10/18/2023

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

BỘ MÔN HÓA SINH
Mục tiêu học tập
LIPID
1.Trình bày được khái niệm, phân loại và vai trò
Giảng viên: TS. Nguyễn Xuân Bắc chung của lipid.
Email: bacnx@hup.edu.vn
2.Trình bày được cấu trúc và vai trò của các lipid
quan trọng đối với sinh vật.
TL học tập : Bộ môn Hoá sinh (2015), Hoá sinh học, NXB Y học
TL tham khảo : Lehninger, Principles of biochemistry, 7th edition

ĐẠI CƯƠNG
NỘI DUNG
Định nghĩa:
1. Đại cương
Lipid là các phân tử/hợp chất sinh học không tan trong nước, tan
2. Acid béo nhiều trong các dung môi hữu cơ.
3. Alcol Lipid phổ biến
4. Lipid dự trữ
5. Lipid cấu trúc màng tế bào Este của AB và alcol + Tiền chất/dẫn xuất
For example, it has been reported that human
6. Lipid khác
Amid của AB và aminoalcol + Tiền chất/dẫn xuất

ĐẠI CƯƠNG ĐẠI CƯƠNG

• Cung cấp năng lượng.
Vai trò Phân loại Glycerid: AB + Glycerol
• Dự trữ năng lượng. L Đơn giản:
Sterid: AB + Alcol vòng
• Vitamin (A,D,E,K). AB + Alcol
• Cấu tạo: L dự trữ Cerid: AB + Alcol TLPT cao
- Màng tế bào: Phospholipid, glycolipid, lipoprotein, cholesterol.
GlyceroPL
- Lớp mỡ dưới da và bao quanh 1 số cơ quan (Triglycerid). Phospholipid
- Tổ chức thần kinh (Sphingolipid). Lipid L phức tạp: SphingoL
- Lipoprotein.
AB+Alcol+NN Glycolipid= AB + Sph + glucid
- Coenzym.
• Cách điện, cách nhiệt. L màng L p/t khác:Lipopro, sulfolipid
• Điều hòa: Hormon sterorid, eicosanoid
 RLCH Lipid: Béo phì, xơ vữa động mạch, ĐTĐ… Tiền chất và AB,Glycerol,alcol khác,steroid,
dẫn xuất sterol, aldehyd, cetonic…

1
 10/18/2023

ACID BÉO ACID BÉO

Định nghĩa: Là những acid monocarboxylic.
Thường có những đặc điểm sau:
Danh pháp đơn giản của AB (ký hiệu):
 Có số Carbon chẵn (4-36) (do được sinh tổng hợp từ các mẩu Số C trong mạch : Số liên kết đôi (vị trí lk đôi)
2C).
 Bão hoà hoặc không bão hoà. A. Oleic: CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH
 Mạch thẳng hay vòng, không phân nhánh.
 Có thể chứa nhóm OH. 18:1 (∆9)
 Hầu hết AB trong tự nhiên là sản phẩm thuỷ phân của Lipid.

Trạng thái lipid tại 25oC

No

Không no (cis)

Điểm chảy của AB và lipid:

- tăng theo độ dài của chuỗi AB
Acid béo Điểm chảy
- giảm theo số liên kết đôi
Stearic - 18:0 69.6 °C
Oleic - 18:1 (∆9) 13.1 °C AB no 12-24C: dạng rắn ở t˚ thường
Palmitic – 16:0 63.1 °C AB không no có cùng C: dạng lỏng

AB không no thường gặp

Khung C Cấu trúc Tên thông thường

Micelle 16:1 (9) Tự vẽ CT A. Palmitoleic

18:1 (9) Tự vẽ CT A. Oleic

Acid béo
18:2 (9,12) Tự vẽ CT A. Linoleic*

Tự vẽ CT
ω-6
20:4(5,8,11,14) A. Arachidonic

18:3(9,12,15) Tự vẽ CT A. - Linolenic*
Mang chất tan trong dầu
(VD, vitamin A,D,E,K) 20:5(5,8,11,14.17) Tự vẽ CT Eicosapentaenoic acid ω-3
22:6(4,7,10,13.16,19) Tự vẽ CT Docosahexaenoic acid

2
 10/18/2023

•Cần thiết cho sự phát triển của cơ thể

Tại sao gọi là AB ω-3 và ω-6 AB thiết yếu
AB ω-6 và AB ω-3 •Cơ thể không tổng hợp được
???
6

Khung C Tên thông thường

AB ω-6
18:2 (9,12) Acid Linoleic* (LA)
3 ω
ω-6
20:4(5,8,11,14) A. Arachidonic (ARA)
AB ω-3
18:3(9,12,15) A. - Linolenic* (ALA)
20:5(5,8,11,14.17) Eicosapentaenoic acid (EPA) ω-3
22:6(4,7,10,13.16,19) Docosahexaenoic acid (DHA)

VAI TRÒ VÀ NGUỒN GỐC AB ω-3 và ω-6 Eicosanoid Phospholipid màng TB CORTICOID
• Vai trò: (Hormon tại chỗ) -
Phospholipase A2
– Tham gia vào cấu trúc và chức năng TB, đặc biệt là TB NSAID
thần kinh, võng mạc - Acid Arachidonic
– AB ω-3 làm hạ cholesterol và triglycerid máu, giảm các Cyclooxygenase
bệnh tim mạch Lipoxygenase

– ARA là tiền chất của EICOSANOID

Prostaglandin Thromboxan A2 Leukotrien
• Nguồn gốc:
– AB ω-6: Dầu thực vật AMPv
– AB ω-3:
ALA: hạt lanh, đậu nành Viêm, sốt, đau Co mạch, tạo Co cơ trơn
Co cơ trơn TC cục máu đông phế quản
EPA: cá nước lạnh (cá trích, cá nhám…), tôm, sò
DHA: trứng, hải sản, sữa mẹ

ALCOL • Alcol thẳng

• Alcol thẳng HOH2C CHOH CH2OH H3C (CH2)12 CH CHOH

• Alcol vòng Glycerol Sphingosin H C NH2

CH2OH
Ester với AB Amid với AB

H2N CH2 CH2OH

Ethanolamin
H2N CH2 CH2OH
H3C

COOH H3C N CH2 CH2OH

Serin H3C Cholin

3
 10/18/2023

LIPID DỰ TRỮ-Glycerid
• Alcol vòng
Cholesterol Cấu tạo và danh pháp:
Glycerid = Glycerol + Acid béo
18
12 1 AB  Monoglycerid (MG)
11 17 16
Ester với AB 1
19 13 2 AB  Diglycerid (DG)
2
10 9
8
14 15 3 AB  Triglycerid (TG)
3
5 7 Glycerid trong tự nhiên:
4 6
•MG, DG chiếm tỷ lệ nhỏ, phần lớn là TG
•TG hầu hết là TG hỗn hợp
•Có trong mọi TB (TBTK)
•Cấu tạo màng TB, lipoprotein Lipid màng - Triglycerid đơn giản: Tristearin, tripalmitin, triolein
•Là tiền chất của: - Triglycerid hỗn hợp: 1-stearoyl, 2-linoleoyl, 3-palmitoyl glycerol
Hormon steroid, acid mật, vit D...

LIPID DỰ TRỮ-Glycerid LIPID MÀNG (LIPID PHỨC TẠP)

Lipid lưỡng cực

Cấu tạo và danh pháp: Protein
Ngoại bào

Đầu thân nước

Đuôi kỵ nước
Sợi cơ tương
Bào tương

LIPID MÀNG (LIPID PHỨC TẠP)

Lipid màng 1. Phospholipid

1.1. Glycerophospholipid
Phospholipid Glycolipid
- Acid phosphatidic

Glycerophospholipid Sphingolipid CH2OCOR1 CH2OCOR 1

CHOCOR2 O CHOCOR2 O
-
Acid béo CH2 O P O CH2 O P OR
- -
O O
Sphingosin

Sphingosin
Glycerol

A.Phosphatidic
Acid béo Acid béo Acid béo

Glucose hay
PO43- Alcol PO43- Cholin Galactose

4
 10/18/2023

- Phosphatidyl - ethanolamin (Cephalin) - Phosphatidyl-serin: chiếm 5% GPL của não

R= O CH2 CH2 NH 2 NH 2
-
R= O CH 2 CH COO
 Tham gia cấu tạo màng TB, đặc biệt là TB thần kinh

- Phosphatidyl-inositol
- Phosphatidyl - cholin (Lecithin)
H 3C OH OH
+
R= O CH2 CH2 N H 3C O
H
H

H 3C R= H
H OH

 Có nhiều trong các TB của cơ thể (gan, não, lòng đỏ trứng gà) H OH

 Là chất hoạt động bề mặt mạnh ở trong phổi  tránh hiện OH H

Tiền chất của 2 chất truyền tin nội bào: Diacylglycerol (DAG) và Inositol
tượng kết dính phế nang
triphosphat (IP3) (Hormon: angiotenisin, vasopressin, gastrin, acetyl cholin…)
 Còn dùng làm thuốc bổ gan, tá dược viên nang mềm

- Plasmalogen
C16:0/C18:0/C18:1 - Lysophospholipid
Glycerophospholipid
C22:6/C20:4
DHA/ARA Chuỗi
AB
Alcol: cholin/ethanolamin Phospholipase A2
Cấu tạo màng, đặc biệt màng tế thần kinh,
miễn dịch, tim (% phospholipid của cơ tim là
- Yếu tố hoạt hóa tiểu cầu plasmalogen) Lysophospholipid
Acid béo
1 CH2 O CH2 CH2
Nguồn gốc: bạch cầu ưa base Lysolecithin, lysocephalin
2 CH O C CH3 Vai trò: Phân tử tín hiệu => Kết tập tiểu cầu,
O
O
kích thích tiểu cầu tiết serotonin gây co mạch - Chất trung gian của quá trình chuyển hóa phospholipid
3 CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3

1. Phospholipid
2. Glycolipid
1.2.Sphingolipid: CH3 (CH2)12 CH CH CHOH O
CH3 (CH2)12 CH CH CHOH O
CHNH C
CHNH C R O H 3C Cấu tạo màng, đặc
CH2 O X
Sphingomyelin CH 2 O P O CH2 CH2 N
+
H 3C biệt bao myelin của
- tế bào thần kinh
O H3C X Tên glycolipid Vai trò
• Phospholipid
H Ceramid
• Glycolipid
• Cholesterol Glc Glucosylceramid Cấu tạo màng TB
• Protein (Glucosylcerebrosid)
Gal Galactosylceramid Cấu tạo màng TB
(galactosylcerebrosid)
OligoSac Ganggliosid Cấu tạo màng TB
Nhận diện TB

5
 10/18/2023

Vai trò khác của Micelle

lipid lưỡng cực

Hấp thụ lipid và Vit A, D, E, K

Lipid lưỡng cực →Hấp thu ở ruột non

Liposome
Đặc điểm:
•Hình cầu
•Màng lipid kép
•Chứa nước

Ganggliosid quyết định nhóm máu

LIPID KHÁC
 Chất truyền tin: eicosanoid, hormone steroid,
phosphatidylinositol
 Vitamin: A, D, E, K
 Coenzym: CoQ, lipoic acid
 Chất màu/thực vật
 ………………………………………………….