CẤU TRÚC

MỘT SỐ PP ĐIỀU CHẾ

HÓA TÍNH
1. Phản ứng thế lưỡng phân tử (S N2)
1.1. Cơ chế
 1.2. Một số lưu ý
• Nếu Nu = OH, OR thì phải dùng axit để hoạt
hóa
Vd: CH3OH + HI =>
• Nếu Nu trung hòa điện (R3N, ROH…) thì cặp
electron tự do sẽ tham gia tạo thành liên kết
C-Nu
vd: CH3Br + CH3NH2 =>
 1.3. Các yếu tố ảnh hưởng
1.3.1. Ảnh hưởng của Nu:
1.3.2. Ảnh hưởng của hiệu ứng không
gian đến lực Nu
1.3.3. Ảnh hưởng của dung môi đến lực Nu
• Dm proton hóa (-OH, -NH…): giảm lực Nu
• Dm không proton hóa (benzen, ete…)
1.3.4. Ảnh hưởng của chất phản ứng
1.3.4.1. Ảnh hưởng của nhóm đi ra:
1.3.4.2. Ảnh hưởng của hiệu ứng kg:
1.4. Tiến trình lập thể của phản ứng
2. Phản ứng thế đơn phân tử (SN1)
2.1. Cơ chế
 2.2. Các yếu tố ảnh hưởng
2.2.1. Ảnh hưởng của nhóm thế:
2.2.2. Ảnh hưởng của nhóm đi ra:
2.2.3. Ảnh hưởng của dung môi:
Dm phân cực làm tăng khả năng phả ứng:
• Tương tác bằng momen lưỡng cực
• Tạo liên kết H
2.3. Tiến trình lập thể của phản ứng
 3. Phản ứng tách đơn phân tử (E1)
3.1. Cơ chế:
Sự cạnh tranh giữa SN1 và E1:
3.2. Obitan và năng lượng trong phản ứng E1:
3.3. Sự sắp xếp lại của pứ E 1:
3.4. Quy tắc Zaixep:
 4. Phản ứng tách lưỡng phân tử (E2)
• 4.1. Cơ chế:
Sự tạo thành hh sản phẩm trong phản ứng E2
4.2. Hóa lập thể của phản ứng tách E2:
So sánh phản ứng E1, E2
 Một số gợi ý để dự đoán cơ chế
1. Độ mạnh của bazơ hoặc nucleophin quyết định
bậc phản ứng:
Bazơ hoặc nucleophin mạnh thúc đẩy phản ứng SN2,
E2
2. Dẫn xuất bậc 1 thường theo cơ chế SN2 , thi thoảng là E2:

Nếu có muối bạc hoặc ở nhiệt độ cao, phản ứng

chạy theo cơ chế SN1, E1 (kèm theo sự sắp xếp lại-
chuyển vị)
3. Dẫn xuất bậc 3 chạy theo phản ứng E2 (đ/v bazơ
mạnh) hoặc hh của SN1, E1 (đ/v bazơ yếu)
4. Dẫn xuất bậc 2 khó dự đoán nhất:
• Với bazơ mạnh => SN2, E2
• Với bazơ yếu => SN1, E1
5. Một số Nu, Baz có xu hướng ưu tiên cho một cơ
chế nhất định:
• Bazơ mạnh, cồng kềnh, nhiệt độ cao => tách
• Bazơ yếu, nu mạnh (Br-, I-…) => thế
Một số phản ứng quan trọng của dẫn xuất halogen