Bài tập huấn luyện kì thi TOCO

Phần Hóa học hữu cơ - Chuỗi phản ứng

Biên soạn: Nguyễn Đức Hiếu - HChemO
Phần 2
 Br Br

O H Br O O
O HO
MsCl

LDA, THF Et3N

OTBS

OTBS OTBS

1 2
C23H25BrO2Si
O OEt

O OEt OH OTBS
EtO
O H
EtO P
O DIBAL-H TBSCl

LDA, THF CH2Cl2 imidazole

-78 oC CH2Cl2
OTBS

OTBS OTBS OTBS

3 4 5
 Br
OTBS
O
Br
TBSO
BHT O OTBS
+
o-DCB
180 oC TBSO

OTBS
OTBS 6

2 5

O O
B B
Br O O
TBSO
DDQ O OTBS (B2Pin2)

PhH PdCl2(dppf)
AcOK
60 oC TBSO CH2Cl2, DMSO

7
C46H61BrO4Si3
 PinB HO
HO HO
O OH H2O2 O OH

NaOH
TBSO HO

8
C40H45BO6Si
 CrO3 SOCl2
H OH Cl
O O O
acetone CH2Cl2
O O O O O O

1 2

OEt OEt
OEt
H2N OEt H2SO4
NH
NH O
DIPEA O đặc
O O
O O
4
3
C11H11NO3

O HCl H
O PPh3 Cl H2O
H
O O
n-BuLi O acetone O
O O O
O THF
5 6
Br CBr4 Br
NaBH4 NBS PPh3
OH
MeOH O DMF OH THF Br
O O O
O O
7 8 9
 Br Br
Cs2CO3 N
NH + O
O Br DMF O O
O O O O
O O
10
4 9 C20H18BrNO5
O O
O O
Pd(OAc)2
PPh3 1. LiAlH4

DIPEA N 2. Rửa bằng N

O dung dịch NaCl O
O O O Cl

11