REAKCIJE ORGANSKIH SPOJEVA

REAKCIJE ALKANA I CIKLOALKANA

Reakcije supstitucije – atomi vodika u alkanu/cikloalkanu se zamjenjuju atomima
halogenih elemenata
ALKAN + HALOGENI ELEMENT ⟶ HALOGENALKAN + HALOGENOVODIK

klormetan

diklormeta
n

triklormeta
n
ili
kloroform

tetraklorme
tan
Reakcija se odvija sve dok se ne potroše sve molekule halogenih elemenata. Broj molekula s
kojim neki alkan reagira je zadan u zadatku.
Pri pokušaju supstitucije na ciklopropan i ciklobutan dolazi do pucanja prstena – zbog
velikih naprezanja valentnog kuta, pa umjesto supstitucijskog, nastaje adicijski produkt.

REAKCIJE HALOGENALKANA
Halogenalkani mogu ulaziti u dvije reakcije, supstituciju i eliminaciju.
Supstitucije se odvijaju s različitim reaktantima, npr. vodom ili metalnim hidroksidima. U
tim se reakcijama halogeni element zamjenjuje s -OH skupinom i tako nastaje alkohol i
odgovarajuća sol ili odgovarajući halogenalkan.
Alkoholi se imenuju tako da se prvo imenuje odgovarajući alkan, a zatim u korijen imena
doda položaj hidroksilne (-OH) skupine odvojen crticom (npr. butan-1-ol).
Reakcije eliminacije se odvijaju s istim reagensima, ali u drugačijim uvjetima (vrsta
reagensa, struktura halogenalkana i temperatura reakcije). Pri višim temperaturama prednost
imaju reakcije eliminacije.

REAKCIJE ALKENA I ALKINA

Reakcije adicije na višestruku vezu često se zbivaju s vodikom, halogenim elementima,
halogenovodicima i vodom.
1) Katalitičko hidrogeniranje – vodik se adira (dodaje) na dvostruku vezu u prisutnosti
metalnih katalizatora. Produkti reakcije su alkani.

Ako se vodik adira na alkin, onda ovisno o katalizatoru, reakcija može biti potpuna ili
nedovršena. Potpuna je kada iz alkina nastane alkan, a nedovršena kada nastaje
alken. U testu će se tražiti samo potpuna adicija vodika. (NAPOMENA: ovo nisu
stručni nazivi, nego ih ja koristim da bi objasnio, na testu nemoj pisati ovo ako bude
tražena definicija)
2) Halogeniranje – adicija molekula halogenih elemenata (najčešće klora i broma, a
rjeđe joda) na višestruku vezu.

Alkini reagiraju u dva stupnja gdje kao produkt prvog stupnja daju dihalogenalkene,
a produkti drugog stupnja su tetrahalogenalkani.

3) Hidrohalogeniranje – adira se halogenovodik. Pravilo po kojem se odvija reakcija je

Markovnikovljevo pravilo koje kaže da će se vodik iz molekule halogenovodika
adirati na onaj C atom koji ima više vodika vezanih na sebe.

Adicijom na alkine, reakcija se ponovo odvija u dva stupnja, a oba slijede

Markovnikovljevo pravilo.

4) Hidratacija/hidriranje – adira se voda, također po Markovnikovljevom pravilu i

produkti su alkoholi. Ova reakcija odvija se u kiselom okruženju.
 5) Polimerizacija – pri određenim uvjetima tlaka i temperature i uz prisutnost
katalizatora neki alkeni se mogu međusobno povezati u velike molekule (polimere).

Nastali polimeri se imenuju tako da se imenu alkena od kojeg su nastali doda prefiks
poli- (polieten, polipropen, polivinilklorid itd.)
Prilikom polimerizacije, treba voditi brigu o tome da se C atom s dvostruke veze
poveže sa svih strana na C atom iz druge molekule.

Zadatak 1.
Prikažite jednadžbama kemijskih reakcija i imenujte produkte za:
a) reakciju but-1-ina i vodika (potpuna reakcija)
b) reakciju but-2-ina s jednim molom klora
c) reakciju but-2-ina s 2 mola klorovodika.

Rješenje:

Zadatak 2.
Prikažite jednadžbom kemijske reakcije reakciju eliminacije u kojoj su reaktanti 1-brombutan
i NaOH. Imenujte organski produkt.

Rješenje:
Zadatak 3.
Prikažite jednadžbama kemijske reakcije reakcije supstitucije i imenujte organske produkte:
a) 1-brompropan + KOH
b) 2-klor-2-metilpropan + H2O.

Rješenje:

Zadatak 4.
Prikažite JKR i imenujte produkte za:
a) reakciju propena i vodika (potpuna reakcija)
b) reakcija propena i klora
c) polimerizaciju propena

Rješenje:

Zadatak 5.
Prikažite JKR adiciju vode na 2-metil-pent-1-en.

Rješenje: