TRƯỜNG THPT CHUYÊN ĐỀ THI CHỌN HSG CẤP TRƯỜNG NĂM HỌC 2022-2023

LONG AN MÔN: HOÁ HỌC

Ngày thi: 10/03/2023
Thời gian làm bài: 180 phút (không kể phát đề)
Đề thi có 23 trang. HS làm bài trên đề thi theo các câu riêng biệt.
Khối lượng mol và số hiệu nguyên tử của một số nguyên tố cho ở cuối đề.

A. HÓA ĐẠI CƯƠNG - VÔ CƠ

Câu 1 (5,0 điểm)

1.1 (1,5 điểm)

a. Tại sao các halogen không tan trong nước nhưng tan trong benzen (benzene)?

b. Tại sao iot (Iodine) tan ít trong nước nhưng lại tan trong dung dịch kali iođua
(Potassium iodide) ?

c. Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các halogen có các giá trị sau:
F2 Cl2 Br2 I2
o
Tnc( C): - 223 -101 -7,2 113,5
Ts(o C): -187 -34,1 38,2 184,5
Nhận xét và giải thích?

1.2 (1 điểm) Khi cho 40m3 không khí có chứa khí clo (chlorine) đi qua một ống đựng muối
KBr, khối lượng của muối đó giảm bớt 178 mg. Xác định hàm lượng của khí clo (chlorine)
(mg/m3) trong không khí.

1.3 (1 điểm) Theo cấu trúc (công thức cấu tạo) của phân tử CO và N2. Hãy giải thích:

a. Tại sao CO và N2 lại có nhiều tính chất vật lý giống nhau?

b. CO có khả năng tạo phức với một số kim loại còn N2 thì không?

1.4 (1.5 điểm) Cho 1 lượng bột Fe tan hết trong dung dịch HNO3 ,sau khí phản ứng kết thúc
thì thu được 2,688 lít NO (đktc) và dung dịch X.Thêm dung dịch chứa 0,3 mol HCl (loãng)
vào dung dịch X thì thấy khí NO tiếp tục thoát ra và cuối cùng thu được dung dịch Y. Để phản
ứng hết với các chất trong dung dịch Y cần vừa hết 650 ml dung dịch KOH 1M. (Biết NO là
sản phẩm khử duy nhất của N+5). Khối lượng muối có trong X là bao nhiêu?

BÀI LÀM

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
1
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

2
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

3
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

4
Câu 2 (4,0 điểm):
2.1. So sánh độ dài liên kết B-F trong phân tử BF3 và trong ion BF4- . Giải thích.
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
2.2. Cho Ru(SCN)2(CN)44- là ion phức của Ruteni, kí hiệu là P.
a) Viết công thức Lewis của phối tử SCN-.
b) Cho biết dạng lai hóa của Ru trong P. Mô tả sự hình thành ion phức theo thuyết VB. Giải thích
tại sao trong P, liên kết được hình thành giữa Ru và N của phối tử SCN- mà không phải giữa
Ru và S. Cho biết phức này có tính thuận từ hay nghịch từ, vì sao?
Cho ZRu = 44.
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

5
2.3.

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
6
Câu 3 (4,0 điểm):
3.1. Tính công khi thực hiện giãn nở thuận nghịch đẳng nhiệt 10L khí lí tưởng ở 00C và 10
atm, với áp suất cuối là 1 atm.
3.2. Một giai đoạn trong quá trình sản xuất nitric acid (HNO3) được cho dưới đây:
4NH3 (g) + 5O2 (g) ⟶xt, t0 4NO (g) + 6H2O (g)
a. Tính ∆H0, ∆S0, ∆G0 và K (ở 298K) của phản ứng này.
b. Tính K của phản ứng ở 8250C, giả sử ∆H0 và ∆S0 không phụ thuộc vào nhiệt độ.
Biết:
NH3 (g) O2 (g) NO (g) H2O (g)
∆fH0 (kJ/mol) -46 0 90 -242
0
S (J/K.mol) 193 205 211 189
c. Phản ứng này được thực hiện ở nhiệt độ 825 C. Tại sao phải tiến hành ở nhiệt độ cao?
0

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
7
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

3.3. Quá trình hydrogen hóa benzene thành cyclohexane gồm 3 giai đoạn trong sơ đồ sau:

a) Tính enthalpy chuẩn của phản ứng hydrogen hóa benzene thành cyclohexa-1,3-diene.
Biết enthalpy tạo thành chuẩn của benzene và cyclohexene ở 298 K lần lượt là 50,2
kJ/mol và -156,4 kJ/mol.
b) Dấu của enthalpy chuẩn của phản ứng này khác với dấu của các giá trị enthalpy
hydrogen hóa chuẩn khác trong sơ đồ trên. Nguyên nhân chính dẫn đến sự khác biệt này là
gì trong các nguyên nhân sau:
- Tất cả các liên kết đôi trong benzene không tương đương nhau: 1 liên kết mạnh hơn các
liên kết còn lại.
- Sự phá vỡ tính thơm của benzene.
- Sự tạo thành tiểu phân trung gian phản ứng (cyclohexa-1,3-diene) với dạng hình học gây
không thuận lợi.
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

8
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

9
Câu 4 (3,0 điểm): BP (bo photphua) là một chất dễ tạo thành một lớp vỏ bền bọc bên ngoài chất cần
bảo vệ. Chính vì tính chất này nó là chất chống ăn mòn rất có giá trị. Nó được điều chế bằng cách cho
bo tribromua phản ứng với photpho tribromua trong khí quyển hydro ở nhiệt độ cao (>750oC)
a) Viết phản ứng xảy ra.
Tốc độ hình thành BP phụ thuộc vào nồng độ của các chất phản ứng ở 800oC cho ở bảng sau:
[BBr3] (mol.L-1) [PBr3] (mol.L-1) [H2] (mol.L-1) v (mol.s-1)
-6 -6
2,25.10 9,00.10 0,070 4,60.10-8
4,50.10-6 9,00.10-6 0,070 9,20.10-8
-6 -6
9,00.10 9,00.10 0,070 18,4.10-8
2,25.10-6 2.25.10-6 0,070 1,15.10-8
-6 -6
2,25.10 4,50.10 0,070 2,30.10-8
2,25.10-6 9,00.10-6 0,035 4,60.10-8
2,25.10-6 9,00.10-6 0,070 19,6.10-8 (880oC)
b) Xác định bậc phản ứng hình thành BP và viết biểu thức tốc độ phản ứng.
c) Tính hằng số tốc độ ở 800oC và 880oC.
d) Tính năng lượng hoạt hóa của phản ứng.
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

10
Câu 5 (4,0 điểm)
5.1.
Dung dịch A là hỗn hợp của H3PO4 và KHSO4 0,010 M, có pHA = 2,03.
a. Tính CH3PO4 trong dung dịch A.
b. Tính nồng độ HCOOH phải có trong dung dịch A sao cho độ điện li của H3PO4 giảm 25%.
c. Thêm dần ZnCl2 vào dung dịch A đến nồng độ 0,010 M. Có Zn3(PO4)2 tách ra không?
Coi thể tích dung dịch không thay đổi.
Cho pKa (HSO4) = 2 ; pK(H3PO4 ) = 2,15; 7,21; 12,32
pK(HCOOH) = 3,75 ; pKS (Zn3(PO4)2 ) = 35,42
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

11
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
5.2.
a. Thêm NH3 vào dung dịch A là hỗn hợp gồm CH3COOH 0,1M; HCOOH 0,2M; H2SO4
0,01M cho đến khi CNH3 = 0,58M. Tính pH của dung dịch thu được.
b. Tính số ml dung dịch NaOH 0,1M cần cho vào 25 ml dung dịch A để thu được dung dịch
có pH = 4,76.
Cho pKa của HCOOH là 3,75; của CH3COOH là 4,76; của HSO4 - là 2; của là 9,24.
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

12
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

13
B. HÓA HỮU CƠ
Câu 1 (6,0 điểm):
1.1. Xác định cấu hình tuyệt đối R/S của các tâm lập thể trong muối kali của penicilline V

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

1.2. Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC.

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
1.3. So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau, giải thích ngắn gọn.

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

14
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

1.4. So sánh moment lưỡng cực của các cặp chất sau và giải thích.
a. b.

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

1.5. Sắp xếp 5 hợp chất dị vòng sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ? Giải thích ngắn gọn.

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
15
1.6. Hãy sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần lực axit Bronsted. Giải thích.

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

16
Câu 2 (6,0 điểm):
2.1. Thực hiện các phản ứng điều chế thuốc kháng viêm ibuprofen theo sơ đồ:

Viết công thức cấu tạo của A, B và trình bày cơ chế của giai đoạn tạo thành A.
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

2.2. Phản ứng Robinson xảy ra qua các bước: cộng Michael, ngưng tụ đóng vòng andol và loại
nước.Viết cơ chế giải thích sự tạo thành sản phẩm của phản ứng sau.

……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

17
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………

2.3. Hợp chất F được tổng hợp theo sơ đồ sau.

CHO
CO2CH3
O HO- EtAlCl2 H2 1. MgBr E
+ A B C D
CHO xuc tác 2. KHSO4, t 0

a) Viết công thức cấu trúc của A, B, C và D.

b) Viết công thức của tác nhân E.
Gợi ý. * Phản ứng từ A đến B: EtAlCl2 đóng vai trò là axit Lewis;
* C có công thức phân tử C13H22O.
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
18
Câu 3: (3,0 điểm)
3.1. Viết công thức chiếu Fisơ của dạng mạch hở các chất sau:
OH CH2 OH OH OH
HOCH2 O H2C O OH O O
OH HO CH2OH
OH H3C
OH OH OH HO OH OH HO OH
OH
(A) (B) (C) (D)

3.2. Gentibiozơ là đường khử và có khả năng tạo ozazon, chịu đổi quay và bị thủy phân bằng dung
dịch nước axit hoặc bằng elmusin để cho D-glucozơ. Metyl hóa rồi thủy phân sẽ cho 2,3,4,6-tetra-O-
metyl-
D-glucozơ. Viết CTCT và gọi tên Gentibiozơ C12H22O11.

19
3.3. Thủy phân hoàn toàn polypeptit A người ta thu được các amino axit: Val Trp Met2 Gly2 Lys Ala2 Ile Pro
Asp Arg Tyr Cys. Thủy phân A bằng xúc tác trypsin thì thu được các phân đoạn sau: Val-Trp-Met-Gly-Lys,
Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg, Tyr-Ala-Gly-Cys. Nếu dùng xúc tác chymotrypsin thì thu được: Ala-Gly-Cys,
Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr, Val-Trp.
Hãy xác định trình tự các amino axit trong A.

20
Câu 4 (5,0 điểm)
4.1. Cho hợp chất A:

Từ hợp chất hữu cơ không quá 8C hãy viết sơ đồ tổng hợp A. Sơ đồ tổng hợp cần thể
hiện rõ tác nhân, điều kiện phản ứng, bảo vệ và loại nhóm bảo vệ.

4.2. Cho sơ đồ tổng hợp sau:

21
a) Hãy xác định cấu tạo của các sản phẩm còn thiếu trên sơ đồ.
b) Viết cơ chế phản ứng xảy ra ở từng giai đoạn của sơ đồ trên.

22
4.3. Hợp chất A (C8H16O2) không tác dụng với H2/Ni đun nóng. Cho A tác dụng với
HIO4, thu được A1 (C3H6O) có khả năng tham gia phản ứng iođofom và A2 (C5H8O).
Đun nóng A có mặt H2SO4, thu được chất B (C8H14O) chứa vòng 6 cạnh. Cho B phản
ứng với 2,4-đinitrophenylhiđrazin, thu được C; cho B phản ứng với H2/Ni đun nóng thu
được chất D. Đun nóng D với H2SO4 đặc, thu được E (C8H14). Ozon phân E, sau đó khử
hóa ozonit với Zn/HCl hoặc oxi hóa với H2O2, đều thu được F (C8H14O2). F tham gia
phản ứng iođofom sau đó axit hóa, thu được G (C6H10O4).
a) Xác định cấu tạo các chất A, A1, A2, B, C, D, E, F và G. Đề xuất cơ chế từ A sang B.
b) Đề xuất phương pháp điều chế  -xetoeste H từ A2 (C5H8O) và etanol.

-hết-
Cho biết:
Nguyên Ba Mg Fe Cu Na K Al O S F Cl Br N P C H
tố
M 137 24 56 64 23 39 27 16 32 19 35,5 80 14 31 12 1
(g/mol)
Số hiệu 56 12 26 29 11 19 13 8 16 9 17 35 7 15 6 1
Z

23