻦ واﻟﻤﺎء وﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪ O‬ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ وﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫‪ O‬اﻟﺒﻴﻮﺗﺎﻧﺎل وﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪ O‬ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ ﻣﻊ اﻟﻤﺤﻠﻮل اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ‬
‫‪ O‬أﻟﻜﻴﻦ‬ ‫‪ O‬ﻛﺤﻮل‬ ‫‪ O‬ﻛﻴﺘﻮن‬ ‫‪ O‬اﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪ -1‬ﻛﻠﻮرو ﺑﺮوﺑﺎن ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ‪:‬‬
‫‪ -3 O‬اﻟﺒﺮوﺑﻴﻦ‬ ‫‪ -1 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫‪ O‬ﺑﺮوﺑﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪ -2 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬ﻳﻨﺘﺞ اﻟﻤﺮﻛﺐ ‪ -2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﻊ ‪:‬‬

‫‪CH3 – COOH O‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – Br O‬‬
‫‪CH3 – CH2 – CH2 – Br O‬‬ ‫‪CH3 – CHBr – CH3 O‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪57‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻣﻸ اﻟﻔﺮاﻏﺎت ﻓﻲ اﻟﺠﻤﻞ واﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺑﻤﺎ ﻳﻨﺎﺳﺒﻬﺎ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻤﻜﺜﻔﺔ ﻟﻤﺮﻛﺐ ﺑﺮوﻣﻴﺪ أﻳﺰوﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﻫﻲ _________________‬

‫___‪CH‬‬
‫_____‬ ‫‪3CH‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ اﻟﻌﻀﻮي اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﺮوم ﻣﻊ اﻹﻳﺜﺎن ﻓﻲ وﺟﻮد ‪ UV‬ﻫﻲ ‪2Br‬‬
‫_____‬
‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ‬
‫___________ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬
‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻬﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮي ﻫﻲ ‪R2CHX‬‬
‫___________‬
‫‪CH‬‬
‫___‬ ‫________‪3CH‬‬
‫_____‬ ‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ‪-1‬ﺑﺮوﻣﻮ ﺑﺮوﺑﺎن ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻳﻨﺘﺞ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ﺻﻴﻐﺘﻪ ‪2CH2OH‬‬

‫𝐎𝐎 𝟐𝟐𝐇𝐇‬
‫‪CH3-CH2-CH2-Br + NaOH‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH Q‬‬
‫__________________ ‪NaBr +‬‬
‫‪NaOC2H5‬‬
‫‪C2H5-Cl + _____________‬‬ ‫‪NaCl + C2H5 -O-C2H5 Q‬‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ ﻣﻊ أﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻳﻨﺘﺞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻣﺮﻛﺐ ﺻﻴﻐﺘﻪ _________________‬
‫‪CH3CH2NH2‬‬
‫________________ ‪CH3-CH2-Br + NaNH2 ‬‬ ‫‪+ NaBr Q‬‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ‪ CH3-CH2-CH2-Br‬اﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ‪CH3-CH2-Br‬‬
‫‪ ‬اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ( ﻟﺒﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ أﻛﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ( ﻟﺒﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ‬
‫‪ ‬ﺗﺰداد درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ﻟﻬﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اذا ﻛﺎن ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻧﻔﺲ ذرة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ (‬

‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻳﻮدﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ اﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪ ‬اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺬرﻳﺔ ﻟﻠﻴﻮد أﻛﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺬرﻳﺔ ﻟﻠﻜﻠﻮر‬
‫‪ ‬ﺗﺰداد درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺬرﻳﺔ ﻟﺬرة اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ) إذا ﻛﺎن ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻧﻔﺲ ﻋﺪد ذرات‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮن (‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪58‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫اﻟﻜﺤﻮﻻت‬
‫ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪ –OH‬واﺣﺪة أو أﻛﺜﺮ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرّة‬ ‫اﻟﻜﺤﻮﻻت‬
‫ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺸﺒ�ﻌﺔ‬
‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ ‪ :‬ﻓﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪–OH‬‬
‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت ‪R-OH :‬‬

‫ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﺑﺤﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ ﻣﺒﺎﺷﺮة‬ ‫اﻟﻔﻴﻨﻮﻻت‬

‫ﻻ‬
‫__________‬ ‫‪ Q‬ﻫﻞ ﺗﻌﺘﺒﺮ اﻟﻔﻴﻨﻮﻻت ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت ؟‬

‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ‪ :‬ﻛﺤﻮل اﻷﻟﻜﻴﻞ‬

‫اﺳﻢ اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺸﺎﺋﻊ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻜﺤﻮل‬

‫ﻛﺤﻮل اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬
‫ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ‬ ‫أو‬
‫ﻛﺤﻮل اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ‬
‫ﻛﺤﻮل اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ اﻷوﻟﻲ‬

‫ﻛﺤﻮل اﻷﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ‬
‫ﻛﺤﻮل اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮي‬

‫ﻛﺤﻮل اﻟﺒﻨﺰاﻳﻞ‬

‫ﻛﺤﻮل اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ اﻟﺜﺎﻟﺜﻲ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪59‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺣﺴﺐ ﻗﻮاﻋﺪ اﻷﻳﻮﺑﺎك ‪:‬‬

‫‪ ‬اﻟﻜﺤﻮﻻت ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪ :‬اﻟﻜﺎن ‪ +‬ول‬
‫‪ ‬اذا ﻛﺎن ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ‪ 3‬أو أﻛﺜﺮ ‪ ،‬ﻳﺠﺐ ﺗﺤﺪﻳﺪ ﻣﻮﺿﻊ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬

‫اﺳﻢ اﻟﻜﺤﻮل ﺑﺤﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻜﺤﻮل‬

‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬
‫اﻳﺜﺎﻧﻮل‬
‫‪ – 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫‪ – 2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫‪ – 1‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل‬

‫‪ – 2‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل‬

‫‪ - 1‬ﺑﻨﺘﺎﻧﻮل‬

‫اﻟﻜﺤﻮﻻت ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪:‬‬

‫ﻧﺤﺪد أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻣﺘﺼﻠﺔ ) و ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺎﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻧﺮﻗﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺑﺤﻴﺚ ﻧﻌﻄﻲ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ اﻗﻞ رﻗﻢ ﻣﻤﻜﻦ‬ ‫‪‬‬
‫ﻧﺤﺪد ﻣﻮﻗﻊ اﻟﺘﻔﺮﻋﺎت ‪ ،‬ﻧﻜﺘﺒﻬﺎ ﺑﺎﻟﺘﺮﺗﻴﺐ ﺣﺴﺐ اﻟﺤﺮوف اﻟﻌﺮﺑﻴﺔ‬ ‫‪‬‬
‫ﻧﻜﺘﺐ رﻗﻢ ﻣﻮﺿﻊ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪ +‬ﻧﻜﺘﺐ اﺳﻢ اﻻﻟﻜﺎن ‪ +‬ول‬ ‫‪‬‬

‫‪ Q‬اﻛﻤﻞ اﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ ‪:‬‬

‫اﺳﻢ اﻟﻜﺤﻮل ﺑﺤﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻜﺤﻮل‬

‫‪ - 5 ،3‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ - 1 -‬ﻫﻜﺴﺎﻧﻮل‬

‫ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﺳﻢ اﻟﻜﺤﻮل ﺑﺤﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻜﺤﻮل‬

‫‪ - 4 ،3‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ – 2 -‬ﻫﻜﺴﺎﻧﻮل‬

‫‪ - 2‬ﻓﻴﻨﻴﻞ ‪ – 1 -‬إﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ - 2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ – 2 -‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫‪ - 2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ – 2 -‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ اﻷوﻟﻰ ﻟﻠﺘﺼﻨﻴﻒ ‪:‬‬

‫ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻖ اﻟﻌﻀﻮي ‪:‬‬

‫اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ اﻟﻤﺸﺒﻌﺔ‬

‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺣﻠﻘﺔ ﺑﻨﺰﻳﻦ ﻻ‬ ‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺳﻠﺴﻠﺔ‬
‫ﺗ ّﺘﺼﻞ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪوﻛﺴﻴﻞ‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪61‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ اﻟﺜﺎﻧﻴﺔ ﻟﻠﺘﺼﻨﻴﻒ ‪:‬‬
‫ﺣﺴﺐ ﻋﺪد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪:‬‬

‫ﻛﺤﻮﻻت ﻋﺪﻳﺪة اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫ﻛﺤﻮﻻت ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫ﻛﺤﻮﻻت أﺣﺎدﻳﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬

‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﺗﺘﻤﻴّﺰ ﺑﻮﺟﻮد‬ ‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﺗﺘﻤﻴّﺰ ﺑﻮﺟﻮد‬ ‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﺗﺘﻤﻴّﺰ ﺑﻮﺟﻮد‬
‫ﺛﻼث ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ )أو‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻴﻦ ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻓﻲ‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ واﺣﺪة ﻓﻲ‬
‫أﻛﺜﺮ( ﻓﻲ اﻟﺠﺰيء‬ ‫اﻟﺠﺰيء‬ ‫اﻟﺠﺰيء‬

‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ – 3,2,1‬ﺑﺮوﺑﺎن ﺛﻼﺛﻲ أول‬ ‫‪ – 2,1‬إﻳﺜﺎن ﺛﻨﺎﺋﻲ أول‬

‫)اﻟﺠﻠﻴﺴﺮول(‬ ‫)ﺟﻠﻴﻜﻮل اﻹﻳﺜﻴﻠﻴﻦ(‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ - 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ اﻟﺜﺎﻟﺜﺔ ﻟﻠﺘﺼﻨﻴﻒ ‪:‬‬

‫ﺣﺴﺐ ﻧﻮع ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺎﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪:‬‬

‫ﻛﺤﻮﻻت ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ‬ ‫ﻛﺤﻮﻻت ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫ﻛﺤﻮﻻت أوّ ﻟﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ اﻟﺼﻴﻐﺔ‬ ‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ اﻟﺼﻴﻐﺔ‬ ‫ﻫﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ اﻟﺼﻴﻐﺔ‬
‫اﻟﻌﺎﻣﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ‪:‬‬ ‫اﻟﻌﺎﻣﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬ ‫اﻟﻌﺎﻣﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ‬

‫وﻓﻴﻬﺎ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬

‫وﻓﻴﻬﺎ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬ ‫وﻓﻴﻬﺎ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﺑﺬرّة ﻛﺮﺑﻮن‬ ‫اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﺑﺬرّة ﻛﺮﺑﻮن‬ ‫ﺑﺬرّة ﻛﺮﺑﻮن )أوّ ﻟﻴﺔ( ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرّﺗﻲ‬
‫)ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ( ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺜﻼث‬ ‫)ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ( ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرّة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﻴﻞ أو‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت أﻟﻜﻴﻞ‬ ‫وﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻲ أﻟﻜﻴﻞ‬ ‫ﺑﺬرّات ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪-2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪-2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪-2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫‪-2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ‪-1-‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫‪-3‬ﻣﻴﺜﻴﻞ‪-2‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪62‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫اﺳﺘﺨﺪاﻣﺎت اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻛﻤﺮﻛّﺒﺎت وﺳﻄﻴﺔ ﻓﻲ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ‬ ‫‪ ‬ﻣﺬﻳﺒﺎت‬
‫‪ ‬ﻟﺘﺼﻨﻴﻊ اﻷدوﻳﺔ وﻣﺴﺘﺤﻀﺮات اﻟﺘﺠﻤﻴﻞ‬

‫ً‬
‫اﺳﺘﻌﻤﺎﻻ ﻓﻲ اﻟﺼﻨﺎﻋﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻫﻤﺎ ‪:‬‬ ‫‪ Q‬أﻛﺜﺮ اﻟﻜﺤﻮﻻت‬
‫‪ ‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪ ‬اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﺑﻄﺮﻳﻘﺘﻴﻦ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﻤﻴﺆ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻻﻟﻜﻴﻞ‬ ‫‪ ‬اﻣﺎﻫﺔ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎت‬

‫إﻣﺎﻫﺔ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎت ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻓﻲ وﺳﻂ ﺣﻤﻀﻲ‬

‫‪ ‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﺗﻔﺎﻋﻞ إﺿﺎﻓﺔ ) ﻛﺴﺮ راﺑﻄﺔ ﺑﺎي (‬
‫‪ ‬ﻳﺘﺒﻊ ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﻴﻜﻮف ) اذا ﻛﺎن اﻷﻟﻜﻴﻦ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ (‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻻﻳﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ اﻹﻳﺜﻴﻦ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء إﻟﻰ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻦ‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ إﻣﺎﻫﺔ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻦ ‪.‬‬

‫‪ - 2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﻤﺪ ﻧﻮع اﻟﻜﺤﻮل اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ إﻣﺎﻫﺔ اﻷﻟﻜﻴﻦ ﻋﻠﻰ ﻣﺪى ﺗﻤﺎﺛﻞ اﻷﻟﻜﻴﻦ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪63‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﻤﻴﺆ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻻﻟﻜﻴﻞ ‪:‬‬
‫ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻟﻜﻴﻞ ‪ + RX‬ﻗﺎﻋﺪة ‪ + NaOH‬ﺗﺴﺨﻴﻦ ‪ +‬ﻓﻲ اﻟﻤﺎء = ﻛﺤﻮل ‪ +‬ﻣﻠﺢ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻤﻴﺆ ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻻﻟﻜﻴﻞ ﻓﻲ وﺟﻮد ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫ﻫﺎﻟﻴﺪ‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬ ‫ﻛﺤﻮل‬ ‫ﻣﻠﺢ‬

‫أﻟﻜﻴﻞ‬ ‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﻤﺘﻘﺎرﺑﺔ ﻣﻌﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ (‬
‫‪ ‬اﻟﻜﺤﻮﻻت ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ‬
‫‪ ‬اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻴﺔ و اﻟﺘﺠﺎذب ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ﺿﻌﻴﻒ‬

‫‪ Q‬ﺗﺰداد درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ﻛﻠﻤﺎ زاد ﻋﺪد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻓﻲ ﺟﺰيء اﻟﻜﺤﻮل‬
‫ﺑﺴﺒﺐ زﻳﺎدة ﻋﺪد اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺘﻜﻮن ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻜﺤﻮل‬

‫ّ‬
‫اﻟﻤﻨﺨﻔﻀﺔ واﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ذرّة ﻛﺮﺑﻮن أو ذرّﺗﻴﻦ أو ﺛﻼث‬ ‫‪ Q‬ﺗﺬوب اﻟﻜﺤﻮﻻت ذات اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ (‬
‫ذرّات ﺑﺴﻬﻮﻟﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء‬
‫ﺑﺴﺒﺐ ﻗﺪرﺗﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻣﻊ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻤﺎء ‪ ،‬ﻻﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ‬

‫‪ Q‬ﺗﺰداد ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﻣﻊ زﻳﺎدة ﻋﺪد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻓﻲ اﻟﺠﺰيء‬

‫ﺑﺴﺒﺐ زﻳﺎدة ﻋﺪد اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺘﻜﻮن ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻜﺤﻮل و ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻤﺎء‬

‫‪ Q‬ﺗﻘﻞّ ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) ﺑﺰﻳﺎدة ﻃﻮل اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ (‬
‫ﻃﻮل اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻳﻘﻠﻞ ﻣﻦ ﻗﻄﺒﻴﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻓﻼ ﺗﺴﺘﻄﻴﻊ ﺗﻜﻮﻳﻦ رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻣﻊ‬
‫ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻤﺎء‬

‫ﺗﺰداد درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ واﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻋﺪد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻧﻔﺴﻬﺎ ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ‬
‫اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ (‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫ً‬
‫ﺿﻌﻴﻔﺎ ﺟﺪ�ا‬ ‫ً‬
‫ﺣﻤﻀﺎ‬ ‫‪ ‬اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪ O-H‬ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺗﺠﻌﻞ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل‬
‫‪ ‬اﻟﺮاﺑﻄـﺔ ‪ C-O‬ﻗﻄﺒﻴـﺔ ﺑﺤﻴـﺚ زوﺟـﺎ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧـﺎت ﻏﻴـﺮ اﻟﻤﺸـﺎرﻛﺔ ﻋﻠـﻰ ذرّة اﻷﻛﺴـﺠﻴﻦ ﻳﺠﻌـﻼن اﻟﻜﺤـﻮل‬
‫ﻗﺎﻋﺪة ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺟﺪ�ا‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪64‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬
‫‪ ‬ﺗﻔﺎﻋﻼت ﺗﻨﻜﺴﺮ ﻓﻴﻬﺎ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺘﺴﺎﻫﻤﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﺗﻔﺎﻋﻼت ﺗﻨﻜﺴﺮ ﻓﻴﻬﺎ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﺘﺴﺎﻫﻤﻴﺔ‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪:‬‬

‫أﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﻔﻠﺰ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﺳﻢ اﻷﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪات اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﻣﻴﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬ ‫‪CH3OK ‬‬
‫إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪CH3CH2ONa ‬‬

‫اﺳﺘﺒﺪال اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪:‬‬

‫ﻛﺤﻮل ‪ +‬ﻓﻠﺰ ﻧﺸﻂ ‪ M‬ﻣﺜﻞ ‪ K‬أو ‪ = Na‬اﻷﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﻔﻠﺰ ‪H2 + R-OM‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻔﻠﺰات اﻟﻨﺸﻄﺔ ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮﻻت‬

‫‪2ROH + 2M  2ROM + H2‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل ﻣﻊ اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬

‫‪2CH3OH + 2K  2CH3OK + H2‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻳﺜﺎﻧﻮل ﻣﻊ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪2CH3CH2OH + 2Na  2CH3CH2ONa + H2‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء إﻟﻰ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وأﺿﻔﻨﺎ اﻟﻔﻴﻨﻮﻟﻔﺜﺎﻟﻴﻦ ﻳﺘﻐﻴﺮ ﻟﻮن اﻟﻤﺤﻠﻮل إﻟﻰ اﻟﺰﻫﺮي ؟‬
‫أﺻﺒﺢ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻗﺎﻋﺪﻳﺎ ﺑﺴﺒﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﻊ اﻟﻤﺎء و ﺗﻜﻮن ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪CH3CH2ONa‬‬ ‫‪+ H2 O ‬‬ ‫‪CH3CH2OH +‬‬ ‫‪NaOH‬‬

‫إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪65‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻷﻛﺴﺪة ‪:‬‬
‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻜﺤﻮل ﻋﺎﻣﻼ ﻣﺨﺘﺰﻻ‬

‫ﻳﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮل ﻟﻮﺟﻮد ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة اﻟﻜﺮﺑﻮن ) اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ‪( – OH‬‬

‫ﺗﻌﺘﻤﺪ ﻋﻤﻠﻴﺔ اﻷﻛﺴﺪة ﻓﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻋﻠﻰ ذرّات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرّة اﻟﻜﺮﺑﻮن ) اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ‪( -OH‬‬
‫ﺗﺘﻢ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻷﻛﺴﺪة ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ و ﻳﺮﺗﺒﻂ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﺑﻨﻮع اﻟﻜﺤﻮل ‪.‬‬

‫أوﻻ ‪ :‬أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫اﻟﻌﺎﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪ ‪:‬‬
‫‪ ‬ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ‬ ‫‪ ‬اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوّ ﻟﻴﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ أو ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ ﻋﻠﻰ‬
‫ﻣﺮﺣﻠﺘﻴﻦ‬
‫ﺑﺴﺒﺐ ارﺗﺒﺎط ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﺑﺬرﺗﻲ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪ Q‬ﻣﺎذا ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ أو ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ‬
‫اﻟﻤﺨﻔﻒ‬
‫ﻳﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ ﻋﻠﻰ ﻣﺮﺣﻠﺘﻴﻦ ‪.‬‬
‫أﻟﺪﻫﻴﺪ ‪RCH2OH + [O]  H2O + RCHO‬‬
‫ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ‪RCHO + [O]  RCOOH‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻷﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ أو ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ‬
‫اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ‬

‫‪RCH2OH + 2[O]  RCOOH + H2O‬‬

‫ﻛﺤﻮل أوﻟﻲ‬ ‫ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ أﻛﺴﺪة اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ أو ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ‬
‫‪CH3CH2OH + [O]  H2O + CH3CHO‬‬
‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﺎل‬
‫‪CH3CHO + [O]  CH3COOH‬‬
‫إﻳﺜﺎﻧﺎل‬ ‫ﺣﻤﺾ إﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫‪CH3CH2OH + 2[O]  H2O + CH3COOH‬‬ ‫أو‬

‫‪ ‬اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪: 300 °C‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﺎل ﻣﻦ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪CH3OH‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪H2 + H─ CHO‬‬

‫‪300ºC‬‬
‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪66‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪H2 + CH3─ CHO‬‬

‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪300ºC‬‬
‫أﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ دون اﻟﺴﻤﺎح ﻟﻠﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻻﺳﺘﻤﺮار ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ اﻟﺤﻤﺾ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ؟‬
‫ﺑﺈﻣﺮار أﺑﺨﺮة اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ ﻋﻠﻰ ﻧﺤﺎس ﻣﺴﺨﻦ درﺟﺔ ﺣﺮارﺗﻪ ‪300ºC‬‬

‫ﺛﺎﻧﻴﺎ ‪ :‬أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ‪:‬‬

‫اﻟﻌﺎﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪ ‪:‬‬
‫‪ ‬اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ‬
‫‪ ‬ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ‬

‫‪ Q‬ﻣﺎذا ﻳﺤﺪث ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺜﺎﻧﻮي ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ أو ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ‬
‫اﻟﻤﺨﻔﻒ‬

‫ﻳﺘﺄﻛﺴﺪ ﻋﻠﻰ ﻣﺮﺣﻠﺔ واﺣﺪة ﻓﻘﻂ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪ – 2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ‬

‫‪ - 2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮن‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪ – 2‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﺑﻮاﺳﻄﺔ اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ أو ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ ﻋﻠﻰ‬
‫ﻣﺮﺣﻠﺔ واﺣﺪة‬
‫ﻟﻮﺟﻮد ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪة ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪67‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ ‬اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪: 300 °C‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺨﺎر ‪ – 2‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل ﻣﻊ اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﻜﻴﺘﻮن ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺜﺎﻧﻮي ؟‬

‫‪ ‬ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺜﺎﻧﻮي ﻣﻊ ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ‬
‫‪ ‬ﺗﻤﺮﻳﺮ أﺑﺨﺮة اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺜﺎﻧﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ ‪300ºC‬‬

‫ﺛﺎﻟﺜﺎ ‪ :‬أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻻ ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﻈﺮوف اﻟﻌﺎدﻳﺔ‬
‫ﻟﻌﺪم وﺟﻮد ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرة اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺘﺼﻠﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‪.‬‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة ‪:‬‬

‫ﻫﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻊ اﻟﺤﻤـﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴـﻴﻠﻲ ﻟﺘﻜـﻮﻳﻦ اﻷﺳـﺘﺮ واﻟﻤـﺎء ) ﻓـﻲ وﺟـﻮد ﺣﻤـﺾ‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة‬
‫اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ (‬

‫ﻣﻤﻴﺰات ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻳﺤﺪث ﻓﻲ اﻻﺗﺠﺎﻫﻴﻦ ) اﻧﻌﻜﺎﺳﻲ (‬ ‫‪ ‬ﺑﻄﻲء‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻳﺴﺘﺨﺪم ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ﻓﻲ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة‬
‫‪ ‬ﻧﺰع اﻟﻤﺎء‬
‫‪ ‬ﻣﻨﻊ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻌﻜﺴﻲ‬
‫‪ ‬زﻳﺎدة ﺳﺮﻋﺔ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻓﻲ اﺗﺠﺎه ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻹﺳﺘﺮ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة‬

‫ﺣﻤﺾ‬ ‫ﻛﺤﻮل‬ ‫إﺳﺘﺮ‬

‫ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪68‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﻣﻊ اﻻﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫ﺣﻤﺾ‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮات اﻹﻳﺜﻴﻞ‬

‫اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫‪H2SO4‬‬
‫أو‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪: C ─ O‬‬

‫أوﻻ ‪ :‬ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻧﺰع اﻟﻤﺎء ‪:‬‬
‫ﺗ ــﺘﻢ إﺿ ــﺎﻓﺔ ﻣ ــﺎدة ﻧﺎزﻋ ــﺔ ﻟﻠﻤ ــﺎء ) ﺣﻤ ــﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴ ــﻚ اﻟﻤﺮﻛ ــﺰ ( ‪ ،‬وﻟﻜ ــﻦ ﺑ ــﺎﺧﺘﻼف درﺟ ــﺔ اﻟﺤ ــﺮارة ﻳﺨﺘﻠ ــﻒ ﻧ ــﺎﺗﺞ‬
‫اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫‪ ‬ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة ‪: 140 °C‬‬
‫ﻳﻜﻮن اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﻴﻦ ) ﺟﺰﻳﺌﻴﻦ ( ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ‪ ،‬ﺗﻨﺘـﺰع ﻣﺠﻤﻮﻋـﺔ ‪ ─ OH‬ﻣـﻦ ﺟـﺰيء ‪ ،‬و ذرة ‪ H‬ﻣـﻦ اﻟﺠـﺰيء اﻵﺧـﺮ ‪ ،‬وﻳﻨـﺘﺞ‬
‫اﻹﻳﺜﺮ اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻞ و اﻟﻤﺎء‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻨﺰع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ﻋﻨﺪ ‪140 °C‬‬

‫‪2R–OH‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪R-O-R + H2O‬‬
‫ﻛﺤﻮل‬ ‫‪140ºC‬‬ ‫إﻳﺜﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﻧﺰع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻋﻨﺪ ‪140 °C‬‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ﻋﻨﺪ ‪140°C‬‬
‫‪H2SO‬‬
‫‪2CH3CH2–OH‬‬ ‫‪CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O‬‬
‫‪140ºC‬‬
‫‪4‬‬
‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬

‫‪ ‬ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة ‪: 180 °C‬‬

‫ﻳﺘﻢ ﻧﺰع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ ) ﺟﺰيء واﺣﺪ ﻓﻘﻂ ( ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ‪ ،‬ﺗﻨﺘﺰع ﻣﺠﻤﻮﻋـﺔ ‪ ─ OH‬ﻣـﻦ ذرة اﻟﻜﺮﺑـﻮن ‪ ،‬و ذرة ‪ H‬ﻣـﻦ ذرة‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮن اﻟﻤﺠﺎورة ‪ ،‬وﻳﻨﺘﺞ اﻷﻟﻜﻴﻦ و اﻟﻤﺎء‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻨﺰع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ﻋﻨﺪ ‪180 °C‬‬

‫‪H2SO4‬‬
‫‪R-CH2-CH2–OH‬‬ ‫‪R-CH=CH2 + H2O‬‬
‫‪180ºC‬‬
‫ﻛﺤﻮل‬ ‫أﻟﻜﻴﻦ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﻧﺰع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ اﻻﻳﺜﺎﻧﻮل ﻋﻨﺪ ‪180 °C‬‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ﻋﻨﺪ ‪180°C‬‬

‫‪H2SO4‬‬
‫‪CH3-CH2–OH‬‬ ‫‪CH2=CH2 + H2O‬‬
‫‪180ºC‬‬
‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫إﻳﺜﻴﻦ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪69‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﺘﻮﻗﻒ ﻧﺎﺗﺞ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﻧﺰع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ﻋﻠﻰ درﺟﺔ ﺣﺮارة اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬

‫ﺛﺎﻧﻴﺎ ‪ :‬اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﻫﺎﻟﻴﺪات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ‪H-X‬‬

‫ﻛﺤﻮل ‪ +‬ﻫﺎﻟﻴﺪ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ = ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻟﻜﻴﻞ ‪ + R-X‬ﻣﺎء‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻊ ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪R-OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HX ‬‬ ‫‪RX +‬‬ ‫‪H2 O‬‬

‫ﻛﺤﻮل‬ ‫ﺣﻤﺾ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪C2H5-OH +‬‬ ‫‪HCl ‬‬ ‫‪C2H5-Cl +‬‬ ‫‪H2 O‬‬

‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ إﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪ - 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪C2H5 - CH2 - OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr ‬‬ ‫‪C2H5 - CH2 - Br +‬‬ ‫‪H2 O‬‬
‫‪ - 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺟﻤﻴﻊ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﺗﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺣﻼل أو اﺳﺘﺒﺪال ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﻦ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻳﺴﻤﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ ﻓﻴﻨﻮل‬
‫) ‪( ‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﺠﻠﻴﻜﻮل إﻳﺜﻴﻠﻴﻦ‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﺠﻠﻴﺴﺮول ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ ‪ HO-CH2-CH2-OH‬ﻳﺴﻤﻰ ‪ 2 ، 1‬اﻳﺜﺎن ﺛﻨﺎﺋﻲ أول‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ ‪ CH3CH2CHO‬ﻳﺴﻤﻰ ‪ -1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫) ‪( ‬‬ ‫ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪ Q‬ﻳﺴﻤﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫) ‪( ‬‬ ‫ﺗﺒﻌﺎ ً ﻟﻨﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك ‪ -2‬إﻳﺜﻴﻞ ‪ -2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ Q‬ﻳﺴﻤﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫) ‪( ‬‬ ‫ﻫﻲ ﻛﺤﻮل اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮي‬ ‫‪ Q‬اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﻤﻴﺰ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ ﺑﺎﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن ﻏﻴﺮ ﻃﺮﻓﻴﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت أﻋﻠﻰ ﺑﻜﺜﻴﺮ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ذات اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ اﻟﻤﺘﻘﺎرﺑﺔ ﻣﻌﻬﺎ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪70‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻛﺤﻮل اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﻘﻞ ﻗﺎﺑﻠﻴﺔ ذوﺑﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻓﻲ اﻟﻤﺎء اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻧﻔﺲ ﻋﺪد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﺑﺰﻳﺎدة‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﻛﺘﻠﺘﻬﺎ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء إﻟﻰ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻦ ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ ﻳﻜﻮن اﻟﻨﺎﺗﺞ اﻟﺮﺋﻴﺴﻲ ‪ -1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻳﺘﻜﻮن اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل وﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﺠﺰء اﻟﻤﺘﺒﻘﻲ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ﺑﻌﺪ ﻧﺰع ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻳﺴﻤﻰ أﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻛﺤﻮل اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ ﻣﻊ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻳﺘﻜﻮن ﺑﺮوﺑﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻳﺘﺼﺎﻋﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻜﺤﻮﻻت ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ‪ O–H‬ﻟﺬﻟﻚ ﺗﺴﻠﻚ ﺳﻠﻮك اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ﺟﺪا ً‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﻣﻊ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل ﻳﺘﻜﻮن اﺳﺘﺮ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮات اﻹﻳﺜﻴﻞ واﻟﻤﺎء‬
‫‪ Q‬ﻳﺴﺘﺨﺪم ﺣﻤﺾ ‪ H2SO4‬اﻟﻤﺮﻛﺰ ﻓﻲ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﺘﺮة ﻟﻨﺰع اﻟﻤﺎء وﻣﻨﻊ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻌﻜﺴﻲ وﻳﺴﺮع اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻓﻲ اﺗﺠﺎه‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻻﺳﺘﺮ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﻌﺘﻤﺪ ﻧﻮاﺗﺞ ﺗﺴﺨﻴﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ‪ H2SO4‬ﻣﻊ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻋﻠﻰ درﺟﺔ ﺣﺮارة اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪ KMnO4‬اﻟﻤﺤﻤﻀﺔ ﻳﻨﺘﺞ اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﺛﻢ ﺣﻤﺾ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة ﻛﺤﻮل اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ ﺗﻤﺎﻣﺎ ً ﻳﺘﻜﻮن ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة ‪ -1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻳﻨﺘﺞ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﺎل وﺑﺎﺳﺘﻤﺮار اﻷﻛﺴﺪة ﻳﺘﻜﻮن ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮﻳﻚ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة ‪ -2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻳﻨﺘﺞ اﻷﺳﻴﺘﻮن‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ واﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ وﻻ ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﺗﻤﺎﻣﺎ ً ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم اﻟﻤﺤﻤﻀﺔ ﻳﺘﻜﻮن اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻨﺎﺗﺞ اﻟﺮﺋﻴﺴﻲ ﻣﻦ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء إﻟﻰ ‪ -1‬ﺑﻴﻮﺗﻴﻦ ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ ﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﻛﺤﻮل اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ اﻟﺜﺎﻟﺜﻲ‬ ‫‪ -1 O‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل‬
‫‪ O‬ﻛﺤﻮل اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﻞ‬ ‫‪ -2 O‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل‬

‫‪ -2 Q‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫‪ O‬ﺛﻼﺛﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫‪ O‬اﻷوﻟﻴﺔ أﺣﺎدﻳﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ أﺣﺎدﻳﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫‪ O‬ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬

‫‪ Q‬اﻟﺠﻠﻴﺴﺮول ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻷوﻟﻴﺔ‬ ‫‪ O‬أﺣﺎدﻳﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬ ‫‪ O‬ﺛﻼﺛﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪ -1 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ -3 O‬ﺑﻨﺘﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬ﺟﻠﻴﻜﻮل إﻳﺜﻴﻠﻴﻦ‬ ‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻛﺤﻮل اﻷﻳﺰوﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت ‪:‬‬

‫‪ O‬ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬ ‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷوﻟﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪71‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ و ﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪ -2 O‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ -2 -‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ -2 O‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ -1‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل‬
‫‪ -2 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ R2CH – OH Q‬ﻫﻲ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ‬ ‫‪ O‬ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪات‬ ‫‪ O‬ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫‪ O‬ﻟﻠﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬

‫‪ Q‬اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪ C6H5 -CH2OH‬ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻟﻔﻴﻨﻮل‬ ‫‪ O‬ﻛﺤﻮل اﻟﺒﻨﺰاﻳﻞ‬ ‫‪ O‬ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ‬ ‫‪ O‬اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬ﻣﻦ اﻟﻄﺮق اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ O‬أﻛﺴﺪة اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬ ‫‪ O‬اﺧﺘﺰال اﻟﻜﻴﺘﻮن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬
‫‪ O‬ﺗﻤﻴﺆ ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬ ‫‪ O‬أﻛﺴﺪة اﻟﻜﻴﺘﻮن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻣﻊ اﻟﻔﻠﺰات ﻳﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ و ﺗﺘﻜﻮن أﻣﻼح ﻳﻄﻠﻖ ﻋﻠﻴﻬﺎ ‪:‬‬
‫‪ O‬اﻹﺳﺘﺮات‬ ‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺮات‬ ‫‪ O‬اﻷﺳﻴﺘﺎت‬ ‫‪ O‬أﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪات‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ ﻓﻠﺰ اﻟﺼﻮدﻳﻮم وﻳﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪CH3 – CO – CH3 O‬‬ ‫‪CH3 – O – CH3 O‬‬

‫‪CH3 – CHO O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻓﻠﺰ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﻊ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻳﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز ‪:‬‬

‫‪Cl2 O‬‬ ‫‪O2 O‬‬ ‫‪H2 O‬‬ ‫‪CO2 O‬‬

‫‪ Q‬ﺗﻨﺘﺞ اﻹﺳﺘﺮات ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻊ اﻟﻜﻴﺘﻮن‬ ‫‪ O‬اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻊ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬
‫‪ O‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻊ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬ ‫‪ O‬اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻊ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬ﻳﻨﺘﺞ إﺳﺘﺮ أﺳﻴﺘﺎت اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻞ ‪:‬‬

‫‪ O‬أﺳﻴﺘﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم واﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل واﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬
‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل وﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ واﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻤﺮﻛﺐ ‪ -2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﺑﺈﻣﺮار أﺑﺨﺮﺗﻪ ﻋﻠﻰ اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪ 300°C‬إﻟﻰ ‪:‬‬
‫‪CH3 – CO – CH3 + H2O O‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – OH O‬‬
‫‪CH3-OH + HCOOH O‬‬ ‫‪CH3 – CO – CH3 + H2 O‬‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﻣﺮار أﺑﺨﺮة ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻋﻠﻰ اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪ 300°C‬ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ‪:‬‬
‫‪CH3CH2CHO O‬‬ ‫‪CH3CH3 O‬‬ ‫‪CH3CHO O‬‬ ‫‪CH3COOH O‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪72‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة اﻻﻳﺜﺎﻧﻮل ﺗﻤﺎﻣﺎ ً ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺆﻛﺴﺪ ﻣﺜﻞ ‪ KMnO4‬ﻓﻲ وﺳﻂ ﺣﻤﻀﻲ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ‪:‬‬

‫‪CH3CH2CHO O‬‬ ‫‪CH3CH3 O‬‬ ‫‪CH3CHO O‬‬ ‫‪CH3COOH O‬‬

‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ وﻳﻨﺘﺞ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬ ‫‪ O‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬
‫‪ O‬اﻹﺳﺘﺮ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬ ‫‪ O‬اﻟﻜﻴﺘﻮن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻻ ﻳﺘﺄﻛﺴﺪ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻠﻪ ﻣﻊ ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم اﻟﻤﺤﻤﻀﺔ ﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪ -2 O‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ -2 -‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ -1 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫‪ -2 O‬ﻣﻴﺜﻴﻞ‪ -1 -‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ -2 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬اﻟﻌﻤﻠﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﻳﺘﻢ ﻓﻴﻬﺎ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮل ﺗﺴﻤﻰ ‪:‬‬
‫‪ O‬اﻻﺧﺘﺰال‬ ‫‪ O‬اﻷﻛﺴﺪة‬ ‫‪ O‬اﻟﺴﻠﻔﻨﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷﺳﺘﺮة‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ‪ HCl‬ﻳﺘﻜﻮن اﻟﻤﺎء وﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ﻳﺴﻤﻰ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﻛﻠﻮروﻓﻮرم‬ ‫‪ O‬ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ‬ ‫‪ O‬ﻛﻠﻮروﻣﻴﺜﺎن‬ ‫‪ O‬أﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬ﻋﻨـ ــﺪ إﺟ ـ ــﺮاء ﺗﻤﻴ ـ ــﺆ ﺑﺮوﻣﻴ ـ ــﺪ اﻹﻳﺜﻴ ـ ــﻞ ‪ C2H5–Br‬ﻓ ـ ــﻲ وﺟ ـ ــﻮد ﻫﻴﺪروﻛﺴـ ــﻴﺪ اﻟﺼ ـ ــﻮدﻳﻮم ﺛ ـ ــﻢ إﺿ ـ ــﺎﻓﺔ ﻗﻄﻌ ـ ــﺔ ﻣ ـ ــﻦ ﻓﻠ ـ ــﺰ‬
‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم إﻟﻰ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻳﺘﻜﻮن ‪:‬‬
‫‪ O‬إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬ ‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬
‫‪ O‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫‪ O‬اﻹﻳﺜﻴﻦ‬

‫اﻣﻸ اﻟﻔﺮاﻏﺎت ﻓﻲ اﻟﺠﻤﻞ واﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺑﻤﺎ ﻳﻨﺎﺳﺒﻬﺎ ‪:‬‬

‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ__ ﻛﻤﺠﻤﻮﻋﺔ وﻇﻴﻔﻴﺔ‬
‫‪ Q‬ﺗﺘﻤﻴﺰ اﻟﻜﺤﻮﻻت ﺑﺄﻧﻬﺎ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ____________‬
‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ اﻷروﻣ ـﺎﺗﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﻤﻴﺰﻫﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪ −OH‬ﻗﺪ ﺗﻜﻮن‬
‫ﻓﻴﻨﻮﻻت_____‬
‫_____ أو ___________‬ ‫________‬
‫أروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫______‬
‫ﻛﺤﻮﻻت‬
‫__________‬
‫ﻓﻴﻨﻮل‬ ‫‪ Q‬إذا ارﺗﺒﻄﺖ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ ﻓﺈن اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻳﺴﻤﻰ‬
‫اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬
‫_______ أﺣﺎدﻳﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت ___اﻷوﻟﻴﺔ أو‬
‫__________‬
‫ﺛﻼﺛﻴﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ وﺻﻴﻐﺘﻪ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻤﻜﺜﻔﺔ ﻫﻲ‬
‫__________‬
‫‪ Q‬اﻟﺠﻠﻴﺴﺮول ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ﻋﺪﻳﺪة أو‬
‫‪__CH‬‬ ‫‪2OHCHOHCH‬‬
‫_______________‬ ‫‪2OH‬‬
‫________‬
‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ ﻟﻜﺤﻮل ﺟﻠﻴﻜﻮل إﻳﺜﻴﻠﻴﻦ ______________‬

‫___ ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫________‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪ CH3CH2CH2OH‬ﻳﺴﻤﻰ ﺣﺴﺐ ﻧﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك __ ‪- 1‬‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺣﻼل ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﺤﻞ ذرة اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل ﻳﻨﺘﺞ ﻣﺸﺘﻖ أروﻣﺎﺗﻲ‬
‫اﻟﺒﻨﺰاﻳﻞ‬
‫______‬ ‫_________‪C‬‬
‫_____ واﺳﻤﻪ ____ﻛﺤﻮل‬
‫________‬ ‫‪6H5CH2OH‬‬ ‫ﺻﻴﻐﺘﻪ _____‬
‫أﻗﻞ‬
‫__________ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل‬
‫___‪CH3CH‬‬
‫_________‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ ﻣﻊ ﻏﺎز ﻳﻮدﻳﺪ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻳﺘﻜﻮن اﻟﻤﺎء وﻣﺮﻛﺐ ﺻﻴﻐﺘﻪ _ ‪2I‬‬

‫اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫______‬ ‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ‬
‫____________‬‫__________ ﻓﻲ وﺟﻮد ____‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﺑﺎﻟﺘﺤﻠﻞ اﻟﻤﺎﺋﻲ ﻟﺒﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪73‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫___________ ‪C2H5 – ONa + H2O ‬‬
‫‪C2H5OH + NaOH Q‬‬
‫‪CH3OH + NaOH Q‬‬
‫___________‪CH3 – ONa + H2O ‬‬
‫‪CH3 - CH2 – CH2 – OH‬‬ ‫‪CH3-CH=CH2 Q‬‬
‫________________ ‪H2O +‬‬

‫______ اﻟﻤﻘﺎﺑﻠﺔ ﺑﻴﻨﻤﺎ‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة ﺗﻤﺎﻣﺎ ً إﻟﻰ اﻷﺣﻤﺎض‬
‫__________________‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬
‫__________اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬
‫ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ إﻟﻰ اﻟﻜﻴﺘﻮن‬
‫___________ وﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة ‪ -2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻳﻨﺘﺞ‬‫_______‬
‫اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫ﺣﻤﺾ‬‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة ‪ -1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﺗﻤﺎﻣﺎ ً ﻳﻨﺘﺞ _____‬
‫__‬
‫____ (‬ ‫________‬
‫اﻷﺳﻴﺘﻮن‬ ‫______‬
‫اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن )‬

‫______________________ ‪CH3CH2CH2CH2 – OH + 2[O] H2O +‬‬

‫‪CH3CH2CH2COOH Q‬‬

‫‪Q‬‬

‫‪Q‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻻ ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻔﻴﻨﻮل ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت رﻏﻢ اﺣﺘﻮاﺋﻪ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫ﺑﺴﺒﺐ ارﺗﺒﺎط ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻓﻲ اﻟﻔﻴﻨﻮل ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺤﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ‬

‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻤﺮﻛﺐ ‪-2‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮل ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬

‫ﻷن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ ﺗﺘﺼﻞ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺘﻲ أﻟﻜﻴﻞ و ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء اﻟﻰ اﻟﺒﺮوﺑﻴﻦ ﻓﻲ وﺟﻮد ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺨﻔﻒ ﻳﻜﻮن اﻟﻨﺎﺗﺞ اﻟﺮﺋﻴﺴﻲ ‪ -2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫ﻷن اﻟﻜﺤﻮل اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻳﻌﺘﻤﺪ ﻋﻠﻰ ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﻛﻮﻧﻴﻜﻮف‬

‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ‪ -1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ‪ C2H5 – CH2– OH‬اﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻻﻳﺜﺎﻧﻮل ‪CH3CH2 – OH‬‬
‫‪ ‬ﻟﻬﻤﺎ ﻧﻔﺲ ﻋﺪد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ ‬اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ( ﻟ ـ ـ ‪ – 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل أﻛﺒﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ﻟﻺﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﺟﻠﻴﻜﻮل اﻳﺜﻠﻴﻦ ‪ HO - CH2 – CH2 – OH‬اﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻻﻳﺜﺎﻧﻮل‬
‫‪ ‬ﻋﺪد ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ﻓﻲ ﺟﻠﻴﻜﻮل إﻳﺜﻴﻠﻴﻦ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬
‫‪ ‬ﻋﺪد اﻟﺮواﺑﻂ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت ﺟﻠﻴﻜﻮل إﻳﺜﻴﻠﻴﻦ أﻛﺜﺮ ﻣﻨﻬﺎ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪74‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻛﺤﻮل أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﺑﻴﻨﻤﺎ ‪ -1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻻوﻟﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﻓﻲ ‪ – 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﺗﺘﺼﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ‪ -OH‬ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن أوﻟﻴﺔ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺸﻖ أﻟﻜﻴﻞ واﺣﺪ و ذرﺗﻲ ‪H‬‬
‫‪ ‬ﻓﻲ ﻛﺤﻮل أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ ﺗﺘﺼﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ‪ -OH‬ﺑﺬرة ﻛﺮﺑﻮن ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺸﻘﻲ أﻟﻜﻴﻞ و ذرة ‪H‬‬

‫‪ Q‬ﻳﺴﻠﻚ اﻟﻜﺤﻮل ﺳﻠﻮك اﻻﺣﻤﺎض اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ﺟﺪا و أﻳﻀﺎ ﺳﻠﻮك اﻟﻘﻮاﻋﺪ اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ﺟﺪا‬
‫‪ ‬اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪ O ─ H‬ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺗﺠﻌﻞ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل ﺣﻤﻀﺎ ﺿﻌﻴﻔﺎ ﺟﺪا‬
‫‪ ‬اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪ C ─ O‬ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺑﺤﻴﺚ زوج اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸﺎرﻛﺔ ﻋﻠﻰ ذرة اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ﻳﺠﻌﻼن اﻟﻜﺤﻮل ﻗﺎﻋﺪة‬
‫ﺿﻌﻴﻔﺔ ﺟﺪا‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ اﻟﻤﺎء اﻟﻤﻘﻄﺮ ﻟﻤﻠﺢ ﻣﻴﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم واﺿﺎﻓﺔ ﻗﻄﺮات ﻣﻦ دﻟﻴﻞ اﻟﻔﻴﻨﻮﻟﻔﺜﺎﻟﻴﻦ ﻟﻠﻤﺤﻠﻮل‬
‫ﻳﻌﻄﻲ اﻟﻠﻮن اﻟﺰﻫﺮي‬
‫ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﻴﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﻊ اﻟﻤﺎء ﻳﺘﻜﻮن ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم و ﻳﺼﺒﺢ اﻟﻤﺤﻠﻮل ﻗﺎﻋﺪﻳﺎ‬
‫‪CH3-ONa + H2O  CH3OH + NaOH‬‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪75‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫اﻹﻳﺜﺮات‬
‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺘﻤﻴّﺰ ﺑﺎﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ )‪ (−O−‬ﻛﻤﺠﻤﻮﻋﺔ‬ ‫اﻹﻳﺜﺮات‬
‫ﺑﺸﻘﻴﻦ ﻋﻀﻮﻳﻴﻦ‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫وﻇﻴﻔﻴﺔ ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ‬

‫اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﻴﻦ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ‪.‬‬ ‫ااﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻹﻳﺜﺮﻳﺔ‬

‫‪ ‬ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻹﻳﺜﺮات ‪:‬‬

‫اﻟﺸﻘﻴﻦ اﻟﻌﻀﻮﻳﻴﻦ اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﻴﻦ ﺑﺬرّة اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ﺑﺘﺮﺗﻴﺐ أﺑﺠﺪي‬ ‫ّ‬ ‫‪ ‬ﺳﻨﻜﺘﻔﻲ ﺑﺎﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ﺣﻴﺚ ﻳُﻜ َﺘﺐ اﺳﻢ‬
‫ﺛﻢ ﻳُﺘﺒﻌﺎن ﺑﻜﻠﻤﺔ "إﻳﺜﺮ" إذا ﻛﺎن اﻹﻳﺜﺮ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ أﻣﺎ إذا ﻛﺎن ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ ‪ ،‬ﻳﻜﺘﺐ اﺳﻢ اﻹﻳﺜﺮ ﺑﻜﺘﺎﺑﺔ ﺛﻨﺎﺋﻲ‬
‫ﻋﺮﺑﻲ ّ‬
‫ﻣﻊ اﺳﻢ اﻟﺸﻖ ﻛﻤﺎ ﻳُﺘﺒﻌﺎن ﺑﻜﻠﻤﺔ "إﻳﺜﺮ"‬
‫اﻟﺸﻘﻴﻦ ﺑﺤﺴﺐ اﻷﺑﺠﺪﻳﺔ ‪ +‬إﻳﺜﺮ‬ ‫ّ‬ ‫‪ ‬ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ ‪ :‬أﺳﻤﺎء‬
‫ّ‬
‫اﻟﺸﻖ ‪ +‬إﻳﺜﺮ‬ ‫‪ ‬ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ ‪ :‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ‪ +‬اﺳﻢ‬

‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻺﻳﺜﺮ‬

‫إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬
‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬
‫إﻳﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬ ‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫إﻳﺜﻴﻞ ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬

‫أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬

‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬

‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻹﻳﺜﺮات ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺣﺴﺐ ﺗﻤﺎﺛﻞ اﻟﺸﻘﻴﻦ اﻟﻌﻀﻮﻳﻴﻦ اﻟﻤﺘﺼﻠﻴﻦ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أوﻛﺴﻲ‬
‫‪ ‬ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻘﻴﻦ اﻟﻌﻀﻮﻳﻴﻦ اﻟﻤﺘﺼﻠﻴﻦ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أوﻛﺴﻲ ) أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ – أروﻣﺎﺗﻲ (‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪76‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺣﺴﺐ ﺗﻤﺎﺛﻞ اﻟﺸﻘﻴﻦ اﻟﻌﻀﻮﻳﻴﻦ اﻟﻤﺘﺼﻠﻴﻦ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أوﻛﺴﻲ‬
‫إﻳﺜﺮات ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ‬ ‫إﻳﺜﺮات ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ‬
‫’‪R─ O ─R‬‬ ‫‪R─ O ─R‬‬
‫ّ‬
‫اﻟﺸﻘﺎن اﻟﻌﻀﻮﻳﺎن‬ ‫ﻫﻲ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﺘﻲ ﻳﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ‬ ‫ّ‬
‫اﻟﺸﻘﺎن‬ ‫ﻫﻲ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﺘﻲ ﻳﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ‬
‫اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺎن ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﻴﻦ‬
‫اﻟﻌﻀﻮﻳﺎن اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺎن ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﻴﻦ‬
‫) ﻣﺨﺘﻠﻔﻴﻦ (‬

‫ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻘﻴﻦ اﻟﻌﻀﻮﻳﻴﻦ اﻟﻤﺘﺼﻠﻴﻦ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أوﻛﺴﻲ ) أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ – أروﻣﺎﺗﻲ ( ‪:‬‬

‫إﻳﺜﺮات ﻣﺨﺘﻠﻄﺔ‬ ‫إﻳﺜﺮات أروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫إﻳﺜﺮات أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﺘﻲ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ‬
‫ﻫﻲ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﺘﻲ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ‬ ‫ﻫﻲ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﺘﻲ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﻴﻞ ﻣﻦ ﺟﻬﺔ وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺘﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ )أرﻳﻞ(‬ ‫اﻷوﻛﺴﻲ ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺘﻲ أﻟﻜﻴﻞ‬
‫ﻓﻴﻨﻴﻞ )أرﻳﻞ( ﻣﻦ ﺟﻬﺔ أﺧﺮى‬

‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬

‫ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻹﻳﺜﺮات ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﻀﺮ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ؟‬

‫ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻊ ﻣﺎدة ﻧﺎزﻋﺔ ﻟﻠﻤﺎء ﻣﺜﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ‪ H2SO4‬ﻟﺪرﺟﺔ ‪ 140°C‬ﺑﺤﻴﺚ ﻳﺘﻢ ﻧﺰع ﺟﺰيء‬
‫ﻣﺎء ﻣﻦ ﺟﺰﻳﺌﻴﻦ ﻛﺤﻮل‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪H2SO4‬‬
‫‪2CH3OH‬‬ ‫‪CH3─ O ─ CH3 + H2O‬‬
‫‪140ºC‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪H2SO4‬‬
‫‪2CH3CH2OH‬‬ ‫‪CH3CH2─ O ─ CH2 CH3 + H2O‬‬
‫‪140ºC‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪77‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﻀﺮ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻠﺔ واﻟﻐﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ؟‬
‫ﺑﻄﺮﻳﻘﺔ وﻟﻴﺎﻣﺴﻮن وﻫﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪ اﻷﻟﻜﻴﻞ ﻣﻊ اﻷﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ ﻳﺘﻜﻮن اﻹﻳﺜﺮ اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻞ واﻟﻐﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ‬
‫‪RONa‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪RX‬‬ ‫‪R─O─R +‬‬ ‫‪NaX‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻦ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪CH3CH2ONa‬‬ ‫‪+ CH3CH2Br‬‬ ‫‪CH3CH2 ─ O ─ CH2CH3 + NaBr‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻦ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪CH3CH2ONa‬‬ ‫‪+ CH3Cl‬‬ ‫‪CH3CH2 ─ O ─ CH3 + NaCl‬‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻺﻳﺜﺮات ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬اﻹﻳﺜﺮات ﻫﻲ ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫ﻟﻮﺟﻮد ﻓﺮق ﻓﻲ اﻟﺴﺎﻟﺒﻴﺔ اﻟﻜﻬﺮﺑﺎﺋﻴﺔ ﺑﻴﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻷﻛﺴﺠﻴﻦ‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻹﻳﺜﺮات ﺷﺤﻴﺤﺔ اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء‬
‫) ‪( ‬‬ ‫اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫ﺗﻘﻞّ ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻹﻳﺜﺮات ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﺑﺰﻳﺎدة ﻛﺘﻠﺘﻬﺎ ﻣ ـ ـ‬ ‫‪Q‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻹﻳﺜﺮات ﻓﻲ اﻟﻤﺎء أﻗﻞّ ﻣﻦ ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻟﻜﺤﻮﻻت‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﺗﺬوب ﺑﻌﺾ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﺒﺴﻴﻄﺔ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء‬
‫ﺑﺴﺒﺐ اﺣﺘﻮاء اﻹﻳﺜﺮ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ) أوﻛﺴﻲ ( اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬

‫‪ Q‬ﺗﺘﻤﻴّﺰ اﻹﻳﺜﺮات ﺑﺪرﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻣﻨﺨﻔﻀﺔ ﻧﺴﺒﻴ�ﺎ‬

‫ّ‬
‫ﻷن ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻹﻳﺜﺮات ﻻ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ ‪ -OH‬ﻓﻼ رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻹﻳﺜﺮ‬

‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻹﻳﺜﺮات أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻤﺘﻘﺎرﺑﺔ ﻣﻌﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬
‫اﻹﻳﺜﺮات ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ ،‬و اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫ﻓﺘﻜﻮن ﻗﻮى اﻟﺘﺠﺎذب ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻹﻳﺜﺮات أﻛﺒﺮ‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﻣﻘﺎرﻧﺔ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻹﻳﺜﺮات ﻣﻊ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﻤﺘﻘﺎرﺑﺔ ﻣﻌﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ﻧﺠﺪ ّ‬
‫أن درﺟﺎت‬
‫ﻏﻠﻴﺎن اﻹﻳﺜﺮات أﻗﻞّ‬
‫ﺑﺴﺒﺐ اﺣﺘﻮاء اﻟﻜﺤﻮﻻت ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ‪ -OH‬اﻟﺘﻲ ﺗﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت‬
‫اﻟﻜﺤﻮل‬
‫ﺑﻴﻨﻤﺎ اﻹﻳﺜﺮات ﻻ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ﻓﻼ ﺗﺘﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻹﻳﺜﺮ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪78‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ‪°C‬‬ ‫اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ‪g/mol‬‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ‬ ‫اﻻﺳﻢ‬
‫‪-42.1‬‬ ‫‪44‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH3‬‬ ‫ﺑﺮوﺑﺎن‬
‫‪-23.7‬‬ ‫‪46‬‬ ‫‪CH3-O-CH3‬‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ‬
‫‪78.3‬‬ ‫‪46‬‬ ‫‪CH3-CH2-OH‬‬ ‫اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻺﻳﺜﺮات ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬اﻹﻳﺜﺮات ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﻏﻴﺮ ﻧﺸﻄﺔ ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴ�ﺎ ‪ ،‬ﻻ ّ‬
‫ﺗﺘﺄﺛﺮ ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻘﻮﻳﺔ‬
‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻋﻠﻞ ‪ :‬اﻹﻳﺜﺮات أﻗﻞ ﻧﺸﺎﻃﺎ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮﻻت‬

‫‪ ‬ﺛﺒﺎت اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻹﻳﺜﺮﻳﺔ ‪ C─O─C‬اﻟﺘﻲ ﻳﺼﻌﺐ ﻛﺴﺮﻫﺎ‬

‫‪ ‬ﻗﻄﺒﻴﺔ اﻹﻳﺜﺮات ﺿﻌﻴﻔﺔ‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻹﻳﺜﺮات ؟‬

‫‪ ‬ﺗﻨﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻹﻳﺜﺮﻳﺔ ﻋﻨﺪ اﻟﺘﺴﺨﻴﻦ ﺑﻮﺟﻮد ﺣﻤﺾ ﻗﻮي وﻣﺮﻛﺰ ﻣﺜﻞ ‪ HBr‬أو ‪HI‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻊ ﻣﻮﻟﻴﻦ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻳﻮدﻳﻚ‬

‫‪CH3─ O ─ CH3 + 2HI‬‬
‫‪ 2 CH3I‬ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺑﺮوﻣﻴﻚ‬

‫‪CH3CH2─ O ─ CH2CH3 + 2HBr‬‬ ‫‪2 CH3CH2Br + H2O‬‬

‫اﺳﺘﺨﺪاﻣﺎت اﻹﻳﺜﺮات ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ‪ :‬ﺳﺎﺋﻞ ﻣﺘﻄﺎﻳﺮ ‪ ،‬ﻣﺨﺪر ﻋﺎم‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ اﻟﻌﺎﻣّ ﺔ ﻟﻺﻳﺜﺮات اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫‪R─ O ─ R‬‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻔﻌﺎﻟﺔ ﻓﻲ اﻹﻳﺜﺮ ﺗﺴﻤﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻤﺮﻛﺐ ‪ CH3 – O – C2H5‬إﻳﺜﺮ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﺻﻴﻐﺘﻪ ‪ C6H5-O-CH3‬ﻳﻌﺘﺒﺮ إﻳﺜﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻃﺮﻳﻘﺔ وﻟﻴﻤﺴﻮن ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ﻓﻘﻂ‬
‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻊ ﻣﻮﻟﻴﻦ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺑﺮوﻣﻴﻚ ﺑﺎﻟﺘﺴﺨﻴﻦ وﻳﺘﻜﻮن اﻟﻤﺎء وﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ) ‪( ‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪79‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻊ ﻣﻮﻟﻴﻦ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺑﺮوﻣﻴﻚ ‪ HBr‬واﻟﺘﺴﺨﻴﻦ ﺑﺸﺪة ﻳﻨﺘﺞ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ‪ +‬اﻟﻤﺎء‬ ‫‪ O‬ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ‪ +‬اﻳﺜﺎﻧﻮل‬
‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ‪ +‬اﻟﻤﺎء‬ ‫‪ O‬ﺑﺮوﻣﻴﺪ اﻹﻳﺜﻴﻞ ‪ +‬اﻟﺒﺮوم‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ اﻟﻤﺮﻛﺰ ﻟﺪرﺟﺔ ‪ 140°C‬ﻓﺈن ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻌﻀﻮي اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻫﻲ ‪:‬‬
‫‪CH3 – O – CH3 O‬‬ ‫‪CH3 – CH = CH2 O‬‬
‫‪CH3 – CO – CH3 O‬‬ ‫‪C2H5 – O – C2H5 O‬‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﻜﻮن إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ إﻳﺜﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﻊ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬اﻻﻳﺜﺎﻧﻮل‬
‫‪ O‬اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﺎل‬ ‫‪ O‬ﻳﻮدﻳﺪ ﻣﻴﺜﻴﻞ‬
‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨـﺪ ﻧـﺰع ﺟـﺰئ ﻣـﻦ اﻟﻤـﺎء ﻣـﻦ ﺟـﺰﻳﺌﻴﻦ ﻛﺤـﻮل أوﻟـﻲ وذﻟـﻚ ﺑﺘﺴـﺨﻴﻦ اﻟﻜﺤـﻮل ﻣـﻊ ﺣﻤـﺾ اﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴـﻚ اﻟﻤﺮﻛـﺰ ﻋﻨـﺪ درﺟـﺔ‬
‫‪ 140°C‬ﻳﺘﻜﻮن ‪:‬‬
‫‪ O‬إﻳﺜﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ‬ ‫‪ O‬إﻳﺜﺮ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ‬
‫‪ O‬أﻟﻜﻴﻦ ﻣﺘﻤﺎﺛﻞ‬ ‫‪ O‬إﺳﺘﺮ ﻋﻀﻮي أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ‬

‫أﻛﻤﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﺛﻨﺎﺋﻲ إﻳﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ﻣﻊ ﻣﻮﻟﻴﻦ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﺑﺮوﻣﻴﻚ ﺑﺎﻟﺘﺴﺨﻴﻦ ﺣﻴﺚ ﻳﺘﻜﻮن اﻟﻤﺎء وﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي‬
‫‪CH‬‬
‫_______‬ ‫ﺻﻴﻐﺘﻪ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ____ ‪3CH2Br‬‬
‫__________‬

‫ﻋﻠﻞ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻋﻠﻞ‪ :‬ﻻ ﻳﻌﺘﺒﺮ إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ إﻳﺜﺮ ‪ CH3 – O - C2H5‬ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺮات اﻟﻤﺘﻤﺎﺛﻠﺔ‬
‫ﻷن اﻟﺸﻘﻴﻦ اﻟﻌﻀﻮﻳﻴﻦ اﻟﻤﺮﺗﺒﻄﻴﻦ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷوﻛﺴﻲ ﻣﺨﺘﻠﻔﺘﻴﻦ )ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺘﻴﻦ(‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت‬
‫أﻣﺜﻠﺔ ﻋﻠﻰ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ‪:‬‬
‫ﺳﻴﻨﻤﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ‪ :‬أﻟﺪﻫﻴﺪ اﻟﻘﺮﻓﺔ‬
‫ﻓﺎﻧﻴﻠﻴﻦ ‪ :‬أﻟﺪﻫﻴﺪ ﻟﻪ ﻃﻌﻢ و راﺋﺤﺔ اﻟﻔﺎﻧﻴﻠﻴﺎ‬

‫ﺗﺘﻜﻮن ﻣﻦ ذرة ﻛﺮﺑﻮن و ذرة أﻛﺴﺠﻴﻦ ﻣﺮﺗﺒﻄﺘﻴﻦ ﺑﺮاﺑﻄﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ ‪.‬‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬

‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻫﻲ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪ و اﻟﻜﻴﺘﻮن‪.‬‬

‫‪ Q‬أﻳﻦ ﺗﻮﺟﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ؟‬

‫‪ ‬اﻟﺤﺸﺮات و اﻟﺤﻴﻮاﻧﺎت‬ ‫‪ ‬اﻟﻬﺮﻣﻮﻧﺎت‬ ‫‪ ‬اﻟﻜﺮﺑﻮﻫﻴﺪرات‬

‫ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻃﺮﻓﻴﺔ ) ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرة‬ ‫اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات‬
‫ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪة ﻋﻠﻰ اﻷﻗﻞ (‬

‫ﺻﻴﻐﺘﻬﺎ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪:‬‬

‫ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻏﻴﺮ ﻃﺮﻓﻴﺔ ) ﻣﺘﺼﻠﺔ‬ ‫اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت‬
‫ﺑﺬرﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮن (‬

‫ﺻﻴﻐﺘﻬﺎ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻗﺪ ﺗﻜﻮن ﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻲ ‪ R‬ﻋﻠﻰ اﻟﻄﺮﻓﻴﻦ ﻣﺘﺸﺎﺑﻬﺔ ‪ ،‬أو ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ ‪.‬‬

‫‪ ‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ﻫﻲ ‪CnH2nO‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات أﻧﺸﻂ ﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺎ ﻣﻦ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت‬
‫ﻓﻲ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ‪ :‬ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﺑﺬرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫ﻓﻲ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪ :‬ﻻ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﺑﺬرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪81‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ‪:‬‬
‫‪ ‬اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ‪:‬‬
‫ﺗﺸﺘﻖ ﻣﻦ اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ ﻟﻠﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ ،‬وﺗﺤﻞ ﻛﻠﻤﺔ ) أﻟﺪﻫﻴﺪ ( ﻣﺤﻞ ) ﻳﻚ ( ‪.‬‬

‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ‬

‫ﺻﻴﻐﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ ﻟﻠﺤﻤﺾ‬
‫ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬

‫اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬

‫اﻟﺒﻨﺰاﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ‬

‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺣﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪:‬‬
‫ﻳﻀﺎف ) ال ( ﻓﻲ ﻧﻬﺎﻳﺔ اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪.‬‬

‫اﻻﺳﻢ ﺑﺤﺴﺐ ﻧﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬
‫إﻳﺜﺎﻧﺎل‬
‫ﺑﺮوﺑﺎﻧﺎل‬
‫ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﺎل‬
‫ﺑﻨﺘﺎﻧﺎل‬
‫ﻫﻜﺴﺎﻧﺎل‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻻ ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﺘﺮﻗﻴﻢ ﺿﺮورﻳﺎ ﻋﻨﺪ ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪.‬‬
‫ﻷن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻓﻲ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﻃﺮﻓﻴﺔ ‪ ،‬ﻓﻬﻲ داﺋﻤﺎ ﺗﺤﻤﻞ اﻟﺮﻗﻢ ‪ ، 1‬ﻓﻼ ﺣﺎﺟﺔ ﻟﻠﺘﺮﻗﻴﻢ ‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪82‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ ‬ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪:‬‬
‫ﻧﺨﺘﺎر أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺪاﻳﺘﻬﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ اﻟﻄﺮﻓﻴﺔ ) ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻧﺮﻗﻤﻬﺎ ﺑﺪاﻳﺔ ﻣﻦ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ) ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ (‬ ‫‪‬‬
‫ﺗﻜﺘﺐ اﻟﺘﻔﺮﻋﺎت ﺑﺘﺮﺗﻴﺐ أﺑﺠﺪي ﻋﺮﺑﻲ ) ﻣﻊ ﺗﺮﻗﻴﻢ ﻣﻮاﻗﻌﻬﺎ (‬ ‫‪‬‬
‫ﻳﻜﺘﺐ اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ﻟﻠﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻣﻊ إﺿﺎﻓﺔ ) ال (‬ ‫‪‬‬

‫اﻻﺳﻢ ﺣﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ – 3‬اﻳﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎﻧﺎل‬

‫‪ – 4 ، 2‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎﻧﺎل‬

‫ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬

‫‪ – 3‬ﻓﻴﻨﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎﻧﺎل‬

‫ﺗﺴﻤﻴﺔ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪:‬‬

‫‪ ‬اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ‪:‬‬
‫ﻧﺮﺗﺐ اﺳﻤﻲ اﻟﺸﻘﻴﻦ اﺑﺠﺪﻳﺎ ‪ +‬ﻛﻴﺘﻮن ‪.‬‬

‫اﻻﺳﻢ اﻟﺘﺠﺎري‬ ‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﺘﻮن‬

‫أﺳﻴﺘﻮن‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻛﻴﺘﻮن‬
‫إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻛﻴﺘﻮن‬

‫أﺳﻴﺘﻮﻓﻴﻨﻮن‬ ‫ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻛﻴﺘﻮن‬

‫ﺑﻨﺰوﻓﻴﻨﻮن‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻛﻴﺘﻮن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪83‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺣﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك ‪:‬‬
‫‪ ‬اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪:‬‬
‫إﺿﺎﻓﺔ ) ون ( إﻟﻰ ﻧﻬﺎﻳﺔ اﺳﻢ اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ ،‬ﻣﻊ ﺗﺮﻗﻴﻢ اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﻣﻦ اﻟﻄﺮف اﻷﻗﺮب ﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ )‬
‫ﺑﺤﻴﺚ ﺗﺄﺧﺬ أﺻﻐﺮ رﻗﻢ ( ‪ ،‬ﺷﺮط أن ﺗﻜﻮن اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺧﻤﺲ ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﻓﺄﻛﺜﺮ‬

‫اﻻﺳﻢ ﺣﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﺘﻮن‬

‫ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮن‬
‫ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮن‬
‫‪ – 3‬ﺑﻨﺘﺎﻧﻮن‬
‫‪ – 2‬ﺑﻨﺘﺎﻧﻮن‬
‫‪ – 2‬ﻫﻜﺴﺎﻧﻮن‬

‫‪ ‬اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻧﺨﺘﺎر أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫‪ ‬ﻧﺮﻗﻤﻬﺎ ﻣﻦ اﻟﻄﺮف اﻷﻗﺮب ﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫‪ ‬ﺗﻜﺘﺐ اﻟﺘﻔﺮﻋﺎت ﻣﻊ ﺗﺮﻗﻴﻤﻬﺎ ﺑﺘﺮﺗﻴﺐ اﺑﺠﺪي ‪ +‬اﺳﻢ اﻻﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ ) +‬ون (‬

‫اﻻﺳﻢ ﺣﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﺘﻮن‬

‫‪ – 4‬ﻣﻴﺜﻴﻞ – ‪ – 2‬ﻫﻜﺴﺎﻧﻮن‬

‫‪ – 4 ، 2‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ – ‪ – 3‬ﻫﻜﺴﺎﻧﻮن‬

‫ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﻮن‬

‫‪ – 1‬ﻓﻴﻨﻴﻞ – ‪ – 2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮن‬

‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪84‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﺳﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺣﺴﺐ ﻗﻮاﻋﺪ اﻷﻳﻮﺑﺎك ) ﺗﺴﻤﻴﺔ ﻧﻈﺎﻣﻴﺔ ( ‪:‬‬

‫اﻻﺳﻢ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫‪ – 3‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎﻧﺎل‬

‫ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﻮن‬

‫ﺑﺮوﺑﺎﻧﺎل‬

‫‪ -3‬ﻫﻜﺴﺎﻧﻮن‬

‫ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮن‬

‫‪ – 3‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﺎل‬

‫ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﺎل‬

‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮن‬

‫إﻳﺜﺎﻧﺎل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪85‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ أﺳﻤﺎء وﺻﻴﻎ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻛﻤﺎ ﻫﻮ ﻣﺒﻴﻦ ﺑﺎﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻲ‪:‬‬

‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ او اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬

‫‪ – 2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﺎﻧﺎل‬

‫‪ - 2‬ﻓﻴﻨﻴﻞ ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﺎل‬

‫‪ – 3‬ﺑﻨﺘﺎﻧﻮن‬

‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻛﻴﺘﻮن‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﺼﻴﻎ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻠﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ اﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ اﻷﺳﻤﺎء اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ‪:‬‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻤﻜﺜﻔﺔ‬ ‫اﺳﻢ اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫‪ -2‬إﻳﺜﻴﻞ ‪ -3 -‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎﻧﺎل‬

‫‪ -2‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ‪ -3 -‬ﺑﻨﺘﺎﻧﻮن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪86‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪:‬‬
‫ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻖ اﻟﻌﻀﻮي اﻟﻤﺮﺗﺒﻂ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ‪ ،‬ﺗﻨﻘﺴﻢ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات إﻟﻰ ﻧﻮﻋﻴﻦ ‪:‬‬

‫أﻟﺪﻫﻴﺪات أروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫أﻟﺪﻫﻴﺪات أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ‬ ‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ‪ -CHO‬ﻣﺘﺼﻠﺔ‬ ‫اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ‪ -CHO‬ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ أو‬ ‫اﻟﺘﻌﺮﻳﻒ‬
‫ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ‬ ‫ﺑﺸﻖ أﻟﻜﻴﻞ‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ‬

‫أﻣﺜﻠﺔ‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺔ‬
‫إذا ﻟﻢ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ) ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ( ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺤﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ ‪ ،‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ ‪.‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﺮﻛﺐ ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﺎل ﻣﻦ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬
‫ﻷن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻻ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺤﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪87‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻖ اﻟﻌﻀﻮي اﻟﻤﺮﺗﺒﻂ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ‪ ،‬ﺗﻨﻘﺴﻢ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت إﻟﻰ ﻧﻮﻋﻴﻦ ‪:‬‬

‫ﻛﻴﺘﻮﻧﺎت أروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫ﻛﻴﺘﻮﻧﺎت أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺸﻘﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ أو ﺑﺸﻖ‬ ‫اﻟﺘﻌﺮﻳﻒ‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺸﻘﻲ أﻟﻜﻴﻞ‬
‫ﻓﻴﻨﻴﻞ وﺷﻖ أﻟﻜﻴﻞ‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ‬

‫أﻣﺜﻠﺔ‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺔ‬
‫إذا ﻟﻢ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺤﻠﻘﺔ اﻟﺒﻨﺰﻳﻦ ‪ ،‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻛﻴﺘﻮن أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ ‪.‬‬

‫ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪:‬‬

‫‪ ‬أﻫﻢ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻠﻴﺔ ‪:‬‬
‫اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﺎل ‪ ،‬اﻹﻳﺜﺎﻧﺎل ‪ ،‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن ‪ ،‬ﻳﻨﺘﺞ ﻣﻨﻬﺎ ﻛﻤﻴﺎت ﻛﺒﻴﺮة ‪.‬‬

‫ﺑﺄﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ ‪.‬‬ ‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﺘﻢ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ؟‬

‫‪ Q‬اﺷﺮح ﻃﺮﻳﻘﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ‪.‬‬

‫ﻳﻤﺮر ﺑﺨﺎر اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ ﻋﻠﻰ ﻧﺤﺎس ﻣﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪ ، 300 ºC‬ﻓﻴﻨﺘﺞ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ +‬ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﺎل ﻣﻦ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل ‪.‬‬

‫‪CH3OH‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪H2 + HCHO‬‬
‫‪300ºC‬‬
‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻹﻳﺜﺎﻧﺎل ﻣﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ‪.‬‬

‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪H2 + CH3CHO‬‬
‫‪300ºC‬‬
‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫أﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬
‫) إﻳﺜﺎﻧﺎل (‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪88‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ﺑﻨﺰع اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ ‪.‬‬

‫ﺑﺄﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ‪.‬‬ ‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﺘﻢ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ؟‬

‫‪ Q‬اﺷﺮح ﻃﺮﻳﻘﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪.‬‬

‫اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ اﻷوﻟﻰ ‪:‬‬
‫‪ ‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة أو ﺑﺎﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ‪ ،‬ﻓﻴﻨﺘﺞ اﻟﻜﻴﺘﻮن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ +‬اﻟﻤﺎء‬

‫اﻟﻄﺮﻳﻘﺔ اﻟﺜﺎﻧﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻳﻤﺮر ﺑﺨﺎر اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺜﺎﻧﻮي ﻋﻠﻰ ﻧﺤﺎس ﻣﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪ ، 300 ºC‬ﻓﻴﻨﺘﺞ اﻟﻜﻴﺘﻮن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ +‬ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻷﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺜﺎﻧﻮي ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻷﺳﻴﺘﻮن ﻣﻦ ﻛﺤﻮل اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ اﻟﺜﺎﻧﻮي ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻟﺒﻴﻮﺗﺎﻧﻮن ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ ‪.‬‬

‫‪Cu‬‬
‫‪300ºC‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ اﻟﻜﻴﺘﻮن ﺑﻨﺰع اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻣﻦ اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺜﺎﻧﻮي‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻲ اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة اﻟﻐﺮﻓﺔ ؟‬

‫اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﺴﺎﺋﻠﺔ ) ﻣﺎ ﻋﺪا اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻏﺎز (‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪89‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻓﻲ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫ﻟﻮﺟﻮد ﻓﺮق ﻓﻲ اﻟﺴﺎﻟﺒﻴﺔ اﻟﻜﻬﺮﺑﺎﺋﻴﺔ ﺑﻴﻦ اﻟﻜﺮﺑﻮن واﻷﻛﺴﺠﻴﻦ‬

‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت واﻹﻳﺜﺮات اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻞ‬
‫اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ (‬
‫‪ ‬ﺑﺴﺒﺐ وﺟﻮد ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ﻓﻲ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ و اﻟﻜﻴﺘﻮن‬
‫‪ ‬ﺗﻮﺟﺪ ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ – ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ و اﻟﻜﻴﺘﻮن‬
‫‪ ‬ﺑﻴﻨﻤﺎ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﺎت ‪ ،‬و اﻹﻳﺜﺮات ‪ ،‬ﻻ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ﻓﻼ ﺗﻮﺟﺪ ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ –‬
‫ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ‪.‬‬

‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت أﻗﻞ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﺑﺎﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ (‬
‫‪ ‬اﻟﻜﺤﻮﻻت ﺗﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ﻻﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ‬
‫‪ ‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﻻ ﺗﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ‬

‫ّ‬
‫اﻟﻤﻨﺨﻔﻀﺔ )ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ أﻗﻞ ﻣﻦ ‪ 4‬ذرّات ﻛﺮﺑﻮن(‬ ‫‪ Q‬ﺗﺬوب اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ذات اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ (‬
‫ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ﺑﻨﺴﺐ ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ‬
‫ﻻﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ﻓﺘﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ وﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻤﺎء‬

‫‪ Q‬ﺗﻘﻞ ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ﻟﻬﺎ‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﺗﻘﻞ ذوﺑﺎﻧﻴﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺰﻳﺎدة ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﺠﺰيء‬

‫ﻷن زﻳﺎدة ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻳﻘﻠـﻞ ﻗﻄﺒﻴـﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋـﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴـﻞ ﻓﺘﻘـﻞ اﻟﻘـﺪرة ﻋﻠـﻰ ﺗﻜـﻮﻳﻦ رواﺑـﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴـﺔ ﻣـﻊ‬
‫اﻟﻤﺎء‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺎت‬ ‫درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ‪ºC‬‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫ﻻ ﺗﻮﺟﺪ رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ أو ﺗﺠﺎذﺑﺎت‬

‫ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫‪-161‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎن‬

‫ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬ ‫‪-21‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬

‫رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪64.7‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺎت‬ ‫درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ‪ºC‬‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫ﻻ ﺗﻮﺟﺪ رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ أو ﺗﺠﺎذﺑﺎت‬

‫ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫‪-88.5‬‬ ‫إﻳﺜﺎن‬

‫ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬ ‫‪20.8‬‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﺎل‬

‫رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪78.4‬‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪90‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬
‫ﻣﻼﺣﻈﺎت‬ ‫درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ‪ºC‬‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺐ‬
‫) ‪( g/mol‬‬

‫ﻻ ﺗﻮﺟﺪ رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ أو‬

‫ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫‪-161‬‬ ‫‪16‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎن‬

‫ﻻ ﺗﻮﺟﺪ رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ أو‬

‫ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬
‫‪-88.5‬‬ ‫‪30‬‬ ‫إﻳﺜﺎن‬

‫درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن‬ ‫اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺎت‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺐ‬
‫‪ºC‬‬ ‫) ‪( g/mol‬‬

‫ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬ ‫‪-21‬‬ ‫‪30‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬

‫ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ ‪ -‬ﻗﻄﺒﻴﺔ‬ ‫‪20.8‬‬ ‫‪44‬‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﺎل‬

‫درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن‬ ‫اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬

‫ﻣﻼﺣﻈﺎت‬ ‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ‬ ‫اﻟﻤﺮﻛﺐ‬
‫‪ºC‬‬ ‫) ‪( g/mol‬‬

‫رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪64.7‬‬ ‫‪32‬‬ ‫ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬

‫رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪78.4‬‬ ‫‪46‬‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت‬

‫ﺗﺘﻤﻴﺰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﺑﻤﺎ ﻳﻠﻲ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﻮﺟﺪ راﺑﻄﺔ ﺑﺎي ‪ π‬ﺑﻴﻦ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن و ذرة اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﺗﻮﺟﺪ راﺑﻄﺔ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺑﻴﻦ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن وذرة اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ‪ ،‬وزوﺟﻴﻦ ﻣﻦ إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻏﻴﺮ‬
‫اﻟﻤﺸﺎرﻛﺔ ﻓﻲ ذرة اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ‪.‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻟﻬﺎ ﺧﻮاص اﻟﻘﺎﻋﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ‪.‬‬
‫ﻟﻮﺟﻮد راﺑﻄﺔ ﺗﺴﺎﻫﻤﻴﺔ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺑﻴﻦ ذرة اﻟﻜﺮﺑﻮن وذرة اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ‪ ،‬وزوﺟﻴﻦ ﻣﻦ إﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت اﻟﺘﻜﺎﻓﺆ ﻏﻴﺮ‬
‫اﻟﻤﺸﺎرﻛﺔ ﻓﻲ ذرة اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ‪.‬‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺿﺎﻓﺔ ‪:‬‬
‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﺗﺤﺪث ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻹﺿﺎﻓﺔ ﻓﻲ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ؟‬
‫ﺗﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎي ‪ π‬ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ‪ ،‬ﻓﺘﺘﻜﻮن راﺑﻄﺘﻲ ﺳﻴﺠﻤﺎ ‪σ‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﻣﻊ ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ؟‬

‫ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ‪ ،‬ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺴﺎﻋﺪ ﺳﺎﺧﻦ ) ﻧﻴﻜﻞ او ﺑﻼﺗﻴﻦ ( ﻓﺘﺨﺘﺰل اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات إﻟﻰ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪91‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ﻣﻦ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻹﻳﺜﺎﻧﺎل ﻣﻊ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ) اﺧﺘﺰال اﻹﻳﺜﺎﻧﺎل (‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﻣﻊ ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ؟‬

‫ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ‪ ،‬ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺴﺎﻋﺪ ﺳﺎﺧﻦ ) ﻧﻴﻜﻞ او ﺑﻼﺗﻴﻦ ( ﻓﺘﺨﺘﺰل اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت إﻟﻰ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﻛﺤﻮل اﻷﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ ﻣﻦ اﻷﺳﻴﺘﻮن ‪.‬‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن ﻣﻊ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ) اﺧﺘﺰال اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن (‬

‫‪ ‬ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻷﻛﺴﺪة ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ ﻣﻌﻈﻢ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﺑﺴﻬﻮﻟﺔ ﺑﻤﻌﻈﻢ اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة ‪.‬‬

‫ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺬرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﺗﺴﻬﻞ أﻛﺴﺪﺗﻬﺎ إﻟﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬ ‫ﻷن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻓﻲ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات‬

‫ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬

‫أﻛﻤﻞ‬
‫________ اﻟﻤﻘﺎﺑﻠﺔ ‪.‬‬ ‫_________________‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات إﻟﻰ اﻷﺣﻤﺎض‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻻ ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﻓﻲ اﻟﻈﺮوف اﻟﻌﺎدﻳﺔ‬
‫‪ ‬ﻟﻌﺪم ارﺗﺒﺎط ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﺑﺬرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫‪ ‬ﺗﺤﺘﺎج إﻟﻰ ﻃﺎﻗﺔ ﻋﺎﻟﻴﺔ ﻟﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪C ─ C‬‬

‫ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﺑﻜﻞ ﻣﻤﺎ ﻳﻠﻲ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻘﻮﻳﺔ ‪ :‬ﻣﺜﻞ ‪ KMnO4‬و أﻛﺴﺠﻴﻦ اﻟﻬﻮاء اﻟﺠﻮي‬
‫‪ ‬ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ‪ :‬ﻣﺜﻞ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ ) ﺑﻨﺪﻛﺖ ( وﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻮ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ ) ﺑﻨﺪﻛﺖ ( ؟‬

‫ﺧﻠﻴﻂ ﻣﺘﺴﺎوي اﻟﺤﺠﻮم ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﻛﺒﺮﻳﺘﺎت اﻟﻨﺤﺎس ‪ II‬و ﻣﺤﻠﻮل ﻃﺮﻃﺮات اﻟﺼﻮدﻳﻮم واﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪92‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ ‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫‪CH3-CHO‬‬ ‫‪+ [2Cu2+ + 5OH-]  CH3−COO‬‬ ‫‪+ Cu2O + 3H2O‬‬
‫اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ‬ ‫ﺷﻖ ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫أﻛﺴﻴﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪I‬‬
‫ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺨﺘﺰل‬ ‫ﻟﺤﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺆﻛﺴﺪ ﺿﻌﻴﻒ‬ ‫راﺳﺐ أﺣﻤﺮ ﻃﻮﺑﻲ‬

‫أﻛﻤﻞ‬
‫ﻳﺆﻛﺴﺪ‬
‫____________ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ إﻟﻰ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬ ‫‪ Q‬ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ‬
‫____________ (‬
‫___________ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻨﺪﻛﺖ ) ﻓﻬﻠﻨﺞ ( إﻟﻰ أﻛﺴﻴﺪ اﻟﻨﺤﺎس ‪ ) I‬راﺳﺐ ﻟﻪ ﻟﻮن أﺣﻤﺮ ﻃﻮﺑﻲ‬
‫ﻳﺨﺘﺰل‬ ‫‪ Q‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬ﻣﺎ ﻫﻮ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ ؟‬

‫ﻫﻮ ﻣﺤﻠﻮل ﻧﻴﺘﺮات اﻟﻔﻀﺔ اﻷﻣﻮﻧﻴﻮﻣﻲ ‪[Ag(NH3)2]NO3‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ ‪.‬‬

‫‪H-CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[2Ag+ + 3OH-‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H-COO-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2O +‬‬ ‫)‪2Ag(s‬‬
‫ﻓﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﻛﺎﺷﻒ ﺗﻮﻟﻦ‬ ‫ﺷﻖ ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫راﺳﺐ ﻓﻀﺔ‬
‫ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺨﺘﺰل‬ ‫ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺆﻛﺴﺪ ﺿﻌﻴﻒ‬ ‫ﻟﺤﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬

‫أﻛﻤﻞ‬
‫___________ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ إﻟﻰ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪.‬‬
‫ﻳﺆﻛﺴﺪ‬ ‫‪ Q‬ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ‬
‫_________ اﻟﺘﻲ ﺗﺘﺮﺳﺐ ﻋﻠﻰ ﺟﺪار اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ﻓﺘﺘﻜﻮن __ﻣﺮآة‬
‫____ ﻻﻣﻌﺔ‬ ‫___________ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ إﻟﻰ اﻟﻔﻀﺔ‬
‫ﻳﺨﺘﺰل‬ ‫‪ Q‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺘﻤﻴﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎ ً ﺑﻴﻦ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ؟‬

‫ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ) ﻣﺜﻞ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ و ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ (‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺘﻤﻴﻴﺰ ﻋﻤﻠﻴﺎ ً ﺑﻴﻦ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات و اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ؟‬
‫ﻷن اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ﺗﺆﻛﺴﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات وﻻ ﺗﺆﻛﺴﺪ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪.‬‬

‫‪ Q‬ﺗﺘﻜﻮن ﻣﺮآة ﻻﻣﻌﺔ ﻣﻦ اﻟﻔﻀﺔ ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ‬

‫‪ ‬ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ ﻳﺆﻛﺴﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ إﻟﻰ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ وﻳﺘﻜﻮن ﺷﻖ ﺣﻤﻀﻲ ﻟﻠﺤﻤﺾ ‪.‬‬
‫‪ ‬اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺨﺘﺰل ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ إﻟﻰ اﻟﻔﻀﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺘﺮﺳﺐ ﻋﻠﻰ ﺟﺪار اﻷﻧﺒﻮﺑﺔ ﻓﺘﺘﻜﻮن ﻣﺮآة ﻻﻣﻌﺔ ‪.‬‬

‫‪H-CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[2Ag+ + 3OH-‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H-COO-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2H2O +‬‬ ‫)‪2Ag(s‬‬
‫ﻓﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﻛﺎﺷﻒ ﺗﻮﻟﻦ‬ ‫ﺷﻖ ﺣﻤﻀﻲ‬ ‫راﺳﺐ ﻓﻀﺔ‬

‫‪ Q‬ﻻ ﻳﺴﺘﻄﻴﻊ اﻟﻜﻴﺘﻮن ﺗﻜﻮﻳﻦ ﻣﺮآة ﻻﻣﻌﺔ ﻣﻦ اﻟﻔﻀﺔ ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﻴﻨﻪ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ‬
‫ﻷن ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ ﻋﺎﻣﻞ ﻣﺆﻛﺴﺪ ﺿﻌﻴﻒ‬
‫اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ﻻ ﺗﺆﻛﺴﺪ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ‪.‬‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻤﻜﻦ ﺗﻤﻴﻴﺰه ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﻛﺎﺷﻒ ﺗﻮﻟﻦ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻷﺳﻴﺘﻮن‬ ‫‪ O‬اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﺎل‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬ ‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪93‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﻤﻴﺰ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺎﺣﺘﻮاﺋﻬﻤﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ اﻟﻮﻇﻴﻔﻴﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﺸﺎﺑﻪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪CnH2nO‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪ CnH2nO‬ﺗﻨﻄﺒﻖ ﻋﻠﻰ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﺴﻤﻰ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﺗﺒﻌﺎ ً ﻟﻨﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك ﺑﺎﺳﻢ ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ إﻣﺮار أﺑﺨﺮة ‪ – 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻋﻠﻰ ﻧﺤﺎس ﻣﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪ 300 ºC‬ﻳﻨﺘﺞ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﺎل وﻳﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ) ‪( ‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻹﻳﺜﺎﻧﺎل أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﺎل‬
‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت اﻟﻤﺘﻘﺎرﺑﺔ ﻣﻌﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) ‪( ‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﺑﺴﻬﻮﻟﺔ ﺑﺴﺒﺐ وﺟﻮد ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻧﺸﻄﺔ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺟﻤﻴﻊ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ ﻳﻜﻮن ﻓﻴﻬﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺸﻘﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ‬

‫) ‪( ‬‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﺑﻨﺰاﻳﻞ ﻛﻴﺘﻮن‬ ‫‪C6H5‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﺴﻤﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﺻﻴﻐﺘﻪ ‪C6H5‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻛﻴﺘﻮن ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة اﻟﻤﺮﻛﺐ ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮل‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ﻣﺜﻞ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ‬
‫‪ Q‬ﺗﺘﻜﻮن ﻣﺮآه ﻻﻣﻌﺔ ﻣﻦ اﻟﻔﻀﺔ ﻋﻠﻰ اﻟﺠﺪار اﻟﺪاﺧﻠﻲ ﻷﻧﺒﻮﺑﺔ اﻻﺧﺘﺒﺎر ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ ﻓﻲ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﺣﻤﺎم ﻣﺎﺋﻲ‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ أﻋﻠﻰ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻓﻴﻤﺎ ﻳﻠﻲ ﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪( Mwt = 44 g/mol ) CH3CHO O‬‬
‫‪( Mwt = 58 g/mol ) CH3CH2CHO O‬‬
‫‪( Mwt = 44 g/mol ) CH3CH2CH3 O‬‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻨﺘﻤﻲ إﻟﻰ ﻋﺎﺋﻠﺔ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪CH3COOH O‬‬ ‫‪CH3COCH3 O‬‬ ‫‪CH3CHO O‬‬ ‫‪CH3CH2OH O‬‬

‫‪ Q‬اﺣﺪى اﻟﺼﻴﻎ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺑﻬﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻏﻴﺮ ﻃﺮﻓﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪C3H6O2 O‬‬ ‫‪C3H6O O‬‬ ‫‪C2H4O O‬‬ ‫‪C2H4O2 O‬‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻳﻜﻮن ﻣﺮآه ﻣﻦ اﻟﻔﻀﺔ ﻋﻠﻰ اﻟﺠﺪار اﻟﺪاﺧﻠﻲ ﻷﻧﺒﻮﺑﺔ اﻻﺧﺘﺒﺎر ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﻴﻨﻪ ﻓﻲ ﺣﻤﺎم ﻣﺎﺋﻲ ﻣـﻊ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ وﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪ O‬اﻷﺳﻴﺘﻮن‬ ‫‪ O‬اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﺎل‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬ ‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ‪ C3H6O‬ﺗﺪل ﻋﻠﻰ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﺎل ﻓﻘﻂ‬ ‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮل ﻓﻘﻂ‬
‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن واﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﺎل‬ ‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮل واﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﺎل‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪94‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﺗﺘﺸﺎﺑﻪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﻓﻲ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﻣﻮﺿﻊ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻔﻌﺎﻟﺔ‬ ‫‪ O‬ﺳﻬﻮﻟﺔ اﻷﻛﺴﺪة ﺑﺎﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة اﻟﻀﻌﻴﻔﺔ‬
‫‪ O‬ﻧﻮع اﻟﻜﺤﻮل اﻟﺬي ﺗﺤﻀﺮ ﻣﻨﻪ‬ ‫‪ O‬اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ ﻣﻊ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫‪ Q‬ﻳﻨﺘﺞ ﻛﺤﻮل أروﻣﺎﺗﻲ أوﻟﻲ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ أﺣﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻣﻊ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ وﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪ O‬ﺑﻴﻮﺗﺎﻧﺎل‬ ‫‪ -2 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻛﻴﺘﻮن‬ ‫‪ O‬اﻟﺒﻨﺰاﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ أﻋﻠﻰ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻣﻦ ﺑﻴﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن‬ ‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﺎل‬ ‫‪ O‬اﻟﺒﺮوﺑﺎن‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻳﻜﻮن راﺳﺐ أﺣﻤﺮ ﻃﻮﺑﻲ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻠﻪ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ ﻣﻦ ﺑﻴﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪CH3COOH O‬‬ ‫‪CH3COCH3 O‬‬ ‫‪CH3CHO O‬‬ ‫‪CH3CH2OH O‬‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ اﺧﺘﺰال اﻷﺳﻴﺘﻮن ﺑﺎﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻲ وﺟﻮد اﻟﻨﻴﻜﻞ اﻟﺴﺎﺧﻦ ﻳﺘﻜﻮن ‪:‬‬

‫‪CH3COOH O‬‬ ‫‪CH3CHOHCH3 O‬‬ ‫‪CH3CHO O‬‬ ‫‪CH3CH2CH2OH O‬‬

‫اﻣﻸ اﻟﻔﺮاﻏﺎت ﻓﻲ اﻟﺠﻤﻞ واﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺑﻤﺎ ﻳﻨﺎﺳﺒﻬﺎ ‪:‬‬

‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫________________ ﻛﻤﺠﻤﻮﻋﺔ وﻇﻴﻔﻴﺔ‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﻤﻴﺰ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺎﺣﺘﻮاﺋﻬﻤﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫‪CnH2nO‬‬
‫________________‬ ‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻸﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬
‫اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬
‫________________‬ ‫‪ Q‬اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪CH3CHO‬‬
‫‪ Q‬اﻻﺳﻢ ﺣﺴﺐ ﻧﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك ﻟﻠﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪ C6H5-CHO‬ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل‬
‫________________‬
‫أﻋﻠﻰ‬
‫__________ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت اﻟﻤﺘﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻞ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت‬
‫________________‬ ‫‪ Q‬ﺗﺤﻀﺮ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﻣﻦ أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ‬
‫________________ ﺑﻴﻨﻤﺎ ﺗﺤﻀﺮ اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﻣﻦ أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬
‫‪ Q‬ﺗﺘﻜ ـ ـ ـ ــﻮن ﻣ ـ ـ ـ ــﺮآه ﻻﻣﻌ ـ ـ ـ ــﺔ ﻣ ـ ـ ـ ــﻦ اﻟﻔﻀ ـ ـ ـ ــﺔ ﻋﻠ ـ ـ ـ ــﻰ ﺟ ـ ـ ـ ــﺪار أﻧﺒﻮﺑ ـ ـ ـ ــﺔ اﻻﺧﺘﺒ ـ ـ ـ ــﺎر اﻟ ـ ـ ـ ــﺪاﺧﻠﻲ ﻋﻨ ـ ـ ـ ــﺪ ﺗﻔﺎﻋ ـ ـ ـ ــﻞ اﻟﻔﻮرﻣﺎﻟﺪﻫﻴ ـ ـ ـ ــﺪ ﻣ ـ ـ ـ ــﻊ‬
‫________________‬
‫________________ وﻳﺘﻜﻮن راﺳﺐ أﺣﻤﺮ ﻃﻮﺑﻲ ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻠﻪ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ‬ ‫ﻣﺤﻠﻮل ﺗﻮﻟﻦ‬
‫] ‪CH3 – CHO + [ 2Cu2+ + 5OH -‬‬ ‫‪CH3COO-‬‬
‫_____________‬ ‫___________ ‪+ 3H2O +‬‬
‫‪Cu2O‬‬ ‫‪Q‬‬
‫] ‪H – CHO + [ 2Ag+ + 3OH-‬‬ ‫‪HCOO- + 2Ag‬‬
‫______________________‬ ‫‪+ 2H2O Q‬‬
‫________________‬
‫اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬
‫_____ وﻋﻨﺪ اﺧﺘﺰاﻟﻪ ﻳﻨﺘﺞ‬ ‫ﺣﻤﺾ‬
‫______________‬ ‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ أﻛﺴﺪة اﻹﻳﺜﺎﻧﺎل ﻳﻨﺘﺞ‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل ) اﻟﺒﻨﺰاﻟﺪﻫﻴﺪ ( أﻟﺪﻫﻴﺪ اروﻣﺎﺗﻲ ﺑﻴﻨﻤﺎ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﺎل ﻳﻌﺘﺒﺮ أﻟﺪﻫﻴﺪ أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ‬
‫‪ ‬ﻓﻲ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﺎل ‪ : C6H5-CHO‬ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ ﻣﺒﺎﺷﺮة‬
‫ﻓﻬﻮ أروﻣﺎﺗﻲ‬
‫‪ ‬ﻓﻲ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﺎل ‪ : C6H5-CH2CHO‬ﻻ ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرة ﻛﺮﺑﻮن ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﻓﻬﻮ‬
‫أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪95‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
‫‪ Q‬ﻳﻤﺘﻠﻚ اﻟﺒﺮوﺑﺎن ‪ CH3CH2CH3‬و اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ‪ CH3CHO‬ﻛﺘﻼ ﻣﻮﻟﻴﺔ ﻣﺘﺴﺎوﻳﺔ ﻟﻜﻦ اﻟﺒﺮوﺑﺎن ﻳﻐﻠﻲ ﻋﻨﺪ‬
‫‪ -42ºC‬و اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﻐﻠﻲ ﻋﻨﺪ ‪20ºC‬‬
‫‪ ‬ﻷن اﻟﺒﺮوﺑﺎن ﻣﺮﻛﺐ ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ‬
‫‪ ‬ﺑﻴﻨﻤﺎ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﺮﻛﺐ ﻗﻄﺒﻲ ﺑﺴﺒﺐ وﺟﻮد ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﻓﺘﻮﺟﺪ ﺗﺠﺎذﺑﺎت ﻗﻄﺒﻴﺔ – ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻪ‬

‫‪ Q‬ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت ﺑﺎﻹﺿﺎﻓﺔ‬

‫ﻟﻮﺟﻮد اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎي ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ‪ ،‬ﺣﻴﺚ ﺗﻨﻜﺴﺮ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ﺑﺎي و ﺗﺘﻜﻮن راﺑﻄﺘﻴﻦ ﺳﻴﺠﻤﺎ‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﻜﻮن راﺳﺐ اﺣﻤﺮ ﻃﻮﺑﻲ ﻋﻨﺪ ﺗﺴﺨﻴﻦ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ ﻣﻊ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ أ ‪ +‬ب‬
‫‪CH3-CHO‬‬ ‫]‪+ [2Cu2+ + 5OH-‬‬ ‫‪ CH3-COO-‬‬ ‫‪+ Cu2O + 3H2O‬‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ ﻳﺆﻛﺴﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ إﻟﻰ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ و اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ ﻳﺨﺘﺰل ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﺞ إﻟﻰ أﻛﺴﻴﺪ‬
‫اﻟﻨﺤﺎس اﻷﺣﺎدي ) راﺳﺐ أﺣﻤﺮ ﻃﻮﺑﻲ (‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪96‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬
‫أﻳﻦ ﻳﻮﺟﺪ ؟‬ ‫ﺻﻴﻐﺘﻪ‬ ‫اﺳﻢ اﻟﺤﻤﺾ‬

‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬
‫اﻟﺨﻞ‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫اﻷﺳﺒﺮﻳﻦ‬ ‫‪-‬‬ ‫ﺣﻤﺾ أﺳﻴﺘﻴﻞ اﻟﺴﺎﻟﻴﺴﻠﻴﻚ‬

‫اﻟﻠﻴﻤﻮن و اﻟﺒﺮﺗﻘﺎل‬ ‫ﻓﻴﺘﺎﻣﻴﻦ ﺳﻲ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻜﻮرﺑﻴﻚ‬

‫ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬
‫اﻟﻨﻤﻞ‬ ‫‪HCOOH‬‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻨﻤﻠﻴﻚ‬

‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻣ ّﺘﺼﻠﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛّﺒﺎت ﺗﺘﻤﻴّﺰ ﺑﻮﺟﻮد ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ أو أﻛﺜﺮ‪.‬‬ ‫اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ اﻟﻌﺎﻣّ ﺔ ﻟﻸﺣﻤﺎض أﺣﺎدﻳﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ اﻟﻤﺸﺒّﻌﺔ ‪CnH2nO2 :‬‬

‫ﺻﻴﻐﺘﻬﺎ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪:‬‬

‫اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ﻫﻲ أﺣﻤﺎض ﺿﻌﻴﻔﺔ ‪.‬‬

‫اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ﻫﻲ أﻛﺜﺮ اﻟﻤﻮاد اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺣﻤﻀﻴﺔ ‪ ) ،‬ﺗﻌﻄﻲ ﺑﺮوﺗﻮن (‬

‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ‪:‬‬

‫ﺗﺒﻌً ﺎ ﻟﻤﺼﺪر اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻨﺒﺎﺗﻲ أو اﻟﺤﻴﻮاﻧﻲ ‪:‬‬

‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬ ‫‪HCOOH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻴﻮﺗﻴﺮﻳﻚ‬ ‫‪CH3CH2CH2COOH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺎﻟﻤﺘﻴﻚ‬ ‫‪CH3 ─ (CH2)14 ─ COOH‬‬

‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ‬

‫ﻋﻨــﺪﻣﺎ ﺗﻜــﻮن اﻟﻤﺠﻤﻮﻋــﺔ ‪ R‬ﻓــﻲ اﻟﺤﻤــﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴــﻴﻠﻲ ‪ RCOOH‬ﻫــﻲ ﺣﻠﻘــﺔ اﻟﺒﻨــﺰﻳﻦ ) ﻣﺠﻤﻮﻋــﺔ ارﻳــﻞ ( ﻳﺼــﺒﺢ اﺳــﻢ‬
‫اﻟﺤﻤﺾ ) ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ (‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪97‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺣﺴﺐ ﻧﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك ‪:‬‬
‫‪ ‬اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪:‬‬
‫ﺣﻤﺾ ‪ +‬اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ +‬وﻳﻚ‬

‫اﻻﺳﻢ ﺣﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪HCOOH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪CH3COOH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻴﻮﺗﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪CH3CH2CH2COOH‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺘﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2COOH‬‬

‫‪ ‬اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﻤﺘﻔﺮﻋﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﻧﺤﺪد أﻃﻮل ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ ‬ﻧﺮﻗﻤﻬﺎ ﺑﺪاﻳﺔ ﻣﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ ‬ﺣﻤﺾ ‪ +‬اﻟﺘﻔﺮﻋﺎت ﺑﺄرﻗﺎﻣﻬﺎ ﺑﺘﺮﺗﻴﺐ أﺑﺠﺪي ‪ +‬اﻷﻟﻜﺎن اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ ‪ +‬وﻳﻚ‬

‫اﻻﺳﻢ ﺣﺴﺐ اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫ﺣﻤﺾ ‪ -3‬إﻳﺜﻴﻞ ﺑﻨﺘﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫ﺣﻤﺾ ‪ -2‬إﻳﺜﻴﻞ – ‪ – 4‬ﻣﻴﺜﻴﻞ ﻫﻜﺴﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫ﺣﻤﺾ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫ﺣﻤﺾ ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪98‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻖ اﻟﻌﻀﻮي‬

‫أﺣﻤﺎض ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ أروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫أﺣﻤﺎض ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬

‫ﻫﻲ ﻣﺮﻛﺒﺎت ﻋﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ‪ -COOH‬ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺬرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ‬
‫أو ﺑﺴﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‪.‬‬

‫أﺑﺴﻂ ﺣﻤﺾ أروﻣﺎﺗﻲ ) ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ (‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ اﻟﺬي ﻳﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﺷﻖ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﺼﻞ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ﻳﻌﺘﺒﺮ أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ‬
‫) ‪( ‬‬

‫ﺗﺴﺘﺨﺪم اﻻﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ﻓﻲ ‪:‬‬

‫‪ ‬ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻷﻏﺬﻳﺔ ) ﻛﻴﻤﻴﺎء اﻟﺘﻐﺬﻳﺔ (‬ ‫‪ ‬اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﺼﻨﺎﻋﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﺻﻨﺎﻋﺔ اﻷدوﻳﺔ‬

‫ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬

‫ﺗﺤﻀﺮ ﺑﻄﺮﻳﻘﺘﻴﻦ ‪:‬‬

‫‪ ‬أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ ‪:‬‬
‫ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام اﻟﻌﻮاﻣﻞ اﻟﻤﺆﻛﺴﺪة )ﺑﺮﻣﻨﺠﻨﺎت اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم ‪ KMnO4‬أو اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ( أﻛﺴﺪة‬
‫ﺗﺎﻣﺔ‪ ،‬وﻳﻨﺘﺞ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫‪ Q‬أﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻷﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻷوﻟﻴﺔ إﻟﻰ أﺣﻤﺎض ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬

‫‪R-CH2-OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪2[O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪RCOOH‬‬
‫ﻛﺤﻮل أوﻟﻲ‬ ‫ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﻣﻦ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮل ‪.‬‬

‫‪CH3-OH +‬‬ ‫]‪2[O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCOOH‬‬
‫ﻛﺤﻮل اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻣﻦ ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ ) اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل (‬

‫‪CH3-CH2-OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪2[O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬
‫ﻛﺤﻮل اﻹﻳﺜﻴﻞ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪99‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ ‬أﻛﺴﺪة اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ‪:‬‬
‫ﺗﺘﺄﻛﺴﺪ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ﺑﻮﺟﻮد اﻷﻛﺴﺠﻴﻦ ‪ ،‬ﻳﻨﺘﺞ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ‪.‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻷﻛﺴﺪة اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات ‪.‬‬

‫‪R-CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪RCOOH‬‬
‫أﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫‪ Q‬أﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﺄﻛﺴﺪ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻣﻦ اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫‪CH3-CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬

‫اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ ﻣﻦ اﻟﺒﻨﺰاﻟﺪﻫﻴﺪ‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ ﻣﻦ اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ اﻟﻤﻘﺎﺑﻞ‬

‫‪C6H5-CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C6H5COOH‬‬

‫اﻟﺒﻨﺰاﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ ‬اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ‪:‬‬

‫اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ‬ ‫ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ﻓﻲ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫ﺳﺎﺋﻞ ﺧﻔﻴﻒ‬ ‫‪ 1‬إﻟﻰ ‪ 4‬ذرات ﻛﺮﺑﻮن‬
‫ﺳﺎﺋﻞ ﺛﻘﻴﻞ‬ ‫‪ 5‬إﻟﻰ ‪ 9‬ذرات ﻛﺮﺑﻮن‬
‫ﺻﻠﺐ‬ ‫أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ‪ 9‬ذرات ﻛﺮﺑﻮن‬

‫‪ ‬اﻟﺬوﺑﺎن ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﺬوب اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ‪ 1‬إﻟﻰ ‪ 4‬ذرات ﻛﺮﺑﻮن ﺗﻤﺎﻣﺎ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻻﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻟﻘﺪرﺗﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺗﻜﻮﻳﻦ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ راﺑﻄﺔ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻠﻤﺎ زادت اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ أو اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) زاد ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ( ﻟﻠﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ‪ ،‬ﻗﻠﺖ ذوﺑﺎﻧﻴﺘﻪ‬
‫ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻷﻧﻪ ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ﺗﻘﻞ ﻓﺎﻋﻠﻴﺔ و ﻗﻄﺒﻴﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻓﺘﻘﻞ ﻗﺪرﺗﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﺗﻜﻮﻳﻦ رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻣﻊ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ ‬درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ‪:‬‬
‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ أﻋﻠﻰ ﺑﻜﺜﻴﺮ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت ذات اﻟﻜﺘﻞ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ‬
‫‪ ‬ﻓﻲ اﻟﻜﺤﻮل ‪ ،‬ﺗﺘﻜﻮن راﺑﻄﺔ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﻛﻞ ﺟﺰﻳﺌﻴﻦ ﺑﺴﺒﺐ وﺟﻮد ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻓﻲ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ‪ ،‬ﺗﺘﻜﻮن راﺑﻄﺘﻴﻦ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺘﻴﻦ ﺑﻴﻦ ﻛﻞ ﺟﺰﻳﺌﻴﻦ ‪ ،‬ﺑﺴﺒﺐ وﺟﻮد ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ‬
‫و ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ ‬ﻓﺘﻨﺘﺞ ﺗﺠﻤﻌﺎت ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ و ﺷﻜﻞ ﺣﻠﻘﻲ‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻛﻠﻤﺎ زادت اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ) ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن ( ﻟﻠﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ‪ ،‬زادت درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﻌﺘﺒﺮ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ أﺣﻤﺎﺿﺎ ﺿﻌﻴﻔﺔ‬
‫ﻷﻧﻬﺎ ﻻ ﺗﺘﺄﻳﻦ ﺑﺸﻜﻞ ﺗﺎم ‪.‬‬

‫‪ ‬اﻟﺨﻮاص اﻟﺤﻤﻀﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﺘﻜﻮّ ن اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ؟‬
‫ﺑﺈﺣﻼل ذرّة ﻓﻠ ّﺰ ﻣﺤﻞّ ذرّة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻲ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ اﻟﻤﻠﺢ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ‪.‬‬

‫‪RCOOH + M  RCOOM + H2‬‬
‫‪RCOOH + MOH  RCOOM + H2O‬‬
‫‪RCOOH + M2CO3  RCOOM + H2O + CO2‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﻣﻊ ﻓﻠﺰ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪2HCOOH + 2Na  2HCOONa + H2‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﻣﻊ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪101‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻔﻮرﻣﻴﻚ ﻣﻊ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪2HCOOH + Na2CO3  2HCOONa + H2O + CO2‬‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻻﺳﺘﺒﺪال ‪:‬‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ‪:‬‬

‫إذا ﻛﺎﻧﺖ ‪ Z‬ذرة ﻛﻠﻮر ‪ ،Cl‬ﺗﻨﺘﺞ ﻛﻠﻮرﻳﺪات اﻟﺤﻤﺾ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺜﻴﻮﻧﻴﻞ ‪.‬‬

‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺜﻴﻮﻧﻴﻞ‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺤﻤﺾ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺜﻴﻮﻧﻴﻞ‬

‫‪CH3COOH + SOCl2‬‬ ‫‪+ SO2 + HCl‬‬

‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬

‫‪ ،‬ﺗﻨﺘﺞ أﻧﻬﻴﺪرﻳﺪات اﻟﺤﻤﺾ‬ ‫إذا ﻛﺎﻧﺖ ‪ Z‬ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻼت‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻹﻧﺘﺎج اﻷﻧﻬﻴﺪرﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ﻓﻲ وﺟﻮد ‪ P2O5‬ﻛﻤﺎدة ﻣﺤﻔﺰة‬

‫‪P 2O5‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﻧﺰع اﻟﻤﺎء ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ‪:‬‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬ﻛﻴﻒ ﻧﺤﺼﻞ ﻋﻠﻰ اﻷﻧﻬﻴﺪرﻳﺪ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻷﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫أﻧﻬﻴﺪرﻳﺪ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫‪ Q‬ﻣﺎذا ﻳﻨﺘﺞ ﻋﻨﺪ ﻧﺰع ﺟﺰيء ﻣﺎء ﻣﻦ ﺟﺰﻳﺌﻲ ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ؟‬

‫ﻳﻨﺘﺞ أﻧﻬﻴﺪرﻳﺪ اﻟﺤﻤﺾ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪102‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫أﻛﻤﻞ‬
‫‪P2O5‬‬
‫____________‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺤﻔﺰة اﻟﻤﺴﺘﺨﺪﻣﺔ ﻓﻲ اﻧﺘﺎج اﻷﻧﻬﻴﺪرﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ ﻫﻲ‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﺴﺘﺨﺪم ﻛﻠﻮرﻳﺪات اﻟﺤﻤﺾ و أﻧﻬﻴﺪرﻳﺪات اﻟﺤﻤﺾ ﺑﺪﻻ ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ﻓﻲ أﻏﻠﺐ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻷﻧﻬﺎ أﻛﺜﺮ ﻧﺸﺎﻃﺎ ﻣﻦ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬
‫‪ ‬ﻓﻴﺼﺒﺢ اﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺗﺎم ‪ ،‬أﺳﺮع ‪ ،‬أﻧﺸﻂ‬

‫إذا ﻛﺎﻧﺖ ‪ Z‬ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﻮﻛﺴﻲ ’‪ OR‬ﻳﻨﺘﺞ اﻹﺳﺘﺮ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ اﻟﻤﻌﺎدﻟﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮل ‪.‬‬

‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ﻣﻊ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل ‪.‬‬

‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫إﺳﺘﺮ إﻳﺜﺎﻧﻮات اﻹﻳﺜﻴﻞ‬

‫‪H2SO‬‬
‫‪4‬‬ ‫أو‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻳﻨﺘﺞ ﻣﻦ ﺗﻔﺎﻋﻼت اﻻﺳﺘﺒﺪال ﻟﻸﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت وﻇﻴﻔﻴﺔ ﺟﺪﻳﺪة و ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻣﻦ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫ﻣﺸﺘﻘﺎت اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺑﻌﺾ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ أﻛﺜﺮ ﻣﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﺤﺎﻟﺔ اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﺤﻤﺾ اﻟﺒﺎﻟﻤﺘﻴﻚ ﻋﻨﺪ درﺟﺔ ﺣﺮارة اﻟﻐﺮﻓﺔ ﻫﻲ اﻟﺼﻠﺒﺔ‬
‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ اﻟﻤﺘﻘﺎرﺑﺔ ﻣﻌﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) ‪( ‬‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز ‪ CO2‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻣﻊ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ‬ ‫‪ O‬اﻷﺳﻴﺘﺎﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫‪ O‬ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬ ‫‪ O‬اﻷﺳﻴﺘﻮن‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪103‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻣﻦ ‪:‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﺻﻴﻐﺘﻪ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬
‫اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫‪O‬‬
‫اﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬ ‫‪O‬‬
‫اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬ ‫‪O‬‬
‫اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫‪O‬‬

‫ﻫﻮ ‪:‬‬ ‫‪ Q‬ﻧﻮع اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫‪ O‬أﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫‪ O‬ﻛﺤﻮل أﺣﺎدي اﻟﻬﻴﺪروﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ O‬ﻛﻴﺘﻮن أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ‬

‫‪ Q‬ﻳﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز ﻳﻌﻜﺮ ﻣﺎء اﻟﺠﻴﺮ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓﺔ أﺣﺪ اﻟﻤﻮاد اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ إﻟﻰ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻫﻮ ‪:‬‬
‫‪ O‬اﻟﻔﻴﻨﻮل‬ ‫‪ - 2 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪ - 1 O‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻰ ﺣﻤﺾ ﻛﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ﺑﺈﺣﺪى اﻟﻄﺮق اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ وﻫﻲ ‪:‬‬
‫إﺧﺘﺰال اﻷﻟﺪﻫﻴﺪ‬ ‫‪O‬‬
‫أﻛﺴﺪة اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات‬ ‫‪O‬‬
‫أﻛﺴﺪة اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫‪O‬‬
‫ﺑﺈﻣﺮار أﺑﺨﺮة اﻟﻜﺤﻮل اﻷوﻟﻲ ﻋﻠﻰ اﻟﻨﺤﺎس اﻟﻤﺴﺨﻦ ﻟﺪرﺟﺔ ‪300 ºC‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ أﻋﻠﻰ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ﻣﻦ ﺑﻴﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪CH3 – CH2 – OH O‬‬ ‫‪CH3-CH2-CH3 O‬‬ ‫‪CH3 – COOH O‬‬ ‫‪CH3 – O – CH3 O‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻰ ﻣﻦ ﺑﻴﻦ اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﺣﻤﺾ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫‪ O‬اﻟﻔﻴﻨﻮل‬
‫‪ O‬ﻓﻴﻨﻴﻞ اﻳﺜﺎﻧﺎل‬ ‫‪ -2 O‬ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﻮل‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﻻ ﻳﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﻛﺤﻮل اﻟﺒﺮوﺑﻴﻞ‬ ‫‪ O‬إﻳﺜﺮ ﺛﻨﺎﺋﻲ اﻻﻳﺜﻴﻞ‬
‫‪ O‬اﻹﻳﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪ O‬ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬

‫اﻣﻸ اﻟﻔﺮاﻏﺎت ﻓﻲ اﻟﺠﻤﻞ واﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺑﻤﺎ ﻳﻨﺎﺳﺒﻬﺎ ‪:‬‬

‫‪ Q‬ﻓﻲ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻹﺳﺘﺮ ﻓﺈن ﺟﺰئ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻌﻀﻮي ﻳﻔﻘﺪ ‪-OH‬‬
‫________ ﺑﻴﻨﻤﺎ ﻳﻔﻘﺪ ﺟﺰئ اﻟﻜﺤﻮل‬
‫‪H‬‬
‫_________ ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ اﻟﻤﺎء‬
‫___________ و اﻟﻤﺎء‬
‫اﻹﺳﺘﺮ‬ ‫‪ Q‬ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟﻜﺤﻮل ﻣﻊ اﻟﺤﻤﺾ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻲ ﻳﻨﺘﺞ ﻋﻨﻪ‬
‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪ CH3COOC2H5‬ﻳﺴﻤﻰ _____‬
‫إﻳﺜﺎﻧﻮات اﻹﻳﺜﻴﻞ‬
‫_____________‬

‫‪ Q‬اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﺒﻨﺎﺋﻴﺔ اﻟﻤﻜﺜﻔﺔ ﻹﺳﺘﺮ ﻓﻮرﻣﺎت اﻟﻤﻴﺜﻴﻞ ﻫﻲ ________________‬

‫‪CH3 – COOH + HO – C2H5‬‬ ‫‪___________________ + H2O Q‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪104‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫________________ ﻛﻤﺠﻤﻮﻋﺔ وﻇﻴﻔﻴﺔ و اﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬ ‫‪ Q‬ﺗﺘﻤﻴﺰ اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ ﺑﺎﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ________________‬

‫اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬
‫______________ أﺣﺎدﻳﺔ‬ ‫‪ Q‬ﻳﺼﻨﻒ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ ) ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻖ اﻟﻌﻀﻮي ( ﻋﻠﻰ أﻧﻪ ﻣﻦ اﻷﺣﻤﺎض‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ‬
‫ﺗﺒﻌﺎ ً ﻟﻨﻈﺎم اﻷﻳﻮﺑﺎك‬ ‫‪ Q‬ﻳﺴﻤﻰ اﻟﻤﺮﻛﺐ‬
‫‪3‬‬
‫_______‬ ‫________________‬
‫ﻫﻜﺴﺎﻧﻮﻳﻚ‬ ‫_______‬
‫ﻓﻴﻨﻴﻞ ‪ - 2 -‬ﻣﻴﺜﻴﻞ‬ ‫______‪– 4‬‬
‫__ ﺣﻤﺾ‬
‫________ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬
‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻟﻜﺤﻮﻻت أﻗﻞ‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﺒﻨﺰوﻳﻚ ﻣﻊ ﻣﻠﺢ ﻛﺮﺑﻮﻧﺎت اﻟﺼﻮدﻳﻮم ﻳﺘﺼﺎﻋﺪ ﻏﺎز ‪CO2‬‬
‫_________ اﻟﺬي ﻳﻌﻜﺮ ﻣﺎء اﻟﺠﻴﺮ‬
‫‪CO2‬‬
‫__________ ‪2CH3CH2COOH + Na2CO3  2CH3CH2COONa +‬‬ ‫‪+ H2 O Q‬‬
‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻷﺳﻴﺘﻴﻚ ﻣﻊ ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻟﺜﻴﻮﻧﻴﻞ ﻳﻨﺘﺞ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻀﻮي ﺻﻴﻐﺘﻪ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ‬

‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬
‫___________‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ‬
‫_____‬ ‫________________ وﻳﺴﻤﻰ _____‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺣﻤﺾ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ اروﻣﺎﺗﻲ ﺑﻴﻨﻤﺎ ﺣﻤﺾ ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ أﻟﻴﻔﺎﺗﻲ‬
‫‪ ‬ﺣﻤﺾ ﻓﻴﻨﻴﻞ إﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ‪ :‬ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ ﻣﺒﺎﺷﺮة‬

‫‪ ‬ﺣﻤﺾ ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﻳﻚ ‪ :‬ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻞ ﻣﺘﺼﻠﺔ ﻣﺒﺎﺷﺮة ﺑﺸﻖ اﻟﻔﻴﻨﻴﻞ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪105‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻬﻴﺪروﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ‬

‫اﻷﻣﻴﻨﺎت‬
‫ﻣﺮﻛﺒ ــﺎت ﻋﻀ ــﻮﻳﺔ ﻣﺸ ــﺘﻘﺔ ﻣ ــﻦ اﻷﻣﻮﻧﻴ ــﺎ ﻋ ــﻦ ﻃﺮﻳ ــﻖ اﺳ ــﺘﺒﺪال ذرة ﻫﻴ ــﺪروﺟﻴﻦ أو أﻛﺜ ـﺮ ﺑﻤ ــﺎ‬ ‫اﻷﻣﻴﻨﺎت‬
‫ﻳﻘﺎﺑﻠﻬﺎ ﻣﻦ اﻟﺸﻘﻮق اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ‪.‬‬

‫‪ Q‬أﻳﻦ ﺗﻮﺟﺪ ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻓﻲ اﻷﻋﻀﺎء اﻟﺤﻴﺔ ؟‬

‫‪ ‬اﻟﻔﻴﺘﺎﻣﻴﻨﺎت‬ ‫‪ ‬اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﻴﻨﻴﺔ‬
‫‪ ‬اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻨﻮوﻳﺔ ‪DNA , RNA‬‬ ‫‪ ‬اﻟﺒﺮوﺗﻴﻨﺎت‬
‫‪ ‬اﻟﻬﺮﻣﻮﻧﺎت‬

‫‪ Q‬ﻛﻴﻒ ﻳﺘﺨﻠﺺ ﺟﺴﻢ اﻹﻧﺴﺎن ﻣﻦ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻨﻴﺔ اﻟﺘﻲ ﻻ ﻳﺤﺘﺎﺟﻬﺎ ؟‬

‫ﻋﻠﻰ ﺷﻜﻞ ﻣﺮﻛﺐ اﺳﻤﻪ اﻟﻴﻮرﻳﺎ ‪.‬‬

‫اﻟﺘﺴﻤﻴﺔ اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ﻟﻸﻣﻴﻨﺎت ‪:‬‬

‫أﺳﻤﺎء اﻟﺸﻘﻮق اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ ﻣﺮﺗﺒﺔ أﺑﺠﺪﻳﺎ ‪ +‬أﻣﻴﻦ‬

‫اﻻﺳﻢ اﻟﺸﺎﺋﻊ‬ ‫ﺻﻴﻐﺔ اﻷﻣﻴﻦ‬

‫ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬
‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫إﻳﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬
‫إﻳﺜﻴﻞ ﺑﺮوﺑﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫ﻓﻴﻨﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬
‫أﻧﻴﻠﻴﻦ‬

‫أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ ﺑﻨﺰاﻳﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪106‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻷﻣﻴﻨﺎت ‪:‬‬
‫اﻟﺘﺼﻨﻴﻒ ﺣﺴﺐ ﻋﺪد ذرات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ اﻟﻤﺴﺘﺒﺪﻟﺔ ﻣﻦ اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ‪:‬‬

‫اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬ ‫اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻣﻦ‬ ‫ﻫﻲ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻣﻦ‬ ‫ﻫﻲ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻣﻦ‬
‫إﺣﻼل ﺛﻼﺛﺔ ﺷﻘﻮق ﻋﻀﻮﻳﺔ‬ ‫ﺷﻘﻴﻦ ﻋﻀﻮﻳﻴﻦ ﻣﺤﻞّ‬ ‫إﺣﻼل ّ‬ ‫ﺷﻖ ﻋﻀﻮي ﻣﺤﻞّ ذرّة‬ ‫إﺣﻼل ّ‬
‫اﻟﺘﻌﺮﻳﻒ‬
‫ﻣﺤﻞّ ﻛﻞّ ذرّات اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ‬ ‫ذرّﺗﻲ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻲ ﺟﺰيء‬ ‫ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪة ﻓﻲ ﺟﺰيء‬
‫ﻓﻲ ﺟﺰيء اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ‪.‬‬ ‫اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ‪.‬‬ ‫اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ ‪.‬‬

‫اﻟﺼﻴﻐﺔ‬
‫أو‬ ‫أو‬
‫اﻟﻌﺎﻣﺔ‬

‫أﻣﺜﻠﺔ‬

‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬

‫اﻟﺘﺼﻨﻴﻒ ﺣﺴﺐ ﻧﻮع اﻟﺸﻖ اﻟﻌﻀﻮي اﻟﻤﺘﺼﻞ ﺑﺬرة اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ ‪:‬‬

‫اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ‬

‫ﻫﻲ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﺘﻲ ﻓﻴﻬﺎ ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرّة اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ‬ ‫ﻫﻲ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﺘﻲ ﻓﻴﻬﺎ ﺗﺮﺗﺒﻂ ذرّة‬
‫اﻟﺘﻌﺮﻳﻒ‬
‫ﺑﺸﻖ ﻓﻴﻨﻴﻞ واﺣﺪ ﻋﻠﻰ اﻷﻗﻞ‬ ‫ّ‬ ‫ﻣﺒﺎﺷﺮ ًة‬ ‫اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ ﺑﺸﻘﻮق أﻟﻜﻴﻞ‬

‫أﻣﺜﻠﺔ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪107‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﺗﺤﻀﻴﺮ اﻷﻣﻴﻨﺎت ‪:‬‬
‫ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ) ﻫﺎﻟﻴﺪ أﻟﻜﻴﻞ ‪ +‬أﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ( ﻳﻨﺘﺞ ) أﻣﻴﻦ أوﻟﻲ ( ‪ ،‬وﻫﻮ ﺗﻔﺎﻋﻞ اﺳﺘﺒﺪال ‪.‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺑﺮوﻣﻮ ﻣﻴﺜﺎن ﻣﻊ أﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪CH3Br + NaNH2  NaBr + CH3NH2‬‬

‫ﺑﺮوﻣﻮ ﻣﻴﺜﺎن‬ ‫ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻛﻠﻮرو إﻳﺜﺎن ﻣﻊ أﻣﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬

‫‪CH3CH2Cl + NaNH2  NaCl + CH3CH2NH2‬‬

‫ﻛﻠﻮروإﻳﺜﺎن‬ ‫إﻳﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫اﻟﺬوﺑﺎﻧﻴﺔ ‪:‬‬
‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﺬوب اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ ذات اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ) اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ( اﻟﺼﻐﻴﺮة ﻓﻲ اﻟﻤﺎء ‪.‬‬
‫‪ ‬ﺗﺘﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻷﻣﻴﻦ و ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻟﻤﺎء ‪.‬‬
‫‪ ‬ﺑﺴﺒﺐ اﺣﺘﻮاﺋﻬﺎ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻣﻴﻨﻮ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔﻣ‪.‬ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﻛﻠﻤﺎ زادت اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) اﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ( ﻟﻸﻣﻴﻦ اﻷوﻟﻲ ‪ ،‬زادت ذوﺑﺎﻧﻴﺘﻪ ﻓﻲ اﻟﻤﺎء‬

‫درﺟﺔ اﻟﻐﻠﻴﺎن ‪:‬‬

‫ﺻﺢ أم ﺧﻄﺄ ‪:‬‬
‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺰداد درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﻤﺘﺸﺎﺑﻬﺔ ﺑﺰﻳﺎدة اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) ﺑﺰﻳﺎدة ﻋﺪد ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن (‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت و اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت ﻏﻴﺮ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻠﺔ‬
‫اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﺗﻮﺟﺪ ﻓﻲ اﻷﻣﻴﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻣﻴﻨﻮ اﻟﻘﻄﺒﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﻓﺘﺘﻜﻮن رواﺑﻂ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎت اﻷﻣﻴﻦ‬

‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻣﻴﻨﺎت أﻗﻞ ﻣﻦ درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ و اﻟﻜﺤﻮﻻت اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﺑﺎﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬
‫‪ ‬ﻗﻄﺒﻴﺔ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪ O-H‬أﻋﻠﻰ ﻣﻦ ﻗﻄﺒﻴﺔ اﻟﺮاﺑﻄﺔ ‪N-H‬‬
‫‪ ‬ﻓﺘﻜﻮن اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻓﻲ اﻟﻜﺤﻮﻻت و اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ أﻗﻮى ﻣﻦ اﻟﺮاﺑﻄﺔ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﻴﺔ ﻓﻲ‬
‫اﻷﻣﻴﻨﺎت‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪108‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫اﻟﺨﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ﻟﻸﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫ﻋﻠﻞ‬
‫‪ Q‬ﺗﺴﻠﻚ اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ و اﻷﻣﻴﻨﺎت ﺳﻠﻮك اﻟﻘﻮاﻋﺪ ‪ ) .‬ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻷﺣﻤﺎض ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ أﻣﻼح (‬
‫ﻟﻮﺟﻮد ذرة ﻧﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ ﻟﻬﺎ زوج ﻣﻦ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت اﻟﺤﺮة ‪ ،‬ﺗﻤﻨﺤﻪ ﻟﻠﺤﻤﺾ ‪.‬‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺗﻜﻮﻳﻦ ﻛﻠﻮرﻳﺪ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻮﻧﻴﻮم ﻣﻦ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ ‪.‬‬

‫ﻣﻤﻜﻦ أن ﻳﺄﺗﻲ اﻟﺴﺆال ﺑﺼﻴﻐﺔ أﺧﺮى‪ :‬اﻛﺘﺐ ﻣﻌﺎدﻟﺔ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ‬

‫‪CH3NH2‬‬ ‫‪+ HCl‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪CH3NH3+Cl-‬‬

‫ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬ ‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻮﻧﻴﻮم‬

‫‪ Q‬اﻛﺘﺐ ﺗﻔﺎﻋﻞ إﻳﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ ﻣﻊ ﺣﻤﺾ اﻟﻨﻴﺘﺮﻳﻚ ‪.‬‬

‫‪C2H5NH2‬‬ ‫‪+ HNO3  C2H5NH3+NO3-‬‬

‫إﻳﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬ ‫ﻧﻴﺘﺮات إﻳﺜﻴﻞ أﻣﻮﻧﻴﻮم‬

‫ﺿﻊ ﻋﻼﻣﺔ ﺻﺢ او ﺧﻄﺄ ‪:‬‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬ﺗﺴﻠﻚ اﻷﻣﻴﻨﺎت ﺳﻠﻮك اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﻟﺬا ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ اﻷﺣﻤﺎض ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ اﻷﻣﻼح‬
‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫) ‪( ‬‬ ‫أﺑﺴﻂ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻷﻧﻴﻠﻴﻦ‬

‫) ‪( ‬‬ ‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻟﻜﺎﻧﺎت اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ‬
‫‪ Q‬درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﻣﻴﻨﺎت أﻋﻠﻰ ﻣﻦ درﺟﺎت ﻏﻠﻴﺎن اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ اﻟﻤﻘﺎرﺑﺔ ﻟﻬﺎ ﻓﻲ اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﻤﻮﻟﻴﺔ ) ‪( ‬‬

‫اﺧﺘﺮ اﻹﺟﺎﺑﺔ اﻟﺼﺤﻴﺤﺔ ﻣﻦ اﻟﺠﻤﻞ اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﻟﻪ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ ‪ (C6H5)2NH‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ ‪:‬‬
‫‪ O‬اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬
‫‪ O‬اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ اﻷوﻟﻴﺔ‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ أﻣﻴﻦ أوﻟﻲ ﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬ ‫‪ O‬إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬
‫‪ O‬أﻧﻴﻠﻴﻦ‬ ‫‪ O‬ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫‪ Q‬ﻋﻨﺪ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪروﻛﻠﻮرﻳﻚ ﻣﻊ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ ﻳﺘﻜﻮن ‪:‬‬

‫‪NH3 + CH3Cl O‬‬ ‫‪CH3Cl O‬‬ ‫‪CH4+Cl- O‬‬ ‫‪CH3NH3+Cl- O‬‬

‫‪ Q‬اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬﺎ ذرة ﻧﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻣﻴﻦ ﺑـ ‪:‬‬

‫‪ O‬ذرﺗﻴﻦ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﻟﻜﻴﻞ‬ ‫‪ 3 O‬ذرات ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫‪ O‬ﺛﻼﺛﺔ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت أﻟﻜﻴﻞ‬ ‫‪ O‬ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ وﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻴﻦ أﻟﻜﻴﻞ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪109‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫‪ Q‬ﺗﺴﻠﻚ اﻷﻣﻴﻨﺎت ﺳﻠﻮك ‪:‬‬
‫‪ O‬اﻟﻤﻮاد اﻟﻤﺘﻌﺎدﻟﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷﺣﻤﺎض ﻓﻘﻂ‬
‫‪ O‬ﺟﻤﻴﻊ ﻣﺎ ﺳﺒﻖ‬ ‫‪ O‬اﻟﻘﻮاﻋﺪ ﻓﻘﻂ‬

‫‪ Q‬اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﺘﻲ ﻟﻬﺎ اﻟﺼﻴﻐﺔ اﻟﻌﺎﻣﺔ ‪ (R)3 – N‬ﻫﻲ أﻣﻴﻨﺎت ‪:‬‬

‫‪ O‬أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫‪ O‬أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ أوﻟﻴﺔ‬
‫‪ O‬أﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ‬ ‫‪ O‬أروﻣﺎﺗﻴﺔ ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ‬

‫ﻣﻦ اﻷﻣﻴﻨﺎت ‪:‬‬ ‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ اﻟﻤﺮﻛﺐ‬

‫‪ O‬اﻷروﻣﺎﺗﻴﺔ‬ ‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬ ‫‪ O‬اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷوﻟﻴﺔ‬

‫‪ Q‬أﺣﺪ اﻟﻤﺮﻛﺒﺎت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ أﻣﻴﻦ أوﻟﻲ وﻫﻮ ‪:‬‬

‫‪ O‬ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬ ‫‪ O‬إﻳﺜﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬
‫‪ O‬ﻓﻴﻨﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬ ‫‪ O‬ﻓﻴﻨﻴﻞ ﻣﻴﺜﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﻦ ‪:‬‬ ‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﺻﻴﻐﺘﻪ‬

‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬
‫‪ O‬اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷﻣﻴﺪات‬
‫‪ O‬اﻷﺣﻤﺎض اﻷﻣﻴﻨﻴﺔ‬ ‫‪ O‬اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ‬

‫اﻣﻸ اﻟﻔﺮاﻏﺎت ﻓﻲ اﻟﺠﻤﻞ واﻟﻤﻌﺎدﻻت اﻟﺘﺎﻟﻴﺔ ﺑﻤﺎ ﻳﻨﺎﺳﺒﻬﺎ ‪:‬‬

‫‪ Q‬اﻟﻤﺮﻛﺐ اﻟﺬي ﺻﻴﻐﺘﻪ ‪ (CH3)3 – N‬ﻣﻦ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷﻟﻴﻔﺎﺗﻴﺔ ___اﻟﺜﺎﻟﺜﻴﺔ‬
‫_______‬
‫‪CH3CH2NH2‬‬
‫____________________ ‪CH3CH2Cl + NaNH2  NaCl +‬‬ ‫‪Q‬‬
‫أﻗﻞ‬
‫________________ﻣﻦ ‪C2H5-OH‬‬ ‫‪ Q‬درﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎن ‪C2H5-NH2‬‬
‫اﻷﺣﻤﺎض‬
‫________________ﻟﺘﻜﻮﻳﻦ اﻷﻣﻼح اﻟﻤﻘﺎﺑﻠﺔ‬ ‫اﻟﻘﻮاﻋﺪ‬
‫________________ﻟﺬﻟﻚ ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻊ‬ ‫‪ Q‬ﺗﺴﻠﻚ اﻷﻣﻴﻨﺎت ﺳﻠﻮك‬
‫‪C6H5NH3+Cl-‬‬
‫____________________ ‪C6H5 – NH2 + HCl ‬‬ ‫‪Q‬‬
‫‪C2H5NH3+NO3-‬‬
‫____________________ ‪C2H5 – NH2 + HNO3 ‬‬ ‫‪Q‬‬
‫________________________ ‪+ NaNH2 ‬‬
‫‪C6H5CH2NH2 + NaBr Q‬‬

‫____________________ ‪+ HBr ‬‬

‫‪C6H5CH2NH3+Br - Q‬‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪110‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬
 ‫ﻋﻠﻞ‬

‫ﻣﻦ اﻷﻣﻴﻨﺎت اﻷوﻟﻴﺔ‬ ‫‪ Q‬ﻳﻌﺘﺒﺮ أﻳﺰوﺑﺮوﺑﻴﻞ أﻣﻴﻦ‬

‫ﻻرﺗﺒﺎط ذرة اﻟﻨﻴﺘﺮوﺟﻴﻦ ﺑﺸﻖ أﻟﻜﻴﻞ واﺣﺪ ﻓﻘﻂ وذرﺗﻲ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬

‫أو ﺑﺴﺒﺐ إﺣﻼل ﺷﻖ ﻋﻀﻮي ﻣﺤﻞ ذرة ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪة ﻓﻲ ﺟﺰيء اﻷﻣﻮﻧﻴﺎ‬

‫ﺗ ـ ــﺪرب و ﺗ ـ ـﻔ ــﻮق‬
‫اﺧﺘﺒﺎرات اﻟﻜﺘﺮوﻧﻴﺔ ذﻛﻴﺔ‬

‫ﻣﻊ ﺧﺎﻟﺺ دﻋﻮاﺗﻨﺎ ﻟﻜﻢ ﺑﺎﻟﺘﻮﻓﻴﻖ ‪..‬‬

‫ﻣ ـ ـﻌـ ـﻠ ــﻖ‬

‫‪UULA.COM‬‬ ‫‪111‬‬ ‫‪2023 — 2022‬‬

‫© ﺟـ ـ ـﻤـ ـ ـﻴ ـ ــﻊ اﻟ ـ ـﺤ ـ ـ ـﻘ ـ ـ ــﻮق ﻣ ـ ـﺤـﻔ ـ ــﻮﻇـ ــﺔ‬