Acid 4-aminosalicylic

1. Phổ MS
 Acid 4-aminosalicylic

CTPT: C7H7NO3
M=153

Tính độ không bão hòa

2𝑥7+1−7+2
DU =𝑥 = =5
2
Có thể vòng benzen + 1 liên kết đôi
Hoặc 2 liên kết ba + 1 vòng/1 liên kết đôi
 PIC DATA
26.0 1.2 61.0 1.8 108.0 7.3
27.0 4.7 62.0 3.9 109.0 15.4
28.0 7.4 62.5 4.3 110.0 1.2
29.0 1.9 63.0 6.3 124.0 2.2
37.0 2.6 64.0 2.4 134.0 1.1
38.0 5.5 65.0 2.5 135.0 100.0
39.0 9.3 66.0 2.5 136.0 16.7
39.5 3.9 67.0 1.1 137.0 1.3
40.0 4.3 67.5 1.0 152.0 1.4
41.0 6.1 68.0 8.6 153.0 82.0
42.0 2.1 76.0 1.6 154.0 7.4
44.0 5.1 77.0 1.6
45.0 3.0 78.0 10.6
49.0 1.2 79.0 74.2
50.0 5.5 80.0 21.9
51.0 12.7 81.0 5.1
52.0 24.4 82.0 1.1
53.0 12.9 96.0 1.3
53.5 11.4 106.0 5.0
54.0 4.8 107.0 57.5
55.0 2.1
Đã biết : M =153
BƯỚC 1 : Chọn điểm M : m/z = 153 ( 82.0%)
M+1: m/z = 154 ( 7.4%)
M+2: m/z = 155( 1.1%)
**Vì M = 153 là số lẻ, theo quy tắc Nitrogen: số N (nếu có) trong
CTHH cũng phải là số lẻ
Chỉnh tỉ lệ M thành 100%, thay đổi tỉ lệ tương ứng
M+1: 100*7.4/ 82.0 ≈ 9.0%
M+2: 100*1.1/ 82.0 ≈ 1.3%
BƯỚC 2 : Tìm số carbon
M+1: 9.02%=> Số carbon = 9.0/1.3 ≈ 6.9
Chọn số C = 7
BƯỚC 3 : Xác định số nhóm halogen
M+2: 1.22% < 4% nên công thức trên không có nhóm halogen (Br,
Cl , F,…)
BƯỚC 4: Xác định công thức :
7 carbon => M còn lại: 153 - 7*12=69
Mặt khác, ta áp dụng quy tắc H: số Hydro trong công thức không
được lớn hơn giá trị tính được từ công thức sau : H = 2*C + N + 2
Vì N là số lẻ và M còn lại = 69 nên ta chọn số Nitrogen là 1 hoặc 3
+ Nếu N = 1 => H <= 55
+ Nếu N = 3 => H <= 27
Số O Số N Số H CTTH Tính hợp
lệ
0 0 69 C7H69 H > 55 =>
loại
1 0 53 C7H53O H > 55 =>
loại
3 1 7 C7H7NO3 Chọn
1 3 11 C7H11N3O Chọn
4 0 5 C7H5O4 Chọn

Vậy có 3 công thức có thể chấp nhận: C7H7NO3, C7H11N3O,
C7H5O4
1. Phổ MS 135
153
79

107

CTPT: C7H7NO3
Acid 4-aminosalicylic

M=153
52

28 39
Số khối m/z Công thức phân tử dự kiến

153 C7H7NO3
135 C7H5NO2
107 C6H5NO
79 C5H5N+
52 C4H4+
39 C3H3+
28 CO
2. Phổ IR
 Vòng
benzen
OH
phenol
OH

NH2
C=O C-O-H
carboxylic phenol
Nhóm chức Số sóng (cm-1) Hình dạng – Cường độ Giải thích
Amine bậc 1 NH2 3497 Pic nhọn và hẹp – cường độ mạnh (28) Dao động giãn của
3389 Pic nhọn và hẹp – cường độ mạnh (9) nhóm amine bậc 1 là
pic đôi từ 3300-3500
cm-1

OH của 3027 Pic tù và rộng – cường độ vừa (44) Dao động giãn của
carboxylic 3017 Pic tù và rộng – cường độ vừa (44) nhóm OH là pic tù và
rộng từ 3000-3500
cm-1

OH phenol 2558 Pic hẹp – cường độ vừa (60)

2537 Pic hẹp – cường độ vừa (58)
C-O-H phenol 1231 Pic nhọn và hẹp – cường độ mạnh (23) Dao động giãn của
nhóm C-O-H từ
1180-1260 cm-1

C=O carboxylic 1660 Pic đôi – cường độ mạnh (6) Dao động giãn của
1626 Pic đôi – cường độ mạnh (7) nhóm C=O từ 1580-
1900 cm-1
Vòng benzen 1523 Pic nhọn và hẹp – cường độ vừa (45) Dao động vòng
benzen 1400-1600
1460 Pic nhọn và hẹp – cường độ mạnh (4) cm-1