Практикум та методичні вказівки Фармація семестр 1

МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ'Я УКРАЇНИ
ЗАПОРІЗЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

КАФЕДРА ОРГАНІЧНОЇ І БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
ПРАКТИКУМ
Для самостійної підготовки до практичних занять з органічної хімії

студентів фармацевтичного факультету спеціальності 226 «Фармація,
промислова фармація»
Семестр 1
Основи будови органічних сполук. Вуглеводні (алкани, циклоалкани,

алкени, алкадіени, алкіни, арени) та їх функціональні похідні
(галогенвмісні, нітрогенвмісні, сульфурвмісні сполуки, гідроксипохідні
вуглеводів, альдегіди та кетони, карбонові кислоти та їх похідні.)
Студента(ки) ___ групи 2 курсу _____________________ факультету
П.І.Б.
Запоріжжя
2021
2
Практикум для самостійної підготовки студентів до практичних занять з

органічної хімії склали:
Коваленко С.І.– д.фарм.н., професор

Кандибей К.І. – к.фарм.н., доцент
Воскобойнік О.Ю. – д.фарм.н., доцент
Антипенко О.М. – к.фарм.н., доцент
Коломоєць О.С. – к.фарм.н., старший викладач
Шубіна Ю.В. - к.фарм.н., старший викладач
Холодняк О.В. - доктор філософії з фармації, промислової фармації, асистент
Під загальною редакцією завідувача кафедри органічної та біоорганічної

хімії д.фарм.н., професора Коваленко С.І.
Рецензенти:
Професор кафедри біологічної хімії, д.б.н., доцент Швець В.М.
Доцент кафедри фармацевтичної хімії к.фарм.н., доцент Шабельник К.П.
3
Тематичний план практичних занять модуль 1
№ Кількість
Назва теми
з/п годин
Предмет органічної хімії. Роль органічної хімії в системі фармацевтичної
1 освіти. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Просторова 4
будова органічних сполук. Ізомерія органічних сполук.
Хімічний зв'язок та взаємний вплив атомів в органічних молекулах. 4
2
Кислотні та основні властивості органічних сполук.
Основи органічного синтезу. Виділення та очистка органічних сполук. 4
3 Встановлення будови методами елементного аналізу, ІЧ-, УФ-, ЯМР-,
мас-спектрометрії.
Вуглеводні як клас органічних сполук. Структура та властивості алканів 4
4
та циклоалканів. Реакції радикального заміщення.
Ненасичені вуглеводні (алкени, алкадієни, алкіни). Реакції 4
5
електрофільного приєднання.
Ароматичність як сукупність властивостей органічних сполук. 4
6 Ароматичні вуглеводні бензоїдного та небензоїдного типу. Властивості
ароматичних вуглеводнів. Реакції електрофільного заміщення.
Підсумкове заняття за темами «Теоретичні основи будови органічних 3
7
сполук. Будова та властивості вуглеводнів».
8 Галогенопохідні вуглеводнів. Реакції нуклеофільного заміщення. 4
Будова та хімічні властивості нітропохідних, нітрозопохідних, амінів, 4
9
діазо- та азосполук.
10 Спирти, феноли та етери: будова та хімічні властивості. 4
11 Тіоли, тіоетери, сульфоксиди, сульфони, сульфокислоти та їх похідні. 4
Підсумкове заняття за темами «Галогенвмісні та нітрогенвмісні похідні 3
12 вуглеводнів. Спирти, феноли, етери та їх тіоаналоги». Сульфоксиди,
сульфони, сульфокислоти та їх похідні».
Будова та хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції 4
13
нуклеофільнного приєднання.
Будова та хімічні властивості карбонових кислот. Реакції нуклефільного 4
14
заміщення в ряду карбонових кислот.
Функціональні похідні карбонових кислот та гетерофункціональні 4
15 карбонові кислоти (галогено-, гідрокси-, оксокислоти). Карбонатна
кислота та її функціональні похідні.
Підсумкове заняття за темами «Альдегіди, кетони, карбонові кислоти та 3
16
їх похідні».
17 Залікове заняття. 3
Загалом 64
4
КРИТЕРІЇ ОЦІНКИ УСПІШНОСТІ СТУДЕНТІВ
Оцінка за дисципліну визначається за середнім балом поточної успішності

студента який перераховується у 200 бальну систему за формулою:
Бал за 200-бальною шкалою = (Середній бал за 5-бальною шкалою * 200)/5
та результатами підсумкового контролю.
Критерії оцінювання поточної успішності студентів.

Поточна успішність студенів оцінюється за чотирибальною системою шляхом
виставлення наступних оцінок:
«5» - студент повністю знає, розуміє та вміє використовувати на практиці
програмний матеріал в повному обсязі, також володіє позапрограмним
матеріалом, що має відношення до даної тематики. Студент послідовно,
логічно, обґрунтовано, безпомилково викладає матеріал, вміло та вірно
формулює висновки та узагальнення.
«4» - студент добре знає, розуміє та вміє використовувати на практиці
програмний матеріал в повному обсязі, Студент послідовно, логічно,
обґрунтовано викладає матеріал допускаючи незначні помилки, формулює
висновки та узагальнення.
«3» - студент знає та вміє використовувати на практиці основну частину
програмного матеріалу. Студент непослідовно викладає матеріал допускаючи
значні помилки, нечітко формулює висновки та узагальнення.
«2» - студент не володіє програмним матеріалом та, як наслідок, не в змозі
використовувати його у практичній діяльності, проводити його узагальнення
та робити висновки.
5
ПРАВИЛА ТЕХНІКИ БЕЗПЕКИ

ДЛЯ СТУДЕНТІВ, ЩО ПРАЦЮЮТЬ В ЛАБОРАТОРІЯХ
КАФЕДРИ ОРГАНІЧНОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
1. Кожен студент повинен працювати на закріпленому за ним

робочому місці.
2. Робоче місце повинно міститися в чистоті і порядку.
3. При роботі необхідно надягати халат.
4. У лабораторії необхідно дотримуватися тиші і порядку. Не слід
допускати квапливості - вона призводить до невдач у роботі, а іноді і до
нещасних випадків.
5. Стороннім особам забороняється перебувати в лабораторії. Не
дозволяється відволікати один одного сторонніми розмовами.
6. Не можна працювати в лабораторії одному, а також у відсутності
лаборанта або викладача.
7. У лабораторії забороняється приймати їжу.
8. Куріння суворо заборонено.
9. Не дозволяється кидати в водопровідні раковини папір, фільтри,
осади з фільтрів. Горючі рідини та рідини, що мають сильний запах слід
зливати в спеціальні ємності.
10. У разі виявлення несправностей електропроводки або водопровідної
мережі необхідно негайно повідомити про це лаборанта або викладача.
11. Слід дбайливо поводитися з лабораторним посудом і реактивами.
12. Категорично забороняється виконувати в лабораторії експериментальні
роботи, не пов'язані з виконанням навчального практикуму.
13. При нагріванні в пробірках рідких або твердих речовин не можна
направляти отвір пробірки або відкриту частину приладу на себе або на
сусідів - при викиді нагрітої речовини може статися нещасний випадок.
14. Особливу увагу приділяйте захисту очей. При роботі з
концентрованими кислотами або лугами обов’язково використовуйте
засоби захисту очей.
15. Після закінчення роботи слід залишити робоче місце в чистоті і
порядку.
ПЕРША ДОПОМОГА ПРИ ОПІКАХ,

ОТРУЄННЯХ ТА ІНШИХ НЕЩАСНИХ ВИПАДКАХ
1. Перев'язувальні засоби і медикаменти знаходяться в лаборантській

кімнаті (кімната 628)
2. При термічних опіках необхідно зробити примочки етиловим
спиртом або розчином перманганату калію, змастити місце опіку
спеціальною маззю, намагаючись не пошкодити обпечену шкіру.
3. При опіку кислотами необхідно негайно обмити обпечене місце
великою кількістю води з-під крана, а потім 3% -ним розчином NaHCO3.
6
4. При опіку лугами промити обпечене місце великою кількістю

води, потім 1% -ним розчином оцтової кислоти. Очі слід промити водою,
потім насиченим розчином борної кислоти, після чого ввести в очі
краплю касторової олії. Потім слід звернутися до лікаря.
5. При порізах склом обов'язково видалити осколки скла з рани,
змастити пораненої місце йодом.
ГАСІННЯ МІСЦЕВИХ ЗАГОРЯНЬ
1. При виникненні пожежі негайно вимкнути електронагрівальні

прилади. Прибрати подалі від вогню склянки з горючими рідинами.
Швидко засипати вогнище пожежі піском, який перебуває в
спеціальному ящику.
2. Використовуйте ковдри, які є у лаборанта, для ліквідації вогнищ пожежі.
3. Не можна заливати водою палаючий диетиловий етер, бензен, суміші,
що містять металевий натрій – у даних випадках використовуйте пісок.
4. Великі вогнища пожежі ліквідуйте за допомогою вогнегасників. У разі
великого загоряння слід сповістити пожежну охорону по телефону - 101.
5. У разі загоряння одягу не слід бігати по кімнаті, треба негайно
накинути на себе ковдру або якийсь верхній одяг, щоб припинити доступ
повітря одягу, що горить. Можна загасити полум'я, віддалившись від
вогнища та перекочуючись на підлозі.
__________________ з правилами ТБ ознайомлений (на)______________
П.І.Б. підпис
Увага!
Відеоматеріали до практичних занять можуть бути знайдені за
посиланням: https://www.youtube.com/playlist?list=PL5MKnWeEf-
HMB2LXldp7a9MQChar-cAts
7
ЗАНЯТТЯ 1
ТЕМА: ПРЕДМЕТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ. РОЛЬ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ В

СИСТЕМІ ФАРМАЦЕВТИЧНОЇ ОСВІТИ. КЛАСИФІКАЦІЯ ТА
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ПРОСТОРОВА БУДОВА
ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ІЗОМЕРІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Широке використання сучасних фізико-
хімічних методів, розробка нових методик синтезу, зміна самої стратегії
складного органічного синтезу докорінно змінили обличчя органічної хімії.
Зазначені факти вимагають швидкого освоєння величезного потоку нової
інформації і теоретичного осмислення всього наявного матеріалу. У зв'язку з
цим, формування знань основних класифікаційних ознак в, номенклатурних
правилах має першорядне і основне значення для успішного вивчення
хімічних властивостей органічних сполук. Конформаційні та стереохімічні
концепції в цілому сприяли успіхам у встановленні будови молекул
органічних сполук, пізнанні механізмів реакцій і розробці нових методів
синтезу. Просторова будова молекул органічно пов'язане з проявляється ними
біологічною активністю. Вивчення стереохімії органічних сполук збагачує
біохімію, фармакологію, фармацевтичну хімію і створює теоретичну основу
для їх розвитку на молекулярному рівні.
МЕТА: Сформувати знання основних принципів класифікації, хімічної,
номенклатури та вміння використовувати їх у вирішенні номенклатурних
завдань, функціональному аналізі лікарських речовин. Сформувати знання
основних положень стереохімії органічних сполук як основу для
прогнозування стереоселективності, а хімічних реакцій і розуміння механізму
біологічної дії.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ

ТА ПРОВЕДЕННІ ЗАНЯТТЯ
1. Історія становлення та розвитку органічної хімії

2. Теорія типів Ш. Жерара.
3. Основні положення структурної теорії О.М. Бутлерова
4. Будова метану, етилену, ацетилену.
5. Номенклатура органічних сполук
6. Конформації алканів та циклоалканів.
7. Конформації карбоциклічних та гетероциклічних сполук, алканів,
циклоалканів.
8. Цис -, транс- ізомерія (діастереомер) алкенов і циклоалканов.
9. Хіральність і ахіральность молекул.
10. Енантіомерія.
11. Діастереомерія
12. Оптична ізомерія
8
ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ.
Протокол № 1
Дата_ ______________
Використовуючи правила замісникової номенклатури, назвіть і впишіть
назви наведених формул органічних речовин.
Назвіть наведені конформації етану і поясніть яка з них є енергетично

більш вигідною і чому?
У наведених нижче проекціях Ньюмена розставите необхідну кількість

метильних груп (СН3) замість атомів Гідрогену (Н) таким чином, щоб вийшли
чотири можливі конформації бутану. Назвіть одержані конформації.
9
Розгляньте наведені конформації циклогексану і назвіть їх.
Яка з наведених конформацій для метилциклогексану є найбільш вигідною і

чому?
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ

1. Напишіть структурні формули для кожної з перерахованих нижче сполук,
використовуючи чотиривалентний Карбон, двовалентний Оксиген та
одновалентний Гідроген:
а) три ізомерних з'єднання загальної формули С3Н8О;
б) сполуку з формулою C5H12, в якому всі атоми Гідрогену знаходяться в
хімічно ідентичних положеннях;
в) 2-бромо-1,1,1-трифторо-2-хлоретан, пропантриол-1,2,3, пропанон-2,
етандіаль.
2. Назвіть за замісниковою номенклатурою IUРАС наступні сполуки.
3. Покажіть за допомогою проекційних формул Ньюмена, яке конфірмаційне

положення відносно один одного займають атоми С-2 та С-5 в звивистій і
клешневідной конформаціях гексана. Яка конформація ланцюга буде краще?
4. Напишіть формули Е- і Z-форми 1-хлоро-1-фторо-2-метилбутену-1. До
якого виду стереоізомеров відносяться ці сполуки?
10
ЗАНЯТТЯ 2
ТЕМА: ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК ТА ВЗАЄМНИЙ ВПЛИВ АТОМІВ В

ОРГАНІЧНИХ МОЛЕКУЛАХ. КИСЛОТНІ ТА ОСНОВНІ
ВЛАСТИВОСТІ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Електронна будова атомних орбіталей та їх

гібридизація, ковалентний зв'язок, спряження, електронні ефекти як основний
спосіб передачі взаємного впливу відносяться до фундаментальних понять, є
основою системних знань про реакційну здатність різних класів органічних
сполук, дають можливість якісно проводити порівняння термодинамічної
стійкості речовин, інтерпретувати механізми реакцій. Не менш важливими для
розуміння властивостей органічних сполук є знання про до кислотні і основні
властивості органічних сполук, які також відносяться до числа фундамен-
тальних понять, необхідних для вивчення більшості розділів курсу і
спеціальних дисциплін. Знання цих властивостей використовується для
правильного прогнозування механізмів реакцій, розуміння сутності кислот-
ного і основного каталізу, оцінки сумісності лікарських препаратів тощо.
МЕТА: Сформувати знання про будову хімічних зв'язків, про
електронні ефекти замісників в молекулах органічних сполук, вміння
встановлювати єдність особливостей будови речовин і їх хімічної
характеристики. Отримати знання про кислотність та основність органічних
сполук, як важливі поняття, що обумовлюють їх фізико-хімічні та біологічні
властивості.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ ТА

ПРОВЕДЕННІ ЗАНЯТТЯ
1. Природа хімічного зв'язку в органічних сполуках.

2. Гібридизація атомів. Стану гібридизації атомів Карбону.
3. Електронегативність, значення електронегативності основних органогенних
елементів.
4. Спряження та спряженні системи.
5. Індуктивний та мезомерний електронні ефекти.
6. Кислотні і основні властивості в рамках протолітичної теорії Брендстеда-
Лоурі.
7. Теорія кислот та основ Льюїса.
8. Жорсткі і м'які кислоти та основи.
9. Водневий зв'язок.
11
Дата_______________
Дослід № 1
Отримання натрій етилату та його гідроліз.

У суху пробірку помістіть 4-5 крапель абсолютного етанолу та додайте
шматочок металевого натрію (розміром з головку сірника), попередньо
віджатий від вазелінової олії на фільтрувальному папері. Накопичте водень,
що виділяється прикривши пробірку пробкою. Потім пробка прибирається і
пробірка підноситься отвором до полум'я пальника. Суміш водню з повітрям
згоряє з характерним "гавкаючим" звуком. Білий осад натрію етилату
розчиніть в 2-4 краплях етанолу і додайте 1 краплю 1% спиртового розчину
фенолфталеїну. Після цього додайте в пробірку 1-2 краплі води. Поясніть
появу малинового забарвлення.
Схема реакції:
Спостереження:
Висновки:
Дослід № 2
Отримання гліцерату міді (II).
У пробірку помістіть 2 краплі 2% розчину міді(II) сульфату та 2 краплі
10% розчину натрію гідроксиду. Утворюється блакитний осад міді(II)
гідроксиду. Додайте до нього 1-2 краплі розчину гліцерину та струсіть
пробірку. При взаємодії гідроксиду міді (II) з гліцерином утворюється гліцерат
міді, розчин якого має синє забарвлення. Ця реакція використовується для
виявлення органічних сполук, що містять віцінальний діольний фрагмент (дві
гідроксильні групи у сусідніх атомів вуглецю).
12
Висновки:
Дослід № 3
Основність аліфатичних і ароматичних амінів.

1. У дві пробірки помістіть по 2 краплі води. Потім в першу пробірку
додайте 1 краплю аніліну, а в другу - 1 краплю діетиламіну і збовтайте.
Порівняйте розчинність цих амінів у воді. По 1 краплі вмісту кожної пробірки
нанесіть на смужку універсального індикаторного паперу. Визначте рН
розчинів аніліну і діетиламіну.
2. До емульсії аніліну в воді додайте 1 краплю 10% розчину соляної
кислоти. Утворюється прозорий розчин. До розчину діетиламіну додайте 3
краплі насиченого водного розчину пікринової кислоти і перемішайте.
Пробірку помістіть в склянку з холодною водою. Через деякий час
утворюється осад пікрату діетиламіну.
13
Висновки:
1. Порівняйте розподіл електронної густини в молекулі гептадієн-2,4-ової

кислоти та бутадаієну-1,3.
2. Охарактеризуйте взаємний вплив альдегідної групи та бензенового
фрагменту в молекулі бензальдегіду.
3. Вкажіть вид і знак електронних ефектів замісників в молекулах: толуену,
фенолу, бензенсульфокислоти.
4. Порівняйте кислотність етанолу і 2,2,2-трибромоетана (нарколана).
5. Порівняйте основність наступних сполук: етанол та діетиловий етер.
6. Порівняйте кислотні властивості: етану, етилену, ацетилену.
7. Позначте графічно електронні ефекти замісників (індуктивний ± I і
мезомерний ± М) в наведених нижче формулах:
14
15
ЗАНЯТТЯ 3
ТЕМА: ОСНОВИ ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗУ. ВИДІЛЕННЯ ТА
ОЧИСТКА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ВСТАНОВЛЕННЯ БУДОВИ
МЕТОДАМИ ЕЛЕМЕНТНОГО АНАЛІЗУ, ІЧ-, УФ-, ЯМР-, МАС-
СПЕКТРОМЕТРІЇ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Органічний синтез є одним з найбільш

важливих і цікавих розділів органічної хімії як науки, який присвячений
розробці методів отримання раніше невідомих речовин. Так, без мистецтва
органічного синтезу людству була би недоступна більшість з відомих
лікарських препаратів. Фахівці в області органічного синтезу повинні мати як
глибокі теоретичні знання та відточені навички по виділенню і очищенню
продуктів реакції. Розуміння основних методів виділення і очищення
органічних речовин також необхідно будь-якому студенту, який вивчає курс
органічної хімії. ІЧ-, УФ-, ПМР-спектроскопія і мас-спектрометрія в даний час
є основними методами встановлення структури органічних сполук і
дослідження особливостей їх структури. Також дані методи можуть бути
використані для якісного і кількісного аналізу органічних сполук включаючи
лікарські препарати. Знання особливостей спектральних характеристик того
чи іншого класу речовин сприяє більш глибокому розумінню структурної
органічної хімії.
МЕТА: Розглянути основні методи виділення та очищення органічних
речовин. Узагальнити теоретичні уявлення про методи ІЧ-, УФ-, ПМР-
спектроскопії і мас-спектрометрії. Закріпити і творчо розвинути вміння
здійснювати технічні прийоми по синтезу, виділенню, очищення та
ідентифікації органічних сполук .

1. Органічний синтез як розділ органічної хімії.

2. Планування синтетичних робіт. Ретросинтетичний аналіз
3. Основні методи виділення органічних речовин з реакційного
середовища.
4. Основні методи очищення органічних сполук (перегонка,
перекристалізація, хроматографія)
5. Фізико-хімічні методи дослідження органічних сполук і їх класифікація.
6. ІЧ-спектроскопія та її застосування. Валентні і деформаційні коливання.
7. ЯМР-спектроскопія та її застосування. Хімічний зсув і спін-спінова
взаємодія.
8. УФ-спектроскопія та її застосування.
9. Мас-спектроскопія а її застосування.
10. Інтерпритація спектрів.
11. Застосування фізико -хімічних методів дослідження в фармацевтичному
аналізі.
16
12. Якісні реакції на функціональні групи.
Теми рефератів до заняття:
1. ІЧ-спектроскопія як інструмент встановлення структури органічних

сполук.
2. Принципова схема інфрачервоного спектрометра.
3. Спектроскопія протонно-магнітного резонансу.
4. Мас-спектрометрія як інструмент дослідження тонкої хімічної
структури
Протокол № 3 Дата___________
Дослід 1. Вивчіть прилади, представлені на малюнку та ознайомтесь з

технікою:
Фільтрування при атмосферному тиску та під вакуумом.
Проста перегонка при атмосферному тиску
Перегонка під вакуумом

17
Перегонка з водяною парою
Дослід 2. . Інтерпретація ІЧ-спектрів.

1. Позначте типи валентних коливань ():
________________________ __________________________
2. Позначте типи деформаційних коливань ():
18
____________ ________________ ____________ _______________
3. Використовуючи таблиці смуг поглинання, позначте групи атомів і

типи коливань на ІЧ-спектрі пропіонітрилу.
Дослід 3. Користуючись таблицями хімічних зсувів і константами спін-

спінової взаємодії інтерпретуйте 1Н ЯМР -спектр метилпропіонату.
19
ЗАНЯТТЯ 4
ТЕМА: ВУГЛЕВОДНІ ЯК КЛАС ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.

СТРУКТУРА ТА ВЛАСТИВОСТІ АЛКАНІВ ТА ЦИКЛОАЛКАНІВ.
РЕАКЦІЇ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМІЩЕННЯ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Ацикличні і циклічні насичені вуглеводні

широко поширені в природі: входять в склад природного газу, нафт і твердих
горючих копалин. Вони лежать в основі всіх класів біологічно активних
речовин, знаходять широке застосування в органічному синтезі і медицині.
МЕТА: Сформувати вміння прогнозувати реакційну здатність алканів і
циклоалканів у взаємозв'язку з їх будовою.

1. Способи отримання алканів і циклоалканів .

2. Хімічні властивості.
3. Механізм радикального заміщення.
4. Хімічні властивості циклоалканів . Теорія напруги Байєра .
5. Конформації циклоалканів .
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ.
1. Напишіть реакції взаємодії циклобутану з хлором, воднем, хлороводнем.

Чим пояснюється схильність циклобутану до реакцій приєднання,
характерним для алкенів ?
2. Напишіть структурні формули цис - і транс ізомерів 1-метил-2-етил-
циклопропана. Чи буде ця сполука володіти оптичною активністю?
3. Заповніть схему наступних перетворень. Назвіть продукти і поясніть
механізм реакції:
4. Зобразіть можливі конфірмації цис- і транс-ізомерів 1,2-диметил-

циклогексана і порівняйте їх відносну стійкість.
5. Проведіть структурний аналіз сполук:
20
21
ЗАНЯТТЯ 5
ТЕМА: НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ, АЛКАДІЄНИ,

АЛКІНИ). РЕАКЦІЇ ЕЛЕКТРОФІЛЬНОГО ПРИЄДНАННЯ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Ненасичені ациклічні вуглеводні

характеризуються високою реакційною здатністю і часто використовуються в
якості вихідних продуктів для отримання речовин, що застосовуються в
техніці, медицині, фармації. Алкени і алкадієни є мономерами, які займають
чільне місце в хімії високомолекулярних сполук та широко застосовуються як
основа для різних лікарських форм, пакувального матеріалу, предметів
санітарії та гігієни, хірургічного матеріалу і тощо.
МЕТА: Сформувати знання про хімічну поведінку ненасичених
аліфатичних вуглеводнів виходячи із електронної будови атома Карбону і його
хімічних зв'язків.

1. Номенклатура ненасичених ациклічних вуглеводнів.

2. Способи отримання ненасичених вуглеводнів.
3. Хімічні властивості алкенів .
а. Реакція електрофільного приєднання.
б. реакція гідрування
в. реакції окислення
г Реакції полімеризації
4. Хімічні властивості алкінів

1. Економічним способом отримання етилового спирту в промисловості є
гідратація етилену, що виходить при крекінгу нафти. Реакція протікає в
присутності сульфатної або фосфорной кислоти. Напишіть реакцію взаємодії
етилену з водою, опишіть механізм, поясніть роль кислотного каталізатора.
2. Проведіть реакцію гідратації ацетилену (реакція Кучерова). Який продукт
утворюється в результаті реакції? У чому полягає своєрідність даної реакції?
3. Оксид етилену (епоксид) використовується для стерилізації медичних
виробів з полімерних матеріалів, які втрачають свої властивості після
термічної обробки. Напишіть рівняння реакції епоксидування етилену: а)
пероксооцтовою кислотою: б) киснем в присутності срібла. Який продукт
виходить в результаті гідролізу, отриманого епоксиду ?
22
ЗАНЯТТЯ 6
ТЕМА: АРОМАТИЧНІСТЬ ЯК СУКУПНІСТЬ ВЛАСТИВОСТЕЙ

ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ
БЕНЗОЇДНОГО ТА НЕБЕНЗОЇДНОГО ТИПУ. ВЛАСТИВОСТІ
АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ. РЕАКЦІЇ ЕЛЕКТРОФІЛЬНОГО
ЗАМІЩЕННЯ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Арени та їх функціональні заміщені широко
використовуються в промисловому органічному синтезі (одержання
барвників, полімерних матеріалів, вибухових речовин тощо). На їх основі
розроблено виробництво ряду найважливіших фармацевтичних препаратів.
Знання електронної структури бензолу, властивостей характеристичних груп,
їх хімічного потенціалу необхідні для глибокого і успішного вивчення відпо-
відних розділів фармацевтичної хімії, фармакології та придбання професійних
навичок.
МЕТА: Сформувати знання особливостей будови ароматичних сполук,
вміння прогнозувати хімічну поведінку аренів відповідно до структури
молекули і електронними ефектами замісників.

1. Номенклатура аренів.
2. Способи отримання аренів.
3. Поняття ароматичності.
4. Механізм реакції електрофільного заміщення (SЕ).
5. Орієнтуючий вплив замісників в реакціях (SЕ).
6. Реакції окиснення аренів.
7. Реакції відновлення аренів.
Дата_______________
Дослід № 1
Утворення триброманіліну .
У пробірку помістіть одну краплю аніліну і 5-6 крапель води, добре
збовтайте і до емульсії додайте кілька крапель бромної води до появи білого
осаду 2,4,6-триброманіліну. Реакція бромування аніліну протікає кількісно і
використовується у фармацевтичному аналізі для відкриття аніліну і ряду його
похідних.
23
Висновки:
Дослід № 2
Сульфування нафталіну.
У суху пробірку помістіть 1 лопаточку нафталіну. Нагрійте пробірку до
розплавлення нафталіну. Потім дайте їй охолонути і додайте до затверділому
нафталіну 10 крапель концентрованої сульфатної кислоти (додавання
проводити в витяжній шафі!). Обережно нагрійте пробірку над полум'ям
пальника, постійно струшуючи до досягнення повної однорідності суміші.
Потім дайте суміші охолонути, додайте до неї 10 крапель води і знову злегка
нагрійте. При подальшому охолодженні виділяються кристали β-нафтален-
сульфокислоти (β-сульфонафталіна кислота).
Висновки:
24
Дослід № 3
Окиснення бокових ланцюгів гомологів бензену.
У пробірку помістіть 5 крапель води, 3 краплі 2% розчину калію
перманганату і 1 краплю 10% розчину сульфатної кислоти. Додайте 1-2 краплі
толуену і, енергійно струшуючи, нагрівайте пробірку над полум'ям пальника.
Відзначте, які зміни відбулися з первісної забарвленням розчину.
Висновки:
1. Наведіть механізм реакції бромування толуену і назвіть продукти, що були

отримані:
а) в присутності FеВr3:
б) під дією УФ-світла і температури.
2. Справжність саліциламіду (протиревматичний засіб) визначають реакцією з
бромної водою по випаданню білого пластівчастого осаду дибромпохідного.
Вкажіть найбільш ймовірні положення для атаки електрофільним реагентом в
молекулі саліциламіду .
3. Вирішіть задачу на взаємоперетворюваність сполук:
25
ЗАНЯТТЯ 7
ТЕМА: ПІДСУМКОВЕ ЗАНЯТТЯ ЗА ТЕМАМИ «ТЕОРЕТИЧНІ

ОСНОВИ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. БУДОВА ТА
ВЛАСТИВОСТІ ВУГЛЕВОДНІВ».
МЕТА: Закріпити і творчо розвинути знання та вміння, які відносяться

до будови органічних сполук, способам зображення органічних молекул,
класифікації за будовою вуглецевого ланцюга і за природою функціональної
групи, номенклатурних систем: тривіальної, раціональної та міжнародної
(IUРАС). Розглянути основні типи хімічного зв'язку в органічних сполуках:
іонний, ковалентний, координаційний, семіполярний , водневий. Електронна
будова.
Подвійний і потрійних зв'язок, індуктивний і мезомерний ефекти.
Проводити класифікацію органічних реакцій і реагентів. Поняття про
органічні кислоти та основи. Закріпити і творчо розвинути знання та розуміння
принципів прогнозування реакційної здатності основних груп вуглеводнів
вступати в реакції гемолітичної і гетеролітичної взаємодії.
ЗВЕДЕНІ ПИТАННЯ ДО ПІДСУМКОВОГО ЗАНЯТТЯ ЗА ТЕМАМИ

«ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. БУДОВА
ТА ВЛАСТИВОСТІ ВУГЛЕВОДНІВ»
1. Поясніть сутність теорії будови органічних сполук А.Бутлерова .

2. Дайте визначення терміну «гібридизація АО». Опишіть електронну
будову і просторове будова атома Карбону в стані sр3 , sр2 , sр-гібридизації.
Дайте визначення σ- і π-зв'язку. Наведіть схему σ-зв'язків в етані та пропані,
схему σ- і π-зв'язків в етині, пропіні. Вкажіть довжину і енергію зв'язку С-С ,
С=С, С≡С.
3. Дайте визначення таких понять: спряження, енергія спряження
електронегативного атома. Опишіть явище спряження на прикладі бутадієну-
1,3. Визначте тип спряження у молекулі гексатрієна-1,3,5; диметилвініламіна
та нафтиламіна. Порівняйте термодинамічну стійкість сполук у кожній парі:
пентадієн-1,3 і пентадієн-1,4; анілін і бензиламін. Порівняйте полярність
зв'язку С-Н в етані, етені та етині.
4. Дайте визначення понять: індуктивний ефект, мезомерний ефект.
Позитивний і негативний М-ефекти, електронодонорні і електроноакцепторні
замісники? Визначте вид і знак електронних ефектів замісників в наступних
сполуках: толуен, етиламін, бензонітрил, пропеновая кислота, фенол,
пропанол-1, метанова кислота, пропаналь, пропеналь, етилхлорид,
вінілхлорид, п-гідроксибензойна кислота, п-амінобензенсульфокислота,
етансульфокислота, бензенсульфокислота, 1-нітропропан, нітробензен,
бензилхлорид.
5. Дайте визначення поняттям: хіральність , енантіомери, діастереомери.
Сформулюйте правила перетворення проекційних формул Фішера. Напишіть
26
проекційні формули стереоізомерів наступних сполук: З-бромо-2-

гідроксибутандіовая кислота, 2-гідроксибутановая кислота, 2-бромо-3-
хлорбутан, 4-аміно-З-меркаптобутаналь, 3-аміно-2-меркапто-3-метилбутано-
ва кислота, 2 -гідроксипропанова кислота, 2,3-дигідроксипентандіова кислота,
2-аміно-3-меркаптопропанова кислота, гліцериновий альдегід, 2-аміно-4-
метилтіобутанова кислота, 2-меркаптопропанова кислота, пентанол-2, 2-
бромо-З-хлоробутан, бутанамін-2, 2-бромобутанол-1.
6. Назвіть енантіомери по номенклатурі, напишіть діастереомери бутена-2,
бутендіової кислоти.
7. Дайте визначення понять: конформація, конфігурація. Зобразіть у
вигляді проекцій Ньюмена конформації етанолу, 2-бромоетанолу-1, етану, 1-
хлорпропану, 1,2-дихлоретану, 2-аміноетанолу-1; етилмеркаптану, бутану,
пентану, 2-меркаптоетанолу-1. Назвіть конформації, приведіть їх енергетичну
криву та покажіть стереохімічними формулами дихлорометан, хлороформ.
8. Дайте визначення понять: кислота і основа по Бренстеду. Наведіть
класифікації кислот і основ у залежності від природи центру кислотності і
основності. Порівняйте кислотність у водному розчині по Бренстеду
наступних кислот: етилмеркаптан і 2-метил-пропантіол-1; етанол і 2-метил-
лропанол-1; фенол та п-нітрофенол, п-метилфенол; пропанол-1 і пропантіол-1;
метантіол і 3-метил-бутантіол-1; метанол і 2,2-диметилпропанол-1; фенол, п-
хлорфенол і п-метоксифенол; етанол і етиламін.
9. Порівняйте основність у водному розчині наступних основ по
Бренстеду: диметиламін і триметиламін; етанол і діетиловий естер; анілін і
дифениламін; діетиловий естер і діетилсульфід; п-нітроанілін і анілін, п-
метоксианілін; етанол і етиламін ; пропанол-1 і пропантіол-1, анілін і амоніак.
11. Проведіть класифікацію органічних реакцій за напрямом (приєднання,
заміщення, відщеплення).
12. Визначте типи реагентів (нуклеофільні, електрофільні, радикальні).
13. Наведіть способи отримання алканів і циклоалканів.
14. Обґрунтуйте здатність алканів до реакцій радикального заміщення (SR).
Дайте визначення поняттю "ланцюговий процес". Вкажіть на значення робіт
М.М. Семенова, присвячених радикальним реакцій. Опишіть механізм
реакцій:
- бромування пропану;
- хлорування 2-метилпропану;
- нітрування (реакція Коновалова) пропану, 2-метилпропану.
15. Опишіть реакційну здатність аліциклів (приєднання, заміщення) в
залежності від розміру циклу . Теорія напруги Байєра.
16. Наведіть електронну будову циклопропану і вкажіть особливість його
хімічного поведінки.
17. Способи отримання алкенів. Напишіть рівняння відповідних реакцій.
18. Обґрунтуйте реакційну здатність алкенів до реакцій електрофільного
приєднання (АЕ). Опишіть механізми реакцій:
- бромирования етену , циклопентену;
- гідробромування (гідрохлорування ) пропену, бутену-1;
27
- гідратації бутену-1.
Сформулюйте правило Марковнікова і поясніть його з позиції сучасних
електронних уявлень (статичний і динамічний фактори). Порівняйте
реакційну здатність в А -реакції пропену та етену.
19. Проведіть якісні реакції на подвійний зв'язок.
20. Проведіть класифікацію дієнів з кумульованими, сполученими і
ізольованими подвійними зв'язками.
21. Напишіть реакцію отримання бутадієну-1,3 за способом Лебедєва;
схему його полімеризації; реакцію взаємодії з бромом. За яким механізмом
протікає остання реакція? Вкажіть особливості її протікання (1,2- і 1,4-типи
приєднання).
22. Наведіть фрагмент структурної формули ізопренового, хлоропренового
каучуку і поясніть стереорегулярность їх будови.
23. Перерахуйте способи отримання алкінів . Напишіть рівняння реакцій.
24. Поясніть появу СН-кислотного центру у алкінів. Напишіть схему
реакції, яка доводить СН-кислотність етіну.
25 . Напишіть для етіну схеми загальних якісних реакцій на кратний зв'язок
і специфічну якісну реакцію.
26. Поясніть електронну будову бензену (спряжені системи із замкнутим
ланцюгом, енергія стабілізації, умови ароматичного стану, правило Хюккеля).
Порівняйте ароматичність у ряду: бензен, нафтален, антрацен.
27. Перерахуйте способи отримання аренів.
28. Обґрунтуйте здатність аренів до реакції електрофільного заміщення
(SЕ). Опишіть механізми реакцій:
- алкілування по Фріделю-Крафтсу бензену, толуену, нафталену;
- ацилування по Фріделю-Крафтсу бензену, азулену;
- бромування бензойної кислоти, 2-метилнафталену;
- хлорування хлорбензену;
- сульфування аніліну;
- нітрування бензальдегіду, фенолу, нафталену, нафтолу-1.
29. Проведіть класифікацію замісників відповідно з їх електронними
ефектами (орто-, мета-, пара-орієнтанти). Поясніть вплив замісників, а саме
гідроксильної групи, карбонільної групи, хлору, на напрям та швидкість SE-
реакції у бензеновому кільці (статичний і динамічний фактори, активуючі та
дезактивуючі замісники із співпадаючою та неспівпадаючою орієнтацією).
30. Порівняйте реакційну здатність в SE-реакції бензойної кислоти,
нітробензену, толуену та етилбензену, етилфенілкетону та бензеном.
31. Наведіть реакції галогенування (бромування , хлорування) толуену: а)
в бічний ланцюг; б) в бензольне кільце. Вкажіть умови протікання і механізм
реакцій.
32 . За допомогою яких якісних реакцій можна розрізнити:
- бутан, бутен-1, бутін-1;
- пропан, пропін ;
- бутін-1, бутан-2.
28 . Охарактеризуйте відношення до окислення:
28
- алканів , алкенів , алкінів , аренів;

- бензену, нафталену, антрацену;
- бензену і алкілбензенів.
33. Напишіть формули дифенілу, дифенілметану, трифенілметану.
Напишіть катіон, аніон та радикал трифенілметану. Вкажіть фактори, що
впливають на стабілізацію органічних іонів і радикалів.
34. Роль вільних радикалів в метаболізмі живого організму і органічному
синтезі.
35. Наведіть структурні формули циклопентадієніланіону, ферроцену,
тропілій-катіону, азулену і поясніть їх ароматичність.
36. Вкажіть на значення вуглеводнів, як вихідних продуктів, у синтезі
лікарських засобів.
37. Використовуючи знання реакційної здатності вуглеводнів, здійсніть
наступні перетворення за нижченаведеними схемами:
29
ЗАНЯТТЯ №8
ТЕМА: ГАЛОГЕНОПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ. РЕАКЦІЇ
НУКЛЕОФІЛЬНОГО ЗАМІЩЕННЯ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Галогенопохідні вуглеводнів широко
використовуються як вихідні сполуки в органічному синтезі і, зокрема, у
виробництві лікарських засобів. Фізіологічна дія алкілгалогенідів основана на
їх здатності розчинятися у жирах. Даний аспект приводить до фізичних та
колоїдних змін у ліпоїдах нервової тканини, і тим самим, прояву
анестетичного ефекту (хлороформ, етилхлорид, фторетан). Знання електрон-
ної будови і механізмів хімічних процесів дозволяє визначати оптимальні
умови синтезу, прогнозувати стереохімічну спрямованість реакції у разі
оптично активних субстратів, оцінити можливість метаболізму галоген-
вмісних лікарських препаратів в живих організмах.
МЕТА: Сформувати знання і виробити вміння прогнозувати реакційну
здатність галогенпохідних вуглеводнів у конкурентних реакціях
нуклеофільного заміщення і елімінування.

1. Способи отримання галологенпохідних алканів, алкенів, аренів.

2. Порівняння реакційну здатності галогену в алкіл-, алкеніл- і
арилгалогенідах.
3. Реакції нуклеофільного заміщення (SN). Гідроліз, алкоголіз, аммоноліз.
Отримання нітрилів, нітропохідних вуглеводнів, реактивів Гриньяра.
А) механізм реакції біомолекулярного нуклеофільного заміщення (SN2);
B) механізм реакцій мономолекулярного нуклеофільного заміщення (SN1)
4. Стабілізація карбкатіону.
5. Реакції елімінування (Е) (дегідрогалогенування, дегалогенування).
6. Правило О.М. Зайцева.
8. Значення галогенопохідних вуглеводнів для фармації.
Дата_______________
Дослід № 1
Одержання етилхлориду із етанолу:
У пробірку помістіть 2 лопатки натрію хлориду, додайте 5-6 крапель
етанолу, потім додайте 3-4 краплі сульфатної кислоти. При нагріванні на
слабкому полум'ї пальника утворюється хлоретан. При піднесенні пробірки до
полум'я пальника утворений хлоретан горить полум'ям із зеленою каймою.
30
Висновки:
Дослід № 2
Розкладання полівінілхлориду (ПВХ):
У суху пробірку помістіть невеликий шматочок (розміром з горошину)
ПВХ, і обережно нагрівайте у полум’ї газового пальника до початку
розкладання. При піднесенні до пробірки лакмусового паперу, змоченою
водою вона забарвлюється в червоний колір (кисла реакція). При цьому
відбувається елімінування хлороводню .
Висновки:
1. Які з названих галогенопохідних вуглеводнів легко вступають в SN –реакції:

2-бромпропан, 2-бромбутен-1, бензилхлорид, толуенхлорид?
2. Визначте за яким механізмом (SN1 або SN2) будуть перебігати реакції 2-
бромбутану і аллілброміду з нуклеофілами.
3. Напишіть продукт реакції елімінування (Е) для вторинного пентилброміду.
4. Заповніть схему перетворень:
Визначте, за яким механізмом протікає реакції на кожній стадії зазначених

перетворень. Назвіть вихідну, проміжну і кінцеву сполуки.
5. Наведіть структурну формулу алкена, який переважно утворюється при
31
обробці спиртовим розчином калію гідроксиду алкілгалогенідів:
Назвіть по системі IUРАС назви наведених галогеналканів і відповідні їм

алкени.
32
ЗАНЯТТЯ №9
ТЕМА: БУДОВА ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ НІТРОПОХІДНИХ,

НІТРОЗОПОХІДНИХ, АМІНІВ, ДІАЗО- ТА АЗОСПОЛУК.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Нітроген містять органічні сполуки, що
беруть участь в утворенні біополімерів, білків та нуклеїнових кислот, без яких
неможливе існування живої матерії. Більшість лікарських засобів містять
іоногенні групи, завдяки чому основні лікарські засоби знаходяться в
іонізованому стані або здатні до іонізації при фізіологічних значеннях рН. На
основі аліфатичних і ароматичних амінів отримано ряд цінних лікарських
засобів гіпотензивної, діуретичної, нейролептичної, анальгезуючої та інших
видів дії. Виникнення великих розділів органічної хімії діазосполук і хімії
азобарвників пов'язано з відкриттям реакції діазотування. Діазосполуки
використовуються як продукти при синтезі барвників, лікарських засобів, а
також для ідентифікації фенолів і амінів у фармацевтичному аналізі.
Нітросполуки є вихідними для синтезу амінів, до того ж нітрогрупа є
структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів переважно
антимікробної дії (левоміцетин, нітрофурал тощо). Нітрозосполуки у медичній
практиці не застосовуються зважаючи на їх токсичність, однак вони є
інтермедіатами при синтезі ряду практично значущих органічних речовин.
МЕТА: Оволодіти знаннями щодо основних і нуклеофільних
властивостей амінів виходячи з їх будови. Застосовувати знання будови та
хімічної активності діазосполук, умов реакції діазотування у
фармацевтичному аналізі. Сформувати знання про особливості будови та
реакційної здатності нітро- та нітрозопохідних.

1. Будова, класифікація, методи синтезу та хімічні властивості нітро- та

нітрозопохідних вуглеводнів.
2. Номенклатура, класифікація аліфатичних і ароматичних амінів.
3. Способи отримання аліфатичних і ароматичних амінів. Реакція Зініна.
4. Основні властивості амінів.
5. Аміни як нуклеофільні реагенти.
6. Якісні реакції амінів.
7. Реакції електрофільного заміщення ароматичних амінів.
8. Будова солей діазонію .
9. Теорія кольоровості.

33
Дата_______________
Дослід № 1
Утворення триброманіліну .
У пробірку помістіть одну краплю аніліну і 5-6 крапель води, добре
збовтайте і додайте кілька крапель бромної води до появи білого осаду 2,4,6-
триброманіліну. Реакція бромування аніліну протікає кількісно і
використовується у фармацевтичному аналізі для відкриття аніліну і ряду його
похідних.
Висновки:
Дослід № 2
Основність ароматичних та аліфатичних амінів.

1. У дві пробірки помістіть по 2 краплі води. Потім в першу пробірку
помістіть 1 краплю аніліну , а в другу - 1 краплю діетаноламіну (коламіну) та
збовтайте. Порівняйте розчинність цих амінів у воді. По 1 краплі вмісту
кожної пробірки нанесіть на смужку універсального індикаторного паперу.
Визначте рН розчинів аніліну та коламіну. До емульсії аніліну додайте 5
крапель розчину HCl , опишіть спостереження.
34
Висновки:
Дослід № 3
Взаємодія амінів з нітритною кислотою.
1. У пробірку помістити 5 крапель 5% розчину метиламіну гідрохлориду.
Обережно додати 3-5 крапель 5% розчину натрію нітриту. При цьому
відбувається утворення газоподібного азоту.
2. В іншу пробірку помістити 10 крапель розчину аніліну гідрохлориду,

(отриманого в досліді 1). Додайте до розчину 3-5 крапель 5% розчину натрію
нітриту, а потім 2-3 краплі лужного розчину 2-нафтолу. Зверніть увагу на
зміни, що відбуваються при утворенні азабарвника.
Висновки:
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ:
1. Розташуйте в порядку зменшення основності у водному розчині

наступні пари сполук: диметиламін та анілін, діетиламін та діізопропіламін.
2. Напишіть схему взаємодії етиламіну та аніліну з:
а) етилйодидом ;
б) ангідридом оцтової кислоти;
в) ацетоном;
35
г) хлороформом в лужному середовищі.

3. Заповніть схему, назвіть проміжні і кінцеві продукти.
4. Проведіть функціональний аналіз лікарських препаратів:

5.
36
ЗАНЯТТЯ №10
ТЕМА: СПИРТИ, ФЕНОЛИ ТА ЕТЕРИ: БУДОВА ТА ХІМІЧНІ

ВЛАСТИВОСТІ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Представники класів спиртів, фенолів та
етерів є важливими природними і синтетичними лікарськими засобами
наркотичної (нижчі спирти), антисептичної (тимол, корвалол, резорцин),
протигістаміної (димедрол) дії. Функціональні групи зазначених класів сполук
містяться у вітамінах, алкалоїдах, гормонах, незамінних амінокислотах,
серцевих глікозидах та інших біологічно важливих сполуках. Спирти, феноли
та етери широко використовуються в органічному синтезі. Знання
взаємозв'язку хімічної будови і властивостей розглянутих класів сполук дає
можливість вирішувати питання ідентифікації та сумісності лікарських
препаратів, прогнозувати умови їх синтезу, аналізу та зберігання.
МЕТА: Сформувати знання реакційної здатності спиртів, фенолів та

етерів, які обумовлюють перебіг багатьох хімічних реакцій в живих
організмах. Виробити вміння прогнозувати хімічну поведінку органічних
сполук в зв'язку з їх хімічною будовою.

1. Електронна будова гідроксильної групи.

2. Спирти: особливості будови, класифікація та фізико-хімічні властивості.
Вплив міжмолекулярного водневого зв'язку на фізичні властивості.
3. Реакційна здатність спиртів: реакції нуклеофільного заміщення, окислення,
елімінування, кислотні властивості.
4. Особливості будови і реакційної здатності багатоатомних спиртів. Участь
багатоатомних спиртів в реакціях комплексоутворення.
5. Особливості будови фенолів. Природа впливу ароматичного фрагмента на
кислотні властивості фенолів.
6. Реакції електрофільного заміщення (SE) у фенолів.
7. Етери. Особливості будови, номенклатура та фізико-хімічні властивості.
Способи одержання етерів.
Дата_______________
Дослід № 1
Отримання етилату натрію і його гідроліз.
У суху пробірку помістіть 3 краплі абсолютного етанолу і додайте
шматочок металевого натрію (розміром з сірникову головку), попередньо
віджатий від гасу на фільтрувальної папері. Зберіть водень, що виділяється,
37
прикривши пробірку пробкою. Потім видаліть пробку і піднесіть пробірку

отвором до полум'я пальника. Суміш водню з повітрям згоряє з характерним
"гавкаючим" звуком. Білий осад натрію етилату розчиніть в 2-4 краплях
етанолу і додайте 1 краплю 1% спиртового розчину фенолфталеїну. Після
цього додайте в пробірку 1-2 краплі води. Поясніть появу малинового
забарвлення.
Висновки:
Дослід № 2
Отримання міді(II) етиленгліколяту.
У пробірку додайте 2 краплі 2% розчину міді(II) сульфату і 2 краплі 10%
розчину натрію гідроксиду. Утворюється блакитний осад міді(II) гідроксиду.
Додайте до нього 1 краплю етиленгліколю і струсіть пробірку. При взаємодії
міді(II) гідроксиду з етиленгліколем утворюється міді гліколят, розчин якого
має синє забарвлення. Ця реакція використовується для виявлення органічних
сполук, що містять діольний фрагмент (дві гідроксильні групи у сусідніх
атомів вуглецю).
Висновки:
38
Дослід № 3
У пробірку помістіть 2 краплі етилового спирту, додайте 1 краплю 10%
розчину сульфатної кислоти і 2 краплі 10% розчину калію дихромату.
Отриманий помаранчевий розчин нагрійте над полум'ям пальника до початку
зміни забарвлення. Через кілька секунд розчин стає синювато-зеленим
(утворюється хрому(III) сульфат). Одночасно відчувається характерний запах
оцтового альдегіду (запах прілих яблук).
Висновки:
Дослід № 4
Утворення трибромфенолу:
У пробірку помістіть п'ять крапель 0,5% водного розчину фенолу і
додайте кілька крапель бромної води до знебарвлення і появи білого осаду
2,4,6-трібромфенола. Реакція бромування фенолу протікає кількісно і
використовується в аналізі для відкриття фенолу і деяких його похідних.
Висновки:
39
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ.
1. Поясніть, за яким механізмом протікає дегідратація пропанолу-2 при

нагріванні з невеликою кількістю концентрованої сульфатної кислоти.
2. Напишіть схеми реакцій окиснення ізо-бутилового та втор-бутилового
спиртів, етиленгліколю, фенолу. Назвіть продукти реакції.
3. Наведіть якісні реакції на одноатомні та багатоатомні спирти.
4. Заповніть схему наступних перетворень і назвіть продукти:
4. Напишіть якісну реакцію на димедрол з концентрованою сульфатною

кислотою. Поясність сутність даної реакції.
5. Проведіть структурний і функціональний аналіз лікарських препаратів:
40
ТЕМА: ТІОЛИ, ТІОЕТЕРИ, СУЛЬФОКСИДИ, СУЛЬФОНИ,

СУЛЬФОКИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Органічні сполуки, що містять атом

Сульфуру, є досить поширеними в природі, а також часто застосовуються в
якості лікарських препаратів. Так, сульфурвмісні функціональні групи
присутні в молекулах протеїногенних амінокислот цистеїну і метіоніну,
відомого дезінтоксиканта – унітіолу, розчинника і лікарського препарату
димексиду, цілої групи антибактеріальних лікарських препаратів -
сульфаніламідів. Знання особливостей будови та реакційної здатності сірко-
вмісних функціональних груп є необхідною умовою вивчення хімії
сірковмісних гетероциклічних сполук.
МЕТА: Сформувати знання реакційної здатності тіолів, сульфідів
(тіоетерів), сульфонів, сульфоксидів, сульфонових кислот та їх похідних.

1. Меркаптани: особливості будови, методи отримання, реакційна здатність .

2. Кислотні властивості тіолів і їх більш виражена кислотність у порівнянні зі
спиртами.
3. Окислення тіолів .
4. Сульфіди (тіоетери): будова, методи синтезу та реакційна здатність.
5. Сульфоксиди: будова, методи синтезу та реакційна здатність.
6. Диметилсульфоксид і його практичне значення.
7. Сульфони: будова, методи отримання та реакційна здатність.
8. Сульфонові кислоти: будова, методи отримання та реакційна здатність.
9. Аміди сульфанілової кислоти як лікарські препарати.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ.
1. Порівняйте кислотні властивості етилмеркаптану, етанолу, фенолу та

тіофенолу. Поясніть фактори, що впливають на кислотність даних
сполук.
2. Напишіть схему окиснення етилмеркаптану до диетилдисульфіду та
етансульфокислоти. Обґрунтуйте вибір окисника у кожному окремому
випадку.
3. Напишіть відомі методи отримання іприту.
4. Порівняйте кислотні властивості тіофенолу і бензенсульфокислоти.
5. Напишіть багатостадійну схему синтезу сульфаніламиду (стрептоциду)
з аніліну. Вкажіть, за яким механізмом проходить кожна реакція.
6. Напишіть реакцію взаємодії диетилсульфіду з етилйодидом.
41
ТЕМА: ПІДСУМКОВЕ ЗАНЯТТЯ ЗА ТЕМАМИ «ГАЛОГЕНВМІСНІ ТА
НІТРОГЕНВМІСНІ ПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ. СПИРТИ, ФЕНОЛИ,
ЕТЕРИ ТА ЇХ ТІОАНАЛОГИ». СУЛЬФОКСИДИ, СУЛЬФОНИ,
СУЛЬФОКИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ».
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Галоген-, гідрокси- та тіопохідні вуглеводнів

проявляють різноманітну дію на регуляторні процеси живих організмів, що
має вплив на всі рівні метаболізму. До того ж вони є напівпродуктами для
синтезу різних біологічно активних речовин і лікарських засобів. Серед
похідних даних класів знайдено значну кількість сполук, що застосовуються в
різних галузях народного господарства (виробництві пластмас, агрохімікатів,
гербіцидів тощо).
МЕТА: Закріпити та узагальнити знання про структуру та хімічну
поведінку галоген -, гідрокси-, нітроген-та тіовмісних вуглеводнів, а також
продуктів їх модифікації, що виконують важливу роль в метаболізмі
біологічних систем.

«ГАЛОГЕНВМІСНІ ТА НІТРОГЕНВМІСНІ ПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ.
СПИРТИ, ФЕНОЛИ, ЕТЕРИ ТА ЇХ ТІОАНАЛОГИ». СУЛЬФОКСИДИ,
СУЛЬФОНИ, СУЛЬФОКИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ.».
1. Перерахуйте способи отримання алкіл-, алкеніл-, арилгалогенідів. Напишіть

схеми реакцій.
2. Опишіть механізм реакцій нуклеофільного заміщення та елімінування.
3. Напишіть схеми синтезу вінілхлориду та аллілхлориду. Поясніть причини
їх різної реакційної здатності в реакціях нуклеофільного заміщення. Опишіть
механізм гідролізу аллілхлориду.
4. Поясніть, чому галогеналкани легко вступають в реакцію нуклеофільного
заміщення, а спирти тільки в присутності кислотного каталізатора. У чому
полягає каталітична роль кислоти?
5. Напишіть схеми синтезу хлорбензену, бензилхлориду і порівняйте
рухливість галогену в ароматичному ядрі та у бічному ланцюзі. Поясніть
нуклеофільне заміщення галогену у ядрі (реакції приєднання-відщеплення).
6. Поясніть практичну значимість галогенопохідних.
7. Наведіть способи отримання спиртів, фенолів та їх тіоаналогов.
8. Напишіть схему синтезу пентанолу-2 з 1-бромпентану. Отримайте з
відповідного галогеналкану пропанол-1, проведіть його метилування і
опишіть механізм даної реакції.
9. Наведіть схему синтезу етиленгліколю з етанолу. Як можна відрізнити
продукт реакції від вихідної речовини?
10. Напишіть схему синтезу 2 метилпентанолу-2 із відповідного ненасиченого
вуглеводню та наведіть з ним наступні реакції:
а) з хлористим тіонілом;
42
б) з оцтовою кислотою;
в) з Н2SО 4 при нагріванні.
11. Напишіть схему одержання етанолу відновленням відповідного альдегіду.
Проведіть його внутрішньомолекулярну дегідратацію та опишіть її механізм.
12. Наведіть схеми перетворення толуену у бензиловий спирт. Проведіть
реакцію бензилового спирту з НВr та опишіть її механізм.
13. Напишіть схему синтезу 4-нітро-1,2-диметоксибензену з відповідного
хінону;
14. Використовуючи бензен як вихідну сполуку напишіть схеми синтезу п-
нітрофенолу, 2-нітро-1,4-диметоксибензену, 4-нітрорезорцину,
флороглюцину.
15. Використовуючи нафтален як вихідну сполуку, напишіть схеми синтезу 1-
нітро-2-метоксинафталену, 1-нітро-нафтален-2-олу, 2-нафтилацетату.
16. Напишіть схеми м'якого і жорсткого окислення пропантіолу та
диетилсульфіду.
17. Напишіть реакцію диметилсульфіду з етилйодидом.
18. Поясніть на конкретних прикладах, що таке водневий зв'язок і як він
впливає на фізичні властивості спиртів та етерів.
19. Порівняйте основні та нуклеофільні властивості фенолу і етанолу, наведіть
приклади реакцій, які підтверджували їх відмінність; порівняйте кислотні
властивості фенолу, п-нітрофенолу і етанолу; приведіть реакції, що
підтверджують їх відмінні кислотні властивості.
20. Порівняйте активність метанолу, пропанолу-2 та 2-метилпропанолу-2 у
реакціях з металевим натрієм. Результат поясніть.
21. Порівняйте кислотно-основні властивості спиртів і тіолів. Напишіть
відповідні реакції.
22. Сформулюйте правило Зайцева і поясніть причину нестійкості вінілового
спирту.
22. Наведіть якісні реакції виявлення фенолів. Напишіть реакції, які б
дозволяли диференціювати етилмеркаптан і диметилсульфід.
23. За допомогою яких реакцій можна розрізнити етанол і гліцерин?
24. Намалюйте структурну формулу речовини складу С4Н10О, якщо відомо, що
вона реагує з металевим натрієм з виділенням водню, при наступній
дегідратації утворюється бутен-1, а при м'якому окисненні – альдегід складу
С4Н8О. Напишіть схеми реакцій.
25. Поясніть, як гідрокси-група у фенолі впливає на реакційну здатність
бензенового фрагменту, наведіть приклади реакцій.
26. Поясніть принципові відмінності у процесі окиснення тіолів та спиртів.
Напишіть реакції окиснення.
27. Наведіть приклади спиртів, фенолів та їх тіоаналогов, що мають важливе
значення для медицини.
28. Наведіть відомі способи отримання етерів, вкажіть механізм реакцій.
29. Хімічні властивості етерів.
30. Порівняйте основність діетилового етеру, анізолу, дифенілового етеру,
диетилсульфіду. Оцініть їх здатність до розщеплення іодводневою кислотою.
43
31. Поясніть, чому етерний зв'язок розщеплюється сильними кислотами,

проте стійкий до дії лугів. Напишіть реакції розщеплення диетилового етеру
іодводневою кислотою.
32. При розщепленні метил-трет-бутилового етеру іодводневою кислотою
утворюється метиловий спирт та трет-бутиліодид. Поясніть результат реакції
з точки зору її механізму.
33. При розщепленні метилпропілового етеру іодводневою кислотою
утворюється метилйодид і пропано-1. Поясніть результат реакції з точки зору
її механізму.
34. Меркаптани: особливості будови, методи отримання, реакційна здатність .
35. Кислотні властивості тіолів і їх більш виражені кислотні властивості у
порівнянні зі спиртами.
36. Окислення тіолів.
37. Сульфіди (тіоетери): будова, методи синтезу та реакційна здатність.
38. Сульфоксиди: будова, методи синтезу та реакційна здатність.
39. Диметилсульфоксид і його практичне значення.
40. Сульфони: будова, методи отримання та реакційна здатність.
41. Сульфонові кислоти: будова, методи отримання та реакційна здатність.
42. Аміди сульфанілової кислоти як лікарські препарати.
44
ТЕМА: БУДОВА ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ ТА
КЕТОНІВ. РЕАКЦІЇ НУКЛЕОФІЛЬННОГО ПРИЄДНАННЯ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Висока реакційна здатність карбонілвмісних

сполук (альдегідів і кетонів) зумовила їх різнобічне використання в
органічному синтезі, зокрема, в отриманні ефективних лікарських препаратів.
Функціональні групи альдегідів і кетонів містяться в численних біологічно
активних сполуках рослинного та тваринного походження (вітаміни, гормони,
кортикостероїди, серцеві глікозиди, сапоніни тощо). Знання хімічної будови і
властивостей альдегідів і кетонів є основою для розуміння можливостей їх
ідентифікації та хімічної модифікації.
МЕТА: Сформувати знання хімічних реакцій оксосполук, що мають
важливе значення в біологічних системах і широко використовуються в
синтезі та аналізі лікарських засобів. Розвинути вміння проводити характерні
якісні і специфічні реакції з окремими представниками альдегідів і кетонів.

1. Способи отримання аліфатичних і ароматичних альдегідів і кетонів.

2. Будова і хімічні властивості оксогрупи в альдегідах і кетонах.
3. Механізм реакції нуклеофільного приєднання (АN).
4. Реакції окиснення.
5. Реакції нуклеофільного приєднання (АN) до оксогрупи.
6. Реакція гідратації оксогрупи.
7. Реакція альдольного приєднання (альдольної конденсації).
8. Реакція диспропорціювання (реакція Канніцаро-Тіщенко).
9. Реакції з амінокомпонентами як якісні реакції на карбонільну групу.
10. Реакція галоформного розщеплення.
11. Хінони.
12. Структура і хімічні властивості ацеталей і напівацеталей .
Дата_______________
Дослід 1
Диспропорціювання формальдегіду у водних розчинах.
Помістіть в пробірку 2-3 краплі 40% розчину формальдегіду. Додайте 1
краплю 0,2% розчину індикатора метилового червоного. Почервоніння
розчину вказує на кислу реакцію середовища.
45
Висновки:
Дослід № 2
Відношення формальдегіду і ацетону до окислення лужними
розчинами оксидів важких металів.
1. Окислення срібла гідроксидом.
Візьміть дві пробірки і в кожну помістіть по 1 краплі 5% розчину срібла
нітрату і 10% розчину натрію гідроксиду. До отриманого бурого осадку
додайте по краплях 10% водний розчин амоніаку до повного розчинення
осаду. Потім в першу пробірку додайте 2 краплі 40% розчину формальдегіду,
а в другу – 2 краплі ацетону. У першій пробірці утворюється осад чорного
кольору, який при обережному нагріванні може виділитися на стінках
пробірки у вигляді блискучого дзеркального нальоту. У другій пробірці
утворення осаду не спостерігається.
46
Висновки:
2 Окислення міді(II) гідроксидом.

Помістіть в пробірку по 5 крапель 10% розчину натрію гідроксиду і води,
додайте 1 краплю 2% розчину міді(II) сульфату. До осаду міді(II) гідроксиду,
що випав у результаті реакції, додайте 3 краплі 40% розчину формальдегіду.
Пробірку обережно нагрійте до кипіння. У пробірці осад набуває спочатку
жовтого кольору, потім червоного і, якщо пробірка чиста, на її стінках може
виділитися металева мідь («мідне дзеркало»).
Висновки:
Дослід № 3
Утворення 2,4-динітрофенілгідразону формальдегіду.
У пробірку помістіть 5 крапель розчину 2,4-динітрофенілгідразіну.
Додайте 1-2 краплі 40% розчину формальдегіду до появи жовтого осаду.
47
Висновки:
Дослід № 4
Отримання оксиму ацетону.

У пробірку помістіть 1 лопаточку гідроксиламіну гідрохлориду, 1
лопаточку кристалічного натрію карбонату і розчиніть в 10-25 краплях води.
Після виділення основної маси Карбону діоксиду пробірку помістіть у
холодну воду, додайте при ретельному перемішуванні 15 крапель ацетону.
Суміш розігрівається і випадають білі кристали.
Висновки:
Дослід № 5
Ідентифікація ацетону.
В пробірку помістіть1 краплю розчину йоду в калію йодиді і додайте до
знебарвлення по краплях 10% розчин натрію гідроксиду. До знебарвленого
розчину додайте 1 краплю ацетону. При слабкому нагріванні (від тепла рук)
випадає жовтувато-білий осад з характерним запахом йодоформу. Ця реакція
використовується в клінічних лабораторіях та має практичне значення для
діагностики цукрового діабету.
48
Висновки:
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ.
1. Опишіть механізм перетворення оцтового альдегіду в диметилацеталь.

Поясніть роль кислого каталізатора та відношення зазначеного
диметилацеталю до гідролізу.
2. Доповніть схеми перетворень та назвіть всі сполуки:
3. Напишіть формули речовин та вкажіть, які функціональні групи входять до

їх складу: хлоралгідрат, ванілін, ацетофенон. Наведіть якісні реакції на
функціональні групи.
49
ТЕМА: БУДОВА ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ

КИСЛОТ. РЕАКЦІЇ НУКЛЕФІЛЬНОГО ЗАМІЩЕННЯ В РЯДУ
КАРБОНОВИХ КИСЛОТ.
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Висока реакційна здатність карбонових

кислот і їх функціональних похідних широко використовується в органічному
синтезі. Карбонові кислоти відіграють виключно важливу роль в обмінних
процесах рослинних і тваринних організмів. Будучи проміжними сполуками в
ході окислення вуглеводів, жирів, білків, вони беруть участь в біосинтезі
амінокислот, стероїдів, алкалоїдів, сапонінів тощо. До того ж, карбонові
кислоти відомі як нешкідливі природні консерванти, захисні рослинні
речовини і складові компоненти багатьох ефірних олій, бальзамів, що
володіють комплексом цінних біологічних властивостей.
МЕТА: Сформувати знання закономірностей і особливостей хімічної
поведінки карбонових кислот у взаємозв'язку з їх будовою.

1. Класифікація карбонових кислот.

2. Електронна будова карбоксильної групи, кислотні властивості карбонових
кислот.
3. Вплив хімічного оточення на кислотні властивості карбоксильної групи.
4. Механізм реакції нуклеофільного заміщення (SN).
5. Функціональний аналіз - СООН-групи.
6. Реакція декарбоксилювання .
7. Реакція галогенування кислот.
8. Реакції електрофільного заміщення (SE) в ряду ароматичних карбонових
кислот .
9. Дикарбонові кислоти. Класифікація, структура, методи одержання та хімічні
властивості.
Дата_______________
Дослід №1
Відкриття оцтової кислоти.
У пробірку помістіть по 3 краплі оцтової кислоти і води. Випробуйте
реакцію розчину на лакмус. До розчину додайте 2-3 краплі 10% розчину
натрію гідроксиду до повної нейтралізації оцтової кислоти. Після цього
додайте 2-3 краплі 1% розчину заліза(III) хлориду. З'являється жовто-червоне
забарвлення заліза(III) ацетату. Підігрійте розчин до кипіння, виділяється
50
червоно-бурий осад нерозчинного у воді заліза(III) гідроксиду діацетату.

Розчин над осадом стає безбарвним.
Висновки:
Дослід № 2
Утворення нерозчинних кальцієвих солей вищих жирних кислот.
У пробірку помістіть 5 крапель розчину мила і додайте 1 краплю розчину
кальцію хлориду. Збовтайте вміст пробірки. З'являється білий осад.
Висновки:
51
Дослід № 3
Відкриття оксалатної кислоти .
У пробірку помістіть лопаточку натрієвої солі оксалатноїї кислоти і
додайте 4-5 крапель води до повного розчинення. Піпеткою візьміть 1 краплю
розчину і нанесіть на предметне скло. Додайте до неї 1 краплю розчину
кальцію хлориду. Відбувається утворення кристалічного осаду. З кристалами
кальцію оксалату можна зустрітися при клінічному дослідженні сечі. Вони
мають форму поштових конвертів і добре видно під мікроскопом.
Висновки:
Дослід № 4
Отримання етилацетату.
У суху пробірку помістіть порошок безводного натрію ацетату (висотою
близько 2 мм) і 3 краплі етилового спирту. Додайте 2 краплі концентрованої
сульфатної кислоти (додавання проводити в витяжній шафі ) та обережно
нагрійте над полум'ям пальника (Обережно! Розчин може виплеснутися!).
Через кілька секунд з'являється приємний запах етилацетату. Реакція
використовується для відкриття етилового спирту.
Висновки:
52
1. Напишіть рівняння реакції лужного омилення етилпропіонату, Опишіть

механізм реакції.
2. Напишіть схему гідролізу пропанаміду в кислому середовищі. Опишіть
механізм реакції.
3. Здійсніть наступні перетворення:
53
ТЕМА: ФУНКЦІОНАЛЬНІ ПОХІДНІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА

ГЕТЕРОФУНКЦІОНАЛЬНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ (ГАЛОГЕНО-,
ГІДРОКСИ-, ОКСОКИСЛОТИ). КАРБОНАТНА КИСЛОТА ТА ЇЇ
ФУНКЦІОНАЛЬНІ ПОХІДНІ.
МОТИВАЦИЯ ТЕМЫ: Функціональні похідні карбонових кислот є

вкрай цікавими об'єктами для вивчення, з огляду на їх значну практичну
цінність. Зокрема, відомо що представники даного класу сполук проявляють
високу біологічну активність. Гетерофункціональні кислоти (гідрокси-, оксо -
, амінокислоти) відіграють важливу роль в перебігу природних біохімічних
процесів у живих організмах, здійснюють енергетичні, структурні і пластичні
функції клітини. Галогенокислоти у багатьох випадках проявляють інгібуючу
дію на клітинні ферменти (інгібітори окислення жирних кислот). Також
галогенокарбонові кислоти є найважливішим класом реагентів, які широко
використовуються для синтезу гідрокси- і амінокислот. Одним з
найважливіших класів біоорганічних сполук є амінокарбонові кислоти, які є
мономерами пептидів і білків, попередниками біорегуляторів та широко
використовуються в синтезі лікарських препаратів. Багато сполук зазначеного
класу є лікарськими препаратами. Похідні вугільної кислоти – естери
карбамінової кислоти, карбамід, гуанідин широко використовуються в синтезі
різноманітних гетероциклів та лікарських препаратів. Знання шляхів хімічної
трансформації зазначених сполук дозволяє прогнозувати методи якісного і
кількісного визначення лікарських речовин, похідних карбонатної кислоти.
МЕТА: Сформувати знання про хімічну поведінку естерів, амідів,
ангідридів та галогенангідридів карбонових кислот, а також галогено-, аміно,
гідрокси-, - оксокислот з урахуванням взаємного впливу функціональних груп.
Вміння здійснювати взаємні перетворення досліджуваних класів як основи їх
метаболічних перетворень та синтезу лікарських препаратів. Сформувати
знання найважливіших хімічних властивостей і загальних методів синтезу
ряду похідних карбонатної кислоти, які є лікарськими засобами або вихідними
речовинами для їх синтезу.

1. Поняття про функціональні похідні карбонових кислот.

2. Структура, методи одержання та хімічні властивості естерів.
3. Кислотний та лужний гідроліз естерів. Принципові відмінності даних
процесів.
4. Особливості будови та хімічні властивості диетилмалонату. Значення
диетилмалонату як реагенту в органічній хімії.
5. Структура, методи одержання і хімічні властивості амідів.
54
6. Структура, методи одержання і хімічні властивості галогенангидридів

карбонових кислот (ацілгалідів).
7. Структура, методи одержання і хімічні властивості ангідридів карбонових
кислот.
8. Поняття про реакції ацилювання і ацилюючих агентів.
9. Структура, методи одержання і хімічні властивості галогено-, гідрокси-,
оксо- і амінокислот.
10. Особливості номенклатури галогено-, гідрокси-, оксо- і амінокислот.
11. Структура, методи одержання і хімічні властивості галогенкарбонових
кислот.
12. Структура, методи одержання і хімічні властивості гідроксикислот.
13. Структура, методи одержання і хімічні властивості оксокислот.
14. Явище кето-єнольної таутомерії в ряду β-оксокислот. СH-кислотні
властивості кетокарбонових кислот.
15. Значення ацетооцтового естеру як реагенту в органічній хімії.
16. Структура, методи одержання і хімічні властивості амінокислот.
17. Перетворення α-, β-, λ- гідрокси - і амінокислот при нагріванні
18. Прикладне значення гетерофункціональних карбонових кислот.
19. Фосген: будова, методи отримання, значення в органічному синтезі.
20. Диетилкарбонат: будова, методи одержання, значення в органічному
синтезі.
21. Похідні карбамінової кислоти, методи одержання, значення в органічному
синтезі.
22. Карбамід: будова, методи отримання, значення в органічному синтезі
23. Гуанідін: будова, методи отримання, значення в органічному синтезі.
Дата_______________
Дослід №1
Доказ наявності двох карбоксильних груп у винній кислоті.
У пробірку помістіть 1 краплю 15% розчину винної кислоти, 2 краплі 5%
розчину калію гідроксиду і струсіть. Поступово починає виділятися білий
кристалічний осад малорозчинний в воді кислої калієвої солі винної кислоти
(калію гідротартрат). Коли осад не випадає, охолодіть пробірку під струменем
води і потріть внутрішню стінку пробірки скляною паличкою. Додайте в
пробірку ще 4-5 крапель розчину калію гідроксиду. Кристалічний осад
поступово розчиняється, так як утворюється добре розчинна у воді середня
калієва сіль виною кислоти (калію тартрат). Розчин калію тартрату збережіть
для наступного досвіду.
55
Висновки:
Дослід № 2
Доказ наявності гідроксильних груп у винній кислоті.
У дві пробірки помістіть по 2 краплі 2% розчину міді(II) сульфату і 10%
розчину натрію гідроксиду. Випадає блакитний осад міді(II) гідроксиду. В
першу пробірку додайте розчин калію тартрату, отриманий в попередньому
досліді. Осад міді(II) гідроксиду розчиняється з утворенням синього розчину.
Рідини в обох пробірках нагрійте до кипіння. У першій пробірці колір рідини
не змінюється, у другій – блакитний осад міді(II) гідроксиду перетворюється в
міді(II) оксид – чорного кольору. Утворився в першій пробірці синій розчин
носить назву реактиву Фелінга і застосовується для виявлення глюкози в сечі.
Висновки:
56
Дослід № 3
Розкладання лимонної кислоти.
У суху пробірку, з газовідвідною трубкою, помістіть лопаточку лимонної
кислоти та 10 крапель концентрованої сульфатної кислоти, нагрійте. Кінець
газовідвідної трубки опустіть в першу пробірку з 5 краплями розчину барію
гідроксиду після того, як розчин помутніє, перенесіть газовідвідну трубку в
другу пробірку, що містить 2 краплі розчину йоду в калію йодиді, попередньо
знебарвленого додаванням декількох крапель 10% розчину натрію гідроксиду.
У другій пробірці випадає блідо-жовтий осад йодоформу.
Висновки:
Дослід № 4
Кетонне розщеплення ацетооцтового естеру.
У пробірку з газовідвідною трубкою помістіть 5 крапель ацетооцтового
ефіру і 5 крапель 10% розчину сірчаної кислоти, нагрійте. Кінець газовідвідної
трубки опустіть в першу пробірку з 5 краплями розчину барію гідроксиду,
після того як розчин помутніє, перенесіть газовідвідну трубку в другу
пробірку, що містить 2 краплі розчину йоду в калію йодиді, попередньо
знебарвленого додаванням декількох крапель 10% розчину натрію гідроксиду.
57
У другій пробірці випадає блідо-жовтий осад йодоформу.

Висновки:
1. Молочна кислота, що застосовується в медицині випускається

промисловістю в вигляді 4% водного розчину. Чому недоцільно подальше
згущення розчинів шляхом упарювання при нагріванні?
2. Напишіть формули всіх можливих продуктів, що утворюються при
нагріванні суміші α-амінопропіонової та α-амінооцтової кислот.
3. Один з стереоізомерів 2-аміно-3-тіопентанової кислоти входить до складу
білків. Напишіть формули всіх можливих стереоізомерів зазначеної кислоти і
назвіть їх.
4. Чому не відомі в чистому вигляді деякі похідні карбонатної кислоти:
монохлорангідрид карбонатної кислоти та моноамід (карбамінова кислота)?
Відповідь поясніть.
5. Розташуйте в ряд по зменшенню основності наступні сполуки:
58
6. При взаємодії фосгену з спиртами, в залежності від умов, можуть бути

отримані продукти моно- і дизаміщення. Напишіть схеми реакцій і назвіть
кінцеві продукти:
7. Медичний препарат мепробамат (транквілізатор) відноситься по хімічній

будові до естерів карбамінової кислоти - уретанам:
Запропонуйте спосіб його одержання. Назвіть вихідні продукти синтезу

препарату.
59
ТЕМА: ПІДСУМКОВЕ ЗАНЯТТЯ ЗА ТЕМАМИ «АЛЬДЕГІДИ,
КЕТОНИ, КАРБОНОВІ КИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ».
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Карбонілвмісні сполуки, карбонові кислоти і
похідні карбонатної кислоти беруть участь в різного роду тканинних,
цитозольних і генетичних процесах, проявляючи виражений вплив на важливі
функції організмів. Багато сполук даного класу є сильними біорегуляторами
фізіологічних процесів. Значна кількість представників зазначеного класу
сполук є лікарськими препаратами, а також є напівпродуктами в синтезі
лікарських препаратів.
МЕТА: Узагальнити знання про будову, методи держання, хімічні
властивості та практичне значення карбонілвмісних сполук, карбонових
кислот та їх похідних, похідних карбонатної кислоти.

«АЛЬДЕГІДИ, КЕТОНИ, КАРБОНОВІ КИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ».
1. Способи отримання аліфатичних і ароматичних альдегідів і кетонів.

2. Будова і хімічні властивості оксогрупи в альдегідах і кетонах.
3. Механізм реакції нуклеофільного приєднання (АN).
4. Реакції окиснення.
5. Реакції нуклеофільного приєднання (АN) до оксогрупи.
6. Реакція гідратації оксогрупи.
7. Реакція альдольного приєднання (альдольної конденсації).
8. Реакція диспропорціювання (реакція Канніцаро-Тіщенко).
9. Реакції з амінокомпонентами як якісні реакції на карбонільну групу.
10.Реакція галоформного розщеплення.
11. Хінони.
12.Структура і хімічні властивості ацеталей і напівацеталей .
13.Класифікація карбонових кислот.
14.Електронна будова карбоксильної групи, кислотні властивості
карбонових кислот.
15.Вплив хімічного оточення на кислотні властивості карбоксильної групи.
16.Механізм реакції нуклеофільного заміщення (SN).
17.Функціональний аналіз - СООН-групи.
18.Реакція декарбоксилювання .
19.Реакція галогенування кислот.
20.Реакції електрофільного заміщення (SE) в ряду ароматичних карбонових
кислот .
21.Дикарбонові кслоти. Класифікація, структура, методи одержання та
хімічні властивості.
22.Поняття про функціональні похідні карбонових кислот.
23.Структура, методи одержання та хімічні властивості естерів.
60
24.Кислотний та лужний гідроліз естерів. Принципові відмінності даних

процесів.
25.Особливості будови та хімічні властивості диетилмалонату. Значення
диетилмалонату як реагенту в органічній хімії.
26.Структура, методи одержання і хімічні властивості амідів.
27.Структура, методи одержання і хімічні властивості галогенангідридів
карбонових кислот (ацилгалідів).
28.Структура, методи одержання і хімічні властивості ангідридів
карбонових кислот.
29.Поняття про реакції ацилювання і ацилюючих агентів.
30.Структура, методи одержання і хімічні властивості галогено -, гідрокси-
, оксо - і амінокислот.
31.Особливості номенклатури галогено-, гідрокси-, оксо- і амінокислот.
32.Структура, методи одержання і хімічні властивості галогенкарбонових
кислот.
33.Структура, методи одержання і хімічні властивості гідроксикислот.
34.Структура, методи одержання і хімічні властивості оксокислот.
35.Явище кето-єнольної таутомерії в ряду β-оксокислот. СH-кислотні
властивості кетокарбонових кислот .
36.Значення ацетооцтового естеру як реагенту в органічній хімії.
37.Структура, методи одержання і хімічні властивості амінокислот.
38.Перетворення α-, β-, λ- гідрокси - і амінокислот при нагріванні
39.Прикладне значення гетерофункціональних карбонових кислот.
40.Фосген: будова, методи отримання, значення в органічному синтезі.
41.Диетилкарбонат: будова, методи одержання, значення в органічному
синтезі.
42.Похідні карбамінової кислоти, методи одержання, значення в
органічному синтезі.
43.Карбамід: будова, методи отримання, значення в органічному синтезі
44..Гуанідін: будова, методи отримання, значення в органічному синтезі.
45.Напишіть специфічні реакції, що перебігають при нагріванні α-, β-, γ-
гідроки- та α-, β-, γ-амінопентанових кислот.
46.Напишіть реакцію гідролізу в кислому середовищі лактону γ-гідрокси-
бутанової кислоти (γ -гідроксимасляної) кислоти.
47.За допомогою проекційних формул Фішера напшіть L-яблочну та D-
аміномасляную кислоту.
48.Напишіть структурні формули наступних кислот:
а. 3-бром-3-метилпропанової;
б. 2,3-дибромбурштинової;
в. 2,5-диаміногептанової;
г. 4-гідроксибутен-2-ової;
д. о-амінобензойної;
е. п-ацетамінобензойної;
49.Назвіть наступні сполуки:
61
50. Напишіть реакції саліцилової кислоти з зазначеними реагентами: NаНСОз

+ Н2О; NаОН + Н2О; (СН3СО)2O; СН3СН2ОН (Н+); РС15 , потім С6Н5ONa;
НNО3 + Н2SО4 ; Назвіть продукти реакції.
62
ЗАЛІКОВЕ ЗАНЯТТЯ.
ПЕРЕЛІК
ЗНАНЬ ТА ПРАКТИЧНИХ НАВИЧОК, КОТРИМИ МАЄ ВОЛОДІТИ
СТУДЕНТ 2-ГО КУРСУ ФАРМАЦЕВТИЧНОГО ФАКУЛЬТЕТУ ДЛЯ
УСПІШНОГО СКЛАДАННЯ ЗАЛІКУ.
СТУДЕНТ ПОВИНЕН ЗНАТИ:

1. визначення органічної хімії як науки. Знати об’єкти та предмети, що
вивчаються органічною хімією;
2. значення термінів «органічна сполука» та «органогенний хімічний
елемент»;
3. основні органогенні елементи;
4. основні етапи розвитку органічної хімії як науки;
5. основи структурної теорії (теорії А.М. Бутлерова) в органічній хімії;
6. визначення ізомерії, основні типи ізомерії органічних сполук;
7. основні принципи номенклатури органічних сполук;
8. визначення термінів «електронегативність», «індуктивний ефект» та
«мезомерний ефект»;
9. поняття «гібридизація електронних орбіталей» та мати уявлення про
принципи формування супряжених систем;
10. визначення термінів «кислота» та «основа» в рамках теорій Брендстеда
– Лоурі та Льюїса;
11. основні положення теорії жорстких та м’яких та жорстких кислот та
основ за Льюїсом;
12. характер впливу структурних фрагментів на кислотно-основні
властивості сполук;
13. визначення терміну «вуглеводні»;
14. класифікацію вуглеводнів;
63
15. основні відомості про молекулярну будову, методи одержання та хімічні

властивості алканів та циклоалканів;
16. основні відомості про механізм реакції радикального заміщення;
17. реакції алканів з галогенами, хлором та окисом Сульфуру (IV),
розбавленою нітратною кислотою;
18. особливості будови та реакційної здатності циклоалканів з малим
циклом (циклопропану та циклобутану);
19. реакції циклопропану та циклобутану з галогенами, гідрогалогенами
та воднем;
властивості алкенів, алкінів, алкадієнів;
21. основні відомості про механізм реакції електрофільного приєднання;
22. привило Марковнікова та виключення з правила Марковнікова;
23. реакцію алкенів та алкінів з воднем, галогенами, гідрогалогенами,
водою, реакцію Вагнера;
24. основні відомості про СН-кислотність термінальних алкінів;
25. класифікацію алкадієнів, особливості будови кон`югованих алкадієнів;
26. реакцію бутадієну-1,3 з бромом та акрилонітрилом (реакція Дільса-
Альдера);
властивості аренів;
28. значення терміну «ароматичність», мати уявлення про критерії
ароматичності;
29. основні відомості про механізм реакції електрофільного заміщення;
30. реакцію галогенування, алкілування, ацилування, нітрування та
сульфування аренів (на прикладі бензену, толуену або нітробензену);
31. особливості окиснення алкілбензенів (на прикладі толуену);
32. реакції галогенування толуену в присутності кислот Льюїса та при
опроміненні світлом;
64

властивості галогенпохідних вуглеводнів;
34. основні відомості про механізм реакцій мономолекулярного та
бімолекулярного нуклеофільного заміщення;
35. реакції дегідрогалогенування аліфатичних галогенпохідних, правило
Зайцева;
36. реакції галогенпохідних з амінами, солями карбонових кислот,
алкоголятами натрію;
властивості металоорганічних сполук (на прикладі магнійорганічних сполук);
властивості спиртів та фенолів;
39. характер розподілення електронної густини в гідроксильній групі
спиртів, фенолів та етерів;
40. основні відомості про кислотність спиртів та фенолів;
41. реакції спиртів з лужними металами, внутрішньомолекулярної та
міжмолекулярної дегідратації спиртів, спиртів з концентрованою
гідробромідною кислотою;
властивості альдегідів та кетонів;
43. характер розподілення електронної густини в карбонільній групі
альдегідів а кетонів;
44. основні відомості про механізм реакцій нуклеофільного приєднання та
нуклеофільного приєднання з наступним відщепленням;
45. реакції альдегідів і кетонів з спиртами, ціанідною кислотою,
первинними амінами, окиснення та відновлення альдегідів та кетонів,
альдольної конденсації, диспропорціювання;
властивості карбонових кислот та їх функціональних похідних;
65
47. характер розподілення електронної густини в карбоксильній групі

карбонових кислот;
48. основні відомості про механізм реакцій нуклеофільного заміщення для
карбонових кислот, естерів, ацилгалідів та амідів;
49. реакції карбонових кислот з гідроксидами та карбонатами лужних
металів, спиртами, галогенуючими агентами (тіонілхлоридом,
хлорокисом фосфору), декарбоксилування карбонових кислот;
50. реакції ангідридв та галогенангідридів карбонових кислот з
спиртами та амінами (первинними та вторинними);
51. особливості кислого та лужного гідролізу естерів карбонових кислот;
властивості гетерофункціональних карбонових кислот;
53. основні відомості про перетворення гідрокси- та амінокарбонових
кислот під дією високої температури;
властивості амінів;
55. реакцію алкілування та ацилування амінів;
56. особливості взаємодії амінів з нітритною кислотою;
57. реакції етиламіну, діетиламіну, аніліну, N-метиланіліну та N,N-
диметіланіліну з азотистою кислотою;
властивості діазосполук;
59. реакції діазотування (на прикладі аніліну) та азосполучення (на
прикладі фенілдіазонію хлориду та β-нафтолу)
Студент повинен вміти:

1. надавати назву сполукам користуючись правилами IUPAC
2. визначати електронний вплив замісників (індуктивний та мезомерний
ефекти) та прогнозувати вплив замісників на розподіл електронної
густини в молекулі
66
3. порівнювати кислотно-основні властивості сполук

4. прогнозувати напрямок реакції користуючись теорією жорстких та
м’яких кислот та основ за Льюісом.
5. визначати основні реакційні центри в молекулі
6. порівнювати реакційну здатність сполук
7. знати структурні формули наступних сполук: метан, етан, пропан,
бутан, пентан, циклопропан, циклобутан, циклопентан,
циклогексан, етен (етилен), пропен, бутен-1, бутен-2, пентен-1,
пентен-2, етін (ацетилен), пропін, бутін-1, бутін-2, пентін-1,
пентін-2, бутадієн-1,3, бензен, толуен, метанол, етанол, пропанол-
1, пропанол-2, бутанол-1, бутанол-2, 2-метилпропанол-1, 2-
метилпропанол-2, етандіол-1,2, гліцерин, фенол, пікринова кислота,
хлорметан, хлоретан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлоретан,
хлоретан, брометан, йодетан, вінилхлорид, алілхлорид,
бензилхлорид, хлорбензен, метилйодид, формальдегід, етаналь
(оцтовий альдегід), пропанон-2 (ацетон), пентанон-3, бензальдегід,
саліциловий альдегід, ацетофенон, мурашина кислота, оцтова
кислота, пропіонова кислота, бутанова кислота (масляна кислота),
щавлева кислота, малонова кислота, бурштинова кислота,
глутарова кислота, бензойна кислота, стеаринова кислота,
пальмітинова кислота, олеїнова кислота, лінолева кислота,
ліноленова кислота, саліцилова кислота, етилацетат, ацетамід,
ацетилхлорид, ацетооцтовий естер, оцтовий ангідрид, фталева
кислота, фталевий ангідрид, акрилова кислота, акрилонітрил,
хлороцтова кислота, гліколева кислота, гліцин, гліоксалева кислота,
піровиноградна кислота, 2-хлорбутанова кислота, 2-гідрокси-
бутанова кислота, 2-амінобутанова кислота, , 3-хлорбутанова
кислота, 3-гідроксибутанова кислота, 3-амінобутанова кислота, 4-
хлорбутанова кислота, 4-гідроксибутанова кислота, 4-аміно-
бутанова кислота, метиламін, етиламін, пропіламін, діетиламін,
67
триетиламін, анілін, N-метиланілін, N,N-диметиланілін, о-

толуїдін, м-толуїдін, п-толуїдін, о-анізидин, м-анізидин, п-анізидин,
фенілдіазонію хлорид, карбонатна кислота, фосген, диетил-
карбонат, етиловий естер хлоркарбонатної кислоти, етиловий
естер карбамінової кислоти, сечовина, гуанідін.
68
Список
літератури, що рекомендована студентам спеціальностей «Фармація»
для підготовки до занять з дисципліни «Органічна хімія»
Базова
1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія: Підручник

для студентів вищих навчальних закладів/ За заг. ред. В.П. Черних.-2-ге
вид., випр. і. доп.-Х: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008.-752 с.
2. Лекции по органической химии В.П.Черных. Харків, Вид-во НФаУ, 2005. –
480 с.
3. Общий практикум по органической химии: Учеб. пособие для студ. вузов III
–IV уровней аккредитации/ В.П.Черных, И.С.Гриценко, М.О.Лозинский,
З.И.Коваленко/ Под общ. ред. В.П.Черных. – Харьков: Изд-во НФАУ;
Золотые страницы, 2002. – 592 с.: ил.
4. Загальний практикум з органічної хімії: Навч.. посібник для студ. вузів III –
IV рівней акредитації/ В.П.Черних, І.С.Гриценко, М.О.Лозинський,
З.І.Коваленко/ Під загальн. ред. В.П.Черних. – Харків: Вид-во НФаУ; Золоті
сторінки, 2003. – 592 с.: іл.
5. Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії/ В.П.
Черних, В.І. Гридасов, І.С. Гриценко та ін. - Харків: Основа, 1991. - 376с.
6. Сборник тестов по органической химии: учеб. пособие для студ. вузов / Под
ред. В.П. Черных. – Х.: Изд-во НФаУ, Оригінал, 2005. – 376 с.
7. Органическая химия в 4 томах, О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин
Издательство: Бином, 2005 год
8. Органическая химия. Теоретические основы углубленный курс. А. И.
Артеменко, Просвещение, 2001 год, 384 стр.
Допоміжна
1. Органічна хімія: Підручник для студ. вищ. навч. закл./ Л.Д.Бобровнік,

В.М.Руденко, Г.О.Лезенко. – К.; Ірпінь: ВТФ «Перун», 2002. – 544 с.
2. Шабаров Ю.С.Органическая химия: Учебник для вузов. - 3-е изд..- М.:
Химия, 2000. –848 с.
3. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии: Учеб.
пособие для вузов. – М.: Высш. шк., 2001. – 768 с.
4. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: Пособие
для вузов/ Н.Н.Артемьева, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др./ Под. ред.
Н.А.Тюкавкиной. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002. – 384 с.: -
(Высшее образование: Современный учебник).
5. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по
органической химии: Пособие для студ. вузов. – 4-е изд., перераб. и доп. –
М.: Дрофа, 2001. – 352 с.
6. Машковский М.Д. Лекарственные средства: 15-е изд., стереотип. - М.:
Медицина, 2005.
69
7. Advanced Organic Chemistry Francis A. Carey, Richard A. Sundberg

Paperback, 1199 Pages5th Edition, 2007 Springer
8. Fundamentals of Heterocyclic Chemistry: Importance in Nature and in the
Synthesis of Pharmaceuticals Louis D. Quin, John TyrellHardcover, 327 Pages
9. 1st Edition, 2010 Wiley-Interscience
10. March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure
11. Michael B. Smith, Jerry March Hardcover, 2384 Pages 6th Edition, 2007 Wiley
12. Modern Organic Synthesis - An Introduction George S. Zweifel, Michael H.
Nantz Softcover, 504 Pages 1st Edition, 2007 W. H. Freeman
13. Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis Bradford P. Mundy,
Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro Hardcover, 886 Pages 2nd Edition, March
2005 Wiley-Interscience
14. Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms Jie Jack Li
Hardcover, 621 Pages 4th Edition, 2009 Springer, Berlin
15. Organic Chemistry Paula Y. Bruice Hardcover, 1440 Pages 6th Edition, 2010
Prentice Hall
16. Organic Chemistry Jonathan Clayden, Nick Geeves, Stuart Warren Paperback,
1234 Pages 2nd Edition, 2012 Oxford University Press
17. Organic Reaction Mechanisms M. Gomez Gallego, M. A. Sierra Hardcover, 290
Pages First Edition, 2004 Springer, Berlin
18. Organic Synthesis - State of the Art 2003 – 2005 Douglass F. Taber Hardcover,
216 Pages First Edition, 2006 Wiley-Interscience
19. Reactions and Syntheses Lutz F. Tietze, Theophil Eicher, Ulf Diederichsen,
Andreas Speicher Paperback, 598 Pages First Edition, 2007 ISBN: 978-3-527-
31223-8 Wiley-VCH Stereochemie – Grundbegriffe Karl-Heinz Hellwich
Paperback, 102 Seiten 1. Auflage, 2002 Springer, Berlin
20. Structure and Reactivity in Organic Chemistry Mark G. Moloney Softcover, 306
Pages First Edition, 2008 Wiley-Blackwell
21. The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms Robert B.
Grossmann Hardcover, 355 Pages 2nd Edition, 2003 Springer, Berlin
24. Contemporary Drug Synthesis Jie Jack Li, Douglas S. Johnson, Drago R.
Sliskovic, Bruce D. Roth Hardcover, 221 Pages First Edition, June 2004 Wiley-
Interscience
25. Fundamentals of Medicinal Chemistry Gareth Thomas Paperback, 285 Pages
First Edition, December 2003 John Wiley & Sons Inc
Інформаційні ресурси
1. http://www.org-chem.tk
1. http:// www.orgsyn.org
2. http://www.chemsynthesis.com
3. http://synarchive.com
4. http://www.organic-chemistry.org

Практикум та методичні вказівки Фармація семестр 1

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Практикум та методичні вказівки Фармація семестр 1

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ'Я УКРАЇНИ

ЗАПОРІЗЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Для самостійної підготовки до практичних занять з органічної хімії

Основи будови органічних сполук. Вуглеводні (алкани, циклоалкани,

Студента(ки) ___ групи 2 курсу _____________________ факультету

Практикум для самостійної підготовки студентів до практичних занять з

Коваленко С.І.– д.фарм.н., професор

Під загальною редакцією завідувача кафедри органічної та біоорганічної

Тематичний план практичних занять модуль 1

КРИТЕРІЇ ОЦІНКИ УСПІШНОСТІ СТУДЕНТІВ

Оцінка за дисципліну визначається за середнім балом поточної успішності

Критерії оцінювання поточної успішності студентів.

ПРАВИЛА ТЕХНІКИ БЕЗПЕКИ

1. Кожен студент повинен працювати на закріпленому за ним

ПЕРША ДОПОМОГА ПРИ ОПІКАХ,

1. Перев'язувальні засоби і медикаменти знаходяться в лаборантській

4. При опіку лугами промити обпечене місце великою кількістю

ГАСІННЯ МІСЦЕВИХ ЗАГОРЯНЬ

1. При виникненні пожежі негайно вимкнути електронагрівальні

ТЕМА: ПРЕДМЕТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ. РОЛЬ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ В

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ

1. Історія становлення та розвитку органічної хімії

ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ.

Назвіть наведені конформації етану і поясніть яка з них є енергетично

У наведених нижче проекціях Ньюмена розставите необхідну кількість

Розгляньте наведені конформації циклогексану і назвіть їх.

Яка з наведених конформацій для метилциклогексану є найбільш вигідною і

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ

3. Покажіть за допомогою проекційних формул Ньюмена, яке конфірмаційне

ТЕМА: ХІМІЧНИЙ ЗВ'ЯЗОК ТА ВЗАЄМНИЙ ВПЛИВ АТОМІВ В

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Електронна будова атомних орбіталей та їх

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ ТА

1. Природа хімічного зв'язку в органічних сполуках.

ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ.

Отримання натрій етилату та його гідроліз.

Основність аліфатичних і ароматичних амінів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ

1. Порівняйте розподіл електронної густини в молекулі гептадієн-2,4-ової

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Органічний синтез є одним з найбільш

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ ТА

1. Органічний синтез як розділ органічної хімії.

12. Якісні реакції на функціональні групи.

Теми рефератів до заняття:

1. ІЧ-спектроскопія як інструмент встановлення структури органічних

ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ.

Дослід 1. Вивчіть прилади, представлені на малюнку та ознайомтесь з

Фільтрування при атмосферному тиску та під вакуумом.

Проста перегонка при атмосферному тиску

Перегонка під вакуумом

Перегонка з водяною парою

Дослід 2. . Інтерпретація ІЧ-спектрів.

____________ ________________ ____________ _______________

3. Використовуючи таблиці смуг поглинання, позначте групи атомів і

Дослід 3. Користуючись таблицями хімічних зсувів і константами спін-

ТЕМА: ВУГЛЕВОДНІ ЯК КЛАС ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Ацикличні і циклічні насичені вуглеводні

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ ТА

1. Способи отримання алканів і циклоалканів .

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ.

1. Напишіть реакції взаємодії циклобутану з хлором, воднем, хлороводнем.

4. Зобразіть можливі конфірмації цис- і транс-ізомерів 1,2-диметил-

ТЕМА: НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКЕНИ, АЛКАДІЄНИ,

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Ненасичені ациклічні вуглеводні

Студента(ки) _ групи 2 курсу ___________________ факультету

___