You are on page 1of 110

Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL - PHENOL

A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
ĐIỂM KHÁC BIỆT KIẾN THỨC GIỮA 3 BỘ SÁCH
CHỦ ĐỀ 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách
Mục kiến Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng Bộ Cánh diều
thức tạo
Đồng phân Lý thuyết không nói đến nhưng Lý thuyết có viết Lý thuyết nói cụ thể và có
có bài tập viết đồng phân và gọi các đồng phân viết các đồng phân C4H9Cl
tên C4H9Cl C4H9Cl và yêu cầu và yêu cầu chỉ rõ các loại
chỉ rõ các loại đồng đồng phân của chúng.
phân của chúng.
TCVL Có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt Có nhiệt độ nóng nặng hơn nước
độ sôi cao hơn các hydrocarbon chảy và nhiệt độ sôi
có phân tử khối tương đương tăng theo chiều tăng
phân tử khối.
Đặc điểm cấu Tách ra mục riêng lồng vào tính chất lồng vào tính chất hóa học
tạo hóa học

Phản ứng thế có phương trình tổng quát và có phương trình cụ có phương trình tổng quát
nguyên tử phương trình cụ thể thể và phương trình cụ thể
halogen bằng R-X + OH- ⎯⎯ t0
→ R-OH + X- t
RX+NaOH ⎯⎯
0
→ ROH+
nhóm OH NaX

Phản ứng có phương trình tổng quát và có phương trình cụ có phương trình cụ thể
tách phương trình cụ thể thể
hydrogen
halide:
Ứng dụng Nói chung chung nói chi tiết nói rất chi tiết

CHỦ ĐỀ 2: ALCOHOL
Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách
Mục kiến Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
thức
Đồng phân Lý thuyết không nói Lý thuyết có viết các đồng phân C4H10O và
Lý thuyết có viết
đến nhưng có bài tập gọi tên . các đồng phân
viết đồng phân và gọi C3H8O, C4H10O
tên C4H9OH và gọi tên .
TCVL C1 -C12 lỏng ; C13 C1 -C12 lỏng C1 -C11 lỏng
trở đi là rắn C13 trở đi là rắn C12 trở đi là rắn
Phản ứng 2R-OH 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 2C2H5OH +
thế nguyên +2Na → 2RONa + H2 2Na →
tử H của HOCH2CH2OH+2Na → NaOCH2CH2ONa+ 2C2H5ONa + H2
nhóm -OH H2
Phản ứng Viết phương trình cụ Viết phương trình tổng quát và cụ thể. Viết phương trình
tạo ether thể cụ thể
Phản ứng Có sơ đồ tổng quát, Viết phương trình tổng quát và cụ thể.Có Phương trình cụ
tạo alkene phương trình cụ thể. nói đến quy tắc Zaitsev. thể.Không nói
Có nói đến quy tắc đến quy tắc
Zaitsev. Zaitsev.
Oxi hóa Viết phương trình Viết phương trình tổng quát và cụ thể. Viết phương trình
không tổng quát và cụ thể cụ thể
hoàn toàn
Oxi hóa Viết phương trình Viết phương trình cụ thể. Viết phương trình
hoàn toàn tổng quát và cụ thể cụ thể
Phản ứng ethylene glycol + glycerol+ Cu(OH)2 => viết dạng thu gọn và glycerol+
với Cu(OH)2 có chú thích dạng cấu tạo phức. Cu(OH)2
Cu(OH)2 => viết dạng cấu tạo => viết dạng cấu
phức. tạo phức.
Ứng dụng Trình bày dạng sơ đồ, Nói chi tiết các ứng dụng. Nói rất chi tiết
nói chung chung. các ứng dụng.
CHỦ ĐỀ 3: PHENOL
Điểm khác biệt kiến thức giữa 3 bộ sách
Mục kiến thức Bộ Kết nối tri thức Bộ Chân trời sáng tạo Bộ Cánh diều
Phân loại không phân loại không phân loại có phân loại
Đặc điểm cấu có mục riêng nói chi tiết lồng vào phần khái lồng vào phần đầu tính chất
tạo niệm và cấu trúc hóa học
TCVL Không nói đền liên kết Có trình liên kết Có trình liên kết hydrogen
hydrogen giữa các phân tử hydrogen giữa các giữa các phân tử và với
và với nước. phân tử và với nước, nước.
có nói gõ ảnh hưởng.
tính acid của chỉ nói phenol có tính acid Có viết phương trình Có đưa ra hằng số Ka để
phenol mạnh hơn nấc thứ 2 của phenol tác dụng với chứng minh phenol có tính
H2CO3 nên phenol tác dụng Na2CO3 nhưng không acid mạnh hơn nấc thứ 2
với Na2CO3. giải thích. của H2CO3 nên phenol tác
dụng với Na2CO3.
B. BÀI TẬP
Phần 1: Bài tập tự luận
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Đồng phân và danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí
Dạng 1.2: Phương trình hóa học của các phản ứng và các vấn đề liên quan
Dạng 1.3: Bài tập liên quan đến thực tế
Dạng 1.4: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen
Dạng 1.5. Phản ứng tách HX (X : Cl, Br)
Dạng 1.6. Bài tập liên quan đến polymer
DẠNG 2: ALCOHOL
Dạng 2.1. Đồng phân, danh pháp, cấu tạo alcohol
Dạng 2.2. Phản ứng hóa học
Dạng 2.3. Bài toán alcohol liên quan đến thực tế
DẠNG 2.4: BÀI TOÁN ĐỘ RƯỢU
DẠNG 3: PHENOL
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 1
Dạng 3.1: Đồng phân danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí, lý thuyết tính chất hóa học
Dạng 3.2: Phản ứng hóa học và các vấn đề liên quan
Dạng 3.3: Bài tập liên quan đến thực tế
DẠNG 4: BÀI TẬP TỔNG HỢP DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL
Phần 2: Bài tập trắc nghiệm
MỨC ĐỘ 1: BIẾT
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp dẫn xuất halogen
Dạng 1.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí dẫn xuất halogen
Dạng 1.3: Tính chất hóa học dẫn xuất halogen
DẠNG 2: ALCOHOL
Dạng 2.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp
Dạng 2.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí
Dạng 2.3: Tính chất hóa học
Dạng 2.4. Điều chế, ứng dụng
DẠNG 3: PHENOL
Dạng 3.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp phenol
Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí phenol
Dạng 3.3: Tính chất hóa học phenol
MỨC ĐỘ 2 : HIỂU
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp dẫn xuất halogen
Dạng 1.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí dẫn xuất halogen
Dạng 1.3: Tính chất hóa học dẫn xuất halogen
DẠNG 2: ALCOHOL
Dạng 2.1: Đồng phân, danh pháp alcohol
Dạng 2.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí alcohol
Dạng 2.3: Tính chất hóa học, điều chế, ứng dụng alcohol
DẠNG 3: PHENOL
Dạng 3.1.Đồng phân, danh pháp phenol
Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo tính chất vật lí phenol
Dạng 3.2: Tính chất hóa học phenol
Dạng 3.3: Ứng dụng, điều chế phenol
MỨC ĐỘ 3 : VẬN DỤNG
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
DẠNG 2: ALCOHOL
DẠNG 3: PHENOL
MỨC ĐỘ 3 : VẬN DỤNG CAO
C. ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 5
Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL -
PHENOL
CHỦ ĐỀ 1: DẪN XUẤT HALOGEN
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1.Khái niệm:
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 2
- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn
xuất halogen của hydrocarbon.
- CTTQ: RXn trong đó: R là gốc hydrocarbon
X : Cl, F, Br, I
n : số nguyên tử halogen
Br

Ví dụ: CH3Br, CH2Cl2, CH3I, CH2=CHCl ,


2. Danh pháp: Dẫn xuất halogen có 3 loại tên: tên thay thế, tên gốc chức và tên thường.

a)Tên thay thế: số chỉ vị trí của halogen - Tên halogeno Tên hydrocarbon

❖ Halogeno : đuôi “-ine” trong tên halogen đổi thành đuôi “-o”
Halogen F Cl Br I
Tên halogen Fluorine chlorine bromine iodine
Tên halogeno Fluoro chloro bromo iodo

➢ Chú ý:
- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và chứa liên kết bội (nếu có).
- Đánh số thứ tự mạch chính từ phía gần liên kết bội hơn. Nếu không có liên kết bội thì đánh số thứ tự
mạch chính từ phía nào sao cho tổng vị trí các halogen là nhỏ nhất.
- Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ chỉ vị trí halogen.
- Nếu có nhiều nguyên tử halogen giống nhau thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra,...) trước “halogeno”.
- Nếu có các halogen khác nhau thì gọi tên theo thứ tự xuất hiện trong bảng chữ cái (a,b,c,...) với chữ
cái đầu tiên của tên “halogeno”.

Ví dụ:
CH3CHCl2 : 1,1 - dichloroethane ; ClCH2CH2Cl : 1,2 - dichloroethane
Br
1

1 2 3 3
CH2=CH CH2 F Br
3-fluoroprop-1-ene 1,3 - dibromobenzene
b)Tên thông thường: một số dẫn xuất halogen thường gặp như:
CHCl3 (chloroform), CHBr3(bromoform) , CHI3 (iodoform), CCl4 (carbon tetrachloride)

c) Tên gốc-chức Tên gốc hydrocarbon halide

Ví dụ: CH3Cl : methyl chloride ; CH3CH2Cl : ethyl chloride ; CH2=CH-Cl : vinyl chloride
3.Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức (halogen)
CTPT số lượng CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức
đồng phân
C3H7Cl 2 CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane propyl chloride
CH3CH(Cl)CH3 2-chloropropane isopropyl chloride
C4H9Cl 4 CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 1-chlorobutane butyl chloride
CH3-CH(CH3)-CH2-Cl 1-chloro-2-methylpropane isobutyl chloride
CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 2-chlorobutane sec-butyl chloride

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 3
CH3 2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride
CH3 C CH3
Cl
hoặc (CH3)3C-Cl

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO


Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C - X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử
carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm => liên kết
C - X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học.

hoặc
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là
chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.
- Phần lớn nặng hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ như
hydrocarbon, ether...
- Có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương và tăng
theo chiều tăng phân tử khối.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
⎯⎯ →
0
t
RX + NaOH ROH + NaX
⎯⎯ → CH3CH2OH
0
t
CH3CH2Br + NaOH + NaBr
b. Phản ứng tách hydrogen halide:

CH3-CH2Cl ⎯⎯⎯⎯⎯
C2 H5OH, NaOH
t0
→ CH2=CH2 + HCl
- Quy tắc Zaitsev(Zai - xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen,
nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng nguyên tử hydrogen (H) ở carbon carbon bên cạnh bậc
cao hơn tạo sản phẩm chính.
CH3 CH = CH CH3 + HBr
(spc)
NaOH/C2H5OH, t 0
CH3 CH CH2 CH3
Br
CH2 = CH CH2 CH3 + HBr
(spp)
V. ỨNG DỤNG , ẢNH HƯỞNG ĐẾN SỨC KHỎE VÀ MÔI TRƯỜNG
- Làm dung môi: chloroform (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), methylene dichloride (CH2Cl2),...
- Sản xuất dược phẩm: chloroform, ethyl chloride, halothane (CF3-CHClBr),...gây mê trong y học,
Ethyl chloride làm thuốc giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 4
Ethyl chloride được dùng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao
- Sản xuất vật liệu polymer: CH2=CH-Cl tổng hợp poly (vinyl chloride) nhựa PVC làm ống dẫn
nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...Từ (2-chlorobuta-1,3-diene) sản xuất ra poly(2-chlorobuta-1,3-
diene) sản xuất cao su chloroprene chế tạo ống, băng tải cao su chịu nhiệt dùng khai thác mỏ; các sản
phẩm đúc, con dấu, vòng đệm,...
Trùng hợp tetrafluoroethylene (CF2=CF2) thu được polytetrafluoroethylene (PTFE) hay teflon dùng
sản xuất chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hóa chất, bình phản ứng,...

Ống nhựa làm từ PVC Đồ lặn chế tạo từ chloropren Chảo chống dính phủ teflon

Ống nhựa làm từ PVC Lưỡi trượt băng làm từ teflon


- Tác nhân làm lạnh: Trước đây chlorofluorocarbon (CFC) hay freon dùng làm lạnh (điều hòa, tủ
lạnh) và tác nhân tạo bọt trong các polymer xốp. Tuy nhiên khi thải ra môi trường là tác nhân gây phá
hủy tầng ozone và hiệu ứng nhà kính.
=> Để bảo vệ tầng ozone, hiện nay công nghệ làm lạnh người ta đã thay thế các hợp chất CFC bằng
hợp chất hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 5
- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật: Methyl bromide (bromomethane), dichlorodiphenyltricloroethane -
DTT, hexachlorocyclohexane - 666) là chất khử trùng, tiêu diệt nhện, ve, nấm, côn trùng,...Do khó
phân hủy độc hại, tồn dư lâu trong môi trường nên hiện nay đã bị cấm sử dụng.

Thuốc bảo vệ thực vật


- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng: 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D) và 2,4,5-
trichlorophenoxyacetic (2,4,5 - T) ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sự sinh
trưởng của thực vật. Tuy nhiên ở nồng độ cao 2,4 - D và 2,4,5 - T dùng diệt cây cỏ, phát quang rừng
rậm,...

2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D)

CHỦ ĐỀ 2: ALCOHOL
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1.Khái niệm
- Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử
carbon no.

- Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm -OH liên kết với gốc alkyl, có công thức
tổng quát là CnH2n+1OH (n≥1).
Ví dụ: CH3-OH; CH3-CH2-OH;....
methhanol ethanol
- Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm -OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức
(polyancohol).

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 6
Ví dụ:
CH2 CH2 CH2 CH CH2
;
OH OH OH OH OH
ethylene glycol glycerol
- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Ta có alcohol bậc I, alcohol
bậc II, alcohol bậc III.
Alcohol Công thức tổng quát Ví dụ
H CH2OH
Bậc I R C OH
H CH3- CH2-OH;
R' OH
CH3 CH CH3
Bậc II R C OH
OH ;
H
R' CH3
Bậc III R C OH CH3 C CH3
R '' OH
(R, R’,R’’ là các gốc hydrocarbon)

OH OH
OH OH
OH

geraniol citronellol menthol  -terpineol bomeol


(tinh dầu hoa hồng) (tinh dầu sả) (tinh dầu bạc hà) (tinh dầu tràm,thông) (tinh dầu long não)
2. Danh pháp
- Danh pháp thay thế
Tên hydrocarbon (bỏ e) vị trí OH (1,2,..) di,tri,...(2OH ) ol

(alcohol từ 3C) (alcohol từ 2OH)


Chú ý:
- Nếu nhóm -OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm -OH.
- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm -OH hơn.
- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước.
- Nếu có nhiều nhóm -OH thì cần thêm độ bội (di, tri, …) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon.

- Tên thường của monoalcohol : Tên gốc alkyl alcohol

3. Đồng phân: Tính nhanh số đp alcohol no đơn chức mạch hở = 2n-2 (1 < n < 6)

Công thức cấu tạo các Bậc


TT CTPT Danh pháp thay thế Tên thường
đồng phân alcohol
1 CH4O CH3OH I methanol methyl alcohol
2 C2H6O CH3CH2OH I ethanol ethyl alcohol
3 C3H8O CH3CH2CH2OH I propan-1-ol propyl alcohol

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 7
có 2 CH3 CH CH3
đồng II propan-2-ol isopropyl alcohol
OH
phân
CH3CH2CH2CH2OH I butan-1-ol butyl alcohol
CH3 CH CH2 OH
I 2-methylpropan-1-ol isobutyl alcohol
CH3
C4H10O
có 4 CH3 CH2 CH CH3
4 II butan-2-ol sec-butyl alcohol
đồng OH
phân CH3
CH3 C CH3 III 2-methylpropan-2-ol tert-butyl alcohol
OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH I pentan-1-ol
CH3 CH CH2 CH2 OH
CH3 I 3-methylbutan-1-ol

CH3 CH2 CH CH2 OH


CH3 I 2-methylbutan-1-ol

CH3
CH3 C CH2 OH I 2,2-dimethylpropan-1-ol
C5H12O CH3
có 8 CH3 CH2 CH2 CH CH3
5
đồng
OH II pentan-2-ol
phân

CH3 CH2 CH CH2 CH3


OH II pentan-3-ol

CH3 CH CH CH3
II 3-methylbutan-2-ol
CH3 OH
OH
CH3 C CH2 CH3 III 2-methylbutan-2-ol
CH3
CH2 CH2
6 C2H6O2 OH OH ethane-1,2-diol ethylene glycol
hoặc
C2H4(OH)2
CH2 CH CH2
7 C3H8O3 OH OH OH propane-,1,2,3-triol glycerol
hoặc
C3H5(OH)3
8 C3H6O CH2=CH-CH2OH I prop-2-en-1-ol allyl alcohol
9 C7H8O C6H5CH2OH I phenylmethanol benzyl alcohol

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 8
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13
trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn
nước và có vị ngọt
- Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogene có phân tử khối tương
đương do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogene với nhau và tăng dần khi số nguyên tử
carbon tăng dần.

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol


- Alcohol tan tốt trong nước (3 alcohol đầu tan vô hạn trong nước) do các phân tử alcohol có liên
kết hydrogen với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử carbon tăng dần.

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol và nước

- Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.
III. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Mô hình phân tử methanol Mô hình phân tử ethanol

 Trong phân tử alcohol, các liên kết O-H và C-O đều phân cực về phía nguyên tử oxygene do
oxygene có độ âm điện lớn.
Vì vậy, trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O-H hoặc liên kết C-O.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1)Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogene:
2R-OH + 2Na ⎯⎯
→ 2RONa + H2
2C2H5OH + 2Na ⎯⎯
→ 2C2H5ONa + H2
ethyl alcohol sodium ethylate
HOCH2CH2OH +2Na ⎯⎯
→ NaOCH2CH2ONa + H2

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 9
ethylene glycol sodium ethylene glycolate
2)Phản ứng tạo ether
Khi đun nóng alcohol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ether.
H SO ñaëc, 1400 C
ROH + R’OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 4
→ R-O-R’ + H2O (R , R’ có thể giống nhau)
Ví dụ:
H SO ñaëc, 1400 C
C2H5OH + HO−C2H5 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 4
→ C2H5OC2H5 + H−OH
diethyl ether
3)Phản ứng tạo alkene
Khi cho alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al2O3 nung nóng hoặc đun alcohol với H2SO4
đặc, H3PO4 đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkenee:

H2 SO4 ñaëc, 1800 C


CnH2n+1OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CnH2n + H2O (trừ CH3OH)
H SO ñaëc, 1800 C
Ví dụ: C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯2 4
→ C2H4 + H2O
➢ Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev:
Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogene ở
carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
CH3 CH = CH CH3 + H2O
II I , 0 but - 2 - ene (spc), 80%
CH3 CH2 CH CH3 H3PO4 85%, 80 C
OH
CH3 CH2 CH = CH2 + H2O
but - 1- ene (spp) , 20%
4) Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hóa không hoàn toàn

RCH2OH + CuO ⎯⎯→


0
t
RCH=O + Cu +H2O
alcohol bậc I aldehyde

Ví dụ: CH3CH2OH + CuO ⎯⎯→


0
t
CH3CH=O + Cu + H2O
ethyl alcohol acetic aldehyde
(ethanol) acetaldehyde

t0 Cu + H2O
R CH R' + CuO R C R' +

OH O
alcohol bậc II ketone
Ví dụ:
t0 Cu + H2O
CH3 CH CH3 + CuO CH3 C CH3 +

OH O
isopropyl alcohol acetone
(propan -2- ol) (propanone)
.
Alcohol bậc III không bị oxi hóa ở điều kiện trên
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 10
b)Phản ứng cháy của alcohol
Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và tỏa nhiệt:
3n
CnH2n+1OH + O2 ⎯⎯ to
→ nCO2 + (n+1)H2O
2
Ví dụ: C2H5OH (l) + 3O2 (g) ⎯⎯ → 2CO2(g) + 3H2O (g)  r H298
0
o
t
= -1234,83 kJ
5.Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)2
Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề nhau như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với
copper (II) hydroxide tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm.
H
H2C OH HO CH2 H2C O HO CH2
HC O H + Cu(OH)2 + H O CH NaOH HC O Cu O CH + 2 H2O

H2C OH HO CH2 H2C OH O CH2


H
copper (II) glycerate
(dung dịch màu xanh lam)
Hoặc viết gọn: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 ⎯⎯→ [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
copper (II) glycerate
H
H2C OH H2C O O CH2
2 + Cu(OH)
2 Cu
H2C OH HC O O CH + 2 H2O
H
copper (II) ethylen glycolate
Hoặc viết gọn: 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 ⎯⎯
→ [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O

 Vì vậy phản ứng này dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề với
polyalcohol -OH không liền kề và với alcohol đơn chức.
V. ỨNG DỤNG
1. Ứng dụng của alcohol

Xăng sinh học E5


Xăngsinh học (gasohol hay biogasoline) được tạo ra bằng cách phối trộn ethanol với xăng thông
thường theo một tỉ lệ nhất định. Ví dụ xăng E5 RON 92 gồm 5% ethanol và 95% xăng RON 92 về thể
tích. Gọi là xăng sinh học vì ethanol dùng để phối trộn với xăng được điểu chế thông qua quá trình lên
men các sản phẩm hữu cơ như tinh bột, cellulose.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 11
Việc sử dụng xăng sinh học góp phẩn bảo vệ môi trường do giảm sự phụ thuộc vào nguổn nhiên
liệu hoá thạch và thay thếbằng nguốn nhiên liệu tái tạo thân thiện với môi trường.

Chu trình khép kín của ethanol trong xăng sinh học
2. Ảnh hưởng của rượu bia và đồ uống có cồn đến sức khỏe con người
Sau khi uống đồ uống có cồn, ethanol sẽ được hấp thụ vào cơ thể thông qua hệ tiêu hóa. Một
phần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa các cơ quan trong
cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hóa ở gan
Việc lạm dụng rượu, bia quá mức sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe con người như
tổn thương hệ thần kinh,rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy,...Trong thời
gian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ.

VI. ĐIỀU CHẾ


1.Hydrate hóa alkenee

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 12
Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hóa alkenee. Phương pháp này được sử
dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol:
0
H3PO4 ,t
CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯⎯ → C2H5OH
2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa
Khi lên mên tinh bột, enezyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa
thành ethanol:
enzym
(C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯⎯ → nC6H12O6
tinh bột glucose
enzym
C6H12O6 ⎯⎯⎯ → 2C2H5OH + 2CO2
glucose
3. Điều chế glycerol
- Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylenee theo sơ đồ sau:
Cl2 Cl , H O
CH2=CHCH3 CH2=CHCH2 2 2 CH2 CH CH2 NaOH CH2 CH CH2
0
450 C Cl Cl OH Cl OH OH OH
0
450 C
CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2 + HCl
Cl
CH2=CHCH2 + HOCl CH2 CH CH2
Cl Cl OH Cl
CH2 CH CH2 + 2NaOH CH2 CH CH2 + 2NaCl
Cl OH Cl OH OH OH
- Ngoài ra glycerol còn thu được trong quá trình sản xuất xà phòng từ chất béo.

CHỦ ĐỀ 3: PHENOL

Catechin là một hợp chất OH


phenol có trong lá chè xanh.
Catechin có tác dụng chống HO O
OH
oxi hóa, diệt khuẩn, kháng
viêm, ngăn ngừa một số bệnh OH
về tim mạch,cao huyết áp, tiêu
OH
hóa, làm chậm quá trình lão
Cathechin
hóa,..Vậy hợp chất phenol là gì
và có các tính chất đặc trưng
nào ?
I. KHÁI NIỆM
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
carbon của vòng benzene.

Phenol o-cresol m-cresol hydroquinone p-cresol


Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 13
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Trong phân tử phenol, liên kết O-H của phenol phân cực mạnh, nên phenol thể hiện tính acid yếu.
- Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
Giải thích ngắn gọn:
Trong phân tử phenol,nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene => vòng benzene hút electron
=> giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực liên kết O - H (so với trong phân tử
alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở vị trí ortho và para.
Giải thích chi tiết hơn:
* Trong phân tử phenol cặp e chưa tham gia liên kết của oxygen chỉ cách e  của vòng benzene 1 liên
kết đơn C – O nên tham gia liên hợp n -  làm cho e dịch chuyển vào vòng benzene dẫn đến các vấn
đề sau:
- LK O –H phân cực hơn => H linh động hơn (so với H của alcohol) => cho H+ => có tính acid nhưng
là acid yếu.
- Mật độ e của vòng benzene tăng lên=> phản ứng thế H dễ hơn (so với benzene) và ưu tiên thế vào vị
trí ortho, para.
- LK C – O bền vững (so với alcohol)=> nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc acid như nhóm –
OH của alcohol.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường: Phenol là chất rắn không màu,
nóng chảy ở 43 oC, sôi ở 181,8 oC.
- Ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun
nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol,
ether và acetone.
- Phenol độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc.
- Phenol tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử và
với nước= > nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của phenol Phenol tinh khiết
cao hơn và độ hòa tan trong nước tốt hơn một số
hydrocarbon thơm khác như benzene, toluene,...

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC


1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)
- Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 14
C6 H5OH + H 2O C6 H5O − + H3O + K a = 10−10
ion phenolate
- Phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate
Ví dụ:
C6 H5OH + NaOH ⎯⎯
→ C6 H5ONa + H 2O H 2CO3 HCO3− + H + K a1 = 5,0.10−7
C6 H5OH + Na 2CO3 C6 H5ONa + NaHCO3 HCO3− CO32− + H + K a 2 = 6,3.10−11
➢ Phenol có giá trị Ka = 10-10 nhỏ hơn Ka1 nhưng lớn hơn Ka2 của H2CO3 => phenol tác dụng
được với Na2CO3 tạo NaHCO3.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para)
a. Phản ứng bromine hóa

2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng)


 Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử của hydrogen ở vòng benzene của
phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
b. Phản ứng nitro hóa
OH OH
O2N NO2
H2SO4 Ð
+ 3 HNO3 + 3 H2O

NO2

2,4,6-trinitrophenol (kết tủa vàng)


(picric acid)
V. ỨNG DỤNG
+ Sản xuất mĩ phẩm:Polyphenol là một chiết xuất tế bào gốc được rất nhiều hãng mỹ phẩm xa xỉ ứng
dụng nhờ đặc tính chống oxy hóa cực kỳ cao của mình.

Công nghệ lingostem TM chứa polyphenol được ứng dụng trong kem chống nắng
dưỡng da SUNLIOS Natural Daily Sun Cream Spf 50+ Pa+++
+ Sản xuất tơ sợi: tơ polyamide.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 15
+ Sản xuất chất dẻo: phenol -formaldehyde hay poly(phenol -formaldehyde).
+ Sản xuất phẩm nhuộm azo.
+ Sản xuất dược phẩm: aspirin, paracetamol,thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm
thuốc chữa đau họng.
+ Sản xuất thuốc sát trùng:

+ Sản xuất thuốc diệt cỏ: 2,4 -D (2,4-dichlorophenoloxyacetic acid)


+Sản xuất thuốc nổ: 2,4,6 - trinitrophenol

VI. ĐIỀU CHẾ


Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hóa khử bởi oxygen rồi thủy
phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone

- Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 16
CHỦ ĐỀ 4: ÔN TÂP CHƯƠNG 5

R -X NaOH/C2H5OH, to
Alkene
Dẫn xuất halogen (R là ankyl
từ C2 trở lên)

X liên kết với nguyên


NaOH, to
tử carbon no
Na
RONa

[O] Aldehyde
R -OH
Ketone
Alchohol
R-O-R
H2SO4 đặc, to

Alkene

NaOH
C6H5ONa

OH

PHENOL Br Br
Br2

Br

HNO3 đặc, H2SO4 đặc, to


Picric Acid

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 17
B. BÀI TẬP
Phần 1: Bài tập tự luận
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Đồng phân và danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí
Câu 1. Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl và gọi tên theo
danh pháp thay thế và tên gốc chức.
Hướng dẫn giải

CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức


CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane propyl chloride
CH3CH(Cl)CH3 2-chloropropane isopropyl chloride
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl
và gọi tên theo danh pháp thay thế. Hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức.
Hướng dẫn giải

CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức


CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (1) 1-chlorobutane butyl chloride
CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 (2) 2-chlorobutane sec-butyl chloride
CH3-CH(CH3)-CH2-Cl (3) 1-chloro-2-methylpropane isobutyl chloride

CH3
CH3 C CH3 2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride
Cl
(4)
hoặc (CH3)3C-Cl

Đồng phân về mạch carbon: (1) và (3); (2) và (4).


Đồng phân về vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).
Câu 3. [CD - SGK]. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức
phân tử là C5H11Cl.
Hướng dẫn giải
STT Đồng phân Tên gọi
1 CH2Cl-CH2-CH2-CH2-CH3 1-chloropentane
2 CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 2-chloropentane
3 CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 3-chloropentane
4 CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3 1-chloro-2-methylbutane
5 CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3 2-chloro-2-methylbutane
6 CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 2-chloro-3-methylbutane
7 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl 1-chloro-3-methylbutane
8 CH3-(CH3)C(CH3)-CH2Cl 1-chloro-2,2-dimethylpropane

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 18
Câu 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen có cùng công thức phân tử
C3H6Cl2.
Hướng dẫn giải
1) CH3CH(Cl)CH2Cl : 1,2-dichlopropane
2) CH2(Cl)CH2CH2Cl: 1,3-dichlopropane
3) CH3CH2CHCl2: 1,1-dichlopropane
4) CH3C(Cl)2CH3: 2,2-dichlopropane
Câu 5. Hoàn thành bảng sau (Dấu X là không có):
TT CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức
(tên thường) nếu có
1 CH3Cl chloromethane methyl chloride
2 CH2Cl2 dichloromethane methylen chloride
3 CHCl3 trichloromethane chloroform
4 CCl4 tetrachloromethane carbon tetrachloride
5 CH3F fluoromethane methyl fluoride
6 CH2F2 difluoromethane methylen fluoride
7 CHF3 trifluoromethane fluoroform
8 CF4 tetrafluoromethane carbon tetrafluoride
9 CH3I iodomethane methyl iodide
10 CH2I2 diiodomethane methylen iodide
11 CHI3 triiodomethane iodoform
12 CI4 tetraiodomethane carbon tetraiodide
13 CH3-CH2Cl chloroethane ethyl chloride
14 Cl-CH2 - CH2-Cl 1,2-dichloroethane X
15 CH3-CHCl2 1,1-dichloroethane X
16 CH3CH2Br bromoethane ethyl bromide
17 CH3-CH(I)-CH3 2-iodopropane isopropyl iodide
18 CH2=CHCl chloroethene vinyl chloride
19 C6H5-F fluorobenzene phenyl fluoride
20 CH3CH2I iodoethane ethyl iodide
21 CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 2-chloro-3-methylbutane. X

22 CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 2-bromopentane
23 CH3CH2CH2Br 1-bromopropane propyl bromide
24 (CH3)2CHCH2CH2Cl 1-chloro-3-methylbutane X

25 CH2=CHBr bromoethene vinyl bromide


26 C6H5Cl chlorobenzene phenyl chloride
27 CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH2-CH3 2-bromo-3-methylpentane X

28 CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3 2-chloro-2-methylbutane. X

29 CH2=CH-I iodoethene vinyl iodide


30 Cl-CH2CH2CH2-Cl 1,3-dichloropropane
31 bromobenzene phenyl bromide
Br

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 19
Câu 6. [CD - SGK]. Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH4,
CH3–CH3, CH2=CH2 và C6H6?
Hướng dẫn giải
Hydrocarbon Dẫn xuất halogen tương ứng
CH4 CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, CH3Br, CH3I,….
CH3-CH3 CH3CH2Cl, CH2Br-CH2Br,….
CH2=CH2 CH2=CH-Cl, CF2=CF2,…
C6H6 C6H5Br,…
Câu 7: (SBT-CTST):
a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F,
CF3CH2CF2CH3,... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này
nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn
cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.
b)Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.
c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br.
Hướng dẫn giải
a) Tên gọi các hợp chất
F F F
F C CH2 F F C CH2 C CH3
F F F
1,1,1,2 - tetrafluoroethane 1,1,1,3,3 - pentafluorobutane
b) Công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.
CH3
CH3 C C CH CH3
Cl CH3
c) Đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Br : 1 - bromobutane
CH3 CH CH2 Br
CH3
: 1-bromo-2-methylpropane
Câu 8. [CTST - SGK]
CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử
dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điểu kiện thường, nhưng trên khí quyển của
Trái Đất, chúng tồn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia
UV từ Mặt Trời, liên kết C- Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự
do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp.
Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc
phá huỷ tầng ozone?
Hướng dẫn giải
Các nhà khoa học đã tìm ra dẫn xuất thay thế CFC mà không chứa chlorine như HFC
F F F
F C CH2 F F C CH2 C CH3
F F F
1,1,1,2 - tetrafluoroethane 1,1,1,3,3 - pentafluorobutane
Ngoài ra các hợp chất HFE : CF3OCH3 (trifluoromethyl methyl ether),CHF2OCHF2(di(đifluorormethyl
ether)) ,...đang được sử dụng làm chất thay thế, thế hệ thứ 3 sau CFC và HFC, vì sự phân hủy các hợp

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 20
chất này nhanh chóng hơn sau khi phát tán vào không khí và ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự
ấm lên toàn cầu thấp.
Câu 9: (SBT-CTST):
So sánh nhiệt độ sôi của methane và các dẫn xuất halogen của methane: CH4, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3
và CCl4. Giải thích.
Hướng dẫn giải
Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn I xuất halogen, từ trái sang, số lượng
nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng. Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo
chiều: CH4 < CH3Cl < CH2Cl2 < CHCl3 < CCl4.
Câu 10: (SBT-CTST):
Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen.
Quan sát và trả lời các câu hỏi:

▲ Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen


a) Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar), liệt kê tên hoặc công thức một số dẫn xuất halogen ở thể khí.
b) Nhận xét nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Giải thích nguyên nhân dẫn đến xu
hướng biến đổi nhiệt độ sôi các dẫn xuất.
Hướng dẫn giải
a) Xác định điểm ở giữa nhiệt độ 0 °C và 50 °C, dùng bút chì vẽ đường thẳng song song với đường
nằm ngang, biểu diễn đường nhiệt độ 25 °C.
Trong điều kiện thường (25 °C, 1 bar), một số dẫn xuất halogen ở thể khí: fluoromethane
(CH3F), chloromethane (CH3Cl), bromomethane (CH3Br), fluoroethane (CH3CH2F), chloroethane
(CH3CH2Cl) và fluoropropane (CH3CH2CH2F).
b) Nhận xét về nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon:
-Với các dẫn xuất cùng loại halogen, nhiệt độ sôi tăng dần từ gốc methyl đến pentyl.
-Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl, nhiệt độ sôi tăng từ dẫn xuất fluorine đến dẫn xuất
iodine.
Trong dẫn xuất halogen, tương tác van der Waals càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao:
- Cùng gốc alkyl, tương tác van der Waals tăng từ dẫn xuất fluoride đến iodide nên nhiệt độ sôi
tăng.
- Cùng dẫn xuất halogen, khối lượng gốc alkyl tăng từ methyl đến pentyl làm cho tương tác van der
Waals tăng nên nhiệt độ sôi tăng.
Câu 11: (SBT-CTST):

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 21
Tính chất hoá học chung của dẫn xuất halogen thể hiện qua 2 loại phản ứng thế halogen bởi nhóm
hydroxy và phản ứng tách hydrogen halide. Trong đó, độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng
trực tiếp đến khả năng phản ứng của 2 loại phản ứng này. Quan sát biểu đồ bên dưới và trả lời câu hỏi.

Tương quan giữa độ dài liên kết


với năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen
a)Nhận xét sự tương quan giữa độ dài liên kết và năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen của
hydrocarbon.
b)Độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng như thế nào đến khả năng phản ứng của dẫn xuất
halogen. Lấy ví dụ cụ thể cho 2 hợp chất iodoethane và bromoethane.
Hướng dẫn giải
a)Trong dẫn xuất halogen, các liên kết C-X có năng lượng liên kết càng lớn thì độ dài liên kết càng
nhỏ.
b) Dẫn xuất halogen có năng lượng liên kết C-X càng lớn, độ dài liên kết C-X càng nhỏ thì khả năng
phản ứng càng yếu, nguyên nhân là do liên kết bền, cần năng lượng lớn để phá vỡ liên kết cũ để hình
thành liên kết mới. Ví dụ: Đối với 2 hợp chất CH3CH2Br và CH3CH2I, năng lượng liên kết của liên kết
C-Br lớn hơn của liên kết C-l, nên khả năng phản ứng thế và phản ứng tách của hợp chất CH3CH2I dễ
dàng hơn CH3CH2Br.
Câu 12: Nghiên cứu số liệu về năng lượng liên kết, độ dài liên kết và độ phân cực carbon - halogen,
cho biết khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH thay đổi như thế nào từ CH3F đến
CH3I. Nêu sự tương quan giữa các giá trị và độ phân cực của các chất.
Năng lượng và độ dài liên kết carbon – halogen
Đặc điểm C-F C-Cl C-Br C-I
Năng lượng liên kết (kJ/mol) 453 339 276 216
Độ dài liên kết (pm) 133 177 194 213

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 22
Hướng dẫn:
Năng lượng liên kết C-X lớn, độ dài liên kết C-X giảm, độ bền liên kết C-X tăng. Theo chiều từ liên
kết C-F đến C-I, năng lượng liên kết giảm dần, độ dài liên kết tăng, đồng thời sự phân cực giảm nên
khả năng thế nhóm -OH tăng theo chiều: C-F < C-Cl < C-Br < C-I.
Dạng 1.2: Phương trình hóa học của các phản ứng và các vấn đề liên quan
Câu 1. [KNTT - SGK] Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí
sinh trên da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu
được khi thủy phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl
alcohol.

Hướng dẫn giải

Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane
(CH3CHClCH3) với sodium hydroxide trong ethanol.
Hướng dẫn giải

Câu 3. [KNTT - SGK] Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-
methylbutane thu được những anken nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.
Hướng dẫn giải
CH3
CH2 C CH2 CH3 + HBr
CH3 0 (Saûn phaåm phuï)
NaOH, C2H5OH , t
CH3 C CH2 CH3
Br
CH3 C CH CH3 + HBr
CH3
(saûn phaåm chính)
Câu 4. [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với
dung dịch sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH2=CHCH2Cl.
Hướng dẫn giải
CH3Cl + NaOH ⎯⎯
→ CH3OH + NaCl
CH3CHClCH3 + NaOH ⎯⎯
→ không phản ứng

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 23
C6H5CH2Br + NaOH ⎯⎯
→ C6H5CH2OH + NaBr
CH2=CHCH2Cl + NaOH ⎯⎯ → CH2=CHCH2OH + NaCl
Câu 5. [CD - SGK]. Trong thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:
a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silvernitrate
nhằm mục đích gì?
b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3? Có thể thay dung dịch
HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được không? Vì sao?
Hướng dẫn giải

a) Mục đích: Nhận biết ion Cl trong dung dịch.
b) Acid hóa dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3 để trung hòa NaOH dư.
Không thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được vì khi cho dung dịch AgNO3
vào Ag+ sẽ kết hợp với SO24− và Cl− tạo kết tủa.
Câu 6. [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen, sau
với dung dich potassium hydroxide trong ethanol.
a) 2-chloropropane
b) 2-bromo-2-methylbutane. Gọi tên các sản phẩm sinh ra.
Hướng dẫn giải
a)
o
CH3CHClCH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
KOH/C2 H5OH,t
→ CH 2 = CH − CH3 + HCl
b)
CH3
CH2 C CH2 CH3 + HBr
CH3 0
NaOH, C2H5OH , t 2- methylbut - 1 - ene
CH3 C CH2 CH3
Br
CH3 C CH CH3 + HBr
CH3
2- methylbut - 2 - ene
Câu 7. [CD - SGK] Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH3Cl, CH3CH2Cl, C6H5Br,
CHCl3, và CH2BrCH2Br.
a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.
b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.
Hướng dẫn giải
a) Tên thay thế của các chất:
Dẫn xuất halogen Tên thay thế
CH3Cl Chloromethane
CH3CH2Cl Chloroethane
C6H5Br Bromobenzene
CHCl3 Trichloromethane
CH2BrCH2Br 1,2-dibromoethane
b) PTHH:
CH4 + Cl2 ⎯⎯→
askt
1:1
CH3Cl + HCl
CH3CH3 + Cl2 ⎯⎯→
askt
1:1
CH3CH2Cl + HCl

+ Cl2 ⎯⎯⎯ → C6H5Cl + HCl


0
Fe, t
C6H6 1:1

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 24
CH4 + 3Cl2 ⎯⎯→
askt
1:3
CHCl3 + 3HCl
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
Câu 8. [CD - SGK] PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản
xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.
CH 4 ⎯⎯⎯ → A ⎯⎯→ B ⎯⎯⎯ → PVC
o o
1500 C HCl xt, t , p
(1) (2) (3)

Hướng dẫn giải


(1) 2CH 4 ⎯⎯⎯→ C2 H 2
1500 o C
+ 3H 2
(2) 2C2 H2 + HCl ⎯⎯
xt
→ CH2 = CHCl
(3)

n CH2 CH2 to, p, xt


CH2 CH2
n
Câu 9. [CD - SGK] Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm
thời khi chơi thể thao.
a) Cho: C2H5Cl(l) C2H5Cl(g)  r H0298 = 24,7 kJ mol-1. Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm
giác nóng hay lạnh?
b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.
Hướng dẫn giải
a) Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác lạnh vì  r H0298 = 24,7 kJ mol-1> 0 phản ứng thu
nhiệt từ chỗ đau.
b) C2H6 + Cl2 ⎯⎯→ askt
C2H5Cl + HCl
Câu 10. [CTST - SGK]
Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:
(1) (2)
CH3CH=CH2 ⎯ ⎯ CH3CH2CH2Cl ⎯⎯ → CH3CH2CH2OH
a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hóa học.
b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane. Xác
định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.
Hướng dẫn giải
a) Phản ứng (1) là phản ứng tách hydrogen halide từ dẫn xuất halogen, phản ứng (2) là phản ứng thế
nguyên tử halogen bằng nhóm hydroxy (- OH).
(1) CH3-CH2-CH2Cl + KOH ⎯⎯⎯⎯ C2 H5OH
t0
→ CH3- CH=CH2 + KCl + H2O
(2) CH3-CH2-CH2Cl + NaOH ⎯⎯ → CH3- CH2-CH2 - OH + NaCl
0
t

b) Khi thay hợp chất CH3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane, phương trình của phản ứng như sau:
(1)
CH3 CH = CH CH3 + HBr
(spc)
NaOH/C2H5OH, t 0
CH3 CH CH2 CH3
Br
CH2 = CH CH2 CH3 + HBr
(spp)
(2)
CH3 CH2 CH CH3 + NaOH CH3 CH2 CH CH3 + NaBr
Br OH
Câu 11: (SBT-CTST):
Cho phương trình hoá học của phản ứng tổng quát:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 25
R-X + NaOH ⎯⎯ → R-OH + NaX
Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm của một số hợp chất cho giá trị
tương đối thể hiện trong bảng sau:
STT thí
Hợp chất Tốc độ phản ứng
nghiệm
(đơn vị tốc độ phản ứng)
1 CH3X 30
2 CH3CH2X 1
3 (CH3)2CHX
3x10-2
4 (CH3)3CCH2X
1 x10-5
5 (CH3)3CX
~0
a) So sánh khả năng phản ứng thế bởi nhóm -OH của các halogenoalkane theo thứ tự từ 1 đến 5.

b) Quan sát hình bên dưới, cho biết yểu tố nào ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế nhóm -OH của
các halogenoalkane trên?

Minh hoạ hướng phản ứng thế nhóm -OH vào halogen X
Hướng dẫn giải
a)Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm theo thứ tự từ thí nghiệm 1
đến 5 cho các giá trị giảm dần, nên khả năng phản ứng của các chất giảm.
b)Các gốc methyl, ethyl, isopropyl, neopentyl và tert-butyl tăng dần mức độ cồng kềnh của gốc
hydrocarbon, làm tăng sự che chắn nhóm -OH thế vào vị trí halogen.
Câu 12: (SBT-CTST):
Tiến hành thí nghiệm nghiên cứu khả năng phản ứng của dẫn xuất tert-butyl chloride với dung dịch
ethanol 80% ở 25 °C. Kết quả thí nghiệm thể hiện trong sơ đồ:
CH3 CH3
83%
CH3 C OH
+ CH3 C OCH2CH3
(1)
CH3 CH3 CH3
80% C2H5OH tert - butyl alcohol
CH3 C Cl ethyl tert - butyl ether
20% H2O
CH3 0
25 C
(2) CH3 C CH2
17% CH
3
isobutylene
Xác định loại phản ứng (1) và (2). Cho biết phản ứng nào chiếm ưu thế trong thí nghiệm trên.
Hướng dẫn giải
Phản ứng (1) thuộc loại phản ứng thế, phản ứng (2) thuộc loại phản ứng tách. Dựa vào kết quả thí
nghiệm: 83% sản phẩm của phản ứng thế và 17% sản phẩm của phản ứng tách, nên phản ứng thế

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 26
chiếm ưu thế hơn.
Câu 12 (SBT- CD): Hợp chất 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane được sử dụng làm thuốc gây
mê có tên gọi là halothane. Em hãy đề xuất phương pháp điều chế halothane từ 2-chloro-1,1,1 -
trifluoroethane bằng phản ứng thế. Viết phương trình hoá học của phản ứng.
Hướng dẫn giải
Điều chế halothane từ 2-chloro-1,1,1 -trifluoroethane bằng phản ứng thế bromine.
CF3CH2Cl + Br2 ⎯⎯ → CF3CHBrCl + HBr
Câu 13 (SBT- CD): Họp chất A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene (B). Phân tử khối của A
bằng 126,5.
a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của A.
b) Chất A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH, tạo ra chất E có mùi thơm, có
khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ, ức chế sự sinh sản của vi khuẩn nên được dùng nhiều trong công
nghiệp sản xuất nữ phẩm. Tìm công thức cấu tạo đúng của A. Viết phương trình hoá học của phản ứng.
c) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B, ghi rõ điều kiện của phản ứng.
Hướng dẫn giải
a) A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene nên công thức phân tử của A có dạng CnH2n-7Cl.
12n + 2n - 7 + 35,5 = 126,5 => n = 7 => Công thức phân tử của A là C7H7C1.
Các công thức cấu tạo có thể có của A:
CH3 CH3 CH3 CH2Cl
Cl

Cl
(1) (2) Cl (3) (4)
b) A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH nên công thức cấu tạo phù họp của A
là (4).
CH2Cl CH2OH

+ NaOH + NaCl

c) Phương trình hóa học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B :
CH3 CH2Cl

as
+ Cl2 + HCl

Câu 14 (SBT- CD): Cho các chất sau:


CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2 Cl

Cl
(1) (2)
a) Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra khi cho hai chất trên vào dung dịch NaOH loãng,
đun nóng.
b) So sánh khả năng tham’ gia phản ứng thế của dẫn xuất có dạng R-CH2C1, R-CH=CH-CH2C1, R-
C6H4C1 với R là gốc hydrocarbon no.
Hướng dẫn giải
a)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 27
CH2Cl CH2OH
0
NaOH t +
+ NaCl
Cl Cl
CH2Cl CH2OH
CH2 CH2 Cl CH2 CH2 OH
0
+ t +
2NaOH 2NaCl

b) Khả năng tham gia phản ứng thế: R-CH=CH-CH2C1, R-CH2C1 > R-C6H4C1.
Câu 15 (SBT-KNTT). Đun nóng CH 2 = CHCH 2 Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được
bằng dung dịch HNO3 . Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa
màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra.
Hướng dẫn giải
Dẫn xuất halogen bị thế nguyên tử halogen:
CH2=CHCH2Br + NaOH  CH2=CHCH2OH + NaBr
Trung hoà bằng dung dịch HNO3 để loại bỏ kiềm dư.
Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, xuất hiện kết tủa vàng nhạt:
AgNO3 + NaBr  AgBr + NaNO3.
Câu 16 (SBT-KNTT).
a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 4 H 9 Br .
b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene. Xác định công thức của
dẫn xuất halogen đó.
Hướng dẫn giải
a) C4H9Br có 4 đồng phân cấu tạo sau:
CH3CH2CH2CH2Br; CH3CH2CHBrCH3; (CH3)2CHCH2Br; (CH3)3CBr.
b) CH3CH2CHBrCH3 ⎯⎯⎯→
o
ancol ,t
CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2.
Dạng 1.3: Bài tập liên quan đến thực tế
Câu 1. [KNTT - SGK]: Hợp chất X hiện nay được sử dụng phổ biến trong công nghiệp làm lạnh để
thay thế CFC do X không gây tác hại đến tầng ozone. Biết thành phần của X chứa 23,08% C; 3,84%
H; và 73,08% F về khối lượng và có phân tử khối 52. Hãy xác định công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn giải
Goïi coâng thöùc cuûa X laø C x H y Ft :
23,08 3,84 73,08
x:y:t = : :
12 1 19
= 1,92 : 3,84 : 3,84
= 1 : 2 : 2
Coâng thöùc phaân töû cuûa X laø (CH 2 F2 )n
M = (12 + 2 + 19.2) = 52 → n=1
→ Coâng thöùc phaân töû cuûa X laø CH 2 F2
→ Coâng thöùc caáu taïo cuûa X laø:

Câu 2 (SBT-KNTT). R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân
thiện với môi trường, ảnh hương đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và
2,3,3,3-tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 28
Hướng dẫn giải
Công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B:
Difluoromethane: CH2F2;
2,3,3,3-tetrafluoropropene: CH2CFCF3.
Câu 3(SBT- CD): Chọn từ hoặc cụm từ thích họp điền vào chỗ trống trong đoạn thông tin sau: Freon-
22 có công thức CHF2C1, tên thay thế là .. .(1)... được dùng rất phổ biến trong máy điều hoà nhiệt độ
và các máy lạnh năng suất trung bình. Freon-22 có phân tử khối nhỏ nên ở thể ...(2)... trong điều kiện
thường, năng suất làm lạnh cao nên được dùng rộng rãi. Loại chất này cũng .. .(3)... cho tầng ozone
(mức độ không lớn) và gây hiệu ứng .. .(4)... làm Trái Đất nóng lên, vì vậy chất này đã bị hạn chế sử
dụng theo công ước bảo vệ môi trường và chống biến đổi khí hậu.
Hướng dẫn giải
(1)chlorodifluoromethane (2) khí (3) gây hại (4) nhà kính
Câu 4 (SBT- CD): 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) được sử dụng làm chất diệt c chất kích
thích sinh trưởng thực vật. Khi pha chế một dung dịch 2,4-D đ phun kích thích sinh trưởng của cây
trồng người ta làm như sau: Cân 0,11 2,4-D hoà tan trong 50 mL cồn 50°. Sau đó thêm nước cho đủ
100 mL.
a) Vì sao để pha dung dịch 2,4-D người ta pha trong cồn 50°?
b) Tính nồng độ dung dịch 2,4-D thu được theo đơn vị mg mL-1.
Hướng dẫn giải
a) Do 2,4-D kém tan trong nước, tan tốt trong ethanol nên đầu tiên người ta hoà tan trong cồn 50°, sau
đó thêm nước cho đủ 100 mL.
b) Nồng độ dung dịch 2,4-D là: 100 : 100 = 1 (mg mL_1)
Dạng 1.4: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen
Câu 1: Đun nóng 13,875 gam một alkyl chloride Y với dung dịch NaOH dư, acid hóa dung dịch thu
được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. Công
thức phân tử của Y là :
A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức của Y là RCl, phương trình phản ứng :
RCl + NaOH → ROH + NaCl (1)
mol: x → x
HNO3 + NaOH → NaNO3 + H2O (2)
AgNO3 + NaCl → AgCl + NaNO3 (3)
mol: x → x
Theo giả thiết và các phản ứng ta có :
 21,525
x = x = 0,15
 143,5 
x(R + 35,5) = 13,857 R = 57 (R:C 4 H 9 −)

Vậy Y là C4H9Cl.
Câu 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau
đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối
lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là :
A. 1,125 gam. B. 1,570 gam. C. 0,875 gam. D. 2,250 gam.
Hướng dẫn giải
Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C3H7Cl phản ứng được với dung dịch
NaOH đun nóng.
Phương trình phản ứng :
C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl (1)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 29
mol: x → x
AgNO3 + NaCl → AgCl + NaNO3 (2)
mol: x → x
Theo (1), (2) và giả thiết ta có :
1,435
nC H Cl = n NaCl = n AgCl = = 0,01 mol.
3 7
143,5
 m C H Cl = 1,91 − 0,01.78,5 = 1,125 gam.
6 5

Câu 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol allyl chloride ; 0,3 mol benzyl bromide ; 0,1 mol hexyl chloride ; 0,15
mol phenyl bromide. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc,
rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :
A. 28,7. B. 57,4. C. 70,75. D. 14,35.
Hướng dẫn giải
Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có anlyl clorua và benzyl bromua bị thủy phân.
Phương trình phản ứng :
C6H5CH2Br + H2O → C6H5CH2OH + HBr (1)
mol: 0,3 → 0,3
CH2=CH–CH2Cl + H2O → CH2=CH–CH2OH + HCl (2)
mol: 0,1 → 0,1
AgNO3 + HBr → AgBr + HNO3 (3)
mol: 0,3 → 0,3
AgNO3 + HCl → AgCl + HNO3 (4)
mol: 0,1 → 0,1
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta có :
m = 0,3.188 + 0,1.143,5 = 70,75 gam.
Dạng 1.5. Phản ứng tách HX (X : Cl, Br)
Câu 1: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với NaOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai alkene trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ
chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đkc) ? Biết các phản ứng xảy ra với
hiệu suất phản ứng là 100%.
A. 4,958 lít. B. 9,916 lít. C. 12,935 lít. D. 19,832 lít.
Hướng dẫn giải
Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là
but-1-en và but-2-en.
Phương trình phản ứng :
CH3 CH = CH CH3 + HBr
(spc)
NaOH/C2H5OH, t 0
CH3 CH CH2 CH3
Br
CH2 = CH CH2 CH3 + HBr
(spp)
o
t
C4H8 + 6O2 ⎯⎯ → 4CO2 + 4H2O
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy :
27,4
nCO = 4.nC H = 4.n CH CHBrCH CH = 4. = 4.0,2 = 0,8 mol.
2 4 8 3 2 3
137
Vậy VCO = 0,8.24,79 = 19,832 lít.
2

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 30
Câu 2: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh
ra qua dung dịch bromide dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban
đầu là 80%.
A. 25,6 gam. B. 32 gam. C. 16 gam. D. 12,8 gam.
Hướng dẫn giải
Phương trình phản ứng :
o
KOH/C2 H5OH,t
C3H7Cl ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → C3H6 + HCl (1)
mol: 0,2.80% → 0,16
C3H6 + Br2 → C3H6Br2 (2)
mol: 0,16 → 0,16
Theo các phản ứng và giả thiết ta có : x = 0,16.160 = 25,6 gam.
Câu 3: Khi chlorine hóa methane thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% chlorine về khối lượng.
Công thức của sản phẩm là :
A. CH3Cl. B. CH2Cl2. C. CHCl3. D. CCl4.
Hướng dẫn giải
Phản ứng của CH4 với chlorine:
CH4 + xCl2 ⎯⎯ as
→ CH4−x Clx + xHCl (1)
35,5x 89,12
Theo giả thiết ta có : = x =3
16 − x 10,88
Vậy công thức của sản phẩm thế là : CHCl3.
Dạng 1.6. Bài tập liên quan đến polymer
Câu 1. Khi cho polyisopren tham gia phản ứng cộng với HCl thu được một loại polymer có chứa
14,76% chlorine về khối lượng. Trung bình một phân tử HCl phản ứng với k mắt xích trong mạch
polymer theo sơ đồ:
 CH 2 C = C CH 2  + HCl
 |  ⎯→ C5k H8k ⎯⎯⎯ → C5k H8k +1Cl
 CH3 k
Giá trị của k là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Hướng dẫn giải
Phản ứng xảy ra như sơ đồ:
 CH 2 C = C CH 2  + HCl
 |  ⎯
→ C5k H8k ⎯⎯⎯ → C5k H8k +1Cl
 CH 3 k
có: %mCl trong polymer = 35,5 ÷ (68k + 36,5) = 14,76% ⇒ k = 3.
Câu 2. Chlorine hóa polypropylene thu được một loại polime trong đó chlorine chiếm 22,12%. Trung
bình một phân tử chlorine tác dụng với bao nhiêu mắt xích của polypropylene ?
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Hướng dẫn giải
• Phản ứng chlorine hóa thu được tơ cloryl
k(-CH(CH3)-CH2-)k = -(C3kH6k-)-
- Ta có: C3kH6k + Cl2 → C3kH6k - 1Cl + HCl
35,5
%Cl = = 22,12% → k ≈ 3
41k + 35,5
Câu 3. Khi chlorine hoá PVC ta thu được một loại tơ clorin có chứa 66,7% chlorine về khối lượng.
Hỏi trung bình một phân tử chlorine tác dụng với bao nhiêu mắt xích PVC?
A. 4. B. 1. C. 3. D. 2.
Hướng dẫn giải

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 31
PVC hay Poly (vinyl chloride) là (C2H3Cl)n hay C2nH3nCln.
1 mắt xích ứng với n = 1 ⇒ CT của 1 mắt xích: C2H3Cl.
kC2H3Cl + Cl2 → C2kH3k–1Clk+1 + HCl.
35,5.(k + 1)
⇒ %mCl =  100% = 66,7% ⇒ k ≈ 2.
12.2k + 1.(3k − 1) + 35,5.(k + 1)
⇒ trung bình 1 phân tử Cl2 tác dụng với 2 mắt xích
Câu 4. Khi chlorine hóa PVC thu được một loại tơ clorin chứa 60,17% chlorine về khối lượng, trung
bình 1 phân tử chlorine phản ứng với k mắt xích trong mạch PVC. Giá trị của k là
A. 5. B. 3. C. 7. D. 2.
Hướng dẫn giải
Ta có phản ứng:
C2kH3kClk + Cl2 → C2kH3k–1Clk+1 + HCl
35,5(k + 1)
⇒ %mCl/tơ = = 0,6017
62,5k + (35,5 − 1)
⇒k=7
Câu 5. Khi chlorine hóa PVC ta thu được một loại tơ clorin X. Biết trung bình một phân tử chlorine
tác dụng với 4 mắt xích PVC. Tính % khối lượng chlorine trong tơ clorin X ?
A. 73,20% B. 66,77% C. 63,96% D. 62,39%
Hướng dẫn giải

(C 2 H 3 Cl) 4 + Cl 2 = C8 H11Cl5 + HCl


35,5 * 5
% Cl = *100 = 62,39 %
284,5
Câu 6. Cho cao su buna tác dụng với Cl2 (trong CCl4 có mặt P) thì thu được polymer no, trong đó
Chlorine chiếm 58,172% về khối lượng. Trung bình cứ 20 phân tử Cl2 thì phản ứng được với bao
nhiêu mắt xích cao su buna ?
A. 20. B. 19. C. 18. D. 17.
Hướng dẫn giải

Phản ứng sẽ bao gồm phản ứng cộng và thế. Cứ n mắt xích thì phản ứng thế với 1 mol Chlorine
35,5(2n + 1)
→ C4n H 6n −1Cl2n +1 → = 0,58172 → n = 9
125n + 34,5
Tức là cứ 9 mắt xích cao su BuNa thì phản ứng với 10 phân tử Chlorine trong đó có 9 phân tử phản
ứng cộng, 1 phân tử phản ứng thế
Vậy trung bình cứ 20 phân tử Chlorine thì phản ứng với 18 mắt xích cao su
Câu 7. Khi cho poli(vinyl chloride) tham gia phản ứng thế với chlorine thu được tơ clorin chứa
63,96% chlorine về khối lượng. Trung bình một phân tử chlorine phản ứng với k mắt xích trong mạch
polime theo sơ đồ:
 CH 2 CH  + Cl2
 |  ⎯ → C2k H3k Clk ⎯⎯⎯ → C2k H3k −1Clk +1
 Cl k
Giá trị của k là
A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.
Hướng dẫn giải

Phản ứng:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 32
 CH 2 CH  + Cl2
 |  ⎯ → C2k H3k Clk ⎯⎯⎯ → C2k H3k −1Clk +1
 Cl k
⇒ có %mCl trong tơ clorin = 35,5 × (k + 1) ÷ (62,5k + 34,5) = 63,96% ⇒ k = 3
Câu 8. Từ 4,2 tấn ethylene người ta có thể thu được bao nhiêu tấn PVC biết hiệu suất của cả quá trình
là 80%?
A. 5,7 tấn. B. 7,5 tấn. C. 5,5 tấn. D. 5,0 tấn.
Hướng dẫn giải

Vì 1 C2H4 → 1 C2H3Cl
4, 2
⇒ Ta có mPVC = × 0,8 × 62,5 = 7,5 tấn
28
DẠNG 2: ALCOHOL
Dạng 2.1. Đồng phân, danh pháp, cấu tạo alcohol
Câu 1. Hoàn thành bảng sau
Công thức cấu tạo và Bậc
TT CTPT Danh pháp thay thế Tên thường
công thức khung phân tử alcohol
1 CH4O CH3OH I methanol methyl alcohol
2 C2H6O CH3CH2OH I ethanol ethyl alcohol
C3H8O CH3CH2CH2OH I propan-1-ol propyl alcohol
có 2 CH3 CH CH3
3
đồng II propan-2-ol isopropyl alcohol
OH
phân
CH3CH2CH2CH2OH
I butan-1-ol butyl alcohol

CH3 CH CH2 OH
CH3 I 2-methylpropan-1-ol isobutyl alcohol

C4H10O
có 4 CH3 CH2 CH CH3
4 OH
đồng
II butan-2-ol sec-butyl alcohol
phân

CH3
CH3 C CH3
OH III 2-methylpropan-2-ol tert-butyl alcohol

C5H12O CH3CH2CH2CH2CH2OH
I pentan-1-ol
có 8
5
đồng CH3 CH CH2 CH2 OH
I 3-methylbutan-1-ol
phân CH3

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 33
CH3 CH2 CH CH2 OH
CH3
I 2-methylbutan-1-ol

CH3
CH3 C CH2 OH
2,2-dimethylpropan-1-
CH3 I
ol

CH3 CH2 CH2 CH CH3


OH
II pentan-2-ol

CH3 CH2 CH CH2 CH3


OH
II pentan-3-ol

CH3 CH CH CH3
CH3 OH
II 3-methylbutan-2-ol

OH
CH3 C CH2 CH3
CH3 III 2-methylbutan-2-ol

CH2 CH2
6 C2H6O2 OH OH ethane-1,2-diol ethylene glycol
hoặc
C2H4(OH)2
CH2 CH CH2
7 C3H8O3 OH OH OH propane-,1,2,3-triol glycerol
hoặc
C3H5(OH)3
8 C3H6O CH2=CH-CH2OH I prop-2-en-1-ol allyl alcohol
9 C7H8O C6H5CH2OH I phenylmethanol benzyl alcohol

Câu 2. [KNTT - SGK] Gọi tên theo danh pháp thay thế các ancohol dưới đây?

a)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 34
b)

c)

Hướng dẫn giải


a) butan-2-ol
b) butane-1,3-diol
c) 3- methylbutan-2-ol

Câu 3. [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo của các alcohol có tên gọi dưới đây
a)Pentan-1-ol; b) but-3-en-1-ol;
c)2-methylpropan-2-ol; d) butane-2,3-diol;
Hướng dẫn giải
a)

b)

c)

d)

Câu 4: Albuterol được sử dụng như một loại thuốc cho đường hô hấp, trị hen suyễn, có công thức:

Cho biết nhóm -OH nào thuộc nhóm chức alcohol và xác định bậc alcohol trong albuterol.
Hướng dẫn giải
Albuterol có 3 nhóm -OH được kí hiệu (1), (2), (3) như hình bên dưới.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 35
Theo định nghĩa:
- Nhóm -OH (1) không phải nhóm chức alcohol vì nhóm -OH không liên kết trực tiếp với nguyên tử
carbon no (ở đây là nguyên tử carbon của vòng benzene).
- Nhóm -OH (2) là alcohol bậc I.
- Nhóm -OH (3) là alcohol bậc II.
Câu 5: Xylitol là một hợp chất hữu cơ được sử dụng như một chất tạo ngọt tự nhiên, có vị ngọt như
đường nhưng lại có hàm lượng calo thấp nên được đưa thêm vào các sản phẩm chăm sóc răng miệng
như kẹo cao su, kẹo bạc hà, thực phẩm ăn kiêng cho người bị bệnh tiểu đường. Xylitol có công thức
như sau:
OH

HO OH
OH OH
a. Xylitol thuộc loại hợp chất alcohol đơn chức hay đa chức?
b. Dự đoán xylitol có tan tốt trong nước không? Giải thích.
Hướng dẫn giải
a. Xylitol thuộc loại hợp chất alcohol đa chức vì trong phân tử Xylitol có 5 nhóm OH.
b. Do trong phân tử Xylitol có nhiều nhóm -OH nên Xylitol có khả năng tạo liên kết hydrogen với
nước nên Xylitol tan tốt trong nước.
Câu 6: Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả và nhiều loại tinh dầu
thảo mộc khác

Công thức cấu tạo của Geraniol


a. Geraniol thuộc loại ancohol bậc mấy?
b. Geraniol được hòa tan vào ethanol cùng một số hương liệu khác dể làm nước hoa. Hãy giải thích tại
sao geraniol tan tốt trong ethanol.
Hướng dẫn giải
a. Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxyl. Nhóm -OH của geraniol
liên kết với carbon đầu mạch (carbon bậc 1) vậy geraniol là alcohol bậc I.
b. Do phân tử của ethanol có một đầu phân cực và một đầu không phân cực tương tự như geraniol do
dó có thể hòa tan geraniol.
Câu 7. (SBT-KNTT):
a) Viết các đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức C5H11OH.
b) Đun nóng một trong các alcohol trên với H2SO4 đặc, thu được alkene có tên gọi là 3-methylbut-l-
ene, xác định công thức của alcohol đó.
Hướng dẫn giải
a) Đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức C5H11OH.
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 OH CH3 C CH2 OH
CH3 CH3 CH3
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 36
0
H2 SO4 ,t
b)(CH3)2CHCH2CH2OH ⎯⎯⎯⎯ → (CH3)2CHCH=CH2 +H2O
3-methylbut-l-ene
Dạng 2.2. Phản ứng hóa học
Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau
1) Methanol (methyl alcohol) + K
CH5OH + K ⎯⎯ → CH3OK + ½ H2 
2) ethanol (ethyl alcohol) + Na
1
C2H5OH+Na ⎯⎯ → C2H5ONa + H2
2
3) Propan – 1 – ol + Na
1
CH3CH2CH2OH+Na ⎯⎯
→ CH3CH2CH2ONa + H2
2
4) Propan – 2 – ol + Na
1
CH3CH(OH)CH3+Na ⎯⎯
→ CH3CH(ONa)CH3 + H2
2
5) ethylene glycol + Na
HOCH2-CH2OH + 2Na ⎯⎯
→ NaO-CH2-CH2ONa + H2
6) glycerol + Na
HOCH2-CH(OH) CH2OH + 3Na ⎯⎯ → NaO-CH2-CH(ONa) CH2ONa + 3/2H2
0
7) Methanol (methyl alcohol) + CuO (t )
CH3OH + CuO ⎯⎯→
0
t
HCHO + Cu +H2O
8) ethanol (ethyl alcohol) + CuO (t0)
CH3CH2OH + CuO ⎯⎯→
0
t
CH3CHO + Cu +H2O
9) Propan – 1 – ol + CuO (t )
0

CH3CH2CH2OH + CuO ⎯⎯→


0
t
CH3CH2CHO + Cu +H2O
10) Propan – 2 – ol + CuO (t )
0

CH3CH(OH)CH3 +CuO ⎯⎯→


0
t
CH3COCH3 + Cu +H2O
11) Đun nóng Methanol (methyl alcohol) với H2SO4 đặc 1400C
H SO ,1400 C
2CH3OH ⎯⎯⎯⎯⎯2 4
→ CH3OCH3 + H2O
12) Đun nóng ethanol (ethyl alcohol) với H2SO4 đặc 1400C
H SO ,1400 C
2C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯2 4
→ C2H5OC2H5 + H2O
13) Đun nóng ethanol (ethyl alcohol) với H2SO4 đặc 1800C
CH3-CH2-OH ⎯⎯ ⎯ ⎯⎯→ CH2=CH2+ H2O
0
H 2 SO4 ,170 C

14) Đun nóng propan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1400C


H SO ,1400 C
2 CH3CH2CH2OH ⎯⎯⎯⎯⎯ 2 4
→ CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O
15) Đun nóng propan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1800C
CH3-CH2-CH2OH ⎯⎯ ⎯ ⎯⎯→ CH3 - CH=CH2+ H2O
0
H 2 SO4 ,170 C

16) Đun nóng propan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1400C


H SO ,1400 C
2 CH3CH(OH)CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯ 2 4
→ CH3CH(CH3)- O-(CH3)CHCH3 + H2O
17) Đun nóng propan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1800C
CH3CH(OH)CH3 ⎯⎯ ⎯ ⎯⎯→ CH3-CH=CH2+ H2O
0
H 2 SO4 ,170 C

18) Đun nóng butan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1400C


H SO ,1400 C
.2CH3CH2CH2CH2 OH ⎯⎯⎯⎯⎯
2 4
→ CH3CH2CH2CH2 OCH2CH2CH2CH3 + H2O
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 37
19) Đun nóng butan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1800C
2CH3-CH2-CH2CH2 OH ⎯⎯ ⎯ ⎯⎯→ CH3 – CH2-CH=CH2+ H2O
0
H 2 SO4 ,170 C

20) Đun nóng butan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1400C


H SO ,1400 C
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯ 2 4
→ CH3CH2CH(CH3)O(CH3)CHCH2CH3 + H2O
21) Đun nóng butan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1800C
CH3 CH=CH CH3 +H
2O
H2SO4 ñ spc
CH3 CH2 CH CH3
170 0 C
OH CH3 CH2 CH=CH2 + H2O
spp
22) ethylene glycol+ Cu(OH)2
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 ⎯⎯→ [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O
23) glycerol + Cu(OH)2
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 ⎯⎯
→ [C3H5(OH)2O]2Cu +2H2O
24) Đốt cháy ethanol
C2H5OH +7/2 O2 ⎯⎯ → 2CO2 +3H2O
0
t

25) Đốt cháy alcohol no đơn chức mạnh hở.


3n
CnH2n+2O + O2 ⎯⎯ t0
→ nCO2 + (n+1)H2O
2
26) Lên men giấm ethanol
men giaám
C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH + H2O
27) Điều chế etanol từ ethylene (phương pháp tổng hợp)
0
C2 H 4 +H2 O ⎯⎯⎯
t , xt
→ C2 H5OH
28) Điều chế ethanol từ tinh bột: (C6H10O5)n (phương pháp sinh hóa)
(C6 H10 O5 )n +nH 2O ⎯⎯⎯ → nC6 H12O6 ; C6 H12O6 ⎯⎯⎯
enzim
→ 2C2 H5OH+2CO2
+ 0
H ,t

Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của các phản ứng trong sơ đồ điều chề glycerol từ
propylene.
Hướng dẫn giải
0
450 C
CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2 + HCl
Cl
CH2=CHCH2 + HOCl CH2 CH CH2
Cl Cl OH Cl
CH2 CH CH2 + 2NaOH CH2 CH CH2 + 2NaCl
Cl OH Cl OH OH OH
Câu 3. [CTST-SGK] Viết Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:
C6H12O6 (glucose)
(1)
(2) (4)
CH2 = CH2 C2H5OH CH3CHO
(3)

CO2
Hướng dẫn giải
(1) C6H12O6 ⎯⎯⎯→ C2H5OH + CO2
enzyme

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 38
(2) C2H5OH + 3O2 ⎯⎯ → 2CO2 + 3H2O
0
t

+
(3) CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ → C2H5OH
0
H ,t

(4) C2H5OH + CuO ⎯⎯ → CH3CHO + Cu + H2O


0
t

,1700 C
(5) C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH2 + H2O
H SO
2 4,d

Câu 4 [CD - SGK]: Đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích
hợp thì thu được những ether nào? Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn giải
H SO ñaëc
2CH3OH ⎯⎯⎯⎯
2 4
→ CH3-O-CH3 + H2O
H SO ñaëc
2C2H5OH ⎯⎯⎯⎯
2 4
→ C2H5-O-C2H5 + H2O
H SO ñaëc
CH3OH + C2H5OH ⎯⎯⎯⎯ 2 4
→ CH3-O-C2H5 + H2O
Câu 5 [CD - SGK]: So sánh alkene sinh ra khi đun propan -1-ol và propan-2-ol với dung dịch đặc.
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn giải
H SO ñaëc
CH3CH2CH2OH ⎯⎯⎯⎯
2 4
→ CH3CH=CH2 + H2O
H SO ñaëc
CH3CH(OH)CH3 ⎯⎯⎯⎯ 2 4
→ CH3CH=CH2 + H2O
→ alkene sinh ra khi đun propan-1-ol và propan-2-ol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích
hợp đều là CH3CH=CH2.
Câu 6 : Có ba ống nghiệm chứa các dung dịch sau: allyl alcohol, ethanol và glycerol. Bằng phương
pháp hóa học, hãy nhận biết từng hóa chất chứa trong mỗi ống nghiệm.
Hướng dẫn giải
Cho lần lượt từng chất vào mỗi ống nghiệm riêng biệt và đánh số thứ tự.
Thêm vào mỗi ống nghiệm dung dịch CuSO4/NaOH rồi lắc đều.
Xuất hiện kết tủa xanh lam → Glyxerol.
Thêm vào hai ống nghiệm còn lại dung dịch Br2 rồi lắc đều.
Dung dịch bromie mất màu → allyl alcohol.
Còn lại là ống nghiệm chứa ethanol.

P
CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH
Câu 7 [CD - SGK]: Ethanol có thể được điều chế bằng ba phương pháp theo sơ đồ sau đây:

a)Viết phương trình hóa học của quá trình chuyển hóa trên.
b)Ethanol thu được bằng phương pháp nào ở trên được gọi là “ethanol sinh học”? Giải thích.
Hướng dẫn giải
a) PTHH:
(1) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
(2) CH3CH2Br + NaOH → C2H5OH + NaBr

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 39
(3) CH2=CH2 + H2O C2H5OH
b) Ethanol thu được bằng phương pháp (1) ở trên được gọi là "ethanol sinh học" vì đây là phương
pháp điều chế ethanol thông qua quá trình lên men các sản phẩm như tinh bột, cellulose, phế phẩm
công nghiệp đường, ... thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa thành ethanol theo phương trình
(1).
Câu 8: Một alcohol X có công thức phân tử là C2H6O2. Ở điều kiện thường, X là chất lỏng không màu,
không mùi, tan tốt trong nước, có độ nhớt khá cao, có vị ngọt. Chất X được sử dụng rộng rãi làm chất
chống đông và làm nguyên liệu trong sản xuất poly(ethylene terephtalate). Chất X có thiểu điều chế
bằng cách oxi hóa trực tiếp ethylene bằng dung dịch potassium permangannate. Xác định công thức
cấu tạo của X gọi tên X theo tên thay thế và tên thông thường.
Hướng dẫn giải
X có công thức cấu tạo là HO-CH2-CH2-OH
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 →3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH
Tên thay thế: ethane-1,2-diol.
Tên thông thường: ethylene glycol.
Câu 9: Một thí nghiệm của ethanol được tiến hành như sau:
Rót cồn 99° vào cốc. Làm khan bằng CuSO4 khan trước khi tiến hành thí nghiệm. Cho mẩu sodium
vào cốc, bọt khí hydrogen xuất hiện trên bề mặt mẩu sodium. Thêm nước và chất chỉ thị
phenolphthalein vào cốc, dung dịch dần chuyển màu hồng. Vận dụng thuyết Bronsted - Lowry, hãy
giải thích sự đổi màu dung dịch phenolphthalein.
Hướng dẫn giải
Trong dung dịch, C2H5ONa phân li theo phương trình:
C2 H5ONa ⎯⎯
→ C2 H5O− + Na+
Theo thuyết Bronsted - Lowry, ion C2H5O– bị thuỷ phân theo phương trình:
C2 H5O− + H2O ⎯⎯
→ C2 H5OH + OH −
Dung dịch có tính kiềm nên làm dung dịch phenolphthalein không màu đồi màu hồng.
Câu 10: Mô tả thí nghiệm tìm hiểu phản ứng tách hydrogen trong nhóm -OH của alcohol đơn chức
với polyalcohol như sau:
Bước 1: Lấy 2 mL ethyl alcohol và 2 mL ethylene glycol lần lượt cho vào 2 ống nghiệm được đánh
số (1), (2).
Bước 2: Cho vào mỗi ống nghiệm mẩu nhỏ sodium có kích thước tương đương nhau.
Khí H2 thoát ra trong ống nghiệm nào nhanh hơn? Giải thích.
Hướng dẫn giải
Ngoài liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol, ethylene glycol còn hình thành liên kết hydrogen
giữa các nhóm -OH trong phân tử, là nguyên nhân gây ra độ nhớt của ethylene glycol, nên giảm khả
năng tách nguyên tử hydrogen của nhóm -OH ra khỏi phân tử ethylene glycol. Nên khi phản ứng
với sodium, hydrogen thoát ra chậm hơn so với ethyl alcohol.
Câu 11: Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số alcohol. Nhận xét nhiệt độ sôi của
các alcohol trên. Giải thích.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 40
▲ Nhiệt độ sôi của một số alcohol
Hướng dẫn giải
- Nhiệt độ sôi của các alcohol tăng theo chiều tăng khối lượng phân tử và theo chiều tăng số lượng
nhóm -OH.
- Đối với các alcohol đơn chức, khi tăng khối lượng phân tử, tương tác van der Waals tăng nên
nhiệt độ sôi của alcohol tăng
- Đối với alcohol đa chức, khi có nhiều nhóm -OH sẽ hình thành nhiều liên kết hydrogen liên phân
tử hơn, nên nhiệt độ sôi của alcohol đa chức cao hơn nhiệt độ sôi của alcohol đơn chức có cùng số
nguyên tử carbon.
Câu 12: Cơm rượu (hay còn gọi là rượu nếp cái) là món ăn đặc sản trong dịp lễ Tết của người Việt,
được truyền lại qua những nét đặc trưng riêng về khẩu vị của từng miền. Cơm rượu được chế biến từ
gạo nếp, thành phần chủ yếu là tinh bột, nấu chín thành xôi, để nguội và ủ với men thích hợp trong
khoảng 3-5 ngày. Sản phẩm có mùi thơm đặc trưng, vị thanh ngọt, cay nhẹ, hơi nồng, giúp kích thích
tiêu hoá, ... Tuy nhiên, sử dụng nhiều có thể gây nên sự không tỉnh táo. Giải thích và viết phương
trình chuyển hoá các chất trong quá trình ủ men thành cơm rượu.
Hướng dẫn giải
- Trong gạo nếp, thành phần chủ yếu là tinh bột ((C6H10O5)n), khi ủ với men (enzyme), xảy ra các
phản ứng theo phương trình hoá học sau:
+
(C6 H10 O5 )n + nH2 O ⎯⎯
H
→ nC6 H12O6
C6 H12O6 ⎯⎯⎯
enzyme
→ 2C2 H5OH + 2CO2
- Cơm rượu là sản phẩm của quá trình lên men tinh bột, chứa ethanol, không qua chưng cất. Vị ngọt
của sản phẩm thường do có chứa đường glucose (C6H12O6). Khi ăn nhiều món ăn này có thể gây
nên sự không tĩnh táo, mệt mỏi, khó thở, ...
Câu 13. Hãy nối một chất ở cột A với một hoặc nhiều thông tin về phân loại alcohol ở cột B cho phù
hợp
Cột A Cột B
a) CH3CH2OH 1. Alcohol bậc một
b) (CH3)3COH 2. Alcohol bậc hai
c) CH3CH=CHCH2OH 3. Alcohol bậc ba
d) CH3CH(OH)CH3 4. Alcohol no
5. Alcohol không no

Hướng dẫn giải


Nối công thức ở cột A với thông tin ở cột B: a -1, 4 ; b -3,4; c -1, 5; d –2, 4.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 41
Câu 14. Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân có công
thức phân tử C3H8O sau:
Công thức cấu tạo ………(1)…….. ………(2)…….. ………(3)……..
Tên gọi Ethyl methyl ether ………(4)…….. ………(5)……..
Loại nhóm chức Ether Alcohol bậc một Alcohol bậc hai
Phản ứng với Na ………(6)…….. ………(7)…….. ………(8)……..
Phản ứng với CuO, t0 ………(9)…….. ………(10)…….. ………(11)……..

Hướng dẫn giải

Công thức cấu tạo CH3-CH2-O-CH3 CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH(OH)-CH3


Tên gọi Ethyl methyl ether Propan-1-ol Propan-2-ol
Loại nhóm chức Ether Alcohol bậc một Alcohol bậc hai
Phản ứng với Na Không xảy ra tạo ra H2 tạo ra H2
tạo ra aldehyde tạo ra ketone
Phản ứng với CuO, t0 Không xảy ra
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3
Câu 15. Tìm thông tin thích hợp điền vào chỗ trống trong mỗi phát biểu sau.
a) Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là………..
b) Cho ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)2 và dung dịch NaOH, lắc nhẹ, hiện tượng quan
sát
được là………..
c) Đun nóng hỗn hợp gồm ethanol, methanol và H2SO4 thu được tối đa ….(1)…...ether có công thức
cấu tạo là …..(2)…..
d) Cho a mol alcohol R(OH)n phản ứng với Na (dư) thu được tối đa a mol khí H2. Giá trị của n
là…….
Hướng dẫn giải
a) glycerol.
b) dung dịch có màu xanh đậm.
c) (1) : 3
(2): CH3-O-CH3 ; C2H5-O-C2H5 ; CH3-O-C2H5.
d) 2.
Câu 16 (SBT-KNTT): Hợp chất X có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy,
rận,...). X có công thức phân tử C7H8O và có chứa vòng benzene, phổ IR của X có peak hấp thụ rộng ở
vùng 3 300 cm-1. Oxi hoá X bằng CuO nung nóng, thu được hợp chất Y có peak hấp thụ đặc trưng ở
khoảng 1 700 cm-1. Xác định công thức cấu tạo của X, Y và viết phương trình hoá học của phản ứng
xảy ra.
Hướng dẫn giải
Phổ IR của X có peak hấp thụ rộng ở vùng 3 300 cm-1: có nhóm -OH
Phổ IR của Y có peak hấp thụ rộng ở vùng 1 700 cm-1: có nhóm C=O.
Vậy, X là benzyl alcohol, Y là aldehyde benzoic.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 42
CH2OH CHO
0
t
+ CuO + Cu + H 2O

X Y
Câu 17 (SBT-KNTT): Thí nghiệm theo sơ đồ sau đây được dùng để điều chế một lượng nhỏ ethylene
trong phòng thí nghiệm.

a) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
b) Tại sao lại dùng phương pháp đẩy nước để thu khí ethylene.
c) Nêu tác dụng của bông tẩm dung dịch NaOH.
d) Đề xuất thí nghiệm để nhận biết khí tạo thành.
Hướng dẫn giải
H SO ñaëc, 1800 C
a) C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯2 4
→ C2H4 + H2O
b) Khí ethylene hầu như không tan trong nước nên có thể sử dụng phương pháp đẩy nước để thu khí
ethylene.
c) Bông tẩm dung dịch NaOH để hấp thụ các khí tạo thành trong quá trình phản ứng như SO2, CO2
d) Dẫn khí thoát ra sục vào ống nghiệm chứa nước bromine hoặc thuốc tím, các ống nghiệm này sẽ
mất màu chứng tỏ có khí ethylene tạo thành.
Câu 18 (SBT-KNTT):
Một học sinh tiến hành thí nghiệm như sau: Lấy một mấu nhỏ Na vào cốc chứa ethanol dư, thấy mẩu
Na tan dần và có sủi bọt kill. Sau khi kết thúc phản ứng thấy có kết tủa trắng xuất hiện, thêm một ít
nước vào dùng dịch sau phản ứng thấy kết tủa tan. Nhỏ vài giọt phenolphtalein vào dung dịch thu
được, thấy dung dịch chuyển thành màu hồng. Giải thích các hiện tượng trên và viết phương trình hoá
học của phàn ứng xảy ra.
Hướng dẫn giải
C2H5OH + Na ⎯⎯ → C2H5ONa + H2
Kết tủa trắng là C2H5ONa, khi thêm nước vào kết tủa tan do xảy ra phản ứng:
C2H5ONa + H2O ⎯⎯ → C2H5OH + NaOH
Do có NaOH tạo thành làm phenolphthalein chuyển màu hồng.
Câu 19: Methyl tert-buthyl ether (MTBE) có công thức cấu tạo CH3-O-C(CH3)3, là phụ gia pha vào
xăng nhằm làm tăng chỉ số octane (chỉ số chống cháy, nổ) của xăng dầu.
a) Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo ra MTBE từ hai alcohol tương ứng. Vì sao phương
pháp điều chế MTBE từ hai alcohol tương ứng không phù hợp để tổng hợp MTBE trong công nghiệp ?
b) Trong công nghiệp, MTBE được sản xuất bằng phản ứng cộng methanol vào 2-methylpropene. Viết
phương trình hóa học của phản ứng.
Hướng dẫn giải
CH3 CH3
H2SO4
a) CH3OH + HO C CH3 CH3 O C CH3 + H2O
0
OH t C
OH
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 43
Phương pháp điều chế MTBE từ hai alcohol tương ứng không phù hợp để tổng hợp MTBE trong
công nghiệp vì sẽ thu được hỗn hợp ether.
CH3 CH3
H2SO4
b) CH3OH + CH2 C CH3 CH3 O C CH3
t 0C OH
Dạng 2.3. Bài toán alcohol liên quan đến thực tế
Câu 1. [KNTT - SGK] Một đơn vị cồn tương đương 10 mL ( hoặc 7,89 gam) ethalnol nguyên chất.
Theo khuyến cáo của ngành y tế, để đảm bảo sức khỏe mỗi người trưởng thành không nên uống quá 2
đơn vị cồn mỗi ngày. Vậy mỗi người trưởng thành không nên uống quá bao nhiêu mL rượu 40 0 một
ngày?
Hướng dẫn giải
Vcồn tối đa 1 ngày = 2. 10 = 20 mL
20.100
 Valcohol400 = = 50(ml)
40
Vậy mỗi người trưởng thành không nên uống quá 50 mL rượu 400 một ngày
Câu 2 [CTST-SGK]Theo hướng dẫn của tổ chức y tế thế giới(WHO) về cách pha chế nước rửa tay
khô bằng alcohol, nguyên liệu cần có: isopropyl alcohol 99,8% hoặc ethyl alcohol 960, hydrogen
peroxide 3%, glycerol 98% và nước cất. Thành phần % theo thể tích như sau:
- Isopropyl alcohol 75,15% hoặc ethyl alcohol 83,33%, có tác dung khử trùng.
- Glycerol 1,45%, giữ ẩm da tay.
- Hydrogen peroxide 4,17%, loại bỏ các bào tử vi khuẩn nhiễm trong dung dịch.
- Thành phần còn lại là nước cất hoặc nước đun sôi để nguội.
Mô tả cách thực hiện và pha chế 5 lít nước rửa tay khô từ các nguyên liệu trên( có thể thêm một ít
hương liệu hoặc tinh dầu để giảm bớt mùi alcohol và tạo cảm giác dễ chịu).
Hướng dẫn giải
Dụng cụ: Bình nhựa có đánh dấu định mức 5L, cốc thủy tinh 500mL, ống đong 100mL
➢ Nguyên liệu:isopropyl alcohol 99,8%.
+ Tính lượng các chất cần pha, đong thể tích và rót vào bình nhựa các chất sau:
5.75,15 5.83,33
Isopropyl alcohol = 3,7525 lít hoặc ethyl alcohol = 4,1665 lít
100 100
5.1, 45
Glycerol =0,0725 lít = 72,5 mL
100
5.4,17
Hydrogen peroxide = 0,2085 lít = 208,5 ml
100
+ Rót nước cất từ từ vào bình, lắc đều, thêm nước cho đến vạch định mức 5L.
➢ Nguyên liệu: ethyl alcohol 960.
+ Tính lượng các chất cần pha, đong thể tích và rót vào bình nhựa các chất sau:
5.83,33
ethyl alcohol = 4,1665 lít
100
5.1, 45
Glycerol =0,0725 lít = 72,5 mL
100
5.4,17
Hydrogen peroxide = 0,2085 lít = 208,5 ml
100
+ Rót nước cất từ từ vào bình, lắc đều, thêm nước cho đến vạch định mức 5L.
Câu 3. Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do người lái xe uống rượu. Hàm lượng alcohol ethanol
trong máu người lái xe không được vượt quá 0,02% theo khối lượng. Để xác dịnh hàm lượng đó ta
chuần độ alcohol bằng K2Cr2O7 trong môi trường acid ( khi đó alcohol ethanol bị oxi hóa thành acetic
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 44
acid). Khi chuẩn độ 25,0 gam huyết tương máu cùa một người lái xe cần dùng 20,0 ml dung dịch
K2Cr2O7 0,010 M. Nếu người đó lái xe thì có hợp pháp không?
Hướng dẫn giải
Phương trình phản ứng
3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4 → 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + 2K2SO4+11H2SO4
Số mol K2Cr2O7 =(2.0,01/1000 = 2.10-4(mol); sổ mol C2H5OH=2. 10-4.1,5=3.10-4(mol)
Khối lượng C2H5OH = 3.10-4.46 = 0,0138(g)
%m C2H5OH (0,0138/25). 100 = 0,0552%
Vi hàm lượng C2H5OH đã vượt quá mức cho phép (0,02%) nên người này lái xe không hợp pháp.
Câu 4: Trong công nghiệp chế biến đường từ mía, nho, củ cải đường sẽ tạo ra sản phẩm phụ, gọi là rỉ
đường hay rỉ mật, sử dụng rỉ đường để lên men tạo ra ethanol trong điều kiện thích hợp, hiệu suất cả
quá trình là 90%. Tính khối lượng ethanol thu được từ 1 tấn rỉ đường mía theo 2 phương trình:
C12 H22O11 + H2O ⎯⎯
→ C6 H12O6 + C6 H12O6
Saccharose glucose fructose
C6 H12O6 ⎯⎯
→ 2C2 H5OH + 2CO2
Glucose/fructose ethanol
Hướng dẫn giải
106
Số mol (theo kg) của đường saccharose: n C = = 2,924.103 mol
12 H 22 O11
342
→ n C H OH = 4.2,924.103 = 11,696.103 mol
2 5

m C H OH (lt) = 11,696.103.46 = 539,016.103 gam


2 5

539,016.103.90
m C H OH (tt ) = = 484,2144 gam
2 5
100
Câu 5 (SBT-CTST): Diethyl ether là hợp chất hữu cơ có công thức C2H5OC2H5 (viết tắt là Et2O)
thường được sử dụng làm dung môi không proton phổ biến trong phòng thí nghiệm, dung môi đặc
biệt quan trọng trong sản xuất nhựa cellulose như cellulose acetate. Et2O có chỉ số cetane (đại
lượng quy ước cho khà năng tự bốc cháy của nhiên liệu, có trị số từ 0 - 100) cao, khoảng 85 - 96,
làm chất kích nổ cho một số động cơ; Et2O kết hợp với các sản phẩm chưng cất dầu mỏ như xăng,
dầu diesel, giúp khởi động lại động cơ ở nhiệt độ dưới 0°C.
Et2O được sản xuất bằng phương pháp loại nước ở thể hơi ethyl alcohol với xúc tác alumina
(Al2O3), hiệu suất lên đến 95%. Et2O cũng được điều chế trong phòng thí nghiệm và quy mô công
nghiệp bằng hỗn hợp ethyl alcohol và sulfuric acid đặc, phản ứng thực hiện ở nhiệt độ thấp hơn
150°C để tránh tạo ra ethylene.
Theo tính toán lí thuyết, để sản xuất 1 tấn diethyl ether, cần khối lượng ethyl alcohol tối thiểu là bao
nhiêu?
Hướng dẫn giải
Al O
Phương trình hoá học của phản ứng: 2C2 H5OH ⎯⎯⎯
2 3
→ C2 H5OC2 H5 + H2O
106
n C H OC H = = 13,51.103 mol
2 5 2 5
74
100
m C H OH = 13,51.103.2. .46 = 1308,7.103 gam
2 5
95
Câu 6: Hoá chất gây tác hại đến sức khỏe con người và động vật. Các hóa chất khác nhau gây độc
tính trên các bộ phận sẽ khác nhau, ví dụ, 2 gam chất (A) gây tổn thương cho gan, nhưng không hẳn
2 gam chất (A) sẽ gây tổn thương cho thận. Để so sánh độc tính giữa các hoá chất, người ta thực hiện
thử nghiệm LD50. LD50 (Lethal Dose, 50%) là liều lượng hoá chất phơi nhiễm trong cùng một thời
điểm, gây tử vong cho 50% cá thể của nhóm thử nghiệm. LD50 của ethanol đối với người trưởng
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 45
thành trong khoảng 5 gam - 8 gam trên 1 kg trọng lượng cơ thể. Trung bình, một người trưởng thành
nặng 60 kg, khi sử dụng đồ uống có cồn, lượng ethanol có thể gây ra tình trạng nguy kịch cho sức
khoẻ là bao nhiêu?
Hướng dẫn giải
LD50 của ethanol đối với người trưởng thành trong khoảng 5 gam - 8 gam trên 1 kg trọng lượng cơ
thể. Lượng ethanol trung bình có thể gây tử vong cho 50% đối tượng là người trưởng thành nặng 60
kg khoảng: 5x60 = 300 (g).
Lưu ý: Đây là lượng ethanol có thể gây nguy kịch trung bình cho 50% đối tượng, có nghĩa là sẽ có
lượng ethanol gây tử vong cho 1% - 100% (LD1 - LD100)
Câu 7: Cho các liên kết và giá trị năng lượng liên kết (Eb) của một số liên kết cộng hoá trị như sau:

Liên kết H-C H-O C-C C-O O=O C=O


Eb (kJ/mol) 413 467 347 358 498 745
a) Tính biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng đốt cháy hơi ethanol.
b) Khi đốt cháy cùng số mol ethanol và methanol, nhiệt năng của phản ứng nào tạo ra nhiều hơn?
Hướng dẫn giải
a) Phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hơi ethanol:
o
C2 H5OH (g) + 3O2 (g) ⎯⎯
t
→ 2CO2 (g) + 3H 2O (g)
Công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng dựa vào năng lượng liên kết như sau:
 r H298
o
=  E b (cd) − E b (sp)
 r H2o98 = 5Eb (C − H) + E b (C − C) + E b (C − O) + E b (O − H) + 3E b (O = O) − 2.2E b (C = O) − 3.2E b (O − H)
 r H298
o
= 5.413 + 347 + 358 + 467 + 3.498 − 4.745 − 6.467 = −1051 (kJ)
b) Phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hơi methanol:
o
CH3OH (g) + 1,5O2 (g) ⎯⎯
t
→ CO2 (g) + 2H2O (g)
Công thức tính biến thiên enthalpy của phản ứng dựa vào năng lượng liên kết như sau:
 r Ho298 = 3Eb (C − H) + Eb (C − O) + E b (O − H) + 1,5E b (O = O) − 2E b (C = O) − 4E b (O − H)
 r H298
o
= 3.413 + 358 + 467 + 1,5.498 − 2.745 − 4.467 = −547 (kJ)
Vậy khi đốt cháy cùng số mol methanol và ethanol thì ethanol giải phóng nhiệt năng lớn hơn.

Câu 8 (SBT-CD). Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ X cho thấy phần trăm khối lượng ba nguyên tố
C, H và O lần lượt là 64,86%; 13,51% và 21,63%. Phổ MS của X được cho trên hình bên dưới

a) Tìm công thức phân tử của X.


b) Phổ hồng ngoại của X có tín hiệu hấp thụ trong vùng 3650 – 3200 cm-1. Viết công thức cấu tạo
có thể có của X.
c) Oxi hóa X bằng CuO, đun nóng, thu được một aldehyde có mạch carbon phân nhánh. Tìm công
thức cấu tạo đúng và gọi tên của X.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 46
Hướng dẫn giải
a) Từ phần trăm nguyên tố của X, xác định được công thức đơn giản nhất của X là C 4H10O. Từ phổ
MS của X cho thấy X có phân tử khối bằng 74.
74n = 74  n = 1
Vậy công thức phân tử của X là C4H10O.
b) Do trên phổ IR của X có tín hiệu ở vùng vùng 3650 – 3200 cm-1 nên X là alcohol.
CTCT có thể có của X là:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3
OH OH
CH3
CH3 CH CH2
CH3 C CH3
CH3 OH
OH
c) Do oxi hóa bằng CuO, đun nóng thu được một aldehyde có mạch carbon phân nhánh nên X là
một alcohol bậc một, mạch carbon phân nhánh. Vậy CTCT đúng của X là (CH3)2CH-CH2-OH và
tên gọi là 2-methylprpan-1-ol.
Câu 9. Xylitol là chất tạo ngọt thiên nhiên; được dùng tạo vị ngọt cho kẹo cao su, là thực phẩm thân
thiện với những người bị bệnh tiểu đường và các sản phẩm chăm sóc răng miệng. Thực nghiệm cho
biết, công thức phân tử của xylitol là C5H12O5, phân tử có mạch carbon không phân nhánh và 1,52
gam xylitol tác dụng với Na dư, tạo ra xấp xỉ 619,7 mL khí H2 (đo ở điều kiện chuẩn 250C, 1 bar).
Hãy xác định công thức cấu tạo của xylitol.
Hướng dẫn giải
0,6197
Số mol H2: n H =  0, 025(mol)
2
24, 79
1,52
Số mol xylitol = = 0,01(mol)
152
Xylytol có CTPT dạng CnH2n+2O5, giữa các nguyên tử không có liên kết  nên chỉ có nhóm -OH
tác dụng với Na tạo H2.
Đặt số nhóm -OH trong phân tử xylitol là x, xylitol có dang R(OH)x
2R(OH)x + 2x Na ⎯⎯ → 2R(ONa)x + x H2
0,01mol 0,025mol
x=5
Một nguyên tử carbon chỉ liên kết với 1 nhóm -OH nên CTCT của xylitol là:
CH2OH-[CHOH]3-CH2OH.
Câu 10. Củ sắn khô chứa 38% khối lượng là tinh bột, còn lại là các chất không có khả năng lên men
thành ethyl alcohol.
a) Tính khối lượng ethyl alcohol thu được khi lên men 1 tấn sắn khô với hiệu suất của cả quá trình
là 81%.
b) Xăng E5 có 5% thể tích là ethyl alcohol. Dùng toàn bộ lượng ethyl alcohol thu được ở trên để
pha chế xăng E5. Tính thể tích xăng E5 thu được sau khi pha trộn, biết khối lượng riêng của ethyl
alcohol là 0,8 kg.L-1.
Hướng dẫn giải
enzyme enzyme
a) Quá trình lên men: (C6 H10 O5 )n ⎯⎯⎯→
H O
C6 H12 O6 ⎯⎯⎯→
− CO
2C2 H 5OH
2 2

Từ quá trình lên men tính được khối lượng ethyl alcohol là:
1000.38 81
m C H OH = .2.46. = 174,8(kg)
2 5
100.162 100
b) Thể tích ethyl alcohol:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 47
174,8
VC H OH = = 218,5 L
2 5
0,8
218,5.100
Thể tích xăng E5 sau khi pha trộn là: V = = 4370 L
5
Câu 11 (SBT-KNTT): Phản ứng oxi hoá ethanol trước đây được dùng để kiểm tra nồng độ cồn của
người điều khiển phương tiện giao thông: hơi thở của tài xế được thổi vào ống thuỷ tinh chứa hỗn hợp
K 2Cr2O 7 và H 2SO 4 được tẩm trên các hạt silica gel (có màu đỏ cam). Nếu tài xế có sử dựng rượu bia,
ống sẽ chuyển sang màu xanh lá cây của ion Cr 3 + , khoảng chuyển màu cho biết nồng độ cồn tương đối
trong hơi thở. Hãy giải thích và viết phương trình phản ưng xảy ra, biết rằng ethanol bị oxi hoá thành
acetic acid.

Hướng dẫn giải


Khi thổi hơi thở có cồn qua ống thuỷ tinh chứa hỗn hợp K2Cr2O7 và H2SO4 được tẩm trên các hạt silica
gel, xảy ra phản ứng oxi hoá ethanol:
3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ⎯⎯
→ 3CH3COOH + 3Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 +11H2O
vàng cam xanh lá cây

DẠNG 2.4: BÀI TOÁN ĐỘ RƯỢU

Bài toán độ rượu:


VR
Ñoä röôïu = .1000 m R = VR .DR ; gam ->ml ; kg -> lít
VddR
Câu 1: Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ethyl alcohol 46º
là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất là 0,8
g/ml)
A. 6,0 kg. B. 5,4 kg. C. 5,0 kg. D. 4,5 kg

VR = 5.46:100 = 2,3 lít => mR = 2,3.0,8 = 1,84 kg => nR =1,84:46 =0,04 kmol
C6H10O5 ⎯ ⎯→ C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
0,02 ← 0,04
mtb = 0,02.162.100:72 = 4,5 kg
Câu 2: Muốn điều chế 100 lít rượu vang 10o (khối lượng riêng của C2H5OH là 0.8 g/ml và hiệu suất lên
men là 95%). Khối lượng glucose cần dùng là:
A. 16,476 kg B. 15,65 kg C. 31,3 kg D. 20 kg

VR = 100.10:100 = 10 lít => mR = 10.0,8 = 8 kg => nR = 8:46 = 4/23 kmol


C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
2/23 ← 4/23
mtb = 2/23.180.100:95 = 16,476 kg
Câu 3. Tiến hành sản xuất rượu vang bằng phương pháp lên men rượu với nguyên liệu là 16,8 kg quả
nho tươi (chứa 15% glucose về khối lượng), thu được V lít rượu vang 13,8°. Biết khối lượng riêng của
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 48
ethyl alcohol là 0,8 g/ml. Giả thiết trong thành phần quả nho tươi chỉ có glucose bị lên men rượu; hiệu
suất toàn bộ quá trình sản xuất là 60%. Giá trị của V là
A. 10,5. B. 11,6. C. 7,0. D. 3,5
nGlucozo = (16,8.15% ):180 = 0,014 kmol
C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
0,014 → 0,028
100 60
mR = VR. DR => 0,028.46 = VR.0,8 => VR = 1,61 lít => Vdd R = 1,61. . = 7 lít
13,8 100

Câu 4. Tại một nhà máy rượu, cứ 10 tấn tinh bột (chứa 6,85% tạp chất trơ) sẽ sản xuất được 7,21 m3
ethanol 40o (cho khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,789 g/cm3). Hiệu suất của quá trình sản
xuất là bao nhiêu ?
A. 40,07%. B. 43,01%. C. 80,14%. D. 86,03%.
Tương quan đơn vị: gam ----ml ; kg ----lít (dm3) ; tấn ----m3
6,85% tạp chất trơ => 93,15% tinh bột.
mtinh bột = 10.93,15% = 9,315 tấn(LLT bđ).
V
400 = R .1000 => VR = 2,884 m3 => mR =VR.DR = 2,884.0,789 = 2,275476 tấn
7,21
C6H10O5 ⎯
⎯→ C6H12O6 ⎯
⎯→ 2 C2H5OH
162 92
4,006816435 (LTT pứ) ← 2,275476
LTT pöù 4,006816435
H= .100 0 = .100% =43,01%
LLTbñ 9,315
Câu 5. Từ 40 kg gạo nếp chứa 81% tinh bột, khi lên men thu được bao nhiêu lít ethanol 96o (biết hiệu
suất quá trình lên men đạt 81% và ethanol có khối lượng riêng D = 0,789 g/ml) ?
A. 24,292 lít. B. 29,990 lít. C. 12,250 lít. D. 19,677 lít.
Tương quan đơn vị: gam ----ml ; kg ----lít (dm ) ; tấn ----m
3 3

mtinh bột = 40.81/100 = 32,4 kg


C6H10O5 ⎯ ⎯→ C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
162 92
32,4 → 18,4
m 18,4 V 81 23,32 81
VR = R = = 23,32 lít => Vdd R = R .100 . = .100. = 19,677 lít
DR 0,789 96 100 96 100
Câu 6. Từ 10 kg gạo nếp (có 80% tinh bột); khi lên men sẽ thu được bao lít cồn 96 o ? (Biết hiệu suất
quá trình lên men đạt 80% và khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
A. ~ 4,73 lít B. ~ 4,35 lít C. ~ 4,1 lít D. ~ 4,52 lít
Tương quan đơn vị: gam ----ml ; kg ----lít (dm ) ; tấn ----m
3 3

mtinh bột = 10.80/100 = 38 kg


C6H10O5 ⎯ ⎯→ C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
162 92
8 → 368/81
m 368 / 81 V 80 460 / 81 80
VR = R = = 460/81 lít => Vdd R = R .100 . = .100. = 4,73 lít
DR 0,8 96 100 96 100
Câu 7. Dùng m kg tinh bột để điều chế 2 lít dung dịch ethyl alcohol 46° (khối lượng riêng của
C2H5OH nguyên chất là 0,8 gam/mL). Biết hiệu suất cả quá trình là 80%. Giá trị của m là
A. 3,60 B. 1,44 C. 2,88 D. 1,62
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 49
Tương quan đơn vị: gam ----ml ; kg ----lít (dm3) ; tấn ----m3
V
460 = R .100 0 => VR = 0,92 lít => mR =VR.DR = 0,92.0,8= 0,376 kg
2
C6H10O5 ⎯⎯→ C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
162 92
1,296 ← 0,376
100
Xử lí hiệu H = 80% => mtinh bột = 1,296. = 1,62 kg
80

DẠNG 3: PHENOL
Dạng 3.1: Đồng phân danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí, lý thuyết tính chất hóa học
Câu 1. Viết công thức cấu tạo của các đồng phân Phenol có công thức C7H8O. Tên các đồng phân đó
Hướng dẫn giải
STT Công thức
Tên gọi
cấu tạo

OH
CH3
1 o-cresol/ 2 – methylphenol

OH

2 m-cresol/ 3 – methylphenol
CH3

OH

3 p-cresol/ 4 – methylphenol

CH3

CH2OH
benzyl alcohol/
4
phenylmethanol

OCH3
Anisole/ methoxybenzene/
5
phenyl methyl ether

Câu 2. [CD - SGK] Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống
co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C 27H30O16 và có
công thức cấu tạo như hình dưới:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 50
a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm -OH alcohol và bao nhiêu nhóm -OH phenol?
b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hòe như sau:
- Phương pháp 1: Hoa hòe xử lí bằng dung dịch sodium hydroxyde. Lọc, acid hóa phần nước lọc, thu
được rutin.
- Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hòe bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra.
Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.
Hướng dẫn giải
a) Phân tử rutin có 6 nhóm -OH alcohol và 4 nhóm -OH phenol.
b) Các phương pháp trên đã dựa vào tính chất
• Phương pháp 1: Tính acid, tan trong dung dịch sodium hydroxyde.
• Phương pháp 2: Tính tan vô hạn trong nước ở nhiệt độ cao và tan ít trong nước ở nhiệt độ thấp.
Câu 3 (SBT-CTST). Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu về đặc điểm và tính chất của phenol.
STT Phát biểu Đúng/
sai
1 Phenol có nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
2 Phenol đơn giản nhất có chứa một nguyên tử oxygen.
3
không phải là alcohol
4 Phenol(M=94) và toluene ( M=92) có nhiệt độ nóng chảy tương đương nhau do
có khối lượng phân tử gần bằng nhau.
5 Phenol tạo được liên kết hydrogen với nước.
6 Phenol có tính acid, làm quỳ tím hóa màu đỏ.
7 Phenol tham gia phản ứng cộng với Br2 tạo thành 2,4,6-tribromphenol.
Hướng dẫn giải
Đúng/
STT Phát biểu
sai
1 Phenol có nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no. Sai
2 Phenol đơn giản nhất có chứa một nguyên tử oxygen. Đúng
3 không phải là alcohol Đúng

4 Phenol(M=94) và toluene ( M=92) có nhiệt độ nóng chảy tương đương nhau do Sai
có khối lượng phân tử gần bằng nhau.
5 Phenol tạo được liên kết hydrogen với nước. Đúng
6 Phenol có tính acid, làm quỳ tím hóa màu đỏ. Sai
7 Phenol tham gia phản ứng cộng với Br2 tạo thành 2,4,6-tribromphenol. Sai

Câu 4 (SBT-CTST). So sánh nhiệt độ nóng chảy của 3 chất phenol, hydroquinone (4-hydroxyphenol),

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 51
resorcinol (3-hydroxyphenol). Giải thích.
Giải
Trong nhiều trường hợp, có thể dựa vào khối lượng phân tử và số nhóm chức –OH trong hợp
chất phenol để so sánh nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất.So với phenol, hydroquinone và resorcinol
có khối lượng phân tử lớn hơn, tương tác van der Waals mạnh hơn; số nhóm chức –OH nhiều hơn,
hình thành nhiều liên kết hydrogen hơn nên nhiệt độ nóng chảy của hydroquinone và resorcinol cao
hơn phenol.
Đối hydroquinone và resorcinol , nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất còn phụ thuộc vào vị trí
nhóm thế trên vòng benzene, hợp chất có tính đối xứng cao hơn sẽ có nhiệt độ nóng chảy cao
hơn.Resorcinol (3-hydroxyphenol) và hydroquinone (4-hydroxyphenol) đều có cùng khôí lượng phân
tử và số nhóm –OH nhưng hydroquinone có nhiệt độ nóng chảy 1720C ( do có tính đối xứng trong
phân tử) , trong khi resorcinol là 1100C
Câu 5 (SBT-CTST). Trong thí nghiệm của phenol với nước Br2, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-
tribromphenol ( kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở
các vị trí còn lại của phenol. Giải thích.
Cho sơ đồ minh họa như sau:
Hướng dẫn giải

Cặp electron của nguyên tử oxygen liên hợp với hệ thống electron vòng benzene, làm tăng mật độ
electron vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí 2,4,6. Khi tham gia phản ứng thế với nước Br2, phenol
ưu tiên thế các nguyên tử hydrogen ở các vị trí 2,4,6.
Câu 6 (SBT-KNTT). Hợp chất hữu cơ X thuộc loại phenol, có công thức phân tử là C8H10O. Số đồng
phân cấu tạo của X là bao nhiêu?
Hướng dẫn giải
Có 9 đồng phân cấu tạo thỏa mãn của X:

Câu 7 (SBT-KNTT). Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ X, biết X có công thức
phân tử C7H8O, có chứa vòng benzene và phản ứng được với dung dịch NaOH.
Hướng dẫn giải

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 52
Vì X chứa vòng benzene và phản ứng được với dung dịch NaOH nên X thuộc loại hợp chất
phenol.
Có 3 công thức cấu tạo thỏa mãn của X:

Dạng 3.2: Phản ứng hóa học và các vấn đề liên quan
Câu 1. Aspirin được dùng trong dùng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức
cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp phương trình hóa học điều chế Aspirin từ
salicylic acid
O
O
O O + C
C H OH
OH + CH C O C CH3 + CH3COOH
3
OCOCH3
salicylic acid acetic anhydride acetylsalicylic acid (aspirin) acetic acid
a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào?
b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên?
Hướng dẫn giải
a) Salicylic acid chứa nhóm chức: phenol, carboxylic acid.
b) Nhóm OH của phenol đã tham gia phản ứng.
Câu 2.Trong công nghiệp, ngoài phương pháp điều chế từ cumene hoặc từ nhựa than đá, người ta còn
thực hiện điều chế bằng phản ứng thủy phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt
độ 3500C, áp suất cao ( quy trình Dow), sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate, acid hóa bằng
dung dịch HCl, thu được phenol.
a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra

b) Tại sao khi thủy phân chlobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium
phenolate?
Hướng dẫn giải
a. Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra là
Cl ONa

+ 2 NaOH + NaCl + H 2O

ONa OH

+ HCl + NaCl

b. Chlorobenzene tác dụng NaOH, xảy ra phản ứng thế Cl bằng nhóm –OH tạo thành phenol, là một
acid, phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối sodium phenolate ngay sau đó.
Câu 3 (SBT-CTST). Hằng số phân li acid Ka của một số hợp chất được thể hiện trong bảng dưới đây:
Hợp chất Ka ( phân li trong H2O, 250C)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 53
Phenol 1, 0 10−10
2-methylphenol 6,3  10 −11
2-chlorophenol 7,8 10 −9
2-nitrophenol 6,8 10 −8
2,4-dinitrophenol 1,110−4
2,4,6-trinitrophenol ( picric acid) 0,4
Carbonic acid
H 2CO3 HCO3- + H + 5, 0  10 −7
HCO3- CO32- +H + 5, 0  10 −11
a) Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất phenol.
b) Trong các chất trên, chất nào tác dụng với Na2CO3 sinh ra CO2? Giải thích.
Hướng dẫn giải
a. Thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất:
2,4,6-trinitrophenol > 2,4-dinitrophenol > 2-nitrophenol > 2-chlorophenol > Phenol > 2-methylphenol.
b. Hằng số phân ly acid của quá trình:
H2CO3 HCO3- + H+ Ka = 5, 0 10 −7
Chất phản ứng với Na2CO3 sinh ra khí CO2 phải có tính acid mạnh hơn proton thứ nhất của H2CO3
hoặc có Ka lớn hơn 5, 0 10 −7 .
Vậy chất phản ứng với Na2CO3 sinh ra khí CO2 là 2,4,6-trinitrophenol và 2,4-dinitrophenol.
Câu 4: Phân tử chất A có một nguyên tử oxygen và một vòng benzene. Trong A, phần trăm khối
lượng các nguyên tố C, H và O lần lượt là: 77,78%; 7,41% và 14,81%.
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Cho một lượng chất A vào ống nghiệm đựng nước, thấy A không tan. Thêm tiếp dung dịch NaOH
vào ống nghiệm khuấy nhẹ, thấy A tan dần. Tìm công thức cấu tạo có thể có của A.
c) Chất B (phân tử có vòng benzene) là một trong số các đồng phân của A.
Chất B không tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH. Tìm công thức cấu tạo và gọi tên B.
Hướng dẫn giải

a) Đặt công thức của A là CxHyO


16 77, 78 7, 41
Khối lượng mol của A là: .100 = 108 => x = .108 = 7; y = .108 = 8.
14,81 12.100 1.100
Vậy công thức phân tử của A là C7H8O
b) Thí nghiệm chứng tỏ A không tan trong nước, A tác dụng với NaOH, vậy A là phenol. Công thức
cấu tạo của A là một trong số ba công thức cấu tạo sau:
OH
OH
OH
CH3

CH3 CH3

c) Chất B là một trong số các đồng phân (có vòng benzene) của A. Chất B không tác dụng với Na,
không tác dụng với NaOH nên B là methyl phenyl ether:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 54
O CH3

Câu 5 (SBT-KNTT). Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và gốc –C6H5:
gốc –C6H5 làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và nhóm –OH làm cho phản ứng thế
nguyên tử hydrogen của vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene. Hãy viết các phương trình phản
ứng minh họa nhận định trên.
Hướng dẫn giải
- Phương trình hóa học chứng minh tính acid của phenol mạnh hơn alcohol: phản ứng với dung
dịch kiềm (chỉ có phenol thực hiện được phản ứng):
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
- Phương trình hóa học chứng minh phenol tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen dễ dàng
hơn so với benzene: phản ứng với dung dịch brom (phenol dễ dàng phản ứng với nước brom ở điều
kiện thường còn benzene thì không):

Câu 6 (SBT-KNTT). Picric acid (2,4,6-trinitrophenol) trước đây được sử dụng làm thuốc nổ. Để tổng
hợp picric acid, người ta cho 47 g phenol phản ứng với hỗn hợp HNO3 đặc/ H2SO4 đặc, dư. Tính khối
lượng picric acid thu được, biết hiệu suất phản ứng là 65%.

Hướng dẫn giải

Picric acid (2,4,6-


47 trinitrophenol)
Số mol phenol: nphenol = = 0,5 (mol).
94
Vì hiệu suất phản ứng là 65% nên số mol của picric acid: npicric acid = 0,5.65% = 0,325 (mol).
Khối lượng picric thu được: mpicric acid = 0,325.229 = 74,425 (g).
Câu 7 (SBT-KNTT). Thực hiện các thí nghiệm sau:

- Cho phenol vào ống nghię̂m, thêm nước và lắc đều ống nghiệm thấy dung dịch có màu trắng
đục (Hình A).
- Cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển sang trong suốt (Hình B).
- Sục khí CO2 vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển màu trắng đục̣ như ban đầu (Hình C).
Giải thích hiện tượng trong các thí nghiệm trên và viết các phương trình hoá học.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 55
Hướng dẫn giải
- Khi cho phenol vào ống nghię̂m, thêm nước và lắc đều ống nghiệm, do phenol ít tan trong nước
nên dung dịch thu được trong ống nghiệm (Hình A) có màu trắng đục.
- Khi cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm, dung dịch (Hình B) chuyển sang trong suốt là do
phenol tác dụng với NaOH tạo muối tan C6H6ONa theo phương trình:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
- Khi sục khí CO2 vào ống nghiệm, CO2 phản ứng với muối C6H5ONa tạo thành phenol ít tan. Vì
vậy ta quan sát thấy dung dịch trong ống nghiệm (Hình C) chuyển lại màu trắng đục như ban đầu:
CO2 + C6H5ONa + H2O → C6H5OH + NaHCO3.
Câu 8 (SBT-KNTT). Cho hợp chất hữu cơ có công thức cấu tạo sau:

Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa hợp chất này với các chất sau:
a) Na; b) Dung dịch NaOH;
c) Dung dịch Na2CO3; d) Dung dich bromine.
Hướng dẫn giải

Câu 12 (SBT-KNTT): Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tủ là C8H10O, chứa vòng benzene. X có
phản ứng với Na nhưng không phản ứng với NaOH. Đun nóng X với H 2SO 4 đặc, thu được hợp chất Y
làm mất màu nước bromine. Oxi hoá X , thu được ketone Z. Xác định cấu tạo của X,Y,Z và viết các
phương trình hoá học.
Hướng dẫn giải
- X phản ứng với Na kim loại nhưng không phản ứng với dung dịch NaOH => X thuộc loại alcohol
thơm.
- Oxi hoá X thu được ketone Z => X là alcohol bậc II.
- Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được hợp chất Y làm mất màu nước bromine ==> Y là alkene.
Công thức cấu tạo cùa X, Y, Z là:
OH O
CH CH3 CH = CH2 C
CH3

X Y Z
Dạng 3.3: Bài tập liên quan đến thực tế
Câu 1 (SBT-CTST). Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu, là sản phẩm phụ được tách
ra trong quá trình luyện than cốc và khí than từ than đá.Hiện nay, có nhiều phương pháp để tách
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 56
phenol ra khỏi nhựa than đá, dựa vào tính acid hoặc tính phân cực của phenol hoặc dựa vào nhiệt độ
nóng chảy khác nhau của các hợp chất,…Trong thành phần nhựa than đá có khoảng 33,67% phenol;
26,74% cresol ( o,m,p-CH 3C6 H 5 -OH ) về khối lượng và một số hợp chất có giá trị khác như xylenol,
catechol, resocinol,…
Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol ( tính acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách
chiết tách các phenol từ nhựa than đá.
Hướng dẫn giải

Nhựa than đá được trộn với dung dịch có tính kiềm ( dung dịch kiềm, dung dịch amine,…), phenol
phản ứng tạo thành muối phenolate, tan trong dung dịch và tách lớp với các thành phần còn lại. Dùng
phương pháp chiết hoặc lọc để lấy tách dung dịch muối phenolate , acid hóa bằng dung dịch acid ( H*)
thu được phenol.
Dựa vào tính phân cực của phenol:

Phenol tan trong một số dung môi ( hỗn hợp dung môi) phù hợp, tách lớp với thành phần còn lại, thu
lấy dịch chiết, kết tinh, dùng máy li tâm để tách phenol ( các chất phenol, cresol, xylenol, catechol,
resorcinol gọi chung là phenol).
Câu 2 (SBT-CTST). Thị trường tiêu thụ phenol trên thế giới khoảng 11,37 triệu tấn trong năm 2021,
dự kiến sẽ tăng lên 14,07 triệu tấn vào năm 2029. Phenol được sử dụng để sản xuất nhiều loại hóa chất
như bisphenol A, nhựa phenolfomaldehyde, picric acid và các chất khác. Khoảng 90% lượng phenol
được sản xuất từ cumene (bằng phương pháp cumene, chu trình cumene,…).

Để cung cấp đủ sản lượng tiêu thụ của phenol trong năm 2021, khối lượng cumeneddax đùng để sản
xuất phenol là bao nhiêu? (Chỉ tính trên lượng phenol đã tiêu thụ, không bao gồm lượng cumene thực
tế sản xuất phenol chưa tiêu thụ).
Hướng dẫn giải
Sản lượng phenol sản xuất từ cumene là:
m= 90% x 11,37= 10,233( triệu tấn).
Sơ đồ điều chế phenol từ cumene:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 57
10, 233
Theo lý thuyết số mol cumene = số mol phenol: n = (mol )
94
10, 233
Khối lượng cumene cần dùng là : m = 120 = 13, 06 ( triệu tấn).
94
Câu 3(SBT-CD): Picric acid có nhiều ứng dụng trong y học (định lượng creatinine để chuẩn đoán và
theo dõi tình trạng suy thận; khử trùng và làm khô da khi điều trị bỏng,…), trong quân sự (sản xuất
đạn, thuốc nổ,…), trong phòng thí nghiệm (nhuộm mẫu, làm thuốc thử,….).
a) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế picric acid từ phenol.
b) Giải thích vì sao trong phòng thí nghiệm thường bảo quản pircric acid trong lọ dưới một lớp
nước và trong quá trình làm việc với pỉcric acid, tránh để acid tiếp xúc với kim loại?
Hướng dẫn giải
a) C6H5OH + 3HNO3 → 3H2O + C6H2OH(NO2)3
b)Phân tử picric acid dễ gây cháy, nổ mạnh nên để an toàn, thường bảo quản picric acid trong lọ dưới
một lớp nước. Mặt khác, picric acid có tính acid mạnh, phản ứng với kim loại tỏa
nhiệt, tạo muối picrate cũng dễ gây cháy nổ.
Câu 4 (SBT-CD): Trong vỏ quả cây vanilla có hợp chất mùi thơm dễ chịu, tên
thường là vanillin. Công thức cấu tạo của vanillin là:

a) Viết công thức phân tử của vanillin.


b) Dự đoán khả năng tan trong nước, trong ethanol và trong dung dịch kiềm như
NaOH, KOH của vanillin.
c) Mẫu vanillin đủ tiêu chuẩn dùng trong công nghiệp sản xuất dược phẩm và thực phẩm cần có trên
99% về khối lượng là vanillin. Để định lượng một mẫu vanillin, người ta làm như sau: Hòa tan 0,120
gam mẫu trong 20 mL ethanol 96% và thêm 60 mL nước cất, thu được dung dịch X. Biết X phản ứng
vừa đủ với 7,82 mL dung dịch NaOH nồng độ 0,1 M và tạp chất trong mẫu không phản ứng với
NaOH. Mẫu vanillin trên có đủ tiêu chuẩn dùng trong công nghiệp sản xuất dược phẩm và thực phẩm
không?
Hướng dẫn giải
a) Công thức phân tử của vanillin: C8H8O3.
b) Vanillin khó tan trong nước, dễ tan trong ethanol, tan trong dung dịch kiềm.
7,82.0,1
c) Số mol NaOH là: = 7,82.10-4 (mol)
1000
HOC6H3(OCH3)(CHO) + NaOH ⎯⎯ → NaOC6H3(OCH3)(CHO) + H2O
-4 -4
7,82.10 7,82.10 (mol)

7,82.152.10 −4
Phần trăm khối lượng vanillin trong mẫu trên là: .100% = 99,05%.
0,12
Mẫu vanillin trên đủ tiêu chuẩn dùng trong công nghiệp sản xuất dược phẩm và thực phẩm.
Câu 5. Cho biết ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao, xảy ra phản ứng thế nguyên tử halogen (liên kết
trực tiếp với vòng benzene) bằng nhóm - OH.
a) Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi đun nóng hỗn hợp chlorobenzene và dung dịch
NaOH đặc, dư ở nhiệt độ 3000C, áp suất 200 bar.
b) Lập sơ đồ điều chế phenol từ benzene và các chất vô cơ.
c) Tính khối lượng benzene cần thiết để điều chế được 9,4 kg phenol theo sơ đồ ở phần b), biết hiệu
suất của cả quá trình là 42%.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 58
Hướng dẫn giải

a)
0
Cl + 2 NaOH 300 C, 200 bar ONa + NaCl + H2O

b)Sơ đồ điều chế phenol từ benzene và các chất vô cơ.


+ Cl2 + NaOH + CO2 + H2O
Cl 0
ONa OH
Fe, t 0 300 C, 200 bar

9, 4.78 100
a) Khối lượng benzene cần thiết là: . = 18,57 (kg)
94 42
Dạng 4: Bài tập tổng hợp dẫn xuất halogen - alcohol - phenol
Câu 1: Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu trong bảng sau:
STT Phát biểu Đúng/sai
Các dẫn xuất halogen đều chứa nguyên tử carbon, hydrogen và halogen trong phân
1 ?
tử.
2 Alcohol là hợp chất hữu có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon. ?
3 —OH là hợp chất không thuộc loại alcohol. ?
Các dẫn xuất halogen rất ít tan trong nước.
4 ?
Các halogenoalkane và alkanol tham gia phản ứng tách để tạo ra alkene.
5 ?
Phenol tham gia phản ứng thế (thế halogen, thế nitro, ...) dễ hơn benzene.
6 ?
Các alcohol tạo được liên kết hydrogen với các phân tử nước nên nhiệt độ sôi của
7 ?
alcohol tương đối cao.
Hướng dẫn:
STT Phát biểu Đúng/sai
Các dẫn xuất halogen đều chứa nguyên tử carbon, hydrogen và halogen trong phân Sai
1
tử.
2 Alcohol là hợp chất hữu có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon. Sai
3 —OH là hợp chất không thuộc loại alcohol. Đúng
4 Các dẫn xuất halogen rất ít tan trong nước. Đúng
5 Các halogenoalkane và alkanol tham gia phản ứng tách để tạo ra alkene. Sai
6 Phenol tham gia phản ứng thế (thế halogen, thế nitro, ...) dễ hơn benzene. Đúng
Các alcohol tạo được liên kết hydrogen với các phân tử nước nên nhiệt độ sôi của Sai
7
alcohol tương đối cao.

Câu 2: Kí hiệu (A), (B), (C) và (D) cho các chát không theo trình tự: C6H5OH, CH3OH, C2H5I,
C2H4(OH)2 có các thông tin như sau:
Chất Nhiệt độ sôì (°C) Độ tan trong nước tại 25 °C
(A) 72,0 _-
(B) 64,7 ∞
(C) 198,0 ∞
(D) 182,0 0,895 (mol/L)
Lập luận để xác định công thức của các chất (A), (B), (C) và (D).

Hướng dẫn:
- Dựa vào độ tan trong nước, nhận thấy được A, B, C và D có nhiệt độ sôi khác nhau không nhiều.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 59
- Dựa vào sự khác nhau về nhiệt độ sôi, nhận thấy được B và C tan vô hạn trong nước
Vậy A là C2H5I; B là CH3OH; C là C2H4(OH)2; D là C6H5OH
Câu 3: Nhiệt độ sôi của một số hợp chất được thể hiện trong biểu đồ bên dưới:

Nhiệt độ sôi của một số dẫn xuất bromine và alcohol


a. Nhận xét sự biến thiên nhiệt độ sôi của các hợp chất trong biểu đồ trên theo chiều tăng gốc alkyl và
giải thích.
b. Vì sao nhiệt độ sôi của ethanol cao hơn bromoethane (ethyl bromide)?
Hướng dẫn:
a) Theo chiều tăng gốc alkyl, từ methyl đến pentyl, nhiệt độ sôi của các dẫn xuất bromide và alcohol
tăng dần. Nguyên nhân là do sự tăng tương tác van der Waals giữa các phân tử.
b) Nhiệt độ sôi của ethanol cao hơn bromoethane (ethyl bromide) là do giữa các phân tử alcohol hình
thành liên kết hydrogen.
Câu 4: Hợp chất hữu cơ (X) chứa vòng benzene, cho thông tin về phổ IR và MS của hợp chất X như
sau:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 60
Biện luận để xác định cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ X.
Hướng dẫn giải
Trong phổ IR:
- Hợp chất hữu cơ (X) có vòng benzene, có thể là gốc phenyl (C6H5-) hoặc-C6H4-, ...
- Tín hiệu mạnh ở số sóng 3329 cm-1, đặc trưng cho nhóm -OH phenol hoặc alcohol.
- Tín hiệu ở số sóng 1023 cm-1, đặc trưng cho C-O alcohol (C-0 phenol thường nằm trong vùng 1260 -
1 200 cm-1).
Trong phổ MS:
- Tín hiệu có m/z = 77, C6H5.
- Tín hiệu có m/z = 108 => công thức phân tử và công thức cấu tạo của (X) lần lượt là C7H8O
và C6H5-CH2-OH.
- Các tín hiệu mạnh còn lại có thể là hợp chất trung gian

Câu 5: Cho 12,20 (g) hỗn hợp X gồm ethanol và propan -1-ol tác dụng với Na dư thấy có 3,1 lít khí
thoát ra ở đkc.
a) Tính thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X.
b) Cho propan-1-ol qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết phương trình của phản ứng xảy ra
Hướng dẫn giải

a) n H = 3,1 : 24,79 = 0,125 mol


2

1
C2H5OH+Na ⎯⎯
→ C2H5ONa + H2
2
x 0,5x (mol)
1
CH3CH2CH2OH+Na ⎯⎯
→ CH3CH2CH2ONa + H2
2
y 0,5y (mol)
0,5x + 0,5y = 0,125  x = 0,2 0,2.46
 =>  => %methanol = .100% =75,41%;
46x + 60y = 12,2  y = 0, 05 12,2

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 61
%mpropan-1-ol = 100% - 75,41% = 24,59%
b) CH3CH2CH2OH + CuO ⎯⎯→
0
t
CH3CH2CHO + Cu +H2O
Câu 6: Cho hỗn hợp A gồm CH3CH2OH và C6H5OH tác dụng với K vừa đủ, sau phản ứng có 7,437 lít
khí X (đkc) thoát ra. Mặt khác, nếu cho hỗn hợp A ở trên tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thì cần
hết 100ml dung dịch NaOH 2M.
a. Viết các phương trình hóa học xảy ra?
b. Tính khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A?
Hướng dẫn giải

a) n H = 7,437 : 24,79 = 0,3 mol ; nNaOH = 0,1.2 = 0,2 mol


2

1
C2H5OH+K ⎯⎯
→ C2H5OK + H2
2
x 0,5x (mol)
1
C6H5OH + K ⎯⎯
→ C6H5OK + H2
2
y 0,5y (mol)
C6H5OH + NaOH ⎯⎯
→ C6H5ONa + H2O
y y (mol)
0,5x + 0,5y = 0,3  x = 0, 4
 => 
y = 0,2  y = 0,2
b) methanol = 0,4.46 = 18,4 gam; mphenol = 0,2.94 = 18,8 gam
Câu 7: Cho 28 gam hỗn hợp A gồm phenol và ethanol tác dụng với sodium dư, thu được 4,958 lít H2
(đkc).
a/ Viết các phương trình hóa học xảy ra?
b/ Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp A?
c/ Cho 14g hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam picric
acid?
Hướng dẫn giải

a) n H = 4,958 : 24,79 = 0,2 mol


2

1
C6H5OH + Na ⎯⎯
→ C6H5ONa + H2
2
x x 0,5x (mol)
1
C2H5OH+Na ⎯⎯ → C2H5ONa + H2
2
y 0,5y (mol)
0,5x + 0,5y = 0,2  x = 0,2
 => 
94x + 46y = 28  y = 0,2
0,2.94
b)%mphenol = .100% =67,14%; %methanol = 100% - 67,14% = 32,86%
28
c) 14 gam hỗn hợp A có n C H OH = 0,2.14 : 28 = 0,1 mol
6 5

OH OH
O2N NO2
H2SO4 Ð
+ 3 HNO3 + 3 H2O

NO2

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 62
C6H2(NO2)3OH
0,1 0,1 (mol)
mpicric acid = 0,1.229 = 22,9 gam
Câu 8: Cho hỗn hợp A gồm ethanol và phenol tác dụng với sodium dư thu được 9,916 lít khí H2(đkc).
Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch bromine vừa đủ thì thu được 82,75 gam kết tủa trắng cùa
2,4,6-tribromophenol.
a) Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp A.
b) Để điều chế 2,29 gam picric acid (2,4,6-trinitrophenol) từ hợp hỗn A(hiệu suất 90%) cần dùng ít
nhất V(ml) axit nitric 94,5%(D=1,5g/ml). Hãy tính giá trị của V(chỉ tính lượng HNO3 phản ứng với
phenol tạo picric acid ).
Hướng dẫn giải

a) n H = 8,96 : 22,4 = 0,4 mol ; nkết tủa = 82,75 :331 = 0,25 mol
2

1
C2H5OH+Na ⎯⎯
→ C2H5ONa + H2
2
x x 0,5x (mol)
1
C6H5OH + Na ⎯⎯
→ C6H5ONa + H2
2
y 0,5y (mol)
OH OH
Br Br
+ 3Br2 + 3HBr

Br
2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)

C6H2Br3OH
y y
0,5x + 0,5y = 0,4  x = 0,55
 => 
y = 0,25  y = 0,25
0,2.46
b) %metanol = .100% =32,86%; %mphenol = 100% - 32,86% = 67,14%
28
c) naxit picric = 2,29 : 229 = 0,01 mol
OH OH
O2N NO2
H2SO4 Ð
+ 3 HNO3 + 3 H2O

NO2

C6H2(NO2)3OH
0,03 0,01 (mol)
m m 0,03.63
C% = ct .100% = ct .100% => 94,5% = .100% => V = 1,33ml
m dd V.D V.1,5
100
=> V’ = 1,33. = 1,48 ml
90
Câu 2. [CD - SGK] Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung dịch ethanol,
dung dịch glycerol.
Hướng dẫn giải
Cách tiến hành
• Cho dung dịch nước bromine vào 3 ống nghiệm, ống nào xuất hiện kết tủa trắng là phenol.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 63
• Cho Cu(OH)2 vào hai ống nghiệm còn lại, ống nghiệm nào dung dịch chuyển sang màu xanh
lam là glycerol, ống nghiệm còn lại là ethanol.
PTHH:
(1) C6H5OH + 3Br2 → C6H2(OH)Br3  + 3HBr
(2) 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Phần 2: Bài tập trắc nghiệm


MỨC ĐỘ 1: BIẾT
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp dẫn xuất halogen
Câu 1: (SBT-CTST): Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là
A. HIO4. B. C3H3N. C. CH2BrCl. D. C6H6O
Câu 2: (SBT-CTST): Số liên kết của nguyên tử halogen trong phân tử dẫn xuất halogen của
hydrocarbon là
A. 1. B. 2 C. 3. D. 4
Câu 3: (SBT-CTST): Mô hình phân tử nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. B.

C. D.

Câu 4: (SBT-CTST):
Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. Bậc của
dẫn xuất halogen nào sau đây là không phù hợp?
A. Dẫn xuất halogen bậc I. B. Dẫn xuất halogen bậc II.
C. Dẫn xuất halogen bậc III. D. Dẫn xuất halogen bậc IV
Câu 5: (SBT-CTST):
Dẫn xuất halogen bậc II có tên và công thức cấu tạo phù hợp là
A. 1,2-dichloroethane: Cl —CH — CH — Cl.
B. 2-iodopropane
CH3 CH CH3
I
C. 1-bromo-2-methylpropane
CH3 CH CH2 Br
CH3
D. 2-fluoro-2-methylpropane:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 64
CH3
CH3 C CH3
F
Câu 6: (SBT-CTST):
Công thức cấu tạo nào sau đây ứng với tên gọi không đúng?
A.CH3Cl: chloromethane. B.ClCH2Br: chlorobromomethane.
C. CH3CH2I: iodoethane. D. CH3CH(F)CH3: 2-fluoropropane.
Câu 7(SBT-KNTT). Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là:
A. Cn H 2n − 5Cl . B. C n H 2n −3Cl . C. C n H 2n −1Cl . D. C n H 2n+1Cl .
Câu 8(SBT-KNTT). Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo
CH 3CHClCH 3 là
A. 1-chloropropane. B. 2-chloropropane.
C. 3-chloropropane. D. propyl chloride.
Câu 9(SBT-KNTT). Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?
A. CH 2 = CHCl . B. CH 2 = CH − CH 2 Br .
C. CH 3CH = CFCH 3 . D. ( CH3 )2 C = CHI .
Câu 10(SBT-KNTT). Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. CH 3CH 2Cl . B. CH 2 = CHBr . C. ClCH 2COOH . D. CF3CH 2Cl .
Câu 11: Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hydrocarbon ?
A. Cl–CH2–COOH. B. C6H5–CH2–Cl.
C. CH3–CH2–Mg–Br. D. CH3–CO–Cl.
Câu 12: Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon ?
A. CH2 = CH–CH2Br. B. ClBrCH–CF3.
C. Cl2CH–CF2–O–CH3. D. C6H6Cl6.
Câu 13: Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là :
A. CHCl=CHCl. B. CH2=CH−CH2F.
C. CH3CH=CBrCH3. D. CH3CH2CH=CHCHClCH3.
Câu 14: (SBT-CTST):
Trong thể thao, khi các vận động viên bị chấn thương do va chạm, không gây ra vết thương hở, gãy
xương, ... thường được nhân viên y tế dùng loại thuốc xịt, xịt vào chỗ bị thương để gây tê cục bộ và
vận động viên có thể quay trở lại thi đấu. Hợp chất (X) chính có trong thuốc xịt là

Hợp chất X được dùng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao
A. carbon dioxide. B. hydrogen chloride. C. chloromethane. D. chloroethane.
Câu 15: Chloromethan, còn được gọi với những cái tên khác là methyl chloride, Refrigerant-40, R-
40 hoặc HCC 40, là một hợp chất hóa học của nhóm hợp chất hữu cơ được gọi là haloalkane. Nó đã
từng được sử dụng rộng rãi như một chất làm lạnh. Hợp chất này là một loại khí cực kỳ dễ cháy, có thể
không mùi hoặc có mùi thơm nhẹ. Do quan ngại về độc tính, hợp chất này không còn tồn tại trong các
sản phẩm tiêu dùng.Công thức phân tử của chloromethan là
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 65
A. CH2Cl2 B. CH3Cl. C. CHCl3 D. CCl4
Câu 16: Dichloromethan (DCM) hay methylen chloride (MC) là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi
với mùi thơm nhẹ. Nó được sử dụng rộng rãi làm dung môi, vì là một trong những chlorcarbon ít độc
nhất, và nó có thể trộn lẫn với hầu hết các dung môi hữu cơ. Công thức phân tử của dichloromethan
A. CH2Cl2 B. CH3Cl. C. CHCl3 D. CCl4
Câu 17: Từ giữa thế kỷ 18, chloroform chủ yếu sử dụng làm chất gây mê. Hơi chloroform ảnh hưởng
đến hệ thần kinh trung ương của người bệnh, gây ra chóng mặt, mỏi mệt và ngất, cho phép bác sĩ phẫu
thuật. Công thức phân tử chloroform là
A. CH2Cl2 B. CH3Cl. C. CHCl3 D. CCl4
Câu 18: Carbon tetrachloride là một trong những chất độc mạnh nhất đối với gan và được sử dụng
trong nghiên cứu khoa học để đánh giá các chất bảo vệ gan. Công thức phân tử carbon tetrachloride là
A. CH2Cl2 B. CH3Cl. C. CHCl3 D. CCl4
Câu 19: Polyvinyl chloride (PVC) là một trong những vật liệu được tổng hợp nhân tạo sớm nhất và có
lịch sử dài nhất trong sản xuất công nghiệp. PVC cứng được dùng làm ống dẫn nước, xăng dầu và khí
ở nhiệt độ không quá 600C, các thiết bị thông gió, dùng bọc các kim loại làm việc trong môi trường ăn
mòn. PVC được trùng hợp từ chất nào sau đây ?

Ống nhựa làm từ PVC


A. CH3CH2Cl B. CH2=CH-Cl C. CH2=CH2 D. CH2=CH-CN
Câu 20: Các nhà hóa học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F (1),
CF3CH2CF2CH3(2),... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất
này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên
toàn cầu thấp. Danh pháp thay thế hợp chất (1) là
A. 1,1,1,2-tetrafluoroethane B. 1,1,2,2-tetrafluoroethane
C. 2,1,1,2-tetrafluoroethane D. 1,1,1,2-tetrafluoroethene
Dạng 1.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí dẫn xuất halogen
Câu 1: (SBT-CTST):
Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen được sắp xếp theo thứ tự: CH3F < CH3Cl < CH3Br < CH3I.
Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do
A. sự phân cực của liên kết carbon - halogen giảm dần từ CH3F đến CH3I
B. độ âm điện của các halogen trong dẫn xuất giảm dần từ F đến I.
C. tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.
D. độ dài liên kết carbon - halogen tăng dần từ CH3F đến CH3I.
Câu 2: (SBT-CTST):
Phát biểu nào sau đây không phù hợp với tính chất vật lí của dẫn xuất halogen?
A.Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen tồn tại ở 3 thể rắn, lỏng hoặc khí.
B. Dẫn xuất halogen không tan trong nước và các dung môi hữu cơ.
C. Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.
D. Các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử nhỏ thường là chất khí ở điều kiện thường.
Câu 3(SBT-KNTT). Cho các dẫn xuất halogen sau:
(1) C2H5F; (2) C2H5Cl; (3) C2H5Br ; (4) C2H5I
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
A. (1) > (2) > (3) > (4) B. (1) > (4) > (2) > (3).
C. (4) > (3) > (2) > (1) D. (4) > (2) > (1) > (3).
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 66
Dạng 1.3: Tính chất hóa học dẫn xuất halogen
Câu 1 (SBT-KNTT). Cho phản ứng hoá học sau:
C2 H5 − Br + NaOH ⎯t⎯
→ C2 H5 − OH + NaBr
Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?
A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách. D. Phản ứng oxi hoá - khử.
DẠNG 2: ALCOHOL
Dạng 2.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp
Câu 1: Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là
A. CnH2n+1OH (n ≥ 1). B. CnH2n+2O (n ≥ 2).
C. CnH2nOH (n ≥ 1). D. CnH2nOH (n ≥ 2).
Câu 2: Hợp chất thuộc loại polyalcohol là
A. CH3OH. B. CH3CH2OH.
C. CH2=CHCH2OH. D. HOCH2CH2OH.
Câu 3: Ethyl alcohol có công thức cấu tạo là
A. CH3OCH3. B. CH3CH2OH.
C. HOCH2CH2OH. D. CH3CH2CH2OH.
Câu 4 (SBT-KNTT): Nhiều vụ ngộ độc rượu do sử dụng rượu được pha chế từ cồn công nghiệp có
lẫn methanol. Công thức phân tử của methanol là
A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C2H4(OH)2.
Câu 5: Allyl alcohol có công là
A. C2H5OH. B. C3H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH.
Câu 6: Benzyl alcohol có công là
A. C2H5OH. B. C3H5OH. C. CH3OH. D. C6H5CH2OH.
Câu 7: Ethylene glycol có công là
A. C2H5OH. B. C2H4(OH)2. C. CH3OH. D. C3H5(OH)3.
Câu 8: Glycerol có công là
A. C2H5OH. B. C2H4(OH)2. C. CH3OH. D. C3H5(OH)3.
Câu 9: Công thức chung của dãy đồng đẳng alcohol no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2n+1CHO (n≥0). B. CnH2n+1COOH (n≥0).
C. CnH2n - 1OH (n≥3). D. CnH2n+1OH (n≥1).
Câu 10: Cho 4 chất có công thức cấu tạo:

Số chất thuộc loại alcohol là


A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
Dạng 2.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí
Câu 1: Methyl alcohol, ethyl alcohol tan vô hạn trong nước là do
A. Khối lượng phân tử của các alcohol nhỏ.
B. Hình thành tương tác van der waals với nước.
C. Hình thành liên kết hydrogen với nước.
D. Hình thành liên kết cộng hoá trị với nước.
Câu 2: Trong số các chất sau, chất tan trong nước ở điều kiện thường là
A. C2H5OH. B. C2H5Cl. C. C6H5OH. D. C6H5Cl.
Câu 3 (SBT-KNTT): Chất nào sau đây là alcohol bậc II ?
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 67
A.propan-l-ol. B. propan-2-ol.
C. 2-methylpropan-1-ol. D.2-methylpropan-2-ol
Câu 4: Công thức cấu tạo nào sau đây của alcohol bậc ba?
A. CH3-CH2-CH2-OH B. CH3-CH(CH3)-OH
C. CH3-CH(OH)-CH3 D. CH3-C(CH3)2-OH
Câu 5: Glycerol là alcohol có số nhóm hydroxyl (-OH) là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu 6: Alcohol nào sau đây có số nguyên tử carbon nhiều hơn số nhóm -OH?
A.Methyl alcohol . B. Ethyl alcohol . C. Ethylene glycol . D. Glycerol
Câu 7: Alcohol nào sau đây có số nguyên tử carbon bằng số nhóm –OH?
A. Ethyl alcohol B. Glycerol C. Benzyl alcohol D. Propane-1,2-diol.
Câu 8: Bậc của alcohol là
A. Bậc carbon lớn nhất trong phân tử. B. Bậc của carbon liên kết với nhóm –OH.
C. Số nhóm chức có trong phân tử. D. Số carbon có trong phân tử ancol.
Câu 9: Chất nào sau đây là alcohol bậc 2?
A. HOCH2CH2 OH. B. (CH3)2CHOH. C. (CH3)2CHCH2OH. D. (CH3)3COH.
Câu 10: Alcohol nào sau đây tồn tại?
A. CH2=CH-OH B. CH2=CH-CH2OH. C. CH3CH(OH)2. D. CH3C(OH)3.
Câu 11: Theo chiều tăng khối lượng mol trong phân tử, độ tan trong nước của các alcohol
A. tăng dần. B. không đổi.
C. giảm dần. D. biến đổi không theo quy luật.
Câu 12: Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của alcohol đều cao hơn so với hydrocarbon, dẫn xuất
halogen, ether có phân tử lượng tương đương là do?
A. trong phân tử alcohol có liên kết cộng hoá trị.
B. giữa các phân tử ancol có liên kết hydrogen
C. alcohol có nguyên tử oxygen trong phân tử.
D. alcohol có phản ứng với Na.
Câu 13: Các alcohol độ tan trong H2O đều cao hơn so với hydrocarbon ether có phân tử lượng tương
đương là do?
A. Các alcohol có liên kết hydrogen với nhau. B. Các alcohol có khối lượng phân tử lớn.
C. Các alcohol có liên kết hydrogen với H2O. D. Alcoholcó liên kết cộng hóa trị với H2O.
Dạng 2.3: Tính chất hóa học
Câu 1: Alcohol có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)2 là
A. propane-1,2-diol, CH3CH(OH)CH2OH. B. propan-2-ol, CH3CH(OH)CH3.
C. propane-1,3-diol, HOCH2CH2CH2OH. D. ethanol, CH3CH2OH.
Câu 2: Nhóm chức alcohol không bị phá vỡ bởi tác nhân nào?
A. Na. B. H2SO4 đặc, 170 °C. C. Cu. D. CuO, t°.
Câu 3: Alcohol bị oxi hoá bởi CuO, t° tạo thành ketone là
A. CH3CH(OH)CH3. B. CH3CH2CH2OH.
C. CH3CH2OH. D. CH3OH.
Câu 4 (SBT-CD) Alcohol nào sau đây không có phản ứng tách nước tạo ra alkene ?
A. CH3CH(OH)CH3. B. CH3OH.
C. CH3CH2CH2OH. D. CH3CH2OH.
Câu 5: Đốt cháy alcohol X, thu được nH2O  nCO2 . Kết luận nào sau đây là đúng nhất?
A. X là alcohol no, mạch hở. B. X là alcohol no.
C. X là alkandiol. D. X là alcohol đơn chức, mạch hở.
Câu 6: Oxi hóa alcohol X bằng CuO, thu được aldehyde, vậy X là
A. alcohol bậc 1. B. alcohol bậc 2.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 68
C. alcohol bậc 1 hoặc alcohol bậc 2. D. alcohol bậc 3.
Câu 7: Phản ứng của butan-2-ol với Na cho sản phẩm là:
A. Muối + H2. B. Base + H2. C. H2O + muối. D. Acid + H2.
Câu 8: Khi cho alcohol tác dụng với kim loại kiềm thấy có khí H2 bay ra. Phản ứng này chứng minh
A. trong alcohol có liên kết O-H bền vững. B. trong alcohol có O.
C. trong alcohol có OH linh động. D. trong alcohol có H linh động.
Câu 9: Alcohol tách nước tạo thành alkene là alcohol
A. no đa chức. B. no, đơn chức mạch hở.
C. mạch hở. D. đơn chức mạch hở.
Câu 10: Khi đun nóng ethyl alcohol với H2SO4 đặc ở 170oC thì sẽ tạo ra sản phẩm chính là
A. C2H5OC2H5. B. C2H4. C. CH3CHO. D. CH3COOH.
Câu 12: Đun nóng methanol với H2SO4 đặc ở 140 C thu được sản phẩm chính là
o

A. C2H5OSO3H. B. C2H4. C. C2H5OC2H5. D. CH3OCH3.


Câu 13: Khi đun nóng ethyl alcohol với H2SO4 đặc ở 140 C thì sẽ tạo ra
o

A. C2H4. B. CH3CHO. C. C2H5OC2H5. D. CH3COOH.


Câu 14: Ancol nào bị oxi hóa tạo acetone?
A. propan-2-ol. B. butan-1-ol. C. 2-metyl propan-1-ol. D. propan-1-ol.
Câu 15: Sản phẩm sinh ra trong thí nghiệm sau là gì?

A. CH3CH2CHO. B. CH3CH2CH2OH. C. CH3−CO−CH3. D.(CH3CH2CH2)2O.


Dạng 2.4. Điều chế, ứng dụng
Câu 1: Theo Nghị định 100/2019/NĐ-CP của Chính phủ quy định, nồng độ cồn trong 1 L hơi thở ở
mức bao nhiêu là vi phạm luật khi tham gia giao thông?
A. < 0,25 mg. B. < 0,15 mg. C. < 0,10 mg. D. > 0,25 mg.
Câu 2: Lạm dụng alcohol quá nhiều là không tốt, gây nguy hiểm cho bản thân và gánh nặng cho gia
đình và toàn xã hội. Hậu quả của sử dụng nhiều rượu, bia là nguyên nhân chính của rất nhiều căn bệnh.
Những người sử dụng nhiều rượu, bia có nguy cơ cao mắc bệnh ung thư nào sau đây?
A. Ung thư phổi. B. Ung thư vú. C. Ung thư vòm họng. D. Ung thư gan.
Câu 3: Khi sản xuất C2H4 từ C2H5OH và H2SO4 đặc, nóng trong sản phẩm khí tạo ra có lẫn 2 tạp chất
là CO2 và SO2. Hóa chất được chọn để loại bỏ hai tạp chất khí đó là
A. nước vôi trong dư. B. dung dịch KMnO4 dư.
C. dung dịch NaHCO3 dư. D. nước bromine dư.
Câu 4: Phương pháp điều chế ethanol từ chất nào sau đây là phương pháp sinh hóa?
A. acetic aldehyde B. Ethyl chloride. C. Tinh bột. D. Ethene.
Câu 5: Khi ủ men rượu, người ta thu được một hỗn hợp chủ yếu gồm nước, ethanol và bã rượu. Muốn
thu được ethanol người ta dùng phương pháp nào sau đây?
A. Phương pháp chiết lỏng – lỏng. B. phương pháp chưng chất.
C. Phương pháp kết tinh. D. Phương pháp chiết lỏng – rắn.

DẠNG 3: PHENOL
Dạng 3.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp phenol

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 69
Câu 1 (SBT-CTST). Phenol là hợp chất có chứa vòng benzene, công thức cấu tạo của phenol là

A. B. C. D.

Câu 2 (SBT-CTST). Trong đặc điểm cấu tạo của phenol, cặp electron trên nguyên tử oxygen bị hút
một phần vào hệ thống vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở các vị trí
A. ortho, meta. B. meta, para.
C. ortho, meta, para. D. ortho, para.
Câu 3: Trong các chất sau, chất nào thuộc loại phenol?

A. B. C. D.
Câu 4 (SBT-KNTT). Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có
A. nhóm –OH và vòng benzene.
B. nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
C. nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
D. nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no và có chứa vòng benzene.
Câu 5: Phenol có công thức phân tử là
A. C2H6O. B. C3H6O. C. C6H6O. D. C4H5OH.
Câu 6: Cho các chất có công thức cấu tạo:
CH3 OH
OH

(1) (2) (3)


Chất nào không thuộc loại phenol?
A. (1) và (3). B. (2). C. (1). D. (2), (3).
Câu 7: Trong các chất sau chất nào không phải là phenol?

A. B. C. D.
Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí phenol
Câu 1 (SBT-CTST). Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là
A. ethanol. B. benzene. C. phenol. D. toluene.
Câu 2 (SBT-CTST). Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về phenol?
A. Phenol là chất rắn không màu hoặc màu hồng nhạt.
B. Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.
C. Phenol không tan trong nước nhưng tan trong ethanol.
D. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.
Dạng 3.3: Tính chất hóa học phenol
Câu 1: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây?
A.NaHCO3. B.Na. C.NaOH. D. Br2.
Câu 2 : Khi bị bỏng do tiếp xúc với phenol, cách sơ cứu đúng là rửa vết thương bằng dung dịch nào
sau đây?
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 70
A.Giấm (dung dịch có acetic acid). B. Dung dịch NaCl.
C. Nước chanh (dung dịch có citric acid). D. Xà phòng có tính kiềm nhẹ.
Câu 3 (SBT-KNTT). Phenol là hợp chất hữu cơ có tính
A. acid yếu. B. base yếu. C. acid mạnh. D. base mạnh.
Câu 4 (SBT-KNTT). Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện
tượng quan sát được trong ống nghiệm là
A. nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
B. dung dịch trong suốt.
C. xuất hiện kết tủa trắng.
D. không xảy ra hiện tượng gì.
Câu 5 (SBT-KNTT). Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ chất nào sau đây?
A. Benzene. B. Cumene.
C. Chlorobenzene. D. Than đá.
Câu 6: Phenol phản ứng được với chất nào sau đây?
A. NaHCO3. B. CH3COOH. C. K. D. HCl.
Câu 7: Chất nào sau đây có khả năng tạo kết tủa với nước bromine?
A. Phenol. B. Ethylene. C. Benzene. D. Acetylene.
Câu 8: Phenol (C6H5OH) không phản ứng với chất nào sau đây?
A. Na. B. NaOH. C. NaHCO3. D. nước Br2.
Câu 9: Phenol không phản ứng với chất nào dưới đây?
A. Br2. B. Cu(OH )2. C. Na. D. KOH.
Câu 10: Phenol lỏng không có khả năng phản ứng với
A. kim loại Na. B. dung dịch NaOH. C. nước bromine. D. dung dịch NaCl.
Câu 11: Cho phenol lỏng tác dụng với chất X. Sau phản ứng thấy có khí không màu thoát ra. X là
A. NaOH. B. Na. C. Fe. D. HNO3.
MỨC ĐỘ 2 : HIỂU
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Khái niệm, đồng phân, danh pháp dẫn xuất halogen
Câu 1 : Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3
Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là
A. 2-chloro-3-methylbutane. B. 3-chloro-2-methylbutane.
C. 2-chloro-2-methylbutane. D. 3-chloro-3-methylbutane.
Câu 2 (SBT-KNTT). Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là


A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane. B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.
C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane. D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.
Câu 3: Số đồng phân của C4H9Br là :
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
Hướng dẫn giải
CH3-CH2-CH2-CH2-Br (1) CH3-CH2-CH(Br)-CH3 (2) CH3-CH(CH3)-CH2-Br (3)
CH3
CH3 C CH3
Br
(4)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 71
hoặc (CH3)3C-Br
Câu 4: Số đồng phân của C3H5Cl3 là :
A. 4. B. 6. C. 3. D. 5.
Hướng dẫn giải
2x + 2 − y - t
Tính độ bất bão hòa : CxHyXt (X= F,Cl,Br,I) => k =
2
2x + 2 − y - t 2.3 + 2 − 5 - 3
C3H5Cl3 => k = = = 0 => chỉ có liên kết đơn
2 2
CH2Cl-CH(Cl)-CH2Cl; CCl3 - CH(Cl) - CH3; CH2Cl - CCl2 - CH3 ; CHCl2-CH(Cl)-CH3
CHCl2-CH2-CH2Cl
Câu 5: Số đồng phân ứng với công thức phân tử của C2H2ClF là :
A. 3. B. 2. C. 5. D. 4.
Hướng dẫn giải
2x + 2 − y - t
Tính độ bất bão hòa : CxHyXt (X= F,Cl,Br,I) => k =
2
2x + 2 − y - t 2.2 + 2 − 2 - 2
C2H2ClF => k = = = 1 => có 1 C=C (do mạch hở)
2 2
CH2=CClF; CHCl=CHF( cis+trans)

Câu 6: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Cl là :
A. 3. B. 5. C. 4. D. 6.
Câu 7: Hợp chất C3H4Cl2 có số đồng phân mạch hở là :
A. 4. B. 8. C. 7. D. 6.
Hướng dẫn giải
2x + 2 − y - t
Tính độ bất bão hòa : CxHyXt (X= F,Cl,Br,I) => k =
2
2x + 2 − y - t 2.3 + 2 − 4 - 2
C3H4Cl2 => k = = = 1 => có 1 C=C (do mạch hở)
2 2
Cl2C=CH-CH3
CH2=CH-CHCl2
Cl-CH=CH-CH2Cl (cis-trans)
Cl-CH=C(Cl)-CH3 (cis-trans)
CH2=CH(Cl)-CH2Cl
Câu 8: Hợp chất CH3-CHCl2 có danh pháp thay thế là
A. 1,2-dichloroethane. B.1,1-dichloroethane. C. 2,2-dichloroethane D.1,1- chloroethane
Câu 9: Hợp chất CH3-CHCl2 có danh pháp thay thế là
A. 1,2-dichloroethane. B.1,1-dichloroethane. C. 2,2-dichloroethane D.1,1- chloroethane
Câu 10: các hợp chất HFE : trifluoromethyl methyl ether,CHF2OCHF2(di(đifluorormethyl ether))
,...đang được sử dụng làm chất thay thế, thế hệ thứ 3 sau CFC và HFC, vì sự phân hủy các hợp chất
này nhanh chóng hơn sau khi phát tán vào không khí và ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên
toàn cầu thấp. Trifluoromethyl methyl ether có công thức là
A. CF3OCH3. B.CHF2OCH3 C. CF3OCH2Cl D.CF3CH2CH3
Dạng 1.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí dẫn xuất halogen
Câu 1 (SBT-KNTT). Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon có phân tử khối
tương đương.
B. Thuỷ phân ethyl bromide trong môi trường kiềm thu được ethyl alcohol.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 72
C. Phản ứng tách HCl của 2-chloropropane chỉ thu được một alkene duy nhất.
D. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine, chlorine và hydrogen.
Câu 2 (SBT- CD): Cho vài giọt bromobenzene vào ống nghiệm đã chứa sẵn nước, lắc nhẹ rồi để yên
trong vài phút. Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Chất lỏng trong ống nghiệm phân thành hai lớp.
B. Xảy ra phản ứng thế halide, tạo ra hợp chất có công thức là C6H5OH.
C. Bromobenzene tan vào nước tạo ra chất lỏng màu vàng nâu.
D. Xảy ra phản ứng tách halide, tạo ra hợp chất có công thức là C6H4.
Câu 3: Nghiên cứu số liệu về năng lượng liên kết, độ dài liên kết và độ phân cực carbon - halogen
Năng lượng và độ dài liên kết carbon – halogen
Đặc điểm C-F C-Cl C-Br C-I
Năng lượng liên kết (kJ/mol) 453 339 276 216
Độ dài liên kết (pm) 133 177 194 213

Độ phân cực của liên C - X từ CH3F đến CH3I


Khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH tăng theo chiều nào sau đây
A. C-F < C-Cl < C-Br < C-I. B. C-I < C-Cl < C-Br < C-F.
C. C-F < C-Br < C-Cl < C-I. D. C-I < C-Br < C-Cl < C-F
Hướng dẫn
Năng lượng liên kết C-X lớn, độ dài liên kết C-X giảm, độ bền liên kết C-X tăng. Theo chiều từ liên
kết C-F đến C-I, năng lượng liên kết giảm dần, độ dài liên kết tăng, đồng thời sự phân cực giảm nên
khả năng thế nhóm -OH tăng theo chiều: C-F < C-Cl < C-Br < C-I.
Câu 4: Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen.
Quan sát và trả lời câu hỏi:

▲ Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen


Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar) số dẫn xuất halogen ở thể khí là
A. 5. B.6. C.3. D. 4.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 73
Hướng dẫn giải
Trong điều kiện thường (25 °C, 1 bar), một số dẫn xuất halogen ở thể khí: fluoromethane (CH3F),
chloromethane (CH3Cl), bromomethane (CH3Br), fluoroethane (CH3CH2F), chloroethane (CH3CH2Cl)
và fluoropropane (CH3CH2CH2F).
Câu 5: Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của methane và các dẫn xuất halogen của methane: CH4, CH3Cl,
CH2Cl2, CHCl3 và CCl4.
ACCl4< CH3Cl < CH2Cl2 < CHCl3 < CH4 B. CH4 < CH3Cl < CH2Cl2 < CCl4 < CHCl3
C. CH4 < CH3Cl < CH2Cl2 < CHCl3 < CCl4. D. CH4 < CH3Cl < CH2Cl2 < CHCl3 < CCl4.
Hướng dẫn giải
Tương tác van der Waals ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các dẫn I xuất halogen, từ trái sang, số lượng
nguyên tử chlorine tăng làm cho tương tác van der Waals tăng. Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần theo
chiều: CH4 < CH3Cl < CH2Cl2 < CHCl3 < CCl4
Dạng 1.3: Tính chất hóa học dẫn xuất halogen
Câu 1(SBT-KNTT). Cho sơ đồ phản ứng hoá học sau: CH3CHClCH 2CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
NaOH, C2 H5OH,t
→?
Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng trên là
A. but-1-ene. B. but-2-ene. C. but-1-yne. D. but-2-yne.
Hướng dẫn giải
CH3 CH = CH CH3 + HCl
(spc)
NaOH/C2H5OH, t 0
CH3 CH CH2 CH3
Cl
CH2 = CH CH2 CH3 + HCl
(spp)
Câu 2: Dẫn xuất halogen nào sau đây khi tác dụng với NaOH không tạo thành alcohol?
A. C2H5Cl. B. C6H5CH2Br. C. C6H5Cl. D. CH3CH(Br)CH3.
Câu 3. [KNTT - SGK]: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường base thuộc loại phản
ứng gì? R − X + OH − ⎯⎯ → R − OH + X−
A. phản ứng thế .B. phản ứng cộng. C. phản ứng tách. D. phản ứng oxi hóa
Câu 4 (SBT-KNTT). Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử
2-chloro-3-methyl butane là
A. 2-methylbut-2-ene. B. 3-methylbut-2-ene.
C. 3-methylbut-3-ene. D. 2-methylbut-3-ene.
Hướng dẫn giải
CH3 CH = C CH3 + HCl
NaOH, C2H5OH , t 0 CH3
CH3 CH CH CH3 (saûn phaåm chính)
Cl CH3
CH2=CH CH CH3 + HBr
CH3
( Saûn phaåm phuï)
Câu 5 (SBT- CD): Thực hiện phản ứng tách HCl từ dẫn xuất CH3CH2CH2C1 thu được alkene X. Đem
alkene X cộng họp bromine thu được sản phẩm chính nào sau đây?
A. CH3CH2CH2Br. B. CH3CHBrCH3. C. CH3CH2CHBr2. D.CH3CHBrCH2Br.
Câu 6: Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH2=CHCH2Cl, lắc nhẹ.
Hiện tượng xảy ra là :
A. Thoát ra khí màu vàng lục. B. xuất hiện kết tủa trắng.
C. không có hiện tượng. D. xuất hiện kết tủa vàng.
hướng dẫn giải
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 74
Do 2 chất không hòa tan lẫn nhau và không phản ứng với nhau => tách ra 2 lớp
Nếu đun nóng thì mới có kết tủa,còn lắc nhẹ thì phản ứng chưa xảy ra.
Câu 7: Thủy phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu được alcohol?
A. CH3CH2Cl. B. CH3−CH=CHCl. C. C6H5CH2Cl. D. A và C.
Câu 8: Đun sôi dẫn xuất halogen X với nước một thời gian, sau đó thêm dung dịch AgNO3 vào thấy
xuất hiện kết tủa. X là :
A. CH2=CHCH2Cl. B. CH3CH2CH2Cl. C. C6H5CH2Br. D. A hoặc C.
Câu 9: Đun sôi dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH loãng một thời gian, sau đó thêm dung dịch
AgNO3 vào thấy xuất hiện kết tủa. X không thể là :
A. CH2=CHCH2Cl. B. CH3CH2CH2Cl C. C6H5CH2Cl. D. C6H5Cl.
Câu 10: Sự tách hydrogen halide của dẫn xuất halogen X có công thức phân tử C4H9Cl cho 3 alkene
đồng phân, X là chất nào trong những chất sau đây ?
A. n-Butyl chloride. B. Sec-butyl chloride. .
C. Iso-butyl chloride. D. Tert-butyl chloride.
Hướng dẫn giải
CH3 CH = CH CH3 + HCl
(spc)
NaOH/C2H5OH, t 0
CH3 CH CH2 CH3
Cl
CH2 = CH CH2 CH3 + HCl
(spp)
Câu 11: Thủy phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu được alcohol?
(1) CH3CH2Cl. (2) CH3CH=CHCl. (3) C6H5CH2Cl. (4) C6H5Cl.
A. (1), (3). B. (1), (2), (3). C. (1), (2), (4). D.(1), (2), (3), (4).
Câu 12: Khi đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất acetic aldehyde.
Tên của hợp chất X là :
A. 1,2- dibromoethane. B. 1,1- dibromoethane. C. ethyl chloride D. A và B đúng.
Hướng dẫn giải
t0
CH3CHBr2 + 2NaOH ⎯⎯ → CH3CHO + 2NaBr + H2O
Câu 13: X là dẫn xuất chlorine của ethane. Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa
tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Vậy X là :
A. 1,1,2,2-tetrachloroethane. B. 1,2-dichloroethane.
C. 1,1-dichloroethane. D. 1,1,1-trichloroethane.
Câu 14: Khả năng phản ứng thế nguyên tử clo bằng nhóm –OH của các chất được xếp theo chiều tăng
dần từ trái sang phải là :
A. Allyl chloride , phenyl chloride , propyl chloride
B. Anlyl clorua, propyl chloride , phenyl chloride
C. Phenyl clorua, anlyl chloride , propyl chloride .
D. Phenyl chloride , propyl chloride , allyl chloride
Câu 15: Sản phẩm chính tạo thành khi cho 2-bromobutane tác dụng với dung dịch KOH/ancol, đun
nóng là :
A. methylcylopropane B. But-2-ol. C. But-1-ene. D. But-2-ene.
Câu 16: (SBT-CTST):
Sản phẩm chính của phản ứng nào sau đây không đúng?
A. CH3CH(Cl)CH3 + NaOH ⎯⎯
→ CH3CH(OH)CH3 + NaCl
B. CH3CH2Cl + KOH ⎯⎯
→ CH2 = CH2 + KCl + H2O
C. CH3Br + KOH ⎯⎯
→ CH3OH + KBr

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 75
D. CH3CH2CH(Br)CH3 + KOH (ethanol) ⎯⎯
→ CH3CH = CHCH3 + KBr + H2O
DẠNG 2: ALCOHOL
Dạng 2.1: Đồng phân, danh pháp alcohol
Câu 1 (SBT-KNTT):
Số hợp chất hữu cơ có công thức phân từ C3H8O phản ứng được với Na là
A. 1. B.2. C.3. D. 4.
Câu 2 (SBT-KNTT): Cho alcohol có công thức cấu tạo sau:
H3C CH CH2 CH2 CH2 OH
CH3
Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đó là
A. 4-methylpentan-l-ol. B. 2-methylbutan-3-ol.
C. 3-methylbutan-2-ol. D, l,l-dimethylpropan-3-ol.
Câu 3 (SBT-KNTT): Số đồng phân cấu tạo alcohol có công thức C4H9OH là
A.2 B.3 C.4 D.5
Câu 4 (SBT-KNTT): Alcohol CH3CH=CHCH2OH CÓ danh pháp thay thế là
A. but-2-en-4-ol. B. but-2-en-l-ol.
C. 4-hydroxybut-2-ene. D. l-hydroxybut-2-ene.
Câu 5: Tên của alcohol có công thức cấu tạo:

A. isobutan-2-ol. B. 2-methylbutan-2-ol.
C. 3-methylbutan-2-ol. D. 2-methylbutan-3-ol.
Câu 6. Số đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C3H8O và phổ hồng ngoại có tín hiệu hấp thụ trong
vùng 3650 – 3200 cm-1 là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 7. Isoamyl alcohol có trong thành phần thuốc thử Kovax (loại thuốc thử dùng để xác định vi
khuẩn). Isoamyl alcohol có công thức cấu tạo là (CH3)2CHCH2CH2OH. Tên thay thế của hợp chất này

A. 3-methylbutan-1-ol. B. isobuthyl alcohol.
C. 3,3-dimethylpropan-1-ol. D. 2-methylbutan-4-ol.
Câu 8: isobutyl alcohol có công thức cấu tạo là
A. CH3 − CH 2 − CH − OH. B. CH3 − CH − CH 2 − OH.
| |
CH3 CH3
OH
|
C. CH3 − C − CH3 . D. CH3 − CH − CH 2 − CH 2 − OH.
| |
CH3 CH3
CH3
|
Câu 9: Chất CH3 − C − OH có tên là
|
CH3
A. 1,1-dimethylethanol. B. 1,1-dimethylethane-1-ol.
C. isobutan-2-ol. D. 2-methylpropane-2-ol.
Câu 10: Hợp chất CH2=CH–CH2–OH có tên thường là
A. vinylic alcohol B. 3-hydroxyprop-1-ene.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 76
C. allyl alcohol D. prop-2-ene-1-ol.
Câu 11: Tên gọi của hợp chất X có công thức cấu tạo CH3CH2CH(OH)CH3 là
A. butan-2-ol. B. butan-3-ol. C. butylic alcohol . D. allyl alcohol
Câu 12: Tên gọi của ancol: (CH3)2CHCH2CH2OH là
A. 2-methylbutan-1-ol B. 3-methylbutan-1-ol.
C. 3-methylbutan-2-ol. D. 1,1-dimethylpropan-2-ol.
Câu 13: Hợp chất (CH3)3COH có tên thay thế là
A. 2-methylpropan-2-ol. B. 1,1-dimethylethanol.
C. trimethylmethanol. D. butan-2-ol.
Câu 14: Tên thay thế của alcohol có công thức cấu tạo thu gọn CH3CH2CH2OH là
A. propan-1-ol. B. propan-2-ol. C. pentan-1-ol. D. pentan-2-ol.
Câu 15: Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là
A. (CH3)3COH. B. (CH3)3CCH2OH.
C. (CH3)2CHCH2OH. D. CH3CH(OH)CH2CH3.
Dạng 2.2: Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí alcohol
Câu 1 (SBT-KNTT):
Cho các họp chất hữu cơ sau: (1) C3H8; (2) CH3C1; (3) C2H5OH; (4) CH3OH.
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất trên là
A. (1) > (2) > (3) > (4). B. (1) > (4) > (2) > (3). C. (3) > (4) > (2) > (1). D. (4)>(2)>(1)>(3).
Câu 2: Trong các alcohol sau, alcohol nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. CH3CH2OH. B. HOCH2CH2OH.
C. CH3CH2CH2OH. D. CH3CH2CH2CH2OH.
Câu 3: Trên phổ hồng ngoại (IRp cho các tín hiệu ở các số sóng khác nhau. Cho biết tín hiệu nào đặc
trưng của nhóm chức alcohol.

A. . B.

C. . D. .
Câu 4. [KNTT - SGK]: Cho các hợp chất: hexane, bromoethane, ethanol, phenol. Trong số các hợp
chất này, hợp chất tan tốt trong nước là:
A. hexane. B. bromoethane. C. ethanol. D. phenol.
Hướng dẫn giải
Chọn C
Do các phân ử ethanol có thể tạo liên kết hydrogen với các phân tử nước

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 77
Câu 5: Saccharose là một loại đường phổ biến, sản xuất chủ yếu từ cây mía. Saccharose có cấu trúc
phân tử:

Số nhóm chức alcohol trong phân tử saccharose là


A. 3. B. 5. C. 8. D. 11.
Câu 6 (SBT-KNTT):
Hai ancol nào sau đây cùng bậc?
A. Methanol và ethanol. B. Propan-l-ol và propan-2-ol.
C. Ethanol và propan-2-ol. D. Propan-2-ol và 2-methylpropan-2-ol.
Câu 7: Trong dãy đồng đẳng của alcohol no đơn chức, khi mạch carbon tăng, nói chung:
A. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.
B. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng.
C. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm.
D. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.
Câu 8: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất?
A. CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH. B. CH 3 − CH − CH 2 − CH 2 − OH.
|
CH3
CH3
|
C. CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH − OH. D. CH 3 − CH 2 − C − OH.
| |
CH3 CH3
Câu 9: Cho các chất sau: CH3OH (1); C2H5OH (2); C5H11OH (3). Dãy nào sau đây được sắp xếp theo
chiều tăng dần độ tan trong nước?
A. (1) <(2) < (3). B. (3) < (2) < (1). C. (2) < (1) < (3). D. (3) < (1) < (2).
Câu 10: Cho các chất sau:
(1) CH3CH2OH; (2) CH3CH2CH2OH;
(3) CH3CH2CH(OH)CH3; (4) CH3OH.
Dãy nào sau đây sắp xếp các chất đúng theo thứ tự độ tan trong nước tăng dần?
A. (1) < (2) < (3) < (4). B. (4) < (1) < (2) < (3).
C. (2) < (3) < (1) < (4). D. (3) < (2) < (1) < (4).
Câu 11: Liên kết hydrogen nào sau đây biểu diễn sai?
A. ... O − H ...O − H. B. ... O − H ... O − H.
| | | |
C2H5 H C2H5 C2H5
C. HO ... H − O . D. H - C - OH ... H - C- OH.
| | || ||
CH2 − CH2 O O
Dạng 2.3: Tính chất hóa học, điều chế, ứng dụng alcohol

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 78
Câu 1 (SBT-KNTT): Để pha chế một loại cồn sát trùng sử dụng trong y tế, người ta cho 700 mL
ethanol nguyên chất vào bình định mức rồi thêm nước cất vào, thu được 1 000 mL cồn. Hỗn hợp trên
có độ cồn là
A. 170 B. 170 C. 700 D.1700
Câu 2 (SBT-KNTT): Oxi hoá propan-2-ol bằng CuO nung nóng, thu được sản phẩm nào sau đây?
A. CH3CHO. B. CH3CH2CHO. C. CH3COCH3. D. CH3COOH
Hướng dẫn giải
t0 Cu + H2O
CH3 CH CH3 + CuO CH3 C CH3 +

OH O
isopropyl alcohol acetone
Câu 3: Thuốc thử Cu(OH)2 dùng để nhận biết alcohol nào sau đây?
A. Alcohol bậc I. B. Alcohol bậc II.
C. Alcohol bậc III. D. Alcohol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau.
Câu 4 (SBT-KNTT):
Khi đốt cháy hoàn toàn ethanol, thu được tỉ lệ mol n CO : n H O là
2 2

A. 1:1. B. 1:2. C.2 : 3. D.3 : 2.


Hướng dẫn giải
C2H5OH (l) + 3O2 (g) ⎯⎯ → 2CO2(g) + 3H2O (g)
o
t

Câu 5 (SBT-KNTT):
Chất nào sau đây dùng để điều chế ethanol theo phương pháp sinh hóa?
A. Ethylene. B. Acetylene. C. Methane. D. Tinh bột.
Câu 6 (SBT-KNTT):
Để phân biệt cồn 90° và cồn tuyệt đối (ethanol nguyên chất), có thể dùng hoá chất nào sau đây?
A. Na. B. CuSO4 khan. C. CuO, t°. D. Cu(OH)2
0
H2 SO4 ,t
Câu 7 (SBT-KNTT): Cho phản ứng hoá học sau: CH3CH(OH)CH2CH3 ⎯⎯⎯⎯ →
Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev trong phản ứng trên là
A. but-l-ene. B.but-2-ene. C. but-l-yne. D. but-2-yne.
Hướng dẫn giải
CH3 CH = CH CH3 + H2O
II I 0 but - 2 - ene (spc), 80%
CH3 CH2 CH CH3 H2SO4, t
OH
CH3 CH2 CH = CH2 + H2O
but - 1- ene (spp) , 20%
Câu 8 (SBT-KNTT): Một học sinh sau khi tiến hành thí nghiệm thì vẫn còn dư mẩu Na. Để tiêu huỷ
mẩu Na dư này một cách an toàn, học sinh đó nên cho mẩu Na vào
A. nước. B. cồn 96°. C. thùng rác. D. dầu hoả.
Câu 9 (SBT-KNTT): Một chai rượu gạo có thể tích 750 mL và có độ rượu là 40°. số mL ethanol
nguyên chất (khan) có trong chai rượu đó là
A. 18,75 mL. B. 300 mL. C.400mL. D. 750 mL.
Hướng dẫn giải
V V
Ñoä röôïu = R .1000 => 40 = R .100 0 => VR = 300 mL
VddR 750
Câu 10 (SBT-KNTT): Xăng E5 chứa 5% thể tích ethanol hiện đang được sử dụng phổ biến ở nước
ta để thay thế một phần xăng thông thường. Một người đi xe máy mua 2 L xăng E5 để đổ vào bình
chứa nhiên liệu. Thể tích ethanol có trong lượng xăng trên là

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 79
A. 50 mL. B. 92 mL. C. 46 mL. D l00 mL.
Hướng dẫn giải
VE5 = 2.5% = 0,1L = 100mL
Câu 11 (SBT-KNTT): Cho các alcohol sau:
CH3OH ; C2H5OH ; CH2 CH2 ; CH2 CH CH2 ; CH2 CH2 CH2
OH OH OH OH OH OH OH
Số alcohol không hòa tan được Cu(OH)2 là
A. 1. B. 2. C. 3. D.4.
Câu 12 (SBT-KNTT):
Nhận xét nào sau đây không đúng?
A.Oxi hóa không hoàn toàn alcohol bậc I, thu được aldehyde.
B. Oxi hóa hoàn toàn alcohol bậc I, thu được aldehyde.
C. Oxi hoá alcohol bậc II, thu được ketone.
D. Alcohol bậc III không bị oxì hóa bởi tác nhân thông thường.
Câu 13 (SBT-KNTT):
Sản phẩm chính thu được khi tách nước từ 3-methylbutan-2-ol là
A. 3-metylbut-l-ene. B.2-methylbut-2-ene. C. 3-methylbut-2-ene. D.2-methylbut-3-ene.
Hướng dẫn giải
CH3 C = CH CH3 + H2O
CH3
III I 0 2- methylbut - 2 - ene (spc)
CH3 CH CH CH3 H2SO4, t
CH3 CH CH = CH2 + H2O
CH3 OH
CH3
3-methylbut - 1- ene (spp)
Câu 14 (SBT-KNTT): Oxi hoá alcohol nào sau đây thu được sản phẩm là ketone?
A. C2H5OH. B. CH3CH2CH2OH. C. CH3CH(OH)CH3. B.(CH3)2C(OH)CH3
Hướng dẫn giải
t0 Cu + H2O
CH3 CH CH3 + CuO CH3 C CH3 +

OH O
isopropyl alcohol acetone
Câu 15 (SBT-KNTT): Phương pháp nào sau đây dùng để sản xuất ethanol sinh học?
A. Cho hỗn hợp khí ethylene và hơi nước đi qua tháp chứa H3PO4.
B. Cộng nước vào ethylene với xúc tác là H2SO4.
C. Lên men tinh bột.
D. Thuỷ phân dẫn xuất C2H5Br trong môi trường kiềm.
Câu 16. Cồn 700 là dung dịch ethyl alcohol, được dùng để sát trùng vết thương. Mô tả nào sau đây về
cồn 700 là đúng ?
A. 100 gam dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.
B. 100 mL dung dịch có 70 mL ethyl alcohol nguyên chất.
C. 1000 gam dung dịch có 70 mol ethyl alcohol nguyên chất.
D. 1000 mL dung dịch có 70 mol ethyl alcohol nguyên chất.
Câu 17: Đun nóng một alcohol no, đơn chức mạch hở X với H2SO4 đặc, thu được một chất Y. X có tỉ
khối hơi so với Y nhỏ hơn 1. Y là
A. ether. B. alkene. C. methane. D. ethane.
Câu 18: Sản phẩm sinh ra trong thí nghiệm sau là gì?

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 80
A. CH3CH2CHO. B. CH3CH2CH2OH. C. CH3−CO−CH3. D.(CH3CH2CH2)2O.
Câu 19: Cho các chất:
CH3 − CH − CH 3 (1) CH3C(CH3 )2 OH (2) CH 3 − CH − CH 2 − OH (3)
| |
OH CH3
CH3 − CH − CH 2 − CH 2 − OH (4) CH 3 − CH − CH 2 − OH (5)
| |
OH NH2

Chất nào khi bị oxi hóa bởi CuO tạo ra sản phẩm có nhóm chức aldehyde?
A. (1), (2), (4). B. (3), (4), (5). C. (2), (3), (4). D. (2), (4), (5).
Câu 20: Làm thí nghiệm như hình vẽ:

Hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm khi cho dư glycerol, lắc đều là gì?
A. Kết tủa tan, dung dịch có màu xanh lam.
B. Không có hiện tượng gì.
C. Kết tủa vẫn còn, dung dịch có màu trong suốt.
D. Kết tủa không tan, dung dịch có màu xanh.
Câu 21: Dùng Cu(OH)2 có thể nhận biết được chất nào?
A. Ethanol B. Glycerol. C. dimethyl ether. D. Methane
Câu 22: Làm thí nghiệm như hình vẽ:

Nếu đun ở nhiệt độ 170oC thì sản phẩm sinh ra là


A. C2H4. B. (C2H5)2O. C. C2H5OH. D. C2H6.
Câu 23: Hình vẽ sau mô tả thí nghiệm điều chế khí X trong phòng thí nghiệm:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 81
X là khí nào sau đây?
A. acetylene. B. methane. C. ethene. D. ethane.
Câu 24: Để phân biệt alcohol đơn chức với alcohol đa chức có ít nhất 2 nhóm -OH liền kề nhau người
ta dùng thuốc thử là
A. dung dịch bromine. B. dung dịch thuốc tím. C. dung dịch AgNO3. D. Cu(OH)2.
Câu 25: Cho 12 gam alcohol X no, đơn chức, mạch hở phản ứng với Na dư thu được 2,479 lít khí H2
(đkc). Công thức phân tử của X là:
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. CH3OH. D. C4H9OH
CnH2n+1OH + Na ⎯⎯ → CnH2n+1ONa + 0,5H2
0,2 ← 0,1
Mancol = 12 : 0,2 = 60 = 14n + 18 => n = 32 : C3H7OH
Câu 26: Cho 4,6 gam ethyl alcohol phản ứng với lượng dư kim loại Na, thu được V lít khí H2 (ở đkc).
Giá trị của V là (Cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23)
A. 3,7185. B. 4,958. C. 2,479. D. 1,2395
C2H5OH + Na →C2H5ONa + 0,5H2
0,1 → 0,05 => V = 0,05.24,79 = 1,2395 lít
Câu 27: Cho 11,5 một alcohol no, đơn chức mạch hở tác dụng với sodium dư thì thu được 2,8 lít khí
hydrogen (đkc). Công thức phân tử của alcohollà :
A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H7OH D. C4H9OH
CnH2n+1OH + Na ⎯⎯ → CnH2n+1ONa + 0,5H2
0,25 ← 0,125
Mancol = 11,5 : 0,25 = 46 = 14n + 18 => n = 2 : C2H5OH

DẠNG 3: PHENOL
Dạng 3.1.Đồng phân, danh pháp phenol
Câu 1: Cho các chất: (1) picric acid; (2) cumene; (3) cyclohexanol; (4) 1,2-dihydroxy-4-
methylbenzene; (5) 4-methylphenol, (6) o-cresol. Các chất thuộc loại phenol là:
A. (1), (3), (5), (6). B. (1), (2), (4), (5). C. (1), (4), (5), (6). D.(1),(2),(4),(6).
Câu 2: Số đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C7H8O là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 3 (SBT-KNTT). Cho hợp chất phenol có công thức cấu tạo sau:

Tên gọi của phenol đó là


A. 2-methylphenol. B. 3-methylphenol.
C. 4-methylphenol. D. hydroxytoluene.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 82
Dạng 3.2: Đặc điểm cấu tạo tính chất vật lí phenol
Câu 1: Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn và độ tan trong nước kém hơn ethanol.
B. Dần xuất halogen của hydrocarbon không tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước ở 66°C.
C. Theo chiều tăng phân tử khối, nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng từ F đến I.
D. Độ tan của các alcohol có cùng số nhóm -OH giảm khi mạch carbon tăng.
Câu 2 (SBT-KNTT). Hợp chất hữu cơ X có chứa vòng benzene, có công thức phân tử là C7H8O. Số
đồng phân cấu tạo của X là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 3: Thứ tự tăng dần mức độ linh độ của nguyên tử H trong nhóm -OH của các hợp chất sau phenol,
ethanol, nước là:
A. ethanol < nước < phenol. C. nước < phenol < ethanol.
B. ethanol < phenol < nước. D. phenol < nước < ethanol.
Câu 4: Trong hỗn hợp etanol và phenol, liên kết hydrogen bền hơn cả là
A. ... O − H ... O − H... B. ... O − H ... O − H...
| | | |
C2H5 C2H5 C6H5 C2H5
C. ... O − H ... O − H... D. ... O − H ... O − H...
| | | |
C2H5 C6H5 C6H5 C6H5
Câu 5: So với ethanol, nguyên tử H trong nhóm –OH của phenol linh động hơn vì:
A. Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p.
B. Liên kết C–O của phenol bền vững.
C. Trong phenol, cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxygen đã tham gia liên
hợp vào vòng benzene làm liên kết –OH phân cực hơn.
D. Phenol tác dụng dễ dàng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tri bromophenol.
Dạng 3.2: Tính chất hóa học phenol
Câu 1: Chất dùng để nhận biết hai chất lỏng phenol với ethanol là
A. quỳ tím. B. nước nóng. C. nước bromine. D.dung dịch NaOH.
Câu 2: Cho các chất: C2H5OH, C2H5Br, C6H5OH, C6H5CH2OH, C6H5Cl. số chất tác dụng được với
dung dịch NaOH loãng khi đun nóng là
A. 4. B. 5. C. 3. D. 2.
Câu 3 (SBT-CTST). Chất, dung dịch tác dụng với phenol sinh ra khí là
A. dung dịch KOH. B. dung dịch K 2 CO3 .
C. kim loại Na. D. kim loại Ag.
Câu 4 (SBT-CTST). Sản phẩm tạo thành kết tủa khi cho phenol tác dụng với chất nào sau đây?
A. Dung dịch KOH. B. Dung dịch bromine.
C. Quỳ tím. D. Phenolphtalein.
Câu 5 (SBT-CTST). Trường hợp nào dưới đây không xảy ra phản ứng hóa học?

A. B.

C. D.
Câu 6 (SBT-CTST). Để nhận biết hai chất lỏng phenol và ethanol, có thể dùng
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 83
A. dung dịch bromine. B. quỳ tím.
C. kim loại Na. D. dung dịch NaOH.
Câu 7 (SBT-KNTT). Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây của phenol chứng minh phenol có tính
acid?
A. Na. B. Dung dịch NaOH.
C. Dung dịch bromine. D. HNO3 đặc/H2SO4 đặc.
Câu 8 (SBT-KNTT). Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng
hơn so với benzene là do
A. phenol tan một phần trong nước.
B. phenol có tính acid yếu.
C. ảnh hưởng của nhóm −OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.
D. ảnh hưởng của vòng benzene đến nhóm −OH trong phân tử phenol.
Câu 9 (SBT-KNTT). Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện
tượng quan sát được trong ống nghiệm là
A. nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
B. dung dịch trong suốt.
C. xuất hiện kết tủa trắng.
D. không xảy ra hiện tượng gì.
Câu 10 (SBT-KNTT). Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây chứng minh tính acid của phenol
(C6H5OH) mạnh hơn ethanol?
A. Na. B. Dung dịch NaOH.
C. Dung dịch bromine. D. HNO3 đặc/H2SO4 đặc.
Câu 11 (SBT-KNTT). Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây chứng minh phenol (C6H5OH) có
tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid?
A. Na. B. Dung dịch NaOH.
C. Dung dịch Na2CO3. D. Dung dịch Br2.
Câu 12 (SBT-KNTT). Cho các chất có cùng công thức phân tử C7H8O sau:

Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 13: Phenol (C6H5OH) tác dụng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?
A. Na, NaOH, HCl. B. K, KOH, Br2.
C. NaOH, Mg, Br2. D. Na, NaOH, Na2CO3.
Câu 14: Phenol tác dụng với tất cả các chất trong nhóm nào dưới đây?
A. Na, KOH, dung dịch Br2, HCl. B. K, NaOH, HNO3 đặc, dung dịch Br2.
C. Na, NaOH, CaCO3, CH3COOH. D. K, HCl, carbonic acid, dung dịch Br2.
Câu 15: Cho các chất và các dung dịch sau:
(1) dung dịch HCl (2) dung dịch bromine (3) dung dịch NaOH
(4) Na (5) CH3COOH (6) CH3OH
Những chất nào tác dụng được với phenol?
A. (1), (2), (3). B. (4), (5), (6). C. (3), (4), (5). D. (2), (3), (4).
Câu 16: Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Các chất có chứa vòng benzene và nhóm OH đều được gọi là phenol.
B. Khả năng tham gia phản ứng thế bromine của phenol yếu hơn benzene.
C. Phenol có khả năng phản ứng được với NaOH và Na.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 84
D. Dung dịch phenol (C6H5OH) làm đổi màu quỳ tím.
Câu 17: Phản ứng nào dưới đây chứng minh phenol có tính acid mạnh hơn alcohol?
A. 2C6H5OH + 2Na ⎯⎯
→ 2C6H5ONa + H2.
B. C6H5ONa + CO2 + H2O ⎯⎯
→ C6H5OH + NaHCO3.
C. C6H5OH + NaOH ⎯⎯
→ C6H5ONa + H2O.
D. C6H5OH + 3Br2 ⎯⎯ → C6H3OBr3 + 3HBr.
Câu 18: Một chất tác dụng với dung dịch sodium phenolate (C6H5ONa) tạo thành phenol (C6H5OH) là
A. C2H5OH. B. NaCl. C. Na2CO3. D. CO2.
Câu 19: Khi nghiên cứu về phenol người ta có nhận xét sau. Nhận xét nào sau đây đúng?
A. phenol là một acid mạnh, làm đổi màu quì tím.
B. phenol là một acid yếu, không làm đổi màu quì tím.
C. phenol là một acid yếu, làm đổi màu quì tím.
D. phenol là một acid trung bình.
Câu 20: Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về phenol (C6H5OH)?
A. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
B. Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa.
C. Phenol thuộc loại alcohol thơm, đơn chức.
D. Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng.
Câu 21: Trung hòa m gam phenol cần 150mL dung dịch NaOH 0,1M. Giá trị m là
A. 9,4. B. 1,41. C. 14,1. D. 0,94
Câu 22: Cho 18,8 gam phenol phản ứng với một lượng Na dư thu được V ml khí H2(đkc).Giá trị của V
A. 2,479. B. 4,958. C. 2479. D. 4958
Câu 23: Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc C6H5– trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa
phenol với
A. H2 (Ni, nung nóng). B. Na kim loại.
C. Dung dịch Br2 D. dung dịch NaOH.
Câu 24: Ảnh hưởng của gốc C6H5– đến nhóm –OH trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa
phenol với
A. dung dịch H2SO4 đặc. B. H2 (xúc tác: Ni, nung nóng).
C. dung dịch NaOH. D. Br2 trong H2O.
Câu 25: Phản ứng nào sau đây nói lên ảnh hưởng của nhóm C6H5– đối với nhóm –OH?
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2  (1)
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O (2)

A. (2). B. (2), (3). C. (1), (2). D. (1), (3).


Câu 26: Để chứng minh sự ảnh hưởng qua lại của nhóm –OH và vòng benzene trong phenol
(C6H5OH) thì cần cho phenol tác dụng với các chất nào sau đây?
A. Na và nước Br2. B. Dung dịch NaOH và khí CO2.
C. Dung dịch NaOH và nước Br2. D. Quỳ tím và nước Br2.
Câu 27: Hiện tượng xảy ra khi nhỏ vài giọt dung dịch HCl đặc vào ống nghiệm chứa một ít dung dịch
C6H5ONa rồi lắc mạnh là:
A. Có sự phân lớp; dung dịch trong suốt hóa đục.
B. Dung dịch trong suốt hóa đục.
C. Có phân lớp; dung dịch trong suốt.
D. Xuất hiện sự phân lớp ở ống nghiệm.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 85
Câu 28: Tiến hành thí nghiệm (A, B, C) ở điều kiện thường về phenol (C6H5OH) và muối C6H5ONa
như hình vẽ sau đây:

Thông qua các thí nghiệm cho biết điều khẳng định nào sau đây là chính xác?
A. Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong dung dịch base, có lực kiềm yếu hơn cả nấc
thứ nhất của carbonic acid.
B. Phenol ít tan trong nước nóng, tan nhiều trong dung dịch kiềm, có lực acid mạnh hơn nấc thứ
nhất của carbonic acid.
C. Phenol tan nhiều trong nước nóng, tan nhiều trong dung dịch kiềm, có lực acid mạnh hơn nấc
thứ nhất của carbonic acid.
D. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan ít trong dung dịch kiềm, có lực acid yếu hơn nấc thứ nhất của
carbonic acid.
Câu 29: Cho chất sau đây m-HO-C6H4-CH2OH (hợp chất chứa nhân thơm) tác dụng với dung dịch
NaOH dư. Sản phẩm tạo ra là
ONa
ONa OH ONa

A. B. C. D.
CH2OH CH2ONa CH2ONa
CH2OH

Câu 30: Hợp chất thơm X tác dụng với Na theo tỉ lệ 1:2, tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:1. X có thể là
chất nào sau đây?
HOH2C OH HOH2C OH
HOH2C CH2OH HO OH

A. B. C. OH
D.
Câu 31: Cho hợp chất thơm p-HOC6H4CH2OH lần lượt tác dụng với Na; dung dịch NaOH; Dung dịch
Br2; CuO nung nóng. Số trường hợp xảy ra phản ứng là
A. 3. B. 2. C. 1. D. 4.
Dạng 3.3: Ứng dụng, điều chế phenol
Câu 1 (SBT-CTST). Keo dán phenol fomaldehyde (PF) có độ kết dính cao, chịu nhiệt và nước,
thường dùng để ép gỗ, dán gỗ trong xây dựng (gỗ coppha). PF là sản phẩm trùng ngưng của
fomaldehyde ( HCHO) với
A. ethalnol(C2H5OH) B. phenol C6H5OH
C. toluene (C6H5CH3) D. benezene C6H6
Câu 2 (SBT-CTST). Liều lượng được tính toán phù hợp của một số hợp chất phenol như: 4-
hexylresorcinol được dùng trong thuốc giảm ho, chất trị nám, butyl paraben (HOC6H4COO[CH2]3CH3)
,BHA, BHT,… được ứng dụng làm chất bảo quản trong chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm. Vì
đặc điểm của các hợp chất này là
A. có hoạt tính sinh học. B. chi phí thấp.
C. dễ bảo quản. D.không gây ngộ độc nếu dùng dư liều lượng.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 86
Câu 3: Catechin là một chất khoáng oxi hóa mạnh, ức chế hoạt động
của các gốc tự do nên có khả năng phòng chống bệnh ung thư, nhồi máu
cơ tim. Trong lá chè tươi, catechin chiếm khoảng 25 - 35% tổng trọng
lượng khô. Ngoài ra, catechin còn có trong táo, lê, nho,… Công thức
cấu tạo của catechin cho như hình bên:
Phát biểu nào sau đây là không đúng?
A. Công thức phân tử của catechin là C15H14O6.
B. Phân tử catechin có 5 nhóm OH phenol.
C. Catechin phản ứng được với dung dịch NaOH.
D. Catechin thuộc loại hợp chất thơm.
Câu 4: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất
A. nhựa poly (vinyl chloride), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4–D.
B. nhựa resol, nhựa resit và thuốc trừ sâu 666.
C. poly (phenol–formaldehyde), chất diệt cỏ 2,4–D và picric acid.
D. nhựa resit, chất diệt cỏ 2,4–D và thuốc nổ TNT.
Câu 5: Phenol không được dùng trong ngành công nghiệp nào?
A. Chất dẻo. B. Dược phẩm. C. Cao su. D. Thuốc nổ
MỨC ĐỘ 3 : VẬN DỤNG
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Câu 1: Cho 5 chất :
(1) CH3CH2CH2Cl (2) CH2=CHCH2Cl (3) C6H5Cl (4) CH2=CHCl (5) C6H5CH2Cl
Đun từng chất với dung dịch NaOH loãng, dư, sau đó gạn lấy lớp nước và axit hoá bằng dung dịch
HNO3, sau đó nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 thì các chất có xuất hiện kết tủa trắng là :
A. (1), (3), (5). B. (2), (3), (5). C. (1), (2), (3), (5).
D. (1), (2), (5).
Câu 2: Một hợp chất hữu cơ X có % khối lượng của C, H, Cl lần lượt là : 14,28% ; 1,19% ; 84,53%.
a. Công thức phân tử của X là :
A. CHCl2. B. C2H2Cl4.
C. C2H4Cl2. D. một kết quả khác.
b. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là :
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 3 (SBT- CD): Những phát biểu nào sau đây là đúng?
(a) Do phân tử phân cực nên dẫn xuất halogen không tan trong dung môi hữu cơ như hydrocarbon,
ether.
(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.
(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối
lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.
(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.
(e) Do liên kết C-X (X là F, Cl, Br, I) không phân cực nên dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều
phản ứng hoá học.
Số phát biểu đúng ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 4 (SBT- CD): Những thí nghiệm nào sau đây xảy ra phản ứng tạo sản phẩm chính là alcohol?
(a) Đun nóng C6H5CH2C1 trong dung dịch NaOH.
(b) Đun nóng hỗn hợp CH3CH2CH2C1, KOH và C2H5OH.
(c) Đun nóng CH3CH2CH2C1 trồng dung dịch NaOH.
(d) Đun nóng hỗn hợp CH3CHC1CH=CH2, KOH và C2H5OH.
Số phát biểu đúng ?

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 87
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 5: Sơ đồ nào có thể sản xuất được glycerol (G) ?
A. CH3–CH=CH2 ⎯⎯⎯
Cl2
500 0 C
→ CH2=CH–CH2Cl ⎯⎯
Cl2
→ CH2Cl–CHCl–CH2Cl ⎯⎯⎯
NaOH
→ G
B. CH3–CH=CH2 ⎯⎯⎯
Cl2
500 0 C
→ ClCH2-CH=CH2 ⎯⎯⎯
Cl2
H2 O
→ CH2Cl–CH(OH)–CH2Cl ⎯⎯⎯
NaOH
→ G
o
t
C. C3H5(OCOR)3 + 3NaOH ⎯⎯ → C3H5(OH)3 + 3RCOONa
D. Cả A, B, C.
Câu 6: Cho sơ đồ phản ứng sau :
CH3
Br2/as Br2/Fe, to dd NaOH NaOH n/c, to, p
X Y Z T

X, Y, Z, T có công thức lần lượt là


A. p-CH3C6H4Br, p-CH2BrC6H4Br, p-HOCH2C6H4Br, p-HOCH2C6H4OH.
B. CH2BrC6H5, p-CH2Br-C6H4Br, p-HOCH2C6H4Br, p-HOCH2C6H4OH.
C. CH2Br-C6H5, p-CH2Br-C6H4Br, p-CH3C6H4OH, p-CH2OHC6H4OH.
D. p-CH3C6H4Br, p-CH2BrC6H4Br, p-CH2BrC6H4OH, p-CH2OHC6H4OH.
Câu 7: Cho sơ đồ :
o
NaOH dö , t cao, p cao HCl
C6H6 (benzen) ⎯⎯⎯→ Cl2 (1:1)
X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Y ⎯⎯→ Z
Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là :
A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6. B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2.
C. C6H5OH, C6H5Cl. D. C6H5ONa, C6H5OH.
Câu 8: Cho sơ đồ phản ứng sau :
CH4 → X → Y → Z → T → C6H5OH
(X, Y, Z, T là các chất hữu cơ khác nhau). T là :
A. C6H5Cl. B. C6H5NH2. C. C6H5NO2. D. C6H5ONa.
Câu 9: Cho sơ đồ chuyển hoá :
Benzene → A → B → C → picric acid
Chất B là :
A. phenylchloride. B. o –Cresol. C. sodium phenolate. D. Phenol.
Câu 10: Cho sơ đồ phản ứng :
o
+ Cl2 ,500 C + NaOH
X ⎯⎯⎯⎯→ Y ⎯⎯⎯→ allyl alcohol
X là chất nào sau đây ?
A. Propane. B. cyclopropane. C. Propene. D. Propyne.
Câu 11: Đun chất sau với dung dịch NaOH đặc, nóng, dư (to cao, p cao).

Cl CH2 Cl

Sản phẩm hữu cơ thu được là :

HO CH2 Cl HO CH2 Cl
A. B.

HO CH2 ONa NaO CH2 ONa


C. D.

Câu 12: Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (loãng, dư, to) ta thu được chất nào ?
A. HOC6H4CH2OH. B. ClC6H4CH2OH.
C. HOC6H4CH2Cl. D. KOC6H4CH2OH.
Câu 13: Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (đặc, dư, to, p) ta thu được chất nào?
A. KOC6H4CH2OK. B. HOC6H4CH2OH.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 88
C. ClC6H4CH2OH. D. KOC6H4CH2OH.
Câu 14: Cho phản ứng sau :
o
t
CH3CCl3 + NaOH dư ⎯⎯ → (X) + NaCl + H2O
Công thức cấu tạo phù hợp của X là :
A. CH3C(OH)3. B. CH3COONa. C. CH3COOH. D. CH3CHCl(OH)2.
Câu 15: Cho phản ứng sau :
o
t
CH3CHCl2 + NaOH dư ⎯⎯ → (X) + NaCl + H2O
Công thức cấu tạo phù hợp của X là :
A. CH3CH(OH)2. B. CH3CHO. C. CH3COOH. D. CH3CHCl(OH).
Câu 16: Cho sơ đồ phản ứng :
Cu(OH)2
X (C4H8Cl2) ⎯⎯⎯⎯
NaOH d­
→ (Y) ⎯⎯⎯⎯ → dung dịch xanh lam.
Có bao nhiêu đồng phân của X thỏa mãn tính chất trên ?
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 17: Cho sơ đồ phản ứng sau:
Propene ⎯⎯⎯⎯ → A ⎯⎯⎯⎯ → B ⎯⎯⎯ →C
o
Cl2 / 500 C Cl2 / H 2O NaOH

Công thức cấu tạo phù hợp của C là :


A. CH3CH2CH2OH. B. CH2=CH−CH2OH.
C. CH2OH−CHOH−CH2OH. D. CH3−CHOH−CH2OH.
Câu 18: Cho sơ đồ:
+ Cl2
C3H6 ⎯⎯⎯⎯ Cl2
as, 500 oC
→ X ⎯⎯⎯ → Y ⎯⎯⎯⎯ KOH, H 2O
to
→ glixerol
Các chất X, Y tương ứng là :
A. X: CH2=CH−CH2Cl, Y: CH2Cl−CHCl−CH2Cl.
B. X: CH2Cl−CHCl−CH3, Y: CH2Cl−CHCl−CH2Cl.
C. X: CH2Cl−CHCl−CH3, Y:CH2=CH−CH2Cl.
D. X: CHCl2−CH=CH2, Y: CH2Cl−CHCl−CHCl2.
DẠNG 2: ALCOHOL
Câu 1 (SBT-KNTT): Cho dãy chuyển hoá sau:
H2SO4 ñaëc , t 0 HBr
CH3 CH CH2 CH3 X Y

OH
Biết X và Y đều là sản phẩm chính, công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là
A. CH3CH=CHCH3 và CH3CH2CHBrCH3. B. C4H9-O-C4H9 và CH3CH2CHBrCH3.
C. CH2=CHCH2CH3 và CH3CH2CHBrCH3. D. CH2=CHCH2CH3 và CH3CH2CH2CH2Br.
Hướng dẫn giải

CH3 CH = CH CH3 + H2O


II I 0 (spc) (X)
CH3 CH2 CH CH3 H2SO4, t
OH
CH3 CH2 CH = CH2 + H2O
but - 1- ene (spp) , 20%
CH3 CH = CH CH3 + HBr CH3 CHBr CH2 CH3 (Y)
Câu 2 Cho các phát biểu sau:
(a) Trong phân tử alcohol có nhóm -OH.
(b) Ethyl alcohol dễ tan trong nước vì phân tử alcohol phân cực và alcohol có thể tạo liên kết
hydrogen với phân tử nước.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 89
(c) Hợp chất C6H5OH là alcohol thơm, đơn chức.
(d) Nhiệt độ sôi của CH3-CH2-CH2OH cao hơn của CH3-O-CH2-CH3.
(e) Có 5 alcohol đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H10O.
Số phát biểu đúng ?
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.
Hướng dẫn giải
Các phát biểu đúng là (a), (b), (d).
Câu 3. Geraniol có mùi thơm của hoa hồng và thường được sử dụng trong sản xuất nước hoa. Công
thức của geraniol như hình bên:
CH3

OH

H 3C CH3

Chọn các phát biểu đúng về geraniol.


(a) Công thức phân tử có dạng CnH2n-3OH.
(b) Tên của geraniol là cis-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol.
(c) Geraniol là alcohol thơm, đơn chức.
(d) Oxi hóa geraniol bằng CuO, đun nóng thu được một aldehyde.
Số phát biểu đúng ?
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.

Hướng dẫn giải


Các phát biểu đúng là (a), (b), (d).
Câu 4. Chất X có công thức đơn giản nhất là C2H5O, hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu
xanh đậm. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất của X là
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.
Hướng dẫn giải
X hòa tan được Cu(OH)2 nên có các nhóm OH kế nhau
X có công thức đơn giản nhất là C2H5O → CTPT của X là C4H10O2
Các đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất của X là:
CH3
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2
OH OH OH OH OH OH
Câu 5. Cho các loại hợp chất hữu cơ:
(1) alkane; (2) Alcohol no, đơn chức, mạch hở;
(3) alkene; (4) Alcohol không no (có 1 liên kết đôi C=C), mạch hở;
(5) alkyne; (6) alkadiene.
Dãy nào sau đây gồm các chất khi đốt cháy hoàn toàn đều cho số mol CO2 bằng số mol H2O ?
A. (1) và (3). B. (2) và (6). C. (3) và (4). D. (4) và (5).
Câu 6: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H12O, khi tách nước tạo hỗn hợp 3 alkene đồng
phân (kể cả đồng phân hình học). X có cấu tạo thu gọn là
A. CH3CH2CHOHCH2CH3. B. (CH3)3CCH2OH.
C. (CH3)2CHCH2CH2OH. D. CH3CH2CH2CHOHCH3.
Câu 7: Ancol nào sau đây khi cháy cho số mol nước gấp 2 lần số mol ancol?
A. C4H9OH. B. C3H7OH. C. C2H5OH. D. CH3OH.
Câu 8: Cho các chất sau:
(1) Dung dịch HCl đặc; (2) Dung dịch NaOH;

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 90
(3) Nước bromien; (4) Dung dịch H2SO4 đặc, nóng;
(5) Na; (6) CuO (to, xt) ;
(7) CH3COOH; (8) O2 (to).
Những chất nào tác dụng được với ethyl alcohol ?
A. (1), (2) (4), (5), (6), (7) và (8). B. (1), (4), (5), (6), (7) và (8).
C. (4), (5), (6), (7) và (8) D. (1), (2), (5) và (7).
Câu 9: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH
(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH
(e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là
A. (c), (d), (f). B. (a), (b), (c). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e).
Câu 10: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2CH2OH; (b) HOCH2CH2CH2OH;
(c) HOCH2CH(OH)CH2OH; (d) CH3CH(OH)CH2OH;
(e) CH3CH2OH; (f) CH3OCH2CH3;
(g) CH3CHOHCH2OH; (h) CH2OH(CHOH)2CH2OH.
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:
A. (a), (b), (c), (g), (h). B. (c), (d), (f), (g), (h).
C. (a), (c), (d), (g), (h). D. (c), (d), (e), (g), (h).
Câu 11: Cho các phản ứng sau:
H2 SO4 ñaëc, t o
⎯⎯⎯⎯⎯→ CH COOC H + H O
C2 H 5OH + CH3COOH ⎯⎯⎯⎯⎯ (1)
3 2 5 2

2C2 H 5OH + 2Na ⎯⎯


→ 2C2 H 5ONa + H 2  (2)
o
H SO ñaëc, 140 C
2C2 H 5OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
2 4
C2 H 5OC2 H 5 + H 2 O (3)
to
C2 H 5OH + CuO ⎯⎯→ CH 3CHO + Cu + H 2O (4)
Các phản ứng làm phân cắt liên kết O–H của ethyl alcohol là:
A. (1), (2), (3), (4). B. (2), (4). C. (2), (3), (4). D. (2), (4).
Câu 12: Cho các thí nghiệm sau:
(1) cho ethanol tác dụng với Na kim loại.
(2) cho ethanol tác dụng với dung dịch HCl bốc khói.
(3) cho glycerol tác dụng với Cu(OH)2.
(4) cho ethanol tác dụng với CH3COOH có H2SO4 đặc xúc tác.
Có bao nhiêu thí nghiệm trong đó có phản ứng thế H của nhóm OH ancol?
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu 13: Hydrate hóa 2-methylbut-2-ene thu được sản phẩm chính là
A. 2-methylbutan-2-ol. B. 3-methylbutan-1-ol.
C. 3-methylbutan-2-ol. D. 2-methylbutan-1-ol.
Câu 14: Alkene thích hợp để điều chế 3-ethylpentan-3-ol bằng phản ứng hydrate hóa là
A. 3,3-dimethylpent-2-ene. B. 3-ethylpent-2-ene.
C. 3-ethylpent-1-en. D. 3-ethylpent-3-ene.
Câu 15: Hydrate hóa 2 alkene chỉ tạo thành 2 alcohol. Hai alkene đó là
A. 2–methylpropene và but–1–ene. B. propene và but–2–ene.
C. ethene và but–2–ene. D. ethene và but–1–ene.
Câu 16: Cho hỗn hợp gồm ethylene và propylene phản ứng với nước có xúc tác thu được bao nhiêu
alcohol ?
A. 2. B. 1. C. 3. D. 4.

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 91
Câu 17: X là hỗn hợp gồm hai alkene (ở thể khí trong điều kiện thường). Hydrate hóa X được hỗn hợp
Y gồm 4 alcohol (không có alcohol bậc III). X gồm
A. propene và but-1-ene. B. ethylene và propene.
C. propene và but-2-ene. D. propene và 2-methylpropene.
Câu 18: Nhận xét nào sau đây là đúng khi nói về alcohol:
A. Có thể sử dụng Cu(OH)2 để phân biệt ethylen glycol và propane-1,2-diol đựng trong hai lọ riêng
biệt.
B. Công thức chung của dãy đồng đẳng alcohol no, mạch hở là CnH2nOx (n  1, x  1).
C. Cácalcoholtan dễ dàng trong nước là nhờ có liên kết hydrogen giữa alcoholvà các phân tử nước.
D. Khi tách nước một alcoholluôn thu được sản phẩm là alkene.
Câu 19: Đun nóng hỗn hợp gồm 3 alcohol là AOH, BOH và ROH với H2SO4 đặc ở 140oC thì thu
được tối đa bao nhiêu ether?
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 20: Một chất X có công thức phân tử là C4H8O. X làm mất màu nước bromine, tác dụng với Na.
Sản phẩm oxi hóa X bởi CuO không phải là aldehyde. Vậy X là
A. but-3-ene-1-ol. B. but-3-ene-2-ol. C. 2-methylpropenol. D. butan-2-ol.
Câu 21: Trong alcohol X, oxygen chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với H2SO4 đặc thu
được alkene Y. Phân tử khối của Y là
A. 42. B. 70. C. 28. D. 56.
Hướng dẫn giải
16
Tách nước tạo alkene => X : CnH2n+2O => %O = .100% =26,66% => n = 3
14n + 18
=> alkene : C3H6 (M =42)
Câu 22: Đun nóng hỗn hợp gồm hai alcohol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
với H SO đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ether và 1,8
2 4
gam nước. Công thức phân tử của hai alcohol trên là
A. CH3OH và C2H5OH. B. C3H7OH và C4H9OH.
C. C3H5OH và C4H7OH. D. C2H5OH và C3H7OH
Hướng dẫn giải
m2alcohol = m ether + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 ggam
2 hh Alcohol đơn ⎯⎯
→ ete + H2O
__
0,2 ⎯
⎯ 0,1 => M2alcohol = 7,8 :0,2 = 39 = 14 n +18
__
=> n = 1,5 => CH3OH và C2H5OH
Câu 2 3 : Khi phân tích thành phần một alcohol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối
lượng của carbon và hydrogen gấp 3,625 lần khối lượng oxygen. Số đồng phân alcohol ứng với
công thức phân tử của X là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1
Hướng dẫn giải
CnH2n+2O => mC + mH = 3,625mO = > 12n +2n+2 = 3,625.16 => n = 4 => C4H10O có 4 đp ancol
Câu 24: Cho 10,6 gam một hỗn hợp 2 alcohol no, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp nhau tác dụng với
Na vừa đủ, tạo ra 15 gam chất rắn. Công thức phân tử của 2 alcohol trên là:
A. CH3OH và C2H5OH B. C6H13OH và C7H15OH
C. C2H5OH và C3H7OH D. C2H5OH và C3H5OH
Hướng dẫn giải
C__ H __ OH + Na ⎯⎯
→ C__ H __ ONa + 0,5H2
n 2n +1 n 2n +1

10,6 15
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 92
__ __ __
14 n +18 14 n +40=> n = 2,5 => C2H5OH và C3H7OH
Câu 25: Khối lượng ethyl alcohol nguyên chất có trong 0,5 lít cồn 960 là. Biết ethyl alcohol nguyên
chất có D = 0,8g/ml?
A. 348 gam B. 76,8 gam. C. 384 gam. D. 483gam
Hướng dẫn giải
V V
Ñoä röôïu = R .100 0 => 96 = R .1000 => VR = 0,48 lít =480 ml => mR = V.D =480.0,8 =384 gam
VddR 0,5
Câu 26: Đun nóng 11g hỗn hợp 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
với H2SO4 đặc ở 140oC, thu được m gam hỗn hợp 3 ether và 2,7g nước. Công thức của 2 alcohol trên.
A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C4H9OH
C. C3H7OH và C2H5OH D. CH3OH và C4H9OH
Hướng dẫn giải
Gọi CTPT trung bình của 2 alcohol là Cn H2n+1OH
H2 SO4 d
2 Cn H2n+1OH ⎯⎯⎯→
140o C
Cn H2n+1OCn H2n+1 + H2O
2, 7
Ta có nalcohol = 2 n H O = 2. = 0,3 mol
2
18
11
 Cn H2n+1OH = = 36, 67  14 n + 18 = 33,67  n = 1,33
0,3
Do 2 alcohol kế tiếp  CH3OH và C2H5OH
⇒ Chọn A.
Câu 27: Đun nóng 24,2g hỗn hợp X gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC, thu được 20,15g hỗn hợp ether. Công thức của mỗi alcohol trong
hỗn hợp X.
A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C4H9OH
C. C3H7OH và C2H5OH D. CH3OH và C4H9OH
Hướng dẫn giải
Gọi CTPT trung bình của 2 ancol là Cn H2n+1OH
2 Cn H2n+1OH ⎯⎯⎯→
H 2SO4 d
140o C
Cn H2n+1OCn H2n+1 + H2O
Bảo toàn khối lượng  m H O = malcohol – mether = 24,2 – 20,15 = 4,05g  n H O = 0,225 mol
2 2

Ta có nancol = 2 n H O = 0,45 mol


2

24, 2
 MX = = 53, 78  14 n + 18 = 53,78  n = 2,56
0, 45
Do 2 alcohol kế tiếp  C2H5OH và C3H7OH
Câu 28: Thực hiện phản ứng tách nước một alcohol đơn chức X ở điều kiện thích hợp. Sau khi phản
ứng xảy ra hoàn toàn thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối đối với X là 37/23. Công thức của X là:
A. CH3OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. C2H5OH.
Hướng dẫn giải
M
Vì Y  1 nên đây là phản ứng tách nước tạo ether.
MX
Đặt công thức phân tử của alcohol X là ROH.
2ROH ⎯⎯
→ ROR + H2O
(X) (Y)

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 93
M Y 37 2R + 16 37
Cách 1: =  =  R = 29  R : C2 H 5 −
M X 23 R + 17 23
Cách 2: Ta thấy MY = 2MX – 18 nên suy ra:
2M X − 18 37
=  M X = 46
MX 23
Vậy alcohol X là C2H5OH ⇒ Chọn D.
DẠNG 3: PHENOL
Câu 1. [KNTT - SGK]: Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol.
(b) Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH.
(c) Phenol phản ứng được với dung dịch Na2CO3
(d) Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn benzene.
Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là:
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Hướng dẫn giải
Chọn D
(a) Đúng vì phenol có phân tử khối lớn hơn, liên kết hydrogen bền hơn ethanol.
(b) Đúng vì C6 H5OH + NaOH → C6 H5ONa + H2O
(c) Đúng vì C6 H5OH + Na2CO3 → C6 H5ONa + NaHCO3
(d) Đúng vì do ảnh hưởng của nhóm -OH.
Câu 2 (SBT-KNTT). Cho các phát biểu sau về phenol:
(1) Phenol tan một phần trong nước ở điều kiện thường.
(2) Phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường.
(3) Phenol tan tốt trong nước khi đun nóng.
(4) Nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn ethanol.
(5) Phenol có tính độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên cần phải cẩn thận khi sử dụng.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 3 (SBT-KNTT). Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
a) Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có vòng benzene và nhóm –OH.
b) Do có nhóm –OH nên phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường tương tự ethanol.
c) Dung dịch phenol không làm đổi màu giấy quỳ tím, do đó phenol có tính acid yếu.
d) Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH.
e) Phenol phản ứng được với Na2CO3 do có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid.
g) Phenol dễ tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro hơn benzene do ảnh hưởng của nhóm −OH .
Các phát biểu đúng là
A. a, b, c, d. B. a, c, d, g. C. b, c, d, e. D. c, d, e, g.
Câu 4: Cho dãy các hợp chất thơm:
p-HO-CH2-C6H4-OH p-HO-C6H4-COOC2H5 p-HO-C6H4-COOH
p-HCOO-C6H4-OH p-CH3O-C6H4-OH
Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau?
(a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.
(b) Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng.
A. 3. B. 4. C. 1. D. 2.
Câu 5: Ba hợp chất thơm X, Y, Z đều có công thức phân tử C7H8O. X tác dụng với Na và NaOH; Y
tác dụng với Na, không tác dụng NaOH; Z không tác dụng với Na và NaOH Công thức cấu tạo của X,
Y, Z lần lượt là:
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 94
A. C6H4(CH3)OH; C6H5OCH3; C6H5CH2OH. B. C6H5OCH3; C6H5CH2OH; C6H4(CH3)OH.
C. C6H5CH2OH; C6H5OCH3; C6H4(CH3)OH. D. C6H4(CH3)OH; C6H5CH2OH; C6H5OCH3.
Câu 6: Cho 3 chất sau: (1) CH3CH2OH; (2) C6H5OH; (3) HOC6H4NO2.
Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Cả ba chất đều có H linh động.
B. Cả ba chất đều phản ứng với base ở điều kiện thường.
C. Chất (3) có H linh động nhất.
D. Thứ tự linh động của H được sắp xếp theo chiều tăng dần (1) < (2) < (3).
Câu 7: Chọn phản ứng sai?
A. Phenol + dung dịch bromine ⎯→ picric acid + hydrobromic acid
B. benzylic alcohol + copper (II) oxide ⎯⎯ → Anđehit benzoic + copper + nước.
o
t

C. Propan-2-ol + copper (II) oxide ⎯⎯ → acetone + copper + nước.


o
t

D. Ethylene glycol + copper (II) hydroxide ⎯→ Dung dịch màu xanh thẫm + nước.
Câu 8: Cho 2 phản ứng:
(1) 2CH3COOH + Na2CO3 ⎯→ 2CH3COONa + H2O + CO2
(2) C6H5ONa + CO2 + H2O ⎯→ C6H5OH + NaHCO3
Hai phản ứng trên chứng tỏ lực acid theo thứ tự CH3COOH, H2CO3, C6H5OH, HCO3− là:
A. Tăng dần. B. Giảm dần.
C. Không thay đổi. D. Vừa tăng vừa giảm.
Câu 9: Trong các phát biểu sau:
(1) C2H5OH và C6H5OH đều phản ứng dễ dàng với CH3COOH.
(2) C2H5OH có tính acid yếu hơn C6H5OH.
(3) C2H5ONa và C6H5ONa phản ứng hoàn toàn với nước cho ra C2H5OH và C6H5OH.
Phát biểu sai là:
A. (1). B. (1), (2). C. (2). D. (1), (3).
Câu 10: Hãy chọn câu phát biểu sai :
A. Phenol có tính acid yếu nhưng mạnh hơn nấc thức nhất của H2CO3.
B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hoá trong không khí.
C. Khác với benzene phenol phản ứng dễ dàng với dung dịch Br2 ở nhiệt độ thường tạo ra kết tủa
trắng.
D. Nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Câu 11: Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì
thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch). Các chất X, Y, Z lần lượt là:
A. phenyl ammonium chloride, hydrochloric acid, anilin.
B. sodium phenolate, hydrochloric acid, phenol.
C. anilin, hydrochloric acid, phenyl ammonium chloride
. D. phenol, sodium hydroxide, sodium phenolate.
Câu 12: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.
(2) Phenol có tính acid, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.
(4) Phenol tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro dễ hơn benzene.
Các phát biểu đúng là:
A. (1), (3), (4). B. (1), (2), (3). C. (2), (3), (4). D. (1), (2), (4).
Câu 13: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) Phenol phản ứng được với dung dịch nước bromine tạo nên kết tủa trắng.
(c) Phenol có tính acid nhưng yếu hơn nấc thứ nhất tính acid của H2CO3.
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 95
(d) Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một alcohol thơm.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 14: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh.
(b) Phenol có tính acid nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím.
(c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc.
(d) Nguyên tử H của vòng benzene trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzene.
(e) Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa.
Số phát biểu đúng là
A. 5. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 15: Cho các phản ứng sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(2) Phenol tan tốt trong dung dịch KOH.
(3) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ethyl alcohol
(4) Phenol là một alcohol thơm.
Số phát biểu đúng là
A. 3. B. 2. C. 4. D. 5.
Câu 16: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66oC.
(2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic.
(3) Phản ứng thế vào benzene dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol.
(4) Phenol tan tốt trong ethanol.
(5) Phenol làm quỳ tím hóa đỏ.
(6) Nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH alcohol.
Có bao nhiêu phát biểu đúng?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 6.
Câu 17: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol C6H5OH là một alcohol thơm.
(2) Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
(3) Phenol tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro dễ hơn benzene.
(4) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là acid.
(5) Giữa nhóm OH và vòng benzene trong phân tử phenol ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Số nhận xét không đúng là
A. 1. B. 4. C. 2. D. 3.
Câu 18: Cho 4,7 gam phenol phản ứng với V ml dung dịch Br2 0,2M, thu được kết tủa trắng.Giá trị
của V
A. 250ml. B. 750ml. C. 500ml. D. 150ml
Hướng dẫn giải
nphenol = 4,7 : 94 = 0,05 mol
C6H5OH + 3Br2 ⎯⎯ → C6H2Br3OH + 3HBr
0,05 → 0,15 => V = 0,15 : 0,2 = 0,75mL = 750 mL
Câu 19: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được
3718,5 mL khí H2 (đo ở đkc). Mặt khác, m gam X phản ứng tối đa với 200 mL dung dịch NaOH 1 M.
Giá trị của m là
A.18,6. B.23,4. C.14,0. D.21,0.
Hướng dẫn giải

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 96
n H = 3,7185 : 24,79 =0,15 mol ; nNaOH = 1.0,2 = 0,2 mol
2

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2


x x.1/2
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
y y.1/2
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
y y
0,5 x + 0,5y = 0,15
 => x = 0,1; y = 0,2
 y = 0,2
Câu 20: Cho 60,6g hỗn hợp X gồm ethanol (C2H5OH) và phenol (C6H5OH) tác dụng với sodium (dư)
thu được 11,1555 lít khí hydrogen (đkc).Thành phần phần trăm khối lượng của phenol (C6H5OH) trong
hỗn hợp X là
A.37,95% B. 62,05%. C. 75,56%. D. 24,24%
Hướng dẫn giải
n H = 0,45 mol
2

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2


x x.1/2
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
y y.1/2
0,5x + 0,5y = 0,45
 => x = 0,5; y =0,4
46x + 94y = 60,6
%m C2H5OH= 37,95% ; % m C6H5OH= 62,05%
Câu 21: Nếu cho 37,6g phenol tác dụng vừa đủ với Vml dung dịch HNO3 18,9% (D=1,4g/cm3) thì giá
trị V là bao nhiêu? (giả sử toàn bộ lượng HNO3 đã chuyển thành 2,4,6-trinitrophenol)
A. 250ml. B. 750ml. C. 500ml. D. 150ml
Hướng dẫn giải
nphenol = 37,6 : 94 = 0,4mol
OH OH
O2N NO2
H2SO4 Ð
+ 3 HNO3 + 3 H2O

NO2

C6H2(NO2)3OH
0,4 →1,2 (mol)
m m 1,2.63
C% = ct .100% = ct .100% => 18,9% = .100% => V = 285,7ml
m dd V.D V.1,4
MỨC ĐỘ 4 : VẬN DỤNG CAO
Câu 1. Da nhân tạo (PVC) được điều chế từ khí thiên nhiên (CH4). Nếu hiệu suất của toàn bộ quá trình
là 20% thì để điều chế 1 tấn PVC phải cần một thể tích khí thiên nhiên (xem khí thiên nhiên chứa 85%
methane) là:
A. 4666,35m3 B. 4321,7m3 C. 3584,00m3 D. 3543,88m3 .
Hướng dẫn giải

Tương quan đơn vị: gam ---lít (dm3); kg ------m3


2n CH4 → (C2H3Cl)n

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 97
2.103 1.103
← (kmol)
62,5 62,5
Thể tích khí thiên nhiên cần dùng cho quá trình điều chế là
2.103 100 100
V= 24,79. . . = 4666,35 m3
62,5 20 85
Câu 2. Poly (vinyl chloride) được điều chế từ khí thiên nhiên (chứa 95% methane về thể tích) theo sơ
đồ chuyển hóa và hiệu suất (H) như sau:
H =15%
Me t h an e ⎯⎯⎯ H =95%
→ acetylene ⎯⎯⎯ H =90%
→ vinyl chloride ⎯⎯⎯ → Poly ( vinyl chloride ) .
Thể tích khí thiên nhiên (đkc) cần để điều chế được 1 tấn poly (vinyl chloride) là
A. 5589,08 m3. B. 1470,81 m3. C. 6510,97 m3. D. 3883,24 m3.
Hướng dẫn giải
Tương quan đơn vị: gam ---lít (dm ); kg ------m3
3

2n CH4 → (C2H3Cl)n
2.103 1.103
← (kmol)
62,5 62,5
Thể tích khí thiên nhiên cần dùng cho quá trình điều chế là
2.103 100 100 100 100
V= 24,79. . . . . = 6510,97 m3.
62,5 95 15 95 90
Câu 3. Hiện nay PVC được điều chế theo sơ đồ sau:
C2H4 → CH2Cl–CH2Cl → C2H3Cl → PVC.
Nếu hiệu suất toàn bộ quá trình đạt 80% thì lượng C2H4 cần dùng để sản xuất 5000 kg PVC là:
A. 280 kg. B. 1792 kg. C. 2800 kg. D. 179,2 kg.
Hướng dẫn giải

C2H4 → CH2Cl–CH2Cl → C2H3Cl → PVC


28 62,5
m ← 5000kg
5000.28 100
m= . = 2880kg
62,5 80
Câu 4. Cho sơ đồ chuyển hóa : CH4 → C2H2 → C2H3Cl → PVC. Theo sơ đồ trên từ 495,8 m3 khí
thiên nhiên (ở đkc) thì tổng hợp được m kg PVC. Giá trị của m là (biết CH4 chiếm 80% thể tích khí
thiên nhiên và hiệu suất của cả quá trình là 50%)
A. 250. B. 300. C. 500. D. 360.
Hướng dẫn giải

n CH = 495,8 : 24,79 = 20 kmol


4

2CH4 → C2H2 → C2H3Cl → PVC.


20 → 10 (kmol)
80 50
mPVC = 62,5.10. . = 250 kg
100 100
Câu 5: Độ alcohol hay độ cồn là giá trị cho biết thể tích alcohol có trong dung dịch. Độ cồn được tính
theo số mL alcohol có trong 100 mL dung dịch ở 20°C.
Một loại nước uống có cồn, thể tích bình chứa 330 mL dung dịch và trên nhãn ghi độ cồn là 4,5°.
a. Tính thể tích ethanol có trong 330mL dung dịch của loại nước uống này.
b. Tính khối lượng của ethanol có trong 330 mL dung dịch (khối lượng riêng của ethanol 0,789 g/mL).

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 98
c. Một số poster tuyên truyền về LD50 của ethanol bằng cách quy đổi khối lượng ethanol về số lượng
cốc rượu, bia hoặc đơn vị lon, chai, ... uống vào cơ thể. LD50 của ethanol đối với người trưởng thành là
5 gam - 8 gam. Khi thiết kế poster, cần vẽ bao nhiêu đơn vị bình chứa để thể hiện giá trị LD50 của
ethanol cho một người trưởng thành có cằn nặng trung bình 60 kg.
Hướng dẫn:
a) Thể tích ethanol có trong 330 mL dung dịch:
= 14,85 (mL)
b) Khối lượng của ethanol có trong 330 mL dung dịch:
= x = 14,85 x 0,789 = 11,72 (gam)
c) Lượng ethanol trung bình có thể gây tử vong cho 50% đối tượng là người trưởng thành nặng 60 kg
khoảng: 5 x 60 = 300 (g).
Mỗi đơn vị bình chứa 11,72 gam ethanol. Với giá trị 300 gam ethanol, cần số đơn vị bình chứa:
= 15,6 ( bình chứa)
Vậy khi thiết kế poster cần vẽ 25 đơn vị bình chứa.
Câu 6: Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do người lái xe uống rượu. Theo luật định, hàm lượng
ethanol trong máu người lái xe không vượt quá 0,02% theo khối lượng. Để xác định hàm lượng
ethanol trong máu của người lái xe cần chuẩn độ Cr3+, ethanol (C2H5OH) bị oxi hóa thành
acetaldehyde (CH3CHO).

Đo nồng độ ethanol Tai nạn giao thông do sử dụng ethanol vượt quá
quy định.

a) Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng.


b) Khi chuẩn độ 25 g huyết tương máu của một lái xe cần dùng 20mL dung dịch K 2Cr2O7 0,01M.
Người lái xe đó có vi phạm luật hay không ? Tại sao? Giả sử rằng trong thí nghiệm trên chỉ có ethanol
tác dụng với K2Cr2O7.
Giải
Muốn biết lái xe có vi phạm luật hay không cần phải tính hàm lượng ethanol trong máu người lái xe,
sau dó so sánh với tiêu chuẩn cho phép để kết lau65n.
a) phương trình hóa học của phản ứng chuẩn độ xảy ra:
3CH3CH2OH +K2Cr2O7 +4H2SO4 ⎯⎯
→ 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 +K2SO4 + 7H2O
b) n K Cr O = 0,02.0,01 = 0,0002 mol
2 2 7

3CH3CH2OH +K2Cr2O7 +4H2SO4 ⎯⎯


→ 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 +K2SO4 + 7H2O
0,0006 ← 0,0002
46.0,0006
C%(ethanol) = .100% =0,11% > 0,02% => Vậy người lái xe vi phạm luật.
25
Câu 7 (SBT-KNTT):
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 99
Từ 1 tấn tinh bột ngô có thể sản xuất được bao nhiêu lít xăng E5 (chứa 5% ethanol về thể tích),
biết tinh bột ngô chứa 75% tinh bột, hiệu suất chung của cả quá trình điều chế ethanol là 70%, khối
lượng riêng của ethanol là 0,789 g/mL.
Hướng dẫn giải

Tương quan đơn vị: g ---mL ; kg -----L


750
mtinh bột ngô = 1 tấn = 1000kg => mtinh bột = 1000.75% = 750 (kg) => ntinh bột = ( kmol)
162n
enzym
(C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯⎯ → nC6H12O6
750 750

162n 162
enzym
C6H12O6 ⎯⎯⎯ → 2C2H5OH + 2CO2
750 750
→ 2.
162 162
750 70
=>methanol = 46. 2. . =298,148 kg => Vethanol = 298,148 : 0,789 = 377,88 L
162 100
=> Vxăng E5 = 7557,62 L
Câu 8. Từ m kg gạo (chứa 75% khối lượng tinh bột) thực hiện quá trình lên men ethyl alcohol với hiệu
suất chung là 80%, thu được 10 lít ethyl alcohol 46o. Biết khối lượng riêng của ethyl alcohol là 0,8
g/mL. Giá trị của m là
A. 3,600. B. 10,800. C. 6,912. D. 8,100.
Tương quan đơn vị: gam ----ml ; kg ----lít (dm3) ; tấn ----m3
V
460 = R .100 0 => VR = 4,6 lít => mR =VR.DR = 4,6.0,8= 3,68kg
10
C6H10O5 ⎯ ⎯→ C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
162 92
6,48 ← 3,68
100 100
Xử lí hiệu H = 80% và gạo chứa 75% tinh bột=> mgạo = 6,48. . = 10,8 kg
75 80
Câu 9. Tại một hộ gia đình, m kg một loại bột gạo nếp (chứa 80% tinh bột) được sử dụng để lên men
rượu.

Sau quá trình lên men, thu được 18,4 lít ethyl alcohol 40º . Biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và
khối lượng riêng của ethyl alcohol là 0,8 g/mL. Giá trị của m là
A. 14,4. B. 18,0. C. 27,0. D. 21,6.
Tương quan đơn vị: gam ----ml ; kg ----lít (dm ) ; tấn ----m
3 3

V
400 = R .1000 => VR = 7,36 lít => mR =VR.DR = 7,36.0,8= 5,888kg
18,4
C6H10O5 ⎯
⎯→ C6H12O6 ⎯
⎯→ 2 C2H5OH

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 100
162 92
10,368 ← 5,888
100 100
Xử lí hiệu H = 72% và gạo chứa 80% tinh bột=> mgạo = 10,368. . = 18,0 kg
72 80
Câu 10. Khối lượng tinh bột cần dùng để điều chế 1,15 lít ethyl alcohol 40o là: (Cho biết khối lượng
riêng của ethyl alcohol = 0,8 g/ml và hiệu suất của quá trình lên men và thủy phân lần lượt là 80% và
70%)
A. 1000,4 g B. 2314,3 g C. 647,92 g D. 1157,1 g
Tương quan đơn vị: gam ----ml ; kg ----lít (dm ) ; tấn ----m
3 3

V
400 = R .1000 => VR = 0,46 lít => mR =VR.DR = 0,46.0,8= 0,368 kg
1,15
C6H10O5 ⎯ ⎯→ C6H12O6 ⎯ ⎯→ 2 C2H5OH
162 92
0,648 ← 0,368
Xử lí hiệu suất lên men và thủy phân lần lượt là 80% và 70%
100 100
=> mtinh bột = 0,648. . .103= 1157,1 gam
70 80
Câu 11 (SBT-KNTT):
Tính lượng glucose cần lên men để sản xuất 100 L cồn y tế 70°, biết hiệu suất của quá trình lên men là
80%, khối lượng riêng của ethanol là 0,789 g/mL.
Hướng dẫn giải
V V
Ñoä röôïu = R .1000 => 700 = R .100 0 => VR = 70L => mR = VR.D = 70.0,789 = 55,23kg
VddR 100
enzym
C6H12O6 ⎯⎯⎯ → 2 C2H5OH + 2CO2
180 92
H=80%
?m kg ⎯⎯⎯ 55,23 kg
55,23.180 100
m= . = 135,07kg
92 80
Câu 12 (SBT-KNTT): Một đèn cồn thí nghiệm chứa 100 mL cồn 90°. Tính nhiệt lượng đèn cồn tỏa
ra khi đốt cháy hết lượng cồn trên, biết khối lượng riêng của ethanol là 0,789 g/mL và nhiệt sinh ra khi
đốt cháy 1 mol ethanol là 1371 kJ.mol-1.
Hướng dẫn giải
V V
Ñoä röôïu = R .1000 => 900 = R .100 0 => VR = 90mL => mR = VR.D = 90.0,789 = 71,01g
VddR 100
=> nR = 71,01 : 46 = 1,5437 mol => Q = 1,5437.1371 = 2116,4 kJ
Câu 13 : Phản ứng đốt cháy ethanol : C2H5OH(l) +3O2(g) ⎯⎯ → 2CO2(g) + H2O(g)
Đốt cháy hoàn toàn 5 g ethanol, nhiệt tỏa ra làm nóng chảy 447 g nước đá ở 0 0C. Biết 1 g nước đá
nóng chảy hấp thụ nhiệt lượng 333,5 J, biến thiên enthalpy của phản ứng đốt cháy ethanol là
A. -1371 kJ/mol B. -954 kJ/mol C. -149 kJ/mol D. +149 kJ/mol
Nhiệt lượng hấp thụ của 447 g nước đá : Q = 447.333,5 = 149 074,5 J ≈ 149 kJ
5 g C2H5OH => nethanol = 5/46 ( mol) tỏa ra lượng nhiệt -149 kJ
−149.46
=>  r H298
0
= = -1371 kJ
5
Câu 14: Một mẫu hơi thở của người bị nghi vấn có sử dụng cồn khi tham gia giao thông có thể tích
52,5 ml được thổi vào thiết bị Breathalyzer chứa 3 ml dung dịch K2Cr2O7 nồng độ 0,042 mg/ml trong
môi trường axit H2SO4 30% và nồng độ Ag+ ổn định 0,25 mg/ml (chất xúc tác). Biết rằng phản ứng
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 101
xảy ra hoàn toàn, C2H5OH bị oxi hóa thành CH3COOH và toàn bộ dung dịch màu da cam của Cr2 O27−
chuyển thành màu xanh lá cây của Cr3+. Số mg ethanol/ lít khí thở của người đó là bao nhiêu:
A. 0,563 mg B. 0, 525 mg C. 0,46 mg D. 0,09 mg
Hướng dẫn giải
3C2 H 5OH+ 2 K 2 Cr2O 7 + 8 H 2SO 4 → 3CH 3COOH+ 2 K 2SO 4 + 2 Cr2 (SO 4 ) 3 +11H 2 O
3.0, 042 3 9
n K 2Cr2O7 = = mmol → n C2 H5OH = mmol
294 7000 14000
46,9
52,5 mL hơi thở chứa mg C2H5OH => 1 lít hơi thở chứa 0,563 mg C2H5OH
14000
Câu 15: X là hợp chất có công thức phân tử C7H8O2. X tác dụng với Na dư cho số mol H2 bay ra bằng
số mol NaOH cần dùng để trung hòa cũng lượng X trên. CTCT của X là
A. C6H7COOH. B. HOC6H4CH2OH.
C. CH3OC6H4OH. D. CH3C6H3(OH)2.
Hướng dẫn giải

nX = nNaOH = a mol => X có 1OH phenol.


nX = n H = a mol => X có 2OH
2

Vậy X có 2OH (1OH ancol và 1OH phenol) => chọn B

Câu 16: Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ tác dụng được với dung dịch NaOH có cùng công thức phân tử
C8H10O?
A. 9. B. 6. C. 8. D. 5.
Hướng dẫn giải

X C8H10O tác dụng với NaOH => X có OH phenol

OH CH2 CH3
CH2 CH3
CH2 CH3

OH HO
CH3
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

OH OH HO
CH3
CH3 OH CH3
OH OH

CH3 CH3 H 3C

Câu 17: Hợp chất X là dẫn xuất của benzene có công thức phân tử C8H10O2. X tác dụng với NaOH
theo tỉ lệ mol 1:1. Mặt khác cho X tác dụng với Na thì số mol H2 thu được đúng bằng số mol của X đã

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 102
phản ứng. Nếu tách một phân tử H2O từ X thì tạo ra sản phẩm có thể trùng hợp tạo polymer. Số công
thức cấu tạo phù hợp của X là
A. 7. B. 9. C. 6. D. 3.
2.8 + 2 − 10
kX = = 4 (3  + 1 vòng no) = vòng benzene => có 2 nhóm OH
2
nX = n H = a mol => X có 2OH
2

Tách một phân tử H2O từ X thì tạo ra sản phẩm có thể trùng hợp tạo polymer => 1 OH ancol => tách
nước tạo alkene

OH CH2 CH2OH
CH2 CH2OH
CH2 CH2OH

OH HO
CH CH3 OH
CH CH3 OH
CH CH3
OH
OH
HO OH

Câu 20: Để điều chế picric acid, người ta cho 14,1 gam phenol tác dụng với HNO3 đặc, H2SO4 đặc.
Biết lượng acid HNO3 đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết. Số mol HNO3 cần dùng và khối lượng
picric acidtạo thành là :
A. 0,5625 mol ; 34,75 gam. B. 0,5625 mol ; 34,35 gam.
C. 0,45 mol ; 42,9375 gam. D. 0,45 mol ; 42,9375 gam.

nphenol = 14,1 : 94 =0,15 mol


OH OH
O2N NO2
H2SO4 Ð
+ 3 HNO3 + 3 H2O

NO2

C6H2(NO2)3OH

0,15 → 0,45 → 0,15


125
n HNO = 0,45. 0,5625 mol; maxit picric = 0,15.229 = 34,35 gam
3
100

C. ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 5


I. TRẮC NGHIỆM (7,0 điểm)
Câu 1. [NB] Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hydrocarbon ?
A. Cl–CH2–COOH. B. C6H5–CH2–Cl.
C. CH3–CH2–Mg–Br. D. Cl–CO–Cl.
Câu 2. [NB] Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo : CH3-CH2-CH2-CH2-Cl là:
A. 1-clorobutane. B. 4-clorobutane.
C. 1-cloropropane. D. 4-cloropentane.
Câu 3. [NB] Nhựa Teflon tạo ra một chất polymer có rất nhiều đặc tính tuyệt vời mà các loại chất dẻo
khác không thể làm được như: Độ bền cao, khả năng cách nhiệt tốt, không dẫn cháy, hệ số ma sát nhỏ
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 103
và khả năng chống mài mòn tốt nhất. Do vậy, độ ứng dụng của loại nhựa này vô cùng rộng rãi như:
chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, băng dính chịu nhiệt, chảo chống dính,…

Chảo được phủ lớp chống dính Teflon Lưỡi trượt băng làm từ Teflon
Teflon được tổng hợp từ:
A. CH2=CH-Cl. B. CF2=CF2. C. CH2= CH2. D. CH3-CH2-F.
Câu 4. [NB] Trong y khoa, gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, phục hồi được sau một
thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm
thuốc gây mê, phù hợp cho nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khoẻ của bệnh nhân trong và sau phẫu
thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là:

A. B. C. D.
Câu 5. [NB] Chất nào sau đây là alcohol?
A. C2H5OH. B. CH3COOH. C. CH3CHO. D. CH2=CH-OH.
Câu 6. [NB] Alcohol nào sau đây là alcohol bậc II?
A. CH3OH. B. CH3CH2OH. C. CH3CH(OH)CH3. D.CH3CH2CH2OH.
Câu 7. [NB] Công thức chung của dãy đồng đẳng alcohol no, đơn chức, mạch hở là:
A. CnH2n+1CHO (n≥0). B. CnH2n+1COOH (n≥0).
C. CnH2n - 1OH (n≥3). D. CnH2n+1OH (n≥1).
Câu 8. [NB] Methanol là chất gây ngộ độc, tác động vào hệ thần kinh và nhãn cầu, làm rối loạn chức
năng đồng hóa của cơ thể gây nên sự nhiễm độc. Công thức cấu tạo thu gọn của Methanol là:
A. C3H7OH. B. C3H5OH. C. C2H5OH. D. CH3OH.
Câu 9. [NB] Ethanol tác dụng với Sodium (Na) , thu được khí hydrogen và chất nào sau đây?
A. C2H5OH. B. C2H5ONa. C. CH3OH. D. CH3ONa.
Câu 10. [NB] Một chai đựng ethyl alcohol có nhãn ghi 40 có nghĩa là :
o

A. Cứ 100 ml nước thì có 40 ml alcohol nguyên chất.


B. Cứ 100 gam dung dịch thì có 40 ml alcohol nguyên chất.
C. Cứ 100 gam dung dịch thì có 40 gam alcohol nguyên chất.
D. Cứ 100 ml dung dịch thì có 40 ml alcohol nguyên chất.
Câu 11. [NB] Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Phenol tan ít trong nước lạnh.
B. Phenol rất độc, gây bỏng da khi tiếp xúc.
C. Ở điều kiện thường, phenol là chất lỏng.
D. Phenol không màu, để lâu trong không khí bị chuyển thành màu hồng.
Câu 12. [NB] Phenol được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất như: chất sát trùng, diệt nấm, vi
khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, … Công thức của phenol là:
A. C2H5OH B. C6H5CH2OH C. C6H5OH D. C3H5(OH)3
Câu 13. [NB] Glycerol là alcohol có số nhóm hydroxy (-OH) là:
A.4. B. 3. C. 2. D. 1.
Hướng dẫn giải
Glycerol có CTCT là C3H5(OH)3
Câu 14. [TH] Sản phẩm chính của phản ứng sau đây là chất nào ?
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 104
⎯⎯⎯⎯⎯ →
o
CH3–CH2–CHCl–CH3 KOH / ROH, t

A. CH3–CH2–CH=CH2. B. CH2–CH–CH(OH)CH3.
C. CH3–CH=CH–CH3. D. CH3–CH=CH2.
Hướng dẫn giải
Theo quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử
halogen(X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh bậc cao
hơn, tạo ra sản phẩm chính
⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3–CH=CH–CH3 (spc) + HCl
o
CH3–CH2–CHCl–CH3 KOH / ROH, t

CH3–CH2–CH=CH2 (spp) + HCl


Câu 15. [TH] Thủy phân Bromoethane bằng dung dịch NaOH ở điều kiện thích hợp thu được chất có
công thức:
A. CH3-CH2-OH . B. CH3OH. C. CH3-CH2-ONa. D. CH3-ONa
Hướng dẫn giải
CH3-CH2-Br + NaOH ⎯⎯ → CH3-CH2-OH + NaBr
0
PTPƯ: t

Câu 16. [TH] Cho các chất:(I) propane, (II) methanol, (III) dimethyl ether ,(IV) ethanol và nhiệt độ sôi
của chúng (không theo thứ tự):78,30C; -24,80C; -42,10C; 64,70C. Sắp xếp các chất theo thứ tự nhiệt độ
sôi tăng dần:
A. I< III < II < IV. B. IV < I < III < II. C. II < I < IV < III. D. III < I < II < IV.
Hướng dẫn giải
• Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon
hoặc ether có phân tử khối tương đương. Nhiệt độ sôi tăng khi phần tử khối tăng.
Thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần:
I(propane) < III (dimethyl ether) < II( methanol ) < IV (ethanol)
Câu 17. [TH] Alcohol nào bị oxi hóa tạo aldehyde?
A. propan-2-ol. B. butan-2-ol. C. 2-methylpropan-1-ol D. propan-3-ol.
Câu 18. [TH] Cho 0,5 ml dung dịch chất X vào ống nghiệm, sau đó nhỏ tiếp từng giọt nước bromine,
đồng thời lắc nhẹ ống nghiệm, thấy có kết tủa trắng xuất hiện. Chất X là:
A. Ethanol. B. Phenol. C. Benzene. D. Acetic acid.
Câu 19. [TH] Vào năm 1832, phenol (C6H5OH) lần đầu tiên được tách ra từ nhựa than đá. Phenol rất
độc. Khi con người ăn phải thực phẩm có chứa phenol có thể bị ngộ độc cấp, tiêu chảy, rối loạn ý thức,
thậm chí tử vong. Ở dạng lỏng, phenol có khả năng phản ứng với:
A. NaCl. B. KOH. C. NaHCO3. D. HCl.
Câu 20. [VD] Cho các phát biểu sau:
(1) Phản ứng cháy của ethanol diễn ra nhanh, mạnh và tỏa nhiều nhiệt nên phải lưu ý yếu tố an toàn
khi đốt cháy.
(2) Phenol có tính acid yếu, dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ.
(3) Oxi hóa alcohol bậc 2 bằng CuO (t0) ta thu được ketone.
(4) Dẫn xuất halogen được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, .... hoặc các hợp chất cơ nguyên tố.
(5) Đun nóng ethanol (H2SO4 đặc, 140oC) ta thu được ethene.
Số phát biểu đúng là:
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
Hướng dẫn giải
• Phát biểu đúng là ( 1, 3, 4)
Phát biểu ( 2) dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu
Phát biểu (5) Đun nóng ethanol (H2SO4 đặc, 140oC) ta thu được dimethyl ether
Câu 21. [VD] Ba hợp chất thơm X, Y, Z đều có công thức phân tử C7H8O. X tác dụng với Na và
NaOH ; Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH ; Z không tác dụng với Na và NaOH .Công thức
cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là:

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 105
A. C6H4(CH3)OH ; C6H5OCH3 ; C6H5CH2OH. B. C6H5OCH3 ; C6H5CH2OH ; C6H4(CH3)OH.
C. C6H5CH2OH ; C6H5OCH3 ; C6H4(CH3)OH. D. C6H4(CH3)OH ; C6H5CH2OH ; C6H5OCH3.
Hướng dẫn giải
• X tác dụng với Na và NaOH nên X là C6H4(CH3)OH;
Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH nên Y là C6H5CH2OH;
Z không tác dụng với Na và NaOH nên Z là C6H5OCH3.
Chọn D.
Câu 22. [VDC] Kết quả thí nghiệm của các dung dịch hoặc chất lỏng X, Y, Z, T với một số thuốc thử
được ghi ở bảng sau:
Mẫu thử Thuốc thử Hiện tượng
X, Y,T Kim loại Na Sủi bọt khí không màu
T Dung dịch Br2 Dung dịch mất màu, kết tủa trắng
Y Cu(OH)2 trong môi trường kiềm Tạo dung dịch màu xanh lam
Z Dd AgNO3 trong NH3 đun nóng. Kết tủa vàng
Các chất X, Y, Z, T lần lượt là:
A. Ethyl alcohol, glycerol, hex-1-yne, phenol. B. Glycerol, ethyl alcohol, hex-1-ene, phenol.
C. Glycerol, ethyl alcohol, hex-1-ene, Toluene. D. Ethyl alcohol, glycerol, phenol, hex-1-yne.
Hướng dẫn giải
Theo giả thiết X, Y, T tác dụng với Na nên có nhóm OH;
Y phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm tạo dung dịch màu xanh lam nên Y có nhiều nhóm
OH liền kề nhau.
Z tác dụng với dd AgNO3 trong NH3 đun nóng tạo kết tủa màu vàng nên Z có liên kết ba ở đầu mạch
Vậy
X (ethyl alcohol) Y (glycerol) Z (hex-1-yne) T (phenol)
CTCT C2H5OH C3H5(OH)3 CH  C- CH2-CH2-CH2-CH3 C6H5OH
Chọn A.
Câu 23: (SBT-CTST): Mô hình phân tử nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. B.

C. D.

Câu 24: Sản phẩm sinh ra trong thí nghiệm sau là gì?

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 106
A. CH3CH2CHO. B. CH3CH2CH2OH. C. CH3−CO−CH3. D. (CH3CH2CH2)2O.
Câu 25: Nghiên cứu số liệu về năng lượng liên kết, độ dài liên kết và độ phân cực carbon - halogen
Năng lượng và độ dài liên kết carbon – halogen
Đặc điểm C-F C-Cl C-Br C-I
Năng lượng liên kết (kJ/mol) 453 339 276 216
Độ dài liên kết (pm) 133 177 194 213

Độ phân cực của liên C - X từ CH3F đến CH3I


Khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH tăng theo chiều nào sau đây
A. C-F < C-Cl < C-Br < C-I. B. C-I < C-Cl < C-Br < C-F.
C. C-F < C-Br < C-Cl < C-I. D. C-I < C-Br < C-Cl < C-F
Hướng dẫn
Năng lượng liên kết C-X lớn, độ dài liên kết C-X giảm, độ bền liên kết C-X tăng. Theo chiều từ liên
kết C-F đến C-I, năng lượng liên kết giảm dần, độ dài liên kết tăng, đồng thời sự phân cực giảm nên
khả năng thế nhóm -OH tăng theo chiều: C-F < C-Cl < C-Br < C-I.
Câu 26: Saccharose là một loại đường phổ biến, sản xuất chủ yếu từ cây mía. Saccharose có cấu trúc
phân tử:

Số nhóm chức alcohol trong phân tử saccharose là


A. 3. B. 5. C. 8. D. 11.

Câu 27. [TH] Đun nóng 23,125 gam một alkyl chloride Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa dung dịch
thu được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 35,875 gam kết tủa.
Công thức phân tử của Y là:
A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức của Y là RCl, phương trình phản ứng :
RCl + NaOH → ROH + NaCl (1)
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 107
mol: x → x
HNO3 + NaOH → NaNO3 + H2O (2)
AgNO3 + NaCl → AgCl + NaNO3 (3)
mol: x → x
Theo giả thiết và các phản ứng ta có :
 35,875
x = = 0, 25  x = 0, 25
 143,5 
 x( R + 35,5) = 23,125  R = 57( R : C4 H 9 )

Vậy Y là C4H9Cl. Chọn C
Câu 28. [TH] Cho m gam alcohol X (C2H5OH) tác dụng hoàn toàn với kim loại Na dư, thu được
0,4958 lít khí H2 (ở đkc). Giá trị của m là
A. 2,40. B. 0,60. C. 1,84. D. 0,92.
Hướng dẫn giải
1
C2H5OH + Na ⎯⎯
→ C2H5ONa + H2 .
2
0, 4958
nC H OH = 2n H = 2  = 0, 4 (mol)
2 5 2
24, 79 Chọn C
mC H OH = 0,2  46 = 1, 84 (gam)
2 5

II. TỰ LUẬN (3,0 điểm)


Câu 29: [TH] (1,0 điểm) Viết các phương trình phản ứng sau
a. Cho methanol tác dụng với sodium (Na)
2CH3OH + 2 Na ⎯⎯ → 2 CH3ONa + H2
b. ethyl bromide tác dụng với sodium hydroxide, đun nóng
⎯⎯ → CH3CH2OH +
0
t
CH3CH2Br + NaOH NaBr
c. glycerol tác dụng với copper (II) .hydroxide
2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 ⎯⎯ → (C3H5 (OH)2O)2Cu + 2 H2 O
d. phenol tác dụng với dung dịch bromine

Câu 30: [VD] (1,0 điểm)


Một mẫu cồn X (thành phần chính là C2H5OH) có lẫn methanol (CH3OH). Đốt cháy 15 gam cồn X tỏa
ra nhiệt lượng 437,85 kJ. Biết khi đốt cháy 1 mol metanol tỏa ra nhiệt lượng là 716 kJ, đốt cháy 1 mol
etanol tỏa ra nhiệt lượng là 1370 kJ. Tính thành phần phần trăm khối lượng methanol trong X?
Hướng dẫn:
Số mol của ethanol là x; số mol của methanol là y
46 x + 32 y = 15
Ta có  => x = 0,3; y = 0,0375
1370 x + 716 y = 437,85
% m methanol = 8%
Câu 31: [VD] (0,5 điểm)
Phản ứng oxi hoá ethanol trước đây được dùng để kiểm tra nồng độ cồn của người điều khiển phương
tiện giao thông: hơi thở của tài xế được thổi vào ống thuỷ tinh chứa hỗn hợp K 2Cr2O 7 và H 2SO 4 được
tẩm trên các hạt silica gel (có màu đỏ cam). Nếu tài xế có sử dựng rượu bia, ống sẽ chuyển sang màu
Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 108
xanh lá cây của ion Cr 3 + , khoảng chuyển màu cho biết nồng độ cồn tương đối trong hơi thở. Hãy giải
thích và viết phương trình phản ưng xảy ra, biết rằng ethanol bị oxi hoá thành acetic acid.

Hướng dẫn giải


Khi thổi hơi thở có cồn qua ống thuỷ tinh chứa hỗn hợp K2Cr2O7 và H2SO4 được tẩm trên các hạt silica
gel, xảy ra phản ứng oxi hoá ethanol:
3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ⎯⎯
→ 3CH3COOH + 3Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 +11H2O
vàng cam xanh lá cây

Câu 32: [VDC] (0,5 điểm)


Củ sắn khô chứa 38% khối lượng là tinh bột, còn lại là các chất không có khả năng lên men thành
ethyl alcohol.
a) Tính khối lượng ethyl alcohol thu được khi lên men 1 tấn sắn khô với hiệu suất của cả quá trình
là 81%.
b) Xăng E5 có 5% thể tích là ethyl alcohol. Dùng toàn bộ lượng ethyl alcohol thu được ở trên để
pha chế xăng E5. Tính thể tích xăng E5 thu được sau khi pha trộn, biết khối lượng riêng của ethyl
alcohol là 0,8 kg.L-1.
Hướng dẫn giải
enzyme enzyme
a) Quá trình lên men: (C6 H10 O5 )n ⎯⎯⎯→
H O
C6 H12 O6 ⎯⎯⎯→
− CO
2C2 H 5OH
2 2

Từ quá trình lên men tính được khối lượng ethyl alcohol là:
1000.38 81
m C H OH = .2.46. = 174,8(kg)
2 5
100.162 100
b) Thể tích ethyl alcohol:
174,8
VC H OH = = 218,5 L
2 5
0,8
218,5.100
Thể tích xăng E5 sau khi pha trộn là: V = = 4370 L
5

--------------------- HẾT ---------------------

Kết nối tri thức - Chân trời sáng tạo - Cánh diều 109

You might also like