Jakie rodzaje izomerii występują w związkach

organicznych?

Wprowadzenie
Przeczytaj
Mapa pojęć
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Jakie rodzaje izomerii występują w związkach
organicznych?

Cząsteczki będące nienakładającymi się swoimi lustrzanymi odbiciami nazywamy enancjomerami.

Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Niewielu z nas zdaje sobie sprawę, jak ważną rolę w naszym codziennym życiu odgrywa
fakt, czy jesteśmy prawo- czy leworęczni. Wyobraź sobie, że zakładasz jedną z rękawic
kuchennych na przeciwną rękę. Staje się ona wtedy nieprzydatna. Czy wiesz, że istnieją
nożyczki specjalnie wyprofilowane dla osób leworęcznych? Te i inne przykłady
uświadamiają nam, że nasze dłonie są względem siebie nienakładającymi się odbiciami
lustrzanymi. Spróbuj przyłożyć lewą rękę do lustra, a jej odbicie będzie identyczne z prawą
dłonią. Jak to się ma do chemii organicznej?

Twoje cele

Wymienisz i porównasz rodzaje izomerii występujące w związkach organicznych.

Ocenisz, jaki rodzaj izomerii występuje pomiędzy badanymi związkami
chemicznymi.
Zaproponujesz wzór półstrukturalny związku chemicznego, będącego izomerem
badanej struktury.
Przeczytaj

Izomeria

Przyjrzyj się dwóm poniższym wzorom półstrukturalnym:

Wzory półstrukturalne: n-butanu (po lewej) i 2-metylopropanu (po prawej)

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pierwszy z nich to n-butan, drugi natomiast to 2-metylopropan. Różnią się wzorami

półstrukturalnymi oraz nazwami. Jeśli jednak zapiszemy ich wzory sumaryczne, to okaże
się, że posiadają taki sam wzór: C4 H10 . Związki chemiczne, które posiadają ten sam wzór
sumaryczny (ten sam skład ilościowy i jakościowy), lecz inną budowę cząsteczki, nazywane
są izomerami. Zasadniczo izomerię dzieli się na dwa rodzaje: konstytucyjną oraz
stereoizomerię (izomerię przestrzenną).

Izomeria konstytucyjna

Izomeria konstytucyjna dotyczy związków chemicznych, posiadających różną kolejność

i sposób połączenia atomów w cząsteczce.

Izomeria konstytucyjna szkieletowa

Izomeria konstytucyjna szkieletowa dotyczy związków chemicznych, posiadających różną

budowę szkieletu węglowego.
 łańcuchowa polega na różnej budowie łańcucha węglowego:

Wzory półstrukturalne: n-pentanu i 2-metylobutanu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

pierścieniowa polega na różnej budowie pierścienia węglowego:

Wzory półstrukturalne: cykloheksanu i metylocyklopentanu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

łańcuchowo‐pierścieniowa polega na występowaniu izomerów, z których jeden ma

niecykliczny łańcuch węglowy, a drugi pierścień węglowy:

Wzory półstrukturalne: but-1-enu i cyklobutanu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Izomeria konstytucyjna położeniowa (podstawienia)

Izomeria konstytucyjna położeniowa (podstawienia) dotyczy związków chemicznych,
posiadających różne położenie podstawnika (innego niż grupa alkilowa) lub wiązania
wielokrotnego.

podstawnika polega na różnym położeniu podstawnika:

Wzory półstrukturalne: 1-bromopropanu i 2-bromopropanu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

wiązania wielokrotnego polega na różnym położeniu wiązania wielokrotnego:

Wzory półstrukturalne: but-1-enu i but-2-enu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Izomeria konstytucyjna funkcyjna (metameria)

Izomeria konstytucyjna funkcyjna (metameria) dotyczy związków chemicznych,

posiadających różne grupy funkcyjne.
Wzory półstrukturalne: propanalu i propanonu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Stereoizomeria (izomeria przestrzenna)

Stereoizomeria (izomeria przestrzenna) dotyczy związków chemicznych, posiadających

taką samą kolejność i sposób połączenia atomów w cząsteczce, ale różne ich
rozmieszczenie w przestrzeni.

Dla zainteresowanych

Stereoizomeria optyczna (enancjomeria)

Enancjomeria dotyczy związków chemicznych, będących nienakładającymi się

lustrzanymi odbiciami. Warunkiem (koniecznym, choć niewystarczającym) jej
wystąpienia jest obecność centrum chiralności – atomu węgla z 4 różnymi
podstawnikami.

Wzory przestrzenne: kwasu R-mlekowego i kwasu S-mlekowego. Enancjomery są względem siebie

odbiciami lustrzanymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Diastereoizomeria
Dotyczy związków chemicznych, niebędących odbiciami lustrzanymi.

Diastereoizomeria konstytucyjna polega na występowaniu stereoizomerów, które nie

są odbiciami lustrzanymi.

Diastereoizomery konstytucyjne kwasu 2-amino-3-hydroksybutanowego

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Izomeria cis/trans. Izomery typu cis/trans różnią się położeniem atomów lub grup
atomów w stosunku do płaszczyzny odniesienia. W izomerach cis identyczne
podstawniki lub podstawniki decydujące (o większej masie) są po tej samej stronie
płaszczyzny wiązania, natomiast w izomerach trans – po przeciwnych stronach.

Izomery cis i trans but-2-enu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik
izomeria
(gr. ísos „równy”, méros „część”) zjawisko polegające na tym, że cząsteczki związków
chemicznych (organicznych i nieorganicznych) o identycznych sumarycznych wzorach
cząsteczkowych różnią się sposobem lub kolejnością powiązania atomów albo
rozmieszczeniem atomów w przestrzeni

izomeria konstytucyjna

jest związana z różnym sposobem i kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach

izomerów. Izomery konstytucyjne mogą różnić się układem wiązań w łańcuchu atomów,
a także mogą należeć do rozmaitych klas związków organicznych — różnić się grupami
funkcyjnymi

izomeria przestrzenna, stereoizomeria

jest związana z różnym przestrzennym rozmieszczeniem atomów (lub grup atomów)

w cząsteczkach związków o tej samej konstytucji. Stereoizomeria obejmuje izomerię
konfiguracyjną i izomerię konformacyjną, a według klasycznego podziału — izomerię
geometryczną i izomerię optyczną. Cząsteczki stereoizomerów geometrycznych różnią
się położeniem atomów (lub grup atomów) względem wybranej płaszczyzny, przy czym
atomy te są lub mogą być uznane za część sztywnego układu, tzn. nie mają możliwości
swobodnego obrotu wokół wiązania podwójnego C = C C = N, N = N) lub —
(
w związkach cyklicznych — wokół wiązania pojedynczego C— C; izomery, w których
takie same lub wyróżnione atomy albo grupy atomów znajdują się po tej samej stronie
podwójnego wiązania, są nazywane odmianami Z, a po przeciwnych stronach —
odmianami E

izomeria optyczna

izomery, skręcających w różny sposób płaszczyznę polaryzacji światła (optycznie czynne

substancje), są chiralne, tzn. nieidentyczne ze swymi odbiciami lustrzanymi. Niektóre
izomery geometryczne mogą jednocześnie być izomerami optycznymi

izomery konformacyjne

różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów (lub grup atomów) wynikającym

z obrotu wokół wiązań, zwykle pojedynczych wiązań C— C (konformacja)
izomery konfiguracyjne

różnią się ustawieniem atomów (lub grup atomów) w taki sposób, że ich wzajemne
przekształcanie wymaga rozrywania wiązań chemicznych i ponownego ich tworzenia
(konfiguracja)

enancjomery
 stereoizomery, których cząsteczki mają się do siebie tak, jak przedmiot do lustrzanego
odbicia w zwierciadle płaskim, nie nakładając się przy tym. Stereoizomery stanowią
wzajemne odbicia lustrzane. Enancjomery zawsze są związkami chiralnymi, z czego
wynika ich aktywność optyczna

diastereoizomery

stereoizomery, które nie mają się do siebie jak przedmiot do swego odbicia w płaskim
zwierciadle; diastereoziomery to również izomery cis‐trans; cząsteczki
diastereoizomerów różnią się konfiguracją przy niektórych z kilku centrów chiralności;
diastereoizomery tworzą związki mające co najmniej dwa centra chiralności, tj. dwa
asymetryczne atomy, najczęściej węgla, które w cząsteczce są wzajemnymi odbiciami.
Diastereoizomery mogą zawierać elementy chiralne lub być związkami achiralnymi

Bibliografia
Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków
2020.

Litwin M., Styka‐Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Henryk Koroniak i in., Warszawa 2018.

Słownik PWN
Mapa pojęć

Polecenie 1

Jakie znasz rodzaje izomerii występujące w związkach organicznych? Zapoznaj się z mapą
pojęć na ten temat, a następnie wykonaj ćwiczenia znajdujące się pod nią.

Mapa pojęć pt. „Rodzaje izomerii występującej w związkach organicznych”

Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst. McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa, 2005, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Połącz rodzaj izomerii z jego definicją.

dotyczy związków chemicznych

Izomeria cis/trans -
będących odbiciami lustrzanymi.

dotyczy związków chemicznych,

Izomeria grupy funkcyjnej -
posiadających różne grupy funkcyjne.

dotyczy związków chemicznych

Izomeria szkieletowa -
o różnym szkielecie węglowym.

dotyczy związków, niebędących

Enancjomeria -
odbiciami lustrzanymi.

występuje w alkenach i cykloalkanach

i polega na występowaniu izomerów,
z których jeden posiada podstawniki po
Diastereoizomeria -
tej samej stronie wiązania podwójnego
lub pierścienia, a drugi po przeciwnych
stronach.
Ćwiczenie 2

Określ, jakiego rodzaju izomerami są związki chemiczne przedstawione za pomocą wzorów

półstrukturalnych.

1.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

2.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

3.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 3

Do jakiego typu izomerii należy izomeria typu cis/trans? Zaznacz poprawne odpowiedzi.

 izomerii konstytucyjnej

 diastereoizomerii

 enancjomerii

 stereoizomerii
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Napisz wzór półstrukturalny związku chemicznego będącego izomerem szkieletowym

łańcuchowym związków, którego wzory półstrukturalne przedstawiono poniżej:

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 2 輸

Wybierz wzory półstrukturalne związków chemicznych, będących izomerami 1,4-

dimetylobenzenu.

  

 
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 3 輸

Jakiego rodzaju izomeria występuje pomiędzy poniższymi związkami chemicznymi:

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 4 醙

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny etanianu metylu.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapisz wzory półstrukturalne dwóch izomerów tego związku chemicznego, z których jeden
będzie posiadał tą samą grupę funkcyjną, a drugi inną.

Izomer posiadający tę samą grupę funkcyjną

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Izomer posiadający inną grupę funkcyjną

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 5 醙

Spośród podanych poniżej wzorów półstrukturalnych (1-4) wybierz te, które są izomerami
kwasu cis-7-chlorohept-4-enowego danego rodzaju izomerii wymienionego w tabeli. Każdemu
rodzajowi izomerii podanemu w tabeli przypisz numer związku chemicznego, przeciągając go
w wolne pole.

kwas cis-7-chlorohept-4-enowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.


 


Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 6 醙

Określ, które wzory półstrukturalne przedstawiają pary izomerów konstytucyjnych, a które

stereoizomerów.

 Stereoizomery

 Izomery konstytucyjne

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

 Stereoizomery

 Izomery konstytucyjne
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  Stereoizomery

 Izomery konstytucyjne
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 7 難

Oceń, jakiego rodzaju izomerami są następujące pary:

1.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

2. etanol i eter dimetylowy

Odpowiedź:

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

3. 2-chloropropan i 1-chloropropan
Odpowiedź:

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Zaznacz wzory półstrukturalne przedstawiające izomery położenia wiązania dla

metylocykloheksenu.

  

  
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Amanda Gałkowska, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: chemia

Temat: Jakie rodzaje izomerii występują w związkach organicznych?

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres

podstawowy i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie
podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Poziom podstawowy i rozszerzony

Wymagania ogólne

I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji. Uczeń:

1) pozyskuje i przetwarza informacje z różnorodnych źródeł z wykorzystaniem technologii

informacyjno‐komunikacyjnych.

II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Uczeń:

4) wskazuje na związek między właściwościami substancji a ich budową chemiczną;

6) stosuje poprawną terminologię.

Poziom rozszerzony

XII. Wstęp do chemii organicznej. Uczeń:

2) na podstawie wzoru sumarycznego, półstrukturalnego (grupowego), opisu budowy lub

właściwości fizykochemicznych klasyfikuje dany związek chemiczny do: węglowodorów
(nasyconych, nienasyconych, aromatycznych), związków jednofunkcyjnych
(fluorowcopochodnych, alkoholi, fenoli, aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych,
estrów, amin, amidów), związków wielofunkcyjnych (hydroksykwasów, aminokwasów,
peptydów, białek, cukrów);

3) stosuje pojęcia: homolog, szereg homologiczny, wzór ogólny, rzędowość w związkach

organicznych, izomeria konstytucyjna (szkieletowa, położenia, grup funkcyjnych),
stereoizomeria (izomeria geometryczna, izomeria optyczna); rozpoznaje i klasyfikuje
izomery;

4) rysuje wzory strukturalne i półstrukturalne (grupowe) izomerów konstytucyjnych

o podanym wzorze sumarycznym; wśród podanych wzorów węglowodorów i ich
pochodnych wskazuje izomery konstytucyjne;

5) wyjaśnia zjawisko izomerii geometrycznej (cis–trans); uzasadnia warunki wystąpienia

izomerii geometrycznej w cząsteczce związku o podanej nazwie lub o podanym wzorze
strukturalnym (lub półstrukturalnym); rysuje wzory izomerów geometrycznych;

6) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; wskazuje centrum stereogeniczne (asymetryczny

atom węgla); rysuje wzory w projekcji Fischera izomerów optycznych: enancjomerów
i diastereoizomerów; uzasadnia warunki wystąpienia izomerii optycznej w cząsteczce
związku o podanej nazwie lub o podanym wzorze; ocenia, czy cząsteczka o podanym
wzorze stereochemicznym jest chiralna;

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

porównuje rodzaje izomerii, które występują w związkach organicznych;

ocenia, jaki rodzaj izomerii występuje pomiędzy badanymi związkami chemicznymi;
proponuje wzór półstrukturalny związku chemicznego, będącego izomerem badanej
struktury.

Strategie nauczania:

asocjacyjno‐operacyjna.

Metody i techniki nauczania:

dyskusja dydaktyczna;
modelowanie;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
mapa pojęciowa;
technika bateria.
Formy pracy:

praca zbiorowa;
praca w parach;
praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery ze słuchawkami i z dostępem do Internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
rzutnik multimedialny;
tablica interaktywna/tablica i kreda/pisak.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie: „Jakie są konsekwencje

istnienia izomerów?”.
2. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio.
3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Nauczyciel zapisuje na tablicy hasło
„izomeria” i tworzy mapę pojęciową w odniesieniu do rodzajów izomerii.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel losowo dzieli uczniów na trzy grupy zadaniowe, rozdaje arkusze papieru
A3, mazaki. Ich zadaniem jest opracowanie wskazanego rodzaju izomerii:

grupa I – izomeria konstytucyjna szkieletowa;

grupa II – izomeria konstytucyjna położeniowa i funkcyjna;
grupa III – stereoizomeria.

Uczniowie mogą korzystać z dostępnych źródeł informacji. Nauczyciel monitoruje

pracę uczniów. Po wyznaczonym czasie, liderzy grup prezentują efekty pracy na forum
klasy. Nauczyciel weryfikuje poprawność merytoryczną wypowiedzi i ewentualnie
wyjaśnia niezrozumiałe kwestie.

2. Nauczyciel wyświetla na tablicy multimedialnej mapę pojęciową, zawartą w

multimedium w e‐materiale. Następuje powrót do fazy wstępnej, dochodzi do
porównania obu map i ewentualnej korekty mapy na tablicy. Dodatkowo nauczyciel do
każdego rodzaju izomerii zapisuje przykładowy wzór półstrukturalny związku
organicznego, a chętne lub wybrane osoby zapisują wzór półstrukturalny
odpowiedniego izomeru.
 3. Uczniowie dobierają się w pary. Nauczyciel rozdaje modele chemiczne – jeden na parę.
Ich zadaniem jest skonstruowanie wzorów modelowych dwóch izomerów każdego
z wymienionych rodzajów izomerii. Każda para prezentuje w formie pokazu na forum
klasy jedną wybraną przez nauczyciela parę izomerów. Zadaniem uczniów‐słuchaczy
jest ocenić, jaki rodzaj izomerii został przedstawiony za pomocą modeli chemicznych.
4. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Wykonują zadania. Nauczyciel
może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym
poleceniu daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętna osoba
z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali
uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły.
Nauczyciel, w razie potrzeby, koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne kwestie, udziela
uczniom informacji zwrotnej. Ćwiczenia, których uczniowie nie zdążą wykonać
podczas lekcji, mogą być zlecone do wykonania w ramach pracy domowej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie na planszy z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej naładowania,

np. co 5‐10%, zaznaczają cenkami, w jakim stopniu opanowali zagadnienia, które
wynikają z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji. W przypadku, gdy bateria nie jest
naładowana w 100%, zastanawiają się, w jaki sposób podnieść swój poziom posiadanej
wiedzy.

Praca domowa:

Uczniowie wykonują w e‐materiale w sekcji „Sprawdź się” pozostałe ćwiczenia, których nie
zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Mapę pojęciową uczniowie mogą wykorzystać, przygotowując się do zajęć lub mogą jej użyć
podczas lekcji powtórzeniowej. Uczniowie nieobecni na lekcji mogą wykorzystać to
narzędzie celem uzupełnienia luk kompetencyjnych.

Materiały pomocnicze:

1. Modele kulkowo‐pręcikowe.
2. Polecenie podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich
kartkach):

Czy izomeria konstytucyjna dotyczy cząsteczek, w których sposób połączenia atomów

jest taki sam?
Czy diastereoizomeria jest rodzajem izomerii konstytucyjnej?
Czy związki posiadające ten sam wzór sumaryczny, ale różne grupy funkcyjne to
metamery?
Czy izomeria położenia podstawnika jest rodzajem izomerii konstytucyjnej?