R1 R2

R R"
a
d
C C C
c
b
R' R'" R1 R2
Biphenyl Alkylidene
Allene (-)-[6]helicene (+)-[6]helicene (E)-cyclooctene
cyclohexane
Atropisomer: trở chuyển phân
H

Cl
Me H Me
Me S Me
H H
H 2
R
H

Me Me Me
H
Me H H Me
H S S H
Me H
Me
H Me
H R H

Nửa ghế H H
Nửa ghế

Thuyền

Thuyền xoắn Thuyền xoắn

Ghế
Ghế
 Me
Me
Me Me
OH
OH

Cặp đối quang

Me Me

Me
Me

Me Me
OH
Me HO
OH OH Me

Quá trình đổi cấu dạng phải biểu diễn

cấu trúc đơn giản Newman Fischer
bằng mũi tên thuận nghịch

equatorial (e)

Me A value Go298 = 1.8 kcal/mol [2]/[1] = 0.0478

[1]/[2] = 20.92 ~ 10:0.5
Me
axial (a)
1 > 99.5% 2 < 0.5%

Nhóm ở vị trí biên thông thường sẽ bền hơn nhóm thế ở trục
Me
Go298 ~ 5.8 kcal/mol
Me xanh - CC xanh xa: 0.9kcal/mol
Me Me đỏ - CC đỏ xa: 0.9 kcal/mol
Me đỏ - CC đỏ gần: 0.9 kcal/mol syn-pentane
Me Me Me Me xanh - CC xanh gần: 0.9kcal/mol
1,3-diaxial ~ 4 kcal/mol
cis-(e,e) Me xanh - Me đỏ: ~ 2 kcal.mol 1,3-nhị trục
cis-(a,a)

X
X
X X

X
X Sức căng allylic
X
Me ko đáng kể do C=X ngắn
 OMe Cl
ED = 0.5 + 1.0 = 1.5 kcal/mol

Cl
I UOMe + UCl + 1/2(AOMe + ACl)
Trans-(e,e): 1 gauche = 0.9 + 0.4 + 1/2(0.9+0.4)
= 1.95 kcal/mol

Cl
I
I Cl

cis-(a,e): 1 gauche cis-(e,a): 1 gauche

a'
e'
e' pseudo-axial/equatorial
a'

H
H

H
H
Cis-decaline
Bicyclo
Decaline
H H H
H

H H H
H
Trans-decaline

Chỉ có cis-decaline đổi cấu dạng được

Me

NH2 H2N Me H

Me Me
Me H
OH
 NOMENCLATURE

IUPAC NOMENCLATURE COMMON NOMENCLATURE

DANH PHÁP IUPAC DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG
(DANH PHÁP CÓ HỆ THỐNG) (DANH PHÁP KHÔNG CÓ HỆ THỐNG)

Danh pháp thay thế Danh pháp gốc chức

Danh pháp thông thường
Danh pháp....

IUPAC NOMENCLATURE (IUPAC RECOMMENDATION)

DANH PHÁP IUPAC
(DANH PHÁP CÓ HỆ THỐNG)

Chức
Chính
(Tiếp vĩ ngữ)
- Halogen: Không có
Nhánh - Amine: (vị trí) +
Sử dụng tên Sử dụng tên
(tiền tố slg) + amine
thông thường có hệ thống
- Alcohol: (vị trí) +
Tên (benzene)
Số chỉ Tiền tố (tiền tố slg) + ol
nhóm thế - Ether: Không có
vị trí số lượng
Tiếp đầu ngữ - Ketone: (vị trí) +
1,2,3,... di, tri, Chỉ khung Tiếp vĩ ngữ
số lượng carbon (tiền tố slg) + -one
tetra, penta,... phân tử bất bão hòa
- 1C: meth- - Aldehyde:
(cyclo, - No: -ane
bicyclo, spiro) - 2C: eth- + Mạch hở, CHO ở
- 1 nối đôi: mạch chính: (di) + -al
Hydrocarbon: tiếp đầu ngữ slg C + yl - 3C: prop-
(vị trí) + -ene + CHO ko tính vào
Halogen: halogeno (fluoro, chloro,...) - 4C: but-
Amine (H2N-): amino - 5C: pent- mạch chính: (vị trí) +
- Nhiều nối đôi: (tiền tố số lượng) +
Alcohol (HO-): hydroxy - 6C: hex-
"a" + (vị trí) + carbaldehyde
Ether (RO-): tiếp đầu ngữ slg C + oxy - 7C: hept-
(tiền tố số lượng) - Ester:
Ketone (-CO-): oxa - 8C: oct-
+ ene (Phần acid)-COO-
Aldehyde (CHO): formyl - 9C: non-
-10C: dec- (phần rượu)
- 1 nối ba: Gốc rượu + tên acid
- 11C: undec-
(vị trí) + yne - (o)ic + ate]
- 12C: dodec-
- 13C: tridec- - Acid carboxylic:
- Nhiều nối ba: + Mạch hở,
....
"a" + (vị trí) + COOH tính vào
- 20C: icos-
(tiền tố số lượng) mạch chính: (vị trí)
- 21C: henicos-
+ yne + -oic + acid
- 22C: docos-
- 23C: tricos- + COOH không ở
mạch chính: (vị trí) +
(tiền tố slg) +
carboxylic acid
Gọi tên

Ưu tiên đánh số
 bicyclo[4.3.1]
2 2
Me 9
10 1
3
5 1 9 3
6 4 10 6 8 5 4
4
1 5 7 8 6
3 bicyclo[4.3.1]decane
OHC 2
7
bicyclo[a.b.c] (a > b > c) spiro[a.b] (a < b)
5-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde a: số lượng đỉnh của vòng nhỏ trừ 1
a: số lượng đỉnh vòng to trừ 2
b: số lượng đỉnh vòng nhỏ trừ 2 b: số lượng đỉnh của vòng lớn trừ 1
c: số lượng C trên cầu 2
10 1
2 9 3
9
3 5
10 4
HO2C 1
6 8 8
6
4 HO2C 7
5 7

bicyclo[4.3.1]decane-10-carboxylic acid spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid

Đánh số: đánh số từ cạnh chung Đánh số: đánh số từ carbon kế
-> vòng lớn -> vòng nhỏ -> cầu đỉnh chung -> vòng nhỏ -> vòng lớn