OH

MeO
CH(OMe)2 CH(OMe)2
-e MeO
+1.1V, 1F
MeCN, LiClO4 MeO
OMe OMe
MeO OMe
OMe OMe
MeO
R

MeO

MeO

(MeO)2HC CH(OMe)2 R
(MeO)2HC CH(OMe)2

-e

MeO OMe
MeO OMe
OMe OMe
OMe OMe
+
-H
OMe
OMe

(MeO)2HC CH(OMe)2 R R

- H+ MeO
MeO R

MeO
MeO OMe MeO OMe
R
OMe OMe OMe
H+

OMe OMe OMe

OMe OMe OMe
R R R

MeO Nazarov MeO MeO

MeO MeO MeO

- H+
OMe OMe OMe
 OMe OMe OMe
OMe OMe MeO
OMe

MeO MeO MeO

R R
MeO MeO MeO

MeO

OMe OH
MeO MeO

MeO MeO

MeO MeO

MeO MeO

“Bán phản ứng còn lại xảy ra tại điện cực (a) và nó đóng vai trò là (b).”
(a) carbon / platinum (b) anode / cathode

“Trong phản ứng từ 1 -> 2, lai hóa của nguyên tử bromine thay đổi từ (c) thành (d), trong khi hình học (theo
VSEPR) thay đổi từ (e) sang (f) với góc O-Br-O trong chất 2 gần bằng (g)o.”

Br O Br O O Br O
HO2C CO2H
Cl Cl F3C O O CF3
 O O
O
HO N + A (C13H19NO)
OH KOH, MeOH
thừa
64%: hiệu suất sau khi tinh chế
-H+ 2.8 mmol: số mol của chất ngay sau khi điện ph
ân => dùng để tính toán điện lượng
O O O O O

O N -1e O N - CO2 N

O O
Q = n(A) * 2 / 29% * 96485 = 1863,16 C
N N

O O O - CO2
-H+ -1e
OH O O

O O
OH
O

TMS
B (C17H28O2)
LiClO4 0.1 M, K2CO3
MeOH 20%/CH2Cl2, -78 oC
Công thức hóa học: C20H38O2Si

O O
H 2O HO
CN C
Et4N+OTs-, iPrOH
+1e rt, pin có màng ngăn H 2O
N N N HN
O
O iPrOH HO HO iPrOH HO
N +1e

-iPrO- -iPrO-
Anode: Zn -> Zn2+ + 2e
O
+ D
N nBu
4NBr, DMF
O
+1e
O

N
O
+1e
N
O O Zn2+

O O
H 3O +
N N
O Zn OH

O O
OH O O O
O
O O P N O
EtO
EtO
N O O
Br [O] Ph
1. n-BuLi, THF, -78 oC Ph
O E F G
O C8H12O2
o
C8H10O2 NaHMDS, THF, -78 C C19H19NO4
2. , BF3-OEt2
+
3. H3O
O TIPS-OTf
O O O
Ph
(PrOi)3Si S
MeMgBr, CuBr DIBAL-H O CF3
N
O
THF, -78 oC O CH2Cl2, -78 oC NEt3
OO H
C11H16O2
công thức hóa học: C20H23NO4 H
DIBAL-H = Al
(PrOi)3Si
O
anod RVC
catod C
I
O +
Et4N OTs 0.1 M - C22H42O7Si
MeOH 20%/CH2Cl2
công thức hóa học: C20H36O5Si 20 mA, 2.1 F/mol

- 1e
(PrOi)3Si (PrOi)3Si (PrOi)3Si (PrOi)3Si
O O O O

MeO MeO MeO

- 1e
O O O O

MeO
 base
O MeOH, Pt-Pt
C8H17 A + B + C
OH pin điện giải không màng ngăn
C18H38
điện thế áp lên

O oxide hóa -B nhị phân hóa

C8H17 A
O

Me
O

-1 e- MeOH
CO2H D [E] [F] H
D

G O

MeO
OMe
MeO
BBr3 HC(OEt)3 MeI, K2CO3 HCl BrCH2Cl
O
K1 K2 K3 K4
N CH2Cl2 TsOH, reflux DMF MeOH Cs2CO3
C18H17NO5 C16H15NO4
Toluene
O
HO O
(+)Pt-Pt(-) (+)Pt-Pt(-)
2.6 F/mol, MsOH 5.2 F/mol, MsOH-Collidine BBr3 O
K5 K6 K7
C17H15NO4 MeNO2-HFIP C17H13NO4 MeCN-CH2Cl2 C17H11NO4 CH2Cl2 N
LiClO4 Bu4NClO4 K
OEt OEt HO O O O
HO OH O
OH O O
O O O O MeO MeO MeO MeO
HO
HO MeO O O
O O
O
N O O N N N N
N N
K4 K5 K6 K7
K1 C17H13NO4
K2 C16H15NO4 C17H15NO4 C17H11NO4
K3
C18H17NO5
 (+)C-Fe(-)
Lutidine, LiClO 4 H+
iPrOH
TMSO MeCN, 100 mA O O
O O O
OiPr
iPrOH

-e
-TMS+

TMSO O TMSO O O O

HO S (+)RVC-Pt(-) S 3 steps
O
S OH
S OMe HO
Et4NOTs O
Me Me O
MeOH/THF
O

Me
OMEM OMEM
OH
(+)C-C(-) OEt
MEMO O
TBABF4
HO MeCN
HO HO
OEt O H2O O

-1e
Me
OH OMEM

MEMO

HO
OEt HO
O
OEt
-H+

Me Me Me
OH -1e [5+2]
MEMO MEMO MEMO
HO (4+2) HO
O O O
OEt OEt OEt
 OAc
ClCO2Me (+)C-C(-) (+)C-C(-) TiCl4, DCM
1 2 3 4 5
N Et4NOTs TiCl4, DCM Et4NOTs C9H13NO3
H MeOH MeOH
O O MeO2C
N
OMe
N N N N
MeO
OMe OMe OMe OMe
O O O O Tropane
O

HO

N
OMe
O