NUKLEINSKE KISELINE

ŠTA SU NUKLEINSKE KISELINE?

• Najznačajniji organski konstituenti žive ćelije

• Molekuli nukleinskih kiselina su

polinukleotidi koji se sastoje od velikog broja
mononukleotida (od nekoliko stotina do
nekoliko desetina hiljada)

• To su visoko molekularna jedinjenja sa

molarnom masom koja se iskazuje u
milionima
 ULOGA NUKLEINSKIH KISELINA

• očuvanje i prenos genetičke informacije

• biosinteza proteina
• katalitička funkcija
• imaju bitnu ulogu u metabolizmu
• razmeni materije
• razmeni energije
 SASTAV NUKLEINSKIH KISELINA
• šećerne komponente, pentoze
(riboza i dezoksiriboza)
• purinske i pirimidinske heterociklične baze
• fosforna kiselina (H3PO4)
 DNA i RNA

• Dezoksiribonukleinska kiselina (DNA)

- sadrži dezoksiribozu
• Ribonukleinska kiselina (RNA)
- sadrži ribozu
 Hidroliza nukleinskih kiselina

H2O
Nukleinske kiseline Nuleotidi Nukleozidi Purinske i pirimidinske baze + Pentoza
H2O H2O
H3PO 4
 Šećerne komponente

HOCH2 HOCH2
O OH O OH

H H H H

H H H H

OH OH OH H
Riboza Dezoksiriboza
-D-ribofuranoza 2-dezoksi- -D-ribofuranoza
 Purinske baze
NH2
N1 6 N
5 7 N N
2 8
3 4 9
N N
H N N
H
Purin Adenin (6-aminopurin) A

OH O

N N HN N

H2N N N H2N N N
H H
Enolni oblik Keto oblik
Guanin (2-amino-6-hidroksipurin) G
 Pirimidinske baze
OH O
6
N1 5
N HN
2 4
3
N HO N O N
Pirimidin H
Enolni oblik Keto oblik
Uracil (2,6-dihidroksipirimidin) U

OH O NH2 NH2
CH3 CH3
N HN N N

HO N O N HO N O N
H H
Enolni oblik Keto oblik Enolni oblik Keto oblik
Timin (5-metiluracil) T Citozin (2-hidroksi-6-aminoprimidin) C
 DNA RNA

• Šećer-riboza • Šećer-dezoksiriboza
• Baze: ACGT • Baze: ACGU
• Dvostruki niz • Jednostruki niz
• Hemijski stabilna • Hemijski labilna
 NUKLEOZIDI
• Nukleozidi su N-glikozidi nastali spajanjem
purinskih i pirimidinskih baza i riboze
(odnosno dezoksiriboze)
• β-N-Glikozidna veza se gradi između
anomernog ugljenikovog atoma C-1'
riboze (odnosno dezoksiriboze) i atoma
azota: N-1 kod pirimidinskih i N-9 kod
purinskih baza
• atomi ugljenika kod odgovarajuće pentoze se
označavanju kao 1'; 2'; 3'; 4' i 5'.
 NUKLEOZIDI - strukture
NH2 O

N N HN N

Purinska odnosno
N pirimidinska baza H2N N N
N
HOCH 2 HOCH 2
O N - glikozidna veza
O
H H H H
H H H H
OH OH OH OH
Adenozin A Guanozin G
O
NH2

HN N

O N O N
HOCH2 HOCH2
O O
H H H H

H H H H
OH OH OH OH
Uridin U Citidin C
DEZOKSINUKLEOZIDI - strukture
NH2 O

N N HN N

H2N N N
N N
HOCH2 HOCH 2
O O
H H H H

H H H H

OH H OH H
Dezoksiadenozin dA Dezoksiguanozin dG

NH2 O

CH3
N HN

O N O N
HOCH2 HOCH2
O O
H H H H
H H H H
OH H OH H
Dezoksicitidin dC Timidin dT
 NUKLEOTIDI
• Nukleotidi su fosfatni estri nukleozida
• Esterifikuje se hidroksilna grupa u položaju
C-5' ili C-3' kod ostatka riboze (ili
dezoksiriboze)
• Razlikujemo ribonukleotide (monomerne
jedinice RNA) i dezoksiribonukleotide
(monomerne jedinice DNA)
• Nukleotide možemo smatrati s jedne strane
kao estre nukleozida (fosfate), a sa druge
strane kao kiseline zbog prisustva ostataka
fosforne kiseline
 NUKLEOTIDI - strukture
NH2 O

N N HN N
O
N O N
N H2N N
HO P O CH2 HO P O CH2
O O
OH OH
H H H H
H H H H
estarska veza
OH OH OH OH
Adenozin-5'-fosfat Guanozin-5'-fosfat
Adenozinmonofosfat AMP Guanozinmonofosfat GMP
5'-adenilna kiselina 5'-guanilna kiselina

O NH2

HN N

O O
O N O N
HO P O CH2 HO P O CH2
O O
OH OH
H H H H

H H H H
OH OH OH OH
Uridin-5'-fosfat Citidin-5'-fosfat
Uridinmonofosfat UMP Citidinmonofosfat CMP
5'-uridilna kiselina 5'-citidilna kiselina
DEZOKSINUKLEOTIDI - strukture
NH2 O

HN N
N N
O O HN
2 N N
N N
HO P O CH2
HO P O CH2 O
O OH
OH H H
H H
H H H H

OH H OH H
Dezoksiadenozin-5'-fosfat Dezoksiguanozin-5'-fosfat
Dezoksiadenozinmonofosfat dAMP Dezoksiguanozinmonofosfat dGMP
5'-dezoksiadenilna kiselina 5'-dezoksiguanilna kiselina

NH2 O

N CH3
HN
O
O
O N N
HO P O CH2 O
O HO P O CH2
OH O
H H OH
H H
H H H H
OH H OH H
Dezoksicitidin-5'-fosfat Timidin-5'-fosfat
Dezoksicitidinmonofosfat dCMP Timidinmonofosfat dTMP
5'-dezoksicitidilna kiselina 5'-timidilna kiselina
 Građa polinukleotidnog lanca
• Polinukleotidni lanci nastaju povezivanjem
mononukleotida u dugačke nizove pomoću fosfatnih
grupa pri čemu se grade fosfodiestarske veze
• Fosfatna grupa u polinukleotidnom lancu stvara dve
fosfoestarske veze sa C-3' prethodne
monokuleotidne jedinke i sa C-5' sledeće
mononukleotidne jedinke u nizu
• Osnovni niz u polipeptidnom lancu se sastoji od
naizmenično povezanih ostataka pentoza i fosfata
dok purinske i pirimidinske baze čine "bočne grupe"
prikaz građe polinukleotidnog lanca
Segment polinukleotidnog lanca DNA
NH2

N N

N N
... O CH2 O

H H NH2

H H N
O H
O
N
O P O CH2 O
OH H H O

H H N NH
O H
N N NH2
O P O CH2 O
OH O
H H
CH3
H H HN

O H
O N
O P O CH2 O
OH H H

H H

O H

O P ...
OH
 Primarna struktura nukleinskih kiselina

• Primarna struktura nukleinskih kiselina

predstavlja redosled vezivanja nukleotidnih
jedinica u neprekidni polinukleotidni lanac
• Ustanovljavanje redosleda vezivanja nukleotidnih
jedinica u molekulu nukleinskih kiselina
predstavlja njenu pravu karakterizaciju
• Za određivanje primarne strukture postoji
nekoliko hemijskih i biohemijskih metoda
 Sekundarna struktura nukleinskih kiselina
• Sekundarna struktura DNA predstavlja prostornu
organizaciju polinukleotidnih lanaca u molekulu
DNA
• Sekundarna struktura molekula DNA je prvi put
objavljena 1953. godine od strane Watsona i Cricka
• Molekul DNA se sastoji iz dva polinukleotidna lanca,
obavijenih oko centralne ose uz stvaranje dvostruke
spirale
• Dva polinukleotidna lanca su postavljena antiparalelno
• Purinske i pirimidinske baze nukleotidnih jedinica
se nalaze unutar dvostruke spirale
• Tako se uvek naspram adenina nalazi timin a naspram
guanina citozin tj. komplementarni par je AT odnosno
GC
Nastajanje vodoničnih veza između
komplementarnih baznih parova
H
H3C
O ... H N N

NH ...... N N
N N prema lancu
O
prema lancu
Timin Adenin
H
N H .... O N

N ..... H N N
N N prema lancu
prema lancu
O .... H N
H
Citozin Guanin
Dvostruka spirala DNA