NEONICOTINOIDS

1. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Neonicotinoids là một loại thuốc trừ sâu tổng hợp có tác động trực tiếp lên hệ thần
kinh của côn trùng, được thiết kế dựa trên cấu trúc của nicotine.

 Trạng thái chất: Neonicotinoids thường ở dạng rắn ở nhiệt độ phòng. Chúng có
thể tồn tại dưới nhiều dạng, bao gồm chất tinh thể hoặc bột.
 Điểm nóng chảy: Điểm nóng chảy của neonicotinoids có thể biến đổi tùy thuộc
vào hợp chất cụ thể. Thông thường, chúng có điểm nóng chảy trong khoảng từ
100 đến 200 độ C.
 Độ tan trong nước: Neonicotinoids thường có độ hòa tan từ trung bình đến cao
trong nước. Đặc tính này có thể ảnh hưởng đến hành vi của chúng trong môi
trường nước và có thể gây ô nhiễm nước.
 Khối lượng riêng: Khối lượng riêng của neonicotinoids thay đổi dựa trên hợp
chất cụ thể. Thông thường được tính bằng gram trên mỗi centimet vuông
(g/cm³).
 Tính quang học: Neonicotinoids có thể có tính quang học cụ thể, như màu sắc
và trong suốt, phụ thuộc vào cấu trúc hóa học. Một số có thể là màu trắng hoặc
có màu sắc đặc trưng.
 Stability: Neonicotinoids có thể có độ ổn định khác nhau dưới các điều kiện
khác nhau. Một số có thể ổn định trong điều kiện bảo quản bình thường, trong
khi các loại khác có thể phân hủy theo thời gian hoặc do tác động của ánh sáng.
 Áp suất hơi: Neonicotinoids có thể có áp suất hơi khác nhau, ảnh hưởng đến sự
bay hơi của chúng. Áp suất hơi là đại lượng đo lường sự tác động của một chất
để bay hơi.
 Hệ số phân phối octanol-nước (Log P): Đây là một đại lượng đo lường sự
hydrophobicity của hợp chất, chỉ ra khả năng phân phối giữa octanol (chất béo)
và nước. Giá trị log P ảnh hưởng đến khả năng sẵn có sinh học và phân phối
của hợp chất trong các sinh vật sống.

2. CẤU TRÚC HÓA HỌC

 Neonicotinoid là thuốc trừ sâu tổng hợp, mới được phát triển với các thụ thể
nicotinic acetylcholine là mục tiêu của chúng, nhưng ngược lại với nicotinoid, có
mức độ chọn lọc cao đối với côn trùng.

Nithiazin là neonicotinoid đầu tiên được phát triển bởi Shell (Modesto, Hoa Kỳ)
vào những năm 1970.

Nithiazin là 2-nitromethylene tetrahydro-1,3-thiazine được chọn lọc từ một loạt

các hợp chất dị vòng nitroalkyl, chúng có mô hình phân tử khác biệt với nicotin
nhưng hoạt động trên các thụ thể nicotinic acetylcholine giống như nicotin.

Nithiazine gây độc một cách chọn lọc đối với côn trùng nhưng ứng dụng thực
địa của nó bị hạn chế vì tính ổn định quang học thấp.

Hình 1: Nithiazin và thế hệ đầu tiên của neonicotinoid

Nithiazin là hợp chất dẫn đầu trong tổng hợp các neonicotinoid đầu tiên thành
công về mặt thương mại, vượt qua hợp chất mẹ về cả đặc tính diệt côn trùng và
tính ổn định môi trường. Một gốc 6-chloro-3-methylpyridine và một nhóm dược
có cấu trúc khác nhau là hai thành phần của phân tử neonicotinoid.
 Thuốc diệt côn trùng thuộc thế hệ neonicotinoid đầu tiên được đại diện tốt nhất
là imidacloprid (Nihon Bayer Agrochem, Nhật Bản) và còn được gọi là
chloronicotinyls hoặc chloropyridyls.

Những nỗ lực gần đây nhất trong việc phát triển neonicotinoid tập trung vào
việc tìm kiếm dị vòng và dược chất sẽ cải thiện hơn nữa tính chất diệt côn trùng
của các hợp chất hiện tại.

Việc tìm kiếm này phải là sự thỏa hiệp giữa các yêu cầu về sự phân bố điện tử
tối ưu trong nhóm dược chất cần thiết để thuốc trừ sâu liên kết với các phụ thụ thể
và nhu cầu về tính kỵ nước của neonicotinoid để thâm nhập hiệu quả qua lá chắn
lipoid bảo vệ bao quanh hệ thần kinh trung ương của côn trùng.

Tổng hợp thiamethoxam (hợp chất CGA 293 343; Novartis, Thụy Sĩ) từ dị vòng
2-chloro-5-methylthiazine và dược chất 4-nitroimino- N5-methyl-1,3,5-
oxadiazinane là thành công đầu tiên trong việc phát triển thế hệ thứ hai của
neonicotinoid còn được gọi là thianicotinyls.

Ví dụ về thế hệ thứ hai của neonicotinoid đã hoặc đang được giới thiệu trên thị
trường được thể hiện trong hình bên dưới. Gần đây nhất, thế hệ thứ ba của
neonicotinoid, hợp chất furanicotinyl (ví dụ, dinotefuran), đã được phát triển.

Hình 2: Thế hệ thứ hai và thứ ba của neonicotinoid