ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC VITAMIN A

Tất cả các dạng vitamin A đều có vòng Beta-ionon và gắn vào nó là chuỗi isoprenoit.

Cấụ trúc cụ thể gồm 3 phần:

+ Beta – ionone

+ Dãy Isoprenoid dài – Retinyl

+ Đầu phân cực

Nhân β-ionon: là phần cần thiết để có tác dụng.
Nhóm methyl ở nhân β-ionon: nếu thay H cho nhóm metyl, thì hoạt tính giảm rõ rệt.
Mạch nhánh:
- Số nguyên tử C: phải có ít nhất là 9, gắn vào vị trí 1 của nhân β-ionon. Ở vị trí số 9 và
13 mang nhóm -CH3
- Các liên kết đôi liên hợp của mạch nhánh cũng liên hợp với liên kết đôi của nhân.
- Sự chuyển dịch các liên kết đôi (vẫn còn liên hợp) làm mất hoạt tính.
- Bỏ các liên kết đôi ở dây nhánh: không còn hoạt tính.
- Chuyển các liên kết đôi thành liên kết ba cũng làm mất hoạt tính.)

Vitamin A là chất chuyển hóa của một nhóm chất tên là retinoid.  Các retinoids này khác
nhau chủ yếu ở phần đầu phân cực của chúng: 

+ Retinol với nhóm –OH : Retinol là dạng lưu thông chính của vitamin
+ Retinal (dạng 11 – cis) với nhóm – CHO: Tác dụng tốt cho mắt, cần thiết để tạo tế bào
thị giác, Vitamin A aldehyd là chất hoạt tính sinh học trực tiếp.

+ Acid retinoic với nhóm – COOH : acid retinoic là chất chuyển hóa có hoạt tính chính
=> Trị mụn trứng cá, hỗ trợ điều trị ung thư.

+ Retinyl ester với nhóm chức Ester :retinyl ester là dạng lưu trữ trong gan

PHÂN BIỆT CÁC DẠNG CỦA VITAMIN A

Các dạng Vitamin A thường gặp:
I. Retinoid thế hệ 1
1. Dạng alcol
Công dụng: tạo rhpdospin ( là chất nhạy cảm với ảnh sáng của tế bào gậy ở võng mạc),
giúp nhìn rõ khi cường độ ánh sáng yếu
 Retinol

Hình 1: retinol
2. Dạng aldehyd + opsin
Công dụng: tạo rhpdospin ( là chất nhạy cảm với ảnh sáng của tế bào gậy ở võng mạc),
giúp nhìn rõ khi cường độ ánh sáng yếu
 retinal
 Hình 2: retinal
3. Dạng acid
Công dụng: hoạt tính hữu hiệu trong các chỉ định trị liệu về da, các chất này dể dung nạp
hơn so với vitamin A, được dùng để chữa rối loạn sừng hóa da.
 Tretinoin (acid retinoic):
Công dụng: chữa mụn trứng cá

Hình 3: tretinoin
 isotretinoin: acid 13-cis-retinoic (đồng phân 13-cis của acid retinoic trans)
công dụng:
Chữa mụn trứng cá nặng như dạng hòn (nodulaire), u nang (kystique) và dạng đề kháng
với các trị liệu khác

Hình 4: isotretinoin
 alitretinoin: acid 9-cis-retinoic

Hình 5: alitretinoin
I. Retinoid thế hệ 2: retinoid thơm
cấu trúc: vòng hexenyl của acid retinoic trans hoàn toàn được thay bằng nhân benzen
công dụng: được dùng để trị vảy nến , có khả năng gây quái thai nên cần có biện pháp
phòng tránh thai khi dùng thuốc
 etretinate

Hình 6: etretinate
 acitretin

II. Retinoid hế hệ 3: đa nhân benzen

công dụng: đặc trưng bởi hoạt động chọn lọc với thụ thể
 adapalen:
công dụng: chữa mụn trứng cá

 bexaroten
công dụng: điều trị tình trạng tổn thương tế bào lympho T – tế bào đặc hiệu cho quá trình
miễn dịch của da
  tazaroten
công dụng: trị bệnh vẩy nén, mụn trứng cá

III. Retinoid thế hệ 4:

 trifaroten:
công dụng: chọn lọc trên RAR-y, trị mụn trứng cá và mụn thịt bẩm sinh

VÌ SAO VITAMIN A CÓ MÀU VÀNG NHẠT?

Hệ liên hợp được tạo bởi những liên kết đôi trong polyen chịu trách nhiệm về màu
của các retinoid (vàng, cam, hoặc đỏ=> pư giữa các retinoid acid)
Do có các dây nối đôi nên vitA dễ bị oxi hóa=> không vững bền trong không khí,
ánh sáng 
Dạng nào của vitA tồn tại ở dạng chất rắn?
Vitamin A có nhiều dạng, trong đó có retinyl acetat và retinyl palmitat có dạng rắn
(bột).
CAROTEN
Carotenoids là một dạng sắc tố hữu cơ tự nhiên có sẵn chịu trách nhiệm cho màu sắc tươi
sáng của trái cây và rau củ và một số loài động vật. Công thức cấu tạo chung gồm 40
nguyên tử carbon được chia thành 8 đơn vị isoprene, chứa nhiều liên kết đôi, nên
carotenoids có khả năng chống oxy hóa cao, chống lại các gốc tự do tạo nên vai trò quan
trọng trong cơ thể.
Carotenoids đã được tìm thấy 600 loại khác nhau và được chia thành 2 nhóm chính:
caroten và xanthophylls.
Có 6 loại caroten chính: β-carotene, α-carotene, β-cryptoxanthin, lutein, zeaxanthin và
lycopene. Mỗi loại caroten đều có những vai trò khác nhau trong cơ thể: chống oxy hoá
(β-carotene), bảo vệ thị lực (lutein, zeaxanthin), ngăn ngừa loãng xương (β-
cryptoxanthin),... và đặc biệt caroten được sử dụng như một tiền chất để chuyển đổi thành
vitamin A cung cấp cho cơ thể, nhưng chỉ có α-carotene và chủ yếu là β-carotene là có
khả năng chuyển hoá thành Vitamin A trong cơ thể người.

Caroten chủ yếu được hấp thu ở đoạn gần ruột non và phần lớn được chuyển hóa thành
vitamin A ở niêm mạc, phần còn lại đi vào hệ tuần hoàn cửa và được đưa đến gan. Các
enzym lipase tuyến tụy, muối mật, chất béo và hormone tuyến giáp hỗ trợ chuyển đổi
caroten thành vitamin A. Caroten sẽ được đào thải khỏi cơ thể qua mồ hôi, bã nhờn, nước
tiểu và phân.

Caroten có thể mang lại nhiều lợi ích cho cơ thể con người, tuy nhiên, việc bổ sung quá
nhiều caroten hay mắc những bệnh lý gây thuyên giảm chuyển hoá: đái tháo đường,bệnh
gan, bệnh thận, suy giáp,... gây tích luỹ quá nhiều caroten có thể dẫn đến một số hậu quả
không mong muốn. Tăng caroten máu (Hypercarotenemia) là một bệnh lành tính, đa phần
có thể tự khỏi mà không cần điều trị, nhưng bệnh lại ảnh hưởng nhiều đến thẩm mỹ trên
lâm sàng: vàng da.
Đặc điểm dễ nhận ra nhất khi bị tăng caroten là ở rãnh mũi má, lòng bàn tay và lòng bàn
chân thường có màu vàng.
Caroten hòa tan trong mỡ nên có thể lắng đọng tại lớp sừng của da, khiến da có màu
vàng. Các vị trí thường dễ nhận thấy nhất là ở rãnh mũi má, lòng bàn tay và lòng bàn
chân.

Tuy nhiên, bất kỳ chất chống oxy hoá nào thì việc bổ sung quá nhiều cũng đều sẽ gây cản
trở sự hấp thu các chất dinh dưỡng quan trọng khác và có thể ảnh hưởng tiêu cực đến hệ
thống phòng thủ tự nhiên của cơ thể.
Triệu chứng vàng da do tăng caroten máu có thể biến mất sau vài tuần đến vài tháng phụ
thuộc từng người - chỉ cần giảm lượng caroten bằng cách thay đổi chế độ ăn. Đối với
bệnh nhân bị rối loạn thứ phát thì nên được điều trị theo tình trạng bệnh lý cơ bản.

Vấn đề: Bạn có giới thiệu cho bệnh nhân sử dụng acid retinoic (như
tretinoin) để điều trị tình trạng thiếu Vitamin A không
Tác dụng tại chỗ của tretinoin không liên quan đến tác dụng sinh lý của vitamin A.
Vì tretinoin có 2 dạng bào chế, là dạng uống và dạng bôi tại chỗ, dạng bôi tại chỗ của
tretinoin
Khi bôi trên da, tretinoin có nhiều tác dụng khác nhau lên tế bào. Thuốc kích thích phân
bào và thúc đẩy đổi mới tế bào biểu bì, kìm hãm tạo thành keratin, kích thích tái tạo mô
liên kết. Tretinoin có khả năng ngăn ngừa và thậm chí làm nhỏ các khối u da do một số
tác nhân gây ung thư tạo ra. Trong da liễu, các tác dụng đó được sử dụng để điều trị trứng
cá, vẩy nến, vẩycá, dày sừng quang hóa. Khi bôi, tretinoin được hấp thu rất ít. Phần lớn
thuốc nằm lại trên mặt da, một lượng nhỏ ngấm vào lớp thượng bì và trung bì
Tretinoin dùng uống để điều trị bệnh bạch cầu cấp dòng tiền tủy bào. Thuốc làm cho các
tiền nguyên tủy bào biệt hóa thành bạch cầu hạt trưởng thành, do đó làm giảm tăng sinh
bạch cầu dòng tủy và làm thuyên giảm hoàn toàn tới 90% số người bệnh. Thuốc không có
tác dụng phân rã tế bào. Chỉ dùng để điều trị bệnh bạch cầu cấp dòng tiền tủy bào.