Tạo Paracetamol bằng Lewis acid và chuyển vị

Bước 1: phản ứng với lewis acid

AlCl3 tạo phức với Ac2O , hút electron lên phía oxi. Mà oxi của phenol lại dư cặp điện tử nên
tấn công và C của andehit

OH OH
AlCl3
+
OO
O

Phenol O
+
OH
O
O

O
-
AlCl3

Bước 2:xắp xếp Fries

• AlCl3 tiếp tục xúc tác cho sản phẩm Vì Oxi của Ac giàu electron hơn lên AlCl3 chọn
gắn vào đầu acyl, khi Ac tạo phức thì C-O giữa phenol và Ac bị phân cực. Điều này tạo
điều kiện cho liên kết AlCl3 xắp xếp lại, gắn với oxi phenol
• Phần OCHCH3 tham gia quá trình thay thế ái điện tử thơm. Và ở điều kiện nhiệt độ
thấp cùng với môi trường phân cực sẽ cho sản phẩm ở vị trí para
 O - Phenol
O +
O
-
O AlCl3
O OH

Nhiệt độ phòng

H
+

Bước 3: Xắp xếp Beckmann

 Trong môi trường acid, NH2OH phản ứng với nhóm OCCH3 tạo imine,sau đó xắp xếp
Beckman xảy ra. Môi trường acid làm gốc OH proton hóa. Dưới đun nhiệt độ,
Electron từ liên kết C có thể đẩy electron sang N và sang +OH2 tạo thành nước. Nito
có cặp electron dư nên vòng phenol sẽ di chuyển và gắn với Nito.
 Giữa C và N thì C hút điện kém hơn nên thường mang dấu dương và gắn vào cặp
electron của nước. NH2OH lấy một H+ và tạo phân tử cân bằng điện tích.
 Trong môi trường acid mạnh thì phân tử sẽ xắp xếp H liên kết với Nitro và hình thành
nối đôi C=O
 OH

N
+ OH2 OH

40 OC
-60OC
OH Hcl
NH2OH

N
OH
OH +
N+ H

+
+
H20 H

NH3OH
+

NH2OH
H N
NH2OH

OH
OH

OH

+N
H2O

OH

OH2
H
H N OH
OH
OH

+
H N OH2
OH
 N +
OH

OH2
OH

N
OH
+OH

Paracetamol
H
NH NH2OH
OH
O

N
OH