‫اﻛﺴﺎﻳﺶ ‪ -3‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -2،2-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮت ‪ -3-‬ان ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺑﻪ ‪ -3‬اﻛﺴﻮ ‪ - 2،2-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﺎن‬

‫ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ در ﻓﺮآﻳﻨﺪ ﺑﺎزﻳﺎﺑﻲ ﻣﺤﺼﻮل ﺟﺎﻧﺒﻲ ﻣﺘﺎدون‬

‫‪3‬‬
‫ﺳﻤﺎﻧﻪ ﺑﺎﻗﺮي*‪ ،1‬ﻣﻬﺪي ﺳﻴﺮوس ﭘﻮر‪ ،2‬ﺳﺎﻧﺎز ﺳﻮري‬
‫ﻛﺎرﺷﻨﺎﺳﻲ ارﺷﺪ ﺷﻴﻤﻲ آﻟﻲ ‪ ،‬داﻧﺸﮕﺎه آزاد اﺳﻼﻣﻲ واﺣﺪ ﺑﺮوﺟﺮد‪samanehbagheri1366@gmail.com :‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪ -2‬اﺳﺘﺎدﻳﺎر‪ ،‬داﻧﺸﮕﺎه آزاد اﺳﻼﻣﻲ واﺣﺪ ﺑﺮوﺟﺮد‪m_sirouspour@yahoo.com :‬‬
‫‪ -3‬اﺳﺘﺎدﻳﺎر‪ ،‬داﻧﺸﮕﺎه آزاد اﺳﻼﻣﻲ واﺣﺪ ﺑﺮوﺟﺮد‪sanaz_souri@yahoo.com :‬‬
‫ﭼﻜﻴﺪه‬

‫ﻫﺪف از اﻧﺠﺎم اﻳﻦ ﭘﺮوژه اراﺋﻪ ﻳﻚ روش ﺑﺎزﻳﺎﻓﺖ ﺑﺮاي دي ﻓﻨﻴﻞ اﺳﺘﻮ ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ)‪ (6‬ﺑﻮد‪ .‬ﻛﻪ در ﻓﺮآﻳﻨﺪ ﺳﻨﺘﺰ‬
‫ﻣﺘﺎدون ﺣﺪود ‪ 50%‬از آن ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -4‬دي ﻣﺘﻴﻞ آﻣﻴﻨﻮ‪ -3-‬ﻣﺘﻴﻞ‪ -2،2 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﺎن ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ )‪ (1‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان‬
‫ﻳﻚ ﻣﺤﺼﻮل ﺟﺎﻧﺒﻲ ﻧﺎﺧﻮاﺳﺘﻪ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻣﻲ ﺷﻮد‪ .‬در اﺑﺘﺪا ﺳﻌﻲ ﺷﺪ ﺗﺎ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -4‬دي ﻣﺘﻴﻞ آﻣﻴﻨﻮ‪ -3-‬ﻣﺘﻴﻞ‪-2،2 -‬‬
‫دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﺎن ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ )‪ (1‬را در ﺳﻪ ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺑﻪ ‪ -3‬اﻛﺴﻮ‪ -2،2-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﺎن ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ )‪ (4‬ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻛﻨﻴﻢ ﻛﻪ ﻣﺮﺣﻠﻪ‬
‫اﻛﺴﺎﻳﺶ‪ ،‬ﺣﺪواﺳﻂ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻧﻜﺮد‪ .‬ﻟﺬا ﺑﺎ ﺗﻐﻴﻴﺮ ﻓﺮآﻳﻨﺪ ﺑﺎزﻳﺎﺑﻲ ﺳﻌﻲ در ﻫﻴﺪروﻟﻴﺰ ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ در ﺣﻀﻮر‬
‫ﺳﺪﻳﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ ﺷﺪ ﻛﻪ ﺑﻬﺘﺮﻳﻦ ﻧﺘﺎﻳﺞ در ﺷﺮاﻳﻂ رﻓﻼﻛﺲ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪ و واﻛﻨﺶ ﻋﻼوه ﺑﺮ ﻫﻴﺪروﻟﻴﺰ ﮔﺮوه‬
‫ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺑﺎ ﺣﺬف ‪ CO2‬و ﺗﺸﻜﻴﻞ ‪ -2‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -3،3-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﭘﺮوپ ‪ -1-‬ان )‪ (5‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﺪواﺳﻂ ارزﺷﻤﻨﺪ در‬
‫ﺑﺎزﻳﺎﻓﺖ دي ﻓﻨﻴﻞ اﺳﺘﻮ ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﻫﻤﺮاه ﺑﻮد‪.‬‬

‫‪H2O2 , Acetone‬‬ ‫‪‬‬

‫‪rt‬‬ ‫‪Toluene‬‬
‫‪NC‬‬ ‫‪NC‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪O‬‬

‫‪NC‬‬
‫‪n‬‬
‫‪ti o‬‬
‫‪ida‬‬ ‫‪CN‬‬
‫‪ox‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬
‫)‪1‬‬

‫‪NC‬‬
‫‪Na‬‬
‫‪2) ‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪,-C‬‬

‫‪,B‬‬
‫‪O2‬‬

‫‪uta‬‬
‫‪no‬‬

‫‪3‬‬
‫‪le‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CN‬‬
‫‪5‬‬
‫‪6‬‬

‫واژﮔﺎن ﻛﻠﻴﺪي‪ :‬دي ﻓﻨﻴﻞ اﺳﺘﻮ ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ‪ ،‬ﻣﺘﺎدون‪ -4 ،‬دي ﻣﺘﻴﻞ آﻣﻴﻨﻮ‪ -3-‬ﻣﺘﻴﻞ‪ -2،2 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﺎن ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ‪ -3 ،‬اﻛﺴﻮ‪-‬‬
‫‪ -2،2‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﺎن ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ‪ -2 ،‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -3،3-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﭘﺮوپ‪ -1-‬ان‬

‫‪١‬‬ ‫‪www.ICCCE.ir‬‬
 ‫ﻣﻘﺪﻣﻪ‬
‫‪ -2،2‬دي ﻓﻨﻴﻞ اﺳﺘﻮ ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﻳﻜﻲ از ﻣﻮاد ﮔﺮان ﻗﻴﻤﺖ در ﺳﻨﺘﺰ ﻣﺘﺎدون اﺳﺖ‪ .‬ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -2،2‬دي ﻓﻨﻴﻞ اﺳﺘﻮ‬
‫ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ ﻣﺎده ﭘﺮ ﻛﺎرﺑﺮد در ﺳﻨﺘﺰ ﺑﺴﻴﺎري از داروﻫﺎ و ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت آﻟﻲ ﻛﻪ در ﺻﻨﻌﺖ داروﺳﺎزي ﻛﺎرﺑﺮد‬
‫دارﻧﺪ‪ ،‬ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲ ﮔﻴﺮد‪ .‬در داروﺳﺎزي ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺎده اوﻟﻴﻪ ﺑﺴﻴﺎري از ﺗﺮﻛﻴﺒﺎت داروﻳﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ آﻧﺘﻲ‬
‫ﻫﻴﺴﺘﺎﻣﻴﻦ ﻫﺎ‪ ،‬داروﻫﺎي ﺿﺪ ﻓﺸﺎر ﺧﻮن و داروﻫﺎي ﺿﺪ آﻟﺮژي ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮارﻣﻲ ﮔﻴﺮد‪ .‬از ﺟﻤﻠﻪ اﻳﻦ داروﻫﺎ ﻣﻲ‬
‫ﺗﻮان ﺑﻪ داروي ﻣﺘﺎدون آﻣﺒﺮﻳﺴﻨﺘﺎن )‪ ،AmBRisentan‬ﻣﺸﺘﻘﺎت ﺑﻲ ﻓﻨﻴﻞ ﺳﻴﻜﻠﻮ ﻫﮕﺰﻳﻞ آﻣﻴﻦ‪) -3 ،‬آﻧﺪو(‪-3-‬‬
‫)‪ -2‬ﺑﻲ ﺳﻴﻜﻠﻮ‪ -2،2 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ اﺗﻴﻞ(‪ -8،8-‬دي ﻣﺘﻴﻞ ‪ -8-‬آزوﻧﻴﺎ ﺑﻲ ﺳﻴﻜﻠﻮ ]‪ [3،2،2‬اﻛﺘﺎن ﺑﺮﻣﻴﺪ اﺷﺎره ﻛﺮد‪.‬‬
‫ﻫﻤﭽﻨﻴﻦ ﻣﻲ ﺗﻮان ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺒﺎﺗﻲ ﻣﺎﻧﻨﺪ ‪ -3،2،2‬ﺗﺮي ﻓﻨﻴﻞ ﭘﺮوﭘﺎن ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ اﺷﺎره ﻛﺮد ]‪ .[3،2،1‬اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ‪ ،‬در‬
‫ﺑﺴﻴﺎري از ﻣﺤﺼﻮﻻت ﺻﻨﻌﺘﻲ ﺑﻪ ﻛﺎر ﻣﻲ رود از ﺟﻤﻠﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﺪواﺳﻂ در ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻻﺳﺘﻴﻚ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲ‬
‫ﮔﻴﺮد ]‪ .[4‬ﺳﺎﺧﺘﺎر دو ﺑﻌﺪي اﻳﻦ ﺗﺮﻛﻴﺐ ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ ﻓﺮﻣﻮل ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ‪ ،‬ﺟﺮم ﻣﻮﻟﻜﻮﻟﻲ و ﻧﺎم آﻳﻮﭘﺎك آن در ﺷﻤﺎي )‪(1-1‬‬
‫آﻣﺪه اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪CN‬‬
‫‪2,2-diphenylacetonitrile‬‬
‫‪Mol . Mass: 193.24‬‬
‫‪Formula: (C6H5)2CHCN‬‬

‫ﺷﻤﺎي )‪(1-1‬‬

‫ﻣﺘﺎدون در ﺳﺎل ‪ 1937‬در آﻟﻤﺎن ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﭘﺎﻳﺎن ﺟﻨﮓ ﺟﻬﺎﻧﻲ دوم ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺖ و ﺳﻮدﻣﻨﺪي‬
‫آن در ﻛﻨﺘﺮل اﻋﺘﻴﺎد در دﻫﻪ ‪ 1960‬ﻛﺸﻒ ﺷﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎ ﺑﻪ ﻳﻚ اﻓﺴﺎﻧﻪ ﻣﺸﻬﻮر »دوﻟﻮﻓﻴﻦ« )‪ (Dolophin‬ﻧﺎم ﺗﺠﺎري دارو‬
‫از ﻧﺎم آدوﻟﻒ ﻫﻴﻠﺘﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه‪ ،‬اﻣﺎ در واﻗﻊ اﻳﻦ ﻧﺎم از واژه ﻻﺗﻴﻦ )‪ (dolor‬ﺑﻪ ﻣﻌﻨﺎي درد و ﻓﻴﻦ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﺎي ﭘﺎﻳﺎن‬
‫ﻣﻲ آﻳﺪ ]‪ .[5‬داروي ﻣﺘﺎدون ﻳﻚ داروي ﻣﺨﺪر ﺻﻨﻌﺘﻲ ﻗﻮي اﺳﺖ ﻛﻪ ﻛﻤﺘﺮ از ﻣﺮﻓﻴﻦ و ﻫﺮوﺋﻴﻦ اﻋﺘﻴﺎد آور اﺳﺖ‪ ،‬و‬
‫ﻏﺎﻟﺒﺎً ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻳﻚ داروي ﻧﮕﻪ دارﻧﺪه ﺑﺮاي ﻣﻬﺎر اﻋﺘﻴﺎد ﺑﻪ ﻫﺮوﺋﻴﻦ و ﻣﻮاد ﻣﺨﺪر ﺑﻪ ﻛﺎر ﻣﻴﺮود ]‪ .[6‬اﻳﻦ دارو ﺑﺮاي‬
‫ﺗﺴﻜﻴﻦ دردﻫﺎي ﻣﺰﻣﻦ و ﺳﺮﻓﻪ ﻫﺎي ﻏﻴﺮ ارادي و ﻫﻤﭽﻨﻴﻦ ﺑﺮاي ﻛﺴﺎﻧﻲ ﻛﻪ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺮﺗﺐ از ﻣﻮاد اﻓﻴﻮﻧﻲ ﺗﺮزﻳﻘﻲ‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻣﻲ ﻛﻨﻨﺪ و ﻳﺎ آﻟﻮده ﺑﻪ وﻳﺮوس ‪ HIV‬ﻳﺎ ﻫﭙﺎﺗﻴﺖ ‪ C‬ﻫﺴﺘﻨﺪ ﺗﺠﻮﻳﺰ ﻣﻴﺸﻮد ]‪.[7‬‬

‫‪٢‬‬ ‫‪www.ICCCE.ir‬‬
 ‫‪O‬‬

‫‪N‬‬

‫‪Methadone‬‬
‫ﺷﻤﺎي )‪(1-2‬‬

‫روش ﻛﺎر آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎﻫﻲ‬

‫در اﻳﻦ ﺗﺤﻘﻴﻖ اﺑﺘﺪا‪ ،‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از واﻛﻨﺶ ﺣﺬف ﻛﻮپ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -N‬اﻛﺴﻴﺪ ‪ 2‬ﺑﻪ آﻟﻜﻦ ‪ 3‬ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺷﺪ و در‬
‫ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺑﻌﺪي ﺳﻌﻲ ﻣﻲ ﺷﻮد ﻛﻪ آﻟﻜﻦ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ در اﺛﺮ ﻫﻴﺪروﻟﻴﺰ ﺑﻪ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ 5‬ﺗﺒﺪﻳﻞ ﺷﻮد‪ .‬واﻛﻨﺶ ﻛﻠﻲ اﻳﻦ ﺳﻨﺘﺰ در‬
‫ﺷﻤﺎي )‪ (1-3‬آﻣﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪H2O2 , Acetone‬‬ ‫‪‬‬

‫‪rt‬‬ ‫‪Toluene‬‬
‫‪CN‬‬
‫‪CN‬‬

‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬

‫‪٣‬‬ ‫‪www.ICCCE.ir‬‬
 ‫‪1) OH , Butanole‬‬
‫‪2)  , - CO2‬‬
‫‪NC‬‬
‫‪H‬‬

‫‪3-methyl-2,2-diphenylbut-3-enenitrile‬‬ ‫‪2-methyl-3,3-diphenylprop-1-ene‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬

‫ﺷﻤﺎي )‪(1-3‬‬

‫‪ -1-1‬ﺑﺨﺶ اول‬

‫ﻣﻘﺪار ‪ 20‬ﮔﺮم )‪ 0/071‬ﻣﻮل( از ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -4‬دي ﻣﺘﻴﻞ آﻣﻴﻨﻮ‪ -3-‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -2،2-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﻴﺮو ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ را‬
‫وزن ﻛﺮده و ﺑﻪ ﻳﻚ ﺑﺎﻟﻦ ‪ 500‬ﺗﻚ دﻫﺎﻧﻪ ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻣﻲ ﻛﻨﻴﻢ ﺳﭙﺲ ﺑﺎ ﭘﻴﭙﺖ ‪ 40‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ ﻫﻴﺪروژن ﭘﺮاﻛﺴﻴﺪ‬
‫)‪ (H2O225%‬و ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ اﺳﺘﻮن ﺑﻪ آن ﻣﻲ اﻓﺰاﻳﻴﻢ و روي ﻫﻤﺰن ﻣﻐﻨﺎﻃﻴﺴﻲ ﻗﺮار ﻣﻲ دﻫﻴﻢ و در دﻣﺎي اﺗﺎق‬
‫در ﺣﺎل ﺑﻬﻢ ﺧﻮردن رﻫﺎ ﻣﻲ ﻛﻨﻴﻢ و ﻫﺮ ﻳﻚ ﺳﺎﻋﺖ ﻳﻜﺒﺎر ﺑﻮﺳﻴﻠﻪ ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﻻﻳﻪ ﻧﺎزك )‪ (TLC‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از‬
‫ﻣﺨﻠﻮط اﺗﻴﻞ اﺳﺘﺎت و ﻧﺮﻣﺎل ﻫﮕﺰان ﺑﺎ ﻧﺴﺒﺖ ‪1‬ﺑﻪ ‪) 5‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل ‪ (TLC‬ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ واﻛﻨﺶ را دﻧﺒﺎل ﻣﻲ ﻛﻨﻴﻢ‪.‬‬
‫ﺑﻌﺪ از ‪ 129‬ﺳﺎﻋﺖ ﻫﻤﭽﻨﺎن روي ﻫﻤﺰن ﻣﻐﻨﺎﻃﻴﺴﻲ در ﺣﺎل ﭼﺮﺧﺶ ﻗﺮار دادﻳﻢ وﻟﻲ ﻃﺒﻖ)‪ (TLC‬از ﻣﻮاد اوﻟﻴﻪ‬
‫ﺑﺎﻗﻲ ﻣﺎﻧﺪه و ﻣﺤﺼﻮل ﺑﻪ ﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻧﺸﺪه ﺑﻮد ﻟﺬا ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ دﻳﮕﺮ از ﻫﻴﺪروژن ﭘﺮاﻛﺴﻴﺪ )‪H2O2( %25‬‬
‫ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ اﺿﺎﻓﻪ ﻣﻲ ﻛﻨﻴﻢ ﺑﻌﺪ از ﮔﺬﺷﺖ ‪ 48‬ﺳﺎﻋﺖ از زﻣﺎن واﻛﻨﺶ ﺗﺴﺖ ‪ TLC‬ﻣﺼﺮف ﺷﺪن ﻛﺎﻣﻞ ﻣﻮاد‬
‫اوﻟﻴﻪ و ﺗﻮﻟﻴﺪ ﻣﺤﺼﻮل را ﺑﻪ ﻣﺎ ﻧﺸﺎن داد‪ ،‬ﺑﻌﺪ از اﻃﻤﻴﻨﺎن از ﻣﺼﺮف ﺷﺪن ﻛﺎﻣﻞ ﻣﻮاد اوﻟﻴﻪ ﻃﺒﻖ ‪ ،TLC‬ﺗﻮﺳﻂ‬

‫‪٤‬‬ ‫‪www.ICCCE.ir‬‬
‫˚‪ С80-75‬ﺣﻼل ﻣﻮﺟﻮد در ﻇﺮف واﻛﻨﺶ را ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻣﻲ‬ ‫روﺗﺎري ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﻳﻂ ﺧﻼء و در ﺣﻤﺎم داراي دﻣﺎي‬
‫ﻛﻨﻴﻢ ﻣﺤﺼﻮل واﻛﻨﺶ ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -4‬دي ﻣﺘﻴﻞ اﻛﺴﻮ آﻣﻴﻦ ‪ -3-‬ﻣﺘﻴﻞ‪ -2،2 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﻴﺮو ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-2‬ﺑﺨﺶ دوم‬

‫ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -4‬دي ﻣﺘﻴﻞ اﻛﺴﻮ آﻣﻴﻦ ‪ -3-‬ﻣﺘﻴﻞ‪ -2،2-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮﺗﻴﺮو ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪه از ﺑﺨﺶ ﻗﺒﻠﻲ را‬
‫در ﻳﻚ ﺑﺎﻟﻦ ‪ 500‬ﻗﺮار داده و ﺑﺎ ﭘﻴﭙﺖ ‪ 40‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ را ﺑﻪ آن اﺿﺎﻓﻪ ﻣﻲ ﻛﻨﻴﻢ و ﺳﭙﺲ دﻳﻦ اﺳﺘﺎرك ﻣﻲ‬
‫ﻛﻨﻴﻢ دﺳﺘﮕﺎه ﻳﺎ ﺷﻴﺮ ﺗﻘﻄﻴﺮ دﻳﻦ اﺳﺘﺎرك‪1‬ﻳﻚ ﻗﻄﻌﻪ از وﺳﺎﻳﻞ ﺷﻴﺸﻪ اي آزﻣﺎﻳﺸﮕﺎه ﻣﻲ ﺑﺎﺷﺪ ﻛﻪ در ﺷﻴﻤﻲ ﺳﻨﺘﺰ‬
‫ﺑﺮاي ﺟﻤﻊ آوري آب از ﻣﺤﻴﻂ واﻛﻨﺶ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﻲ ﮔﻴﺮد‪ .‬ﺑﻌﺪ از ﻋﻤﻞ دﻳﻦ اﺳﺘﺎرك زﻣﺎﻧﻲ ﻛﻪ دﻳﮕﺮ آب‬
‫در ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ ﻧﺒﻮد ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﻳﻨﻜﻪ در ﺗﻪ ﺑﺎﻟﻨﻲ ﻛﻪ در آن واﻛﻨﺶ اﻧﺠﺎم ﺷﺪه ﺑﻮد رﺳﻮب ﺷﻴﺮه اي رﻧﮕﻲ دﻳﺪه‬
‫ﻣﻲ ﺷﺪ رﺳﻮب و ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ را از ﻫﻢ ﺟﺪا ﻛﺮدﻳﻢ و ﻃﺒﻖ ‪ TLC‬در رﺳﻮب ﻣﺤﺼﻮﻟﻲ دﻳﺪه ﻧﻤﻲ ﺷﺪ ﻟﺬا آن را‬
‫دور رﻳﺨﺘﻴﻢ در ﭘﺎﻳﺎن ﺣﻼل ﻣﻮﺟﻮد در ﻇﺮف واﻛﻨﺶ را ﺗﻮﺳﻂ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﺎﻣﻞ در ﺧﻼء ﺟﺪا ﻛﺮدﻳﻢ ﺳﭙﺲ‪ 20‬ﻣﻴﻠﻲ‬
‫ﻟﻴﺘﺮ ﻣﺘﺎﻧﻮل و ‪ 2‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ آب را ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮدﻳﻢ و در دﻣﺎي ﭘﺎﻳﻴﻦ ﻇﺮف واﻛﻨﺶ را ﮔﺮم ﻛﺮدﻳﻢ ﺗﺎ‬
‫ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻛﺎﻣﻞ ﺣﻞ ﺷﻮد ﺑﻌﺪ آن را ري ﻛﺮﻳﺴﺘﺎﻟﻪ ﻛﺮدﻳﻢ ‪ .‬ﺑﻌﺪ از ﺻﺎف ﻛﺮدن‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮط زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ را‬
‫در ﻓﺮﻳﺰر ﮔﺬاﺷﺘﻪ ﺗﺎ ري ﻛﺮﻳﺴﺘﺎﻟﻪ ﺷﻮد ﺑﻌﺪ از اﻧﺠﺎم ﻋﻤﻞ ري ﻛﺮﻳﺴﺘﺎﻟﻪ ﺷﺪن ﻣﺤﺼﻮل ﺑﻪ ﺻﻮرت ﭘﻮدر ﺳﻔﻴﺪ رﻧﮕﻲ‬
‫ﺑﺪﺳﺖ ﻣﻲ آﻳﺪ وزن آﻟﻜﻦ ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪه ‪12‬ﮔﺮم و ﺑﺎزده واﻛﻨﺶ ‪ 69/27%‬ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﺷﺪ‪ .‬ﻧﻘﻄﻪ ذوب آﻟﻜﻦ ˚‪-66 С‬‬
‫‪ 65‬ﻣﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-3‬ﺑﺨﺶ ﺳﻮم‬

‫‪ 5‬ﮔﺮم )‪ 0/021‬ﻣﻮل( از ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -3‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -2،2 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮت‪ -3-‬ان ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪه از ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺣﺬف‬
‫ﻛﻮپ را در واﻛﻨﺶ ﺑﺎ ‪ 5‬اﻛﻲ واﻻن ﺳﺪﻳﻢ ﻫﻴﺪروﻛﺴﻴﺪ )‪ 4/25‬ﮔﺮم( و در ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ ﺑﻮﺗﺎﻧﻮل در ﺣﺎﻟﺖ رﻓﻼﻛﺲ‬
‫ﻗﺮار دادﻳﻢ ﻫﺮ ﻳﻚ ﺳﺎﻋﺖ ﻳﻜﺒﺎر ﺑﻮﺳﻴﻠﻪ ﻛﺮوﻣﺎﺗﻮﮔﺮاﻓﻲ ﻻﻳﻪ ﻧﺎزك )‪ (TLC‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻣﺨﻠﻮط اﺗﻴﻞ اﺳﺘﺎت و ﻧﺮﻣﺎل‬
‫ﻫﮕﺰان ﺑﺎ ﻧﺴﺒﺖ ‪1‬ﺑﻪ ‪) 10‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺣﻼل ‪ (TLC‬ﭘﻴﺸﺮﻓﺖ واﻛﻨﺶ را دﻧﺒﺎل ﻛﺮدﻳﻢ ﺑﻌﺪاز ﮔﺬﺷﺖ ‪ 41‬ﺳﺎﻋﺖ ﻃﺒﻖ‬
‫‪ TLC‬ﺗﻤﺎم ﻣﻮاد اوﻟﻴﻪ ﻣﺼﺮف ﺷﺪ و ﻣﺤﺼﻮل ﺗﺸﻜﻴﻞ ﺷﺪ‪ .‬ﭘﺲ از ﭘﺎﻳﺎن واﻛﻨﺶ و از ﺑﻴﻦ رﻓﺘﻦ ﻛﺎﻣﻞ ﻣﻮاد اوﻟﻴﻪ‬
‫ﺣﻼل واﻛﻨﺶ را ﺗﺤﺖ ﺧﻼء و در دﻣﺎي ‪ 70‬درﺟﻪ ﺳﺎﻧﺘﻴﮕﺮاد ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﺮدﻳﻢ ﺑﻌﺪ ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ ‪ 10‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ‬
‫آب و ‪10‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ ﺗﻮﻟﻮﺋﻦ اﺿﺎﻓﻪ ﻛﺮده و ﺑﺎ اﺳﻴﺪ ﻛﻠﺮﻳﺪرﻳﻚ ‪ pH %10‬را ﺑﻪ ‪ 7‬رﺳﺎﻧﺪه و اﺳﺘﺨﺮاج ﻛﺮدﻳﻢ‪.‬ﺳﭙﺲ ﻓﺎز‬
‫آﺑﻲ و ﻓﺎز آﻟﻲ را از ﻫﻢ ﺟﺪا ﻧﻤﻮده و ﻣﻄﺎﺑﻖ ﺑﺎ ‪ TLC‬ﻣﺤﺼﻮل در ﻓﺎز آﻟﻲ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮد‪ .‬در ﻧﺘﻴﺠﻪ ﻓﺎز آﻟﻲ را در ﺑﺎﻟﻦ‬
‫رﻳﺨﺘﻪ و ﺣﻼل آن را ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﺮدﻳﻢ‪ .‬وزن ﻣﺤﺼﻮل ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪه ‪ 4/42‬ﮔﺮم و ﺑﺎزده واﻛﻨﺶ ‪ 82/86%‬ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﺷﺪ‪.‬‬
‫ﻃﺒﻖ ‪ TLC‬ﻣﺤﺼﻮل داراي ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ﺑﻮد ﻛﻪ ﺑﺎ ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد ﺧﺎﻟﺺ ﺳﺎزي ﺷﺪ‪.‬‬

‫‪ -1-4‬ﺧﺎﻟﺺ ﺳﺎزي ﺑﻪ روش ﺗﺒﻠﻮر ﻣﺠﺪد‬

‫‪1‬‬ ‫‪Distilling Dean Stark‬‬

‫‪٥‬‬ ‫‪www.ICCCE.ir‬‬
‫در اﻳﻦ روش ﺑﻌﺪ از ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻛﺎﻣﻞ ﺣﻼل واﻛﻨﺶ‪ 20 ،‬ﻣﻴﻠﻲ ﻟﻴﺘﺮ ‪ –n‬ﻫﮕﺰان را ﺑﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ اﺿﺎﻓﻪ‬
‫ﻛﺮده و ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ را ﺗﺎ دﻣﺎي رﻓﻼﻛﺲ ﻫﮕﺰان ﮔﺮم ﻣﻲ ﻛﻨﻴﻢ‪ .‬در اداﻣﻪ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ را ﺻﺎف ﻛﺮده و ﻣﺤﻠﻮل‬
‫زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ را در ﻓﺮﻳﺰر ﮔﺬاﺷﺘﻪ و ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ﻫﺎي ﺟﺪا ﺷﺪه را‪ ،‬ﺗﻮﺳﻂ ﺳﺎﻧﺘﺮﻳﻔﻮژ ﺗﻪ ﻧﺸﻴﻦ و ﺳﭙﺲ ﺻﺎف ﻣﻲ ﻛﻨﻴﻢ‪ .‬در‬
‫ﭘﺎﻳﺎن ﻣﺤﻠﻮل زﻳﺮ ﺻﺎﻓﻲ ﻛﻪ ﺣﺎوي ﻣﺤﺼﻮل ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ ﻏﻴﺮ ﻗﻄﺒﻲ ﻣﻲ ﺑﺎﺷﺪ ﺗﻘﻄﻴﺮ و ﻣﺤﺼﻮل ﺟﺪا ﻣﻲ ﮔﺮدد‪ .‬ﻧﻘﻄﻪ‬
‫ذوب ﻣﺤﺼﻮل˚‪ С130- 129‬ﻣﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫ﺑﺤﺚ و ﻧﺘﻴﺠﻪ ﮔﻴﺮي‬

‫‪ -2-1‬ﺑﺨﺶ اول‬

‫ﺗﻬﻴﻪ ‪ -3‬ﺳﻴﺎﻧﻮ – ‪ -2 ، N، N‬ﺗﺮي ﻣﺘﻴﻞ – ‪ -3،3‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﭘﺮوﭘﺎن – ‪ -1‬آﻣﻴﻦ اﻛﺴﻴﺪ )‪ (2‬از آﻣﻴﻦ اوﻟﻴﻪ‬
‫‪ -2،2‬دي ﻓﻨﻴﻞ – ‪ -3‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -4-‬دي ﻣﺘﻴﻞ آﻣﻴﻨﻮ ﺑﻮﺗﻴﺮو ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ )‪ (1‬در ﺣﻀﻮر اﻛﺴﻨﺪه ‪ H2O2‬در ﺣﻼل اﺳﺘﻮن‬
‫اﻧﺠﺎم ﮔﺮﻓﺖ ﻛﻪ در ﺷﻤﺎي )‪ (1-4‬آﻣﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪H2O2 , Acetone‬‬
‫‪rt‬‬

‫‪NC‬‬ ‫‪NC‬‬

‫‪N‬‬
‫‪N‬‬

‫‪4-(dimethylamino)-3-methyl-2,2-‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪diphenylbutanenitrile‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬

‫ﺷﻤﺎي )‪(1-4‬‬

‫در اﻳﻦ ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺳﻌﻲ ﺷﺪ ﺗﺎ ﺷﺮاﻳﻂ ﺑﻬﻴﻨﻪ ﺑﺮاي ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺣﺪ واﺳﻂ آﻣﻴﻦ اﻛﺴﻴﺪ در ﺷﺮاﻳﻂ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺪﺳﺖ آﻳﺪ در اﻳﻦ ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺑﻪ‬
‫دﻧﺒﺎل روش اﻛﺴﻴﺪ ﻛﺮدن آﻣﻴﻦ اوﻟﻴﻪ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻋﻮاﻣﻞ اﻛﺴﻨﺪه ارزان ﻗﻴﻤﺖ و ﻣﻘﺮون ﺑﻪ ﺻﺮﻓﻪ از ﺟﻤﻠﻪ‬
‫‪ H2O2/Acetone‬ﺑﺮاي اﻧﺠﺎم واﻛﻨﺶ ﺑﻮدﻳﻢ ‪ .‬در اﻳﻦ واﻛﻨﺶ از ﻫﻴﺪروژن ﭘﺮوﻛﺴﻴﺪ ‪ %25‬آﺑﻲ در دﻣﺎي اﺗﺎق و ﺣﻼل اﺳﺘﻮن‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﺷﺪ‪ .‬ﻣﻄﺎﺑﻖ ﺑﺎ ﺗﺴﺖ ‪ TLC‬ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه ﺗﺸﻜﻴﻞ ﻣﺤﺼﻮل ‪ -N‬اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ دﻧﺒﺎل ﺷﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻋﻠﺖ اﺳﺘﻔﺎده از‬
‫ﻫﻴﺪروژن ﭘﺮ اﻛﺴﻴﺪ ‪ %25‬در اﻳﻦ واﻛﻨﺶ ﻣﺨﻠﻮط واﻛﻨﺶ داراي ﻣﻘﺪاري آب ﻣﻲ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻟﺬا در ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺗﻘﻄﻴﺮ ﻣﻲ ﺑﺎﻳﺴﺖ دﻣﺎ را‬
‫ﺗﺎ ﻧﻘﻄﻪ ﺟﻮش آب ﺑﺎﻻ ﺑﺒﺮﻳﻢ ﻛﻪ اﻳﻦ ﻛﺎر ﺳﺒﺐ ﻛﺎﻫﺶ ﺑﺎزده و اﺗﻼف وﻗﺖ ﻣﻲ ﺷﻮد‪ .‬در ﺿﻤﻦ اﻓﺰاﻳﺶ زﻳﺎد دﻣﺎ ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ‬
‫ﻧﺎﺧﺎﻟﺼﻲ ﻫﺎﻳﻲ در ﻣﺤﺼﻮل ﻧﻬﺎﻳﻲ ﻣﻲ ﺷﻮد و ﺑﺎزده ﻧﻬﺎﻳﻲ ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪه را ﻛﺎﻫﺶ ﻣﻲ دﻫﺪ‪ .‬ﻟﺬا ﺗﻘﻄﻴﺮ آب اﺿﺎﻓﻲ در ﻣﺤﻴﻂ‬
‫واﻛﻨﺶ ﺑﺎﻳﺪ در ﺧﻼء و در دﻣﺎي ﭘﺎﻳﻴﻦ ﺗﺮ از ˚‪ 70С‬اﻧﺠﺎم ﮔﻴﺮد‪.‬‬

‫‪٦‬‬ ‫‪www.ICCCE.ir‬‬
 ‫‪ -2-2‬ﺑﺨﺶ دوم‬

‫در ﻗﺒﻞ ﺳﻌﻲ ﺷﺪ ﺗﺎ ﺷﺮاﻳﻂ ﺑﻬﻴﻨﻪ ﺑﺮاي ﺗﻮﻟﻴﺪ ﺣﺪ واﺳﻂ ‪ -3‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -2،2 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮت ‪ -3-‬ان ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ در‬
‫ﺷﺮاﻳﻂ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺪﺳﺖ آﻳﺪ‪ ،‬در اﺑﺘﺪا روش ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﺑﺮاي اﻛﺴﻴﺪ ﻛﺮدن آﻣﻴﻦ اوﻟﻴﻪ ﺑﺪﺳﺖ آوردﻳﻢ ﻛﻪ در ﻃﻲ آن ‪-N‬‬
‫اﻛﺴﻴﺪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ را ﺑﺪﺳﺖ آوردﻳﻢ‪ -N ،‬اﻛﺴﻴﺪ)‪ (2‬ﺣﺎﺻﻞ را ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از واﻛﻨﺶ ﻫﺎي ﺣﺬﻓﻲ ﺑﺮاي ﺗﻬﻴﻪ ﻣﺤﺼﻮل‬
‫ﻳﻌﻨﻲ ﺣﺪ واﺳﻂ ‪ -3‬ﻣﺘﻴﻞ‪ -2،2 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮت‪ -3 -‬ان ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ)‪ (3‬ﺑﻜﺎر ﺑﺮدﻳﻢ واﻛﻨﺶ ﻛﻠﻲ اﻳﻦ ﺳﻨﺘﺰ در ﺷﻤﺎي‬
‫)‪ (1-5‬آﻣﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪‬‬
‫‪NC‬‬ ‫‪Toluene‬‬ ‫‪NC‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪3-methyl-2,2-diphenylbut-3-enenitrile‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪3‬‬

‫ﺷﻤﺎي )‪(1-5‬‬

‫‪ -2-3‬ﺑﺨﺶ ﺳﻮم‬

‫در اﻳﻦ ﻣﺮﺣﻠﻪ روش ﻣﻨﺎﺳﺒﻲ ﺑﺮاي ﻫﻴﺪروﻟﻴﺰ ﮔﺮوه ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ در ﺗﺮﻛﻴﺐ ‪ -3‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -2،2-‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﺑﻮت ‪-3 -‬‬
‫ان ﻧﻴﺘﺮﻳﻞ ﺑﺪﺳﺖ آوردﻳﻢ ﻛﻪ ﻃﻲ آن ﻣﺤﺼﻮل ﻧﻬﺎﻳﻲ ‪ -2‬ﻣﺘﻴﻞ ‪ -3،3 -‬دي ﻓﻨﻴﻞ ﭘﺮوپ ‪ -1-‬ان ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪ واﻛﻨﺶ‬
‫ﻛﻠﻲ اﻳﻦ ﺳﻨﺘﺰ در ﺷﻤﺎي )‪ (1-6‬آﻣﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪٧‬‬ ‫‪www.ICCCE.ir‬‬
 1) OH , Butanole
2)  , - CO2
NC
H

3-methyl-2,2-diphenylbut-3-enenitrile 2-methyl-3,3-diphenylprop-1-ene

3 5

(1-6) ‫ﺷﻤﺎي‬

‫ﺧﺬ‬Ĥ‫ﻣﻨﺎﺑﻊ و ﻣ‬

1. Neure K.1889. “Uebersubstitute Benzyl cyanid”, Ann, 250,140.

2. Yankee E. W. Badea F. D .Howe N .E .Cram D.J.1973. “Stereochemistry. XLIII.

Racemizations and solvolyses of cyclopropanes through carbanion-carbonium ion
intermediates”, J.Am.Chem.Soc, 95(13), 4210-4219.

3. Bracher F. Klein K .Litz T. 1996. An efficient chemo enzymatic route to the

antidepressants (R) –fluoxetine and (R) – tomoxetine, Bioorg.Sci.pharm,64,271.

4. Methadone. Encyclopedia of Medicine. Answers Corporation, 2006. Answers.com

10 Apr.2009.http://www. answers.com/topic/methadone.

5. Methadone. The American Heritage® Dictionary of the English Language,

FourthEdition. Houghton Mifflin Company, 2004. Answers.com 10 Apr.2009.
http://www.Answer .com/topic/methadone.

٨ www.ICCCE.ir
6. Methadone . The Columbia Electronic Encyclopedia, Sixth Edition. Columbia
University Press, 2003. Answers. Com 09 Apr. 2009. http://www.
answers.com/topic/methadone.

7. Bockmuhl M.1948. “Ubereineneue Klasse von analgetischwirkenden

Verbindungen”, Ann, Chem, 561,52.

٩ www.ICCCE.ir