Органіча хімія 2022

3
ТзОВ Львівський медичний фаховий коледж «Монада»
Органічна хімія
Методичні вказівки до лабораторно-

практичних занять
Спеціальність 226 «Фармація, промислова фармація»
Львів-2022
4
Методичні вказівки укладені викладачем Львівського медичного
фахового коледжу «Монада» Н.З. Каркавчук
Рецензент А.Є. Кузьмицька, к.ф.н., викладач аналітичної та

фармацевтичної хімії Львівського медичного фахового коледжу «Монада»
Відповідальний за випуск Урба Н.І., заступник директора Львівського

медичного фахового коледжу «Монада»
Розглянуто та схвалено на засіданні циклової комісії природничих та

фармацевтичних дисциплін
Протокол № 4 від 22.12.2021р.
Комп‘ютерний набір Н.З. Каркавчук

5
Навчання і труд поручь ідуть.
Наука в ліс не веде, а з лісу виводить.
Не кажи -не вмію, а кажи -навчусь.
Народна мудрість
Передмовa
Органічна хімія є одним з найважливіших предметів у системі

фармацевтичної освіти, оскільки є базою для вивчення фахових дисциплін:
фармацевтичної хімії, фармакогнозії, технології ліків, фармакології. Сьогодні
відомо понад 20 млн. органічних сполук, 90% з них використовується у
медицині. Органічна хімія перебуває в стані бурхливого розвитку, i щороку
тепер синтезують приблизно 200 тис. нових органічних сполук.
Метою створення методичних вказівок є допомога студентам
фармацевтичного відділення опанувати програмний матеріал з органічної хімії.
Методичні вказівки вміщують тематичні плани лекцій і лабораторно-
практичних занять, теми позааудиторних самостійних робіт, правила з техніки
безпеки при роботі у хімічній лабораторії, методичні вказівки до кожної теми
лабораторно-практичного заняття, а також алгоритми розв’язку типових
завдань з роз’ясненнями. Акцентовано увагу на ряді аналітичних реакцій і їх
значенні у фармації.
Основою для засвоєння програмного матеріалу є самостійна підготовка.
Обов’язковим для кожного студента є написання відповідей на теоретичні
питання і виконання учбових вправ. Практична частина включає розгляд на
моделях, слайдах основних питань теми, розв’язання ситуаційних задач,
виконання лабораторних дослідів. Кожне практичне заняття оформляється
студентами у вигляді протоколу, який включає в себе відповіді на теоретичні
питання, розв’язки задач і вправ та опис результатів практичної роботи в
лабораторії. Захист практичної роботи проходить у формі індивідуальної
співбесіди з викладачем.
6
Тематичний план лекцій
№ з/п Тема
1. Вступна лекція.
Предмет і завдання органічної хімії. Теорія хімічної будови органічних
сполук О.М. Бутлерова. Класифікація органічних сполук за будовою
вуглецевого ланцюга та природою функціональної групи. Номенклатура
органічних сполук. Ізомерія.
2. Типи хімічних зв’язків в органічних молекулах. Взаємний вплив атомів в
органічних сполуках. Типи органічних реакцій.
Валентні стани атома Карбону. σ- і π-Ковалентні зв’язки. Характеристики
ковалентного зв’язку (довжина, енергія, полярність, напрямленість).
Індуктивний та мезомерний ефекти. Електронодонорні та
електроноакцепторні замісники.
3. Вуглеводні. Алкани.
Будова молекули. Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Поняття про
конфомери. Фізичні і хімічні властивості (галогенування, нітрування,
сульфування, окиснення, крекінг, ізомеризація). Медичне застосування
алканів: вазелін, вазелінове масло, парафін, озокерит. Циклоалкани.
Особливості хімічної поведінки.
4. Вуглеводні. Алкени. Алкадієни.
Будова молекули. Гомологічний ряд, номенклатура, ізомерія. Способи
одержання. Фізичні та хімічні властивості. Реакція Вагнера. Правило
Марковнікова. Типи алкадієнів. Особливості реакцій приєднання до
спряжених дієнів. Полімеризація 1,3-дієнів (бутадієн, ізопрен).
5. Вуглеводні. Алкіни.
Будова молекули. Ізомерія. Номенклатура. Фізичні та хімічні властивості.
Способи одержання.
6. Ароматичні вуглеводні.
Електронна будова молекули бензену. Ароматичність. Правило Хюккеля.
Гомологічний ряд аренів. Ізомерія. Номенклатура. Реакції електрофільного
заміщення SE: галогенування, нітрування, сульфування, алкілювання. Вплив
електронодонорних та електроноакцепторних замісників на реакційну
здатність бензенового ядра та орієнтацію заміщення.
7. Галогенопохідні вуглеводнів.
Характеристика зв’язку Карбон-Галоген. Ізомерія, номенклатура. Способи
одержання. Реакція Вюрца. Фізичні та хімічні властивості. Застосування в
медицині хлоретану, хлороформу, йодоформу, фторотану.
8. Спирти.
Будова, класифікація, ізомерія, номенклатура. Фізичні та хімічні властивості.
Багатоатомні спирти. Медичне застосування окремих представників.
9. Феноли.
Будова фенолів. Класифікація за числом гідроксильних груп. Фізичні та
хімічні властивості. Застосування окремих представників.
10. Оксосполуки: альдегіди та кетони.
7
Гомологічний ряд альдегідів та кетонів. Номенклатура. Електронна будова
оксогрупи. Способи одержання. Фізичні та хімічні властивості альдегідів.
Формальдегід. Хлоралгідрат. Ацетон.
11. Одно- та двоосновні карбонові кислоти.
Гомологічні ряди. Номенклатура. Способи одержання. Фізичні та хімічні
властивості. Окремі представники: мурашина, оцтова, щавлева, фталева,
стеаринова, пальмітинова, олеїнова кислоти.
12. Функціональні похідні карбонових кислот.
Складні ефіри (естери). Жири. Галогенангідриди. Ангідриди. Аміди.
Сечовина – діамід карбонатної кислоти.
13. Аміни.
Класифікація. Номенклатура. Основність амінів. Реакції електрофільного
заміщення в ароматичних амінів. Сульфанілова кислота та її амід
(стрептоцид). Діазо-та азосполуки. Азобарвники.
Модуль 1. «Вуглеводні та монофункціональні органічні сполуки»
14. Гідроксикислоти. Фенолокислоти.
Поняття про просторову будову органічних сполук. Оптична ізомерія.
Хімічні властивості гідроксикислот як гетерофункціональних сполук.
Відношення до нагрівання. Молочна, винна, лимонна кислоти. Реактив
Фелінга. Саліцилова кислота та її похідні (саліцилат натрію, метилсаліцилат,
фенілсаліцилат, саліциламід, ацетилсаліцилова кислота, ПАСК).
15. Амінокислоти.
Кислотно-основні властивості. Хімічні властивості амінокислот як
гетерофункціональних сполук. Відношення до нагрівання. Утворення
пептидів. Застосування в медицині окремих представників.
16. Вуглеводи.
Класифікація. Будова моносахаридів. Властивості за участю відкритої та
циклічної форми. Представники олігосахаридів: мальтоза, лактоза, целобіоза.
Полісахариди: крохмаль, целюлоза. Застосування вуглеводів в медицині.
17. П’ятичленні гетероцикли з одним і двома гетероатомами.
Загальна характеристика гетероциклічних сполук. Пірольний і піридиновий
атоми Нітрогену. Пірол, фуран, тіофен: будова, властивості. Піразол,
імідазол, тіазол: будова, властивості. Застосування в медицині.
18. Шестичленні гетероцикли з одним і двома гетероатомами.
Піридин. Хінолін. Ізохінолін. Акридин. Піримідин і його похідні. Піразин.
Пурин і його похідні.
19. Алкалоїди.
Алкалоїди групи піридину, хіноліну, ізохіноліну та ізохінолінфенантрену,
тропану, індолу. Модуль №2. «Гетерофункціональні органічні сполуки.
Вуглеводи. Гетероциклічні сполуки »
20. Ліпіди.
Класифікація ліпідів. Ізопреноїди. Ментол, терпін, камфора – представники
терпенів.
8
Лабораторно-практичні заняття
№ з/п Тема
1. Класифікація та номенклатура органічних сполук.
Ознайомлення з порядком проведення лабораторно-практичних занять з
органічної хімії та правилами роботи в хімічній лабораторії.
2. Алкани.
3. Алкени. Алкіни.
4. Ароматичні вуглеводні.
5. Галогенопохідні вуглеводнів.
Лабораторний практикум. Добування хлороформу та визначення його
доброякісності. Добування йодоформу.
6. Контрольна робота з теми «Генетичний зв‘язок між вуглеводнями»
7. Спирти.
Лабораторний практикум. Проба Лукаса. Взаємодія етанолу з металічним
натрієм. Окиснення етанолу з дихроматом калію в кислому середовищі.
Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом в лужному середовищі.
8. Феноли.
Лабораторний практикум. Розчинність фенолу у воді. Доведення кислотного
характеру фенолу. Дія на феноли ферум(ІІІ) хлориду.
9. Розв’язування експериментальних і ситуаційних задач з теми «Спирти.
Феноли».
10. Оксосполуки: альдегіди і кетони.
Лабораторний практикум. Добування оцтового альдегіду окисненням
етилового спирту купрум(ІІ) оксидом. Окиснення формальдегіду реактивом
Толленса і купрум(ІІ) гідроксидом. Відкриття ацетону переведенням його в
йодоформ (проба Лібена).
11. Одноосновні карбонові кислоти.
Лабораторний практикум. Кислотні властивості оцтової та бензойної кислот.
Якісна реакція на ацетат- та бензоат-аніони.
12. Двоосновні карбонові кислоти.
Лабораторний практикум. Якісна реакція на оксалат-аніон. Окиснення
щавлевої кислоти перманганатом калію. Розклад щавлевої кислоти при
нагріванні.
13. Аміни. Діазо-та азосполуки. Азобарвники.
Лабораторний практикум. Діазотування стрептоциду. Одержання
азобарвника.
14. Контрольна робота з теми «Вуглеводні та монофункціональні органічні

сполуки»
15. Гідроксикислоти.
Лабораторний практикум. Утворення калію гідрогентартрату та калію
тартрату. Доведення наявності гідроксильних груп у винній кислоті.
Добування реактиву Фелінга та його окисні властивості. Якісна реакція на
цитрат-аніон.
9
16. Фенолокислоти.
Лабораторний практикум. Доведення наявності фенольного гідроксилу в
саліциловій кислоті. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.
Рoзв’язування експериментальних та ситуаійних задач.
17. Вуглеводи.
Лабораторний практикум. Якісні реакції на вуглеводи: проба Троммера,
реакція з реактивом Фелінга, проба Толленса. Кислотний гідроліз крохмалю.
18. П’ятичленні гетероцикли. Шестичленні гетероцикли. Конденсовані системи
гетероциклів.
19. Алкалоїди.
Лабораторний практикум. Загальні реакції на алкалоїди. Виділення кофеїну з
чаю. Мурексидна проба на кофеїн.
20. Контрольна робота на тему «Гетерофункціональні сполуки. Вуглеводи.
Гетероциклічні сполуки»
Позааудиторна самостійна робота

№ Тема Форма
з/п опрацювання
1. Етапи розвитку органічної хімії. Значення праць А.Купера, Опорний
Й.Берцеліуса, А.Кекуле, О.М.Бутлерова у становленні конспект
органічної хімії як науки.
2. Номенклатурні системи в органічній хімії. Назвоутворення за Контрольна
систематичною номенклатурою. робота
3. Взаємний вплив атомів у молекулах органічних сполук та Контрольна
засоби його передачі – індуктивний та мезомерний ефекти. робота
4. Структурна ізомерія. Опорний
конспект
5. Просторова ізомерія. Опорний
конспект
6. Застосування вуглеводнів у медицині. Робота з Фармакопеєю. Опорний
конспект
7. Циклоалкани: способи одержання, особливості будови, Опорний
властивості, застосування в медицині. конспект
8. Дієнові вуглеводні. Полімери на основі вуглеводнів. Контрольна
робота
9. Якісні реакції гідроксильних похідних вуглеводнів (спиртів, Контрольна
фенолів). робота
10. Якісні реакції карбонових кислот. Контрольна
робота
11. Якісні реакції альдегідів та кетонів. Контрольна
робота
12. Спирти та їх похідні. Застосування в медицині. Опорний
конспект
13. Карбонові кислоти та їх похідні. Застосування в медицині. Опорний
10
конспект
14. Альдегіди, кетони та їх похідні. Застосування в медицині. Опорний
конспект
15. Застосування вуглеводів у медицині і фармації. Опорний
конспект
16. Алкалоїди групи піридину (нікотин), хіноліну (хінін) Опорний
конспект
17. Алкалоїди групи ізохіноліну (папаверин) та Опорний
ізохінолінфенантрену (морфін, кодеїн), тропану (атропін, конспект
кокаїн), індолу (резерпін, стрихнін, похідні лізергінової
кислоти).
18. Гетероциклічні сполуки. Опорний
конспект
Рекомендована література
Основна
1. В.П. Черних, І.С. Гриценко, Н. М. Єлисєєва. Органічна хімія. Харків,
Вид-во НфаУ «Оригінал», 2004. - 463с.
2. В.П. Черних, Б.С. Зіменковський, І.С. Гриценко. Органічна хімія. Харків,
Вид-во НфаУ «Оригінал», 2008. - 776с.
3. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. Київ,
1994. -333с.
4. О.В.Березан. Органічна хімія. Київ, «Абрис», 2000. -303с.
Додаткова
1. Б.С. Зіменковський, В.А. Музиченко. Біоорганічна хімія. Львів, Вид-во
«Кварт», 2009р. - 402с.
2. В.П. Музиченко, Д, Д. Луцевич, Л.П. Яворська. Медична хімія. К.:
Медицина, 2010. - 496с.
Інтернет-ресурси
1. http// chemistry-chemists.com
2. http// www.facebuk.com/wwwchemijohn.org
3. http// www.thoughtco.com/www.chemistry-4133594
11
Правила роботи і техніка безпеки в лабораторії органічної хімії
Студенти зобов’язані виконувати такі вимоги:

1. Бути присутніми на заняттях в білих халатах та білих медичних шапочках
і працювати тільки на своєму робочому місці.
2. Розпочинати виконання експериментальної частини лише після
ретельного ознайомлення з технікою виконання дослідів, властивостями
реагентів і розчинників, а також правилами роботи з електро- і
газонагрівальними приладами.
3. Слідкувати, щоб на робочому місці знаходились тільки необхідні
реактиви, приладдя та зошит для запису результатів роботи.
4. Перед використанням скляного і фарфорового посуду перевірити його
чистоту і цілісність. Забороняється працювавати з посудом, який має
тріщини, глибокі подряпини.
5. Усі операції з легкозаймистими речовинами (ЛЗР), концентрованими
кислотами, лугами і роботу з металічним натрієм проводити тільки у
витяжній шафі, при необхідності користуватись засобами
індивідуального захисту (маска, рукавички, окуляри тощо). Розведення
кислот проводити доливанням кислоти у воду, а не навпаки. Зливати
концентровані кислоти і луги тільки в спеціальні склянки: «Зливи
кислот», «Зливи лугів».
6. Не допускати нагрівання колб із ЛЗР на відкритому вогні і поблизу
вогню.
7. Категорично заборонено нагрівання речовин у герметично закупорених
посудинах (ВИБУХ!). Для уникнення викиду киплячої рідини з
реакційної посудини нагрівання її проводити рівномірно, часто
перемішуючи, заздалегідь помістивши на дно посудини 2-3 кип’ятильні
камінці (дрібні шматочки пористого неорганічного матеріалу, наприклад,
неглазурованої облицювальної плитки).
8. Нагрівання пробірок з речовинами проводити поступово та рівномірно,
тримаючи пробірку за допомогою спеціального затискача, періодично
струшуючи, спрямовуючи отвір від себе і від інших працюючих в
лабораторії.
9. Не відлучатись з лабораторії без дозволу викладача, не залишати без
нагляду лабораторні прилади, що нагріваються, не споживати їжу в
лабораторії.
10. Після закінчення роботи ретельно вимити і поставити сушити посуд,
розставити реактиви на місця, витерти робочу поверхню столу, вимкнути
водопровідні крани і електроприлади.
11. Лабораторна робота виконується кожним студентом індивідуально і
записується у вигляді протоколу:
Тема заняття __________________________________________________
№ Назва (мета) Хід роботи Схема реакції Зовнішній

досліду досліду ефект реакції
12
Перша допомога при нещасних випадках в хімічній лабораторії

1. При порізах склом: видалити скло і промити рану 3% розчином перекису
водню; змазати навколо порізу розчином йоду; накласти стерильну
пов’язку.
2. При опіках кислотою ділянки обпеченої шкіри чи ока добре промити
водою, обробити 2% розчином гідрокарбонату натрію.
3. При опіках лугом: промити обпечену ділянку великою кількістю води;
обробити місце опіку 1% розчином оцтової кислоти (при опіках очей
використовують 2% розчин борної кислоти).
4. При опіках фенолом: розітерти обпечену ділянку гліцерином до
відновлення природного кольору шкіри; добре промити водою; накласти
марлевий тампон, змочений гліцерином.
Заняття №1
Тема. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Структурна

ізомерія.
Мета. 1) ознайомитись з основними вимогами техніки безпеки при роботі в

хімічній лабораторії.
2) засвоїти основні принципи класифікації і номенклатури органічних сполук.
Актуальність. Органічні речовини характеризуються великою
різноманітністю. Для того, щоб грунтовно засвоїти курс органічної хімії їх
потрібно систематизувати. Ось чому тема класифікації органічних сполук є
надзвичайно важливою в системі фармацевтичної освіти. Органічні сполуки
класифікують за двома ознаками - природою функціональної групи і будовою
вуглецевого ланцюга. Належність сполуки до того чи іншого класу дає
можливість передбачити її хімічну поведінку, оскільки хімічні властивості є
наслідком будови:
Будова органічної властивості застосування
речовини (фізичні і хімічні) в медицині і фармації
Інструментом у вивченні властивостей класів сполук є номенклатура -
система правил, що дозволяє дати однозначну назву органічній сполуці.
Систематична назва є словесним еквівалентом будови сполуки, тому знання
номенклатури є необхідним у практичній діяльності фармацевта.
Форма роботи. Практичне заняття.
Теоретичні питання
1. Основні положення теорії хімічної будови О.М.Бутлерова та її
значення для розвитку органічної хімії.
2. Типи формул в органічній хімії: емпіричні, молекулярні, структурні.
13
3. Фундаментальні поняття органічної хімії: радикал, функціональна
група, гомологія, гомологи, гомологічна різниця, ізомерія, ізомери,
моно-, полі- та гетерофункціональність.
4. Основні класифікаційні ознаки органічних сполук: будова
карбонового ланцюга і природа функціональної групи.
5. Номенклатурні системи в органічній хімії: тривіальна, раціональна,
система ІЮПАК.
6. Правила назвоутворення органічних сполук за систематичною
номенклатурою.
►Інформаційний матеріал
Велике число органічних сполук (понад 20 млн.) спонукало хіміків провести їх
класифікафію. Класифікаційними ознаками органічних сполук є:
1) будова вуглецевого скелету
2) природа функціональної групи
Поділ органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга
Органічні сполуки
Ациклічні (аліфатичні) Циклічні
Насичені Ненасичені Карбоциклічні Гетероциклічні
Аліциклічні Ароматичні
Класифікація за природою функціональної групи

Функціональна група – це структурний фрагмент молекули, що визначає її
хімічні властивості.
Основні функціональні групи і відповідні їм класи органічних сполук
Функціональна Назва групи Назва класу Загальна
група формула
-СООН Карбоксильна Карбонові R-COOH
кислоти
-SO3H Сульфо- Сульфокислоти R-SO3H
-СООR Алкоксикарбонільна Естери R-COOR'
-CONH2 Амідна Аміди кислот R-CONH2
-С≡N Нітрильна Нітрили R-C≡N
-С- Карбонільна (оксо-) Альдегіди, R-C-R'
|| Кетони ||
O O
14
-OH Гідроксильна Спирти R-OH
Феноли Ar-OH
-SH Тіольна, меркапто- Тіоли (тіоспирти, R-SH
тіофеноли) Ar-SH
-NH2 Аміно- Аміни R-NH2
-OR Алкокси- Прості ефіри R-O-R'
-F, -Cl, -Br, -I Галогено- Галогенопохідні R-Hal
вуглеводнів
-NO2 Нітро- Нітросполуки R-NO2
Класифікація за кількістю і однорідністю функціональних груп: моно-, полі-

та гетерофункціональні.
►Алгоритм утворення назв органічних сполук за замісниковим варіантом

систематичної (міжнародної) номенклатури
1. Визначають, які функціональні групи входять до складу сполуки, і
вибирають серед них старшу, якщо вона є. У назві органічної сполуки
старша функціональна група позначається в суфіксі, а усі інші в префіксі.
Деякі функціональні групи (наприклад, -F, -Cl, -Br, -I, -OR, -NO2, -NO і
ін.) не розглядають за старшинством і позначаються тільки в префіксі.
2. Встановлюють родоначальну структуру сполуки. Родоначальна

структура – це структурний фрагмент молекули, що лежить в основі
назви. В аліциклічних сполуках родоначальною структурою є головний
вуглецевий ланцюг, у карбо- і гетероциклічних сполуках – цикл.
3. Визначивши родоначальну структуру, нумерують її атоми таким чином,

щоб старша функціональна група одержала, по можливості, найменший
номер. Якщо сполука не має старшої групи, перевагу при нумерації
надають положенням кратних зв’язків, а при їх відсутності – замісникам.
4. Складають назву сполуки в цілому, дотримуючись такої послідовності:
Назва
+ = Префікс + Корінь + Суфікс
(номен)
Функціональна Родоначальна Старша

група, крім структура функціональна
старшої; ( головний група;
радикали вуглецевий кратний
ланцюг або цикл) зв‘язок
15
Приклади назвоутворення органічної сполуки за систематичною
номенклатурою:
Родоначальна структура
О
СН3-СН2-СН-СН-С Старша функціональна група
ОН
| |
NH2 CH3 Замісники
3-аміно-2-метил пентан ова кислота
префікси корінь суфікс
О
//
ОН С\ Старша функціональна група
СН3О Н
Родоначальна структура
Замісники
4-гідрокси-3-метокси бенз альдегід Ванілін – тривіальна назва
префікси корінь суфікс
► Класифікація ізомерії
ІЗОМЕРІЯ
Структурна Просторова
(стереоізомерія)
ланцюгова положення міжкласова

(функціональних конфігураційна конформаційна
груп) (поворотна)
геометрична оптична
Навчальні вправи
1. Навести приклади радикалів, функціональних груп, ізомерів, гомологів,

моно-, полі- та гетерофункціональних сполук.
2. Вкажіть, які з наведених нижче сполук належать до аліфатичних, які – до

карбоциклічних, а які – гетероциклічних:
16
1) СН3 2) Сl
| |
СН3-С- CН2-СН=СН2 CН3-СН- С-СН3
| | |
СН3 СН3 Br
3) СН3-СН-СН2-ОН 4) NO2
| |
CH3 СН
Н2С СН2
Н2С СН2
5) СН2-СН3 6) С6Н5-ОН
| 7) СН3-С-СН2-СН3
║
О
О О
8) СН2-СН-С 9) CH3–CH2–CH–C–H
| | OH 10) СН |
ОН СН3 НС СН CH3
НС СН
N
Виберіть серед наведених у вправі 2 формули сполук, які є: насичені,
ненасичені, аліциклічні, ароматичні, альдегіди, спирти, аміни,
галогенопохідні вуглеводнів, кетони, карбонові кислоти, нітросполуки,
вуглеводні.
3. У формулах сполук вправи 2 вкажіть первинні, вторинні, третинні та
четвертинні атоми Карбону.
4. Назвіть за систематичною номенклатурою такі сполуки: 1) СН2=С-СН3
2) СН3-СН2-СН-СН3 |
| CH3
CH3
О
3) СН3 4) Н3С-СН-С 5) СН3- CH- CH2-OH
| | H |
CH3-C-CH3 CH3 Cl
|
CH3
6) NO2 7) NH2 8) OH
| | |
SO3H
| |
ОС2Н5 OH
17
5. Написати структурні формули сполук: 1) н-гексан; 2) циклогексан; 3)
гекса-1,3,5-трієн; 4) 3,3-диметилбут-1-ин; 5) п-метилізопропілбензен; 6)
2-хлоропропан; 7) етантіол; 8) пропантріол; 9) 2,4-динітрофенол; 10)
тетраметилендіамін-1,4; 11) бутаналь; 12) бутендіова кислота.
6. Ментол є складником лікарського препарату «Валідол». Назвіть його за
систематичною номенклатурою:
CH3
|
ОН
|
CH–CH3
|
CH3
7. Заповніть таблицю:
Вид ізомерії Приклади ізомерів

Структурна: ланцюгова
Структурна: положення кратного
зв’язку
Структурна: положення
функціональної групи
(галогеногрупи)
Міжкласова ізомерія: алкени ізомерні
________________
Міжкласова ізомерія: алкіни ізомерні

________________
Міжкласова ізомерія: одноатомні

насичені спирти ізомерні
____________
Міжкласова ізомерія: одноосновні

насичені карбонові кислоти ізомерні
____________
Міжкласова ізомерія: альдегіди

ізомерні ___________
8. Виберіть серед наведених речовин:

Ізомери
1) СН3-СН2-СОН 2) СН3-СН2-ОН 3) СН2=С=СН-СН3
18
4) СН3-СН2-СН3 5) СН3-СН2-С≡СН 6) СН2- СН2
7) СН3-СООСН3 8) СН3-СН2-СН=СН2 | |
9) СН3-NH- С2Н5 10) СН3-О-СН3 СН2- СН2
11) СН3-СН2-СООН
Гомологи
1) СН2-СН2 2) СН3-СН2-СН-СН2-СН3 3) СН3-СН=СН-СН3
| | |
CH2 CH2 OH
\ / 4) СН2=СН-СН-СН-СН3 5) СН2=СН
СН2 | | |
CH3CH3 C2H5
6) СН3-СН2-СОН 7) С2Н5ОН 8) СН3-ОН
9) СН3-(СН2)3-СН=СН2 10) С2Н5-С-С2Н5 11) СН3 О
|| | //
O CH3- C- C
| \
CH3 H
9.Написати структурні формули всіх можливих ізомерів складу С5Н10О і

назвати їх. До яких класів органічних сполук належать групи ізомерів ?
Визначення кінцевого рівня знань

Приклад тестового контролю кінцевого рівня знань
1. Яка з приведених назв відповідає групі -NH2?
а) діазогрупа
б) аміногрупа
в) іміногрупа
г) нітрогрупа
2. До якого класу сполук відноситься гліцерин?
CH 2 OH
CH OH
CH 2 OH
а) кетони
б) карбонові кислоти
в) спирти
г) етери
д) феноли
3. Вкажіть сполуку яка відноситься до класу амінів:
COOH
CH3 CH CH2 CH2NO2 CH3 CH CH2OH
CH3 OH
а б в
19
CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH2 C O
NH2 H
г д
4. Назвіть фенол за замісниковою номенклатурою ІЮПАК
OH
а) амінобензен
б) нітробензен
в) карбоксибензен
г) бензальдегід
д) гідроксибензен
5. По назві запропонованих сполук визначте, яка з них містить в своїй
структурі потрійний зв'язок?
а) 2-хлорпропен б) пропан-1,2-діол в) 3-метилбу-1-ин
г) 2-метилгексан д) діметиламін
6. Вкажіть, яка назва відповідає речовині, структурна формула якої:
COOH
H2N Cl
а) 4-аміно-1-карбокси-2-хлорбензен
б) 4-карбокси-3-хлоранілін
в) 2-хлор-4-амінобензойна кислота
г) 4-аміно-2-хлорбензойна кислота
д) 3-хлор-4-карбоксианілін
7. Із списку виберіть речовину, яка називається гекса-1,3-дієн
HC C CH CH CH3 CH2 CH CH CH CH2 HC C C C CH
а) б) в)
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH2 CH3

г) д)
8. Для радикалів тих, що мають складну структуру або кратні зв'язки в своєму
складі існують загальноприйняті назви. Вкажіть, яка назва відповідає
радикалові
структурна формула якого: СН3
СН СН2
СН3
а) ізопропіл
б) ізобутил
в) втор-бутил
г) н-бутил
20
д) трет-бутил
Правильність рішень перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей: 1- б, 2 -в, 3 -г , 4 -д, 5 –в, 6 -г, 7-д, 8 -б.
Заняття №2
Тема. Вуглеводні. Алкани.
Мета. Сформувати знання про будову, номенклатуру, ізомерію, методи

добування та хімічні властивості насичених вуглеводнів.
Актуальність. Органічна хімія – це хімія вуглеводнів і їх похідних. Від

вуглеводнів походять різноманітні класи органічних сполук. Тому розуміння
навчального матеріалу з теми «Вуглеводні» забезпечить свідоме засвоєння
курсу органічної хімії в цілому. Насичені вуглеводні (алкани, парафіни,
вуглеводні ряду метану) знаходять широке застосування в медицині і фармації:
 Вазелінове масло (число атомів Карбону – до 15) використовується як
проносний засіб, а також при виготовленні лікарських форм.
 Вазелін (число атомів Карбону – 12-25) застосовують як основу для
виготовлення мазей.
 Парафін (число атомів Карбону – 19-35) характеризується великою
теплоємністю і низькою теплопровідністю, і тому використовується для
лікування теплом; у фармації використовується для виготовлення мазей.
 Озокерит (гірський віск) використовується в медицині для лікування
теплом.
Природними джерелами вуглеводнів є природний газ, кам’яне вугілля,
нафта, а також супутний нафтовий газ. Переробкою вуглеводнів одержують
велику кількість органічних речовин, які використовуються як вихідні у
фармацевтичному синтезі.
Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.
1. Гібридизація атомних орбіталей. sp3-Гібридизація атома Карбону
(перший валентний стан). Будова молекули метану та його гомологів.
Ковалентний σ- зв’язок та його характеристики (напрямленість,
довжина та енергія С-Н і С-С-зв’язків).
2. Номенклатура алканів.
3. Ізомерія: структурна та поворотна.
4. Фізичні властивості.
5. Хімічні властивості: реакції з розривом С-Н зв’язку (галогенування,
нітрування), С-С-зв’язку (повне і неповне окиснення, крекінг,
ізомеризація), каталітична дегідрогенізація.
6. Способи одержання.
21
7. Практичне застосування деяких представників: вазелінового масла,
вазеліну, парафіну, озокериту.
8. Будова та властивості циклоалканів.
Тип гібридизації атомних орбіталей атома Карбону –sp3

Будова атома Карбону:
*
Основний стан 6С Збуджений стан 6С
2s2 2p2 2s12p3
↑
↓
Рис.1
22
Хімічні
Валентний кут: Загальна формула: зв‘язки: прості
109028' СnН2n+2 (одинарні)
σ-зв‘зки
Види ізомерії: Довжина зв‗язків:

структурна та С-С -0,154 нм
Х С-Н – 0,109 нм
конформаційна
( поворотна) Алкани
Назви
одновалентних
Номенклатура алканів: радикалів:
СН3 СН3 Назва
1 2| 3| 4 5 6 Гомологічний ряд: відповідного
Н3С–СН-С- СН-СН2-СН3
алкану з заміною
|
CH3 C2H5
|
СН4 – метан С6Н14 – гексан суфікса –ан на –
4-етил-2,3,3-триметилгексан С2Н6 – етан С7Н16 – гептан ил(-іл)
С3Н8 – пропан С8Н18 – октан
1 6
С4Н10 – бутан С9Н20 – нонан
С і С - первинні атоми
Карбону С5Н12 – пентан С10Н22- декан
5
С – вторинний Метан - бутан – гази
2 4
С5Н12-С16Н34 – рідини Енергія зв‘язків:
С і С – третинний
3 з С17Н36 – тверді речовини С-С – 347 кДж/моль
ичених вуглів
С - четвертинний С-Н – 432 кДж/моль
Вибір найдовшого ланцюга,
У гомологічному ряді алканів
нумерація атомів Карбону,
N(min) замісника, замісник, спостерігається закономірне
ланцюг. підвищення температур кипіння і
плавлення, зростання густин.
Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Виведіть структурні формули всіх можливих ізомерів гексану і назвіть їх
за систематичною номенклатурою.
2. Складіть кулестержневу модель етану. Поверніть модель у просторі так,
щоб атоми Карбону сумістилися. Поверніть тепер одну відносно іншої
чорні кульки, що відповідають атомам Карбону, і зверніть увагу на
взаємне розміщення атомів Гідрогену. Які конформаційні ізомери можна
при цьому спостерігати?
3. Напишіть структурні формули таких вуглеводнів:
23
1) 4-етил-3-метилоктану
2) 4-етил-3,3-диметилнонану
3) 3-етил-2,3-диметилгексану
4) 3-етил-2,3,5-триметилнонану
5) 2,2,3,4-тетраметилгептану
6) 3,3-діетил-2,5-диметилоктану
7) 2,2,3,3-тетраметилгексану
8) 1,2,3- трихлоропентану
4. Наведіть формули радикалів таких алканів: етану, пропану, н-бутану,
ізобутану.
5. Назвіть наступні вуглеводневі радикали. Які з них є первинними,
вторинними, третинними?
1) –CH3 6) CH3–CH2–CH2–СH2–
2) –C2H5 7) (CH3)2CH–CH2–
3) CH3–CH2–CH2– 8) CH3–CH–CH2–CH3
|
4) CH3–CH–CH3
| CH3
|
5) CH3–CH–(CH2)4– 9) CH3–C–
| |
CH3 CH3
6. Запропонуйте комбінації реакції Вюрца, за допомогою яких можна
одержати гексан.
7. Напишіть рівняння таких реакцій:
1) горіння гептану
2) бромування пропану
3) ізомеризації н-пентану
4) нітрування 2-метилпентану
8. Напишіть формули всіх можливих продуктів, які утворюються при
термічному крекінгу н –гексану.
9. Ідентифікуйте невідомі речовини в наведених схемах хімічних перетво-
рень:
+ Cl2,hv + Na + Cl2,hv + Na t0, AlCl3
а) А Б В Г Д CH3–CH–CH3
|
CH3
+ NaOH, t0 + Br2, hv + Na + HNO3, t0,p
б) А Б В Г C2H5–NO2
10. Складіть рівняння реакцій, зам допомогою яких можна здійснити
такі перетворення:
а) С СН4 СН3Сl CH3–CH3 C2H5Cl
б) Al4C3 CH4 CH3Br CH3–CH3 CO2 Na2CO3
Назвіть сполуки.
24
Лабораторний практикум
Дослід 1. Одержання і властивості метану.
Реактиви: натрій ацетат (безводний), натронне вапно (суміш NaOH +
Ca(OH)2), бромна вода, 1% р-н KMnO4
Виконання. У суху пробірку з газовідвідною трубкою внесіть суміш
приблизно рівної кількості безводного натрій ацетату і натронного вапна на
висоту стовпчика біля 10 мм. Тримаючи пробірку в горизонтальному
положенні, нагрійте її на на полум’ї пальника там, де знаходиться реакційна
суміш. Спостерігається виділення газу – метану. Кінець газовідвідної трубки по
черзі опустіть в окремі пробірки з бромною водою та розчином калій
перманганату. Метан, що утворився в результаті реакції, підпаліть біля отвору
пробірки. Метан горить блакитнуватим полум’ям.
Завдання і запитання. 1. Наведіть рівняння реакції одержання метану та його
горіння.
2.Поясніть, чому не спостерігається ніяких змін при пропусканні метану
в бромну воду та розчин калій перманганату.

1. Запропонований алкан, молекула якого має наступну будову:
CH3CH2CHCH2CHCH2 CH3
CH3CH2 CH3
Яка назва відповідає цій сполуці за замісниковою номенклатурою?
а) 3-метил-5-етилгептан
б) 3-етил-5-метилгептан
в) 3-метил-1,1-діетилпентан
г) 1,1,3-триетилбутан
д) 3,5-діетилгексан
2. Одним із способів добування алканів є реакція Вюрца. З 1-йодпропану за
реакцією Вюрца отримують насичений вуглеводень. Вкажіть його назву.
а) гексан
б) циклогексан
в) гептан
г) циклопропан
3. Способом отримання нижчих алканів є сплавлення солей карбонових кислот
з лугами. При сплавленні ацетату натрію з гідроксидом натрію виділився
газоподібний алкан.
O t
CH3 C
ONa
+ NaOH ?
Визначте алкан, що виділився :
а) метан б) етан в) пропан г) етилен д) ацетилен
4. Алкани - малоактивні органічні сполуки. Для них характерна реакція
галогенування. Вкажіть механізм цієї реакції.
а) радикальне заміщення б) електрофільне заміщення
в) електрофільне приєднання г) елімінінування
25
д) нуклеофільне приєднання
5. Для насичених вуглеводнів проходить реакція Коновалова. Який продукт
утворюється в результаті взаємодії ізопентану з нітратною кислотою :
CH3 CH CH2 CH3 + HNO3 t,P
CH3
CH2NO2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2NO2
CH3 CH2NO2 CH3
а) б) в)
NO2
CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 NO2 CH3
г) д)
6. Виберіть правильну хімічну назву для даної хімічної сполуки:
CHCH2 CH3
CH3
а) пропілциклопентан
б) 1-метил-4-ізопропілциклопентан
в) 1-метил-3-ізопропілпропан
г) 1-метил-3-пропілпентан
д) 1-метил-3-пропілциклопентан
7. Запропонована формула циклоалкана наступної будови
H H
H
H3C CH3
H
Виберіть серед запропонованих циклоалканів його геометричний ізомер:
H H H CH3
CH3 CH3
H H H
H3C H H CH3 H CH3
H H CH3
а) б) в)
H3C CH3 H3C CH3
H CH3
H H H H
H H
г) д)
8. Для опису будови молекул циклоалканів існують декілька видів
конформацій. Яка конформація для циклогексана буде найбільш енергетично
стійкою?
а) зигзагоподібна б) крісло в) ванна г) конверт
9. Для пояснення високої реакційної здатності нижчих представників
циклоалканів існує теорія напруженості циклів. Який різновид ковалентного
карбон - карбонового зв'язку існує в молекулі циклопропану?
26
а) йонний зв'язок б) π-зв’язок в) потрійний зв'язок
г) подвійний зв'язок д) τ-, або «банановий» зв'язок
10. З якими з приведених реагентів циклобутан вступатиме в реакцію без
розкриття циклу
а) Н2, 200оС б) HBr в) H2O, H+ г) Br2, hv д) O2.
Еталони відповідей: 1- б, 2 - а, 3- а, 4 - а, 5 - д, 6 - д, 7- а , 8 - б,
9 - д, 10 - г.
Найважливіші поняття та терміни
▪Алкільна група (алкільний радикал) – фрагмент молекули, що залишається

після уявного видалення атома Гідрогену від молекули алкану (–CH3, –C2H5
тощо).
▪Вюрца реакція - синтез алканів, що полягає у взаємодії алкілгалогенідів з
металічним натрієм.
▪Гібридизація – зміна форми і енергії різних орбіталей одного атома, що
призводить до утворення однакових (гібридних) орбіталей.
▪Галогенування – заміщення атомів Гідрогену в молекулах органічних сполук
на атоми галогенів.
▪Гомологічний ряд – ряд сполук, представники яких подібні за хімічними
властивостями, характеризуються закономірною зміною фізичних
властивостей, мають однотипну будову та відрізняються один від одного на
одну або кілька –CH2–груп. Група –CH2– називається гомологічною різницею.
▪Ізомерія – явище існування сполук з однаковим кількісним і якісним складом,
але різною хімічною будовою або різним розташуванням атомів у просторі і як
наслідок – різними властивостями.
▪Крекінг – реакція розщеплення, що відбувається при температурі 500-7000С.
Можливе використання каталізатора і підвищеного тиску.
▪Нормальний вуглеводень – вуглеводень, який має нерозгалужений
карбоновий ланцюг (н-бутан)
▪Реакція дегідрування (дегідрогенізації) – каталітичне відщеплення Гідрогену
від молекул органічних сполук.
▪Реакція ізомеризації – перетворення алкану нормальної будови в його ізомер
з розгалуженою будовою. Відбувається при нагріванні і в присутності
каталізатора AlCl3.
▪Первинний, вторинний, третинний та четвертинний атоми Карбону – це
атом Карбону, сполучений відповідно з одним, двома, трьома та чотирма
атомами Карбону.
▪Піроліз – розщеплення органічної сполуки, що відбувається при температурі
7000С і вище без використання каталізатора.
27
Заняття №3
Тема. Ненасичені вуглеводні: алкени, алкіни.
Мета. Сформувати знання про будову, номенклатуру, ізомерію, методи

одержання та хімічні властивості вуглеводнів з одним подвійним і потрійним
зв’язком.
Актуальність. Ненасичені вуглеводні етиленового та ацетиленового ряду у
вільному стані в природі зустрічаються порівняно рідко. Це пов’язано з тим, що
вони хімічно активні. Етилен є сировиною для добування етанолу,
етиленгліколю, оцтового альдегіду, поліетилену. Пропілен використовують для
синтезу гліцеролу, ацетону, ізопропілового спирту. Вуглеводні ряду етилену є
сировиною для виробництва полімерних матеріалів, які знаходять широке
застосування в медицині. Серед вуглеводнів з потрійним зв’язком велике
значення має ацетилен, який є сировиною багатьох синтезів. З нього
добувають оцтову кислоту; хлорпохідні ацетилену знайшли застосування як
розчинники. Похідні ацетилену – хлоропрен і бутадієн є цінною сировиною для
добування синтетичного каучуку і гуми. При конденсації піролідону-2 з
ацетиленом утворюється N-вінілпіролідон-2, який легко полімеризується,
утворюючи полівінілпіролідон (ПВП):
O
N
|
–CH–CH2– n
Низькомолекулярний ПВП застосовується для приготування кровозамінника

«Гемодез», середньомолекулярний ПВП використовують у фармацевтичній
промисловості як зв’язуючий засіб у виробництві таблеток.
Форма роботи. Лабораторно- практичне заняття.
1. Гібридизація атомних орбіталей. sp2-, sp-Гібридизація атома Карбону
(другий та третій валентні стани). Будова молекули етилену та ацетилену.
Характеристика подвійного та потрійного зв’язків.
2. Номенклатура алкенів та алкінів.
3. Ізомерія ненасичених вуглеводнів.
4. Хімічні властивості алкенів. Реакції приєднання. Правило Марковнікова.
Повне і неповне окиснення. Заміщення атома Гідрогену в алільному
положенні. Полімеризація
5. Хімічні властивості алкінів: реакції приєднання, СН-кислотність, повне і
неповне окиснення, полімеризація (лінійна та циклічна).
6. Способи одержання алкенів та алкінів. Правило Зайцева.
28
7. Реакції ідентифікації ненасичених вуглеводнів (на прикладі етилену і
ацетилену).
Тип гібридизації атомних орбіталей атома Карбону –sp2
Рис.2. Будова атома Карбону в sp2- гібридному стані: а – схема утворення гібридних
орбіталей; б- взаємне розміщення гібридних та негібридної АО.
Тип гібридизації атомних орбіталей атома Карбону –sp
Рис. 3. Будова атома Карбону в sp-гібридному стані: а- схема утворення гібридних АО; б –
взаємне розміщення АО в просторі.
Рис.4. Утворення π-зв’язку в молекулі етилену Н2С=СН2

а- атомно-орбітальна модель етилену б- π-зв’язок
29
Рис.5. Утворення π-зв’язків в молекулі ацетилену НС≡СН

а- атомно-орбітальна модель ацетилену б- π-зв’язки
Валентний кут: Загальна формула: Хімічний зв‘зок:

1200 СnН2n наявність одного
подвійного зв‘язку
Номенклатура алкенів: (один -σ , а другий –
назва відповідного алкану з π)
заміною суфікса –ан на –ен; Алкени
після назви алкену цифрою
вказати місце подвійного Довжина зв‘язку:
зв‘язку. С=С - 0,134 нм
4 3 2 1
СН3-СН-С=СН2
| |
Енергія зв‘зку:
CH3C2H5 С=С - 615 кДж/моль
2-етил-3-метилбут-1-ен
Види ізомерії
Міжкласова:
СН3-СН2-СН2-СН=СН2 Просторова
пент-1-ен ( геометрична)
Н Н
С=С
Н3 С СН3
циклопентан цис- бут-2-ен
Алкени ізомерні Н3 С Н
циклоалканам. С=С
Структурна
Н СН3
транс- бут-2-ен
Ланцюгова:
СН3—СН2-СН=СН2
бут-2-ен Положення подвійного зв‘зку:
СН3-С=СН2 СН3-СН2-СН2-СН=СН-СН3
| гекс-2-ен
CH3 СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН3
2-метилпропен гекс-3-ен
30
Валентний кут: Загальна формула: Хімічний зв‘язок:

1800 СnH2n-2 наявність одного
σ-зв‘язку і двох π-
зв‘язків
Номенклатура:
назва Довжина зв‘язку:
відповідного Алкіни С≡С - 0,120 нм
алкану з заміною
суфікса –ан на –ін
(-ин)
5 4 3 2 1
СН3-СН2-СН-С≡СН Енергія зв‘язку:
| C≡C – 812 кДж/моль
CH3 Види ізомерії
3-метилпент-1-ин
Структурна
Ланцюгова: Положення потрійного Міжкласова:

CH3-CH2-CH2-C≡CH зв‘язку: СН3-СН2-С≡СН
пент-1-ин СН3-СН2-С≡С-СН2-СН3 бут-1-ин
СН3-СН-С≡СН гекс-3-ин СН2=СН-СН=СН2
| СН3-СН2-СН2-СН2-С≡СН бута-1,3-дієн
CH3 гекс-1-ин Алкіни ізомерні
3-метилбут-1-ин алкадієнам.
Вправи для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Дайте порівняльну характеристику будови та хімічних властивостей
етану та етилену за таким планом:
Характеристика Етан Етен (етилен)

Молекулярна формула
Структурна формула
Електронна формула
Характер хімічного
зв’язку
Одержання:
а) у лабораторії
б) у промисловості
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Застосування
31
2. Напишіть структурні формули ізомерних етиленових вуглеводнів складу
С5Н10 і назвіть їх за систематичною номенклатурою.
3. Напишіть структурні формули таких сполук:
1) пент-1-ен, пент-2-ен
2) 3,3-диметилпент-1-ен
3) 4-етил-3-метилгекс-2-ен
4) 2,3-диметилпент-2-ен
5) хлористий аліл
6) 4,4-диметилпент-1-ин
7) ізопропілацетилен
4. Розгляньте наведені карбонові скелети деяких вуглеводнів. Напишіть їх
структурні формули. Назвіть їх за міжнародною номенклатурою. Вкажіть серед
них гомологи та ізомери:
1) C=C–C–C–C 2) C–C=C–C–C–C 3) C–C=C–C

| C
C |
4) C–C–C–C=C 5) C–C 6) C–C–C=C
| | |
C C–C–C–C–C=C C
7) C–C 8) C–C–C
| | |
C=C–C–C C– C
5. Назвіть сполуки, формули яких:
1) CH2=C=CH–CH–CH3 4) CH3–CH–CH2–C≡CH
| |
CH3 CH3
2) CH3 5) CH2=C–CH2–CH3
| |
CH3–C–CH=CH2 CH2–CH3
|
CH3
3) CH2= C–CH–CH=CH2 6) CH3–CH2–CH–C≡C–CH3
| | |
CH3 CH3 C2H5
6. Напишіть рівняння реакцій синтезу пропілену з таких сполук:
а) пропану б) 2-бромопропану в) 1,2-дибромопропану
7. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі
перетворення:
а) 1 2
бутан бутен хлоробутан
3 4
дибромобутан бутин
32
б) 2
етан
1 3
етанол етен 1,2-диброметан
4
брометан
3
в) етанол
1 2 4 хлоретан
метан етин етилен
5 1,2-дихлоретан
г) 1 2 3 4 5 6
етен Х бутан Y бутен дихлоробутан бутин
д) Na Cl2, hv NaOH H2O, H+
C2H5I №1 №2 спирт. р-н №3 №4
е) CH3CH=CH2 CH3–СH–CH2 CH3–C≡CH CH3–C≡CAg

| |
Cl Cl
8. Напишіть схеми реакцій гідратації бут-1-ену і бут-1-ину. Поясніть,
чому при гідратації бут-1-ину кінцевим продуктом не є спирт.
9. У двох циліндрах містяться бут-1-ин і бут-2-ин. Запропонуйте якісні
реакції, за допомогою яких можна розпізнати ці речовини.
10. Вуглеводень складу C5H8 приєднує дві молекули хлору, реагує з
амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, при гідратації утворює
ізопропілметилкетон. Встановіть структурну формулу вуглеводню і
назвіть його.
11. Натуральний каучук, який є полімером ізопрену:
CH2=C–CH=CH2
|
CH3
є одним із перших матеріалів, який використовується для
протезування в стоматології. Наведіть схему полімеризації ізопрену.
12. 3 л суміші етану і етилену пропустили крізь бромну воду. При цьому
утворилось 4,7 г диброметану. Обчисліть об’ємні частки газів у вихідній
суміші. (Відп. w(С2Н4)=18,7%, w(С2Н6)=81,3%).
13. Cкільки грамів бромної води з масовою часткою брому 1,6% можуть
знебарвити пропілен об’ємом 1,12 л (н.у.)? (Відп. 266,7г).
14. У результаті спалювання 4,2 г речовини утворюється 13,2 г вуглекислого
газу і 5,4 г води. Відносна густина пари речовини за повітрям 2,9 (н.у.).
Визначте молекулярну формулу сполуки. (Відп. С6Н12).
33
! Будьте обережними при роботі із концентрованою сульфатною кислотою.
Дослід 1. Добування етену та його хімічні властивості.
Реактиви та обладнання: конц. Н2SO4, етанол, бромна вода, 1% -ий р-н
KMnO4, спиртівка
Виконання: У пробірку з газовідвідною трубкою внесіть 8-10 крапель
концентрованої сульфатної кислоти, 4-5 крапель етанолу і кілька дрібок (на
кінчику шпателя) Al2O3 як каталізатора. Приготуйте дві пробірки: одну з
бромною водою, другу з розчином калій перманганату. Пробірку нагрійте і
занурте кінець газовідвідної трубки спочатку в пробірку з бромною водою, а
потім – із розчином калій перманганату. Спостерігається знебарвлення обох
розчинів.
Завдання і запитання 1. Напишіть рівняння реакції одержання етену.
2. Напишіть рівняння реакції та поясніть механізм взаємодії етену з бромною
водою.
3. Напишіть ріняння реакції взаємодії етену з калій перманганатом. Вкажіть
тип реакції.
4. Як змінюється забарвлення розчинів брому та калію перманганату?
Дослід 2. Добування ацетилену та його хімічні властивості.
Реактиви: кальцій карбід, бромна вода, 1% -ий р-н KMnO4, амоніачний розчин
купрум(І) хлориду.
Виконання: У пробірку з газовідвідною трубкою внесіть невелику грудочку
кальцій карбіду СаС2. Додайте кілька крапель води. Кінець газовідвідної
трубки занурте спочатку в пробірку з бромною водою, а потім – із розчином
калій перманганату. Спостерігається знебарвлення обох розчинів. До кінця
газовідвідної трубки піднесіть клаптик фільтрувального паперу, змоченого
безбарвним розчином [Сu(NH3)2]Cl. Спостерігається утворення продукту
червоно-коричневого кольору.
Завдання та завдання. 1. Напишіть рівняння реакції одержання ацетилену.
2. Напишіть рівняння реакції та поясніть механізм взаємодії ацетилену з
бромною водою. Як змінюється забарвлення бромної води? Який це тип
реакції?
3. Напишіть ріняння реакції взаємодії ацетилену з калій перманганатом. Який
зовнішній ефект цієї реакції? Вкажіть її тип.
4. Запишіть рівняння реакції утворення ацетиленіду.

1. Вкажіть, яка назва відповідає радикалові, структурна формула якого:
СН2 СН
а) феніл б) етил в) бензил г) аліл д) вініл
2. Способом отримання алкенів є взаємодія моногалогенпохідних насичених
вуглеводнів із спиртовим розчином лугу. Вкажіть продукт реакції взаємодії
2-бромбутану з КОН(спирт.):
34
СН3СНСН2СН3+ КОН(спирт.)  ?
Br
а) СН3СССН3
б) СН3СНСНСН3
в) СН2СНСНСН2
г) СН2ССНСН3
H3C CH3
H3C CH3
д)
3. Реакція гідратації етилену описується рівнянням:
+
H
СН2 СН2 + HOH СН3 СН2 OH
Виберіть позначення механізму даної реакції:
а) AR б) AN в) AE г) SE д) SN
4. Реакція взаємодії пропену з хлороводнем відбувається згідно з правилом
Марковнікова
СН3СНСН2 + HCl  ? Вкажіть кінцевий продукт реакції :
а) СН3СН2СН2Cl
б) СН3СНСН3
Cl
в) СН3СНСН2
Cl Cl
г) ClСН2СН2СН2Cl
д) СН3ССН3
Cl Cl
5. Полімеризацією називається процес сполучення молекул
низькомолекулярних сполук з утворенням високомолекулярних сполук.
Виберіть продукт полімеризації запропонованого алкену:
СН2СНСН2СН3
а) СН2СНСНСН2 n б) СН2СН
в) СНСНСНСН n СН2СН3 n
г) СН2СН2СН2СН2 n д) СН2ССНСН2
СН3 n
6. Для складання назв хімічних сполук користуються замісниковою
номенклатурою (ІЮПАК). Виберіть правильну назву запропонованого дієну
згідно даної номенклатури:
CH2 C CH CH2
CH3
а) 3-метилбута-1,3-дієн б) 2-метилбута-1,3-дієн
в) метилбута-1,3-дієн г) 2-метилбут-1,4-дієн д) ізопрен
7. Полімеризацією називається процес сполучення молекул
низькомолекулярних сполук з утворенням високомолекулярних сполук.
Виберіть продукт полімеризації запропонованого дієну:
35
СН2СНСНСН2
а) СН2СНСНСН2 n г) СН2СН
б) СНСНСНСН n СНСН2 n
в) СН2СН2СН2СН2 n д) СН2ССНСН2
СН3 n
8. Із запропонованого списку речовин виберіть ту, що є міжкласовим ізомером
для бут-1-ену:
а) бут-2-ин б) циклобутан в) бут-2-ен г) бута-1,3- дієн
д) ізобутан
9. Озоноліз деякого алкену призвів до утворення суміші ацетону і оцтового
альдегіду. Вкажіть назву алкену:
а) 2-метилбут-2-ен б) 2-метилбут-1-ен в) бут-1-ен г) бут-2-ен
д) пент-2ен
10. Яка з перерахованих сполук знебарвлює розчин перманганату калію?
а) бутан б) етан в) етилен г) бензен д) циклогексан
11. Молекула ацетилену містить:
а) 3σ- і 2π- зв’язки б) 2σ- і 3π-зв’язки в) 3σ- і 1π- зв’язок г) всі σ-зв’зки
д) всі π- зв’язки
12. Виберіть неправильне твердження:
а) кратність зв’язків в ацетилені дорівнює трьом
б) 1,3-бутадієн є спряженим дієном в) загальна формула алкенів СnН2n
г) алкіни ізомерні циклоалканам д) при гідратації бут-1-ину утворюється
бутанон.
13. Продуктом взаємодії пропіну з 2 моль хлороводню є:
а) 2-хлоропропен б) 2,2- дихлоропропан в) 1,1-дихлоропропан г) 2-
хлоропропан д) 3-хлоропропін
14. Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції:
а) заміщення, приєднання, окиснення б) приєднання, окиснення, полімеризації
в) приєднання, полімеризації, заміщення г) окиснення, заміщення,
полімеризації д) відщеплення, заміщення, окиснення
15. Встановіть відповідність реакцій та умов, за яких вони відбуваються:
Реакція Умови
А. 3СН≡СН → С6Н6 1. 15000C
Б. СН2=СН-СН3 + Н2 → СН3-СН2-СН3 2. Нg2+, H+
В. СН≡СН + Н2О → СН3-СОН 3. Ni
Г. 2 СН≡СН → С2Н2 + 3Н2 4. 5000C, Cакт.
5. H+ , t0
Еталони відповідей: 1- д, 2 - б, 3- в, 4 - б, 5 - б, 6 - б, 7- а, 8 -б ,
9 - а, 10 - в, 11 - а, 12 - г, 13 - б, 14 - б, 15 А-4, Б-3, В-2, Г-1
Найважливіші поняття, терміни та правила
▪Алільне положення – це α-положення відносно подвійного звязку.
▪Ацетиленіди – солеподібні металічні похідні ацетилену і алкінів з кінцевим
потрійним зв’язком.
36
▪Гідратація – реакція приєднання води до молекули ненасиченого
вуглеводню.
▪Дегідратація – реакція відщеплення молекул води від сполуки.
▪Гідрування (гідрогенізація) – реакція приєднання водню до молекули
органічної сполуки.
▪Дегідрогалогенування – реакція відщеплення галогеноводнів.
▪Дегалогенування – реакція відщеплення галогенів.
▪Ельтекова правило – ненасичені спирти з групою ОН біля атома Карбону,
сполученого з іншим атомом подвійним звязком, є нестійкими і самовільно
ізомеризуються в стійкі карбонільні сполуки.
▪ Зайцева правило – при відщепленні галогеноводнів від галогеналканів чи
води від спиртів атом Гідрогену відщеплюється від найменш
гідрогенізованого атома Карбону.
▪ Марковнікова правило – при приєднанні воденьвмісного реагента (ННаl,
НОН) до несиметричного алкену або алкiну атом Гідрогену реагента
приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону, що зв’язаний
подвійним або потрійним зв’язком.
Заняття №4
Тема. Ароматичні вуглеводні. Генетичний зв‘язок між вуглеводнями.
Мета. Сформувати знання про будову, хімічні властивості, методи одержання
аренів. Показати генетичний зв’язок між вуглеводнями.
Актуальність. До ароматичних належать речовини, в молекулах яких є стійке
циклічне угрупування атомів з особливим характером зв’язку – ароматичним.
Вивчення властивостей ароматичних вуглеводнів у взаємозв’язку з їх будовою
дає можливість передбачити напрямок реакції, тобто здійснити
ціленапрямлений органічний синтез. Ця обставина є важливою при одержанні
лікарських засобів, оскільки різні ізомери (орто-, мета- і пара-) виявляють
різну фізіологічну активність. Бензен та його похідні широко застосовуються
як хімічна сировина для виробництва ліків. Цимол за будовою близький до
терпенів, міститься в ефірних оліях деяких рослин. Стирен – вихідна речовина
для виробництва полімерів – йоннообмінних смол медичного призначення.
1. Будова бензену в світлі сучасних уявлень. Критерії ароматичності.
Правило Хюккеля.
2. Способи одержання бензену та його похідних.
3. Хімічні властивості бензену та його похідних.
4. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників на
напрям реакцій заміщення. Орієнтанти І і ІІ-го роду.
5. Генетичний зв’язок між насиченими, ненасиченими та ароматичними
вуглеводнями.
37
Будова молекули бензену
Рис. 6. Схема утворення замкненої π-електронної системи в молекулі бензену
Валентний кут: СnН2n-6 Тип гібридизації

1200 атомів Карбону:
sp2
Хімічний зв‘язок:
Загальна назва ароматичний.
ароматичних
радикалів – арил Бензенове ядро є
(Ar) Арени стійкою системою,
Бензен що складається з
C6H5- феніл атомів Карбону,
C6H5-CH2- бензил зв‘язаних між собою
σ-зв‘язками і єдиною
π-електронною
Номенклатура: хмарою.
тривіальна Ізомерія гомологів
( толуен, ксилен, бензену зумовлена
кумен) ізомерією радикалів, їх Довжина зв‘язку:
Міжнародна - кількістю та С-С= 0,140 нм
гомологи бензену положенням у
розглядаються як бензеновому ядрі
заміщені похідні
бензолу (бензену):
метилбензен, Енергія зв‘язку:
етилбензен і т.д. C-C= 412 кДж/моль

етилбензен 1,3-диметилбензен 1,4- диметилбензен 1,2-димелилбензен
(м-ксилен) (п-ксилен) (о-ксилен)
38
1.Чи можливі ізомери для речовин: C6H5Х, C6H4 Х2, C6H3 Х3 ? Наведіть їх.
2. Напишіть структурні формули таких ароматичних сполук:
а) о-дибромобензен
б) п-дихлоробензен
в) 2-метил-2-фенілбутан
г) 1,3-диметил-2-хлоробензен
д) 1,3-динітробензен
е) 2-хлоротолуен
3. Напишіть структурні формули ароматичних вуглеводнів, що є ізомерами, для
сполук складу: C8H10 та C9H12.
4. Напишіть рівняння реакцій, що протікають за схемою:
1 2 3 4
а) етан етен ацетилен бензен хлоробензен
тримеризація CH3Cl к. HNO3

б) CH≡CH №1 №2 №3
(FeCl3)
0
t Br2 2Na Cl2 NaOH KMnO4
в) C,H №1 №2 №3 №4 №5 №6
спирт. р-н НBr
№7
1 2 3 4 5
г) вуглець Х ацетилен бензен Y тринітротолуен
1 2 3 4 5
д) бутан Х
гексан циклогексан бензен пропілбензен
1 2 3 4 5 6
е) вапняк Х Y ацетилен Z хлоробензен метилбензен
7 бензойна кислота
5. Запропонуйте методи добування етилбензену з неорганічних речовин,

напишіть відповідні рівняння реакцій.
6. Розгляньте наведену схему взаємозв’язку насичених, ненасичених та
ароматичних вуглеводнів:
1
Алкани Алкени
2
6 5
4 3
Циклоалкани
8
Арени Алкіни
7 10
Наведіть відомі вам приклади перетворень 1-10.
39
7. Наведіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі
перетворення. Ідентифікуйте всі невідомі речовини:
1 2 3 4 5
а) Al4C3 Х1 Х2 Х3 Х4 тротил
HOH H2 HCl C4H9Cl, Na Кt CH3Cl , AlCl3 KMnO4
б) СаС2 А Б В Г Д Е
бензойна кислота
нітробензен
в) метан ацетилен бензен гексахлорциклогексан
бромобензен
Cl2,Кt
2Na А
г) 1,6-дибромогексан Х Y
(або Zn) -3H2 Cl2,hv B
Дослід 1. Властивості бензену.
Реактиви: бензен, бромна вода, 1% р-н KMnO4
Виконання. У пробірку з 3 краплями бромної води додайте 3 краплі бензену.
Бензен легший за воду і в ній не розчиняється.Тому після збовтування суміші
бензену з водою він спливає на поверхню при стоянні. Нижній шар бромної
води при цьому знебарвлюється. Проте таке знебарвлення пояснюється не тим,
що бром приєднується до бензену, так як це спостерігалось, наприклад, у
випадку етилену, а тим, що бром краще розчиняється в бензені, ніж у воді, і
тому переходить у верхній шар, забарвлюючи бензен у жовтий колір.
У пробірку з 5 краплями води додайте 1 краплю розчину KMnO4 і 1
краплю розчину H2SO4. До одержаного рожевого розчину додайте 1 краплю
бензену і збовтайте. Знебарвлення не спостерігається.
Запитання. Чому бензен є інертним до дії бромної води і розчину калій
перманганату?
Дослід 2. Окиснення бічних ланцюгів гомологів бензену.

Реактиви та обладнання: толуен, 1% р-н KMnO4, спиртівка.
Виконання. У пробірку з 5 краплями води внесіть 1 краплю розчину KMnO4 і
одну краплю розчину толуену і, енергійно збовтуючи, нагрійте на полум’ї
спиртівки.
Запитання та завдання. Які зміни спостерігаються під час нагрівання?
Напишіть рівняння реакції взаємодії толуену з розчином калій перманганату.
Вкажіть тип реакції.

1. Деякі сполуки ароматичного ряду мають тривіальні назви. Виберіть назву,

яка відповідає формулі:
40
CH=CH2
а) стирол б) толуол
в) фенол г) мезитилен д) кумол
2. Реакцію Фриделя-Крафтса використовують для отримання гомологів
бензену. Виберіть сполуку яка утворюється внаслідок проведеної реакції:
+ СН3СН  СН2 AlCl3
а) СН2СН2СН3 б) СН  СН2 в) СН3СНСН3
СН3ССН2
г) д)
3. Реакції нітрування, сульфування, алкілювання, ацилювання для ароматичних

вуглеводнів проходять за механізмом:
а) електрофільного заміщення б) вільнорадикального заміщення
в) нуклеофільного приєднанн г) елімінування д) нуклеофільного заміщення
4. Одним з факторів, які впливають на напрям та швидкість реакцій
електрофільного заміщення, є характер замісника у бензеновому кільці.
Визначте, в якій послідовності збільшиться швидкість цих реакцій в ряду:
СN СН3
а) 1;2;3
б) 2;1;3
в) 3;2;1
г) 2;3;1 (1) (2) (3)
д) 1;3;2
5. Бензенове кільце дуже стійке до дії окислювачів. Алкілбензени, на відміну
від незаміщеного бензену, окислюються значно легше. Яка сполука буде
продуктом цієї реакції:
СН3
(О) KMnO4
?
О СН3 О
СН3 СООН
а) б) в) О
О Н3 С О
СООН О
г) д)
О
41
6. Реакції електрофільного заміщення (SE) у бензеновому ядрі ароматичних
сполук широко використовуються в промисловому синтезі. При цьому
орієнтація груп, що вступають в реакцію, визначається природою замісника,
який вже знаходиться в ароматичному ядрі. Який з приведених замісників
відноситься до мета-орієнтантів (замісників ІІ роду)?
а) -SO3H б) -OH в) -C2H5 г) -NH2 д) -Br
7. Замісники у бензеновому кільці вибірково спрямовують реакції
електрофільного заміщення в орто-, мета- и пара-положення. Виберіть
сполуку, яка є продуктом реакції
t, P
CH3 + HNO3 р.
а) о-нітротолуен б) м-нітротолуен в) п-нітротолуен

г) суміш о- і п-нітротолуенів д) нітробензен
8. В залежності від електронної природи замісників та їх взаємного
розміщення розрізнюють узгоджену та неузгоджену орієнтацію. Вкажіть, по
якому положенню буде проходити реакція SE в молекулі м-сульфобензойної
кислоти:
5 6
4 1
СООН
3 2
SО3Н
а) положення 2 б) положення 4 в) положення 5,2
г) положення 5 д) положення 6,2
9. Студент отримав завдання відрізнити бензен від толуену. Яким реагентом
він скористається під час ідентифікації:
а) Zn + CH3COOH
б) розчин КМnО4
в) спирт.р-н NaOH
г) амід натрію
д) НNO3 (розведена)
10. Представник гідроксипохідних трифенілметану фенолфталеїн,
застосовується в аналітичній практиці та в медицині. Вкажіть назву, за якою
цей препарат використовують в клінічній практиці:
а) анальгін б) пурген в) анестезин г) аспірин д) новокаїн

Еталони відповідей: 1- а, 2 - в 3- а, 4 - б, 5 - г, 6 - а, 7- г, 8 -г ,
9 - б, 10 - б
▪Алкілювання – введення алкільних замісників (–CH3, –C2H5, –C3H7 і т.д.) в

бензенове ядро.
42
▪Ароматизація – процес перетворення шестичленних циклоалканів,
циклоалкенів чи циклодієнів, а також насичених вуглеводнів, що мають не
менше шести атомів Карбону, в ароматичні сполуки.
▪Ацилювання – введення ацильного залишку R-C=O в бензенове ядро за
|
допомогою ацилюючих реагентів, найчастіше ангідридів та галогенангідридів.
▪Вюрца-Фіттіга реакція – метод введення алкільних радикалів в бензенове
кільце взаємодією суміші ароматичного і аліфатичного галогенопохідного з
натрієм.
▪Орто-положення (о-) – 1,2-положення замісників в бензеновому ядрі.
▪Мета-положення (м-) – 1,3-положення замісників в бензеновому ядрі.
▪Пара-положення (п-) – 1,4-положення замісників в бензеновому ядрі.
▪Нітруюча суміш – суміш концентрованих нітратної і сульфатної кислот. Як
правило, їх співвідношення 1:2. Використовується для проведення нітрування
бензену.
▪Фріделя-Крафтса реакція – метод введення замісників в ароматичне кільце
шляхом взаємодії ароматичної сполуки з галопохідними, спиртами, алкенами,
галогенангідридами (або ангідридами) в присутності каталізатора (кислоти
Льюїса).
Заняття №5
Тема. Галогенопохідні вуглеводнів.

Мета. Сформувати знання про будову, методи добування, хімічні властивості
та практичне значення галогенопохідних. Оволодіти методикою добування
хлороформу та йодоформу в лабораторії.
Актуальність. Введення галогену в молекулу вуглеводню суттєво впливає на
фізіологічну активність сполук і дає можливість використання їх в медицині і
фармації. Серед галогенопохідних слід виділити речовини, які виявляють
наркотичну дію: метилхлорид CH3Cl, етилхлорид C2H5Cl, хлороформ CHCl3,
фторотан CF3СH(Cl)Br, трихлоретилен CCl2=CHCl та ін. Як антисептичний
засіб у стоматології використовують йодоформ CHI3. Серед ароматичних
галогенопохідних важливе значення має хлоробензен C6H5Cl, який є
сировиною у синтезі ряду лікарських засобів.
1. Класифікація, номенклатура та ізомерія галогенопохідних.
2. Способи одержання. Правило Зайцева.
3. Характеристика зв’язку Карбон – Галоген і реакційна здатність
молекули.
4. Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів: способи одержання, реакційна
здатність. Вплив галогену на перебіг реакції SE в галогенаренах.
5. Медичне значення галогенопохідних вуглеводнів.
43
Галогенопохідними вуглеводнів називають такі їхні похідні, які містять у
молекулі один або більше атомів галогену.
Галогенопохідні
вуглеводнів
Насичені(галогеналкани Флюоро-, хлоро-, Моно-, ди-,

або алкілгалогеніди), бромо-, полігалогенопохідні
ненасичені, ароматичні йодопохідні
Галогенопохідні, в яких два атоми галогену розміщені біля одного атома

Карбону називають гемінальними або гем-дигалогенопохідними. Якщо ж два
атоми галогену розміщені біля сусідніх атомів Карбону, то такі похідні
називають віцинальними (віц-дигалогенопохідними).
гем-дибромпропан віц-дибромпропан
Галогенопохідні вуглеводнів є надзвичайно реакційноздатними органічними
речовинами. Це зумовлено високою електронегативністю галогену,
внаслідок чого електронна густина зв’язку зміщена в його бік. При цьому на
сусідньому атомі Карбону виникає частковий позитивний заряд, який
атакують різні нуклеофіли, зумовлюючи витіснення галогену:
галогеналкан нуклеофіл продукт заміщення відхідна група
Таким чином, для галогенопохідних вуглеводнів характерні реакції

нуклеофільного заміщення (SN). Окрім того, галогеналкани вступають в
реакції відщеплення або елімінування (Е).
Медико-біологічне значення окремих представників
Введення атома галогену в молекулу вуглеводню супроводжується появою
високої біологічної активності продукту галогенування. Для галогеналканів
характерною є висока наркотична дія. Тому деякі з них використовують як
засоби для анестезії. Атом галогену в бічному ланцюзі гомологів бензену
надає сполуці сльозогінної дії, тобто такі сполуки є лакриматорами (від лат.
lacrima - сльоза). Дуже сильними лакриматором є бензилйодид С6Н5-СН2-І
(«поліцейський газ»).
44
Етилхлорид С2Н5Сl застосовують для місцевої анестезії. Він має низьку
температуру кипіння, тому, швидко випаровуючись з поверхні шкіри,
сильно охолоджує її, що приводить до зняття болю.
Хлороформ СНСl3 -засіб для інгаляційного наркозу . Проявляє швидку

дію. Незаймистий. Порівняно токсичний.
Йодоформ СНІ3. Проявляє антисептичні властивості. Використовують

зовнішньо для виготовлення антисептичних мазей, присипок та в
стоматології.
Фторотан СF3-CHClBr. Проявляє сильну наркотичну дію при низькій

токсичності. Використовується для комбінованого інгаляційного наркозу
при хірургічних операціях.
45
1. Назвіть сполуки за систематичною номенклатурою:
а) Cl б) CH3 Cl Br CH3
| | | | |
CH3–CH2–C–CH2–CH3 CH2–CH2–C – C – C – CH2
| | | | |
Cl CH3 Cl Cl Cl
в) CH3 Cl г) CH3 –CH–CH2–CH2–CH2–CH3
| | |
CH3–C–CH2–C–CH3 CH2 Cl
| | | |
CH–Cl Cl CH2 – C– Cl
| |
C2H5 Cl
д) CH3–CH2–CH=CH–СH–CH3 е) HC≡C–СH–CH3
| |
Cl CH3
CH3
| Br
є)
|
C2H5
2. Здійсніть такі перетворення:
а) бензен м-нітрохлоробензен
PCl3 KOH Br2 KOH
б) пропан-1-ол ? ? ? ?
3. Напишіть і назвіть всі ізомерні сполуки складу C4H8Br2 нормальної будови.
Вкажіть віцинальні і гемінальні дибромобутани.
4. Яка сполука: бензен чи бензойна кислота буде активнішою в реакції
хлорування і чому?
5. Які етиленові вуглеводні можна добути при взаємодії таких
галогенопохідних із спиртовим розчином КОН:
а) CH3–CH–CH2–CH2–CH3 Br
| |
Cl в) CH3–C–CH2–CH3
б) СH2–CH–CH2–CH3 |
| | CH3
Cl CH3
6. Яка молекулярна формула хлоропохідного насиченого вуглеводню з
масовою часткою Хлору – 89,9%, Карбону – 10,1%? Відносна
молекулярна маса цієї сполуки – 237.
46
Дослід №1. Одержання хлороформу з хлоральгідрату.
Реактиви та обладнання: хлоральгідрат, 2н р-н NaOH, хлороформ (для
порівняння), спиртівка
Виконання. В пробірку помістіть 3-4 кристалики хлоральгідрату. Додайте 6-8
крапель 2н NaOH і злегка нагрійте. Опишіть спостереження.
Дослід №2. Визначення доброякісності хлороформу (фармакопейна реакція).
А. Відкриття хлорид-аніонів.
Реактиви: проби хлороформу, дистильована вода, 1н р-н AgNO3.
Виконання. В пробірку помістіть 2 краплі хлороформу, додайте 3 краплі
дистильованої води і одну краплю 0,1н р-ну AgNO3. Проведіть паралельно цей
же дослід з чистим хлороформом. Опишіть спостереження.
Б. Відкриття вільного хлору.
Реактиви: проби хлороформу, дистильована вода, 0,5н р-н КІ, крохмальний
клейстер.
Виконання. В пробірку помістіть 3 краплі хлороформу, додайте 5 крапель
дистильованої води і 1 краплю 0,5 н р-ну КІ. Проведіть паралельно цей же
дослід з чистим хлороформом. Якщо хлороформ частково розклався, то калій
йодид перетвориться у вільний йод, який надасть нижньому шару хлороформу
рожевого кольору. Якщо рожеве забарвлення буде ледь помітним і виникнуть
сумніви в наявності хлору, додайте в пробірку 1 краплю крохмального
клейстеру. Синє забарвлення вкаже на наявність хлору.
Дослід №3. Одержання йодоформу з етилового спирту (фармакопейна
реакція).
Реактиви і обладнання: етиловий спирт, розчин йоду в йодиді калію, 2н р-н
NaOН, мікроскоп.
Виконання. В пробірку помістіть 1 краплю етилового спирту, 3 краплі р-ну
йоду в йодиді калію і при стряхуванні 1-2 краплі 2н NaOH. Злегка підігрійте
вміст пробірки. Опишіть спостереження. За допомогою піпетки візьміть з дна
пробірки 2 краплі осаду з кристалами йодоформу і перенесіть їх на предметне
скельце. Подивіться на кристали під мікроскопом. Зарисуйте у зошит форму
кристалів.
Дослід №4. Проба Бейльштейна.
Реактиви і обладнання: хлороформ, мідна дротинка, спиртівка.
Виконання. Кінець мідної дротинки зігніть у маленьку петлю і нагрійте її на
полум’ї спиртівки до зникнення зеленого забарвлення полум’я. Охолоджену
дротинку, яка вкрилась чорним нальотом купрум(ІІ) оксиду, занурте в
хлороформ, а потім нагрійте у зовнішній зоні полум’я спиртівки. Зелене
забарвлення полум’я свідчить про наявність галогенів. Забарвлення
обумовлене утворенням летких галогенідів міді.
Проба Бейльштейна має негативне значення. Позитивна проба вказує тільки на
можливість присутності галогенів у досліджуваній сполуці, оскільки зелене
забарвлення полум’я окрім галогенів дають і деякі інші речовини. Негативна
проба Бейльштейна однозначно підтверджує відсутність галогенів у речовині,
яка вивчається.
47
Завдання та запитання
1. Напишіть схему реакції одержання хлороформу із хлоральгідрату.
2. Напишіть схему реакції утворення йодоформу із спирту. Які спирти
дають йодоформну пробу?
3. Як відбувається окиснення хлороформу? Які продукти при цьому
утворюються? Напишіть рівняння реакцій. Як треба зберігати
хлороформ, щоб запобігти його окисненню? З якою метою ви
використовували крохмальний клейстер?
1. Віцинальним дигалогенопохідним серед наведених є:
а) 1,2-дихлоробутан б) 1,1-дихлоробутан в) 2,2-дихлоробутан
г) 1,4-дихлоробутан д) 1,3-дихлоробутан
2. За яким механізмом відбувається реакція взаємодії брометану з водним
розчином лугу:
а) SE б) SN в) SR г) AE д) AN
3. Оптичну активність виявляє:
а) 1-хлоропропан б) 2-хлоропропан в) 1-хлоробутан г) 2-хлоробутан
д) 1,1-дихлороетан
4. Виберіть правильну назву згідно замісникової номенклатури IUPAC
фармпрепарату фторотану СF3- CН(Br)(Cl):
а) 1-бромо-2,2,2-трифторо-1-хлороетан б) 1,1,1-трифторо-2-бромо-2-
хлороетан в) 1,1,1-трифторо-2-хлоро-2-бромоетан
г) трифторохлоробромоетан д) 2-бромо-1,1,1-трифторо-2-хлороетан
5. Назвіть кінцеву сполуку та вкажіть механізм взаємодії бромистого
ізопропілу з спиртовим розчином лугу:
а) пропен, SN б) пропен, Е в) пропан-1-ол, SN г) пропан-
2-ол, SN д) пропан-2-ол, Е
6. З якої сполуки дією водного розчину NaOH можна одержати ізопропіловий
спирт:
а) 1-брометан б) 1-бромопропан в) бромистий ізопропіл г) бромистий
ізобутил д) бромистий втор-бутил
7. Взаємодією пропіну з надлишком хлороводню можна одержати:
а) 1,1-дихлоропропан б) 2,2-дихлоропропан в)1,3-дихлоропропан д)
2-хлоропропен д) 1-хлоропропен
8. Який з реагентів треба задіяти на третій стадії в ланцюгу перетворень:
1 2 3
Бутан 2-хлоробутан бут-2-ен 2-хлоробутан
а) HCl б) Cl2 в) NaOH водн. г) NaOH спирт. д) PCl3
9. За яким механізмом відбувається взаємодія хлоробензену з амоніаком:
а) AE б) AN в) SR г) SE д) SN
10. Які продукти утворюються при окисненні хлороформу? Виберіть найбільш
повну правильну відповідь:
а) фосген і хлороводень б) хлороводень в) вільний хлор г) вуглекислий
газ д) фосген і чадний газ
48
Еталони відповідей: 1- а, 2 -б, 3 -г, 4 - д, 5 –б, 6 - в, 7 - б, 8 -а, 9
-д, 10 - а.
Заняття №6
Тема. Узагальнення знань з теми «Вуглеводні. Галогенопохідні
вуглеводнів»
Мета. Узагальнити та систематизувати знання з тем: «Вуглеводні» та
«Галогенопохідні вуглеводнів».
Форма роботи. Контрольна робота.
1. Валентні стани атома Карбону. sp3-, sp2-, sp- Гібридизація. Будова
молекул метану, етилену, ацетилену, бензену. Характеристики
одинарного, кратного (подвійного, потрійного ) та ароматичного
зв’язків.
2. Ізомерія вуглеводнів. Принципи назвоутворення (номенклатура).
3. Способи одержання вуглеводнів.
4. Хімічні властивості алканів, циклоалканів, алкенів, алкінів, аренів.
5. Класифікація, ізомерія, номенклатура галогенопохідних вуглеводнів.
6. Способи одержання галогенопохідних вуглеводнів.
7. Хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів.
8. Практичне значення окремих представників вуглеводнів (вазелінова олія,
вазелін, парафін, озокерит) та їх галогенопохідних (хлоретан, хлороформ,
йодоформ, фторотан, тетрахлоретилен).
Орієнтовні завдання для проведення контрольної роботи
1. Для кожної сполуки визначте відповідність:
Сполука Гібридизація Довжина зв’язку, нм Валентний кут
1. CH3–CH2–CH3 α. sp А. 0,134 нм а. 1200
2. СH2=CH2 β. sp3 Б. 0,120 нм б. 1800
3. СН≡СН γ. sp2 B. 0,140 нм в. 109028′
4. С6Н6 ω. відсутня Г. 0,154 нм г. 1000
Відповідь: 1.__________ 2. __________ 3. __________ 4. __________
2. Напишіть можливі ізомери пентану і вкажіть у наведених формулах
первинний, вторинний, третинний і четвертинний атоми Карбону. Які
ізомери називают структурними?
3. Наведіть приклади реакцій, за допомогою яких можна здобути ацетилен.
Якими реакціями можна відрізнити: а) ацетилен і пропін б) бут-1-ин і
бут-2-ин ?
4. Напишіть реакцію Кучерова для ацетилену і його гомологів. Поясніть,
чому внаслідок реакції утворюються сполуки різних класів.
5. Якісні реакції на ненасиченість.
6. Які сучасні уявлення про будову бензену? Порівняйте характер взаємодії
з бромом етену і бензену. Чому для бензену характерні реакції
заміщення, а не приєднання?
49
7. Поясніть вплив замісників у бензеновому ядрі на напрям реакцій
електрофільного заміщення SE. Наведіть схеми нітрування толуену і
бензальдегіду.
8. Напишіть реакцію взаємодії 1,2-дибромопропану із спиртовим розчином
лугу. До якого класу сполук відноситься продукт реакції?
Охарактеризуйте реакційну здатність добутої сполуки і наведіть
приклади її найближчих гомологів.
9. Як з метану двома різними способами добути гексан? Напишіть рівняння
реакцій, які потрібно здійснити, та вкажіть умови їх проведення.
10.Замініть номери сполук, які утворюються, їх структурними формулами у
наступних схемах перетворень:
а) Br2 NaOH Br2 NaOH H2O, Hg2+
C2H6 №1 №2 №3 №4 №5
Сакт,15000С
CH3Br [О]
№6 №7 №8
б) HBr КOH Br2 NaOH
бут-1-ен №1 №2 №3 №4
спирт. спирт.
в) Na Cl2 NaOH H2O, H+
C2H5I №1 №2 №3 №4
11. Здійсніть перектворення та назвіть утворені сполуки. Вкажіть умови, за
яких проходять ці реакції:
а)CH4 CH3–CH3 CH3–CH2Cl CH=CH2 CH≡СH CuC≡CСu
б)CH4 ? C2H6 ? C3H8 ? C6H14 C6H6 C6H5NO2
в) СаC2 C2H2 C2H4 C2H5Cl C4H10 C4H8
г) метан Х бензен малеїновий ангідрид
д) CH4 C2H2 C6H6 C6H5–CH3 CH3COOH
C6H4(CH3)(NO2)
Заняття №7
Тема. Спирти.
Мета. Сформувати знання про класифікацію, ізомерію, номенклатуру спиртів.
Навчитись експериментально ілюструвати хімічну поведінку спиртів і
пояснювати результати дослідів.
Актуальність. Серед насичених одноатомних спиртів найбільше значення
мають метанол і етанол. Метанол є сировиною для добування такої цінної
речовини як формальдегід. Етанол (ДФУ) використовують у фармації для
виготовлення настоянок, екстрактів, розчинів. При приготуванні спиртових
розчинів слід враховувати явище контракції спирту, зумовлене утворенням
водневих зв’язків між молекулами спирту і води. Бензиловий спирт(ДФУ)
міститься в ефірних оліях і бальзамах. Він відноситься до запашних речовин і
використовується як фіксатор запаху в парфюмерії. Триатомний спирт
гліцерин (ДФУ) використовується як основа для мазей і паст, а також для
добування тринітрогліцерину (гліцерину тринітрату розчин – ДФУ), який у
50
вигляді розбавлених спиртових розчинів має судиннорозширюючу дію та
застосовується в медицині при лікуванні стенокардії. П’ятиатомний спирт
ксиліт та шестиатомний сорбіт є замінниками цукру для хворих на діабет.
Полівініловий спирт є пролангатором дії ліків. Продукт поліконденсації
етиленгліколю поліетиленгліколь застосовується у фармації як розчинник
лікарських речовин, основа для мазей, а також зв’язуюча речовина у
виробництві таблеток.
1. Класифікація, номенклатура та ізомерія одно- та багатоатомних спиртів.
2. Способи одержання спиртів.
3. Фізичні властивості спиртів. Водневий зв’язок між молекулами.
Контракція спирту.
4. Хімічні властивості одноатомних насичених спиртів: утворення
алкоголятів, простих і складних ефірів, внутрішньомолекулярна
дегідратація, заміщення гідроксогрупи на галоген, окиснення.
5. Особливості хімічної поведінки багатоатомних спиртів: взаємодія з
гідроксидами важких металів. Значення цієї реакції.
6. Практичне значення окремих представників. Фізіологічна дія на організм
людини.
Спирти (алканоли, алкоголі) - це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один
або кілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильною групою -ОН.
Класифікація спиртів
Залежно від кількості Залежно від характеру Залежно від характеру

гідроксильних груп атома Карбону вуглеводневого радикалу
Одноатомні (первинний, вторинний,
СН3-СН2-ОН етанол третинний), з яким Алфатичні
сполучені гідроксильні СН3-СН2-СН2-ОН
Двохатомні
групи
(гліколі) пропан-1-ол
Первинні
СН2-СН2 СН3-СН2-СН2-ОН
| | Аліциклічні
пропан-1-ол ОН
OH OH Вторинні
етан-1,2-діол СН3-СН - СН3
(етиленгліколь) |
Трьохатомні циклогексанол
OH пропан-2-ол
(тріоли) Третинні
СН2-СН - СН2 Ароматичні
CH3
| | | |
OH OH OH СН3- С - СН3 СН2-ОН
пропан-1,2,3-тріол | бензиловий спирт
(гліцерол) OH
2-метилпропан-2-ол
51
Загальна формула насичених одноатомних спиртів: СnH2n+1OH
Одноатомні спирти з кількістю атомів Карбону від 1 до 10 є рідинами, а від 11 і
вище - тверді кристалічні речовини. Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів,
немає газоподібних речовин. Відповідно, температури плавлення і кипіння
спиртів значно вищі, ніж у вуглеводнів. Це пов’язано із наявністю
міжмолекулярного водневого зв’язку (його енергія - 20 кДж/моль):
δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ-
Н - О ∙∙∙ Н - О ∙∙∙Н - О
\ \ \
R R R
Нижчі спирти - метанол, етанол - безбарвні, зі специфічним «спиртовим»
запахом, необмежено розчинні у воді та органічних розчинниках. Зі
збільшенням молярної маси у гомологічному ряді зростає гідрофобність.
Ізомерія: ланцюгова, положення функціональної групи, міжкласова
(насичені одноатомні спирти ізомерні етерам).
Хімічні властивості насичених одноатомних спиртів
1. Кислотні властивості - взаємодія з активними металами (К, Na, Mg, Al).
Утворюються алкоголяти (алканоляти):
2 СН3-ОН + 2 Na → CH3-ONa + H2↑
натрій етилат (натрій етанолят)
2. Реакція естерифікації - взаємодія спиртів з органічними та
мінеральними кислотами:
О О
0
// к.H2SO4, t //
СН3 - С - ОН + Н-О - СН3 CH3-C - O-CH3 + H2O
етанова метанол метилетаноат
кислота (метилацетат)
3. Взаємодія з галогеноводнями:
СН3 - ОН + H-Cl → CH3-Cl + H2O

метанол хлорометан
4. Дегідратація
а) міжмолекулярна:
к.H2SO4,
С2Н5-ОН + НО-С2Н5 С2Н5-О-С2Н5 + Н2О
t=130-1400C діетиловий етер
б) внутрішньомолекулярна:
к.H2SO4
СН2 - СН2 CH2 = CH2 + H2O
0
| | t˃170 C етен(етилен)
H OH
етанол
5. Окиснення
а) повне (горіння): С2Н5-ОН + 3 О2 → 2 СО2 + 3 Н2О
52
б) неповне первинних спиртів; відбувається під дією KMnO4, K2Cr2O7,
кисню повітря:
О О
[О] // [О] //
С2Н5-ОН СН3-С - Н СН3-С - О Н
етанол етаналь етанова кислота
О
//
С2Н5-ОН + СuO СН3-С - Н + Cu + H2O
оцтовий альдегід
Вторинні спирти окиснюються до кетонів, третинні окиснюються важко - за
жорстких умов із розривом карбонового ланцюга і утворенням суміші кетонів
та карбонових кислот
6. Дегідрування над мідним каталізатором:
О
0
300 С, Сu //
С2Н5-ОН СН3-С - Н + Н2
етанол етаналь
За цією реакцією із вторинних спиртів синтезують кетони.
7. Якісна реакція на багатоатомні спирти - взаємодія з гідроксидами
важких металів, а саме з Сu(OH)2:
купрум(ІІ) гліцерат
Зовнішній ефект реакції - голубий осад Сu(OH)2 розчиняється і
утворюється прозорий синій розчин.
Добування насичених одноатомних спиртів
8. Гідроліз моногалогенопохідних під дією водних розчинів лугів:
KOH
CH3-CH2-Cl + HOH → CH3-CH2-OH + HCl
хлоретан етанол
9. Гідратація алкенів (відбувається за правилом Марковнікова):
СН3-СН=СН2 + НОН → СН3- СН-СН3
пропен |
OH
пропан-2-ол
10.Відновлення альдегідів (а також кетонів, карбонових кислот, естерів):
О
//
СН3-С - Н + Н2 С2Н5-ОН
етаналь етанол
11. Взаємодія карбонільних сполук з магнійорганічними сполуками
(реактивами Гриньяра):
53
оцтовий бромомагній бутан-2-ол

альдегід алкоголят
Дією магнійорганічних сполук на формальдегід добувають первинні спирти, з
іншими альдегідами утворюються вторинні спирти, з кетонами - третинні.
1. Назвіть за систематичною номенклатурою спирти, структурні
формули яких наведено нижче:
а) CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3 б) CH3–CH–CH–CH2CH3
| | | |
OH CH3 CH3 OH
в) OH г) CH3
| |
CH3–CH2–C–CH2–CH2–CH3 CH2–CH2–CH2–C–СH2–CH2–CH3
| | |
CH3 OH CH3
д) CH3 CH3 е) CH3
| | |
CH3–CH–C–CH2–C–CH3 CH3–CH–C–OH
| | | | |
OH CH3 C3H7 CH3CH3
2. Напишіть структурні формули всіх можливих спиртів складу
C3H8O і C4H10O. Відмітьте первинні, вторинні, третинні спирти. Назвіть
спирти за систематичною номенклатурою.
3. Напишіть структурні формули таких спиртів:
а) 2-метилгексан-2-ол д) 3,4-диметилпентан-2-ол
б) 2,2-диметилбутан-1-ол е) бутан-1,2-діол
в) 2-метилбутан-1,2-діол є) 2-метилпентан-1-ол
г) бутан-1,2,3,4-тетраол ж) пентан-1,2-діол
4. Закінчіть запропоновані схеми хімічних реакцій:
а) пропан-1-ол + бромистоводнева кислота
б) окиснення бутан-1-олу
в) H2SO4к.
пропан-2-ол
1700С
г) H2SO4к.
етанол
1400С
д) етанол + калій
е) внутрішньомолекулярна дегідратаія бутан-2-олу
є) міжмолекулярна дегідратація етанолу і пропанолу.
54
5. Напишіть рівняння хімічних реакій, за допомогою яких можна здійснити такі
а) 1 2 3 4 5
етен хлоретан етанол етен вуглекислий газ синтез-газ
б) метилсульфатна кислота
метанол метилпропіловий етер
алюміній метанолят
в) А + В CH3–O–C2H5 + H2O
г) 2C3H7OH + 2Na 2Д + H2
д) Cu
C2H5OH Д + H2
3000С
е)
натрій діетиловий етен
етанолят етер
етанол
оцтовий
етилметиловий хлоретан альдегід
етер
7. Які кислоти утворюються при окисненні спиртів: етилового, пропілового,

ізопропілового?
8. Наведіть не менше трьох способів одержання бутан-2-олу. Вкажіть умови
проведення кожного синтезу.
9. Як добути пропан-1-ол, виходячи з: а) пропену б) 1-хлоропропану?
Напишіть рівняння реакцій. Чи зміниться відповідь, якщо потрібно
добути пропан-2-ол? Відповідь обґрунтуйте.
10.Етиловий спирт застосовується для лікування опіків І і ІІ ступенів та як
дезинфікуючий засіб. Запропонуйте спосіб його одержання з вугілля.
11.На бут-1-ен і 3-метилпент-1-ен подіяли водою в присутності сульфатної
кислоти. Назвіть утворені продукти. За яким правилом відбувається
процес приєднання?
12.Як перетворити пропан-1-ол в пропан-2-ол? Напишіть рівняння
відповідних реакцій.
13.Лікарський засіб «Нітрогліцерин» який застосовується при лікуванні
стенокардії, є естером гліцеролу і нітратної кислоти. Наведіть схему його
утворення.
14.Препарат «Бензилбензоат», який використовують в практиці лікування
корости, є естером бензойної кислоти і бензилового спирту. Наведіть
схему його утворення.
55
15.При дії металічного натрію на насичений одноатомний спирт виділилося
280 мл водню (н.у.). Визначте молекулярну масу і формулу спирту, якщо
його в реакцію вступило 1,15 г (Відп. С2Н5ОН)
16.При згорянні 2,3 г речовини утворилось 4,4 г оксиду карбону (ІV) і 2,7 г
води. Відносна густина пари за повітрям – 1,59. Визначте молекулярну
формулу сполуки і запишіть можливі ізомери (Відп.С2Н6О)
17.В результаті окиснення 21 г алкену водним розчином KMnO4 утворилось
38 г двоатомного спирту. При реакції утвореного спирту з надлишком
натрію виділився газ об’ємом, який повністю був використаний на
гідрування бензену. Встановіть будову двоатомного спирту та кількість
бензену, яку можна прогідрувати добутим воднем (Відп.С3Н6(ОН)2,
v(С6Н6) =3,73моль).
18. В медицині застосовують 5-10% -ні спиртові розчини йоду для обробки
ран, подряпин, операційного поля. Який об’єм 5%-ного спиртового
розчину йоду можна приготувати з 10 г кристалічного йоду? Густина
розчину – 0,950 г/мл (Відп. 210,5 мл).
! Будьте обережними при роботі із концентрованою сульфатною кислотою,
металічним натрієм та хромовою сумішшю.
Дослід №1. Утворення етилату натрію.
Реактиви: етиловий спирт, металічний натрій, фенолфталеїн.
Виконання. В суху пробірку помістіть маленький шматочок металічного
натрію. Додайте 3 краплі етилового спирту і закрийте отвір пробірки пальцем.
Після закінчення реакції підпаліть газ, що виділяється. Опишіть
спостереження. Додайте до осаду в пробірці кілька крапель води і випробуйте
розчин фенолфталеїном. Що ви спостерігаєте? Наведіть рівняння реакцій, що
відбуваються.
Дослід №2. Окиснення етилового спирту хромовою сумішшю
(фармакопейна реакція).
Реактиви та обладнання: етиловий спирт, 2н р-н H2SO4, 0,5н р-н K2Cr2O7,
спиртівка
Виконання. Помістіть у пробірку 2 краплі етилового спирту. Додайте 1
краплю 2н H2SO4 і 2 краплі 0,5н K2Cr2O7 . Отриманий оранжевий розчин
нагрійте до початку зміни кольору. Що ви спостерігаєте? Про що свідчить
поява синьо-зеленого забарвлення? Наведіть рівняння реакції, що відбулася.
Урівняйте її методом електронного балансу.
Дослід №3. Взаємодія спиртів з реактивом Лукаса.
Реактиви: пропіловий спирт (первинний), ізопропіловий спирт (вторинний),
третинний бутиловий спирт, реактив Лукаса (ZnCl2 + k. HCl)
Виконання. Дослід проводять одночасно у трьох сухих пробірках, у кожну з
яких вносять 3 мл реактиву Лукаса. Потім в першу з них додають 1мл
пропілового спирту (первинного), в другу - 1мл ізопропілового спирту
(вторинного), в третю - 1 мл третинного бутилового спирту. Реакційні суміші в
пробірках добре перемішують і залишають стояти 3-5 хв. Спостерігають , як на
дні пробірки з третинним спиртом досить швидко утворюється масляниста
56
рідина - хлористий трет-бутил, у пробірці з ізопропіловим спиртом суміш
злегка мутніє - утворюється хлористий ізопропіл, а в пробірці із первинним
спиртом реакційна суміш залишається прозорою, що свідчить про відсутність
взаємодії спирту з реактивлм Лукаса.
Наведіть рівняння реакцій, що відбулися.
Дослід №4. Реакція гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом в лужному
середовищі (фармакопейна реакція).
Реактиви: 0,2н р-н CuSO4 , 2н р-н NaOH, гліцерол
Виконання. Помістіть у пробірку 3 краплі 0,2н CuSO4, 3 краплі 2н NaOH і
збовтайте. До утвореного купрум(ІІ) гідроксиду додайте 1 краплю гліцеролу.
Що відбувається з осадом? Як змінюється колір розчину? Нагрійте до кипіння
отриманий розчин і переконайтесь, що розчин купрум(ІІ) гліцерату при
кип’ятінні не розкладається. Наведіть рівняння реакцій, що відбулися.
Запитання
1. Які властивості спиртів: кислотні чи основні проявляються в реакції
добування етилату натрію?
2. Як відносяться до окисників первинні, вторинні і третинні спирти?
Поясніть зовнішній ефект реакції окиснення етилового спирту
хромовою сумішшю.
3. Поясніть, чому основні властивості найсильніше виражені у третинних
спиртів.
4. За допомогою якої реакції можна відрізнити одно- і багатоатомні
спирти? Який її зовнішній ефект?
1. Який з наведених спиртів виявляє оптичну активність:
а) бутан-1-ол б) бутан-2-ол в) пропан-1-ол г) пропан-2-ол д) етанол
2. Взаємодія хлоретану з водним розчином лугу проходить за механізмом:
а) SN б) SE в) SR г) E д) AN
3. Яку назву має сполука, що утвориться після міжмолекулярної дегідратації
пропан-2-олу:
а) пропен б) пропін в) диізопропіловий ефір г) дипропіловий ефір
д) циклопропан
4. При окисненні ізопропілового спирту утвориться:
а) пропан-1,2-діол б) пропаналь в) пропіонова кислота
г) диметилкетон д) пропан-1,2,3-тріол
5. При відновленні CH3–C–CH2–CH–CH3 утвориться:
|| |
O CH3
а) гексиловий спирт б) аміловий спирт в) метилізобутиловий ефір
г) 2-метилпентан-4-ол д) 4-метилпентан-2-ол
О
//
6. Які сполуки при взаємодії утворюють такий естер: CH3–CH2–C–OC2H5:
57
а) оцтова кислота і етиловий спирт б) оцтова кислота і н-пропіловий
спирт в) пропіонова кислота і етиловий спирт г) пропіловий і
етиловий спирти д) оцтова кислота та ізопропіловий спирт
7. Cкільки ізомерних спиртів мають молекулярну формулу C4H10O:
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
8. Визначте молекулярну масу проміжної речовини А в ланцюжку
перетворень:
пропан-1-ол А 2-хлоропропан
а) 40 б) 36 в) 42 г) 44 д) 46
9. Металічний натрій прореагував з пропан-2-олом. До реакційної суміші
додали брометан. Яка сполука утворилась? У відповіді вкажіть кількість
атомів Гідрогену в її молекулі:
а) 12 б) 10 в) 8 г) 6 д) 4
10. Який з реагентів треба застосувати на третій стадії в ланцюгу перетворень:
1 2 3 4
етан брометан етен етанол діетиловий ефір
а) бром б) гідроксид натрію, водний р-н в) сульфатна кислота г)
вода в присутності H2SO4 д) водень, Ni
Еталони відповідей: 1- б, 2 -а, 3 -в , 4 - г, 5 –д, 6 - в, 7 - в, 8
-в, 9 -а, 10 – г.
▪Алкоголяти (алканоляти) – похідні спиртів, у яких атом Гідрогену

гідроксильної групи заміщений на атом металу.
▪Атомність спирту – кількість гідроксильних груп у молекулі.
▪Винний спирт – тривіальна назва другого представника гомологічного
ряду насичених одноатомних спиртів; формула - C2H5OH.
▪Гідролізний спирт –етанол, добутий при при спиртовому бродінні
глюкози, виділеної з клітковини (целюлози) в процесі її гідролізу.
▪Деревний спирт – тривіальна назва першого представника гомологічного
ряду насичених одноатомних спиртів; формула CH3OH.
▪Естерифікації реакція – взаємодія спиртів з мінеральними або
органічними кислотами з утворенням естерів.
▪Спирт первинний – спирт, гідроксильна група в якому розміщена біля
первинного атома Карбону.
▪Спирт вторинний – спирт, гідроксильна група в якому розміщена біля
вторинного атома Карбону.
▪Спирт третинний – спирт, гідроксильна група в якому розміщена біля
третинного атома Карбону.
▪Спирт-ректифікат – етиловий спирт, масова частка якого становить
95,5%.
58
Заняття №8
Тема. Феноли.
Мета. Сформувати знання про будову, властивості та застосування фенолів.
Порівняти хімічні властивості спиртів і фенолів. Знати та вміти виконувати
якісні реакції на фенольний гідроксил.
Актуальність. Застосування фенолів в медицині пов’язано з їх
антисептичними властивостями. Найпростіший представник сполук даного
класу фенол був першим антисептиком в хірургії (анг. хірург Дж.Лістер,
кінець ХVIII ст.). Крезоли використовуються як дезинфікуючі засоби. Тимол
(ДФУ) застосовують в медицині як антисептичний та протигельмінтний засіб.
Пірокатехін, резорцин і гідрохінон входять до складу багатьох природних
сполук. Похідне пірокатехіну (монометиловий ефір) гваякол застосовується
при катарі верхніх дихальних шляхів. Пірокатехін є вихідною речовиною у
синтезі адреналіну. Резорцин застосовують при лікуванні шкірних
захворювань.
1. Будова та класифікаія фенолів. Як на основі електронних уявлень
пояснити сильніший кислотний характер фенолів порівняно із спиртами?
2. Одержання фенолів.
3. Хімічні властивості фенолів: утворення феноксидів, простих і складних
ефірів. Реакції електрофільного заміщення SE в бензеновому ядрі:
галогенування, сульфування, нітрування. Окиснення фенолів.
4. Якісні реакції на фенольний гідроксил.
Феноли –гідроксильні похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильна
група безпросередньо зв’язана з ароматичним ядром. Феноли бувають одно-,
дво- , три- та поліатомні:
фенол двоатомний двоатомний триатомний

фенол фенол фенол
(пірокатехол, ( резорцинол, (флюроглюцинол,
пірокатенхін) резорцин) флюроглюцин)
1. Кислотні властивості
Феноли виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти. Вони

реагують не тільки з лужними металами, але й з лугами:
59
Проте в загальному кислотність фенолів є невисокою. Вона виражена

менше, ніж навіть у такій слабій кислоті, як карбонатна. Тому при
пропусканні вуглекислого газу через розчин феноляту натрію проходить
витіснення фенолу. Останній випадає в осад у вигляді емульсії:
натрій фенолят фенол
2. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом.

Феноли при взаєодії з FeCl3 утворюють комплексні сполуки, які в
залежності від будови фенолу, мають те, чи інше забарвлення. Сам фенол
з FeCl3 дає забарвлення синього-фіолетового кольору, крезоли – голубого,
пірокатехін – зеленого, резорцин – синього, гідрохінон – зеленого, що
переходить в жовтий, пірогалол – червоного. Реакція з FeCl3 є якісною
на фенольний гідроксил і використоується для ідентифікації фенолів.
3. Реакції електрофільного заміщення SN.

Феноли, маючи збагачене електронною густиною бензенове ядро
(активуючий вплив 0Н-групи), значно легше від бензену вступають у реакції
електрофільного заміщення. Так, вони бромуються без участі каталізаторів
навіть бромною водою з утворенням 2,4,6-трибромфенолу, нітруються
розведеною нітратною кислотою, утворюючи при цьому суміш о- і п-
нітрофенолів, а при взаємодії з концентрованою нітратною кислотою
утворюють пікратну (пікринову) кислоту. Сульфування фенолів також
відбувається дуже легко вже при мінусових температурах:
60
Медичне застосування фенолів
Фенол проявляє антисептичні властивості і використовується як

дезинфікуючий засіб. Суміш ізомерів гомолога фенолу о-, м-, п-крезоли у
розчині мила використовують у ветеринарії під назвою лізол або креолін як
дезинфікуючий засіб. Двоатомний фенол резорцинол під назвою
«резорцин» використовують у медицині як антисептик для лікування деяких
шкірних захворювань. Тимол використовують як антигельмінтний
(протиглистний) засіб і стоматології для знеболення дентину:
61
1. Серед формул наведених нижче сполук вкажіть формули насичених
одноатомних спиртів, ароматичних спиртів, фенолів:
а) C6H13OH б) C6H4(OH)2 в) C6H5CH2OH
г) -CH2–СH2–OH д) CH3–CH–CH3 е) –OH

–CH3
є) ж) CH3–СH2–СH2–OH
НО– –OH
2. Порівняйте хімічні властивості фенолу і етанолу. Відповідь підтвердіть
хімічними реакціями.
3. На прикладі реакції бромування порівняйте здатність бензену і фенолу
вступати в реакції заміщення. Поясніть їх різну активність.
4. Порівняйте кислотні властивості фенолу і тринітрофенолу (пікринової
кислоти).
1 2 3
а) фенол натрій фенолят фенол о-хлорфенол
4
метилфеніловий етер
1 2 3 4 5 6 7
б) вапняк Х СаС2 Y бензен Z фенол
8
калій фенолят фенол
1 2 3 4 5
в) алюміній карбід Х C2H2 Y Z фенол
1 2 3
г) вуглець метан ? метилфеніловий етер
д) 1 2 3 4
кумен фенол фенолят натрію Х 2,4,5- трибромфенол
е) н-гексан фенол
! Будьте обережними при роботі з фенолом (опіки)
Дослід №1. Розчинність фенолу у воді.

Реактиви: рідкий фенол, вода.
Виконання. Вмістіть у пробірку 1 краплю рідкого фенолу (обережно!).
Додайте 1 краплю води і збовтайте. Появиться каламутна рідина – емульсія
фенолу. Дайте їй трохи відстоятися. Зверніть увагу, що при стоянні емульсія
розшаровується: внизу буде розчин води у фенолі (або рідкий фенол), вгорі
розчин фенолу у воді (фенольна або карболова вода). Добавляйте краплинами
62
воду, щоразу струшуючи, доки утвориться прозорий розчин. Ознайомтесь з
характерним запахом фенолу.
Дослід №2. Доведення кислотного характеру фенолу.

Реактиви: фенольна вода, 2н р-н NaOH
Виконання. До фенольної води добавте ще одну краплю фенолу і збовтайте.
До знов утвореної каламуті емульсії фенолу у воді добавте всього 1 краплю 2н
р-ну NaOH. Що при цьому спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.
Дослід №3. Реакція ферум(ІІІ) хлоридом (фармакопейна реакція).

Реактиви: фенольна вода, 0,1н FeCl3, 1% розчини пірокатехіну, резорцину,
гідрохінону, пірогалолу (або флюроглюцину).
Виконання. Вмістіть в пробірку 3 краплі прозорої фенольної води і добавте 1
краплю 0,1н FeCl3. Що ви спостерігаєте? Зробіть цю ж реакцію з 1%
розчинами пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу (або
флюроглюцину). Зверніть увагу, що різні феноли можна відрізнити за
забарвленням, яке вони дають з FeCl3.
Дослід №4. Утворення трибромфенолу.

Реактиви: фенольна вода, бромна вода, бензен.
Виконання. В пробірку помістіть 3 краплі бромної води і добавте 1 краплю
прозорої фенольної води. Що спостерігаєте? Проведіть паралельно цей же
дослід з бензеном. Відмітьте відмінності у проходженні реакцій. Який висновок
можна зробити з проведеного досліду?
Запитання та завдання
1. Яким чином можна довести кислотний характер фенолу?
2. Якою реакцією можна довести наявніть фенольного гідроксилу в
молекулі?
3. Порівняйте реакційну здатність бензену і фенолу в реакціях заміщення.
Поясніть, чим зумовлена велика реакційна здатність бензенового ядра
в молекулі фенолу. Наведіть схему взаємодії фенолу з бромною водою.

1. Пірокатехол - це:
а) 1,2-дигідроксибензен б)1,3-дигідроксибензен
в)1,4дигідроксибензен г) 2,3-дигідроксибензен д) 1,5-дигідроксибензен
2. Виберіть рактив, яким відрізняють спирти різної атомності:
а) KHSO4, t0 б) AgNO3 в) Cu(OH)2 г) CuO д) FeCl3
3. Яку з наведених сполук можна ідентифікувати за допомогою FeCl3:
а) анізол (C6H5–O–CH3) б) бензиловий спирт в) крезол г) гліцерол
д) етиленгліколь
4. За яким механізмом відбувається реакція ацилювання фенолу за Фріделем-
Крафтсом:
63
а) AN б) E в) SR г) SE д) SN
5. Розмістіть фенол, п-крезол, п-нітрофенол у ряд за зменшенням кислотності:
а) п-крезол, фенол, п-нітрофенол б) п-нітрофенол, фенол, п-крезол в)
фенол, п-нітрофенол, п-крезол г) п-нітрофенол, п-крезол, фенол д)
фенол, п-крезол, п-нітрофенол
6. Скільки ізомерів існує для ароматичної сполуки складу C7H8O:
а) 1 б) 2 в) 3 г) 4 д) 5
7. Виберіть реактив, який треба застосувати на четвертій стадії перетворення:
1 2 3
Бензен хлоробензен фенол фенолят натрію
4
феніловий естер оцтової кислоти
а) етанол б) ацетилхлорид в) хлоретан г) етаналь д)
фенол
8. Серед бензену, фенолу і етанолу за допомогою бромної води можна виявити:
а) бензен б) фенол в) етанол г) бензен і фенол д) жодної речовини з
перерахованих
9. Яку сполуку можна одержати окисним декарбоксилуванням 2-
метилбензойної кислоти:
а) о-крезол б) м-крезол в) п-крезол г) бензен д) фенол
10. Виберіть неправильне твердження:
а) резорцинол – мета-дигідроксибензен б) феноли вступають в реакцї SЕ
в) функціональна приналежність лікарського засобу нітрогліцерину – складний
ефір г) сорбіт – шестиатомний спирт д) введення в пара–положення групи -
NO2 зменшує кислотність фенолу

Еталони відповідей: 1.- а, 2 -в, 3 -в , 4 - г, 5 –б, 6 - г, 7 - б,
8 -б, 9 -а, 10 - д.
Заняття №9
Тема. Експериментальні задачі з теми «Спирти. Феноли»
Мета. Узагальнити знання про якісні реакції на одно- та багатоатомні спирти та
феноли. Вміти експериментально визначати сполуки даних класів.
▪ Ідентифікація одноатомних спиртів
Для спиртів не існує якісної реакціїї, яка б переконливо та однозначно
вказувала на наявність у молекулі гідроксильної групи. Для визначення того, є
спирт первинним, вторинним чи третинним, роблять пробу Лукаса. Вона
грунтується на різній швидкості взаємодії первинних, вторинних і третинних
спиртів з розчином цинк хлориду в конц. хлоридній кислоті (реактив Лукаса).
Спирти можна визначити за їх реакцією хромовим ангідридом CrO3 у водному
розчині H2SO4 : прозорий оранжевий розчин перетворюється на синьо-зелений.
Проте цю реакцію не дають третинні спирти. Дана реакція характерна також і
для альдегідів.
64
Спирти, що мають у молекулі фрагмент: Н
|
–C–CH3
|
OH
дають йодоформну пробу. Вона полягає в обробці спирту йодом та гідроксидом
натрію або гіпойодитом натрію NaOI. Хід реакції:
I2 + 2 NaOH → NaOI + NaI + H2O
CH3–CH2–OH + NaOI → CH3–C(O)H + NaI + H2O
CH3–C(O)H + 3I2 + 3NaOH → CI3–C(O)H + 3NaI + H2O
CI3–C(O)H + NaOH →CHI3 + HCOONa
йодоформ
Утворюються кистали йодоформу лимонно-жовтого кольору з характерним
запахом.
▪ Ідентифікація багатоатомних спиртів
Виявити гідроксильні групи в діолах і тріолах можна за утворенням
забарвленого на синій колір розчину комплексної солі купруму:
Н
СН2-ОН Н2С-О О- СН2
2| + Cu(OH)2 | Cu |
CH2-OH -2H2O H2C-O O-CH2
H
Для виявлення гліцеролу може бути використана реакція дегідратації з
утворенням акролеїну - речовини з їдким подразнюючим запахом
(фармакопейна реакція):
О
KHSO4 , t0 //
CH2–CH–CH2 CH2=СH–С ––H
| | | -2Н2О
OH OH OН
▪ Ідентифікація одноатомних фенолів

Для більшості фенолів характерна кольорова реакція з ферум(ІІІ)
хлоридом – утворюються комплексні сполуки, що мають інтенсивне
забарвлення. Фенол утворює комплексну сполуку, забарвлену в фіолетовий
колір. Фенол також знебарвлює бромну воду та утворює при цьому продукт
заміщення, який випадає в осад:
ОН ОН
| |
+ 3 Br2 Br Br + 3 HBr
Br
2,4,6-трибромфенол
65
▪ Ідентифікація багатоатомних фенолів
Для аналізу багатоатомних фенолів придатні ті самі реакції, що і для
одноатомних. Особливо часто використовується реакція з FeCl3. При цьому
різні багатоатомні феноли дають різне забарвлення:
Структурна формула Назва Колір продуктів з FeCl3

ОН Пірокатехін зелений
| (пірокатехол)
–ОН
ОН Резорцин синій
| (резорцинол)
–ОН
ОН Гідрохінон зелений, що
| переходить в жовтий
|
OH
ОН Пірогалол червоний
|
HO–– – OH
ОН Флюроглюцин темно-фіолетовий
|
HO– –OH
Вправи та ситуаційні задачі

1. Які якісні реакції можна використати для виявлення: а) фенолу б)
резорцину в) пірокатехіну г) гідрохінону?
2. Які якісні реакції на спиртовий гідроксил вам відомі ? Наведіть рівняння
реакцій.
3. Для відкриття яких спиртів можна використати реакцію утворення
йодоформу? Наведіть приклад.
4. За допомогою якої реакції можна відрізнити спирти різної атомності?
Який зовнішній ефект цієї реакції?
5. Яке значення має реакція утворення акролеїну в фармацевтичному
аналізі?
6. Яке значення має реакція утворення трибромфенолу в фармацевтичному
аналізі?
7. Запропонуйте план визначення сполук в таких парах:
В-1 метанол і етанол В-2 етанол і етиленгліколь
В-3 етиленгліколь і гліцерил В-4 етанол і бензиловий спирт.
66
Виконайте експериментально один із варіантів завдання (за вказівкою
викладача).
8. У трьох пробірках містяться етанол, гліцерол, розчин фенолу. Як розрізнити
вміст пробірок за фізичними та хімічними властивостями?
Заняття №10
Тема. Альдегіди та кетони.
Мета. Сформувати знання про будову і хімічні властивості оксосполук.
Оволодіти методами ідентифікації альдегідів і кетонів.
Актуальність. Альдегіди і кетони в хімічному відношенні є доволі активними
сполуками. Практичне застосування мають як оксосполуки, так і їх похідні.
Мурашиний альдегід у вигляді водного розчину з масовою часткою 35-40% під
назвою формалін (ДФУ) застосовують як дезинфікуючий та дублячий засіб, а
також як засіб для консервації анатомічних препаратів. У медицині
використовується препарат уротропін, який є похідним формальдегіду. Ацетон
(диметилкетон) використовується як розчинник і як вихідна речовина для
синтезу лікарського прерарату йодоформу. Ароматичний альдегід ванілін є
вихідною речовиною в синтезі фтивазиду – протитуберкульозного засобу, а
також в харчовій промисловості промисловості і парфюмерії як запашна
речовина. Гідрат оцтового альдегіду хлоральгідрат є снодійним та
протисудомним засобом.
1. Класифікація, номенклатура та ізомерія альдегідів і кетонів.
2. Способи одержання альдегідів і кетонів.
3. Електронна будова карбонільної групи.
4. Хімічні властивості альдегідів і кетонів: а) реакції нуклеофільного
приєднання АN; б) реакція альдольної конденсації; в) реакції за участю
α-вуглецевого атома; г) реакції окиснення та відновлення.
5. Якісні реакції альдегідів та кетонів.
Альдегідами і кетонами називають похідні вуглеводнів, що містять
карбонільну групу − С = О
|
Рис. 7 Електронна і просторова будова карбонільної групи.

67
Загальна формула: Кетони Функціональна

R-C-R' група:
║ -С-
O ║
О
Номенклатура: карбонільна група
Замісникова (назва
відповідлного вуглеводню +
суфікс –он)
Радикало-функціональна
(назва радикалів + слово
кетон)
Функціональна Загальна формула:

група: О Стан гідридизації
О ∕∕ атомних орбіталей
// R- C- H атомів С і О в
-С - альдегідна карбонільній групі:
\ R- H або радикал sp2
Н
Номенклатура:
Систематична Хімічні зв‘язки
(назва відповідного
вуглеводню + Альдегіди - C=O
суфікс –аль) |
Історична Зв‘язки сильно
(мурашиний полярні
альдегід, оцтовий
альдегід )
Види ізомерії:
структурна, міжкласова
(альдегіди ізомерні
кетонам)
О О
∕∕ ∕∕
СН3-СН2-СН2 –С –Н СН3-СН-С –Н
бутаналь |
СН3-СН2-С-СН3 СН3
║ 2-метилпропаналь
О бутан-2-он
68
Хімічні властивості альдегідів і кетонів
Нуклеофільне приєднання АN.
Взаємодія з ціановодневою кислотою:
O δ-
δ+ ∕∕ δ +δ-
CH3- C -H + H CN → CH3-CH-CN
|
OH
нітрил α-оксипропіонової кислоти
СН3
|
CH3-CH2-C -CH3 + HCN → CH3-CH2-C-CN
║ |
O OH
R нітрил α-метил-α-оксимасляної
/ кислоти
C = O Взаємодія з водою з утворенням гідратних форм:
\ Оδ- ОН
+ -
R' δ ∕∕ +
δ δ ∕
СН3-С-Н + Н -ОН → СН3-С -ОН
\
H
гідрат оцтового альдегіду
Утворення напівацеталів та ацеталів:

Оδ- ОН О-С2Н5
δ+ ∕∕ δ-δ+ ∕ + С2Н5ОН, Н+ ∕
СН3-С-Н + С2Н5О-Н → СН3-С- О-С2Н5 → СН3-С – О-С2Н5
оцтовий етиловий спирт \ -Н2О \
альдегід Н Н
напівацеталь ацеталь
Приєднання –відщеплення:
О δ-
δ ∕∕
+
CH3-C-H +NH3 → CH3-CH=NH + H2O

ацетальдімін
Первинні аміни R'-NH2, приєднуючись до альдегідів і кетонів, утворюють
сполуки складу R-CH=N-R', які називають основами Шиффа
Альдольна конденсація:
О ОН О
∕∕ OH -
| ∕∕
2CH3-C –H → CH3-CH-CH2-C- H
β-оксимасляний альдегід - альдоль
В реакцію альдольної конденсації вступають альдегіди, які мають
атоми водню біля α-вуглецевого атома.
69
Реакції за участю α-вуглецевого атома – ―йодоформна проба‖

I2 , OH- OH-
CH3-C-CH3 → CI3-C-CH3 → CH3-C-O- + CHI3↓
║ ║ ║ йодоформ
O O O
ацетон
Дану реакцію дають сполуки, які мають групи:
|
СН3-С- або СН3-СН-
║ |
O OH
Відновлення і окиснення:
[Н] [О]
Первинні спирти ← альдегіди → карбонові кислоти
[Н] [О]
Вторинні спирти ← кетони → суміш карбонових кислот
►Ідентифікація альдегідів і кетонів

Ідентифікація альдегідів і кетонів
Якісними реакціями на альдегіди є:
1. Окиснення альдегідів амоніачним розчином аргентум(І) оксидом –
реакція «срібного дзеркала»:
О О
// //
R–C–H + 2Ag(NH3)2OH R–C–ONH4 + 3 NH3 + H2O + 2Ag↓
2. Окиснення альдегідів купрум(ІІ) гідроксидом в лужному середовищі при
нагріванні:
О О
0
// t //
R–C–H + 2 Cu(OH)2 R –C–OH + H2O + 2 CuOH
Cu2O↓ H2O
червоний осад
3. Йодоформна проба – використовується для відкриття оцтового альдегіду
і метилкетонів. Для оцтового альдегіду утворення йодоформу проходить
за схемою:
О О
// //
CH3–C–H + 3NaOI CI3–C–H + 3NaOH
гіпойодит натрію
(або I2 + NaOH)
70
О
//
CI3–C–H + NaOH CHI3↓ + HCOONa
йодоформ
жовтий осад
Для ацетону:
I2, OH– OH–
CH3–C–CH3 CH3–C–CI3 CH3–C–O– + CHI3
|| || || йодоформ
O O O

1. Напишіть структурні формули всіх можливих ізомерів альдегідів і
кетонів складу C4H8O. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.
2. Напишіть структурні формули для вказаних карбонільних сполук:
а) 2,3-диметилбутаналь д) 3,4-диметилоктаналь
б) пент-3-ен-2-он е) 3,4-диметил-3-хлоропентаналь
в) 2,4-диметилпентаналь є) 2,3,4-трихлорогексаналь
г) гекс-3-ин-2-он ж) пентан-2-он
3. Які сполуки утворюються при окисненні купрум(ІІ) оксидом: метанолу,
бутан-1-олу, бутан-2-олу, 2,2-диметилпропанолу?
4. Запропонуйте три методи добування оцтового альдегіду з метану.
5. Складіть рівняння реакцій окиснення амоніачним розчином аргентум(І)
оксидом таких альдегідів: пропіонового, масляного, 2,2-диметилпропаналю,
3,3-трибромпентаналю.
6. Які сполуки утворюються в результаті дегідрування таких спиртів:
пропілового, 2-метилбутан-1-олу, 2,2-диметилпропанолу? Напишіть рівняння
реакцій, назвіть продукти.
7. Як добути пропанон з:
а) відповідного спирту б) дигалогенопохідного в) алкіну г) кальцієвої
солі відповідної карбонової кислоти.
8. Розшифруйте наведені схеми хімічних реакцій:
а) О
//
R–CH2–OH + A R–C–H + B + H2O
б) А + H2O оцтовий альдегід

в) Cu
А ацетальдегід + H2
г) пентаналь + А пентан-1-ол
д) бутаналь + А масляна кислота + Cu2O + H2O
9. Як здійснити такі перетворення:
1 2 3
а) А ацетилен Б оцтова кислота
71
б) 1 2 3 4 5
вуглець А ацетилен Б В етаналь
в) 1 2 3 4
метан бромометан метанол формальдегід метанол
г) 1 2 3 4 5 6
пропан пропен А Б В прапаналь пропанол
7 8
бромопропан гексан
10.Хлораль (трихлороцтовий альдегід) утворює стійкий гідрат, який навіть
може бути виділений з розчину. Наведіть схему його утворення і поясніть
причину його стійкості. Яке медичне застосування хлоралгідрату?
Дослід №1. Добування оцтового альдегіду окисненням етилового спирту.

Реактиви та обладнання: етанол, мідна дротинка, спиртівка.
Виконання. В пробірку влийте не більше 1 мл етанолу і занурте в нього
розжарену спіраль мідної дротини. Які речовини утворюються в результаті
дії етанолу на мідну дротину? Напишіть рівняння реакції.
Дослід №2. Окиснення формальдегіду реактивом Толленса

Реактиви та обладнання: 0,2н р-н AgNO3 , 2н р-н NH4OH, 2н р-н NaOH,
1% р-н формаліну, спиртівка.
Виконання. На предметне скельце нанесіть 1 краплю 0,2н р-ну AgNO3.
Додайте 1 краплю 2н р-ну NaOH. До здобутого бурого осаду додайте по
краплинах 2н NH4OH до його розчинення. До прозорої рідини додайте 1
краплю формаліну. Підігрійте обережно предметне скельце. Що ви
спостерігаєте? Чому, на вашу думку, реакція відновлення амоніачного
розчину аргентум(І) оксиду часто називають реакцією «срібного дзеркала»?
Дослід №3. Окиснення формальдегіду купрум(ІІ) гідроксидом

Реактиви та обладнання: 2н р-н NaOH, 0,2н р-н CuSO4, формалін,
спиртівка
Виконання. В пробірку внесіть 6 крапель 2н р-ну NaOH і 1 краплю 0,2н р-
ну CuSO4. До осаду, що утворився, додайте 2-3 краплі формаліну і
збовтайте. Нагрійте до кипіння вміст пробірки. Що ви спостерігаєте?
Утворенням яких сполук можна пояснити спочатку жовтий, а потім
червоний колір осаду? Запишіть рівняння відповідних реакцій.
Дослід №4. Осадження білкових тіл формаліном.

Реактиви: розчин курячого білка, формалін.
72
Виконання. Налийте в пробірку 0,5 мл розчину білка і додайте кілька
крапель формаліну. Перемішайте – проходить згортання білка під дією
формаліну.
! Будьте обережними при роботі з ацетоном (легкозаймиста рідина)
Дослід 5. Відкриття ацетону переведенням його в йодоформ ( проба
Лібена).
Реактиви: ацетон, розчин Люголя (I2 в KI), 10% р-н NaOH.
Виконання. Кілька крапель розчину Люголя знебарвіть розчином лугу і
додайте краплину ацетону. Опишіть спостереження. Наведіть рівняння
реакцій, що відбулися. Реакція використовується для виявлення ацетону при
діабеті.
Запитання
1. Яку роль – окисника чи відновника – виконує мідна дротинка в реакції
утворення оцтового альдегіду?
2. Чи можна реакцією «срібного дзеркала» визначити кетон? Відповідь
поясніть.
3. З якою метою застосовується реакція «срібного дзеркала» у
фарманалізі?
1. Альдегіди ізомерні:
а) одноосновним карбоновим кислотам б) кетонам в) спиртам г) етерам
д) естерам
2. Взаємодія оцтового альдегіду з ціановодневою кислотою відбувається за
таким механізмом: а) AN б) AE в) SN г) SE д) E
3. Виберіть галогенопохідне, з якого гідролізом можна одержати
метилетилкетон:
Cl Cl
| |
a) CH–CH2–CH2–CH3 б) CH3–CH–CH2–CH3 в) CH3–C–CH2–CH3 г) CH3–CH2–CH2–CCl3
| | |
Cl Cl Cl
д) Cl
|
CH3–C–CH3
|
Cl
4. Виберіть оксосполуку, яка не вступатиме в реакцію альдольної конденсації:
а) 2,2-диметилпропаналь б) оцтовий альдегід в) пропіоновий альдегід г)
ізомасляний альдегід д) пропанон
5. Який із структурних фрагментів зумовлює йодоформну реакцію:
а) CH3–C– б) CH3–CH2–C– в) CH3–CH–C– г) H–C– д) CH3–O–
|| || | || ||
О О CH3 О O
73
6. Яка сполука утвориться при відновленні диметилкетону:
а) пропан-1-ол б) пропан-2-ол в) пропанова кислота г) пропандіова
кислота д) суміш карбонових кислот
7. Який продукт утвориться при взаємодії оцтового альдегіду з метиловим
спиртом у співвідношенні 1:1
OH OH OН
| | |
a) CH3–C–OCH3 б) CH3–C–OC2H5 в) CH3–CH2–C–OCH3
| | |
H H H
OH OH
| |
г)CH3–CH2–C–OC2H5 д) H–C–OCH3
| |
H H
8. З якої оксосполуки можна одержати етиловий спирт за допомогою
магнійорганічного синтезу: а) формальдегід б) етаналь в) ацетон
г) пропаналь д) метилетилкетон
9. Загальна формула альдегідів: а) CnH2nO б)CnH2n+1O в) CnH2n+2O
г) CnH2n-1O д) CnH2n-2O
10. Здійсніть перетворення. Назвіть речовини:
О Ag(NH3)2OH
? // ? ?
СН≡СН CH3–C–H
NH2NH2
?

Еталони відповідей: 1.- б, 2 -а, 3 -в , 4 - а, 5 –а, 6 - б, 7 - а,
8 -а, 9 -а.

▪Альдольна конденсація – взаємодія двох молекул карбонільних сполук,
що мають хоча б один атом Гідрогену біля α-атома Карбону, при цьому
утворюються β-оксикарбонільні сполуки.
▪Ацеталі – продукти взаємодії альдегідів та спиртів у співвідношенні 1:2.
▪Напівацеталі - продукти взаємодії альдегідів та спиртів у співвідношенні
1:1
▪Реактив Толленса – амоніачний розчин аргентум(І) оксиду -
[Ag(NH3)2]OH.
▪Реакція «срібного дзеркала» - якісна реакція на альдегіди. Спостерігається
випадання металічного срібла при нагріванні проби, що містить альдегід, з
реактивом Толленса.
▪ Формалін – це розчин формальдегіду з масовою часткою 35-40%, що
містить 5-10% метанолу для стабілізації.
74
Тема. Одноосновні карбонові кислоти.
Мета. Сформувати знання про методи добування і хімічні властивості

карбонових кислот. Оволодіти методами ідентифікації одноосновних
карбонових кислот.
Актуальність. Знання фізичних і хімічних властивостей карбонових кислот
дає можливість їх цілеспрямованого використання в медицині і фармації. Серед
одноосновних насичених карбонових кислот найбільше значення мають
мурашина, оцтова, масляна, валеріанова, ізовалеріанова, бензойна кислоти.
Велика кількість лікарських засобів є функціональними похідними карбонових
кислот. Наприклад, ацетат калію (ДФУ) є діуретичним засобом, ацетат свинцю
–в’яжучим засобом, ізовалеріанова кислота є складником препарату «Валідол»,
бензоат натрію (ДФУ) – відхаркувальним і слабо дезинфікуючим, етилформіат
застосовується у виробництві вітаміну В1 (тіаміну), бензилбензоат (ДФУ)
застосовується для лікування корости. Полімери на основі складних ефірів
акрилової кислоти (поліакрилати) знаходять застосування при виготовленні
зубних протезів. Важливе значення серед вищих карбонових кислот мають
пальмітинова C15H31COOH і стеаринова C17H35COOH кислоти. У вигляді
естерів гліцеролу вони входять до складу більшості природних жирів. Твердий
жир (ДФУ), який є сумішшю три-, ди-, моногліцеридів природного
походження, використовується як основа для мазей. Суміш етилових ефірів
жирних кислот (переважно олеїнової) етилолеат (ДФУ), що виробляється з
тканин ссавців або з речовин, одержаних від теплокровних тварин,
використовується у фармації як розчинник. Пальмітинова кислота у вигляді
естеру є складовою частиною бджолиного воску. Суміш етилових ефірів
олеїнової (близько 15%), ліноленової (близько 15%) і лінолевої (близько 57%)
кислот входить до складу препарату «Лінетол», який застосовується в
медицині для профілактики та лікування гіпертонії та атеросклерозу, а також
при опіках і променевій хворобі.
1. Класифікація карбонових кислот.
2. Номенклатура та ізомерія аліфатичних та ароматичних одноосновних
3. Способи одержання аліфатичних та ароматичних карбонових кислот.
4. Будова карбоксильної групи і хімічна поведінка карбонових кислот:
кислотні властивості, реакції нуклеофільного заміщення SN (утворення
складних ефірів, галогенангідридів, ангідридів). Вплив карбоксильної
групи на вуглеводневий радикал: підвищена рухливість атома Гідрогену
в α-положенні. Реакції за участю бензенового ядра для ароматичних
75
5. Ідентифікація одноосновних карбонових кислот. Особливості хімічної
поведінки мурашиної кислоти.
6. Практичне значення окремих представників.
Ідентифікація карбонових кислот
Хімічні методи ідентифікації карбонових кислот основані на

особливостях хімічної поведінки карбоксильної групи, зокрема на здатності
до утворення важкорозчинних солей з важкими металами (Fe, Ag, Cu і ін.)
Наприклад, під час взаємодії ацетату натрію з ферум(ІІІ) хлоридом
відбувається обмін між йонами даних солей і утворюється ферум(ІІІ)
ацетат, який частково гідролізує до комплексної сполуки
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl червоно-бурого кольору. При кип’ятінні гідроліз
проходить інтенсивніше і утворюється осад у вигляді нерозчинного
основного ацетату Fe(CH2COO)2OH:
+2Н2О +Н2О
6CH3OONa + 3 FeCl3 [Fe3(OH)2(CH3COO)6]Cl
-6NaCl - 2HCl хлорид основного
гексаацетату феруму
3Fe(CH3COO)2OH + НCl
основний ацетат феруму
При дії карбонових кислот на карбонати або гідрогенкарбонати
лужних металів виділяється карбон(ІV), що утворює з баритовою водою
осад ВаСО3.
Бензойна кислота теж дає забарвлений комплекс з ферум(ІІІ)
хлоридом – утворюється осад рожево-жовтого кольору основного
ферум(ІІІ) бензоату:
6 C6H5COONa + 2FeCl3 +10 H2O =(C6H5COO)3Fe×Fe(OH)3×7H2O↓ + 3

C6H5COOH + 6 NaCl
Проведенню реакції заважають феноли.
Бензойну кислоту можна також відкрити реакцією нітрування:
СООН COOH
0
| t , k.H2SO4
+ HO–NO2 + H2O
NO2
Після охолодження реакційної суміші випадають кристали м-
нітробензойної кислоти.
Запитання. Поясніть, чому в процесі нітрування бензойної кислоти
утворюється мета-нітробензойна кислота, а не її орто- або пара-ізомер.
76
Особливості хімічної поведінки мурашиної кислоти
Назва. Будова. Методи добування . Деякі властивості.
Мурашина кислота Добування:

(метанова, форміатна) а) взаємодія карбон(ІІ) оксиду з твердим їдким натром:
О
0
О P,t //
// СО + NaOH H- C
Н-С \
\ O-Na
О-Н HCOONa + HCl HCOOH + NaCl
Містить дві функціональні б) лужний гідроліз хлороформу:

групи: Сl OH O
а) карбоксильну | 3NaOH | //
Cl-C – H HO- C- H H-C - OH
| - 3 NaCl | - HOH
О Cl OH
//
Н- С
\ Мурашина кислота – сильний відновник, окиснюється
О-Н окисниками до карбон(ІV) оксиду і води
О О
б) альдегідну // [О] //
О Н-С Н-О-С СО2 + Н2О
// \ \
Н-С О-Н ОН
\
О-Н Під дією концентрованої сульфатної кислоти мурашина
кислота зневоднюється:
H2SO4 к., t0
НСООН CO + H2O
Карбон(ІІ) оксид, що виділяється, горить голубуватим
полум’ям.

1. Напишіть структурні формули таких кислот:
а) 2-метилбутанової д) 2-фенілгексанової
б) 2,3-диметилпентанової е) 2,2-дибромопропанової
в) 2-етилгептанової
г) 2,3,4-триметилпентанової
2. Напишіть електронні формули мурашиної, пропіонової та масляної
кислот. Вкажіть, як відбувається зміщення електронної густини в цих
молекулах? Яка з даних кислот найсильніша і чому?
3. Напишіть рівняння реакцій за наведеною схемою перетворень. Назвіть
сполуки:
+Cl2 +Cl2 +Cl2
оцтова кислота А Б В
77
Порівняйте кислотні властивості речовин А, Б, В.
4. Напишіть структурні формули можливих ізомерів складу C5H10O2 і
назвіть їх.
5. Напишіть рівняння реакцій взаємодії таких речовин і назвіть продукти:
1) пропіонова кислота + бром
2) олеїнова кислота + бромоводень
3) 2-метилпентанова кислота + метанол
4) пропанова кислота + натрій гідроксид
5) барій ацетат + натрій сульфат
6) мурашина кислота + натрій карбонат
7) оцтова кислота + алюміній гідроксид
8) акрилова кислота + водень
9) етанова кислота + кальцій гідроксид
10) пропанова кислота + етанол
6. Напишіть рівняння хімічних реакцій, за допомогою яких можна
здійснити такі перетворення:
а) 1 2 3 4
вуглець → кальцій карбід → ацетилен → оцтова кислота → ферум(ІІІ)
ацетат
1 2 3
б) етилацетат → оцтова кислота → магній ацетат → ацетон
1 2 3 4
в) етен → ацетилен → етаналь → Х → етилацетат
1 2 3 4
г) синтез-газ → метанол → метаналь → метанова кислота → метилформіат
д) 2 3 О
1 Л М //
C2H6 CH3–CH2–CH2–C–O–C2H5
5 6 7 8
4 А Б К Д
7. Запропонуйте кілька методів добування:
а) етилацетату з вапняку, вугілля і води;
б) бензойної кислоти з н-гептану.
8. При дії концентрованої сульфатної кислоти на суміш оцтової та мурашиної
кислот масою 34,6 г при нагріванні виділилося 2,24 л газу (н.у.). Розрахуйте
масовий склад суміші.(Відп. w(НСООН) = 13,29% , w (CH3COOH) = 86,71%).
9. При сплавлянні натрієвої солі монокарбонової насиченої кислоти з натрій
гідроксидом виділилося 1,12 л (н.у.) газоподібної органічної речовини, яка за
нормальних умов має густину 1,34 г/л. Встановіть формулу карбонової
кислоти, а також масу солі, що прореагувала. (Відп. CH3–СH2–СH2–COOH; 4,2
г).
10. 40 г оцтового ангідриду розчинили у 400 г розчину оцтової кислоти з
масовою часткою кислоти 20%. Розрахуйте масову частку кислоти в
одержаному розчині. (Відп. 29%).
78
Дослід №1. Добування солей карбонових кислот.

Реактиви та обладнання: 2н оцтова кислота, бензойна кислота, 0,5н р-н
NaOH, спиртівка
Виконання. Кілька краплин чи кристаликів кожної з кислот збовтайте з 2 мл
води в пробірці. Якщо кислота не розчиняється, суміш нагрійте. Охолодіть
нагріті розчини, відзначте чи виділяться знову кислоти, які розчинились під час
нагрівання. Опишіть розчинність кожної кислоти у воді. До розчинів кислот
додайте кілька крапель їдкого натру. Відзначте розчинність кислот і їх солей у
воді.
Дослід №2. Відкриття ацетат- та бензоат-аніону взаємодією з ферум(ІІІ)

хлоридом (фармакопейна реакція).
Реактиви та обладнання: кристалики ацетату натрію, 0,1н р-ну FeCl3, розчин
бензоату натрію з попереднього досліду, спиртівка
Виконання. В пробірку кілька крупинок ацетата натрію і добавте кілька
краплин води. До цього розчину і до розчину бензоату натрію з попереднього
досліду добавте по 2 краплі 0,1н р-ну FeCl3. Відмітьте наявні зміни (колір
розчину, випадання осаду). Потім розчин ацетату феруму нагрійте протягом 1-2
хв. до виділення червоно-бурого пластівчастого осаду. Запишіть рівняння
реакцій. Чи можна за допомогою FeCl3 відкрити бензоат-йон?
Дослід №3. Взаємодія мурашиної кислоти з карбонатом натрію.

Реактиви: мурашина кислота,10% р-н Na2CO3, вапняна (баритова) вода.
Виконання. У пробірку влийте 2 мл 10% р-ну карбонату натрію і обережно
краплями мурашину кислоту (Обережно! Спінювання!). Реакційну суміш швидко
закрийте пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опустіть у пробірку з 2
мл вапняної (або баритової) води. Спостегігається виділення газоподібного СО2
і помутніння вапняної (баритової) води. Отже, мурашина кислота сильніша за
карбонатну і витісняє її з карбонатів. Наведіть рівняння реакцій, що відбулися.
! Будьте обережними при роботі з концентрованою сульфатною кислотою.

Дослід 4. Реакція утворення естерів на прикладі добування етилацетату.
Реактив та обладнання : натрій ацетат, безводний, етиловий спирт, к. Н2SO4,
спиртівка.
Виконання. У суху пробірку внесіть 2-3 лопаточки безводного натрій ацетату
і 3 краплі етилового спирту. До цієї суміші додайте 2 краплі концентрованої
Н2SО4 і обережно нагрійте над полум’ям спиртівки. Через кілька секунд
відчуєте приємний освіжаючий запах етилового естеру оцтової кислоти.
Наведіть рівняння реакцій, що відбулася.
Дослід №5. Взаємодія мурашиної кислоти з амоніачним розчином

аргентум(І) оксиду (реакція «срібного дзеркала»).
Реактиви і обладнання: 80% мурашина кислота, реактив Толленса, спиртівка.
79
Виконання. До 0,5 мл 80%-ної мурашиної кислоти додайте 1 мл реактиву
Толленса [Ag(NH3)2]OH. Реакційну суміш злегка нагрійте. Спостерігається
утворення осаду металічного срібла темно-сірого кольору. Отже, мурашина
кислота має відновні властивості і дає реакцію «срібного дзеркала», характерну
для альдегідів. Наведіть рівняння реакції, яка відбулась.
Запитання
1. Які властивості карбонових кислот виявляються у їх взаємодії з
гідроксидом натрію? Яка кислота сильніша: oцтова чи бензойна і
чому?
2. Поясніть хімізм взаємодії оцтової кислоти з ферум(ІІІ) хлоридом.
Чому ця реакція є якісною на карбонові кислоти? Який зовнішній
ефект цієї реакції у випадку бензойної кислоти?
3. За яким механізмом проходить реакція естерифікації? Яка роль
конц. сульфатної кислоти?
4. Поясніть, чому мурашина кислота дає реакцію «срібного
дзеркала».
1. Загальна формула одноосновних насичених карбонових кислот:

а) СnH2nO б) CnH2n+2O2 в) CnH2nO2 г) CnH2n-1O2
д) CnH2n+1O2
2. Масляну кислоту можна одержати окисненням такого спирту:
а) бутан-1-олу б) бутан-2-олу в) ізобутилового спирту г) трет-бутилового
спирту д) втор-бутилового спирту
3. Назвіть типи хімічних зв’язків в ацетаті натрію: а) тільки йонний б) тільки
ковалентний в) тільки водневий г) йонний і водневий д) йонний і ковалентний
4. Виберіть реактив, за допомогою якого можна відрізнити метанову кислоту
від інших одноосновних насичених кислот:
а) Ag(NH3)2OH б) FeCl3 в) NaOH г) CaCl2 д) CuSO4
5. За яким механізмом відбувається взаємодія валеріанової кислоти з етиловим
спиртом: а)SN б) SE в) E г) AE д) AN
6. Виберіть сполуку, з якої гідролізом можна одержати пропіонову кислоту:
О О
// //
а) CH3–CH2–C≡N б) CH3–C≡N в) CH3–CH2–C–H г) CH3–C–OCH3 д) CH3–CH2-CH–Cl
|
Cl
7. При нітруванні бензойної кислоти утвориться:
а) орто-нітробензойна кислота б) пара-нітробензойна кислота в) мета-
нітробензойна кислота г) суміш орто- і пара-нітробензойних кислот д)
суміш орто-і мета-нітробензойних кислот
8. При взаємодії етилмагній броміду і вуглекислого газу утвориться кислота:
а) оцтова б) мурашина в) пропіонова г) масляна д) ізомасляна
9. Серед наведених кислот виберіть найсильнішу:
а) пропанова б) етанова в) бензойна г) метанова д) акрилова
80
10. Складіть рівняння таких хімічних перетворень:
1 2 3 4 5
етанол→ етаналь → етанова кислота → кальцій ацетат →диметилкетон →
йодоформ
Еталони відповідей: 1- в, 2 -а, 3 -д , 4 - а, 5 –а, 6 - а, 7 - в, 8
-в, 9 -г.
О
▪Ацетати – солі та естери етанової кислоти (оцтової). //
▪Ацил (ацильний залишок) – залишок карбонової кислоти R–C– :
О О
// //
Н–C– форміл або метаноїл (ацильний залишок метанової к-ти), CH3–C– ацетил
або етаноїл (ацильний залишок етанової к-ти)
▪Гемінальне (гем-) положення – положення двох або трьох замісників біля
одного і того самого атома Карбону
▪Льодяна оцтова кислота – безводна оцтова кислота з температурою
замерзання 16,70С.
▪Мила – натрієві та калієві солі вищих жирних кислот.
▪Мурашиний спирт – розчин мурашиної кислоти в етиловому спирті з
масовою часткою 1,25%. Використовується для розтирань при невралгіях,
міозитах тощо.
▪Основність карбонової кислоти – визначається числом карбоксильних груп у
молекулі карбонової кислоти.
▪Форміати – солі та естери мурашиної (метанової) кислоти.
Тема. Двоосновні карбонові кислоти.
Мета. На основі знань про одноосновні карбонові кислоти методом аналогій

сформувати знання про двоосновні. За допомогою якісних реакцій навчитись
розпізнавати одно- і двоосновні карбонові кислоти.
Актуальність. Серед двоосновних карбонових кислот практичне значення
мають щавлева, малонова, янтарна, фталева кислоти. Малоновий ефір широко
використовується в органічному синтезі для одержання різних цінних сполук.
Продукт конденсації фенолу і фталевого ангідриду фенолфталеїн виявляє
послаблюючу дію, а також застосовується в аналітичній практиці як кислотно-
основний індикатор.
1. Номенклатура та ізомерія двоосновних карбонових кислот.
2. Способи одержання.
81
3. Порівняльна характеристика фізичних та хімічних властивостей одно-і
двоосновних кислот.
4. Практичне значення щавлевої, малонової, янтарної, фталевої кислот.
5. Якісні реакції щавлевої кислоти.
► Інформаційний матеріал
Двоосновними (дикарбоновими) кислотами називають похідні вуглеводнів,
які містять у своєму складі дві карбоксильні групи. За хімічними
властивостями дикарбонові кислоти багато в чому схожі з монокарбоновими.
Вони утворюють одні і ті самі функціональні похідні, з тою лише різницею, що
реакції можуть йти за участю як одної, так і обох карбоксильних груп.
Наприклад, вони утворюють кислі і середні солі, повні і неповні складні ефіри,
галогенангідриди, аміди, нітрили. Поряд з цим дикарбонові кислоти виявляють
ряд специфічних властивостей, зокрема вони по-різному реагують на
нагрівання. Щавлева та малонова кислоти при нагріванні вище температур
плавлення піддаються декарбоксилюванню по одній карбоксильній групі та
перетворюються в монокарбонові кислоти – мурашину та оцтову відповідно:
2000С
НСООН-СООН НСООН + СО2
мурашина кислота
1500С
НСООН- СН2- СООН СН3СООН + СО2
оцтова кислота
Наступні два представники гомологічного ряду дикарбонових кислот при
нагріванні утворюють циклічні ангідриди:
Якісні реакції щавлевої кислоти

1. Розклад концентрованою сульфатною кислотою при нагріванні.
При нагріванні з конц.H2SO4 щавлева кислота розкладається з утворенням
карбон(ІІ) оксиду, карбон(ІV) оксиду і води:
к.H2SO4, t0
HOOC–COOH 2CO2 + H–COOH
CO + H2O
82
2. Окиснення за м’яких умов до вуглекислого газу і води:
[O]
HOOC–COOH 2CO2 + H2O
Дана реакція використовується в аналітичній практиці для встановлення
титру KMnO4, який застосовується в кількісному аналізі:
HOOC–COOH + KMnO4 + H2SO4 CO2 + K2SO4 + MnSO4 + H2O

Завдання. Урівняйте дану реакцію методом електронного балансу.
3. Відкриття оксалат-аніону у вигляді кальцієвої солі.

З розчином хлориду кальцію щавлева кислота (і її солі) утворюють оксалат
кальцію, який випадає в осад. Кристали оксалату кальцію нерідко
спостерігають при клінічному дослідженні сечі і під мікроскопом
нагадують поштові конверти.
Завдання. Запишіть схему утворення оксалату кальцію.
1. Напишіть структурні формули таких карбонових кислот:

а) малонова г) бутандіова
б) малеїнова д) транс-бутендіова
в) ізофталева
Вкажіть, за якою номенклатурою дані назви.
2. Напишіть схеми реакцій, які проходять при нагріванні таких кислот: а)
щавлевої б) малонової в) янтарної д) фталевої.
3. При повній нейтралізації насиченої двоосновної карбонової кислоти
калій гідроксидом одержали сіль, маса якої виявилася у 1,73 рази
більшою за масу вихідної кількості кислоти. Встановіть формулу
кислоти. (Відп. HOOC–CH2–COOH).
Дослід №1. Відкриття щавлевої кислоти у вигляді кальцієвої солі
Реактиви, обладнання: оксалат натрію, 0,5н р-н CaCl2, 2н р-н CH3COOH,
2н р-н HCl, мікроскоп.
Виконання. Оксалат натрію розчиніть у 4-5 краплинах води. За допомогою
піпетки візьміть 1 краплину і нанесіть її на предметне скельце. Добавте 1
краплину 0,5 н р-ну CaCl2. Що ви спостерігаєте? Розгляньте кристали під
мікроскопом. Додайте до осаду 1 краплю 2н р-ну CH3COOH – осад не
розчиняється. Від додавання 1-2 крапель HCl осад повністю розчиняється
(чому?). Наведіть відповідні рівняння реакцій.
Дослід №2. Розкладання щавлевої кислоти при нагріванні.
Реактиви, обладнання: щавлева кислота, баритова вода, конц. H2SO4,
спиртівка.
83
Виконання. Насипте в суху пробірку щавлеву кислоту шаром 10-15 мм,
додайте кілька краплин конц. H2SO4, закрийте корком з газовідвідною
трубкою і опустіть трубку в другу пробірку з 2-3 мл баритової води.
Нагрійте пробірку до утворення осаду BaCO3. Потім вийміть газовідвідну
трубку з рідини і, продовжуючи нагрівання, підпаліть газ біля отвору
пробірки. Він горить характерним голубуватим полум’ям. Поясніть явище,
що відбувається. Наведіть відповідні рівняння реакцій.
Дослід №3. Окиснення щавлевої кислоти перманганатом калію
Реактиви: щавлева кислота, 0,1н р-н KMnO4, 2н р-н H2SO4
Виконання. Змішайте кілька кристаликів кислоти з 1-2 мл води. До розчину
долийте кілька краплин розчину перманганату калію і 2н р-ну H2SO4,
змішайте. Що ви спостерігаєте? Який висновок можна зробити з цього
досліду про відношення кислоти до окисників? Рівняння реакції урівняйте
методом електронного балансу.
Розв‘язування експериментальних задач на розпізнавання різних

кислот.
Запропонуйтне план і здійсніть визначення кислот у таких парах:
В-1. Щавлева і оцтова кислоти
В-2. Оцтова і мурашина кислоти
В-3. Щавлева і мурашина кислоти
Виконайте одну із ситуаційних задач експериментально (за вказівкою
Найважливіші терміни та поняття
▪Декарбоксилювання – процес виділення вуглекислого газу.
▪Малонати – солі малонової кислоти
▪Оксалати – солі щавлевої кислоти
▪Сукцинати – солі янтарної кислоти
1. Солі щавлевої кислоти називаються:
а) ацетати б) малонати в) форміати г) оксалати д) етаноати
2. З якої сполуки гідролізом можна одержати малонову кислоту:

а) N≡C-CH2-C≡ N б) CH2-CH2-COOH в) CH2-CH2-CH2
| | |
ОН ОН ОН
г) О О д) О О
\\ // \\ //
С – СН2 –С С- СН2 – С
/ \ / \
Н Н Н ОН
3. При декарбоксилюванні щавлевої кислоти утворюється:
84
а) форміатна кислота б) оцтова кислота в) етанова кислота
г) формальдегід д) мурашиний альдегід
4. Дайте систематичну назву фталевій кислоті:
а) 1,2-бензендикарбонова кислота б) 1,3-бензендикарбонова кислота в)
1,4-бензендикарбонова кислота г) 1,5-бензендикарбонова кислота
5. Яка з наведених двоосновних кислот при нагріванні вище температур
плавлення піддається дегідратації:
а) оцтова б) оксалатна в) малонова г) янтарна д) терефталева
6. Виберіть реактив, яким можна відкрити оксалат-аніон:
а) їдкий натр, розчин б) натрій хлорид , розчин в) сульфатна кислота
г) кальцій хлорид, розчин д) калій сульфат, розчин
7. Що відбувається при нагріванні малонової кислоти вище температури
плавлення:
а) дегідратація б) гідратація в) алкілювання г) ацилювання д)
декарбоксилювання
8. При нагріванні щавлевої кислоти в присутності конц. сульфатної
кислоти утворюються такі речовини:
а) СО2 + Н2О б) СО + Н2О в) СО+ СО2 +Н2О г) СО + СО2
д) SO2 + CO2 + H2O
9. При декарбоксилуванні якої двоосновної кислоти утворюється
метанова кислота:
а) етандіової б) пропандіової в) янтарної г) глутарової д)
валеріанової
10. Здійсніть перетворення:
3-гідроксипропіонова кислота пропандіова кислота оцтова кислота
натрій ацетат метан хлороформ мурашина кислота
чадний газ
Еталони відповідей: 1- г, 2 -а, 3 -а , 4 - а, 5 –г, 6 - г, 7 - д,
8 -в, 9 -а.
Тема. Діазо- та азосполуки. Азобарвники.
Мета. Сформувати знання про реакції діазотування і азосполучення.
Оволодіти методикою одержання азобарвника. Показати практичне
значення реакції азосполучення.
Актуальність. Важливість азосполук у фарманалізі пов’язана з можливістю
їх використання як індикаторів, тобто сполук, які змінюють своє
забарвлення в залежності від рН середовища. Прикладом таких сполук є
метиловий оранжевий (геліантин) і метиловий червоний. Багато азосполук є
лікарськими засобами (салазопіридазин, салазодиметоксин). Реакції
азосполучення використовують у фарманалізі для відкриття фенолів та
ароматичних амінів.
85
1. Класифікація амінів в залежності від числа і природи радикалів, а також
від кількості аміногруп. Номенклатура. Ізомерія.
2. Основні властивості амінів. Реакції алкілювання та ацилювання. Реакції
за участю бензенового ядра для ароматичних амінів.
3. Реакція взаємодії аліфатичних та ароматичних амінів з нітритною
кислотою. Практичне значення цієї реакції.
4. Реакція діазотування та умови її проведення.
5. Реакція азосполучення. Одержання азобарвників. Практичне значення
реакції азосполучення.
6. Фізичні основи теорії кольорності. Хромофори та ауксохроми.
Функціональні групи, що можуть виступати в ролі хромофорів та
ауксохромів.
Аміни - це похідні аміаку, в молекулах якого атоми Гідрогену заміщені на
вуглеводневий радикал. У залежності від кількості вуглеводневих радикалів
аміни поділяють на первинні, вторинні, третинні. Існують також четвертинні
амонійні сполуки:
R
|
R-NH2 R-NH-R R-N-R R-N+-RX‾
| |
R R
У залежності від природи радикалу аміни бувають аліфатичні, ароматичні та
аліфатично-ароматичні (змішані).
Найпростіші аміни називають за радикало-функціональною номенклатурою:
етиламін ізопропіламін діетиламін бензиламін

1. Основні властивості
Завдяки наявності вільної електронної пари на атомі Нітрогену аміни
проявляють основні властивості:
етиламін етиламонію хлорид

2. Реакція алкілювання і ацилювання
З галогенопохідними аміни вступають в реакцію алкілювання:
метиламін диметиламоній хлорид

86
З ангідридами і галогенангідридами кислот аміни вступають у реакцію
ацилювання з утворенням заміщених амідів кислот:
етиламін оцтовий ангідрид N-етилацетамід оцтова к-та
Ацетанілід під назвою антифебрин

використовували у минулому як жарознижуючий засіб. Проте через високу
токсичність його зараз використовують тільки у ветеринарії.
3. Взаємодія з нітритною кислотою. Напрямок цієї реакції залежить від
природи аміну. Реакцією взаємодії амінів з нітритною кислотою можна
відрізнити первинні, вторинні, третинні аміни один від одного.
Первинний Вторинний Третиннний
Аліфатичний Утворюються спирти: Утворюються N- За звичайних умов з
HCl нітрозоаміни- жовті нітритною кислотою не
С2Н5-NH2 + HO-N=O → або оранжеві реагують
-2H2O маслянисті рідини:
+ -
→[C2H5N ≡N]Cl → R-NH + HO-N=O →
→ C2H5OH + N2 + HCl |
етанол R
Ароматичний Утворюються солі Утворюються нітрозо
діазонію: →R-N-N=O + H2O сполуки за SE -механізмом:
HCl | H3C CH3
С6Н5-NH2 + HO-N=O → R N
→[C6H5N+≡N]Cl- +2Н2О
+ HONO2 →
H3C CH3
N
+ H2O
|
NO п-нітрозодиметил-
анілін
4.Ізонітрильна реакція. Ця реакція характерна тільки для первинних

амінів. При нагріванні первинних аліфатичних та ароматичних амінів з
87
хлороформом у присутності лугів (NaOH, KOH) у спиртовому середовищі
утворюються ізоціаніди (ізонітрили):
С2Н5ОН
С2Н5NH2 + CHCl3 + 3KOH → C2H5-N+ ≡C- + 3KCl + 3H2O
етилізоціанід
Ізоціаніди мають дуже сильний неприємний запах. На цій властивості
грунтується застосування ізонітрильної реакції для якісного виявлення
первинних амінів.
Сульфанілова кислота та сульфаніламіди

Сульфанілова кислота є структурним фрагментом великої групи лікарських
препаратів – сульфаніламідів, які виявляють антибактеріальну дію.
Бактеріостатична дія сульфаніламідних препаратів грунтується на порушенні
біосинтезу фолієвої кислоти. Маючи структурну подібність до п-
амінобензойної кислоти, сульфаніламіди зв’язуються з птеридиновим
фрагментом замість п-амінобензойної кислоти. У результаті блокується
наступна конденсація з глутаміновою кислотою і тим самим припиняється
біосинтез фолієвої кислоти, що веде до загибелі мікроорганізмів:
Родоначальником сульфаніламідних препаратів є амід сульфанілової кислоти,

який застосовується у медичній практиці під назвою «Сульфаніламід» або
«Стрептоцид»
За допомогою заміщення атомів Гідрогену в сульфамідній групі молекули

стрептоциду різними радикалами, які частіше мають гетероциклічну природу,
одержано чималу групу лікарських препаратів, що мають антимікробну
активність:
88

1. Написати структурні формули можливих ізомерів амінів складу С4Н11N і
С5Н13N. Назвіть їх. Вкажіть, які з них є первинними, вторинними,
третинними.
2. Здійсніть перетворення: а) метан феніламонію хлорид (п’ять
стадій);
б) метан пропіламонію хлорид;
в) кальцій карбід триброманілін.
3. Напишіть рівняння реакції взаємодії аніліну з нітритом натрію в
солянокислому середовищі.
4. Продіазотуйте стрептоцид. Вкажіть умови проходження реакції.
5. Назвіть сполуки і вкажіть їх функціональну приналежність:
а) б)
+ –
N ≡NCl N=N–CN
в) г)
–N=N– –NH2 HO3S–= –N=N– –OH
д) е)
–N=N– O2N– –N=N– –OH
6. Наведіть схеми добування солей діазонію: а) п-сульфобензендіазоній

хлориду; б) п-карбоксибензендіазоній броміду.
7. Наведіть схеми реакцій азосполучення для таких сполук: а) о-
толілдіазоній хлориду і фенолу б) п-нітробензендіазоній хлориду і N,N-
диметиланіліну.
Дослід №1. Діазотування стрептоциду.
Реактиви: стрептоцид, 2н р-н HCl, 0,5 н р-н NaNO2, йодкрохмальний папір.
Виконання. Кілька крупинок помістіть у пробірку і додайте для його
розчинення 3-4 краплі 2н р-ну HCl, потім додайте 1-2 краплі 0,5н р-ну
NaNO2 до посиніння йодкрохмального папірця, охолоджуючи реакційну
89
суміш під струменем води (або снігом). Запишіть схему реакції діазотування
стрептоциду.
Дослід №2. Одержання азобарвника (фармакопейна реакція).

Реактиви: β-нафтол, 2н р-н NaOH, діазотований стрептоцид.
Виконання. Помістіть у пробірку кілька крупинок β-нафтолу і добавте для
його розчинення 2-3 краплі 2н р-ну NaOH. Додайте до лужного розчину β-
нафтолу 1-2 краплі діазотованого стрептоциду. Утворюється азобарвник
оранжево-червоного кольору. Запишіть схему його утворення.
Запитання
1. Чому реакцію діазотування проводять при низькій температурі?
2. На чому базується визначення надлишку азотистої кислоти
йодкрохмальним папірцем при діазотуванні?
3. З яких стадій складається процес добування азобарвників?
4. Для ідентифікації яких сполук можна використовувати реакцію
азосполучення?
1. Вкажіть, яка речовина належить до амінів:
О
//
а) CH3 –NH–C2H5 б) C6H5–NO2 в) CH3–C–NH2 г) NH2–NH2
- +
д) C2H5–COO NH4
2. Виберіть амін, що має первинну аміногрупу:
а) діетиламін б) етилметиламін в) метиламін
г) триметиламін д) диметиламін
3. Водний розчин етиламіну забарвлює лакмус в такий колір:
а) оранжевий б) жовтий в) червоний г) синій д) малиновий
4. В ароматичних амінах група -NH2 є замісником:
а) І роду і орто- і пара-орієнтантом
б) ІІ роду і мета-орієнтантом
в) І роду і орто- і мета -орієнтантом
г) І роду і пара-і мета- орієнтантом
д) І роду і мета-орієнтантом
5. Який з амінів при взаємодії з нітритною кислотою в середовищі сильної
мінеральної кислоти утворює метиловий спирт:
а) C2H5–NH2 б) CH3–NH2 в) CH3–NH–CH3 г)NH2–C6H4–CH3
д) (CH3)3N
6. Який з наведених амінів буде давати позитивну ізонітрильну реакцію:
а) діетиламін б) фенілметиламін в) анілін г) триметиламін д) N–
метиланілін
7. Реакція Зініна – це:
а) відновленя нітробензену до аніліну
б) взаємодія первинного аміну з нітритною кислотою в середовищі мінеральної
кислоти в) взаємодія аміну з галогеналканом
90
г) взаємодія аміду кислоти з гіпобромітом натрію при нагріванні
д) взаємодія вторинного аміну з нітритною кислотою в середовищі мінеральної
кислоти
8. В якому з рядів речовини розміщені в порядку зростання їх основності (в
неводних розчинах):
а) амоніак, анілін, диметиламін, триметиламін
б) анілін, амоніак, диметиламін, триметиламін
в) триметиламін, диметиламін, амоніак, анілін
г) диметиламін, триметиламін, амоніак, анілін
д) анілін, диметиламін, триметиламін, амоніак
9. Виберіть назву азоскладової наступного азобарвника:
CH3
SO3H –– –N=N– –N(CH3)2
а) п-cульфобензендіазоній катіон б) п-амінобензенсульфокислота в)

сульфанілова кислота г) п–метил-N,N-диметиланілін д) о- метил-N,N-
диметиланілін
10. З аніліну можна одержати бензонітрил реакцією:
а) Зандмейєра б) Гофмана в) діазотування г) азосполучення д)
розщеплення

Еталони відповідей: 1.- а, 2 -в, 3 -г , 4 - а, 5 –б, 6 - в, 7 - а,
8 -б, 9 -д, 10 - а.
Найважливіші терміни і поняття

▪Аміни – похідні вуглеводнів, що містять функціональну групу –NH2, –NH–
або –N–
|
▪Ароматичні аміни – це похідні ароматичних амінів, в яких атом (атоми)
Гідрогену заміщений на аміногрупу.
▪Анілін C6H5–NH2 – найпростіший представник ароматичних амінів.
▪Азосполука – продукт реакції азосполучення складу Ar–N=N–Ar.
▪Азосполучення реакція – взаємодія солей діазонію з фенолами в
слаболужному середовищі або ароматичними амінами в слабокислому
середовищі з утворенням азосполуки Ar–N=N–Ar.
▪Азоскладова (азокомпонента) – фенол або ароматичний амін в реакції
азосполучення.
▪Діазосполука – органічна сполука, що містить у своїй структурі
угрупування з двох атомів азоту, сполучене з вуглеводневим радикалом і
залишком мінеральної кислоти RN2X.
91
▪Діазотування реакція – взаємодія первинних ароматичних амінів з
азотистою кислотою в середовищі сильної мінеральної кислоти, найчастіше
хлороводневої.
▪Діазоскладова (діазокомпонента) – сіль діазонію в реакції азосполучення.
▪Зініна реакція – реакція відновлення ароматичних нітросполук в
ароматичні аміни.
▪ Нітрозосполуки – продукти взаємодії вторинних амінів з нітритною
кислотою складу R–N–N=O. Мають канцерогенні властивості.
|
R′
▪ Канцерогенність – властивість сполуки викликати утворення злоякісних
пухлин.
«Вуглеводні та монофункціональні органічні сполуки»
Мета. Упорядкувати знання з теми «Вуглеводні та монофункціональні
органічні сполуки»
1. Валентні стани атома Карбону: sp3-, sp2-, sp-гібридизація. Будова молекул
метану, етилену, ацетилену. Характеристики одинарного та кратного
(подвійного, потрійного) зв’язків.
2. Будова бензену та ароматичний зв’язок.
3. Номенклатура та ізомерія вуглеводнів.
4. Cпособи одержання вуглеводнів (насичених, ненасичених та ароматичних).
5. Способи одержання та хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів.
6. Практичне значення окремих представників вуглеводнів (вазелінова олія,
вазелін, парафін, озокерит) та їх галогенопохідних (хлоретан, хлороформ,
йодоформ, фторотан).
7. Спирти. Класифікація, ізомерія, номенклатура. Явище контракції спирту.
Способи одержання та хімічні властивості. Ідентифікація. Особливості
хімічної поведінки багатоатомних спиртів. Практичне значення окремих
представників.
8. Феноли: будова, номенклатура. Способи одержання та хімічні властивості.
Якісні реакції на феноли. Практичне значення окремих представників.
9. Альдегіди та кетони: будова, ізомерія, номенклатура. Способи одержання та
хімічні властивості. Реакції ідентифікації. Практичне значення окремих
10. Одноосновні карбонові кислоти: будова, ізомерія, номенклатура. Способи
одержання та хімічні властивості. Особливості хімічної поведінки
мурашиної кислоти. Реакції за участю бензенового ядра для ароматичних
кислот. Реакції ідентифікації. Практичне значення окремих представників.
11. Двоосновні карбонові кислоти. Особливості хімічної поведінки
(відношення до нагрівання). Якісні реакції щавлевої кислоти.
92
12. Аміни: класифікація, номенклатура та ізомерія. Способи одержання та
хімічні властивості. Взаємодія амінів з нітритною кислотою.
13. Реакція діазотування та умови її проведення. Реакція азосполучення та
умови її проведення. Практичне значення реакції азосполучення.
14. Похідні вугільної кислоти. Сечовина. Хімічні властивості: взаємодія з
нітратною кислотою, нітритною кислотою (реакція Бородіна), гідроліз,
утворення та виявлення біурету. Застосування в медицині похідних
вугільної кислоти.
Практичні завдання
1. Наведіть схеми реакцій, за допомогою яких із 1-бромобутану можна
одержати: а) бутан-1-ол; б) бут-1-ен.
2. Наведіть схеми реакцій внутрішньомолекулярної та міжмолекулярної
дегідратації в присутності конц. H2SO4 таких спиртів: а) етанолу; б) пропан-1-
олу; в) пропан-2-олу; г) 3-метилбутан-1-олу; д) 3-метилбутан-2-олу. Назвіть
одержані сполуки, зазначте умови проходження реакцій.
3. Порівняйте реакційну здатність бензенового ядра в реакціях S E в таких
сполуках: бензен, фенол. Наведіть схеми реакцій: а) бромування; б) нітрування.
Поясніть орієнтуючий вплив фенольного гідроксилу в цих реакціях.
4. Які якісні реакції на спиртовий гідроксил вам відомі? Наведіть їх.
5. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етанол, етиленгліколь і
гліцерин? Напишіть схеми відповідних перетворень.
6. На прикладі етилового спирту покажіть міжмолекулярну асоціацію. Яким
чином наявність водневого зв’язку в спиртах позначається на їх фізичних
властивостях? Поясніть явище контракції спирту.
7. На прикладі пропаналю покажіть хімічні властивості альдегідів. Якими
реакціями можна підтвердити відновлюючі властивості альдегідів?
8. Для ідентифікації яких сполук використовується йодоформна проба?
Наведіть приклади цих реакцій (на прикладі етанолу, етаналю, ацетону).
9. Які сполуки утворюються під час окиснення та відновлення: а) ізомасляного
альдегіду; б) бензальдегіду?
10. Які властивості відрізняють мурашину кислоту від інших кислот? Відповідь
підтвердіть рівняннями реакцій.
11. Порівняйте відношення до нагрівання дикарбонових кислот: щавлевої,
малонової, янтарної. Назвіть здобуті сполуки.
12. Наведіть рівняння реакції окиснення щавлевої кислоти перманганатом
калію в кислому середовищі. Яке практичне значення цієї реакції?
13. Напишіть схеми реакцій сечовини з: а) азотною кислотою; б) азотистою
кислотою. Назвіть продукти.
14. Що таке реакція діазотування? Напишіть реакцію діазотування стрептоциду
в солянокислому середовищі.
15. Яку реакцію називають азосполученням? Які азосполуки можна одержати із
запропонованих речовин: а) п-нітроанілін і саліцилова кислота; б) м-хлоранілін
і N,N–диметиланілін. З яких стадій складається процес одержання азосполук?
Зазначте діазо- та азокомпоненту в кожному випадку.
93
Тема. Гідроксикислоти.
Мета. Показати властивості гідроксикислот як гетерофункціональних
сполук. Оволодіти методикою добування реактиву Фелінга. Навчитись
проводити якісну реакцію на цитрат-йон.
Актуальність. Більшість гідроксикислот є природними сполуками і
важливими метаболітами: молочна, винна, яблучна, лимонна та ін. кислоти.
Вони також мають застосування у медицині. Наприклад, молочну кислоту у
вигляді кальцієвої солі (кальцію лактат, пентагідрат – ДФУ)
використовують при лікуванні захворювань, пов’язаних із нестачею кальцію
в організмі. Лимонна кислота (ДФУ) – один із найважливіших продуктів
обміну речовин, бере участь в циклі трикарбонових кислот. Тринатрієва сіль
лимонної кислоти – натрію цитрат застосовується для консервації
донорської крові. Етакридину лактат (риванол) є актисептиком,
дитразину цитрат – протиглистним засобом, адреналіну
гідротартрат(ДФУ) та норадреналіну гідротартрат – судиннозвужуючими
засобами. Комплекс винної кислоти з йонами купруму(ІІ) – реактив Фелінга
використовується в аналітичній практиці для відкриття альдегідної групи.
1. Класифікація і номенклатура гідроксикислот. Атомність і основність.
2. Властивості гідроксикислот як спиртів і як кислот.
3. Специфічні властивості гідроксикислот.
4. Винна (виннокам’яна) кислота. Сегнетова сіль і реактив Фелінга.
5. Лимонна кислота. Якісна реакція на цитрат-йон.
Способи одержання Хімічні властивості
1. Гідроліз α–галогенокарбонових кислот: 1.Реакції за участю карбоксильної групи
(у деяких бере участь також і гідроксильна):
2.Окиснення гліколів та гідроксиальдегідів

(альдолів): Реакції за участю спиртової групи
94
2.Відношення до нагрівання (специфічні реакції):

α-гідроксикислоти утворюють циклічні
естери-лактиди:
4.Гідратація α,β–ненасичених карбонових кислот

(всупереч правилу Марковнікова):
β-гідроксикислоти при нагріванні утворюють –α,β -

ненасичені кислоти:
γ,δ-гідроксикислоти утворюють лактони:
4.Розщеплення α–амінокислот в присутності

конц. Н2SО4 (якісна реакція на α–амінокислоти):

1. Напишіть формули і назвіть за міжнародною номенклатурою кислоти: а)
молочну; б) яблучну; в) винну; г) лимонну. Поясніть поняття «атомність»
і «основність» на прикладі цих кислот.
2. Як медичний препарат застосовується оксибутират натрію – натрієва
сіль γ-гідроксимасляної кислоти. Наведіть формулу будови цієї солі.
Якими хімічними реакціями можна підтвердити наявність спиртового
гідроксилу і карбоксильної групи у молекулі оксикислоти?
3. Одержіть лактат кальцію, якщо за вихідну речовину взято етиловий
спирт. Яке застосування в медицині лактату кальцію?
4. Синтезуйте молочну кислоту з: а) пропілену б) ацетилену
95
Дослід №1. Доведення будови виннокам’яної кислоти.
А. Утворення гідрогентартрату і тартрату калію (фармакопейна
реакція)
Реактиви: 2н р-н винної кислоти, 0,5н р-н КОН.
Виконання. Помістіть у пробірку 1 краплю розчину винної кислоти і 2
краплі 0,5н р-ну КОН: поступово починає виділятися білий кристалічний
осад. Яка сіль при цьому утворилась: кисла чи середня? Добавте в пробірку
надлишок КОН (ще 4-5 крапель). Що при цьому спостерігається? Яка сіль
утворюється в цьому випадку? Напишіть рівняння реакцій і назвіть здобуті
сполуки.
Б. Взаємодія тартрату калію з купрум(ІІ) гідроксидом.
Реактиви: тартрат калію (з попереднього досліду), 0,2н р-н CuSO4, 2н р-н
NaOH.
Виконання. Помістіть у пробірку 2 краплі 0,2н р-ну CuSO4 і 2 краплі р-ну
NaOH. Негайно випаде голубий осад купрум(ІІ) гідроксиду. Добавте до
цього осаду невелику кількість середньої калієвої солі виннокам’яної
кислоти. Що при цьому відбувається? Чи руйнується утворена сполука при
кип’ятінні? Наведіть рівняння реакцій, що відбулися.
Дослід №2. Добування реактиву Фелінга і його окисні властивості
Реактиви та обладнання : винна кислота, 0,5н р-н КОН, 0,5н р-н NaOH,
0,2н р-н CuSO4, формалін, спиртівка
Виконання. Добудьте гідрогентартрат калію як описано в досліді 1А. Після
одержання кислої калієвої солі для її розчинення додайте 0,5н р-н NaOH
(луг повинен бути в надлишку). Утвориться подвійна сіль калію і натрію –
сегнетова сіль. Додайте до утвореної солі кілька краплин розчину сульфату
купруму. Темно-синя рідина, що утворилась – реактив Фелінга. Додайте до
нього кілька крапель формаліну і нагрійте пробірку до кипіння. Опишіть
спостереження, напишіть рівняння реакцій.
Дослід №3. Якісна реакція на цитрат-йон.
Реактиви: лимонна кислота, конц.H2SO4, баритова вода, I2+KI, 2н р-н
NaOH.
Виконання. Помістіть в пробірку з газовідвідною трубкою лимонну
кислоту і 2 мл конц. сульфатної кислоти. Кінець трубки опустіть в пробірку
з 3-5 краплями баритової води. Коли баритова вода помутніє, підпаліть
другий продукт розкладу біля отвору трубки. Продовжуючи нагрівання
пробірки, опустіть газовідвідну трубку в приготовлений заздалегідь розчин
I2 + KI, знебарвлений кількома краплями лугу. Що ви спостерігаєте?
Запишіть схему розкладу лимонної кислоти і схеми реакцій, за допомогою
яких визначають продукти розкладу.
1. Яка із солей винної кислоти має кращу розчинність: кисла чи середня?
Про наявність яких функціональних груп свідчить утворення двох типів
солей?
96
2. Про наявність яких функціональних груп у молекулі винної кислоти
свідчить реакція з купрум(ІІ) гідроксидом?
3. Як добувають реактив Фелінга? Для ідентифікації яких класів
органічних сполук його використовують?
4. Як називають солі лимонної кислоти? Наведіть схему розкладу лимонної
кислоти при нагріванні в присутності концентрованої сульфатної
кислоти.
5. Яку загальну назву має реакція відкриття ацетону в продуктах розкладу
лимонної кислоти? Пригадайте, які сполуки можна відкрити за
допомогою цієї реакції.
1. При нагріванні α-гідроксикислоти утворюється:
а) α,β-ненасичена кислота б) лактон в) лактид г) β, γ-ненасичена
кислота д) ангідрид кислоти
2. Які продукти утворюються при нагріванні молочної кислоти в присутності
конц. H2SO4:
а) CO + H2O + CH3–C(O)H б) CO2 + H2О+ CH3–C(O)H
в) CО + H2O + CH3–С–CH3 г) CO2 + H2O + CH3–C–CH3 д )H–C(O)H + CH3–C(O)H

|| ||
O O
3. Солі молочної кислоти – це:
а) форміати б) ацетати в) тартрати г) цитрати д) лактати
4. Виберіть реактив, яким можна довести двоосновність винної кислоти:
а) КОН б) СаСl2 в)HCl г) Cu(OH)2 д) бромна вода
5. Виберіть реактив, яким можна довести, що винна кислота - багатоатомний
спирт:
а) NaОН б) СаСl2 в) H2SO4 г) Cu(OH)2 д) бромна вода
6. Яка оксосполука утворюється в реакції розщеплення молочної кислоти в
присутності к. H2SO4:
а) мурашиний альдегід б) етаналь в) пропаналь г) пропанон д) ацетон
7. При нагріванні γ-гідроксикислоти утворюється:
а) α,β-ненасичена кислота б) лактон в) лактид г) β, γ-ненасичена кислота
д) амід кислоти
8. Яка основність лимонної кислоти:
а) одноосновна б) двоосновна в) триосновна
9. Солі винної кислоти:
а) сукцинати б) тартрати в) оксалати г) цитрати д) форміати
10. Здійсніть перетворення. Назвіть сполуки:
О
? \\ ? ?
CHCl2–CH2–COOH С–CH2–COOH CH2–CH2–COOH
/ |
? Н + HBr OH
CH2=CH–COOH ?
97
Еталони відповідей: 1- а, 2 -а, 3 -д , 4 - а, 5 –г 6 - а, 7 - б, 8
-в, 9 -б.
▪Основність гідроксикислоти – число карбоксильних груп.
▪Атомність гідроксикислоти – число гідроксильних груп, включаючи
гідроксили, що входять до складу карбоксильних груп.
▪Лактиди – циклічні складні ефіри, що утворюються внаслідок
міжмолекулярної дегідратації α-гідроксикислот.
▪Лактони – циклічні складні ефіри, що утворюються внаслідок
внутрішньомолекулярної дегідратації γ-, δ-гідроксикислот.
▪Лактати – солі та естери молочної кислоти.
▪Тартрати – солі винної кислоти.
▪Сегнетова сіль – калієво-натрієва сіль винної кислоти:
KOOC–CH–CH–OONa ∙ 4 H2O
| |
OH OH
▪Реактив Фелінга – комплекс яскраво-синього кольору, що утворюється
внаслідок взаємодії сегнетової солі з купрум(ІІ) гідроксидом в лужному
середовищі.
▪Цитрати – солі лимонної кислоти.
Тема. Фенолокислоти
Мета. Сформувати знання про властивості фенолокислот як кислот і

ароматичних сполук. За допомогою якісних реакцій оволодіти методикою
розрізнення моно-, дикарбонових та гетерофункціональних кислот.
Актуальність. Серед фенолокислот найбільше практичне значення мають

саліцилова, галова та о-гідроксикорична кислоти, які містяться у вільному
стані або у вигляді складних ефірів у рослинах. Саліцилова кислота
міститься в корі верби у вигляді глікозиду саліцину. Використовується у
медицині у вигляді спиртових розчинів і мазей як антисептичний засіб. Є
сировиною для одержання таких важливих лікарських засобів як
ацетилсаліцилова кислота, натрію саліцилат (ДФУ), метилсаліцилат,
салол, оксафенамід. Пара-аміносаліцилова кислота (ПАСК) є
протитуберкульозним препаратом. Галова кислота входить до складу
дубильних речовин, що містяться в дубовій корі, листі чаю. Водні розчини
глікозиду галової кислоти таніну здатні осаджувати білки і застосовуються
медицині як кровоспинний засіб при лікуванні опіків. Дерматол (вісмута
галат основний) є в’яжучим і антисептичним засобом. Широко
розповсюджений у природі кумарин – циклічний складний ефір цис-ізомеру
о-гідроксикоричної кислоти. Деякі похідні кумарину мають значну
98
антикоагулюючу дію, тобто зменшують здатність крові зсідатися (препарати
«Неодикумарин», «Фепрамарон», «Синкумар»).
1. Способи одержання фенолокислот.
2. Хімічні властивості фенолокислот.
3. Одержання, характеристика та застосування в медицині похідних
саліцилової кислоти: ацетилсаліцилової кислоти (аспірину), натрію
саліцилату, фенілсаліцилату (салолу), метилсаліцилату, саліциламіду,
оксафенаміду, ПАСК.
Синтези на основі саліцилової кислоти
Ацетилсаліцилова кислота, натрію саліцилат, метилсаліцилат і саліциламід

застосовуються в медицині як анальгетичні, протизапальні та жарознижуючі
засоби. Фенілсаліцилат використовується як антисептичний засіб при
захворюваннях кишечника. Оксафенамід виявляє жовчогінну дію.

1. Напишіть формули таких сполук: а) п-оксибензойна кислота; б) β-
фенілпропіонова кислота; в) антранілова кислота; г) фталевий ангідрид;
д) саліцилат натрію; е) етилсаліцилат.
2. Поясніть, чому фенол не взаємодіє з карбонатами (або
гідрогенкарбонатами) лужних металів, а саліцилова кислота взаємодіє.
Наведіть відповідні рівняння реакцій.
99
Дослід №1. Доведення наявності фенольного гідроксилу в саліциловій
кислоті (фармакопейна реакція).
Реактиви: саліцилова кислота, 0,1н р-н FeCl3.
Виконання. Помістіть в пробірку 1-2 кристалики саліцилової кислоти.
Додайте для розчинення 3-4 краплі води і потім 1 краплю 0,1н р-ну FeCl3.
Що ви спостерігаєте? Як можна пояснити результат досліду?
Дослід №2. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.
Реактиви та обладнання: ацетилсаліцилова кислота, 0,1 н р-н FeCl3,
спиртівка
Виконання. Кілька кристаликів ацетилсаліцилової кислоти розчиніть у 2 мл
води. Розчин поділіть на дві частини і одну з них кип’ятіть 2-3 хвилини,
потім охолодіть і додайте в кожну пробірку кілька краплин ферум(ІІІ)
хлориду. Як можна пояснити зміну кольору розчину в кожній пробірці?
Запишіть схему реакції гідролізу аспірину.
Дослід №3. Доказ наявності фенольного гідроксилу в фенілсаліцилаті
(салолі).
Реактиви: фенілсаліцилат, етиловий спирт, 0.1н FeCl3
Виконання. Помістіть у пробірку крупинку фенілсаліцилату і добавте для
розчинення 2 краплі етилового спирту. До одержаного розчину салолу
додайте 1 краплю 0,1н р-ну FeCl3. Що ви спостерігаєте ? Додайте в пробірку
2-3 краплі води. Рідина помутніє і одночасно зникне фіолетове забарвлення.
Поясніть явища, що спостерігаєте.
1. Про наявність якої функціональної групи свідчить реакція саліцилової
кислоти з ферум(ІІІ) хлоридом? Чи можна з її допомогою відрізнити
фенол від саліцилової кислоти?
2. Чим пояснюється різниця у взаємодії ацетилсаліцилової кислоти з
ферум(ІІІ) хлоридом до і після кип’ятіння з водою?
3. До якого класу органічних сполук відноситься салол? Наведіть схему
його взаємодії з водою.
Розвязування експериментальних задач

Запропонуйте план визначення сполук в таких парах:
В-1. Щавлева і лимонна кислоти.
В-2. Щавлева і молочна кислоти.
В-3. Молочна і винна кислоти.
В-4. Бензойна і саліцилова кислоти.
В-5. Саліцилова і бензойна кислоти.
Виконайте експериментально один із варіантів завдання (за вказівкою
100
Практичне заняття №17
Тема. Вуглеводи
Мета. Сформувати знання про будову моно-, оліго- та полісахаридів та їх

властивості. Оволодіти методами виявлення функціональних груп
вуглеводів за допомогою якісних реакцій.
Актуальність. Вуглеводи – речовини природного та синтетичного
походження, які за хімічною структурою є полігідроксильними сполуками,
що містять альдегідну або кетонну групу. Вуглеводи складають основну
масу органічних речовин нашої планети. Окремі представники
моносахаридів знайшли застосування в медицині і фармації. Наприклад,
ксилоза є вихідною речовиною в синтезі ксиліту, відновленням глюкози
одержують сорбіт. Глюкоза є вихідною речовиною в синтезі вітаміну С і
глюконату кальцію, який в медицині використовується у вигляді розчинів
для внутрішньовенного введення при гіпоглікемії, інфекційних
захворюваннях, є компонентом різних кровозамінників і протишокових
рідин. Серед дисахаридів важливими у фармації є лактоза (молочний цукор),
яка виявляє низьку гігроскопічність і застосовується для виготовлення
порошків і таблеток, а також сахароза, яка застосовується для виготовлення
порошків, сиропів, мікстур. Полісахарид крохмаль є основним джерелом
вуглеводів у харчовому раціоні людини. У фармації крохмаль
використовується у виробництві таблеток, для виготовлення присипок і
паст. Здатність утворювати забарвлений комплекс з йодом
використовується у фармацевтичному аналізі для відриття йоду та
крохмалю. Похідне целюлози колоксилін, який є сумішшю моно- та
динітратів, використовується в медицині для виготовлення колодію, яким
фіксують пов’язки. Деякі похідні целюлози є пролонгаторами дії ліків.
1. Іноді можна зустріти неправильне вживання термінів «вуглеводи» та
«вуглеводні». Поясніть ці терміни.
2. Класифікація вуглеводів за числом моносахаридних одиниць. Приклади
моно-, оліго- та полісахаридів, їх медико-біологічне значення.
3. Класифікація моносахаридів за природою оксогрупи та числом атомів
Карбону.
4. Цикло-оксо-таутомерія моносахаридів (на прикладі глюкози).
5. Хімічні властивості моносахаридів. Реакції за участю відкритих форм:
окиснення, відновлення, взаємодія з лугами та гідроксидами металів.
Реакції за участю циклічних форм: утворення глікозидів, складних ефірів.
Реакції бродіння (спиртового, молочнокислого, маслянокислого).
6. Дисахариди, їх будова. Відновні і невідновні дисахариди. Окремі
представники: мальтоза, лактоза, целобіоза, сахароза.
7. Полісахариди. Будова та хімічні властивості крохмалю та целюлози.
101
Термін «вуглеводи» запропонував у 1844 р. дерпський хімік К. Шмідт.
На підставі даних елементного складу перших представників цього класу
сполук було встановлено, що їх молекули складаються з атомів вуглецю, водню
і кисню, причому співвідношення атомів водню і кисню таке саме, як у воді:
Сn(Н2О)m. Подальше вивчення будови цих сполук показало, що віднесення їх
до «гідратів вуглецю» є формальним, оскільки були відкриті вуглеводи, склад
яких не відповідає зазначеній емпіричній формулі, наприклад, дезоксирибоза
С5Н10О4, рамноза С6Н12О7. З іншого боку існують речовини, які мають
аналогічний з вуглеводами склад, але до них не належать, наприклад,
циклічний шестиатомний спирт інозит С6Н12О6.
Класифікація вуглеводів
Прості вуглеводи Складні вуглеводи
Моносахариди або Олігосахариди Полісахариди

моноцукри (олігоцукри) (поліцукри)
Не піддаються Під час гідролізу Під час гідролізу
гідролізу ( глюкоза, утворюють від двох утворюють багато
маноза, арабіноза і до десяти одиниць одиниць
ін.) моноцукрів моноцукрів
( сахароза, лактоза і ( крохмаль,
ін.) клітковина,
глікоген і ін.)
Моносахариди – численна група природних і синтетичних сполук, які за хімічною

будовою є полігідроксильними речовинами, що містять альдегідну або кетонну групу.
О
// -OH -C=O
-C гідроксильна група |
\ (багатоатомні спирти) карбонільна група
H (кетони)
альдегідна група
(альдегіди)
Альдегідоспирти Кетоноспирти
102

а) 1 2 3
вуглець вуглекислий газ глюкоза крохмаль
4 5
пентаацетил- молочна к-та
глюкоза
б) глюкоза
глюконова кальцій сорбіт
кислота глюконат вуглекислий масляна
газ кислота
в) 1 2 3 4
вапняк карбон(ІV) оксид глюкоза етанол оцтова к-та
1 2 3 4
г) крохмаль А етанол вуглекислий газ крохмаль
1 2 3
д) глюкоза карбон(ІV) оксид глюкоза пентаацетилглюкоза
1 3 4
е) целюлоза глюкоза гідролізний спирт
2
моноацетилцелюлоза динітрат целюлози
2. Як за допомогою одного реактиву розпізнати глюкозу, сахарозу, оцтову

кислоту та ацетальдегід? Опишіть хід визначення і наведіть відповідні
рівняння реакцій.
3. Як розпізнати видані в пронумерованих пробірках глюкозу, гліцерин та
етиловий спирт за допомогою одного реактиву? Напишіть рівняння
реакцій.
Дослід№1. Взаємодія моносахаридів з солями купруму (ІІ) в лужному
середовищі (доказ наявності гідроксильних груп в глюкозі).
Реактиви: 0,5% р-н глюкози, 2н р-н NaOH, 0,2н р-н CuSO4.
Виконання. Помістіть у пробірку 1 краплю 0,5% р-ну глюкози і 6 крапель
2н р-ну NaOH. До розчину, що утворився, прилийте 1 краплю 0,2н р-ну
CuSO4. Що ви спостерігаєте? Добутий розчин збережіть для наступного
досліду.
Дослід №2. Відновлення купрум(ІІ) гідроксиду моносахаридами в
присутності лугу (проба Троммера).
Реактиви і обладнання: лужний розчин сахарату купруму, спиртівка.
Виконання. До лужного розчину сахарату купрума, добутого в
попередньому досліді, додайте кілька крапель води так, щоб висота шару
103
рідини була 18-20 мм. Потім пробірку обережно нагрійте до кипіння,
тримаючи похило, на полум’ї спиртівки. Нагрівайте лише верхню частину
рідини, залишаючи нижню для контролю. Опишіть спостереження. Наведіть
рівняння реакції, що відбулась.
Дослід №3. Взаємодія моносахаридів з амоніачним розчином аргентум(І)
оксидом (реактивом Толленса)(фармакопейна реакція).
Реактиви та обладнання: реактив Толленса, 0,5% р-н глюкози, спиртівка.
Виконання. Помістіть у пробірку 0,5 мл реактиву Толленса і додайте 1-2
краплі 0,5% р-ну глюкози. Суміш підігрійте на полум’ї спиртівки до початку
побуріння розчину. Напишіть рівняння реакції, що відбулась.
Дослід №4. Кислотний гідроліз крохмалю.
Реактиви та обладнання: 0,5% крохмальний клейстер, 2н р-н H2SO4,
розчин йоду в йодиді калію, 2н р-н NaOH, 0,2н р-н CuSO4, водяна баня.
Виконання. Помістіть у пробірку одну краплю 0,5% р-ну крохмального
клейстеру. Додайте 2 краплі 2н р-ну H2SO4 і поставте пробірку в киплячу
водяну баню. Через 20 хвилин розчин крохмального клейстеру стане
прозорим. За допомогою піпетки нанесіть 1 краплю гідролізату на
предметне скло і додайте дуже розведеного розчину йоду в йодиді калію.
Переконавшись у відсутності крохмалю, додайте до гідролізату надлишок
лугу (приблизно 8 крапель 2н р-нуNaOH). Додайте потім одну краплю 0,2 н
р-ну CuSO4. Нагрійте верхню верхню частину розчину. Опишіть зовнішній
ефект реакції. Запишіть схему постадійного гідролізу крохмалю. Про що
свідчить позитивна проба Троммера?
Дослід №5. Реакція Селіванова на кетогексози (фармакопейна реакція).
Реактиви та обладнання: реактив Селіванова (резорцин + соляна кислота),
2-% р-ни глюкози і фруктози, водяна баня.
Виконання. У дві пробірки внесіть по 2 мл свіжевиготовленого реактиву
Селіванова. Потім в одну пробірку додайте 1 мл 2-% р-ну фруктози, в іншу -
1мл 2-% р-н глюкози. Після цього обидві пробірки поставте у киплячу
водяну баню. Розчин, який містить фруктозу, зразу забарвлюється в яскраво-
червоний колір, а розчин, що містить глюкозу, лише трохи пожовтіє.
Зумовлено це тим, що гексози в процесі нагрівання з соляною кислотою
перетворюються в гідроксиметилфурфурол, який з резорцином дає
забарвлений продукт конденсації. Фруктоза в умовах досліду
перетворюється на гідроксиметилфурфурол у 15-20 разів швидше, ніж
глюкоза. Цим зумовлена різна швидкість утворення забарвлення з
розчинами фруктози і глюкози і різна його інтенсивність.
1. Яким чином можна довести наявність альдегідної групи в молекулі
глюкози? Наведіть рівняння реакцій.
2. Про що свідчить утворення прозорого синього продукту внаслідок
взаємодії розчину глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом?
3. Який моносахарид утворюється внаслідок повного гідролізу крохмалю?
Наведіть схему постадійного гідролізу крохмалю.
4. В чому суть реакції Троммера і яке її практичне значення?
104
5. Поясніть, чому позитивна проба Троммера свідчить про повний гідроліз
крохмалю.
1. Глюкоза –це:
а) альдегідоспирт б) альдегід в) багатоатомний спирт г) кетон д)
кетоноспирт Виберіть найбільш повну правильну відповідь.
2. Вирахуйте число стереоізомерів для альдогексоз:
а) 4 б) 8 в) 10 г) 12 д) 16
3. α-Піранозній формі D-глюкози відповідає формула:
а) б)
в) г)
4. При взаємодії галактози з надлишком оцтового ангідриду утворюється:

а) монацетат б) діацетат в) триацетат г) тетраацетат д)
пентаацетат
5. Процес фотосинтезу відображає реакція:
а) C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O
б) 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2
в) nC6H12O6 →( C6H10O5)n + nH2O
г) (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
д) C6H12O6 → 2C2H5OH +2CO2
6. При взаємодії яких сполук утворюється оксим:
а) глюкоза + CH3I б) фруктоза + CH3OH(H+) в) маноза + HNO3
0
г) галактоза + NH2OH д) глюкоза + Сu(OH)2(t )
7. Відновленням моносахариду одержують: а) уронову кислоту б) альдарову
кислоту в) альдонову кислоту г) багатоатомний спирт д) глікозид
8. Який структурний фрагмент в моносахариді можна виявити реакцією з
купрум(ІІ) гідроксидом за звичайної температури:
105
а) одну гідроксильну групу б) кілька гідроксильних груп в) альдегідну групу
г) кетонну групу д) альдегідну і кетонну групи
9. Альдонова кислота містить такі функціональні групи:
а) гідроксильні та одну карбоксильну б) гідроксильні та дві карбоксильні в)
одну альдегідну, гідроксильні та одну карбоксильну г) одну альдегідну та
гідроксильні д) одну альдегідну та одну карбоксильну
10.Невідновним дисахаридом серед наведених є:
а) лактоза б) мальтоза в) целобіоза г) сахароза д) рибоза

Еталони відповідей: 1- а, 2 -д, 3 -а , 4 - д, 5 –б, 6 - г, 7 - г, 8 -б,
9 -а, 10 - г.

▪Амілоза – молекули крохмалю, що мають ниткоподібну (лінійну будову),
розчиняються у гарячій воді, дають синє забарвлення з йодом. Крохмаль
містить 25% амілози.
▪Амілопектин – молекули крохмалю розгалуженої будови, які при
нагріванні з водою утворюють клейстер, дають з йодом червоне
забарвлення. Масова частка амілопектину в крохмалі становить 75%.
▪Бродіння – розщеплення молекул моносахаридів під дією ферментів.
▪Глікозиди – похідні моносахаридів, в яких атом Гідрогену в
напівацетальному гідроксилі заміщений на радикал. Містяться в листі,
насінні, корі дерев, у багатьох лікарських рослинах.
▪Декстрини – проміжні продукти гідролізу крохмалю, більш прості
полісахариди порівняно з крохмалем, краще засвоюються живими
організмами.
▪Колодій – розчин колоксиліну в суміші спирту і ефіру. Використовується в
медицині для заклеювання невеликих ран і закріплення пов’язок.
▪Колоксилін – суміш моно- і динітрату целюлози.
▪Піроксилін – продукт повної естерифікації целюлози нітратною кислотою
(тринітрат целюлози). Вибухова речовина, використовується для
виготовлення бездимного пороху.
▪Сорбіт – шестиатомний спирт, продукт відновлення глюкози.
Застосовується для добування аскорбінової кислоти (вітаміну С), а також як
замінник цукру в раціоні хворих на діабет.
▪Цикло-оксо-таутомерія – явище взаємного переходу відкритої і циклічної
форм моносахаридів у розчині.
▪Цукор буряковий – сахароза (цукроза), яку добувають з цукрового буряку
та цукрової тростини.
▪Цукор виноградний – глюкоза; міститься у винограді та інших солодких
плодах. Кров людини містить 0,1% глюкози (норма- 3,3-5,5ммоль/л).
▪Цукор молочний – лактоза. Міститься в молоці, у 4-5 разів менш солодка,
ніж сахароза.
106
▪Цукор солодовий - мальтоза. Добувають при неповному гідролізі
крохмалю ферментами, що містяться в солоді (пророслому зерні злаків); на
40% менш солодка, ніж сахароза.
▪Цукор плодовий – фруктоза. Входить до складу багатьох фруктів, а також
меду. Солодша за глюкозу.
▪Швейцера реактив – амоніачний розчин купрум(ІІ) гідроксиду. Єдиний
реактив, в якому розчиняється клітковина.
Тема. П‘ятичленні та шестичленні гетероцикли. Конденсовані системи
гетероциклів.
Мета. Сформувати знання про особливості будови і основні хімічні
перетворення п’яти- та шестичленних гетероциклів, про біологічну роль
систем, що вміщують дані гетероцикли і про їх застосування як лікарських
препаратів.
Актуальність. П’ятичленні гетероцикли широко розповсюджені в природі.
Наприклад, вони входять до складу проліну, гістидину, триптофану –
гетероциклічних амінокислот, які утворюють білки. Тетрапірольні системи є
складовою частиною гемоглобіну, цитохромів, хлорофілу,
В12(ціанокобаламіну). Похідні п’ятичленних гетероциклів використовуються
як лікарські засоби - фурацилін, амідопірин, анальгін, пеніциліни. До
найбільш важливих шестичленних гетероциклів, що лежать в основі
природних фізіологічно активних сполук і лікарських речовин, належать
піридин, який є основою структури вітамінів В6, РР, а також
протитуберкульозних лікарських засобів тубазиду і фтивазиду; хінолін, ядро
якого є основою структури протимікробних препаратів 5-НОК,
ентеросептолу та хінозолу. Похідним ізохіноліну є алкалоїд хінін; похідним
акридину є антисептик риванол, протималярійний засіб акрихін та
нейролептик аміназин. Піримідин є структурним фрагментом вітаміну В 1 та
барбірурової кислоти (її похідні – заспокійливі та снодійні засоби). До
шестичленних гетероциклів відносяться також такі сполуки як урацил,
тимін, цитозин – складові нуклеїнових кислот. До найважливіших
конденсованих гетероциклічних сполук належать пурин та птеридин. Вони
містяться у клітинах людини, рослин та тварин як у вільному вигляді, так і у
вигляді різноманітних похідних. До похідних пурину належать аденін,
гуанін, сечова кислота, алкалоїди теофілін, теобромін та кофеїн та ін.
біологічно важливі сполуки. Тому знання будови та властивостей сполук,
що є предметом вивчення даної теми, необхідні для пізнання багатьох
біологічних процесів і розуміння дії лікарських препаратів.
Форма роботи. Практичне заняття.
1. Гетероциклічні сполуки, їх класифікація та номенклатура.

107
2. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом: пірол, фуран, тіофен.
Ароматичний характер. Будова пірольного атома Нітрогену.
3. Хімічні властивості п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом:
- ацидофобність піролу та фурану; особливості реакцій галогенування,
нітрування та сульфування ацидофобних гетероциклів;
- реакції приєднання;
- NH-кислотність піролу.
4. Похідні п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом: фурфурол,
фурацилін, гем крові, хлорофіл, пролін, оксипролін.
5. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами (азоли): піразол,
імідазол, тіазол, тіазолідин, оксазол, ізоксазол. Будова. Кислотно-основні
властивості.
6. Піразолон-5 і лікарські засоби на його основі: антипірин, амідопірин та
анальгін.
7. Тіазолідин – структурний фрагмент пеніцілінових антибіотиків.
8. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом (азини): піридин,
хінолін, ізохінолін, акридин. Будова піридинового атома Нітрогену.
9. Хімічні властивості піридину: реакції заміщення (SE і SN). Основні
властивості. Реакції відновлення (піперидин). Піридинкарбонові кислоти та
їх функціональні похідні. Нітотинова кислота та її амід (вітамін РР),
ізонікотинова кислота. Ізоніазид. Фтивазид.
10. Застосування в медицині похідних хіноліну (5-НОК, ентеросептол,
хінозол), ізохіноліну (хінін), акридину (риванол, акрихін, аміназин).
11. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами (діазини): піримідин,
піразин, піридазин. Основні властивості. Реакції нуклеофільного замішення
SN. Особливості проходження реакцій електрофільнго заміщення SE.
Барбітурова кислота. Використання в медицині похідних барбітурової
кислоти.
12. Конденсовані системи гетероциклів. Пурин: будова, ароматичність,
азольна таутомерія. Амфотерний характер. Оксопурини: сечова кислота,
ксантин, гіпоксантин. Аденін, гуанін – структурні фрагменти нуклеїнових
кислот. Метильні похідні ксантину: теофілін, теобромін, кофеїн;
застосування їх в медицині.
Гетероциклічні сполуки – це сполуки, що містять замкнений ланцюг, до

складу якого, крім атомів Карбону, входять інші атоми, найчастіше N, O, S.
Класифікація гетероциклів:
а) за розміром циклу (три і більше атомів):
108
азиридин азетидин піридин (азин)
б) за природою гетероатома (O, S, N, P, Si, Bi, Te):
фуран тіофен
в) за кількістю гетероатомів (один, два, три тощо):
піридин піримідин 1,3,5-триазин

азин 1,3-діазин
г) за мірою насиченості (насичені, ненасичені, ароматичні):
піролідин піролін пірол
Номенклатура гетероциклів
Для гетероциклічних сполук застосовують тривіальні та систематичні назви.
Тривіальні назви прийняті номенклатурою IUPAC і в більшості випадків
кращі.
П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом:
пірол фуран тіофен
П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами:

109
піразол імідазол тіазол оксазол

1,2-діазол 1,3-діазол 1,3-тіазол 1,3-оксазол
Ароматичність п‘ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом (піролу,

фурану, тіофену):
Рис.8. Електронна будова молекули піролу

2
Атом Нітрогену в sp –гібридизації, що має електронну конфігурацію, при якій
неподілена пара електронів займає негібридизовану р-атомну орбіталь,
називається пірольним. Інші гетероатоми з подібною будовою (О, S)
називаються гетероатомами пірольного типу.
Атом Нітрогену в sp2–гібридизації, що має електронну конфігурацію, при якій
неподілена пара електронів займає гібридизовану р-атомну орбіталь і не бере
участі в утворенні ароматичного секстету, називається піридиновим.
Рис.9. Електронна будова молекули піридину

Хімічні властивості п‘ятичленних гетероциклів з одним
гетероатомом
Реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування,

галогенування). Пірол та фуран – ацидофобні сполуки, тому реакції
електрофільного заміщення проводять за допомогою спеціальних реагентів:
Пірол ацетилнітрат α-нітропірол

110
Фуран піридинсульфотриоксид 2-фурансульфокислота піридин
Фуран сульфурилхлорид 2-хлорфуран

Реакції приєднання (проходять важко):
Піролін пірол піролідин

Взаємне перетворення за Юр‘євим. Усі три згадані гетероцикли в
0
присутності оксиду алюмінію при t=400 С під дією амоніаку, води або
гідрогенсульфіду взаємно перетворюються один в інший:
Окремі представники п‘ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом,

які мають медико-біологічне значення
Формула Значення
Фурацилін ( а також
фурадонін і фуразолідон)
застосовують для
5 –нітрофурфурол фурацилін лікування гнійно-
запальних процесів
(ларингітів, дезинфекіції
ран, дизентерії, черевного
тифу)
Низькомолекулярний
ПВП (12000-13000)
використовують для
виготовлення
Піролідон-2 вінілвіролідон полівінілпіролідон кровозамінника
«Гемодез»,
середньомолекулярний
(35000-40000) як
зв’язуюча речовина при
111
виробництві таблеток.
Є структурним
фрагментом гему,
хлорофілу, вітаміну В12.
Порфін. Складається з піролінового(І), двох

ізопірольних (ІІ і IV) та пірольного ядер (ІІІ), що сполучені
метиновими групами. Є ароматичною системою.
Небілкова частина
гемоглобіну гем,
координаційно
сполучений з глобіном (
за рахунок зв’язку між
Fe2+ та імідазольним
фрагментом гістидину
утворює гемоглобін.
Гемоглобін в організмі
виконує роль
переносника кисню.
В основі структури
вітаміну В12 лежить
макроцикл, який
складається з чотирьох
частково гідрованих
пірольних ядер, в якому
атоми Нітрогену
координаційно зв’язані з
атомом Кобальту та
ціанід-йоном. Нині
вітамін В12 випробляють
у промисловому масштабі
мікробіологічно і
викориcтовується в
медичній практиці для
лікування анемій,
захворювань нервової
системи та печінки.
Вітамін В12 (ціанокобаламін)

112
Хлорофіл - зелений
пігмент рослин
хлорофіл
Пролін, оксипролін -
протеїногенні
амінокислоти
пролін оксипролін
Триптофан -
протеїногенна
амінокислота, незамінна
триптофан
Серотонін є біогенним
аміном. Бере участь у
передачі нервових
імпульсів, викликає
серотонін
скорочення гладенької
мускулатури внутрішніх
органів і звуження
кровоносних судин. З
порушенням обміну
серотоніну пов’язують
появу симптомів
шизофренії.
Індометацин -
протизапальний
лікарський засіб.
індометацин
Окремі представники п‘ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами,

Антипірин,
амідопірин,
анальгін-
проявляють
жарознижуючу та
болезаспокійливу
антипірин амідопірин анальгін дію
113
Гістидин -
протеїногенна
амінокислота.
Гістамін є
гістидин біогенним аміном,
що бере участь у
регуляції життєво
важливих функцій
організму.
гістидин гістамін
Норсульфазол,
фталазол -
сульфаніламідні
препарати
норсульфазол фталазол
Пеніциліни -
важливі
протимікробні
засоби.
Загальна формула пеніцилінів

У медичній практиці знайшли застосування такі природні пеніциліни як
бензилпеніцилін (R=-CH2C6H5), феноксиметилпеніцилін (R=-CH2ОC6H5),
а також напівсинтетичні пеніциліни - ампіцилін, оксацилін,
диклоксацилін.
Вітамін В1
міститься в
дріжджах,
пшеничному хлібі,
Вітамін В1 квасолі, горосі,
Містить у своїй структурі два гетероциклічних кільця – піримідинове і сої. При нестачі в
тіазольне, зв’язані через метиленову групу. організмі
розвивається
захворювання
бері-бері, яке
набуло поширення
в країнах Азії та
Індокитаю, де
основним
продуктом
харчування є
очищений рис.
Найважливіші шестичленні гетероцикли з одним і двома гетероатомами:
піридин хінолін ізохінолін акридин α-піран γ-піран
піридазин піримідин піразин

114
Окремі представники шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом,
Піколіни використовують в
органічному синтезі: α-піколін - для
одержання пестицидів, β- і γ-
піколіни - для одержання
α-піколін β-піколін γ-піколін нікотинової та ізонікотинової
кислот відповідно.
Вітамін В6 міститься в неочищених
зернах злаків, в овочах, м’ясі, рибі,
молоці, яєчному жовтку тощо. Він
відіграє важливу роль в обміні
речовин. В організмі піридоксин
перетворюється в піридоксаль-5-
фосфат, який з деякими білками
утворює піридоксалеві ферменти,
піридоксин (вітамін В6) що здійснюють декарбоксилювання
та переамінування амінокислот.
Використовується піридоксин у
вигляді солі з хлоридною кислотою
при В6-гіповітамінозі, токсикозах,
анеміях, лейкопеніях і
захворюваннях нервової системи.
Піридинкарбонові кислоти широко
використовують в синтезі
лікарських засобів. Так, нікотинова
кислота та її амід (нікотинамід)
піколінова к-та нікотинова к-та ізонікотинова к-та відомі в медичній практиці як дві
форми вітаміну РР (кислота є
провітаміном, а амід - вітаміном
РР). При нестачі вітаміну РР в
організмі розвивається
захворювання шкіри - пелагра.
Добова потреба людини в
нікотиновій кислоті становить 20-30
мг і задовольняється в основному за
Вітамін РР рахунок харчових продуктів -
молока, риби, овочів, фруктів,
гречаної крупи тощо. N,N-
Діетиламід нікотинової кислоти у
вигляді 25%-ного водного розчину
під назвою «Кордіамін»
використовують як засіб, що
стимулює ЦНС, збуджує дихальний
«Кордіамін» (N,N-діетиламід нікотинової к-ти) і судинноруховий центри головного
мозку.
На основі похідних ізонікотинової
кислоти створені лікарські
препарати - ізоніазид та тубазид,
що застосовують при лікуванні
туберкульозу.
115
гідразид ізонікотинової к-ти; тубазид

ізоніазид
Піперединовий цикл - структурний
фрагмент алкалоїдів лобеліну,
анабазину, входить до складу
піперидин деяких лікарських препаратів.
промедол галоперидол
(болезаспокійливий) (нейролептик)
8-Гідроксихілолін з йонами металів
Mg2+, Al3+, Zn2+, Mn2+, Co2+, Ni2+,
Cu2+, Fe2+, Fe3+ тощо утворює
8-гідроксихінолін малорозчинні у воді комплекси. На
цій властивості грунтується
застосування 8-гідроксихіноліну як
аналітичного реагенту. Ряд
похідних 8-гідроксихіноліну
використовуються у медичній
практиці як протимікробні засоби
хелатний комплекс 8-гідроксихіноліну (хінозол, нітроксолін (5-НОК) та
ін.). Припускають, що їх
бактерицидна дія базується на
зв’язуванні йонів Со2+, необхідних
для життєдіяльності
мікроорганізмів.
хінозол нітроксолін
8-гідроксихіноліній 8-гідрокси-5-нітрохінолін
сульфат
Похідні 9-аміноакридину акрихін
виявляє протималярійну дію,
риванол - антисептичну.
9-аміноакридин
акрихін
116
риванол
(етакридину лактат)
Окремі представники шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами,

Барбітурова кислота є таутомерною
речовиною. Внаслідок прояву кето-
енольної та лактам-лактимної таутомерії
існує у двох формах: триоксо- і
тригідрокси-.
Деякі 5,5′-дизаміщені барбатурової
Барбітурова кислота
кислоти використовують у медицині як
лікарські препарати, що виявляють
снодійну і протисудомну дію. Ці
прерарати відомі під загальною назвою
«барбітурати»: барбітал (R,R′ = -C2H5),
фенобарбітал (R=-C2H5, R′=-C6H5),
барбаміл (R=-C2H5, R′= ізо-C5H11) тощо.
Загальна формула барбітуратів
Піримідинові основи - урацил, тимін,
цитозин - входять до складу нуклеїнових
кислот. Є таутомерними речовинами. Вид
таутомерії - лактам-лактимна.
Вітамін В1 містить у своїй структурі два

гетероциклічні кільця- піримідинове та
тіазолідинове, зв’язані через метиленову
групу. Міститься в дріджах, пшеничному
хлібі, квасолі, горосі, сої, менше - у
Вітамін В1(тіамін) картоплі, моркві, капусті. При нестачі
вітаміну В1 розвивається захворювання
бері-бері, яке набуло поширення в
країнах Азії та Індокитаю, де основним
продуктом харчування є очищений рис.
117
Фізіологічно активною формою вітаміну
В1 у живих організмах є кофермент
кокарбоксилаза (тіаміндифосфат), що
входить до складу ферментів, що беруть
участь у процесах вуглеводного обміну.
Фенотіазин -конденсована
гетероциклічна система, що складається з
4Н-1,4-тіазинового і двох бензенових
ядер. Фенотіазин застосовувався в
медичній практиці як антигельмінтний
фенотіазин
препарат. Нині групу похідних
фенотіазину використовують як лікарські
засоби, що виявляють нейролептичну
(хлоропромазин, етаперазин,
трифлюперазин), антиаритмічну
метиленовий синій (етацизин), протиалергічну (прометазин)
та інші види дій.
До похідних фенотіазину належить
барвник метиленовий синій, який
використовується для забарвлення
препаратів у мікробіологічній практиці, а
також як антисептик у вигляді 1-3%
спиртових розчинів.

1. Напишіть структурні формули таких сполук:
1) 2-бромо-4-метилфурану 6) ізонікотинової кислоти
2) α-тіофенсульфокислоти 7) 8-гідроксихіноліну
3) N-метилпіролу 8) 9-аміноакридину
4) піридиній хлориду 9) 6-амінопурину (аденіну)
5) 2-амінопіридину 10) 2-аміно-6-оксопурину (гуаніну)
2. Наведіть схеми реакцій, які підтверджують амфотерний характер: а)
імідазолу; б) нікотинової кислоти. Назвіть продукти.
3. Наведіть таутомерні форми барбітурової кислоти, а також загальну
формулу барбітуратів. Яке застосування барбітуратів в медицині?
4. Які гетероцикли є основою структури таких вітамінів: РР, В1, В6, В12?
Наведіть формули і назви цих гетероциклів.
5. Напишіть схеми взаємодії піридину з хлоридною кислотою, йодметаном,
нітруючою сумішшю. З якими із перерахованих речовин буде взаємодіяти
бензен? Наведіть для бензену відповідні реакції.
Дослід №1.Взаємодія антипірину з ферум(ІІІ) хлоридом

Реактиви: антипірин, 1% р-н FeCl3
Виконання. У пробірку помістіть декілька кристалів антипірину, додайте 2
краплі води і краплю 1% розчину FeCl3. З’являється інтенсивне помаранчеве-
118
червоне забарвлення, що не зникає при стоянні розчину. Забарвлення
антипірину з FeCl3 зумовлене утворенням комплексної сполуки феропірину:
Дослід №2.Взаємодія антипірину з натрій нітритом.

Реактиви: антипірин, 10% натрій нітриту, розв. H2SO4
Виконання. У пробірці у 4 краплях води розчиніть декілька кристалів
антипірину. До отриманого розчину додайте 1 краплю натрій нітриту і 3 краплі
розведеної сульфатної кислоти. З розчином натрію нітриту в кислому
середовищі утворюється нітрозоантипірин смарагдово-зеленого кольору:
Дослід №3. Взаємодія амідопірину з ферум(ІІІ) хлоридом.

Реактиви: амідопірин, 1% р-н FeCl3
Виконання. У пробірку внесіть декілька кристаликів амідопірину, додайте 2
краплі води і 1 краплю 1% розчину FeCl3. З’являється фіолетове забарвлення,
яке швидко зникає. Додайте зразу ще 3 краплі розчину FeCl 3. Забарвлення
знову з’являється, зберігається трохи довше, але поступово зникає.
Амідопірин – похідне антипірину, в якого відсутній рухливий атом Гідрогену у
положенні 4. Виникнення забарвлення зумовлене окисненням амідопірину
ферум(ІІІ) хлоридом, тому забарвлення є нестійким, а надлишок FeCl3 шкодить
реакції. Окисники перетворюють амідопірин у діоксіамідопірин (безбарвні
кристали), а проміжний продукт окиснення має фіолетовий колір:
Реакцію антипірину і амідопірину з FeCl3 використовують у фармацевтичній

практиці для їх розпізнавання.
Дослід №4. Взаємодія анальгіну з ферум(ІІІ) хлоридом.
Реактиви: анальгін, 1% р-н FeCl3.
119
Виконання. У пробірку помістіть декілька кристалів анальгіну, додайте 2
краплі води і краплю 1% розчину FeCl3. Запишіть спостереження зміни
забарвлення розчину.
! Дослід виконуйте у витяжній шафі (утворюються сірчистий газ і формальдегід)

Дослід №5. Взаємодія анальгіну з хлоридною кислотою.
Реактиви, обладнання : анальгін, 10% -ий розчин HCl, водяна баня.
Виконання. У пробірку помістіть декілька кристалів анальгіну, додайте 5
крапель води і 4 краплі 10% розчину хлоридної кислоти. Вміст пробірки
нагрійте протягом 2 хв. на водяній бані. Ви повинні відчути запах сульфур (IV)
оксиду і формальдегіду.Для того, щоб виявити сульфур (IV) оксид пробірку
накривають фільтрувальним папером, змоченим розчином калію йодату та
розчином крохмалю. Пари сульфуру (IV) оксиду, що виділяються, забарвлюють
фільтрувальний папір у синій колір. Формальдегід, що виділяється, з розчином
натрієвої солі кислоти хромотропової у кислоті сульфатній дає синьо-
фіолетове забарвлення:

1. У якому з перерахованих випадків немає відповідності між формулою і

назвою речовини:
120
1. оксазол 2. тіазол 3. імідазол 4. піразол 5. індол
2. Які з перерахованих тверджень не відповідають будові і властивостям

фурану:
а) є ароматичною системою б) належить до ацидофобних сполук в) вступає
в реакцію SR г) вступає в реакцію SE д) атоми циклу
2
перебувають в sp -гібридизації.
3. До складу порфіну входять:
а) два пірольних, один піролідиновий і один піроліновий цикли б) два
пірольних і два ізопірольних цикли в) два піролідинових і два
ізопірольних цикли г) один пірольний, один піроліновий і два ізопірольних
цикли д) два ізопірольних, один пірольний і один піролідиновий цикли
4. Фурацилін одержують взаємодією: а) 5-нітрофурфуролу і семікарбазиду б)
5-нітрофурану і семікарбазиду в) 5-нітрофурфуролу і гідразину г) 5-
нітрофурану і гідразину д) фурфуролу і гідразину
5. При пропусканні над нагрітим до 4500С Al2O3 ( за Юр’євим) тіофену з
етиламіном утворюється: а) β-етилпірол б) N-етилпірол в) 2-етилпірол
г) 3-етилпірол д) α-етилпірол
6. Стуктурним фрагментом пеніцилінових антибіотиків є:
а) піролідон б) піролін в) тіазолідин г) піразол д) імідазол
7. Який гетероцикл лежить в основі будови анальгіну:
а) пірол б) піразол в) імідазол г) оксазол д) тіазол
8. Який гетероцикл є структурним фрагментом сульфаніламідного препарату
норсульфазолу:
а) фуран б) пірол в) ізоксазол г) оксазол д) тіазол
9. Яку дію виявляє фурадонін:
а) жарознижуючу б) болезаспокійливу в) подразнюючу
г) снодійну д) протимікробну
10. Чому дорівнює число π-електронів, що утворюють спряжену систему пірол:
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
11. Реакції SE для піридину проходить в такі положення:
а) 2 і 6; б) 2,4, 6 в) тільки 4 г) тільки 3 д) 3 і 5
12. Виберіть реактив, який ілюструє основні властивості піридину:
а) HCl б) NaOH в) Na г) NH2 д) Br2 в SO3
13. Яке похідне 8-гідроксихіноліну має протимікробну дію:
а) галоперидол б) стрептоцид в) нітроксолін г) фурацилін д)
риванол
14. Виберіть неправильне твердження стосовно піримідину:
121
а) одержують конденсацією сечовини і малонового естеру б) є 1,2-діазином в)
є ароматичною сполукою г) проявляє слабші основні властивості, ніж піридин
д) є структурним фрагментом вітаміну В1
15. Для барбітурової кислоти характерні такі види таутомерії:
а) кето-енольна і лактам-латимна б) кето-енольна і азольна в) лактам-
лактимна і азольна г) тільки кето-енольна д) цій сполуці не властиве явище
таутомерії.

Еталони відповідей: 1- 1,3,4, 2 -в, 3 -г , 4 - а, 5 –б, 6 - в, 7 - б, 8 -
д, 9 -д, 10 - д, 11 -д, 12 - а, 13 -в, 14 - б, 15 - а.

▪Гетероциклічні сполуки- органічні речовини, що містять цикли, до складу
яких окрім атомів Карбону, входять один або декілька атомів інших елементів –
гетероатомів.
▪Пірольний атом Нітрогену – атом Нітрогену в sp2- гібридизації, що має
електронну конфігурацію, в які неподілена пара електронів займає
негібридизовану р-атомну орбіталь.
▪Піридиновий атом Нітрогену – атом Нітрогену в sp2- гібридизації, що має
електронну конфігурацію, в якій неподілена пара електронів займає sp2-
гібридизовану атомну орбіталь і не бере участі в утворенні ароматичного
секстету.
▪Ацидофобність (від лат. acidum - кислота та грец. фобос – страх) – здатність
деяких гетероциклів (піролу, фурану) осмолюватись у присутності мінеральних
кислот з утворенням полімерних продуктів темного кольору.
▪Конденсовані гетероцикли – це гетероцикли, у яких два кільця мають два
спільні сусідні атоми Карбону.
Тема. Алкалоїди.
Мета. Сформувати знання про принципи класифікації, розповсюдження в

природі, будову, хімічні властивості та фармакологічну дію алкалоїдів;
виробити практичні навички з проведення загальних та специфічних
реакцій на алкалоїди.
Актуальність. Алкалоїди - речовини як правило рослинного походження,
що виявляють основний характер. Вони займають у медицині та фармації
особливе місце. Багато з них є високоефективними у фармакологічному
аспекті сполуками, які у малих дозах застосовуються як лікарські препарати,
у великих – це отруйні речовини.

122
1. Знаходження в природі. Хімічна класифікація.
2. Загальноалкалоїдні реакції.
3. Алкалоїди групи піридину: нікотин. Вплив нікотину на організм
людини.
4. Алкалоїди групи хіноліну: хінін.
5. Алкалоїди групи ізохіноліну та ізохінолінфенантрену: папаверин,
морфін, кодеїн.
6. Алкалоїди групи тропану: атропін, кокаїн.
7. Алкалоїди групи індолу: резерпін, лізергінова кислота.
1. Назвіть конкретні алкалоїди за такими ознаками: а) знаходиться в
тютюні; б) добувають з морфіну метилюванням; в) використовують
для зменшення болю у післяопераційний період; г) використовують
для лікування малярії.
2. Складіть схему гідролізу атропіну і назвіть продукти.
3. Напишіть схему реакції нікотину з 1 моль HCl.
4. На основі функціональних груп хініну опишіть його хімічні
Хінін
5. Напишіть схеми реакцій, які демонструють амфотерність морфіну:
Морфін
123
6. Підготуйте презентацію на тему «Алкалоїди» за таким планом:
1) Знаходження в природі.
2) Будова.
3) Фізичні та хімічні властивості.
4) Застосування в медицині.
Лабораторнний практикум
Дослід №1. Виділення кофеїну з чаю.
Реактиви та обладнання: чай, покривні годинникові скельця, електрична
плитка.
Виконання. На годинникове скло насипте чай і накрийте його годинниковим
склом таких самих розмірів. Годинникове скло з чаєм нагрійте над
електричною плиткою. Спочатку з чаю виділяються пари води, а потім
переганяються блискучі безбарвні кристали кофеїну. Кристали кофеїну, які
перегналися, розчиніть у воді.
Дослід №1. Загальні реакції на алкалоїди.

Реактиви: водний розчин кофеїну ( з попереднього досліду), водний розчин
нікотину, хінін солянокислий (1% р-н), атропін (1% р-н), танін (10% р-н),
пікринова кислота (насичений водний розчин), розчин йоду в йодиді калію.
Виконання. У три пробірки внесіть по 1 мл водного розчину кофеїну,
одержаного в попередньому досліді. У першу добавте кілька крапель розчину
йоду в йодиді калію. Випаде осад червоно-бурого кольору. У другу пробірку
добавте кілька крапель розчину таніну. Випаде осад білого кольору. У третю
пробірку добавте насичений водний розчин пікринової кислоти. Випаде осад
жовтого кольору.
Аналогічні досліди проведіть з 1% р-ном солянокислого хініну, розчином
нікотину та атропіну. Опишіть результати. Зробіть висновки.
!Дослід проводять у витяжній шафі.

Дослід №3. Мурексидна проба на кофеїн (фармакопейна реакція).
Реактиви та обладнання: кофеїн, нітратна кислота (концентрована), амоніак
(25% р-н), водяна баня.
Виконання. Кілька кристаликів кофеїну помістіть у фарфорову чашку і
розчиніть у 1 мл концетрованої нітратної кислоти. Одержаний розчин упарьте
на киплячій водяній бані досуха. До сухого залишку добавте 1-2 мл
концентрованого розчину амоніаку. З’явиться яскраво-червоне (пурпурне)
забарвлення внаслідок утворення мурексиду – амонієвої солі пурпурової
кислоти. Крім кофеїну, дану реакцію дають також такі похідні пурину, як
ксантин, теобромін, сечова кислота. Амонієві сіль пурпурової кислоти дістала
свою назву мурексид внаслідок подібності її забарвлення до кольору античного
пурпуру, який одержують з молюсків роду Murex. Хімізм реакції:
124
Дослід №4. Якісні реакції на теофілін, теобромін і кофеїн (фармакопейна

реакція).
Реактиви та обладнання: теофілін, теобромін, кофеїн, 10%-ий р-н NaOH, 5%-
ний р-н кобальт(ІІ) хлориду СоСl2.
Виконання: У три пробірки окремо помістіть по кілька кристаликів кофеїну,
теоброміну, теофіліну і додайте по дві краплі 10%-ного розчину натрій
гідроксиду. Вміст пробірок струсіть протягом 2 хв, а потім у кожну додайте по
2 краплі розчину кобальт(ІІ) хлориду. У пробірках з теофіліном і теоброміном
з’являється інтенсивне фіолетове забарвлення, яке швидко зникає, і
утворюється осад сірувато-блакитного кольору. Хімізм реакції:
Запитання. Чому кофеїн, на відміну від теофіліну і теоброміну, не взаємодіє з

кобальт(ІІ) гідроксидом? Яке значення цієї реакції у фармацевтичному аналізі?
125
Тема. Узагальнення знань з теми «Гетерофункціональні сполуки.

Вуглеводи. Гетероциклічні сполуки»
Мета. Узагальнити та систематизувати знання з тем «Гетерофунціональні

сполуки», «Вуглеводи» «Гетероциклічні сполуки», «Алкалоїди».
Форма роботи. Контрольна робота.
1. Гідроксикислоти, їх біфункціональний характер. Відношення до нагрівання:
утворення лактидів, α,β-ненасичених кислот, лактонів. Якісна реакція α-
гідроксикислот- розщеплення при нагріванні в присутності конц.H2SO4. на
прикладі молочної та лимонної кислот. Практичне значення окремих
2. Амінокислоти, їх амфотерний характер. Властивості як амінів і як
карбонових кислот. Специфічні властивості: утворення дикетопіперазинів, α,β-
ненасичених кислот, лактамів. Утворення пептидів та біологічне значення цієї
реакції. Практичне значення окремих представників амінокислот.
3. Фенолокислоти. Одержання, хімічні властивості саліцилової кислоти.
Застосування в медицині її похідних: натрію саліцилату, фенілсаліцилату,
ацетилсаліцилової кислоти, метилсаліцилату, саліциламіду, оксафенаміду,
ПАСК.
4. Вуглеводи: моно-, оліго- та полісахариди. Цикло-оксо-таутомерія
моносахаридів. Хімічні властивості моносахаридів (на прикладі глюкози).
Представники дисахаридів, їх будова. Будова та властивості крохмалю і
клітковини. Застосування в медицині та фармації вуглеводів.
5. Гетероциклічні сполуки, їх класифікація та номенклатура.
6. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом: пірол, фуран, тіофен.
Ароматичний характер. Будова пірольного атома Нітрогену.
7. Хімічні властивості п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом:
ацидофобність піролу та фурану; особливості реакцій галогенування,
нітрування та сульфування ацидофобних гетероциклів; реакції приєднання;
- NH-кислотність піролу.
8. Похідні п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом: фурфурол,
фурацилін, гем крові, хлорофіл, пролін, оксипролін.
9. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами (азоли): піразол, імідазол,
тіазол, тіазолідин, оксазол, ізоксазол. Будова. Кислотно-основні властивості.
10. Піразолон-5 і лікарські засоби на його основі: антипірин, амідопірин та
анальгін.
11. Тіазолідин – структурний фрагмент пеніцілінових антибіотиків.
12. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом (азини): піридин, хінолін,
ізохінолін, акридин. Будова піридинового атома Нітрогену.
13. Хімічні властивості піридину: реакції заміщення (SE і SN). Основні
властивості. Реакції відновлення (піперидин). Піридинкарбонові кислоти та їх
126
функціональні похідні. Нітотинова кислота та її амід (вітамін РР),
ізонікотинова кислота. Ізоніазид. Фтивазид.
14. Застосування в медицині похідних хіноліну (5-НОК, ентеросептол, хінозол),
ізохіноліну (хінін), акридину (риванол, акрихін, аміназин).
15. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами (діазини): піримідин,
піразин, піридазин. Основні властивості. Реакції нуклеофільного замішення SN.
Особливості проходження реакцій електрофільнго заміщення SE. Барбітурова
кислота. Використання в медицині похідних барбітурової кислоти.
16. Конденсовані системи гетероциклів. Пурин: будова, ароматичність, азольна
таутомерія. Амфотерний характер. Оксопурини: сечова кислота, ксантин,
гіпоксантин. Аденін, гуанін – структурні фрагменти нуклеїнових кислот.
Метильні похідні ксантину: теофілін, теобромін, кофеїн; застосування їх в
медицині.
17. Алкалоїди. Знаходження в природі. Хімічна класифікація.
Загальноалкалоїдні реакції.
18. Алкалоїди групи піридину: нікотин. Вплив нікотину на організм людини.
19. Алкалоїди групи хіноліну: хінін.
20.Алкалоїди групи ізохіноліну та ізохінолінфенантрену: папаверин, морфін,
кодеїн.
21. Алкалоїди групи тропану: атропін, кокаїн.
22. Алкалоїди групи індолу: резерпін, лізергінова кислота
Практичні завдання
1. Яка з солей винної кислоти має кращу розчинність: кисла чи середня?
Наведіть рівняння реакцій утворення цих солей і назвіть їх.
2. Як можна розрізнити: а) щавлеву і лимонну кислоти; б) щавлеву і молочну
кислоти? Наведіть відповідні рівняння реакцій і зазначте їх зовнішній ефект.
3. Якою реакцією можна довести наявність спиртових груп в молекулі винної
кислоти? Визначте її основність і атомність.
4. Як одержують реактив Фелінга? Для ідентифікації якого класу органічних
сполук його використовують? Наведіть схему одержання реактиву Фелінга і
доведіть його окисні властивості.
5. Як довести доброякісність ацетилсаліцилової кислоти (аспірину)? Відповідь
підтвердіть відповідним рівнянням реакції.
6. Наведіть схеми одержання глюконової, глюкарової та глюкуронової кислот.
За яких умов проходить окиснення в кожному випадку?
7. Наведіть рівняння реакцій, які доводять, що глюкоза є полігідроксильною
сполукою, яка містить альдегідну групу.
крохмалю.
127
Тести для самоконтролю
Рівень № Завдання
з/п
1. Який гетероцикл лежить в основі будови вітаміну В12:
а) піридин б) піримідин в) пірол г) пурин д) тіазол
2. Похідним якого гетероциклу є урацил:
а) фурану б) піридину в) піримідину г) тіофену
І д) імідазолу
3. Які біологічно активні сполуки містять одночасно
імідазольний і піримідиновий цикли:
а) гем крові б) триптофан в) аденін г) пролін д) вітамін РР
4. У піридині гетероатом знаходиться в:
а) sp3-гібридизації б) sp2-гібридизації в) sp-гібридизації
5. Похідні 8-гідроксихіноліну виявляють дію:
а) протимікробну б) заспокійливу в) протизапальну
г) жарознижуючу д) протитуберкульозну
6. Який вітамін містить гетероцикл піридин:
а) В6 б) В1 в) РР г) В12
7. Хінін – важливий засіб для лікування малярії. Який
гетероцикл є основою його структури:
а) ізохінолін б) хінолін в) акридин г) порфін г) індол
8. Які гетероцикли лежать в основі будови вітаміну В12:
а) пірол і піридин б) піримідин і тіазол в) бензен і пірол
г) бензен і імідазол д) пірол і піримідин
9. Який алкалоїд відноситься до тієї ж групи, що і морфін:
а) теофілін б) кодеїн в) атропін г) нікотин д) хінін
10. Яка речовина містить в своїй структурі тетрапірольний
цикл:
а) гем крові б) триптофан в) гістидин г) цитозин
д) вітамін В6
11. У піридині гетероатом знаходиться:
а) sp3-гібридизації б) sp2-гібридизації в) sp-гібридизації
12. Який алкалоїд відноситься до тієї ж групи, що і теофілін:
а) кодеїн б) теобромін в) атропін г) кокаїн д) морфін
13. Похідним якого гетероциклу є барбітурова кислота:
а) фуран б) піридин в) пурин г) тіофен д) піримідин
14. До складу молекули нікотину входять ядра:
а) піримідину та імідазолу б) індолу та бензену в) хіноліну
та ізохіноліну г) піридину та гідрованого піролу д)
піперидину та піридину
15. Є ряд речовин: сечова кислота, теофілін, хлорофіл,
кофеїн, ксантин. Яка серед них є зайвою:
а) сечова кислота б) теофілін в) хлорофіл г) кофеїн
128
д) ксантин
1. Наведіть схему реакції Чичибабіна для піридину. Назвіть
ІІ продукти.
2. Наведіть реакції, які ілюструють амфотерність піразолу.
Назвіть продукти.
3. Наведіть схему декарбоксилування гістидину.
4. Одержіть із нікотикової кислоти її амід. Наведіть відповідне
рівняння реакції.
Перелік питань до теоретичної частини іспиту

1. Предмет і задання органічної хімії. Органічна хімія як базова дисципліна
в системі фармацевтичної освіти.
2. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга і
природою функціональної групи. Основні функціональні групи й класи
органічних сполук.
3. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках. Індуктивний ефект.
Мезомерний ефект.
4. Класифікація органічних реакцій і реагентів. Типи механізмів реакцій
(гомолітичний, гетеролітичний). Типи органічних реакцій (заміщення,
приєднання, відщеплення).
5. Будова алканів, тетраедрична будова sp3-гібриднго атома Карбону.
Утворення σ-зв’язків.
6. Гомологічний ряд. Ізомерія. Номенклатура алканів. Поняття про
конформаційну ізомерію.
7. Фізичні властивості алканів. Хімічні властивості. Реакції радикального
заміщення SR. Механізм галогенування.
8. Циклоалкани. Класифікація за розміром циклу (малі, звичайні, середні,
макроцикли) та кількістю циклів.
9. Хімічні властивості циклоалканів Особливості малих циклів (реакції
приєднання). Реакції заміщення в середніх циклах.
10.Алкени. Будова та конфігурація sp2-гібридного атома Карбону.
Утворення та характеристика π-зв’язку.
11.Гомологічний ряд алкенів. Номенклатура, ізомерія. Фізичні властивості
алкенів.
12.Хімічні властивості алкенів. Реакції електрофільного приєднання (АЕ).
Правило Марковнікова та його сучасна інтерпретація. Окиснення алкенів,
реакція Вагнера.
13.Алкадієни. Типи спряжених дієнів (кумульовані, спряжені, ізольовані).
Будова. Номенклатура. Характеристика спряжених дієнів.
129
14.Особливості реацій електрофільного приєднання в спряжених дієнах
(АЕ) (галогенування, гідрогалогенування). Полімеризація 1,3-дієнів
(бутадієн, ізопрен).
15.Алкіни. Будова потрійного зв’язку. Конфігурація sp-гібридного атома
Карбону. Номенклатура та ізомерія алкінів.
16.Фізичні властивості алкінів. Хімічні властивості. Реакції електрофільного
приєднання (АЕ): галогенування, гідрогалогенування, гідратації (реакція
Кучерова).Правило Ельтекова.
17.Реакція заміщення в алкінах. СН-кислотний характер алкінів.
18.Окиснення та відновлення алкінів. Димеризація (вінілацетилен)і
циклотримеризація (бензен) ацетилену.
19.Сучасні уявленя про будову бензену. Ароматичність. Загальні критерії
ароматичності. Правило Хюккеля.
20.Гомологічний ряд аренів. Номенклатура. Ізомерія.
21.Хімічні властивості аренів. Реакції електрофільного зміщення (SE)-
галогенування, нітрування, сульфування, алкілювання, ацилювання.
22.Правила орієнтації в бензенове ядро. Вплив електронодонорних і
електроноакцепторних замісників на напрям та швидкість реакції
електрофільного заміщення. Узгоджена та неузгоджена орієнтація.
23.Реакція приєднання в аренів (гідрування, приєднання хлору). Окиснення
аренів.
24.Галогенопохідні вуглеводнів. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія.
25.Фізичні властивості галогеналканів. Характеристика зв’язку Карбон-
галоген залежно від природи атома галогену.
26.Хімічні властивості галогенопохідних. Реакції нуклеофільного заміщення
(SN): гідроліз, алкоголіз, амоноліз, взаємодія з сульфідами та ціанідами.
27.Реакції відщеплення (елімінування) в галогенопохідних.
Дегідрогалогенування. Правило Зайцева. Конкурентність реакцій
нуклеофільного заміщення і елімінування.
28.Спирти. Будова, класифікація за кількістю гідроксильних груп і
природою вуглеводневого радикалу. Номенклатура. Ізомерія.
29.Фізичні властивості спиртів. Міжмолекулярний водневий зв’язок,
утворення асоціатів. Фізіологічна дія спиртів на організм.
30.Хімічні властивості одноатомних спиртів. Кислотно-основні властивості.
31.Реакції нуклеофільного заміщення в алканолах (SN): утворення
галогеноалканів, естерів. Міжмолекулярна та внутрішньомолекулярна
дегідратація. Окиснення спиртів.
32.Багатоатомні спирти. Хімічні властивості гліколів і гліцерину. Якісна
реакція на гліцерин. Етиленгліколь. Гліцерин. Ксиліт. Сорбіт.
130
33.Метанол. Етанол. Використання спирту етилового різної концентрації в
медицині.
34.Феноли. Класифікація за кількістю гідроксильних груп. Номенклтура.
Фізичні властивості.
35.Реакція фенолів за звязком О-Н (утворення фенолятів, етерів та естерів).
36.Реакція електрофільного заміщення (SN) у фенолів: галогенувaння,
нітрування, сульфування. Відновлення та окиснення фенолів.
37.Етери. Номенклатура. Ізомерія. Фізичні властивості.
38.Основні властивості етерів. (утворення оксонієвих солей). Розщеплення
етерів (ацидоліз).
39.Окиснення етерів (виявлення пероксидів та гідропероксидів). Діетиловий
етер, застосування в медицині.
40.Альдегіди. Касифікація. Гомологічний ряд. Номенклатура. Ізомерія.
Фізичні властивості.
41.Електронна будова карбонільної групи. Вплив природи вуглеводневого
радикала на реакційну здатність оксосполук.
42.Хімічні властивості альдегідів. Реакції нуклеофільного приєднання (АN):
гідратація, утворення напівацеталів та ацеталів, ціановодневої кислоти.
43.Реакції приєднання-відщеплення альдегідів. Взаємодія карбонільних
сполук з амоніаком, амінами (основи Шиффа), гідроксиламіном,
гідразинами.
44.Реакції альдольної конденсації. Окиснення і відновлення оксосполук.
45.Карбонові кислоти. Гомологічний ряд. Класифікація. Номенклатура.
46.Електронна будова карбоксильної групи та карбоксилат-аніона.
47.Фізичні властивості монокарбонових кислот. Кислотні властивості
карбонових кислот та їх залежність від природи вуглеводневого
радикалу. Утворення солей.
48.Реакції нуклеофільного заміщення в монокарбонових кислотах
(утворення функціональних похідних монокарбонових кислот:
галогенангідридів, ангідридів, естерів, амідів). Якісна реакція на ацетат-
аніон.
49.Особливості властивостей ароматичних карбонових кислот. Орієнтуюча
дія карбоксильної групи в реакціях SE. Бензойна кислота. Якісна реакція
на бензоат-йон.
50.Властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук. Якісна
реакція на оксалат-йон.
51.Специфічні реакції дикарбонових кислот. Відношення до нагрівання
(декарбоксилювання, утворення циклічних ангідридів, циклічних імідів).
131
52.Загальна характеристика естерів. Будова. Номенклатура. Фізичні та
хімічні властивості естерів. Нітрогліцерин.
53.Аміди. Кислот. Будова. Номенклатура. Кислотно-основні властивості.
Кислотний та лужний гідроліз амідів.
54.Хлорангідриди вугільної кислоти, естери(уретани), аміди (карбамінова
кислота, карбамід).
55.Властивості сечовини: гідроліз, утворення солей, уреїдів та біурету.
Застосування сечовини у фармації.
56.Аміни. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія. Фізичні властивості.
Основність амінів.
57.Аміни як нуклеофільні реагенти. Реакції алкілювання, ацилювання.
Утворення основ Шиффа.
58.Ароматичні аміни. Вплив аміногрупи на проходження реакцій
електрофільного заміщення (SE) в ароматичних амінах: галогенування,
сульфування, нітрування.
59.Сульфанілова кислота. Сульфаніламідні препарати.
60.Діазо- і азосполуки. Класифікація. Номенклатура. реакція діазотування,
умови її проведення. Будова солей діазонію
61.Реакції солей діазонію з виділенням азоту (заміщення діазогрупи на
гідроксигрупу, галоген). Реакції солей діазонію без виділення азоту.
Реакція азосполучення з фенолами та ароматичними амінами.
62.Гідроксикислоти. Номенклатура. Відношення α-, β-, γ-гідроксикислот до
нагрівання (лактиди, лактони). Одержання реактиву Фелінга.
63.Оптична ізомерія. Оптична активність молекул. Асиметричний атом
Карбону. Енантіомери, діастереомери, рацемічні форми.
64.Будова фенолокислот. Саліцилова кислота. Хімічні властивості. Лікарські
препарати (метил-, фенілсаліцилати, ацетилсаліцилова кислота, натрій
саліцилат, саліциламід) та їх фармакологічна дія на організм.
65.Будова амінокислот. Номенклатура. Хімічні властивості. Амфотерний
характер амінокислот. Специфічні властивості α-, β-, γ-амінокислот.
66.Загальна характеристика вуглеводів. Класифікація (моно-, оліго- та
полісахариди). Біологічне значення.
67.Класифікація моносахаридів (альдо-, кетопентози та гексози).
Стереоізомерія. Цикло-оксо- (кільчасто-ланцюгова) таутомерія; фуранози
і піранози. Формули Хеуорса; α- і β-аномери. Мутаротація.
68.Хімічні властивості моносахаридів. Реакції напіацетального гідроксилу.
Утворення глікозидів. Реакції спиртових гідроксильних груп
(ацилювання, алкілювання): утворення етерів та естерів.
132
69.Відновні властивості моноз. Окиснення глюкози; утворення глюконової,
глюкарової та глюкуронової кислот. Якісні реакції на виявлення глюкози.
70.Гомополісахариди: крохмаль (амілоза, амілопектин), глікоген, целюлоза.
Відношення полісахаридів ло гідролізу.
71. Гетероциклічні сполуки. Класифікація за розміром циклу, природою
гетероатома, кількістю гетероатомів та ступенем насиченості. Основні
принципи номенклатури гетероциклічних сполук.
72.Ароматичний характер найважливіших гетероциклічних сполук.
Кислотно-основні властивості. Атоми Нітрогену пірольного і
піридиновоно типу.
73.Пірол, фуран, тіофен. Будова. Хімічні властивості. Реакції
електрофільного заміщення (SE). Особливості реакцій нітрування,
сульфування і галогенування ацидофобних гетероциклів. Реакції
відновлення.
74.Азоли: піразол, імідазол, тіазолідин, тіадіазол, оксазол. Будова. Хімічні
властивості. Кислотно-основні властивості. Реакції електрофільного
заміщення (SE). Відновлення.
75.Піразолон-5 і його таутомерія. Лікарські засоби на основі піразолону-5:
антипірин, анальгін.
76.Азини: піридин, хінолін, ізохінолін, акридин. Будова, ароматичність
77.Хімічні властивості піридину. Реакції за участю гетероатома. Основні
78.Реакції електрофідьного (SE) та нуклеофільного (SN) в піридину. Реакції
відновлення. Піперидин.
79.Піридинкарбонові кислоти та їх функціональні похідні. Властивості і
застосування в медицині. Нікотинова кислота. Нікотинамід (вітамін РР).
Ізонікотинова кислота. Ізоніазид. Фтивазид.
80.Діазини: піразин, піримідин, піридазин. Будова, ароматичність. Хімічні
властивості. Основність. Реакції нуклеофільного заміщення (SN).
Особливості реакцій електрофільного заміщення (SE).
81.Гідрокси- та амінопохідні піримідину. Барбітурова кислота. Кето-енольна
і лактам-лактимна таутомерія, кислотні властивості. Барбітал,
фенобарбітал.
82. Пурин: будова, ароматичність. Азольна таутомерія. Амфотерний
характер.
83.Метильні похідні ксантину: теофілін, теобромін. Кислотно-основні
властивості. Реакція ідентифікації.
84.Алкалоїди. Хімічна класифікація. Знаходження в природі. Основні
властивості (утворення солей). Загальноалкалоїдні реакції.
133
85.Хінін, папаверин, морфін, кодеїн, атропін, кокаїн.
86.Класифікація терпенів за кількістю ізопренових фрагментів та природою
карбонового скелету. Природні джерела. Ациклічні терпени: гераніол,
цитраль.
87.Моноциклічні монотерпени: лимонен, ментан, ментол, терпін,
терпінгідрат. Хімічні властивості.
88.Біциклічні терпени: камфора, бромкамфора.
Перелік питань до практичної частини іспиту

1. Як відбувається окиснення хлороформу? Які продукти при цьому
утворюються і як їх виявити? Як треба зберігати хлороформ, щоб
запобігти його окисненню?
2. Реакція бромування фенолу використовується в фарманалізі для
виявлення фенолу. Який продукт утворюється внаслідок реакції?
Порівняйте умови проведення реакцій бромування фенолу і бензену.
3. Якісні реакції на спиртовий гідроксил. Хімізм та зовнішній ефект.
4. Які карбонільні сполуки утворюють йодоформ? Наведіть рівняння
реакцій і зазначте їх зовнішній ефект.
5. Охарактеризуйте відношення альдегідів до окисників. Наведіть
приклади реакцій.
6. Які властивості відрізняють мурашину кислоту від інших органічних
кислот? Відповідь підтвердіть рівняннями реакцій.
7. Наведіть рівняння реакції окиснення щавлевої кислоти. Яке практичне
застосування має ця реакція?
8. Якими способами можна довести, що в даному розчині є альдегід?
Наведіть рівняння відповідних реакцій.
9. Які сполуки утворюються під час відновлення і окиснення ізомасляного
альдегіду, бензальдегіду?
10. Як перевірити доброякісність аспірину? Відповідь підтвердіть
відповідними рівняннями реакцій.
11. Напишіть структурну формулу речовини складу С4Н8О, якщо відомо,
що вона зі спиртом в присутності слідів мінеральної кислоти утворює
ацеталь, дає реакціію «срібного дзеркала» і оксидується в ізомасляну
кислоту. Назвіть цю сполуку за систематичною номенклатурою і
напишіть схеми вказаних реакцій.
12. За допомогою яких реакцій можна відрізнити етанол, етиленгліколь і
гліцерол? Напишіть відповідні схеми перетворень.
13. Специфічні реакції ідентифікації мурашиної кислоти.
14. Яка з солей винної кислоти має кращу розчинність: кисла чи середня?
Наведіть рівняння реакцій утворення цих солей і назвіть їх.
15. Як перевірити доброякісність аспірину? Відповідь підтвердіть
відповідними рівняннями реакцій.
134
16. Чим пояснюється різниця у взаємодії ацетилсаліцилової кислоти з
ферум(ІІІ) хлоридом до і після кип’ятіння з водою?
17. Як можна розрізнити щавлеву і лимонну кислоти? Наведіть відповідні
рівняння реакцій і зазначте їх зовнішній ефект.
18. Як можна розрізнити щавлеву і молочну кислоти? Наведіть відповідні
рівняння реакцій.
19. Наведіть приклади реакцій, які підтверджують, що саліцилова кислота
- біфункціональна сполука. Якою реакцією можна відкрити фенольний
гідроксил в молекулі саліцилової кислоти?
20. Порівняйте реакційну здатність бензенового ядра в реакціях SЕ в таких
сполуках: бензен, фенол. Наведіть схеми реакцій: а) бромування; б)
нітрування. Поясніть орієнтуючий вплив фенольного гідроксилу в цих
реакціях.
21. Наведіть реакції, що підтверджують біфункціональний характер
молочної кислоти.
22. Якими реакціями можна довести функціональний склад винної
кислоти?
23. Наведіть рівняння реакцій, якими можна підтвердити відновлюючі
властивості альдегідів.
крохмалю.
25. Користуючись правилами Зайцева і Марковнікова здійсніть перехід від
ізобутилового спирту до третинного бутилового спирту. Зазначте
умови проходження реакцій.
26. Якою реакцією можна розрізнити анілін і диметиламін?
27. Здійсніть перетворення. Назвіть всі сполуки:
КОН Br2 KOH 2Cl2

CH3 - CHCl – CH2 – CH3 спирт. р-н № 1 № 2 спирт. р-н №3 №4
28. Назвіть сполуки, які утворились під час таких перетворень:
Н2О, Нg2+ KCN H2O, H+
CH3 – C≡C – CH3 №1 №2 №3
29. Розшифруйте проміжні та кінцеві продукти у схемі:
КОН НВr Na
CH3-CH2Br A Б B
спирт. р-н
30. Розшифруйте проміжні та кінцеві продукти у схемі:
HBr KOH Br2 KOH
Бут-1-ен А Б В Г
спирт. р-н спирт. р-н
О
СН4 Н-С-Н СН3ОН СН3Сl С2Н6 ?
О
С2Н5ОН СН3С-Н
135
32.Впишіть формули сполук, що їх недостає, в наступну схему перетворень:
тримеризація CH3Cl конц. HNO3
СН≡СН №1 №2 №3
33. Впишіть формули сполук, що їх недостає, в наступну схему перетворень:
t0 Br2, һν 2Na Cl2, һν NaOH
C, Н2 №1 №2 №3 №4 №5
H2 Br2, һν 2Na Cl2 NaOH HCl
CH2= CH2 №1 №2 №3 №4 №5 №6
спирт. р-н
35.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі
нітробензен
метан ацетилен бензен гексахлорциклогексан
бромбензен

2H2 Br2 2Na Cl2 KOH Br2
CH≡CH №1 №2 №3 №4 №4 №6
спирт. р-н

2Na Cl2, Kt
1,6-дибромгексан Х -3Н2 Y A
Cl2, hν
В
38.Замість номерів впишіть формули у наступні схеми перетворень і назвіть
усі сполуки:
2Na Cl2, hν NaOH H2O, H+
2 C2H5OH №1 №2 №3 №4
спирт. р-н
39. Напишіть рівняння реакцій синтезу пропілену з таких сполук:

а) 2-бромопропану б) 1,2-дибромопропану
40. Запропонуйте комбінації реакції Вюрца, за якими можна здобути гексан.

41.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі
Al4C3 CH4 CH3Br C2H6 CO2 Na2CO3
42. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі
СН4 СН3-СН3 СН3-СН2-Cl CH2=CH2 CH≡CH CuC≡CCu
43.Складіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення таких перетворень:

136
СН4 С2Н2 С6Н6 C6H5CH3 C6H5CООН
С6Н4(СН3)(NO2)
44. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі
Метан Х бензен нітробензен Y
феніламонію хлорид
45. Як здійснити перетворення:
С2Н5-О-С2Н5
С2Н5-ОNa C2H5-OH C2H4
C2H5Cl
46. Як знеорганічних речовин СаСО3, С, Н2О одержати етилацетат?

47.На прикладі оцтової кислоти охарактеризуйте хімічні властивості
монокарбонових кислот.
О
СН4 С2Н2 СН3-С -Н СН3-СН2-ОН СН3-СН2-Br
О
С2Н4 СН3-СН2-ОН СН3-С-Н
49.Напишіть реакцію Кучерова для ацетилену і його гомологів. Поясніть,

чому внаслідок реакції утворюються сполуки різних класів.
50.Наведіть приклади α-, β-, γ-амінокислот. Які сполуки утворюються при
нагріванні α-, β-, γ-амінокислот? Наведіть відповідні ріняння реакцій.
51.У пробірках знаходяться розчини глюкози і гліцерину. Запропонуйте план
їх визначення.
52.Наведіть якісні реакції на подвійний С-С-зв’язок.
53.Виведіть всі ізомерні спокуки складу С4Н10О і назвіть їх.
54.За допомогою яких реакцій можна здійснити такі перетворення:
оцтовий альдегід етанол етилформіат
мурашина кислота
карбон(ІІ) оксид

Органіча хімія 2022

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Органіча хімія 2022

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

3

ТзОВ Львівський медичний фаховий коледж «Монада»

Методичні вказівки до лабораторно-

Рецензент А.Є. Кузьмицька, к.ф.н., викладач аналітичної та

Відповідальний за випуск Урба Н.І., заступник директора Львівського

Розглянуто та схвалено на засіданні циклової комісії природничих та

Комп‘ютерний набір Н.З. Каркавчук

Органічна хімія є одним з найважливіших предметів у системі

14. Контрольна робота з теми «Вуглеводні та монофункціональні органічні

Позааудиторна самостійна робота

Студенти зобов’язані виконувати такі вимоги:

№ Назва (мета) Хід роботи Схема реакції Зовнішній

Перша допомога при нещасних випадках в хімічній лабораторії

Тема. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Структурна

Мета. 1) ознайомитись з основними вимогами техніки безпеки при роботі в

Поділ органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга

Ациклічні (аліфатичні) Циклічні

Насичені Ненасичені Карбоциклічні Гетероциклічні

Класифікація за природою функціональної групи

Класифікація за кількістю і однорідністю функціональних груп: моно-, полі-

►Алгоритм утворення назв органічних сполук за замісниковим варіантом

2. Встановлюють родоначальну структуру сполуки. Родоначальна

3. Визначивши родоначальну структуру, нумерують її атоми таким чином,

4. Складають назву сполуки в цілому, дотримуючись такої послідовності:

Функціональна Родоначальна Старша

префікси корінь суфікс

префікси корінь суфікс

ланцюгова положення міжкласова

1. Навести приклади радикалів, функціональних груп, ізомерів, гомологів,

2. Вкажіть, які з наведених нижче сполук належать до аліфатичних, які – до

Вид ізомерії Приклади ізомерів

Міжкласова ізомерія: алкіни ізомерні

Міжкласова ізомерія: одноатомні

Міжкласова ізомерія: одноосновні

Міжкласова ізомерія: альдегіди

8. Виберіть серед наведених речовин:

9.Написати структурні формули всіх можливих ізомерів складу С5Н10О і

Визначення кінцевого рівня знань

CH3 CH CH2 CH3

CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH2 CH3

Правильність рішень перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

Тема. Вуглеводні. Алкани.

Мета. Сформувати знання про будову, номенклатуру, ізомерію, методи

Актуальність. Органічна хімія – це хімія вуглеводнів і їх похідних. Від

Тип гібридизації атомних орбіталей атома Карбону –sp3

2s2 2p2 2s12p3

Види ізомерії: Довжина зв‗язків:

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

Визначення кінцевого рівня знань

Найважливіші поняття та терміни

▪Алкільна група (алкільний радикал) – фрагмент молекули, що залишається

Тема. Ненасичені вуглеводні: алкени, алкіни.

Мета. Сформувати знання про будову, номенклатуру, ізомерію, методи

Низькомолекулярний ПВП застосовується для приготування кровозамінника

Тип гібридизації атомних орбіталей атома Карбону –sp2

Тип гібридизації атомних орбіталей атома Карбону –sp

Рис.4. Утворення π-зв’язку в молекулі етилену Н2С=СН2

Рис.5. Утворення π-зв’язків в молекулі ацетилену НС≡СН

Валентний кут: Загальна формула: Хімічний зв‘зок:

Валентний кут: Загальна формула: Хімічний зв‘язок:

Ланцюгова: Положення потрійного Міжкласова:

Вправи для аудиторної та позааудиторної роботи

Характеристика Етан Етен (етилен)

1) C=C–C–C–C 2) C–C=C–C–C–C 3) C–C=C–C