‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻔﺮاﻏﻴ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻼ ت‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻴﺮﻳﻮ‪:‬‬
‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲﺳ‬
‫رد ﻓﻌﻞ اﻧ‬ ‫ﻣﺎ ﻫﻮ رد اﻟﻔﻌﻞ اﻟﻤﺠ ﺴﻢ؟‬

‫ﺘﺞ أﻳﺰوﻣﺮ ﻣﺠ ﺴﻢ واﺣﺪ‬

‫ﺘﻢﺗﻜﻮﻳﻦ ﻣﻨ‬
‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ اﻟﻤﺠ ﺴﻢ‪،‬ﻳ‬
‫ﺘﻔﺎﻋﻞ اﻻﻧ‬
‫ﻓ ﻲ اﻟ‬

‫ﺒﻲ‬
‫ﺘﻤﺎدا ﻋﲆ اﻟﻨ ﺴ‬
‫ﺘﺼﺎوﻏﺎ ت اﻟﻔﺮاﻏﻴ ﺔ اﻷﺧﺮى ‪ .‬اﻋ‬
‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ ﻋﲆ اﻟﻤ‬
‫ﺑﺸﻜﻞ اﻧ‬

‫ﺘﺞ‬
‫ﺘﻜﻮن ﻛﻤﻨ‬
‫ﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﻦ ﺧﻼل ﻛﻤﻴ ﺔ ﻛﻞ أﻳﺰوﻣﺮ ﻓﺮاﻏ ﻲﻳ‬
‫ﺘﻢ اﻟ‬
‫ﻳﻤﻜﻦ أنﻳ‬

‫ﺘﺪﻟ ﺔ‬
‫ﺗﻤﺎﻣﺎ إﱃ ﻛﻮﻧﻬﺎ ﻣﻌ‬
‫ً‬ ‫ﺘﺮاوح ﻣﻦ ﻛﻮﻧﻬﺎ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‬
‫ﺗ‬

‫ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‪.‬‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ اﻟﻤﺠ ﺴﻢ ﻫﻮﺗﻘﻠﻴﻞ ‪hex-3-yne‬‬

‫ﺜﺎل ﻋﲆ رد اﻟﻔﻌﻞ اﻻﻧ‬
‫ﻣ‬

‫ﺋﻴ ﺴ ﻲ‬
‫ﺘﺞ اﻟﺮ‬
‫ﺘﺨﺪام اﻟﻤﺤﻔﺰ ‪H2 /Lindlar،‬اﻟﻤﻨ‬
‫إﱃﺳﺪاﺳ ﻲ ﻋﺸﺮي‪-3-‬إﻳﻨ ﻲ ‪ .‬ﻋﻨﺪ اﺳ‬

‫ﺘﺨﺪام ‪Na/NH3‬‬
‫ﺘﻜﻮن ﻫﻮ اﻷﻳﺰوﻣﺮ ‪Z‬ﻟﻸﻟﻜﻴﻦ‪ .‬وﻣﻊ ذﻟﻚ‪ ،‬ﻋﻨﺪ اﺳ‬
‫ﻳ‬

‫ﺘﺮوﻧ ﻲ ﻟﻸﻟﻜﻴﻦ‬
‫ﺋﻴ ﺴ ﻲ ﻫﻮ اﻷﻳﺰوﻣﺮ اﻹﻟﻜ‬
‫ﺘﺞ اﻟﺮ‬
‫ﺒﺢ اﻟﻤﻨ‬
‫ﺘﺰال‪،‬ﻳﺼ‬
‫وﻣﻦ أﺟﻞ اﻻﺧ‬

‫ﺑﺪﻻ ً ﻣﻦ ذﻟﻚ‪ .‬وﻳﺮﺟﻊ ذﻟﻚ إﱃ أن اﻟﻜﻮاﺷﻒ ﻣﺤﺪدة ﻓ ﻲ ﻛﻴﻔﻴ ﺔ إﺿﺎﻓ ﺔ اﻟﻤﺎدة‬

‫ﺘﻴﺮﻳﻮ‪.‬‬
‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔﺳ‬
‫ﺑﻄ ﺔ ‪C C‬ﻣﻤﺎﻳﺆدي إﱃ اﻧ‬
‫ذرا ت اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ إﱃ اﻟﺮا‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘ ﻲ ﻣﻦ ﺷﺄﻧﻬﺎﺗﺤﻮﻳﻞ اﻷﻟﻜﺎﻳﻦ إﱃ أﻟﻜﻴﻦ ﻫ ﻲ ‪" H" _2‬و "‪"Pd/BaSO4‬و "‪"Li /‬‬

‫اﻟﻜﻮاﺷﻒ اﻟ‬

‫اﻟ ﺴﺎﺋﻞ ‪. 3HN‬ﻣﺤﻔﺰ ﻟﻴﻨﺪﻻر ﻫﻮ ﻣﺤﻔﺰ ﻣﻌﺪﻧ ﻲ "ﻣ ﺴﻤﻮم"ﻳﺆدي‬

‫ﻫﺪرﺟ ﺔ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎ ت ﻓ ﻲ وﺟﻮد ﻏﺎز اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ‪(H2 ).‬‬

‫ﻷﻟﻜﻴﻦ ل‬
‫‪H2 / Pd / CaCO3‬‬ ‫ﻟﻬﺪرﺟﻫﺔ اﻲ ‪.‬‬
‫ﺘﺨﺪاﻣﻪﻟﻴﻨﺪﻻر‬
‫ﺳ ﻣﺤﻔﺰ‬ ‫ﺘﻢ ا‬
‫ﺻﻴﻐ ﺔ‬‫ﻳ‬

‫ﺒﺎﺷﺮة و‬
‫ﺘﺨﺪام ‪H2 / Pd‬ﻣﻦ ﺷﺄﻧﻬﺎ أنﺗﺨﻠﻖ اﻷﻟﻜﺎﻧﺎ ت ﻣ‬
‫ﺑﺎﺳ‬‫ﺜﻞ اﻟﻬﺪرﺟ ﺔ‬
‫ﺘﻘﻠ ﺔ ﻣ‬
‫ﺑﻄ ﺔ اﻟﺪول اﻟﻤ ﺴ‬
‫ﻫﻞ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎ ت را‬

‫ﺘﺎﻟ ﻲﺗﻜﻮﻳﻦ‬
‫ﺑﺎﻟ‬
‫ﺘﺠﻨ ﺐ اﻟﻤﺰﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﻬﺪرﺟ ﺔ و‬
‫ﺒﻴﺪ ﺣﺸﺮي ﻟ‬
‫ﺘﺨﺪام ‪CaCo3‬ﻛﻤ‬
‫ﺘﻢ اﺳ‬
‫ﻟﺬﻟﻚﺳﻴ‬

‫ﺘﻘﻠ‪.‬ﺔ‬
‫ﺑﻄ ﺔ اﻟﺪول اﻟﻤ ﺴ‬
‫أﻟﻜﻴﻦ‪ .‬إذن‪ ،‬ﻣﺤﻔﺰ ﻟﻴﻨﺪﻻرﻳﻌﻄﻴﻨﺎ أﻟﻜﻴﻨﺎ ت را‬
Machine Translated by Google
Machine Translated by Google
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻠﻔﻴﻦ وﻟﻜﻦ واﺣﺪًا ﻣﻨﻬﻤﺎ‬

‫ﺘﺼﺎوﻏﻴﻦ ﻣﺠ ﺴﻤﻴﻦ ﻣﺨ‬
‫ﺘ ﻲﻳﻤﻜﻦ أنﺗﻌﻄ ﻲ ﻣ‬
‫ﺘﻔﺎﻋﻼ ت اﻟ‬
‫ﻫﺬه ﻫ ﻲ اﻟ‬

‫ﺜﺎﻻ‬
‫ﺛﺎﻧﻮﻳ ﺔ‪ .‬اﺳﻤﺤﻮا ﻟ ﻲ أن أﻋﻄﻴﻜﻢ ﻣ‬‫ﺑﻴﻨﻤﺎ اﻷﺧﺮى‬‫ﺒﻴﺮة‬
‫ﺒﺮ اﻷﻳﺰوﻣﺮا ت اﻟﻔﺮاﻏﻴ ﺔ ﻛ‬
‫ﺘ‬‫ﺗﻌ‬

‫ﺒﻮﻛ ﺴﻴﺪ‪.‬‬
‫ﺘﻠﻔﻴﻦ ﻟﻺﻳ‬
‫اﻟﻨﻈﺮ ﻓ ﻲﺗﻔﺎﻋﻠﻴﻦ ﻣﺨ‬

‫ﺒﻠﻮرا ت اﻟﻀﻮﺋﻴ ﺔ‪ .‬اﻷول‬

‫ﺘ‬‫ﺛﻨﻴﻦ ﻣﻦ اﻷﻳﺰوﻣﺮا ت اﻟﻔﺮاﻏﻴ ﺔ‪.‬ﺗﻠﻚ ﻫ ﻲ اﻟﻤ‬
‫رد اﻟﻔﻌﻞ اﻷولﻳﻤﻨﺤﻚ ا‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻞ ﻻﻳﻌﻄ ﻲ أيﺗﻔﻀﻴﻞﻷﺣﺪ اﻷﻳﺰوﻣﺮ اﻟﻔﺮاﻏ ﻲ أو اﻵﺧﺮ‪ .‬ﻟﺬا‪ ،‬ﻓﻬﻮ ﻟﻴ ﺲ ﻛﺬﻟﻚ‬

‫اﻟ‬

‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔﺗﺠﺎه أﺣﺪ ﻫﻤﺎ‬

‫ﺜﺮ اﻧ‬
‫ﺜﺎﻧ ﻲ ﻓﻬﻮ أﻛ‬
‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ‪ .‬أﻣﺎ اﻟ‬
‫اﻧ‬

‫ﺘﻴﺎرﻳ ﺔ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‬
‫ﺘﺎﻟ ﻲ‪ ،‬ﻓﺈﻧﻨﺎ ﻧ ﺴﻤﻴﻬﺎ اﺧ‬
‫ﺑﺎﻟ‬
‫أﻳﺰوﻣﺮ ﻣﺠ ﺴﻢ‪ .‬و‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫ ﻲ‬
‫ﺘﺠﺎ ت ﻓ ﻲ اﻟ‬
‫ﺑﻴﻦ اﻟﻤﻨ‬‫ﺑﻤﺎ أن اﻟﻌﻼﻗ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ اﻟﻤﺠ ﺴﻤ ﺔ‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ًﻴﺎ‪ .‬ﻋﻨﺪﻣﺎ‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻞ اﻧ‬ ‫ﺘﺼﺎوﻏﺎ ت اﻟﻀﻮﺋﻴ ﺔ‪،‬ﻳﻤﻜﻨﻨﺎ أ ً‬
‫ﻳﻀﺎ أن ﻧ ﺴﻤ ﻲ ﻫﺬا اﻟ‬ ‫اﻟﻤ‬

‫ﺘﺠﺎ ت ﻫ ﻲ ‪diastereomers،‬وﻧﺤﻦ ﻧ ﺴﻤﻴﻬﺎ‬

‫ﺑﻴﻦ اﻟﻤﻨ‬‫اﻟﻌﻼﻗ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ اﻟﻤﺠ ﺴﻤ ﺔ‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ‪.‬‬
‫ﺒ ﺴﺎﻃ ﻲ اﻻﻧ‬
‫رد اﻟﻔﻌﻞ اﻻﻧ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫رد ﻓﻌﻞ ﻣﺠ ﺴﻢ‬

‫ﻣﺎ ﻫﻮ رد اﻟﻔﻌﻞ اﻟﻤﺠ ﺴﻢ؟‬

‫ﺘﻠﻒ‪ .‬ﻟﻮﺿﻌﻬﺎ ﻓﻴﻪ‬

‫ﺑﺸﻜﻞ ﻣﺨ‬‫ﺘﻔﺎﻋﻠ ﺔ‬
‫ﺘﻠﻔ ﺔ ﻟﻠﻤﻮاد اﻟﻤ‬
‫ﺘﻔﺎﻋﻞ اﻷﻳﺰوﻣﺮا ت اﻟﻔﺮاﻏﻴ ﺔ اﻟﻤﺨ‬
‫ﺳﻮفﺗ‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻠ ﺔ‬
‫ﺗﺞ اﻟﻤﺎدة اﻟﻤ‬
‫ﺘﺤﺪد ﻧﺎ‬
‫ﺘﻔﺎﻋﻠ ﺔﺳ‬
‫ﺑﻄﺮﻳﻘ ﺔ أﺧﺮى‪ ،‬ﻓﺈن اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻤﺠ ﺴﻤ ﺔ ﻟﻠﻤﺎدة اﻟﻤ‬
‫و‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻠ ﺔ أﻳﺰوﻣﺮ ﻓﺮاﻏ ﻲ ﻣﺤﺪد ﻣﻦ‬

‫ﺘﺞ أﻳﺰوﻣﺮ ﻓﺮاﻏ ﻲ واﺣﺪ ﻣﻦ اﻟﻤﺎدة اﻟﻤ‬
‫رد ﻓﻌﻞ‪.‬ﺳﻴﻨ‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻠ ﺔ‬
‫ﺘﺞ ﻣﺎدة ﻣ‬
‫ﺘﻔﺎﻋﻠ ﺔ‪ ،‬ﻓﺈﻧﻪﻳﻨ‬
‫ﺘﺨﺪام أﻳﺰوﻣﺮ ﻓﺮاﻏ ﻲ آﺧﺮ ﻟﻠﻤﺎدة اﻟﻤ‬
‫ﺘﺞ‪ .‬ﻋﻨﺪ اﺳ‬
‫ﻣﻨ‬

‫ﺘﺮﻳﻮ ﻫ ﻲ وﺻﻒ ﻟـ‬

‫ﺘﺞ‪ .‬ﻋﲆ ﻫﺬا اﻟﻨﺤﻮ‪ ،‬ﻓﺈن ﺧﺼﻮﺻﻴ ﺔ اﻻﺳ‬
‫ﻫﻮ أﻳﺰوﻣﺮ ﻣﺠ ﺴﻢ آﺧﺮ ﻟﻠﻤﻨ‬

‫آﻟﻴ ﺔ رد اﻟﻔﻌﻞ‪.‬‬

‫ﺘ ﻲﺗﺸﻴﺮ إﱃ‬
‫ﺘﻔﺎﻋﻞ اﻟﻤﺠ ﺴﻢ ﻫﻮ آﻟﻴ ﺔ ‪SN2‬اﻟ‬
‫ﺜﺎل اﻟﻜﻼﺳﻴﻜ ﻲ ﻟﻠ‬
‫اﻟﻤ‬

‫ﻫﻨﺎكاﻟﻨﻮوي‪.‬‬ ‫‪SN2‬‬
‫اﻟﺠﺰيء‬ ‫ﺋﻲ‬‫ﺛﻨﺎ‪،‬‬
‫ﺗﻔﺎﻋﻞ‬
‫ﺒﺪال‬
‫ﺘ‬‫ﺣﺎﻟ ﺔ‬
‫ﺳ‬ ‫ﻓﻲ‬
‫إﱃ اﻻ‬

‫ﺘﻮﺿﻴﺢ‪،‬‬
‫ﺒ ﻲ‪ .‬ﻟ‬
‫ﺳﺎ ﻟﻠﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻤﺠ ﺴﻤ ﺔ ﻓ ﻲ اﻟﻤﺮﻛﺰ اﻟﻠﻮﻟ‬
‫ﺋﻤﺎ اﻧﻌﻜﺎ ً‬
‫ﺳﻴﻜﻮن دا ً‬

‫ﺳﻨﻨﻈﺮ ﻓ ﻲ ﻛﻴﻔﻴ ﺔ ﺣﺪو ثﺗﻔﺎﻋﻞ ‪SN2‬ﻣﻊ اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ أﻟﻜﺎﻧﺎ ت‬

‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺜﻞ ‪X‬اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‪.‬‬
‫ﺑﻄ ﺔ ‪CX،‬ﺣﻴ ﺚﻳﻤ‬
‫ﻓ ﻲ أﻟﻜﺎن اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‪،‬ﺳﻴﻜﻮن ﻫﻨﺎك را‬

‫ﺑﻮن اﻟﻤﻮﺟﻮد ﻓ ﻲ ‪CX‬‬

‫ﺒﺪال اﻟﻤﺤ ﺐ ﻟﻠﻨﻮاة‪،‬ﻳﻬﺎﺟﻢ اﻟﻤﻮاﻟ ﻲ اﻟﻨﻴﻮﻛﻠﻴﻮﻓﻴﻞ اﻟﻜﺮ‬
‫ﺘ‬‫ﺛﻨﺎء اﻻﺳ‬
‫أ‬

‫ﺘﻼﻓﺎ ت‬
‫ﺒ ﺐ اﻻﺧ‬
‫ﺑﺴ‬‫ﺑﻮن‬
‫ﺋﻴ ﺔ ﻋﲆ ذرة اﻟﻜﺮ‬
‫ﺒ ﺔ ﺟﺰ‬
‫ﺑﻄ ﺔﻷن ﻫﻨﺎك ﺷﺤﻨ ﺔ ﻣﻮﺟ‬
‫اﻟﺮا‬

‫ﺑﻮن واﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ‪.‬‬
‫ﺑﻴﻦ اﻟﻜﺮ‬‫ﺑﻴ ﺔ‬
‫ﺒﻴ ﺔ اﻟﻜﻬﺮ‬
‫ﻓ ﻲ اﻟ ﺴﺎﻟ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘ ﻲ ﻧﻐﻄﻴﻬﺎ ﻓ ﻲ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻌﻀﻮﻳ ﺔﺗﻜﻮن ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‪ .‬ﻋﻨﺪﻣﺎﺗ ﺴﻤﻊ‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻼ ت اﻟ‬
‫اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻟ‬

‫ﻋﻨﺪ ﻛﻠﻤ ﺔ "ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ"ﻳﺠ ﺐ أنﺗﻔﻜﺮ ﻓ ﻲﺗﻔﺎﻋﻼ ت اﻹﺿﺎﻓ ﺔ ‪"anti".‬و "‪"syn‬‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻼ ت اﻟﻤﺠ ﺴﻤ ﺔ ﻓ ﻲ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻌﻀﻮﻳ ﺔ‪ ،‬إﻻ أﻧﻨﺎ‬

‫ﻓ ﻲ ﺣﻴﻦ أن ﻫﻨﺎك أﻧﻮاﻋً ﺎ أﺧﺮى ﻣﻦ اﻟ‬

‫ﺜﺎل‪،‬‬
‫ﺒﻴﻞ اﻟﻤ‬
‫ﺘ ﻲﺗﻘﻊ ﻓ ﻲ ﻧﻄﺎق اﻟﺪورة‪ .‬ﻟﺬﻟﻚ‪ ،‬ﻋﲆﺳ‬
‫ﺗﻘﻠﻴﺪﻳﺎ ﻻﺗﻐﻄ ﻲﺳﻮى ﻋﺪد ﻗﻠﻴﻞ ﻣﻦﺗﻠﻚ اﻟ‬

‫ﻫﺎﻟﻮﺟﻴﻨ ﺔ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎ ت ﻫ ﻲﺗﻔﺎﻋﻞ ﻣﻀﺎد ﻟﻺﺿﺎﻓ ﺔ‬

‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫‪:‬‬

‫إﺿﺎﻓ ﺔ ‪X‬إﱃ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎ ت‬

‫ﻻﺗﻮﺟﺪ ﻣﺸﻜﻠ ﺔ ﺟﻴﻮﻛﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ ﻋﻨﺪ إﺿﺎﻓ ﺔ اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ‪(Br، Cl‬إﻟﺦ( إﱃ اﻷﻟﻜﻴﻦﻷن ‪E‬و‬
‫ﺘﻴﺎر اﻟﻤﺠ ﺴﻢﺗﻈﻞ ذا ت أ ﻫﻤﻴ ﺔ ﻣﻴﻜﺎﻧﻴﻜﻴ ﺔ‪ .‬ﻓ ﻲ اﻹﺿﺎﻓ ﺔ‬
‫ﻧﻮ ﻫ ﻲ ﻧﻔ ﺴﻬﺎ‪ ،‬وﻟﻜﻦ ﻣ ﺴﺄﻟ ﺔ اﻻﺧ‬
‫ﺑﻴ ﺔ‬
‫ﺑﺎء )‪(H‬ﻳﺆدي إﱃﺗﺮاﻛﻢ اﻹﻳﺠﺎ‬
‫ﻣﻦ ‪HX‬إﱃ اﻷﻟﻜﻴﻦ رأﻳﻨﺎ أن إﺿﺎﻓ ﺔ اﻟﻤﺤ ﺐ ﻟﻠﻜﻬﺮ‬
‫ﺘﻮ‪ .‬رد اﻟﻔﻌﻞ اﻟﻼﺣﻖ ﻣﻊ أ‬
‫ﺑﻮﻧ ﻲ ﻣ ﺴ‬
‫ﺗﻴﻮن ﻛﺮ‬
‫ﺑﻮن اﻟﻤﺠﺎور‪ ،‬ﻣﻤﺎﻳﺆدي ﻓ ﻲ اﻟﻨﻬﺎﻳ ﺔ إﱃ ﻇﻬﻮر ﻛﺎ‬
‫ﺷﺤﻨ ﺔ ﻋﲆ اﻟﻜﺮ‬
‫ﺘﺨﻠﻴﻖ‪.‬‬
‫ﺧﻠﻴﻄﺎ ﻣﻦ اﻟ‬
‫ً‬ ‫ﺘﺞ‬ ‫ﺒﺪأ‪،‬ﻳﻤﻜﻦ أنﻳﺤﺪ ث اﻟﻨﻴﻮﻛﻠﻴﻮﻓﻴﻞ ﻋﲆ أي ‪,‬ﻣﻦ وﺟﻬ ﻲ ﻫﺬا اﻟﻜﺎ‬
‫ﺗﻴﻮن اﻟﺬيﻳﻨ‬ ‫ﻣﻦ ﺣﻴ ﺚ اﻟﻤ‬
‫ﺘﻜﻮﻳﻦ اﻟﻮﺳﻴﻂﻷﻳﻮن‬
‫ﺒ ﺐ اﻟ‬
‫ﺑﺴ‬‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ‬
‫ﺒﺮومﺗﻜﻮن ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ؛ و ﻫﻮ ﻣﻀﺎد ﻟﻼﻧ‬
‫ﺑﺎﻟ‬‫ﺒ ﺴﻴﻄ ﺔ‬
‫ﺘﺠﺎ ت اﻟﻤﻀﺎدة ﻟﻺﺿﺎﻓ ﺔ‪ .‬وﻋﲆ اﻟﻨﻘﻴﺾ ﻣﻦ ذﻟﻚ‪ ،‬ﻓﺈن ﻣﻌﺎﻟﺠ ﺔ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎ ت اﻟ‬
‫واﻟﻤﻨ‬
‫ﺒﺮوﻣﻨﻴﻮم اﻟﺤﻠﻘ ﻲ‪.‬‬
‫اﻟ‬
Machine Translated by Google
Machine Translated by Google
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫آﻟﻴ ﺔ ‪E2‬‬

‫ﺘ ﻲﻳﺠ ﺐ اﻟﻨﻈﺮ إﻟﻴﻬﺎ ﻫ ﻲ آﻟﻴ ﺔﺗﻔﺎﻋﻞ ‪E2 . E2‬‬

‫ﺘﻤﺎم اﻟ‬
‫ﺜﻴﺮة ﻟﻼ ﻫ‬
‫إﺣﺪى اﻵﻟﻴﺎ ت اﻟﻤ‬

‫ﺛﻨﺎﺋ ﻲ اﻟﺠﺰﻳﺌﺎ تﻳﺤﺪ ث ﻣﻦ ﺧﻼل ﺧﻄﻮة واﺣﺪة‬‫ﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﻮﺗﻔﺎﻋﻞ إزاﻟ ﺔ‬

‫اﻟ‬

‫آﻟﻴ ﺔ‪.‬ﺗﺤﺪ ثﺗﻔﺎﻋﻼ ت ‪E2‬ﻣﻊ اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ أﻟﻜﺎﻧﺎ ت ﻓ ﻲ ﻣﻀﺎد ﻣﺤﻴﻄ ﻲ‬

‫ﺘﺸﻜﻞ‪ ،‬ﻣﻤﺎﻳﺆدي إﱃﺗﻜﻮﻳﻦ اﻷﻟﻜﻴﻨﺎ ت‬

‫اﻟ‬

‫ﺘﺎ ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ‬
‫ﺑﻴ‬‫ﺴﻤﺎ إذا ﻛﺎن ﻫﻨﺎك ‪2‬‬
‫ﺴﻤﺎ‪ ،‬وﻟﻜﻨﻪ ﻟﻴ ﺲ ﻣﺤﺪدًا ﻣﺠ ً‬
‫ﺘﻘﺎﺋ ًﻴﺎ ﻣﺠ ً‬
‫ﻳﻜﻮنﺗﻔﺎﻋﻞ ‪E2‬اﻧ‬

‫ﺜﻞ ﻫﺬه اﻟﺤﺎﻟ ﺔ‪ ،‬ﻫﻨﺎك ‪2‬‬

‫ﺘﺨﻠﺺ ﻣﻦ ‪H‬ﻣﻨﻪ‪ .‬ﻓ ﻲ ﻣ‬
‫ﺘﻢ اﻟ‬
‫ﺑﻮن اﻟﺬيﻳ‬
‫ﺑﺎﻟﻜﺮ‬‫ﺒﻄ ﺔ‬
‫ﺗ‬‫ﻣﺮ‬

‫ﺘﻲ‬
‫ﺒﻨﺎ ﻫﺎ‪ ،‬واﻟ‬
‫ﺘ‬‫ﺘ ﻲﻳﻤﻜﻦ ﻟﻠﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ أﻟﻜﺎﻧﺎ ت أنﺗ‬
‫ﺘﻤﻠ ﺔ اﻟﻤﻀﺎدة ﻟﻠﻤﺤﻴﻄﺎ ت واﻟ‬
‫ﺑﻘﺎ ت اﻟﻤﺤ‬
‫ﺘﻄﺎ‬
‫اﻟ‬

‫ﺘﺮوﻧ ﻲ ﻟـ‬
‫ﺘﺞ إﻣﺎ اﻷﻳﺰوﻣﺮ ‪E‬واﻷﻳﺰوﻣﺮ ‪Z‬ﻟﻸﻟﻜﻴﻦ ‪ .‬اﻷﻳﺰوﻣﺮ اﻹﻟﻜ‬
‫ﺳﻮفﻳﻨ‬

‫ﺗﻴﻜﻴ ﺔ اﻷﻗﻞ‪ .‬ﻛﻤﺎ‪،‬‬

‫ﺘﺎ‬‫ﺒ ﺐ اﻟ ﺴﻼﻟ ﺔ اﻻﺳ‬
‫ﺑﺴ‬‫ﺘﻘﺮا ًرا ﻣﻦ اﻷﻳﺰوﻣﺮ ‪Z‬‬
‫ﺜﺮ اﺳ‬
‫اﻷﻟﻜﻴﻦ أﻛ‬

‫ﺘﺎﺟﻴ ﺔ أﻋﲆ‪.‬‬
‫ﺘﺮوﻧ ﻲ ﻓ ﻲ إﻧ‬
‫ﺘﻜﻮن اﻷﻳﺰوﻣﺮ اﻹﻟﻜ‬
‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ ﺣﻴ ﺚﻳ‬
‫ﻫﻨﺎك اﻧ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺑﻮن‪ ،‬ﻓ ﺴﻴﻜﻮن ﻫﻨﺎك‬

‫ﻓ ﻲ ﺣﺎﻟ ﺔ وﺟﻮد ﻫﻴﺪروﺟﻴﻦ واﺣﺪ ﻓﻘﻂ ﻋﲆ ذرة اﻟﻜﺮ‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻞ‪.‬اﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻨﻮ أﻟﻜﺎن إﻻ‬

‫ﺘﺨﺪام‬
‫ﺳ‬‫ﻳﻤﻜﻦ اﻟﻠ‬
‫ﺴﻤ ﺔﻻ ﻋﺎﻟﻴ ﺔ‬ ‫ﺬهﻣﺠ‬
‫اﻟﺤﺎﻟ ﺔ‪،‬‬ ‫ﺧﺼﻮﺻﻴﻫﺔ‬
‫ﺜﻞ‬‫ﻓ ﻲﻣ‬

‫ﺘﻤﺎد ﺷﻜﻞ واﺣﺪ ﻣﻀﺎد ﻟﻠﻤﺤﻴﻂ‪ .‬وﻋﲆ ﻫﺬا اﻟﻨﺤﻮ‪ ،‬ﻓﺈن أﻳﺰوﻣ ﺮًا واﺣﺪًا ﻓﻘﻂ ﻣﻦ اﻷﻟﻜﻴﻦ ﻫﻮ اﻟﺬيﺳﻴﻔﻌﻞ ذﻟﻚ‬
‫اﻋ‬

‫ﺑﺎن ﺣﻴ ﺚ‬
‫ﺑﺮو‬‫ﺛﻨﺎﺋ ﻲ ﻓﻴﻨﻴﻞ‬
‫ﺑﺮوﻣﻮ‪-2،1-‬‬
‫ﻳﻤﻜﻦ اﻟﺤﺼﻮل ﻋﻠﻴﻬﺎ‪ .‬وﻳﻤﻜﻦ ﻣﻼﺣﻈ ﺔ ذﻟﻚ ﻓ ﻲ ﺣﺎﻟ ﺔ ‪1-‬‬

‫ﺘﺠ ﺴﻴﻤ ﻲ ﻛﺎﺋﻦ أﻟﻜﻴﻦ ‪E‬أو ‪Z‬ﻣﺤﺪد ﻓﻘﻂ‬

‫ﺛﻨﺎﺋ ﻲ اﻟ‬‫ﺘﺞ ﻋﻦ ﻛﻞ ﻣﻦ‬
‫ﺳﻴﻨ‬

‫ﺘﺠ ﺖ‬
‫أﻧ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‪ .‬وﻣﻊ ذﻟﻚ‪ ،‬ﻟﻴ ﺲ ﻛﻞ ﺷ ﻲء‬ ‫ﺟﻤﻴﻊ ردود اﻟﻔﻌﻞ اﻟﻤﺠ ﺴﻤ ﺔ ﻫ ﻲ أ ً‬

‫ﻳﻀﺎ اﻧ‬

‫ردود اﻟﻔﻌﻞ اﻟﻤﺠ ﺴﻤ ﺔ ﻫ ﻲ ردود ﻓﻌﻞ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ ‪ .‬ﻟﻜ ﻲﻳﻜﻮن رد اﻟﻔﻌﻞ‬

‫ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‪،‬ﻳﺠ ﺐ أنﻳﻜﻮن ﻫﻨﺎك أﻳﺰوﻣﺮﻳ ﺔ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ ﻓ ﻲ اﻟﻤﻘﺎم اﻷول‪ .‬ﻓ ﻲ ﺣﺎﻟ ﺔ‬

‫ﺘﺰال ‪hex-3-yne‬‬
‫ﺘﻮي ﻋﲆ أﻳﺰوﻣﺮ ﻣﺠ ﺴﻢ ﻟﺬﻟﻚ ﻗﺪﻳﻜﻮن اﺧ‬
‫‪hex-3-yne ،‬ﻻﻳﺤ‬

‫ﺜﻞ ﻫﺬا‬
‫ﺜﺎل آﺧﺮ ﻋﲆ ﻣ‬
‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‪ ،‬وﻟﻜﻨﻬﺎ ﻟﻴ ﺴ ﺖ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ‪ .‬ﻣ‬
‫اﻧ‬

‫ﺘﺎﻟ ﻲ‪.‬‬
‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ وﻟﻜﻦ ﻏﻴﺮ ﻣﺠ ﺴﻤ ﺔ ﻓ ﻲ اﻟﻘ ﺴﻢ اﻟ‬
‫ﺘﻢ وﺻﻒ اﻧ‬
‫ﺳﻴ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ‬
‫اﻻﻧ‬

‫ﺘﺨﻠﻴﻖ اﻟﻌﻀﻮي‪ .‬ﻫﺬا ﻫﻮ‬

‫ﻣﻬﻤﺎ ﻓ ﻲ اﻟ‬
‫ً‬ ‫ﺘﻴﺎرﻳ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ دو ًرا‬
‫ﺗﻠﻌ ﺐ اﻻﺧ‬

‫ﺜﺮ ﻣﻦ وﻇﻴﻔ ﺔ واﺣﺪة‬

‫ﺘﻠﻚ أﻛ‬
‫ﺘ ﻲﺗﻤ‬
‫ﻣﻔﻴﺪ ﻓ ﻲﺗﻠﻚ اﻟﺠﺰﻳﺌﺎ ت اﻟ‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ ﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ وﻇﻴﻔﻴ ﺔ واﺣﺪة ﻓ ﻲ اﻟﺤﻀﻮر‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻞ اﻻﻧ‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ‪ .‬اﻟ‬

‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ ﻫ ﻲ‬
‫ﺘﻴﺎر اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋ ﻲ‪ .‬اﻻﻧ‬
‫ﺘﺤﻜﻢ ﻓ ﻲ اﻵﺧﺮﻳﻦ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ اﻻﺧ‬
‫ﺘﻢ اﻟ‬
‫ﻳ‬

‫ﺘﺎﻟﻴ ﺔﺳﻮف‬
‫ﺜﻠ ﺔ اﻟ‬
‫ﺑﺎﻟﺤﻤﺎﻳ ﺔ وإزاﻟ ﺔ اﻟﺤﻤﺎﻳ ﺔ‪ .‬اﻷﻣ‬‫ﻣﺪﻋﻮﻣ ﺔ‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻼ ت اﻟﻌﻀﻮﻳ ﺔ‬
‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ ﻓ ﻲ اﻟ‬
‫ﺷﺮح اﻻﻧ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ‪:‬‬
‫ﺘﺨﻔﻴﺾ اﻻﻧ‬
‫اﻟ‬

‫ﺘﻴﺎر اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋ ﻲ‪ .‬ال‬

‫ﻣﻬﻤﺎ ﻓ ﻲ اﻻﺧ‬
‫ً‬ ‫ﺘﻴﺎر اﻟﻜﺎﺷﻒ اﻟﻤﻨﺎﺳ ﺐ دو ًرا‬
‫ﻳﻠﻌ ﺐ اﺧ‬

‫ﺑﻨ ﺖ‪-2-‬‬
‫ﺑﻮﻧﻴﻞ ﻓ ﻲ اﻟ ﺴﻴﻜﻠﻮ‬
‫ﺑﻄ ﺔ اﻟﻤﺰدوﺟ ﺔ أو ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﻜﺮ‬
‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ ﻟﻠﺮا‬
‫ﺘﺰال اﻻﻧ‬
‫اﻻﺧ‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ ﻟﻠ ﺴﻨﺪا ت ﻋﲆ اﻟ ﺴﻨﺪا ت‬

‫ﺘﺨﻔﻴﺾ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋ ﻲ اﻻﻧ‬
‫ﺒ ﺔ ﻟﻠ‬
‫ﺑﺎﻟﻨ ﺴ‬‫)‪ enone (1‬ﻫﻮ ﻛﺎﺷﻒ ﻣﺤﺪد‪.‬‬

‫ﺑﻨ ﺖ‪-‬‬
‫ﺛﻢ ﻓﺈنﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟ ﺴﻴﻜﻠﻮ‬‫ﻳﺆدﻳﻬﺎ اﻟﻬﺪرﺟ ﺔ اﻟﺤﻔﺰﻳ ﺔ )اﻟﺸﻜﻞ ‪1).‬وﻣﻦ‬

‫ﺒﻼدﻳﻮم ‪(H2 /Pd).‬‬

‫‪2-‬ﻳﻌﻄ ﻲ اﻹﻳﻨﻮن )‪(1‬ﻣﻊ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻦ ﻓ ﻲ وﺟﻮد اﻟ‬

‫ﺘﺎﻧﻮن ‪=CC=O‬ج ‪(2).‬‬

‫ﺑﻨ‬‫ﺳﻴﻜﻠﻮ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﺨﻔﻴﺾ‬
‫ﺑﻄ ﺔ ‪C=C‬ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ اﻟ‬
‫ﺑﻄ ﺔ ‪C=O‬ﻋﲆ اﻟﺮا‬
‫ﺘﻢ إﺟﺮاءﺗﺨﻔﻴﺾ اﻟﺮا‬
‫ﻳ‬

‫ﺑﻨ ﺖ‪-2-‬‬
‫ﺗﻔﺎﻋﻞ اﻟ ﺴﻴﻜﻠﻮ‬
‫ﺑﻮرو ﻫﻴﺪرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم )اﻟﺸﻜﻞ ‪2).‬‬‫ﻋﺎﻣﻞ‬

‫ﺑﻨ ﺖ‪-2-‬إﻳﻨﻮل‬
‫ﺑﻮرو ﻫﻴﺪرﻳﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم ) ‪(NaBH4‬ﻳﻌﻄ ﻲ اﻟ ﺴﻴﻜﻠﻮ‬‫إﻧﻮن )‪(1‬ﻣﻊ‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ‬
‫ﺑﺸﻜﻞ اﻧ‬
‫ﺑﻮﻧﻴﻞ ﻓﻘﻂ )‪(>C=O‬‬
‫ﺘﻴﺎر ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﻜﺮ‬
‫ﺘﻢ اﺧ‬
‫‪(3).‬ﻓ ﻲ ﻫﺬه اﻟﺤﺎﻟ ﺔ‪،‬ﻳ‬

‫ﺗﻢﺗﺨﻔﻴﻀﻪ إﱃ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻟﻬﻴﺪروﻛ ﺴﻴﻞ ‪(-OH).‬ﺣﻴ ﺚ أﻧﻪ ﻓ ﻲ اﻟﺤﺎﻟ ﺔ اﻷوﱃ )اﻟﺸﻜﻞ‬

‫ﺑﻄ ﺔ اﻟﻔﺮدﻳ ﺔ ‪C = O‬‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ إﱃ اﻟﺮا‬
‫ﺑﺸﻜﻞ اﻧ‬‫ﺑﻄ ﺔ اﻟﻤﺰدوﺟ ﺔ‬ ‫ﺘﻢ =ج‬
‫ﺗﻘﻠﻴﻞ‪ ,‬اﻟﺮا‬‫)‪1‬ﻳ ج‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻘﺎﺋ ﻲ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋ ﻲ‬
‫ﺘﺨﻔﻴﺾ اﻻﻧ‬
‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ ﻫﻮ اﻟ‬
‫ﺜﺎل آﺧﺮ ﻋﲆ اﻻﻧ‬
‫ﻣ‬

‫ﺒﻌ ﺔ ﻓ ﻲ وﺟﻮد اﻷﻟﻜﻴﻨﺎ ت‪ .‬اﻟﺤﺪ ﻣﻦ‬

‫ﺘﺮا ت ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸ‬
‫ﻣﻦ اﻻﺳ‬

‫ﺜﺎﻧﻮل‬
‫ﻣﺮﻛ ﺐ ‪4‬ﻣﻊ اﻟﻤﻐﻨﻴ ﺴﻴﻮم )‪(Mg‬ﻓ ﻲ وﺟﻮد اﻟﻤﻴ‬

‫ﺒﻊ‬
‫ﺑﻄ ﺔ اﻟﻤﺰدوﺟ ﺔ اﻟﻤﻮﺟﻮدة ﻓ ﻲ ﻣﻮﺿﻊ ﻏﻴﺮ اﻟﻤﺸ‬
‫ﺗﻘﻠﻴﻞ اﻟﺮا‬

‫ﺘﺞ‪.‬‬
‫ﺘﺮا ت إﻋﻄﺎء اﻟﻤﻨ‬
‫اﺳ‬
‫‪Machine Translated by Google‬‬

‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ اﻹﻗﻠﻴﻤﻴ ﺔ‬
‫اﻻﻧ‬

‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ اﻹﻗﻠﻴﻤﻴ ﺔ اﻷﻓﻀﻠﻴ ﺔ ﻟﺼﻨﻊ اﻟ ﺴﻨﺪا ت ﻓ ﻲ ﻣﻜﺎن ﻣﻌﻴﻦ ﻋﻨﺪﻣﺎﻳﻜﻮن ﻫﻨﺎك‬

‫ﺗﻌﻄ ﻲ اﻻﻧ‬

‫ﺒﺎرة أﺧﺮى‪،‬‬
‫ﺑﻌ‬‫ﺘﻤﻠ ﺔ اﻷﺧﺮى أﻳﻀﺎ‪.‬‬
‫ﻫﻮ إﻣﻜﺎﻧﻴ ﺔﺗﻜﻮﻳﻦ اﻟ ﺴﻨﺪا ت ﻓ ﻲ اﻟﻤﻮاﻗﻒ اﻟﻤﺤ‬

‫ﺘﻔﺎﻋﻠﻴ ﺔ اﻷﺧﺮى‪ .‬ال‬

‫ﺑﺎﻟﻤﻮاﻗﻊ اﻟ‬‫ﻫﻨﺎكﺗﻔﻀﻴﻞ ﻟﻤﻮﻗﻊﺗﻔﺎﻋﻠ ﻲ واﺣﺪ ﻣﻘﺎرﻧ ﺔ‬

‫ﺜﺎل ﻟﺸﺮح ذﻟﻚ ﻫﻮ إﺿﺎﻓ ﺔ ﻣﺎرﻛﻮﻓﻨﻴﻜﻮف واﻹﺿﺎﻓ ﺔ اﻟﻤﻀﺎدة ﻟﻤﺎرﻛﻮﻓﻨﻴﻜﻮف‬

‫أﻓﻀﻞ ﻣ‬

‫ﺗﻔﺎﻋﻼ ت‪.‬‬

‫ﺑﻨﺰﻳﻦ(ﻳﻌﻄ ﻲ ‪1-‬‬‫ﺘﺎﻳﺮﻳﻦ )ﻓﻴﻨﻴﻞ‬

‫ﺑﺮوﻣﻴﻚ )‪(HBr‬ﻣﻊ اﻟ ﺴ‬
‫ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺣﻤﺾ اﻟﻬﻴﺪرو‬

‫ﺑﻨﺰﻳﻦ )‪(8‬ﻣﻦ ﺧﻼل إﺿﺎﻓ ﺔ ﻣﺎرﻛﻮﻓﻨﻴﻜﻮف‪ .‬ﻧﻔ ﺲ رد اﻟﻔﻌﻞ إذا‬‫ﺜﻴﻞ‬

‫ﺑﺮوﻣﻮ إﻳ‬

‫ﺑﺎﻹﺿﺎﻓ ﺔ إﱃ ﻣﻀﺎد ﻣﺎرﻛﻮﻓﻨﻴﻜﻮف‬‫ﺘﻢ إﺟﺮاؤه ﻓ ﻲ وﺟﻮد ﻛﻞ اﻷﺣﻤﺎض وﻳﺨﻀﻊ‬

‫ﻳ‬

‫ﺘﻘﺎﺋﻴ ﺔ اﻹﻗﻠﻴﻤﻴ ﺔ ﻫ ﻲ‬
‫ﺑﻨﺰﻳﻦ )‪)(7‬اﻟﺸﻜﻞ ‪ 4).‬ﻫﺬه اﻟﻤﻌﻠﻮﻣﺎ ت ﻣﻦ اﻻﻧ‬‫ﺜﻴﻞ‬
‫ﺑﺮوﻣﻮ إﻳ‬
‫إﻋﻄﺎء ‪2-‬‬

‫ﺘﺤﻠﻴﻞ اﻟﺮﺟﻌ ﻲ‪.‬‬

‫ﻣﻬﻢ ﻟﻠ‬
Machine Translated by Google
Machine Translated by Google
Machine Translated by Google