WERKZITTING 2 Mesomerie

SPLITSEN VAN MOLECULEN

•Het splitsen van een C-X binding:

HOMOLYTISCHE splitsing (vorming van radicalen)

HETEROLYTISCHE splitsing (vorming van ionen)

 HETEROLYTISCHE SPLITSING

• Heterolytische splitsing resulteert in de vorming van:

– Carbokation (positief geladen, CK) of carbanion (negatief geladen, CA)
– Reactieve intermediairen

• Ladingen zorgen voor instabiliteit

– Molecule streeft naar een zo laag mogelijke energie-inhoud
– Ladingen verhogen de energie-inhoud
– Belang van stabiliserende effecten
STABILISERENDE EFFECTEN

CH3CH2O-H CH3CO-OH
pKa = 15,9 pKa = 5

Geconjugeerde base
CH3CH2O- CH3COO-
Welk van de twee
geconjugeerde basen wordt het
meest gestabiliseerd?

Stabilisatie via:
 Inductief effect:
 Gedelokaliseerde elektronen
 (Hyperconjugatie)
 STABILISERENDE EFFECTEN: INDUCTIEF EFFECT

CH3CH2O-H CH3CO-OH
pKa = 15,9 pKa = 5

Geconjugeerde base
CH3CH2O- CH3COO-

Elektronendensiteit blijft Elektronendensiteit vermindert

hoog thv negatief geladen sterk thv negatief geladen
zuurstof zuurstof
→ H+ bindt gemakkelijker → H+ bindt minder gemakkelijk
→ Minder zuur → Zuur
STABILISERENDE EFFECTEN: GEDELOKALISEERDE ELEKTRONEN

CH3CH2O-H CH3CO-OH
pKa = 15,9 pKa = 5

Geconjugeerde base
CH3CH2O- CH3COO-
STABILISERENDE EFFECTEN: GEDELOKALISEERDE ELEKTRONEN

Verandering van de elektronendichtheid als gevolg van de verplaatsing van π-elektronen en niet-bindende
elektronenparen

Bvb: CH2 = CH - CH2+ +CH

2 - CH = CH2
Hoe stabieler de grensstructuur,
hoe groter de bijdrage aan de
(mesomere) hybride
STABILITEIT VAN GRENSSTRUCTUREN
1. Edelgasconfiguratie
• atomen uit de 1ste rij van PSE: max 2e-
• atomen uit de 2de rij van PSE: max 8e-

2. # ladingen
 STABILITEIT VAN GRENSSTRUCTUREN
3. Lading op elektronegatieve elementen
• Negatieve ladingen → meest elektronegatieve atomen;
• Positieve ladingen → minst elektronegatieve atomen (typisch C)
→ vorming carbokation (tertiair> secundair > primair)
 STABILITEIT VAN GRENSSTRUCTUREN
4. Ladingsscheiding
• hoe minder uitgesproken de ladingsscheiding, hoe stabieler
OEFENINGEN: STABILITEIT GRENSSTRUCTUREN
Oefeningen:
7.2: A: 2, 4 en 5
 Indien moeilijkheden, dan ook 1 en 3

7.2: B: 1 en 2
7.2: C

Indien klaar, dan maak je de overige oefeningen. Alle oefeningen worden

verondersteld gekend.
Stel gerust vragen bij moeilijkheden!
OEFENINGEN: TEKENEN EN HERKENNEN VAN
MESOMERE STRUCTUREN
Oefeningen
7.3: A: alles
7.3: B: 1 en 2
7.3: C
7.3: D: 1 en 5

Indien klaar, dan maak je de overige oefeningen. Alle oefeningen worden

verondersteld gekend.
Stel gerust vragen bij moeilijkheden!