15:00, 22/11/2022 IR Spectroscopy: 4 Practice Problems - Master Organic Chemistry

Master
Organic ĐĂNG NH Ậ P
Chemistry

 Trước  Tiếp theo 

Trang chủ / Quang phổ hồng ngoại: 4 vấn đề thực hành

quang phổ
Bởi James Ashenhurst
Quang phổ hồng ngoại: 4 vấn đề thực hành
Cập nhật lần cuối: ngày 28 tháng 9 năm 2022 |
Các vấ n đề thực hành quang phổ hồng ngoại

Bản thân , quang phổ hồng ngoại (IR) không phải là một kỹ thuật tuyệt vời để giải quyết cấu
trúc của một phân tử chưa biết. Tuy nhiên, chúng ta đã thấy rằng quang phổ hồng ngoại có
thể là một kỹ thuật tuyệt vời để xác định các nhóm chức nhất định trong một phân tử chưa
biết – đặc biệt là các nhóm chức chứa OH hoặc C=O.
Ví dụ, trong một bài đăng trước đó về việc xác định cấu trúc của pheromone tuyến cổ chân
hươu , chúng ta đã thấy cách các tác giả của nghiên cứu sử dụng quang phổ hồng ngoại để
xác định sự hiện diện của một nhóm chức lacton (tức là một este vòng ) bằng độ hấp thụ đặc
trưng của nó ở 1775 cm -1 .
Ngoài ra, nếu bạn đã thu hẹp một cấu trúc thành một số khả năng, nó có thể rất hữu ích trong
việc loại trừ các khả năng khác nhau .
Trong bài đăng này, chúng ta sẽ giải quyết bốn vấn đề thực hành (đơn giản), trong đó bạn sẽ
được cung cấp phổ IR và công thức phân tử, sau đó được giao nhiệm vụ tìm ra phân tử nào 
phù hợp nhấ t với phổ.
Mọi thứ bạn cần biết về IR để giải quyết các vấn đề bên dưới đã được trình bày trong bài viết
trước về cách phân tích nhanh quang phổ IR, vì vậy hãy quay lại và đọc bài viết đó nếu bạn
chưa làm như vậy .
Hãy bắt đầu nào.
(câu trả lời cho từng vấn đề, cùng với phân tích, nằm ở cuối bài đăng. Đừng nhìn trộm cho
đến khi bạn đã thử kỹ lưỡng từng vấ n đề ).

Mục lục
Kỳ thi Hóa hữu cơ sắp tới? Bảng tóm tắt PDF 

https://www.masterorganicchemistry.com/2016/11/29/ir-spectroscopy-some-simple-practice-problems/ 1/12
15:00, 22/11/2022 IR Spectroscopy: 4 Practice Problems - Master Organic Chemistry

1. vấn đềMaster
một
2. vấn đềOrganic
hai ĐĂNG NH Ậ P
Chemistry

3. vấn đề thứ ba
4. vấn đề thứ tư
5. Trcâu
ước
trả lời  Tiếp theo 
6. ghi chú

Vấ n đề #1:Phân tử chưa biết có công thức phân tử C 5 H 10 O. Nó có khả năng là phân tử nào
nhất trong số năm phân tử này?

Vấ n đề #2:  Phân tử không xác định có công thức phân tử C 6 H 12 O.

Kỳ thi Hóa hữu cơ sắp tới? Bảng tóm tắt PDF 

https://www.masterorganicchemistry.com/2016/11/29/ir-spectroscopy-some-simple-practice-problems/ 2/12
15:00, 22/11/2022 IR Spectroscopy: 4 Practice Problems - Master Organic Chemistry

Master
Organic ĐĂNG NH Ậ P
Chemistry

 Trước  Tiếp theo 

Vấ n đề #3:  Phân tử chưa biết có công thức phân tử C 6 H 14 O .

Vấ n đề #4:  Phân tử không xác định có công thức C 4 H 8 O 2  (Ngoài ra, có mùi như chất
nôn)

Kỳ thi Hóa hữu cơ sắp tới? Bảng tóm tắt PDF 

https://www.masterorganicchemistry.com/2016/11/29/ir-spectroscopy-some-simple-practice-problems/ 3/12
15:00, 22/11/2022 IR Spectroscopy: 4 Practice Problems - Master Organic Chemistry

Master
Organic ĐĂNG NH Ậ P
Chemistry

 Trước  Tiếp theo 

câu trả lời

Vấ n đề 1: 

Bạn được cung cấp công thức phân tử là C 5 H 10 O. Công thức này tương ứng với chỉ số
thiếu hụt hydro (IHD) là 1, do đó, liên kết đôi hoặc vòng có mặt trong phân tử. Điều này
ngay lập tức loại trừ  d)  có IHD bằng 0 và do đó có công thức phân tử là C 5 H 12 O.
Nhìn vào quang phổ, chúng ta thấy một cực đại rộng ở 3300 cm -1  và không có cực đại
nổi trội nào ở khoảng 1700 cm -1  (Đỉnh đó nằm giữa khoảng 1700 cm -1 ? Nó quá yếu để
trở thành C=O.)
Đỉnh rộng ở 3300 cho chúng ta biết rằng chúng ta có một loại rượu (nhóm OH). Tùy
chọn duy nhất hợp lý là e) (cyclopentanol) vì nó có cả nhóm OH và IHD là 1. Không thể
là  b )  vì phân tử đó thiếu OH.
a) và c) bị loại trừ thêm do không có C=O ; B bị loại trừ bởi sự có mặt của OH ở 33oo

Vấ n đề 2: 

Công thức phân tử của C6H12O tương ứng với IHD là 1 nên trong phân tử có liên kết đôi
hoặc vòng.
Không có đỉnh OH mạnh khoảng 3200-3400 cm -1  (đốm nhỏ đó khoảng 3400 cm -1  quá
yếu để trở thành OH). Chúng ta có thể loại trừ ngay  a )  và  e )  .
Tuy nhiên, chúng ta thấy một đỉnh cao hơn 1700 cm -1  một chút , đó là một trong những
đỉnh mạnh nhất trong quang phổ. Đây là một đỉnh C=O trong sách giáo khoa. Chúng
ta có thể loại trừ một cách an toàn  b) thiếu carbonyl .
Tùy chọn duy nhất hợp lý là  d)  (2-hexanone) vì  c)  không khớp với công thức phân tử
(hai oxy, năm cacbon).
Cũng lưu ý rằng vùng CH hiển thị tất cả các đỉnh dưới 3000 cm -1 , đó là những gì chúng ta
mong đợi đối với ketone  (“aliphatic”) bão hòa .
Vấ n đề 3 : Kỳ thi Hóa hữu cơ sắp tới? Bảng tóm tắt PDF 

https://www.masterorganicchemistry.com/2016/11/29/ir-spectroscopy-some-simple-practice-problems/ 4/12
15:00, 22/11/2022 IR Spectroscopy: 4 Practice Problems - Master Organic Chemistry

CôngMaster
thức phân tử của C 6 H 14 O tương ứng với IHD bằng không. Không có liên kết đôi
hoặc Organic
vòng có trong phân tử. ĐĂNG NH Ậ P
Chemistry
Sử dụng điều này, chúng ta có thể loại trừ ngay  d)  và  e) vì cấu trúc của chúng không
thể tương ứng với công thức phân tử (cả hai đều là C 6 H 12 O)
Không có đỉnh OH có thể nhìn thấy xungquanh 3200-3400 cm -1 . Chúng taTiếp
 Trước
có ththeo
ể loại
trừ  a)  và  b) . 

Điều này để lại cho chúng tôi  c) . Đó là một ether .

Mẹo hữu ích: ete “im lặng” trong các phần nổi bật của phổ IR; nhóm chức năng này được
xác định tốt nhất thông qua một quá trình khấu trừ. Nhìn thấy O trong công thức
nhưng không có đỉnh OH hoặc C=O, lựa chọn hợp lý duy nhất là  c) .
Lưu ý cuối cùng:  e)  là một ether tuần hoàn được gọi là “ epoxide ”. Đầu mối quan
trọng để phân biệt  c ) và  e)  là chúng ta đã được cung cấp công thức phân tử. Trong
trường hợp không có thông tin đó, sẽ rất khó để phân biệt sự khác biệt nếu không tham
khảo kỹ bảng đỉnh IR.
Vấ n đề 4: 

Món quà ngay lập tức là mùi nôn mửa. Đó chắc chắn là axit butyric !
Nghiêm trọng hơn: công thức của C 4 H 8 O 2 tương ứng với IHD là 1. Chúng ta có thể
loại trừ ngay  c)  .
Nhìn vào phổ IR, chúng ta thấy một cực đại lớn trong vùng 3300-2600 cm -1  làm mờ mọi
thứ khác. Điều này có vẻ giống như “râu rậm” trong sách giáo khoa điển hình của axit
cacboxylic , nhưng chúng ta hãy tìm thêm thông tin trước khi xác nhận nó. Ít nhất
chúng ta có thể loại trừ  a)  , không có đỉnh OH.
We also see a strong peak a little above 1700 cm-1 which is typical of a C=O. We can
safely rule out e) which lacks carbonyl groups entirely.
This leaves us with two reasonable choices: b) (the carboxylic acid) and d) the ketone /
alcohol. How to choose between the two? The “hairy beard” is diagnostic. Alcohol OH
peaks don’t fill up 600 wavenumber units the way that carboxylic acid peaks do, so the
answer is B.  [Go back and look at a few examples from the previous post if you’d like
confirmation]  A more subtle way to distinguish the two might be the position of the
carbonyl peak, but carboxylic acids (1700-1725 cm-1) show up largely in the same range
as do ketones (1705-1725 cm-1).
You might recognize that in each of these four examples we followed a simple procedure:
1. Since we were given the molecular formula, we calculated the index of
hydrogen deficiency. This is a quick calculation and gives us useful information. We
were able to use it to “rule out” a few answers which you might classify as “trick
questions”.
2. Next, we examined the hydroxyl region around 3200-3400 cm for broad,
rounded peaks (“tongues”) typical of OH groups . The most important question we want
to answer is: “is there an OH present”?
Kỳ thi Hóa hữu cơ sắp tới? Bảng tóm tắt PDF 

https://www.masterorganicchemistry.com/2016/11/29/ir-spectroscopy-some-simple-practice-problems/ 5/12