You are on page 1of 40

ПРОСТИ ЛИПИДИ

ИЗГОТВИЛА: ВИКТОРИЯ СТОЯНОВА


1 КУРС, 2 ГРУПА, ФАК. NO 4033
Липидите са природни субстанции от животински и растителен произход, които имат една
сходна характеристика – хидрофобността. 
Основните биологични функции на липидите са съхраняването на енергия, участието в
структурата на клетъчната мембрана и в клетъчната сигнализация. 
КЛАСИФИКАЦИЯ НА ЛИПИДИ 
прости сложни

мазнини Восъци Стероиди


фосфолипиди Гликолипиди Сулфолипиди

цереброзиди ганглиозиди

глицерофосфолипиди сфинголипиди

ацетални естерни

лецитини кефалини Етаноламин кефалин

Серинкефалин
Прости липиди
Естери на различни алкохоли с висши мастни киселини
(наситени и ненаситени).

а) Мазнини (триглицериди) - представляват естери на


глицерола с висши мастни киселини (ВМК)
б) Восъци - естери на висши едновалентни алкохоли с
ВМК-образуват защитен слой върху кожата на човека и
животните и я предпазват от съхнене.
в) Стероиди – естери на стерола с висши мастни
киселини (естери на висши мастни киселини с едновалентния
цикличен алкохол-стерин (стерол)).

Към простите липиди се отнасят естерите на витамин-А и -Д с висши мастни киселини.


КАТО СТРУКТУРНИ ЕЛЕМЕНТИ В СЪСТАВА НА ПРОСТИТЕ И СЛОЖНИ ЛИПИДИ
УЧАСТВАТ И ДРУГИ СЪЕДИНЕНИЯ, КОИТО СА МЕЖДИННИ ПРОДУКТИ ПРИ
БИОСИНТЕЗАТА ИЛИ ПРИ РАЗПАДАНЕТО ИМ:
• ВИСШИ И СРЕДНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ;
• ВИСШИ АЛИФАТНИ АЛКОХОЛИ, СТЕРОЛИ;
• ВИСШИ ВЪГЛЕВОДОРОДИ – НАПРИМЕР ВЪГЛЕВОДОРОДИ ОТ ПРИРОДНИТЕ ВОСЪЦИ;
• МОНО И ДИГЛИЦЕРИДИ;
• ГЛИЦЕРИНОВИ ЕСТЕРИ.
• СПОРЕД ПО-НОВИТЕ СХВАЩАНИЯ ЗА ОСНОВА НА КЛАСИФИЦИРАНЕТО НА
ЛИПИДИТЕ ТРЯБВА ДА СЕ ПРИЕМА ВИДЪТ НА СВЪРЗВАНЕ НА МАСТНАТА
КИСЕЛИНА КЪМ ОСТАНАЛАТА ЧАСТ НА ЛИПИДНАТА МОЛЕКУЛА.
• ВЪЗ ОСНОВА НА ТОВА ЛИПИДИТЕ СЕ ДЕЛЯТ НА:
1. ГЛИЦЕРИДИ
2. ДИОЛНИ ЛИПИДИ
3. ФОСФОГЛИЦЕРИДИ
4. ГЛИКОЗИЛГЛИЦЕРИДИ И ДР.
ОБЩИ СВОЙСТВА НА ЛИПИДИТЕ

• В ПРИРОДАТА ЛИПИДИТЕ СЕ СРЕЩАТ КАТО СЛОЖНИ СМЕСИ, КОИТО ТРУДНО


СЕ РАЗДЕЛЯТ НА ОТДЕЛНИ КОМПОНЕНТИ.
• НЕРАЗТВОРИМИ СА ВЪВ ВОДА И СЕ ХАРАКТЕРИЗИРАТ С РАЗЛИЧНА
РАЗТВОРИМОСТ В ОРГАНИЧНИ РАЗТВОРИТЕЛИ.
• РАЗТВАРЯТ СЕ В НЕПОЛЯРНИ ИЛИ СЛАБО ПОЛЯРНИ ОРГАНИЧНИ
РАЗТВОРИТЕЛИ (ЕТЕР, ХЛОРОФОРМ, ТЕТРАХЛОРОМЕТАН, СЕРОВЪГЛЕРОД,
БЕНЗЕН И ДР.)
I. ПРОСТИ ЛИПИДИ
1. Мазнини (триглицериди)

• МАЗНИНИТЕ СА ВАЖНИ СЪЕДИНЕНИЯ ЗА ОРГАНИЗМА НА


ЧОВЕКА. ТЕ СА ИЗТОЧНИЦИ НА ЕНЕРГИЯ И РЕЗЕРВНИ ВЕЩЕСТВА.
• ПО ХИМИЧЕН СТРОЕЖ, ТЕ СА ЕСТЕРИ НА ГЛИЦЕРОЛ С ВИСШИ
МАСТНИ КИСЕЛИНИ (НАСИТЕНИ И НЕНАСИТЕНИ). РАЗЛИЧАВАТ СЕ
ПО ВИДА НА ВИСШИТЕ МАСТНИ КИСЕЛИНИ В ТЯХ.
• БИВАТ ДВЕ ГРУПИ:
1. ПРОСТИ ТРИГЛИЦЕРИДИ- С ЕДНА ВИСША МАСТНА КИСЕЛИНА
СА ЕСТЕРИФИЦИРАНИ И ТРИТЕ ОН-ГРУПИ НА ГЛИЦЕРОЛА;
2. СМЕСЕНИ- С РАЗЛИЧНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ.
• ОБЩАТА ФОРМУЛА НА МАЗНИНИТЕ Е СЛЕДНАТА:
МАЗНИНИ

В НАЧАЛОТО НА ХІХ В.
ФРЕНСКИЯТ ХИМИК
МИШЕЛ ШЕВРЬОЛ
ЗАГРЯВА МАЗНИНИ С ВОДА
В ПРИСЪСТВИЕ НА
ОСНОВА. ПРИ ТЕЗИ
УСЛОВИЯ МАЗНИНИТЕ СЕ
РАЗЛАГАТ (ХИДРОЛИЗИРАТ)
ПОД ДЕЙСТВИЕ НА
ВОДАТА, КАТО СЕ
ПОЛУЧАВАТ ГЛИЦЕРОЛ И
СМЕС ОТ ВИСШИ
(МАСТНИ) КИСЕЛИНИ.
Простите триглицериди са получени по
синтетичен път от друг френски химик-
Марсел Бертло през 1854г.

Той нагрява смес от глицерол и стеаринова киселина в присъствие на


H2SО4 и за пръв път получава синтетична мазнина-глицеринов естер на
стеариновата киселина.
• ПРЕЗ 1859 Г. ВЮРЦ СИНТЕЗИРА МАЗНИНА ОТ 1,2,3 - ТРИБРОМОПРОПАН И
СРЕБЪРНА СОЛ НА СТЕАРИНОВАТА КИСЕЛИНА ПО СХЕМАТА:
• TАКА ОКОНЧАТЕЛНО СЕ ДОКАЗВА ТЯХНАТА СТРУКТУРА НА ТРИГЛИЦЕРИДИ.
СМЕСЕНИ ТРИГЛИЦЕРИДИ
Te са предимно естествени мазнини в организмите на човека и
животните

Природните мазнини
са смес от
глицеролови естери
на различни мастни
киселини – наситени
и ненаситени.
ПОЛУЧАВАНЕ НА ТРИГЛИЦЕРИДИ
ГЛИЦЕРОЛ + ТРИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ ТРИГЛИЦЕРОЛ

- 3H2O
+
ВИСШИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ
МАСТНИТЕ КИСЕЛИНИ, ВКЛЮЧЕНИ В СЪСТАВА НА МАЗНИНИТЕ, СА НАЙ-ЧЕСТО С ПРАВА С- ВЕРИГА И ЧЕТЕН
БРОЙ С-АТОМИ.
ТЕ БИВАТ:
• НАСИТЕНИ (ПАЛМИТИНОВА, СТЕАРИНОВА, МАСЛЕНА, КАПРОНОВА)
• И НЕНАСИТЕНИ (ОЛЕИНОВА- С ЕДНА ДВОЙНА ВРЪЗКА, ЛИНОЛОВА- С ДВЕ ДВОЙНИ ВРЪЗКИ ЛИНОЛЕНОВА-
ТРИ, АРАХИДОНОВА - ЧЕТИРИ).
• ПОЛИНЕНАСИТЕНИТЕ ВИСШИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ (С ПОВЕЧЕ ОТ ЕДНА ДВОЙНА ВРЪЗКА) СЕ НАРИЧАТ
НЕЗАМЕНИМИ.
ТЕ ИМАТ ВАЖНО БИОЛОГИЧНО ЗНАЧЕНИЕ ЗА ОРГАНИЗМА. ДЕНОНОЩНАТА НУЖДА ОТ ТЯХ Е 5-10 Г. НАЙ-
ГОЛЯМО Е СЪДЪРЖАНИЕТО НА ТЕЗИ КИСЕЛИНИ В РАСТИТЕЛНИТЕ МАСЛА (СОЕВО, СЛЪНЧОГЛЕДОВО,
ЦАРЕВИЧНО, ОРЕХОВО И ДРУГИ.)
НАСИТЕНИ

• МАСЛЕНА (БУТАНОВА) - КИСЕЛИНА

• ПАЛМИТИНОВА (ХЕКСАДЕКАНОВА) -

• СТЕАРИНОВА (ОКТАДЕКАНОВА) -
НЕНАСИТЕНИ

ОЛЕИНОВА (9-ОКТАДЕЦЕНОВА)

ЛИНОЛОВА (9, 12 - ОКТАДЕКАДИЕНОВА)

ЛИНОЛЕНОВА (9, 12, 15 - ОКТАДЕКАТРИЕНОВА) -

Ненаситените киселини са в cis-(Z)форми.


НЕНАСИТЕНИ МАСТНИ
КИСЕЛИНИ
• ПРИТЕЖАВАТ ЕДНА ИЛИ ПОВЕЧЕ
• C=C
• CIS КОНФОРМАЦИЯ
• ТРАНС КОНФОРМАЦИЯ

18
OMEGA-6 И OMEGA-3
МАСТНИ КИСЕЛИНИ
OMEGA-6 И OMEGA -3
МАСТНИ КИСЕЛИНИ
▪ В растителните мазнини главно - omega-6
Линолова
CH3─(CH2)4─CH=CH─CH2─CH=CH─(CH2)7─COOH
6
▪ В рибеното масло главно - omega-3
Линоленова
CH3─CH2─(CH=CH─CH2)3─(CH2)6─COOH
3
Физични свойства на МК:
• ЕСТЕСТВЕНО СРЕЩАЩИТЕ СЕ НЕНАСИТЕНИ МАСТНИ
КИСЕЛИНИ СЪДЪРЖАТ ЧЕТЕН БРОЙ С-АТОМИ.
• НАЙ-ЧЕСТО СЕ СРЕЩАТ МАСТНИ КИСЕЛИНИ С С16 – С18.
• ПРИ НЕНАСИТЕНИТЕ МК ДВОЙНАТА ВРЪЗКА НАЙ-ЧЕСТО Е
МЕЖДУ 9-Я И 10-Я С-АТОМ.
• ДВЕ ДВОЙНИ ВРЪЗКИ ВЪВ ВЕРИГАТА НИКОГА НЕ СА
СПРЕГНАТИ.
• ДВОЙНИТЕ ВРЪЗКИ СА В ЦИС-КОНФОРМАЦИЯ.
• ПРИ НОРМАЛНА ТЕМПЕРАТУРА НАСИТЕНИТЕ МК СА ТВЪРДИ,
А НЕНАСИТЕНИТЕ – ТЕЧНИ.
ПРОМИШЛЕНО
ДОБИВАНЕ НА
МАЗНИНИ
• РАСТИТЕЛНИТЕ МАСЛА СЕ
ИЗВЛИЧАТ ЧРЕЗ ПРЕСОВАНЕ
И ЕКСТРАКЦИЯ. СЕМЕННАТА
МАСА ПРЕДВАРИТЕЛНО СЕ
ПРЕЧИСТВА, СМИЛА И ПЕЧЕ.
Преса за извличане на растителни
СЛЕД ТОВА СЕ ПРЕХВЪРЛЯ В масла
ПРЕСИ, В КОИТО СЕ СЪЗДАВА
НАЛЯГАНЕ ОТ ОКОЛО 300 -
500ATM. МАСЛОТО СЕ
ИЗВЛИЧА ЧРЕЗ ЕКСТРАКЦИЯ.
МАСЛАТА, ДОБИТИ ПО ДВАТА
МЕТОДА, СЪДЪРЖАТ
СВОБОДНИ МАСТНИ
КИСЕЛИНИ, МЕХАНИЧНИ
Инсталация за добив на
ПРИМЕСИ, БЕЛТЪЧНИ растителни масла
ЕЛЕМЕНТЕН СЪСТАВ НА
МАЗНИНИТЕ:

•С- 76 – 79%; Н – 11- 12%; О – 10 – 12%.


•ОСВЕН ГЛИЦЕРИДИ, ПРИРОДНИТЕ
МАЗНИНИ СЪДЪРЖАТ И СВОБОДНИ
МАСТНИ КИСЕЛИНИ, ВИТАМИНИ,
АРОМАТНИ ВЕЩЕСТВА.
•ПО ПРОИЗХОД – ЖИВОТИНСКИ
(ТВЪРДИ) И РАСТИТЕЛНИ (ТЕЧНИ).
• ЗА ИЗСЛЕДВАНЕ И КОНТРОЛ НА
МАЗНИНИТЕ СЕ ИЗПОЛЗВАТ
СЛЕДНИТЕ ПОКАЗАТЕЛИ:
– ЙОДНО ЧИСЛО
– ОСАПУНИТЕЛНО ЧИСЛО
– КИСЕЛИННО ЧИСЛО
– ЕСТЕРНО ЧИСЛО
ХИМИЧНИ СВОЙСТВА НА
МАЗНИНИТЕ
1. Хидрогениране (втвърдяване на мазнините)
- реакция на присъединяване на активиран молекулярен водород
към ненаситените мастни киселини, като ги превръща в наситени
• ПРЕРАБОТВАНЕТО НА МАЗНИНИТЕ Е ОБЕКТ НА ЕДНА ОТ ПЪРВИТЕ ОРГАНИЧНИ
ТЕХНОЛОГИИ. ТРАДИЦИОННО ОТ ЧОВЕКА Е БИЛО ЦЕНЕНО ПОВЕЧЕ КРАВЕТО
МАСЛО ОТКОЛКОТО ТЕЧНИТЕ МАСЛА. СЛЕД УСТАНОВЕНОТО КАТАЛИТИЧНО
ХИДРОГЕНИРАНЕ НА ЕТЕНОВАТА ВРЪЗКА, ВЪЗНИКВА ЗАДАЧАТА ДА БЪДАТ
ПОЛУЧЕНИ ТВЪРДИ МАЗНИНИ ОТ ТЕЧНИ. ТЕХНОЛОГИЧНО ЗАДАЧАТА СЕ
РЕШАВА ОТ NORMAN, КОЙТО ИЗПОЛЗВА КАТО КАТАЛИЗАТОР
ФИНОДИСПЕРГИРАН НИКЕЛ. ТОЗИ ПРОЦЕС НОСИ ИМЕТО НА NORMAN И Е
ОСНОВАТА ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА ВСИЧКИ ВИДОВЕ МАРГАРИН.
2. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ. ТЕЧНИТЕ МАЗНИНИ, СЪДЪРЖАЩИ
ГЛИЦЕРИДИ, БОГАТИ НА НЕНАСИТЕНИ МАСТНИ КИСЕЛИНИ –
ЛИНОЛОВА, ЛИНОЛЕНОВА, ПОСТЕПЕННО СЕ ВТВЪРДЯВАТ НА
ВЪЗДУХА ПОРАДИ ПОЛИМЕРИЗИРАНЕТО ИМ ДО ПОЛУЧАВАНЕ
НА ВИСОКОМОЛЕКУЛНИ СМОЛИ. ТЕЗИ МАЗНИНИ СЕ НАРИЧАТ
СЪХЛИВИ.
•ЖИВОТИНСКИТЕ МАЗНИНИ СА НЕСЪХЛИВИ.
•ПОЛУСЪХЛИВИ СА СЛЪНЧОГЛЕДОВОТО, ПАМУКОВОТО И
ДРУГИ МАСЛА.
ХИДРОЛИЗА НА МАЗНИНИ
• МАЗНИНИТЕ, КАТО ЕСТЕРИ СЕ ХИДРОЛИЗИРАТ ДО ГЛИЦЕРОЛ И ВИСШИ МАСТНИ
КИСЕЛИНИ. ХИДРОЛИЗАТА БИВА:
• КИСЕЛИННА (СЯРНОКИСЕЛИННА),
• ЕНЗИМНА (ЕНЗИМ-ЛИПАЗА) И
• АЛКАЛНА (АЛКАЛНИ ОСНОВИ И КАРБОНАТИТЕ ИМ).
• КИСЕЛИННАТА И ЕНЗИМНА ХИДРОЛИЗА СА ОБРАТИМИ, ДОКАТО АЛКАЛНАТА Е
НЕОБРАТИМ ПРОЦЕС, КАТО ПРИ НЕЯ СЕ ПОЛУЧАВАТ СОЛИТЕ НА ВИСШИТЕ
МАСТНИ КИСЕЛИНИ, НАРЕЧЕНИ - САПУНИ.
a) С вода (налягане, температура 1700С и катализатор
(ZnO, MgO)

30
АЛКАЛНА ХИДРОЛИЗА (ОСАПУНВАНЕ)
– ЗАГРЯВАНЕ НА МАЗНИНИТЕ С РАЗТВОР НА КОН ИЛИ NAOH
– ПОЛУЧАВАТ СЕ СОЛИ НА ВИСШИТЕ МАСТНИ КИСЕЛИНИ
(САПУНИ)
УПОТРЕБА НА МАЗНИНИТЕ

Храна

Стеарин Глицерин

Мазнини

Козметик
Сапун
а
Безири
ИЗМИВНО ДЕЙСТВИЕ НА САПУНА

• НЕПОЛЯРНАТА
ВЪГЛЕВОДОРОДНА ЧАСТ
(УСЛОВНО НАРЕЧЕНА
“ОПАШКА”) Е РАЗТВОРИМА
В МАСТНА СРЕДА. ПО НЕЯ
СЕ ЗАДЪРЖАТ МАЗНИНИ И
ДРУГИ ОНЕЧИСТВАНИЯ.
• ПОЛЯРНАТА СОЛЕВА ЧАСТ
(УСЛОВНО НАРЕЧЕНА
“ГЛАВА”) Е РАЗТВОРИМА ВЪВ
ВОДА. ТЯ ОСИГУРЯВА
• АКО КЪМ САПУНЕН
РАЗТВОР СЕ ПРИБАВИ
КАЛЦИЕВА ИЛИ
МАГНЕЗИЕВА СОЛ,
РАЗТВОРЪТ СЕ ПРЕСИЧА
ПОРАДИ ОБРАЗУВАНЕТО
НА НЕРАЗТВОРИМИ
СОЛИ НА ВИСШИТЕ
МАСТНИ КИСЕЛИНИ .
Синтетични детергенти: Соли на дълговерижни
алкилбензенсулфонови киселини

R- - S - O- Na+

алифатна верига хидрофилен край


Β-ОКИСЛЕНИЕ. ГРАНЯСВАНЕ
• ХИМИЧНО ГРАНЯСВАНЕ
ИЗВЪРШВА СЕ ПРИ ПРОДЪЛЖИТЕЛНО
ДЕЙСТВИЕ НА ВЪЗДУХА, ВЛАГАТА И
СВЕТЛИНАТА.
• БИОХИМИЧНО ГРАНЯСВАНЕ
ПОД ДЕЙСТВИЕТО НА БАКТЕРИИ МАЗНИНАТА
ЧАСТИЧНО СЕ ХИДРОЛИЗИРА.

• при някои заболявания се осъществява такова окисление,


което предизвиква аномалии в тъканите.

• Наличието на вит. Е, вит. С и някои ензими в клетките при


биологични условия затруднява самоокислението на ненаситените
мазнини.
ВОСЪЦИ

• ВОСЪЦИТЕ СА ЕСТЕРИ НА ВИСШИ МОНОКАРБОКСИЛОВИ КИСЕЛИНИ С ВИСШИ


ЕДНОВАЛЕНТНИ АЛКОХОЛИ; ПОКРИВАТ ЛИСТАТА НА РАСТЕНИЯ, ПЕРАТА НА
ПТИЦИТЕ И КОЗИНАТА НА БОЗАЙНИЦИТЕ, Т.Е. ИЗПЪЛНЯВАТ ПРЕДИМНО
ЗАЩИТНИ ФУНКЦИИ. ТЕ СА АБСОЛЮТНО НЕРАЗТВОРИМИ ВЪВ ВОДА И
ОБРАЗУВАТ НЕПРОМОКАЕМ СЛОЙ, ТЪЙ КАТО АЛКОХОЛЪТ И МАСТНАТА
КИСЕЛИНА, КОИТО ГИ ИЗГРАЖДАТ СА С ДЪЛГИ ВЪГЛЕВОДОРОДНИ ВЕРИГИ.
ТОВА ПРАВИ ЦЯЛАТА МОЛЕКУЛА НА ВОСЪЦИТЕ СИЛНО ХИДРОФОБНА.
ПО ПРОИЗХОД ВОСЪЦИТЕ СЕ РАЗДЕЛЯТ НА ЖИВОТИНСКИ И РАСТИТЕЛНИ.
ЖИВОТИНСКИ СА:
 ПЧЕЛЕН ВОСЪК – ИЗГРАЖДАЩ ПЧЕЛНИТЕ КИЛИЙКИ В КОШЕРИТЕ;
 КИТАЙСКИ НАСЕКОМОВ ВОСЪК - ДОБИВА СЕ В ГОЛЕМИ КОЛИЧЕСТВА;
 КИТОВ СПЕРМАЦЕТ – НАМИРА СЕ В ЧЕРЕПНАТА КУХИНА НА КИТОВЕТЕ; УПОТРЕБЯВА СЕ ГЛАВНО ЗА
ПРИГОТВЯНЕ НА ЛУКСОЗНИ СВЕЩИ;
 ВЪЛНЕН ВОСЪК – КАТО СЪСТАВНА ЧАСТ НА ВЪЛНЕНАТА МАС, В НЕГО СЕ СЪДЪРЖА И АЛКОХОЛА ХОЛЕСТЕРОЛ.
РАСТИТЕЛНИ ВОСЪЦИ СА:
 КАРНАУБОВ ВОСЪК – ОБРАЗУВА СЕ ПОД ФОРМАТА НА ПРАХ ВЪРХУ ЛИСТАТА НА ПАЛМАТА COPERNICA CERIFERA;
ПОРАДИ ВИСОКАТА Т.К. И ВОДОНЕПРОПУСКЛИВОСТ ТОЗИ ВОСЪК Е ЕДИН ОТ ЦЕННИТЕ КОМПОНЕНТИ НА
ПОДОВИТЕ ВОСЪЦИ И КОПИРНИТЕ ХАРТИИ;
 ПЛАНИНСКИ ВОСЪК – НАМИРА СЕ В НЯКОИ КАМЕННИ ВЪГЛИЩА И КАТРАНИ КАТО ПАРАФИН; УПОТРЕБЯВАЛ СЕ
Е ГЛАВНО КАТО ЕЛЕКТРОИЗОЛАТОР;

Восъците намират приложение за направата на свещи, на


восъчни фигури, за приготвяне на кремове за обувки, за
мазане на паркет и мебели и др.
БЛАГОДАРЯ ЗА ВНИМАНИЕТО

You might also like