BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

BÀI 3: PHẢN ỨNG ESTER HÓA – TỔNG HỢP ASPIRIN

Họ Tên: Nguyễn Hồng Hà - 62100964 Nhóm: C7-3-03
Họ Tên: Lưu Văn Toàn - 62100292 Nhóm: C7-3-03
Họ Tên: Nguyễn Thanh Thư - 62100270 Nhóm: C7-3-03
Họ Tên: Lê Thị Ngọc Trinh - 62101065 Nhóm: C7-3-03

Ngày Thực hành: 9/9/2023

Điểm
1.Mục đích Lời phê
- Tổng hợp tinh thể Aspirin bằng phản ứng ester hoá.
2. Thực hành
- Cho 5g acid salycilic vào bình cầu 50ml, tiếp đó cho 10ml anhydride acetic vào Erlen, thêm từ từ từng giọt H 3 P O 4vào dung dịch.

- Đun cách thủy ở nhiệt độ 80° C

trong 20 phút, khuấy kỹ. Tiếp theo cho khoảng 40 giọt nước vào Erlen, đun tiếp trong 10 phút + khuấy kỹ.
- Cho một ít aspirin vào ống nghiệm + vài giọt FeCl3 , nu xut hin màu tím Acid salicylic vn còn ln trong sn phm.
- Tinh chế lại:
+ Cho tinh thể vào Beaker 50ml, hòa tan tinh thể với lượng tối thiểu ethanol (nhỏ từ từ Etanol cho đến khi tinh thể tan hoàn toàn → Dung dịch trong suốt ).
+ Thêm từ từ nước ấm vào đến khi dung dịch chuyển sang vẫn đục.
+ Tiếp tục, thêm từ từ từng giọt Ethanol vào đến khi thu được dung dịch trong suốt.
+ Làm lạnh, lọc tinh thể thu được.
2.1 Phương trình phản ứng
1. Các tác nhân ester hóa dẫn xuất từ phenol:
- Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen nên phenol không thể tham gia phản ứng ester hóa với acid carboxylic.
- Phản của phenol với clorua acid hoặc anhydric acid thường được tiến hành bằng cách chuyển phenol thành dạng phenolat tan trong nước.

a. Với Clorua acid:

b. Với Anhydric acid:

- Khi có mặt của carboxyl trong nhân benzen, phản ứng của dẫn xuất phenol với anhydric acid được tiến hành trong môi trường khan nước với sự có mặt của
một ít acid sunlfuric đậm đặc
2. Phương trình phản ứng tổng hợp aspirin

2.2 Bảng tính chất vật lý*

K/l p/tử Nhiệt độ sôi N/độ nóng chảy Tỷ trọng

Hóa chất-Sản phẩm o o Tính chất/Độc tính
(g/mol) ( C) ( C) (g/ml)

Tính chất: Axit salicylic là một loại axit hữu cơ, có tính chất
axit yếu. Nó có khả năng tạo các este và các dẫn xuất ester
thông qua các phản ứng este hóa.Axit salicylic cũng có khả
năng tạo phức với các ion kim loại, tạo điều kiện cho nó được
Acid salycilic 138 211-220 159-161 1,443
sử dụng trong nhiều ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm và
hoá học.
Độc tính: có tính chất ăn mòn và có thể gây kích ứng da và
mắt nếu tiếp xúc trực tiếp với chúng

Tính chất: Axit phosphoric là một axit vô cơ mạnh, và nó có

H 3 PO 4❑ đ ậ mđ ặ c
ba nguyên tử hydro đã liên kết với nguyên tử phosphorus và
bốn nguyên tử oxi. Nó là một axit 3-proton, có thể đóng vai trò
như một chất tạo phức, tham gia vào các phản ứng oxi hóa khử
97 158 42,35 1,685
và có nhiều ứng dụng trong hoá học vô cơ và hữu cơ.
Độc tính: là một chất ăn mòn mạnh, rất độc. Nếu tiếp xúc với
da, mắt, hoặc hô hấp, nó có thể gây cháy nám và gây tổn
thương nghiêm trọng.

Tính chất: Anhydride acetic là một este vô cơ. Nó có khả năng

tạo các este và các dẫn xuất este thông qua các phản ứng este
hóa. Anhydride acetic thường được sử dụng làm chất đẩy
mạnh cho các phản ứng este hóa và trong tổng hợp hữu cơ. Nó
Anhydride acetic 102 140-142 130-131 1,082
có một nhóm axit acetate chứa carbon liên kết với hai nguyên
tử oxi.
Độc tính: Độc,nếu tiếp xúc với da, mắt, hoặc hô hấp, nó có thể
gây kích ứng và tổn thương.

* The Merck Index

2.3 Tính hiệu suất:
nacid salycilic = m = 5 =0,036 (mol)
M 138

nanhydride acetic = d .V = 1, 08 x 10 =0,106 (mol)

M 102

=> naspirin=nacid salycilic=0,036 (mol)

=> maspirin= n.M=0,036x180=6,48 (g)

Ta có: m t h ự cng h i ệ m= 5,74 (g)

Hiệu suất:

H% = mt h ự c ng h i ệm x100% = 5 ,74 x100% = 88,58%

ml ý t h uy ế t 6 , 48

→ Hiệu suất đạt được là 88,58%

2.4 Hình vẽ lắp ráp dụng cụ: Đun hồi lưu và

chưng cất

2.5 Sơ đồ thí nghiệm

3. Trả lời câu hỏi
1. Thay H3PO4 đậm đặc bằng H2SO4 đậm đặc được không.
 - H2SO4 có tính háo nước, được dùng cho phản ứng trong môi trường khan nước. Có thể thay H3PO4 đậm đặc bằng H2SO4 đậm đặc vì nó cũng có tính chất
tương tự với H3PO4. Không nên thay bằng HCl hay HNO3 vì các dung dịch acid này có nồng độ tối đa thấp, HCl 36,5% hay HNO3 63% mà phản ứng cần môi trường
khan nước.

2. Cho biết các tác nhân ester hóa dẫn xuất phenol thường gặp, so sánh vận tốc phản ứng của các tác nhân đó với dẫn xuất phenol

- Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen nên phenol không thể tham gia phản ứng ester hóa với acid carboxylic.

- Có thể phản ứng được với Acyl Cloride và Anhydric acid

3. Cho biết cách tinh chế sản phẩm? Giải thích?

- Cho tinh thể aspirin vào becher 50mL, hoà tan tinh thể với lượng tối thiểu ethanol (nhỏ từ từ từng giọt ethanol đến khi tinh thể tan hoàn toàn, thu được dung dịch
trong suốt). Tiếp tục thêm từ từ nước ấm vào đến khi dung dịch chuyển sang vẩn đục. Tiếp tục, thêm từ từ từng giọt ethanol vào đến khi thu được dung dịch trong suốt.
Làm lạnh dung dịch, lọc tinh thể thu được.

4. Tại sao phải thử bằng FeCl3. Màu tím xuất hiện là do nguyên nhân gì?

- Do Aspirin thuỷ phân thành acid salycilic nên khi thử bằng FeCl3 thì acid salycilic tác dụng với FeCl3 tạo thành phức hợp màu tím.

PTPU: C6H4(OH)COOH + FeCl Fe(C7H5O3)3

- Phản ứng giữa acid salicylic (C6H4(OH)COOH) và FeCl3 tạo ra một sản phẩm phức có công thức Fe(C7H5O3)3, còn được gọi là complex salicylic acid
3+
iron(III). Trong phản ứng này, một phần tử Fe trong FeCl3 sẽ tạo liên kết với ba phân tử acid salicylic thông qua các nhóm hydroxy (OH) có trong acid salicylic.
Sản phẩm phức này có màu tím đậm và được sử dụng để xác định sự có mặt của acid salicylic trong các mẫu.

5. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất sản phẩm? Biện luận? Yếu tố nào quan trọng nhất?

- Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất:

+ Hóa chất không tinh khiết

+ Các thao tác cân
+ Nhiệt độ phản ứng
+ Tốc độ khuấy
+ Làm lạnh tinh thể

- Yếu tố quan trọng nhất là nhiệt độ của phản ứng. Nếu phản ứng không đạt được nhiệt độ cần thiết thì sản phẩm không xảy ra hoặc xảy ra chậm => ảnh hưởng
đến lượng sản phẩm sinh ra.

6. Ứng dụng của aspirin?

- Thuốc giảm đau và hạ sốt: Aspirin là một trong những loại thuốc chống viêm non-steroid (NSAID) phổ biến nhất. Nó được sử dụng để giảm đau và hạ sốt, đặc
biệt trong trường hợp như đau đầu, đau cơ, viêm họng và sốt.

- Thuốc chống viêm và giảm viêm nhiễm: Aspirin có khả năng làm giảm viêm nhiễm. Nó được sử dụng trong điều trị các bệnh viêm nhiễm như viêm khớp dạng
thấp và viêm khớp dạng thấp mạn tính.

- Phòng và điều trị đau tim và đột quỵ: Aspirin có khả năng làm giảm nguy cơ hình thành cục máu, điều này có thể giúp ngăn chặn đau tim và đột quỵ. Nó được
sử dụng hàng ngày cho người có nguy cơ bị những vấn đề tim mạch.