15:12, 22/11/2022 12.

7: Giải thích phổ hồng ngoại - LibreTexts Hóa học

12.7: Diễn giải phổ hồng ngoại

 mục tiêu

Sau khi hoàn thành phần này, bạn sẽ có thể

1. mô tả cách cái gọi là “vùng dấu vân tay” của quang phổ hồng ngoại có thể hỗ trợ việc xác định một hợp chất chưa
biết.
2. xác định nhóm chức hoặc các nhóm có trong một hợp chất, đưa ra danh sách các độ hấp thụ nổi bật nhất trong phổ
hồng ngoại và bảng tần số hấp thụ đặc trưng.
3. xác định các vùng rộng của phổ hồng ngoại trong đó xảy ra sự hấp thụ gây ra bởi
a. N − H,C − H
, vàO − H
b. C ≡ C vàC ≡ N
c. C = O,C = N $ , and $ C = C

 Điều khoản quan trọng

Đảm bảo rằng bạn có thể xác định và sử dụng trong ngữ cảnh thuật ngữ chính bên dưới.
vùng vân tay

 ghi chú nghiên cứu

Khi trả lời các câu hỏi bài tập, bạn có thể sử dụng bảng IR này để tìm sự hấp thụ hồng ngoại đặc trưng của các nhóm
chức năng khác nhau. Tuy nhiên, bạn sẽ có thể chỉ ra theo nghĩa rộng nơi xảy ra sự hấp thụ đặc trưng nhất định. Bạn
có thể đạt được mục tiêu này bằng cách ghi nhớ bảng sau.
−1
Vùng phổ (cm ) hấp thụ

2500-4000 $\ce{\sf{N−H}}$, $\ce{\sf{O−H}}$, $\ce{\sf{C−H}}$

2000-2500 $\ce{\sf{C#C}}$, $\ce{\sf{C#N}}$

1500-2000 $\ce{\sf{C=O}}$, $\ce{\sf{C=N}}$, $\ce{\sf{C=C}}$

dưới 1500 vùng vân tay

Nguồn gốc của tần số nhóm

Một quan sát quan trọng được thực hiện bởi các nhà nghiên cứu ban đầu là nhiều nhóm chức năng hấp thụ bức xạ hồng
ngoại ở cùng một bước sóng, bất kể cấu trúc của phần còn lại của phân tử. Ví dụ, rung động kéo giãn CH thường xuất hiện
trong khoảng từ 3200 đến 2800 cm -1 và dao động kéo dài carbonyl(C=O) thường xuất hiện trong khoảng từ 1800 đến 1600
cm -1 . Điều này làm cho các dải này trở thành dấu hiệu chẩn đoán cho sự hiện diện của một nhóm chức năng trong một
mẫu. Các loại dải hồng ngoại này được gọi là tần số nhóm vì chúng cho chúng ta biết về sự hiện diện hay vắng mặt của
các nhóm chức năng cụ thể trong một mẫu.

Hình 2. Nhóm tần số và vùng vân tay của phổ hồng ngoại giữa
Vùng phổ hồng ngoại từ 1200 đến 700 cm -1 được gọi là vùng vân tay. Khu vực này đáng chú ý với số lượng lớn các dải
hồng ngoại được tìm thấy ở đó. Nhiều rung động khác nhau, bao gồm kéo dài liên kết đơn CO, CC và CN, rung động uốn
cong CH và một số dải do vòng benzen được tìm thấy trong khu vực này. Vùng dấu vân tay thường là vùng phức tạp và

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(LibreTexts)/12%3A_Structure_Determination_-_Mass_Spectrom… 1/6
15:12, 22/11/2022 12.7: Giải thích phổ hồng ngoại - LibreTexts Hóa học

khó hiểu nhất để diễn giải và thường là phần cuối cùng của quang phổ được diễn giải. Tuy nhiên, tiện ích của vùng vân
tay là nhiều dải ở đó cung cấp dấu vân tay cho một phân tử.

 
Đỉnh hấp thụ quan trọng trong phổ này là từ liên kết đôi carbonyl, ở 1716 cm -1 (tương ứng với bước sóng 5,86 mm, tần số
5,15 x 10 13 Hz và giá trị Δ E là 4,91 kcal/mol). Lưu ý mức độ mạnh của cực đại này, so với các cực đại khác trên quang
phổ: một cực đại mạnh trong vùng 1650-1750 cm -1 là một yếu tố quyết định cho sự hiện diện của nhóm carbonyl . Trong phạm vi
đó, axit cacboxylic, este, xeton và andehit có xu hướng hấp thụ ở đầu bước sóng ngắn hơn (1700-1750 cm-1), trong khi
xeton và amit không bão hòa liên hợp có xu hướng hấp thụ ở đầu bước sóng dài hơn (1650-1700 cm - 1 ).
Đỉnh răng cưa ở khoảng 2900-3000 cm -1 là đặc trưng của liên kết cacbon-hydro tứ diện. Đỉnh này không thực sự hữu ích,
vì gần như mọi phân tử hữu cơ mà bạn có dịp phân tích đều có các liên kết này. Tuy nhiên, nó có thể phục vụ như một
điểm tham chiếu quen thuộc để định hướng bản thân bạn trong một quang phổ.
Bạn sẽ nhận thấy rằng có nhiều đỉnh bổ sung trong quang phổ này ở vùng bước sóng dài hơn 400 -1400 cm -1 . Phần quang
phổ này được gọi là vùng vân tay. Mặc dù thường rất khó để chọn ra bất kỳ nhận dạng nhóm chức năng cụ thể nào từ khu
vực này, tuy nhiên, nó chứa thông tin có giá trị. Lý do cho điều này được gợi ý bởi cái tên: giống như dấu vân tay của con
người, mô hình các đỉnh hấp thụ trong vùng dấu vân tay là duy nhất cho mọi phân tử, nghĩa là dữ liệu từ một mẫu chưa
biết có thể được so sánh với phổ IR của các tiêu chuẩn đã biết trong để thực hiện một nhận dạng tích cực. Ví dụ, vào giữa
những năm 1990, một số bức tranh được xác định là giả mạo vì các nhà khoa học có thể xác định vùng dấu chân IR của các
hợp chất sắc tố đỏ và vàng mà nghệ sĩ được cho là đã tạo ra bức tranh đó không có (để biết thêm chi tiết, xem Bản tin Hóa
học và Kỹ thuật, ngày 10 tháng 9 năm 2007, trang 28).
Bây giờ, hãy xem phổ IR của 1-hexanol.

Như bạn có thể thấy, đỉnh carbonyl đã biến mất và thay vào đó là một 'ngọn núi' rất rộng có tâm ở độ cao khoảng 3400 cm
-1
. Tín hiệu này là đặc trưng của chế độ kéo dài OH của rượu và là một quà tặng chết chóc cho sự hiện diện của một nhóm
rượu. Độ rộng của tín hiệu này là hệ quả của liên kết hydro giữa các phân tử.
Trong quang phổ của axit octanoic, như mong đợi, chúng ta thấy pic carbonyl đặc trưng, ​lúc này là 1709 cm -1 .
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(LibreTexts)/12%3A_Structure_Determination_-_Mass_Spectrom… 2/6
15:12, 22/11/2022 12.7: Giải thích phổ hồng ngoại - LibreTexts Hóa học

Chúng ta cũng thấy một dải hấp thụ rộng, thấp trông giống như một loại rượu, ngoại trừ việc nó bị dịch chuyển một chút
sang phía bên phải (bước sóng dài) của quang phổ, khiến nó chồng lấp ở một mức độ nào đó với vùng CH. Đây là độ hấp
thụ kéo dài liên kết đơn OH của axit cacboxylic đặc trưng.
Quang phổ của 1-octene cho thấy hai cực đại đặc trưng cho anken: một ở 1642 cm -1 là do kéo dài liên kết đôi carbon-
cacbon và một ở 3079 cm-1 là do kéo dài liên kết s giữa các nguyên tử cacbon của anken và các hydro liên kết của chúng.

Alkynes có đỉnh hấp thụ IR đặc trưng trong khoảng 2100-2250 cm -1 do kéo dài liên kết ba carbon-carbon và các anken cuối
cùng có thể được xác định bằng độ hấp thụ của chúng ở khoảng 3300 cm-1, do kéo dài liên kết giữa carbon lai hóa sp và
hydro cuối cùng.
Có thể xác định các nhóm chức khác như amin và ete, nhưng các đỉnh đặc trưng cho các nhóm này tinh tế hơn và/hoặc
thay đổi đáng kể và thường bị chồng lấp với các đỉnh từ vùng dấu vân tay. Vì lý do này, chúng tôi sẽ giới hạn cuộc thảo
luận của mình ở đây đối với các nhóm chức năng dễ nhận biết nhất, được tóm tắt trong bảng này .
Như bạn có thể tưởng tượng, việc thu được phổ IR cho một hợp chất sẽ không cho phép chúng ta tìm ra cấu trúc hoàn
chỉnh của ngay cả một phân tử đơn giản, trừ khi chúng ta tình cờ có một phổ tham chiếu để so sánh. Tuy nhiên, kết hợp
với các phương pháp phân tích khác, quang phổ hồng ngoại có thể chứng minh là một công cụ rất có giá trị, với thông tin
mà nó cung cấp về sự hiện diện hay vắng mặt của các nhóm chức năng chính. IR cũng có thể là một cách nhanh chóng và
thuận tiện để nhà hóa học kiểm tra xem phản ứng có diễn ra theo kế hoạch hay không. Ví dụ, nếu chúng ta thực hiện một
phản ứng trong đó chúng ta muốn chuyển đổi cyclohexanone thành cyclohexanol, thì việc so sánh nhanh phổ IR của hợp
chất ban đầu và sản phẩm sẽ cho chúng ta biết liệu chúng ta đã chuyển đổi thành công nhóm xeton thành rượu hay chưa.

Thêm ví dụ về phổ IR
Để minh họa tính hữu ích của quang phổ hấp thụ hồng ngoại, các ví dụ về năm đồng phân C 4 H 8 O được trình bày bên
dưới công thức cấu trúc tương ứng của chúng. Cố gắng liên kết từng phổ với một trong các đồng phân ở hàng phía trên
nó.

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(LibreTexts)/12%3A_Structure_Determination_-_Mass_Spectrom… 3/6
15:12, 22/11/2022 12.7: Giải thích phổ hồng ngoại - LibreTexts Hóa học

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(LibreTexts)/12%3A_Structure_Determination_-_Mass_Spectrom… 4/6
15:12, 22/11/2022 12.7: Giải thích phổ hồng ngoại - LibreTexts Hóa học

bài tập
câu hỏi

Q12.7.1
Những nhóm chức năng nào cung cấp các tín hiệu sau đây trong phổ IR?
A) 1700 cm -1
B) 1550 cm -1
C) 1700 cm -1 và 2510-3000 cm -1
Q12.7.2
Làm thế nào bạn có thể phân biệt các cặp hợp chất sau đây thông qua phân tích IR?
A) CH 3 OH (Metanol) và CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 (Dietylete)
B) Xiclopentan và 1-penten.
C)

Các giải pháp

S12.7.1

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(LibreTexts)/12%3A_Structure_Determination_-_Mass_Spectrom… 5/6
15:12, 22/11/2022 12.7: Giải thích phổ hồng ngoại - LibreTexts Hóa học

S12.7.2
A) Một đỉnh OH sẽ xuất hiện ở khoảng 3300 cm -1 đối với metanol và sẽ không có trong ether.
B) 1-pentene sẽ có một pic anken khoảng 1650 cm -1 đối với C=C và sẽ có một pic khác khoảng 3100 cm -1 đối với nhóm CH
sp 2 trên anken
C) Không thể phân biệt hai đồng phân này. Cả hai đều có các nhóm chức năng giống nhau và do đó sẽ có các cực đại
giống nhau trên phổ IR.

 
12.7: Giải thích quang phổ hồng ngoại được chia sẻ theo giấy phép CC BY-SA 4.0 và do Steven Farmer, Dietmar Kennepohl, William
Reusch và William Reusch biên soạn, phối lại và/hoặc giám tuyển.

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(LibreTexts)/12%3A_Structure_Determination_-_Mass_Spectrom… 6/6