TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG

KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG

THÍ NGHIỆM HÓA HỬU CƠ

BÀI 9: PHẢN ỨNG DIAZO HÓA VÀ GHÉP

ĐÔI AZO

Người hướng dẫn : ThS. TRẦN HOÀI KHANG

Người thực hiện: NGÔ DANH NHÂN – 61502174
NGUYỄN THỊ DIỄM SƯƠNG – 61502044
LÊ THỊ HỒNG NHUNG – 61502029

NHÓM: C2-04

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2017

 I/ Tổng quát
Khối
Chất tham gia Nhiệt độ
lượng Nhiệt độ Tỷ trọng
phản ứng – Sản nóng chảy Lý tính
phân tử sôi ( (g/ml)
phẩm ( )
(g/mol)
Tinh thể không
màu mất nước ở
nhiệt độ cao hơn
Phân hủy 100 độ tan
Acid sunfanilic 173 1,18 1,1g/100g nước
(280-300)
lạnh; 6,7g/100g
nước nóng,
không ăn mòn.
Dung dịch không
màu có tính kiềm
NaOH 5% 39,996 1390 318 2,1 mạnh gây ăn mòn
cao.
Dạng rắn màu
trăng hơi ngả
vàng tan tốt trong
NaNO2 68,9953 271 2.168 nước- bị oxi hóa
chậm trong không
khí tao thành natri
nitrat.
Chất lỏng không
màu, trong suốt
HClđđ 36.45 110 -27,32 1,18 hoặc vàng nhạt,
bốc khói trong
không khí.
Tinh thể rắn màu
- Naphthol 144,16 285 123 1.217 xám cam – có
mùi hắc.
Chất rắn kết tinh
NaCl 58,5 1465 801 2,16 màu trắng – tan
nhiều trong nước

II/ Hóa chất và thiết bị

 Hóa chất
Acid sunfanilic 2g
NaNO2 1g
HClđđ 2.5ml
NaOH 5% 16ml
Naphthol 1.4g
NaCl 5g
NaOH 2N 5ml

Thiết bị
Thau nhựa
Hổn hợp sinh hàn nước đá + muối
Becher chứa dung dịch diazo hóa (becher lớn 100ml)
Đủa khuấy
Becher chứa dung dịch 2 – naphtholat natri
Nhiệt kế
III/ Thực nghiệm

2g Acid
2
Sunfanilic 1g NaNO2
Thêm từ từ 2/3
lượng dung dịch
Lắc nhẹ
đều Lắc nhẹ

5ml NaOH
10ml H2O
2N

Giử lạnh 0 – 5
Làm lạnh
Hỗn hợp nước đá –
muối

Thêm từ từ 1.5ml HClđ giử

nhiệt độ 0 -5
Làm lạnh – khuấy đều
Làm lạnh khoảng 5 đến
7 phút (giử nhiệt độ)
 Giử nhiệt độ đợi 5 phút Thêm từ từ 1ml HClđ còn lại
Làm lạnh – khuấy đều

Thử với giấy KI Thêm tiếp phần NaNO2 còn lại

tẩm hồ tinh bột vừa đủ.
Làm lạnh – khuấy đều
Rót hỗn hợp trên vào dung dịch
1,4g chứa 𝛽 naphthol và NaOH 5%
𝛽 naphthol và

Làm lạnh – khuấy đều

Giử nhiệt độ và đợi trong 30 phút

16ml Thêm 5g NaCl

NaOH 5% Làm lạnh – khuấy đều

Thêm đá giử nhiệt độ trong 1giờ

Rửa bằng nước lạnh

Lọc khô

𝛽
Naphthol da
cam

- Hòa tan 2g Acid Sunfanilic vào 5ml NaOH 2N vào cốc 100ml, lắc đều nhẹ -
Acid Sunfanilic tan chậm trong NaOH 2N tạo dung dịch có màu trắng dục.
Vì Acid Sunfanilic khó tan trong nước nên ta dùng NaOH để muối hóa
chuyển từ RNH3+ thành RNH2 gốc RNH2 dể phản ứng diazo hóa.
- Hòa tan 1g NaNO2 trong 10ml H2O vào cốc nhỏ, xong đổ 2/3 lượng dung
dịch này vào cốc 100ml chứa hỗn hợp dung dịch Acid Sunfanilic và NaOH
2N.
- Ta làm lạnh hỗn hợp đến gần 0 (0-5 ) bằng cách ngâm vào thau chứa hỗn
hợp chứa nước đá – muối. Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thấp nếu ở nhiệt độ
cao muối diazoni bị phân hủy.
- Thêm từ từ vào hỗn hợp 1,5ml HClđ - hỗn hợp trong cốc có màu da cam
(giử nhiệt độ lạnh).

Vì HNO2 không bền nên ta dùng acid HClđ tác dụng với NaNO2 để tạo ra
HNO2 – HNO2 tham gia phản ứng với muối Natrisunfat của Acid Sunfanilic.
Muối diazo và N+=O không bền ở nhiệt độ cao nên phải giử nhiệt độ ở mức
(0-5 ) khuấy đều đợi khoảng 5 phút thêm từ từ 1ml HClđ còn lại. Vì HNO2
không bền nên ta phải đổ HClđ 2 lần để đảm bảo HNO2 phản ứng hết.

- Sau đó thêm tiếp từ từ lượng NaNO2 còn lại vào sao cho vừa đủ tới khi thử
với giấy tẩm KI và hồ tinh bột – giấy có màu xanh. Dùng giấy tẩm KI và hồ
tinh bột để kiểm tra môi trường nếu môi trường acid và NaNO2 dư (phản
ứng kết thúc) tạo với KI tạo I2 làm xanh hồ tinh bột.
 KI + NaNO2 + 2HCl I2 + NO+ KCl + NaCl + H2O
- Hòa tan 1,4g naphthol vào 16ml NaOH 5% vào cốc khác làm lạnh
khuấy đều thu đươc dung dịch màu xám - rót hỗn hợp trên (diazoni) vào
dung dịch này. Tiếp tục giử nhiệt lạnh và khuấy trong 30 phút, dung dịch
đặc có màu đỏ cam.

Chúng ta rót từ hỗn hợp diazoni đang trong môi trường acid vào cốc chứa
vì nếu rót ngược lại sẻ chuyễn thành
làm giảm hiệu suất.
+ Ta cho naphthol tác dụng với NaOH 5% trước vì để tạo môi trường
phản ứng ghép đôi Azo. Phản ứng ghép đôi azo xảy ra tốt nhất trong môi trường
kiềm nhẹ pH từ 8-9. Nếu ta không cho phản ứng trước thì sẻ tạo môi trường acid
mà phản ứng các amin tạo thành muối amoni và các phenol khó tạo các anion
phenolat.

+ Chúng ta làm lạnh khuấy đều trong 30 phút vì đây là phản ứng dị thể ta
khuấy làm tăng diện tích tiếp xúc làm phản ứng diển ra nhanh hơn.
 - Thêm 5g NaCl vào hỗn hợp khuấy đều trong 1 giờ vì hỗn hợp chất màu Azo
dể tan trong nước nên cho NaCl vào để bão hòa làm giảm khả năng tan, tăng
hiệu suất thu sản phẩm.
- Lọc kết tủa trong phiểu hút, rửa bằng nước lạnh. Vì nếu rửa bằng nước ở
nhiệt độ thường sẻ làm giảm đi hiệu suất sản phẩm (vì sản phẩm tan tốt
trong nước ở nhiệt độ thường).

IV/ Kết quả và bàn luận