08-Mar-21

Функционални Производни на
Карбоксилните Киселини
• Соли, Ацил халогениди, Анхидриди, Естери,
Амиди, Нитрили
• Структура.
• Методи за получаване .
• Химични свойства.
• Восъци и мазнини (липиди). Фосфолипиди.
• Хидроксамова киселина, хидразиди, азиди,
кетени.

Функционални Производни на Карбоксилните

Киселини (КК).
Соли, Ацилхалогениди, Анхидриди, Естери, Амиди, Нитрили.

1
 08-Mar-21

Присъединяване – Елиминиране (AN-E)

при производни на карбоксилните киселини

Намаляване на реактивоспособността

Ацилхалогенидите са най-реактивоспособни, защото

халогените са добри напускащи групи. От ацилхалогениди
могат да бъдат направени всички останали производни,
докато амидите могат единствено да бъдат хидролизирани.

Хидролиза
Производните на КК хидролизират както в кисела, така и
в базична среда

Продукти на хидролизата са или КК в кисела среда, или

техните соли в базична среда.
Солите могат да бъдат трансформирани в съответните
киселини посредством кисела хидролиза.

2
 08-Mar-21

Хидролиза на производните на КК

• Ацилхалогениди
Получаване и хидролиза на ацилхалогениди

Химични свойства:
Получаване на смесени анхидриди

Получаване на естери

3
 08-Mar-21

Химични свойства: получаване на амиди

първичен амид

вторичен амид

третичен амид

• Киселинни Анхидриди

Получаване на анхидриди

симетричен
анхидрид

смесен
анхидрид

4
 08-Mar-21

Хидролиза на анхидриди

Получаване на естери и амиди

Диестер с черен пазар оценен на милиарди - Хероин

Опиумът съдържа две основни групи алкалоиди. Фенантрените като морфин, кодеин и
тебаин са основните психоактивни съставни части. Изохинолините като папаверин и
носкапин нямат съществен ефект върху централната нервна система. Морфинът е най-
преобладаващият (съставя 10 до 16%) и най-важният от алкалоидите на опиума.

Хероин се получава от морфин посредством естерификация на двете хидроксилни групи

с оцетен анхидрид.
Хероинът принадлежи към опиоидните наркотици. Когато се достига до смърт
вследствие на предозиране, наркотикът обикновено е опиоид. През 2015 година около
17 милиона души са употребявали нелегално опиоиди, което е довело до смъртта на
122 000.

5
 08-Mar-21

• Естери

Аромат на
праскова

Естерите с малка молекулна маса са летливи и имат приятен аромат

Аромат на
Аромат на малини
Круша

Естерификация (получаване на естери)

6
 08-Mar-21

Хидролиза на естери

Редукция на естери

Реакции с Гринярови реагенти

• Восъци и Мазнини (Липиди).

Мазнините са триестери на глицерол

Мастни мазнини (твърди, обикно-

вено от животински произход) и
масла (течни мазнини)

7
 08-Mar-21

• Осапунване (базична хидролиза на естери).

Полярна Неполярна
(хидрофилна) (хидрофобна)
глава опашка

• Фосфолипиди

8
 08-Mar-21

Двоен фосфолипиден слой

Двоен фосфолипиден слой

9
 08-Mar-21

Клетъчна мембрана (двоен фосфолипиден слой)

• Амиди

Получаване. Директно от КК с помощта на купелуващи реагенти.

Амиди се получават при реакция на амини с ацил халогениди,

анхидриди, естери.

10
 08-Mar-21

Химични свойства

Хидролиза

Редукция

Прегрупировка на Хофман

Пептидите са вериги съставени от амино киселинни мономери

свързани помежду си с пептидни (амидни) връзки.

Пептидни връзки

11
 08-Mar-21

• Нитрили
Получаване

Химични свойства: хидролиза, реакции с Гринярови реагенти, редукция

• Хидроксамова киселина, Хидразиди, Азиди

12
 08-Mar-21

• Кетени
Получаване

Химични свойства: кетените са ненаситени карбонилни съединения.

Лесно биват атакувани от нуклеофили по карбонилната група.

13