2009年 1月 润滑与密封 Ｊａ

ｎ∙2
009
第 34卷 第 1期 ＬＵＢＲＩ
ＣＡＴＩ
ＯＮＥＮＧＩ
ＮＥＥＲＩ
ＮＧ Ｖｏ
ｌ∙3
4Ｎｏ∙1

聚乙二醇 （6
00） 磷酸酯抗磨添加剂的合成研究
1‚
2 2 1
王　欣 　王建华 　贾梦秋
（1．北京化工大学　北京 1
000
29；2．海军后勤技术装备研究所　北京 1
000
72）
摘要：合成了聚乙二醇 （6
00） 磷酸酯‚讨论了催化剂用量及投料方式、物料比、反应温度及反应时间对反应结果
的影响‚确定了最佳反应条件。催化剂用量为 0
∙2％ ～0
∙3％‚催化剂在高速搅拌下采用分批加料方式‚在温度 1
00℃‚
反应时间 3ｈ‚物料比为 3∶
1的条件下‚酯化率达到了 9
3∙8％。
关键词：聚乙二醇 （6
00） 磷酸酯；润滑剂；五氧化二磷
中图分类号：ＴＥ6
26∙
3　文献标识码：Ａ　文章编号：0
254－0
150 （2
009） 1－0
84－3

Ｓｔ
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ｉｖ
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ｏｒｕｓｐｅｎｔ
ｏｘｉ
ｄｅ

　 磷酸酯是由含羟基的有机化合物 （ 脂肪醇、聚 聚乙二醇 ＰＥＧ （60

0） （天津市科密欧化学试剂开
乙二醇、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、烷 发中心生产‚化学纯 ）‚亚磷酸、五氧化二磷、对甲
基多苷等 ） 与磷酰化试剂 （ ＰＯＣｌ 3、Ｐ 3、焦磷酸和
Ｃｌ 基苯磺酸 （北京化学试剂公司生产‚均为分析纯 ）‚
Ｐ2Ｏ5 ） 进行酯化反应制得。聚乙二醇 （6 00） 磷酸酯 95％乙醇‚溴甲酚绿指示剂‚0 ∙1ｍｏｌ／
ＬＫＯＨ标准溶
是磷酸酯类阴离子表面活性剂的一种‚是由聚乙二醇 液‚酚酞指示剂‚Ｃａ Ｃｌ
2 饱和溶液。

（600） 即 ＰＥＧ （6 00） 与磷酸化试剂进行磷酸化反应 1∙2　仪器

制取的‚它与其它磷酸酯一样具有良好的抗静电、乳
化、防锈、分散、抗磨等性能 ‚大量应用于纺织油
［1］
剂、清洗剂、金属润滑剂中。而 ＰＥＧ （6
在抗静电、抗磨减摩性能方面则表现极好‚应用的领
。目 前 未 见 有 文 献 报 道 聚 乙 二 醇
［2－3］
域更 为 广 泛
（ＰＥＧ） 系列产品的合成研究情况。本文作者在实验
室合成了聚乙二醇 （6 0
0） 磷酸酯抗磨添加剂‚讨论
了各种因素对反应结果的影响。将实验合成的产品添
加到润滑油基础油及水基润滑剂中‚发现能够明显增
强其抗磨减摩性能‚润滑性能优异‚可以替代某些对
环境及对人体不友善的添加剂‚值得进一步深入研
究。
1　实验部分
1 ∙1　原料与试剂
ＨＪ-
5多 功 能 搅 拌 器‚ ＰＨＳ 2
3Ｃ 型 酸 度 计‚
ＥＳＪ205-
4型电子天平‚ＤＺＴＷ 型连续可调自动恒温电
00） 磷酸酯 热套‚2 50ｍＬ玻璃三口烧瓶。
1∙3　合成原理
目前一般所用的磷酸化试剂有五氧化二磷、三氯
化磷、焦磷酸等‚其中以五氧化二磷应用最为广泛‚
工业上普遍使用的是五氧化二磷。Ｐ2Ｏ5 反应时是逐
步醇解的‚其产物是磷酸单酯、磷酸双酯、磷酸二聚
酯、少量磷酸三酯、聚磷酸酯和未反应的聚乙二醇的
混合物‚但主要是单酯和双酯。单酯的水溶性、乳化
性和抗静电性好；双酯的平滑性好‚在水中呈分散状
态。本实验采用五氧化二磷作磷酰化试剂‚该反应复
杂‚产物是由单酯、双酯、聚磷酸酯和未反应的 ＰＥＧ
（600） 组成的混合物。

0
收稿日期：208－0
3－1
0
作者简介：王欣 （1
978－ ）‚男‚工程师‚硕士研究生 ∙Ｅ-
ｍａｉ
ｌ：
ｓ
ｉｎｇ
ｋｉｎ
ｇ78＠ｓ
ｉｎ∙ｃ
ａ ｍ∙
ｏ
2009年第 1期 王　欣等：聚乙二醇 （600） 磷酸酯抗磨添加剂的合成研究 85

1
∙4　实验过程 2
∙2　催化剂对产品质量的影响
1
∙4∙
1　聚乙二醇 （6
00） 磷酸酯的合成 催化 剂 在 磷 酰 化 反
在装有搅拌器、温度计、加热套及抽真空系统的 应中有较为重要的作用。
反应装置中加入 ＰＥＧ （6
00）‚在真空状态下加热到 0
在物料比 ｎ［ＰＥＧ（60） ］
9
0℃‚脱水 3
0ｍｉ
ｎ‚冷却备用。 ∶
ｎ（Ｐ2Ｏ5 ） ＝3∶
1 （摩 尔
在装有搅拌器、温度计和加热套的三口烧瓶中加 比‚下同 ）‚反应时间 3
入 ＰＥＧ （6
00）‚开动搅拌设备‚在温度为 3
0℃ 下分 ｈ‚反应 温 度 为 1
00℃‚　　 图 1　催化剂用量与
多次将已称量的五氧化二磷加入三口烧瓶中‚控制加 采用对甲基苯磺酸为催 酯化率的关系
料时间和速度‚加入适量催化剂。待五氧化二磷溶解 ｇ1　Ｅｆ
化剂‚不同用量的催 化 Ｆｉ ｆｅ
ｃｔｏ
ｆｔｈ
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ｆｃａ
ｔ-
完全后‚升温至反应温度‚反应一定时间后‚测定反 剂‚其实验结果见图 1。 ａ
ｌｙｓ
ｔｓｏ
ｎｙｉ
ｅｌ
ｄｓｏ
ｆｅｓ
ｔｅｒ
。
［4］
应酯化率及单双酯含量 由图 1可以看出‚随着催化剂用量增加‚酯化率
1
∙4∙
2　酯化率的测定 有所 提 高‚催 化 剂 加 入 量 以 物 料 质 量 的 0
∙2％ ～
检测磷酸酯成分的方法有 Ｐ-
3
1
ＮＭＲ法、薄层色谱 0
∙3％为最佳。
法、高压液相色谱法、混合指示剂法、电位滴定和电 2
∙3　反应温度对产品质量的影响
‚目前以混合指示剂法和电位滴定法为主。
［5］
导法等 0
在物料比 ｎ［ＰＥＧ（60） ］∶
ｎ（Ｐ2Ｏ5 ） ＝3∶
1的前提
无论是混合指示剂法还是电位滴定法‚分析的关键在 下‚反应时间 3ｈ‚反应温度分别为 9
0‚1
00‚1
10℃
于第三等当点的确定。本 文 作 者 采 用 电 位 滴 定 法。 进行反应‚所得的实验结果如表 1所示。
电位滴定法 是 采 用 电 位 滴 定 仪‚利 用 在 滴 定 过 程 表 1　反应温度对产品质量的影响
中的三次明显的 ｐＨ突跃‚由三次突跃时所耗碱的 　　　　 Ｔａ
ｂｌｅ1　Ｉ
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。
［6］
尔含量 反应温度 ／
℃ 9
0 1
00 1
10
准确称取试样 0
∙5～0
∙6ｇ
‚置于电位滴定仪配套 酯化率 ／
％ 8
0∙1 9
3∙8 9
1∙2
的烧杯中‚加入 9
5％乙醇 3
0ｍＬ‚加热溶解‚搅拌数 单酯 ／
％ 4
7∙7 8
0∙9 5
0∙8
分钟‚加 3滴溴甲酚绿指示剂记录第一次突跃‚用 双酯 ／
％ 3
2∙4 1
2∙9 4
0∙4
0
∙1ｍｏ
ｌ／ＬＫＯＨ标准溶液滴定。然后加 3～5滴酚酞 色泽 白色 白色 淡黄色

Ｈ＝1
指示剂‚继续滴定至 ｐ 1时加入 1
∙5～2ｍＬＣａ
Ｃｌ2 　 由表 1结果可以看出‚反应温度越高‚越有利于
饱和溶液至 ｐ
Ｈ值不变‚继续滴定‚在滴定过程中记 反应进行‚但温度过高‚则副反应增加‚产品色泽加
录ｐ
Ｈ值随着滴定剂用量增加的变化情况和指示剂变 深‚实验表明反应温度在 1
00℃较好。
色时滴定剂所用体积数‚第一等当点时‚溶液为蓝绿 2
∙4　反应时间对产品质量的影响
Ｈ≈6
色‚ｐ ∙5；第二等当点时溶液为青紫色‚ｐ
Ｈ≈ 在反应温度为 100℃‚物料比 ｎ［ＰＥＧ（600） ］∶
1
0∙5；加入 Ｃａ
Ｃｌ2 饱和溶液后‚第三等当点溶液为青 ｎ（Ｐ2Ｏ5 ） ＝3∶
1‚分别进行磷酰化反应 2‚3‚4ｈ‚所
Ｈ≈8
紫色‚ｐ ∙5。 得的实验结果见表 2。
2　结果及讨论 表 2　反应时间对产品质量的影响
2
∙1　投料方式对酯化率和产品色泽等的影响 Ｔａ
ｂｌｅ2　Ｉ
ｎｆｌ
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ｉｏ
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ｎｔｈ
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ｃｔｑ
ｕａｌ
ｉｔ
ｙ
磷酰化反应为放热反应‚尤其是在反应的引发阶 反应时间 ／
ｈ 2 3 4
段‚如果投料不当‚往往会造成局部过热‚导致五氧 酯化率 ／
％ 7
5∙1 9
3∙8 9
3∙9
化二磷分解而结块‚甚至会引起 ＰＥＧ焦化‚影响反 单酯 ／
％ 4
1∙9 8
0∙9 7
8∙8
应的进行 。通过多次实验可知‚最佳投料方式为： 双酯 ／
％ 3
3∙2 1
2∙9 2
5∙1
在高速搅拌 （12
00ｒ
／ ｎ） 条件下‚投料温度为 4
ｍｉ 0 色泽 白色 白色 淡黄色
℃‚并且先 添 加 亚 磷 酸 作 保 护 剂‚分 批 投 入 五 氧 　 由表 2结果可以看出‚反应酯化率随着反应时间
化二磷‚每次投入 量 为 总 量 的 20％‚一 般 60ｍｉ
ｎ 的增长而增加‚但时间过长产品色泽变差‚这是由于
可投完五 氧 化 二 磷。这 样 制 得 的 产 品 色 泽 好‚酯 产物氧化作用和副反应产物增加的结果‚实验结果表
化率高。 明‚反应时间 3ｈ为最佳。
86 润滑与密封 第 34卷

2
∙5　物料比对产品质量的影响 （3） 合成 时 的 最 佳 反 应 条 件 为：温 度 1
00℃‚
在反应温度 1
00℃‚反应时间 3ｈ的前提下‚物 反应时间 3ｈ‚物料比 3∶
1。
料比 ｎ［ＰＥＧ（6
00） ］∶
ｎ（Ｐ2Ｏ5 ）分别以 2∶
1、3∶
1、4∶
1进 参考文献
行反应‚所得实验结果见表 3。 【
1】天津市轻工业研究．合成纤维油剂 ［Ｍ ］．北京：北京纺
表 3　物料比对产品质量的影响 9
织工业出版社‚180．

　　　 Ｔａ
ｂｌｅ3　Ｉ
ｎｆｌ
ｕｅｎ
ｃｅｏ
ｆｔｈ
ｅｐｒ
ｏｐｏ
ｒｔｉ
ｏｎｏ
ｆｒａ
ｗ 【
2】雷同宝．磷酸酯表面活性剂 ［Ｊ］．精细化工‚1
990 （1） ：
4
8－4
9．
ｍａ
ｔｅｒ
ｉａｌ
ｓｏｎｔ
ｈｅｐ
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ｕａｌ
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ｙ
ＬＥＩＴｏ
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ｃａｌ
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物料比 2∶
1 3∶
1 4∶
1
1
990 （1） ：4
8－4
9．
酯化率 ／
％ 8
6∙5 9
3∙8 9
1∙2
【
3】Ｋｕ
ｒｏｓ
ａｋｉＦｕ
ｙｉｍ‚Ｆｕ
ｒｕｇ
ａｋｉＨｉ
ｓａｋ
ａｚｕ‚Ｍａ
ｔｓｕ
ｎａｇ
ａＡｋ
ｉｒ‚ｅ
ａ ｔａ
ｌ．
单酯 ／
％ 4
1∙1 8
0∙9 7
5∙4
Ｓ
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ｏｓｐ
ｈｏｒ
ｙｌａ
ｔｉ
ｏｎｏ
ｆａｌ
ｃｏｈ
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ｔｈ
双酯 ／
％ 4
5∙4 1
2∙9 1
5∙8
ｐ
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ｈｅｐ
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ｅｏｆｗａ
ｔｅｒ ［Ｊ］ ．Ｏｉ
ｌ
色泽 白色 白色 白色 Ｃｈ
ｅｍｉ
ｓｔ
ｒｙ‚1
990‚3
9 （4）：2
50－2
58．
　 由表 3结果可以看出‚物料比 ｎ［ＰＥＧ（600） ］∶ 【
4】夏纪鼎‚倪 永 全．表 面 活 性 剂 和 洗 涤 剂 化 学 与 工 艺 学
ｎ（Ｐ2Ｏ5 ） ＝3∶
1时最佳。若物料比过大‚可能会易于 ［Ｍ ］．北京：中国轻工业出版社‚1
997．

生成聚磷酸酯。 【
5】曹向禹‚吴平‚黄君礼．磷酸化反应及其在皮革中的应用
［Ｊ］．皮革化工‚2
005‚2
2 （2）：2
9．
3　结论
ＣＡＯＸｉ
ａｎｇ
ｙｕ‚ＷＵＰｉ
ｎｇ‚ＨＵＡＮＧＪ
ｕｎｌ
ｉ．Ｐｈ
ｏｓｐ
ｈａｔ
ｉｎｇＲｅ
ａｃ-
（1） 通过对 ＰＥＧ （6
00） 磷酸酯合成的一系列实
ｔ
ｉｏ
ｎａｎ
ｄＩｔ
ｓＡｐ
ｐｌｉ
ｃａｔ
ｉｏ
ｎｉｎＬｅ
ａｔｈ
ｅｒＩ
ｎｄｕ
ｓｔｙ ［Ｊ］．Ｌｅ
ｒ ａｔｈ
ｅｒ
验研究可知‚由 ＰＥＧ （6
00） 与五氧化二磷在催化剂
Ｃｈ
ｅｍｉ
ｃａｌ
ｓ‚2
005‚2
2 （2）：2
9．
的作用下进行磷酰化反应得到的磷酸酯‚酯化率高‚ 【
6】李正军．磷酸酯合成工艺的改进及单双酯含量的检测
产品色泽好。 ［Ｊ］．西部皮革‚2
007 （2）：3
1－3
4．
（2） 催化剂、反应温度、反应时间、物料比及 ＬＩＺｈ
ｅｎｇ
ｊｕｎ．Ｉ
ｍｐｒ
ｏｖｅ
ｍｅｎ
ｔｉｎＳ
ｙｎｔ
ｈｅｓ
ｉｚ
ｉｎｇＰｒ
ｏｃｅ
ｓｓｏ
ｆＰｈ
ｏｓ-
投料方式是影响该反应的主要因素‚投料一定要在高 ｐ
ｈａｔ
ｅｓａ
ｎｄＤｅ
ｔｅｒ
ｍｉｎ
ａｔｉ
ｏｎｏ
ｆｔｈ
ｅＣｏ
ｎｔｅ
ｎｔｏ
ｆＭｏ
ｎｏｅ
ｓｔｅ
ｒａｎ -
ｄＤｉ
速搅拌下‚分批加入。 ｅ
ｓｔｒ ［Ｊ］．Ｗｅ
ｅ ｓｔＬｅ
ａｔｈ
ｅｒ‚2
007 （2）：3
1－3
4．

（上接第 1
1页 ） 合成及应用研究 ［Ｊ］．精细化工中间体‚2
005‚3
5 （6）：
　　 ＨｕＪｉａ
ｎｑｉａｎ‚ＨｕＹｉ
ｇ ｑ ｎ‚ＤｕＺｈ
ｉ ａｎｈｅ‚ｅ
ｔａｌ．Ｌｕｂｒｉ
ｃｉ
ｔｙｏ -
ｆＤｉ 5
7－5
9．
ａｌ
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（2）：2
0－2
2． Ｄｉ
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ｂｒｉ
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ｔＡｄ
ｄｉｔ
ｉｅ ［Ｊ］．Ｆｉ
ｖ ｎｅＣｈ
ｅ -
ｍｉ
【
4】李久盛‚王永刚‚任天辉．二烷基二硫代磷酸锌 （ ＺＤＤＰ） ｃ
ａｌＩ
ｎｔｅ
ｒｍｅ
ｄｉａ
ｔｅ‚2
ｓ 0
05‚3
5 （6）：5
7－5
9．
替代物的研究现状 ［Ｊ］．润滑与密封‚2
006 （8）：1
68－ 【
8】范军‚殷霞‚章伟光‚等．Ｎ‚Ｎ-
二苄基二硫代氨基甲酸
171． 金属配合物的合成、晶体结构及其热稳定性的研究 ［Ｊ］．
ＬｉＪｉ
ｕｓｈ
ｅｎ‚Ｗａ
ｇ ｎｇＹｏ
ｎｇｇ
ａｎ‚Ｒｅ
ｇ ｎＴｉ
ａｎｈ
ｕｉ．ＡＳ
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ｅｙｏ
ｎｔｈ
ｅ 0
化学学报‚204‚6
2 （1
7）：1
626－1
634．
Ｓｕｂ
ｓｔｉ
ｔｕｔ
ｅｆｒＺＤＤＰ ［Ｊ］． Ｌｕ
ｏ ｂｒｉ
ｃａｔ
ｉｏ
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ｇ 0
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ｎＪｎ‚ Ｙｉ
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（8）：168－171． Ｓ
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ｌｉ
ｔｙｏ
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ｔａｌＣｏ
ｍｐｌ
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ｓｗｉ
ｔｈＮ‚Ｎ-
【
5】任天辉‚夏坚‚钟昀‚等．二乙基二硫代氨基甲酸镧配合 Ｄｉ
ｂｅｎ
ｚｙｌＤｉ
ｔｈｉ
ｏｃａ
ｒｂａ
ｍａｅ ［Ｊ］．Ａｃ
ｔ ｒａＣｈ
ｉｍｉ
ｃａＳ
ｉｎｃ
ｉａ‚2
004‚
物润滑脂添加剂的摩擦学研究 ［Ｊ］．摩擦学学报‚1
998‚ 6
2 （1
7）：1
626－1
634．
18 （3）：268－2
71． 【
9】蒋松‚程西云‚陈波水‚等．二烷基二硫代磷酸镧与硼酸
ＲｅｎＴｉａｎｈ
ｕｉ‚Ｘｉ
ａＪｉ
ａｎ‚Ｚｈ
ｏｎ ｎ‚ｅ
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ｌ 酯的协同减摩抗磨作用机理 ［Ｊ］．摩擦学学报‚2
004‚2
4
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8－4
1．
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6】谢凤‚郑发正‚季峰．二烷基二硫代氨基甲酸钼的极压抗 ｋ
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7】胡建强‚魏雷‚郑发正‚等．二烷基二硫代氨基甲酸镉的 Ｊ
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