Практикум для самостійної підготовки до практичних занять з біоорганічної хімії для студентів спеціальності «Стоматологія»

МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ’Я УКРАЇНИ
ЗАПОРІЗЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

КАФЕДРА ОРГАНІЧНОЇ І БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
ПРАКТИКУМ
для самостійної підготовки до практичних занять з біоорганічної хімії

для студентів спеціальності «Стоматологія»
Біоорганічна хімія
Студента(ки) ___ групи І курсу 3-го медичного факультету

___________________________________________________
П.І.Б.
Запоріжжя
2021
1
Практикум для самостійної підготовки студентів до практичних занять з
біоорганічної хімії склали:
Коваленко С.І.– д.фарм.н., професор

Кандибей К.І. – к.фарм.н., доцент
Воскобойнік О.Ю. – к.фарм.н., доцент
Казунин М.С. – к.фарм.н., доцент
Холодняк С.В. - к.фарм.н., старший викладач
Антипенко О.М. – к.фарм.н., старший викладач
Коломоєць О.С. –к.фарм.н. асистент,
Мартиненко Ю.В. – асистент
Ставицький В.В. - д.філософ. асистент
Під загальною редакцією завідувача кафедри органічної та біоорганічної хімії

д.фарм.н., професора Коваленко С.І.
Рецензенти:
Доцент кафедри біологічної хімії, д.б.н., доцент Швець В.М.
Доцент кафедри фармацевтичної хімії к.фарм.н., доцент Шабельник К.П.
2
ПЛАН
Практичних занять за курсом
«Біоорганічна хімія»
№ Тема Годи
ни
1 Класифікація. Принципи номенклатури. Просторова будова органічних молекул. 2
Ізомерія.
2 Електронна будова хімічних зв’язків та взаємний вплив атомів в органічних молекулах. 2
Дослідження кислотних та основних властивостей. Поняття про механізми хімічних
реакцій.
3 Ароматичні та аліфатичні вуглеводні 2
4 Галогенпохідні та гідроксипохідні вуглеводнів, їх тіоаналоги та аміни. Будова, 2
номенклатура, хімічні властивості.
5 Підсумкове заняття за темами: «Теоретичні основи будови та реакційної 2
здатності органічних сполук, аліфатичних та ароматичних вуглеводнів, галогено-
та гідроксипохідних вуглеводнів, їх тіоаналогів та амінів».
6 Дослідження хімічних властивостей альдегідів та кетонів. Біологічно важливі реакції 2
карбонільних сполук (АN), Вуглеводи. Класифікація та особливості будови
моносахаридів.
7 Хімічні властивості моносахаридів. Структура та хімічні властивості ди- та 2
полісахаридів.
8 Структура, властивості та біологічне значення карбонових кислот. 2
Гетерофункціональні похідні карбонових кислот (гідрокси-, оксо-, фенолокислоти) та
поліфункціональні похідні аліфатичних та ароматичних сполук.
9 Омилюванні ліпіди (жири, фосфоліпіди, воски) та неомилюванні ліпіди 2
(простагландіни, терпени, стероїди). Будова, номенклатура, хімічні властивості.
10 Підсумкове заняття за темами: «Гетерофункціональні органічні сполуки – 2
метаболіти та родоначальники найважливіших груп лікарських засобів.
Карбонілвмістні сполуки. Карбонові кислоти та їх функціональні похідні»
11 Амінокислотний склад білків та пептидів. Структурна організація, фізико-хімічні 2
властивості білків. Реакції осадження білків. Виділення з природних об’єктів, синтез та
аналіз.
12 Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук. 2
13 Структура та біохімічні функції нуклеозидів, нуклеотидів та нуклеїнових кислот. 2
14 Підсумкове заняття за темами: «Біологічно важливі класи біоорганічних сполук. 2
Гетероцикли. Біополімери та їх структурні компоненти».
Разом годин 28
15 Підсумковий контроль 2
РАЗОМ: 30
3
КРИТЕРІЇ ОЦІНКИ УСПІШНОСТІ СТУДЕНТІВ
Оцінка за дисципліну визначається за середнім балом студента який перераховується у 200

бальну систему за формулою:
Бал за 200-бальною шкалою = (Середній бал за 5-бальною шкалою * 200)/5
Критерії оцінювання поточної успішності студентів.

Поточна успішність студенів оцінюється за чотирибальною системою шляхом виставлення
наступних оцінок:
«5» - студент повністю знає, розуміє та вміє використовувати на практиці програмний
матеріал в повному обсязі, також володіє позапрограмним матеріалом, що має відношення
до даної тематики. Студент послідовно, логічно, обґрунтовано, безпомилково викладає
матеріал, вміло та вірно формулює висновки та узагальнення.
«4» - студент добре знає, розуміє та вміє використовувати на практиці програмний матеріал
в повному обсязі, Студент послідовно, логічно, обґрунтовано викладає матеріал
допускаючи незначні помилки, формулює висновки та узагальнення.
«3» - студент знає та вміє використовувати на практиці основну частину програмного
матеріалу. Студент непослідовно викладає матеріал допускаючи значні помилки, нечітко
формулює висновки та узагальнення.
«2» - студент не володіє програмним матеріалом та, як наслідок, не в змозі використовувати
його у практичній діяльності, проводити його узагальнення та робити висновки.
4
ПРАВИЛА ТЕХНІКИ БЕЗПЕКИ
ДЛЯ СТУДЕНТІВ, ЩО ПРАЦЮЮТЬ В ЛАБОРАТОРІЯХ
КАФЕДРИ ОРГАНІЧНОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
1. Кожен студент повинен працювати на закріпленому за ним робочому

місці.
2. Робоче місце повинно міститися в чистоті і порядку.
3. При роботі необхідно надягати халат.
4. У лабораторії необхідно дотримуватися тиші і порядку. Не слід
допускати квапливості - вона призводить до невдач у роботі, а іноді і до
нещасних випадків.
5. Стороннім особам забороняється перебувати в лабораторії. Не
дозволяється відволікати один одного сторонніми розмовами.
6. Не можна працювати в лабораторії одному, а також у відсутності
лаборанта або викладача.
7. У лабораторії забороняється приймати їжу.
8. Куріння суворо заборонено.
9. Не дозволяється кидати в водопровідні раковини папір, фільтри, осади
з фільтрів. Горючі рідини та рідини, що мають сильний запах слід зливати в
спеціальні ємності.
10. У разі виявлення несправностей електропроводки або водопровідної
мережі необхідно негайно повідомити про це лаборанта або викладача.
11. Слід дбайливо поводитися з лабораторним посудом і реактивами.
12. Категорично забороняється виконувати в лабораторії експериментальні
роботи, не пов'язані з виконанням навчального практикуму.
13. При нагріванні в пробірках рідких або твердих речовин не можна
направляти отвір пробірки або відкриту частину приладу на себе або на
сусідів - при викиді нагрітої речовини може статися нещасний випадок.
14. Особливу увагу приділяйте захисту очей. При роботі з
концентрованими кислотами або лугами обов’язково використовуйте засоби
захисту очей.
15. Після закінчення роботи слід залишити робоче місце в чистоті і
порядку.
ПЕРША ДОПОМОГА ПРИ ОПІКАХ,

ОТРУЄННЯХ ТА ІНШИХ НЕЩАСНИХ ВИПАДКАХ
1. Перев'язувальні засоби і медикаменти знаходяться в лаборантській

кімнаті (кімната 628)
2. При термічних опіках необхідно зробити примочки етиловим спиртом
або розчином перманганату калію, змастити місце опіку спеціальною маззю,
намагаючись не пошкодити обпечену шкіру.
3. При опіку кислотами необхідно негайно обмити обпечене місце
великою кількістю води з-під крана, а потім 3% -ним розчином NaHCO3.
4. При опіку лугами промити обпечене місце великою кількістю води,
потім 1% -ним розчином оцтової кислоти. Очі слід промити водою, потім
5
насиченим розчином борної кислоти, після чого ввести в очі краплю
касторової олії. Потім слід звернутися до лікаря.
5. При порізах склом обов'язково видалити осколки скла з рани, змастити
пораненої місце йодом.
ГАСІННЯ МІСЦЕВИХ ЗАГОРЯНЬ
1. При виникненні пожежі негайно вимкнути електронагрівальні прилади.

Прибрати подалі від вогню склянки з горючими рідинами. Швидко засипати
вогнище пожежі піском, який перебуває в спеціальному ящику.
2. Використовуйте ковдри, які є у лаборанта, для ліквідації вогнищ
пожежі.
3. Не можна заливати водою палаючий диетиловий етер, бензен, суміші,
що містять металевий натрій – у даних випадках використовуйте пісок.
4. Великі вогнища пожежі ліквідуйте за допомогою вогнегасників. У разі
великого загоряння слід сповістити пожежну охорону по телефону - 101.
5. У разі загоряння одягу не слід бігати по кімнаті, треба негайно накинути
на себе ковдру або якийсь верхній одяг, щоб припинити доступ повітря одягу,
що горить. Можна загасити полум'я, віддалившись від вогнища та
перекочуючись на підлозі.
__________________ з правилами ТБ ознайомлений (на) ______________
П.І.Б. підпис
Відеоматеріали до практичних занять можуть буди знайдені за

наступним посиланням:
https://cutt.ly/5tfeei8
6
ЗАНЯТТЯ 1
1.ТЕМА: Класифікація. Принципи номенклатури. Просторова будова
органічних молекул. Ізомерія.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Бурхливий розвиток теоретичної і прикладної
органічної хімії створив серйозні проблеми для швидкого освоєння величезного
потоку нової інформації та теоретичного осмислення всього фактичного матеріалу.
У зв'язку з цим засвоєння хімічної термінології, номенклатурних правил,
формування уявлень про єдність будови, конфігурації, конформації органічних
молекул має першорядне значення для успішного вивчення і обміну хімічної
інформацією, розуміння зв'язку «структура - біологічна активність».
3 МЕТА ЗАНЯТТЯ: Сформувати знання основних принципів класифікації, хімічної
номенклатури, особливостей просторової будови органічних сполук і вміння
використовувати їх у вирішенні номенклатурних, структурних завдань,
функціональному аналізі лікарських речовин.
4. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ І
ПРОВЕДЕННІ ЗАНЯТТЯ.
4.1. ТЕОРЕТИЧНІ ПИТАННЯ ДО ЗАНЯТТЯ
1. Структурна теорія. А. М. Бутлерова.

2. Будова метану.
3. Будова етилену, ацетилену.
4. Номенклатура органічних сполук.
5. Конформація етану і їх енергетичні характеристики.
6. Конформації циклогексану та метилциклогексану.
4.2.ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОГО РІШЕННЯ.

1. В результаті вуглеводного обміну утворюється α-кетоглутарова кислота, що є 2-
оксопентандиовою кислотою. Напишіть її структурну формулу.
2. Зобразіть в проекції Ньюмена загальмовану конформацію брометану.
3. Зобразіть найбільш енергетично вигідну конформацію хлорциклогексану.
4.3 ТЕСТОВІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ
1. Оберіть найбільш вірне найменування (відповідно до правил номенклатури

IUPAC) для наступної сполуки:
A. 2-гідрокси-5-оксогексен-3-аль
B. 2,6-диоксо-5-гідроксигексен-3
C. 1,5-диоксогексен-3-ол-2
D. 1-оксо–2–гідроксигексен-3-он-4
E. 2-оксо-5-гідроксигексеналь
2. Вкажіть сполуку, що є ізомером 2-метилгексану:
7
A. н-гептан
B. 2,3-диметилбутан
C. 2,2,3-триметилпентан
D. 3-этилгексан
E. 3-метилгексен-1
3. Вкажіть кількість стререоізомерів для молекули, що містить 2 асиметричні атоми

Карбону:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 8
E. 10
4. Вкажіть кількість можливих ізомерів для молекули дибромбензену.
A. 1
B. 3
C. 4
D. 6
E. 10
5. Вкажіть кількість центрів хіральності для молекули наступної будови:
A. 3
B. 2
C. 4
D. 1
E. 0
6.4-Метил-1-фенілпентанол-2 – один з 300 компонентів, що обумовлюють запах

какао.
До якого класу органічних сполук він відноситься?

8
A. Кетон
B. Третинний спирт
C. Фенол
D. Вторинний спирт
E. Первинний спирт
7. Оберіть вірну назву для сполуки наступної будови:
A. Бутанова кислота
B. Бутандиова кислота
C. 1,4-Дикарбоксибутан
D. Ацетооцтова кислота
E. Оксалатнооцтова кислота
8. Визначте, до якого класу органічних сполук відноситься стрептоцид:
A. Ароматична кислота
B. Ароматична сульфокислота
C. Карбоциклічний амін
D. Ароматичний амін
E. Амід ароматичної сульфокислоти
9. Вкажіть функціональну групу, що є відсутньою у молекулі новокаїну:
A. Аліфатична аміногрупа
B. Альдегідна група
C. Первинна ароматична аміногрупа
D. Естерна група
E. Карбонільна група
10. Вкажіть функціональну групу, яка є відсутньою в молекулі адреналіну:
9
A. Фенольний гідроксил
B. Вторинна аміногрупа
C. Первинний спиртовий гідроксил
D. Ароматичне ядро
E. Вторинний спиртовий гідроксил
ЛІТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ
1. Б.С. Зіменковський, В.А. Музиченко Біоорганічна хімія.-Львів: Видавництво

«Кварт», 2009. с. 24-42
2. Губський Ю.І. Біорганічна хімія.- Вінниця: Нова книга, 2005.
3. Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.- М.:Медицина,1991.
4. Артемьева Н.Н.,Белобородов В.Л.и др. Руководство к лабораторным
занятиям по биоорганической химии. М.:Медицина, 1985.
5. Конспект лекцій
10
ЗАНЯТТЯ 2
1. ТЕМА: Електрона будова хімічних зв'язків та взаємний вплив атомів в

органічних молекулах. дослідження кислотних і основних властивостей.
поняття про механізми хімічних реакцій.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Електронна будова атомних орбіталей і їх

гібридизація, ковалентний зв'язок, спряження, електронні ефекти, як основний
спосіб передачі взаємного впливу, відносяться до фундаментальних понять та є
основою системних знань про реакційну здатність біологічно важливих органічних
сполук, дають можливість якісно проводити порівняння термодинамічної стійкості
сполук, інтерпретувати механізми біохімічних реакцій. Нерозривно з особливостями
розподілу електронної густини в органічних молекулах пов'язані їх кислотно-
основні властивості та реакційна здатність. Кислотні та основні властивості
органічних сполук належать до числа фундаментальних понять, необхідних для
вивчення більшості розділів курсу та спеціальних дисциплін. Знання зазначених
властивостей використовуються для правильного прогнозування механізмів реакції,
розуміння сутності кислотного і основного каталізу, оцінки сумісності лікарських
препаратів тощо.
3. МЕТА ЗАНЯТТЯ: Сформувати поняття про будову хімічних зв'язків,

електронних ефекти замісників та будову молекул з спряженими зв'язками, як
термодинамічно стійких систем, що використовуються при побудові біологічно
важливих структур. Сформувати знання про кислотно-основні властивості
органічних сполук, їх відносини до окислення як найважливіших властивостей, які
обумовлюють перебіг багатьох хімічних реакцій в живих організмах. Дати студенту
засадничі поняття про основні типи реакції в органічній хімії.

4.1.ТЕОРЕТИЧНІ ПИТАННЯ ДО ЗАНЯТТЯ
1. Будова хімічних зв'язків.
2. Поняття гібридизації.
3. Природа водневої зв'язку.
4. Парні системи, енергія спряження, р-π-спряження.
5. Електронні ефекти (індуктивний та мезомерний).
6. Кислотність і основність по Бренстеду-Лоурі. Нуклеофільність речовин.
7. Вплив електронних і структурних факторів на силу кислот і основ. Причинно-
наслідковий зв'язок властивостей і структури молекул.
8. Вплив водневої зв'язку на фізичні властивості сполук.
9. Реакції окислення і відновлення.
10. Основні типи реакцій в органічній хімії (заміщення, приєднання,
відщеплення)
11. Поняття механізму реакції в органічній хімії.
4.2 ТЕСТОВІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ
11
1. Вкажіть вид та знак електронних ефектів атому Нітрогену у молекулі аніліну.
A. -I
B. +I; +M
C. -I; -M
D. +I
E. -I; +M
2. Вкажіть вид та знак ефектів Оксигену в пропанолі-2.
А. -І
В. +І
С. -М
D. +М
E. –І; +М
3. Вкажіть вид та знак ефектів ціаногрупи в молекулі бензонітрилу.
А. –І; -М
В. –І; +М
С. – І
D. +М
E. +І
4. Вкажіть вид та знак ефектів нітрогрупи в молекулі нітробензену.
А. -І
В. +І
С. +М
D. –І; +М
E. -І; -М
5. Вкажіть вид та знак ефектів гідроксильної групи в молекулі етанолу.
А. +І
В. -І
С. +М
D. -М
12
E. –І; +М
6. Вкажіть вид та знак ефектів гідроксильної групи в молекулі фенолу.
А. -I
В. +I; +М
С. -I; +М
D. +I
E. -I; -М
7. Вкажіть вид та знак ефектів атомів Хлору у молекулі 1,2-дихлоробензену.
А. +М
В. -М
С. -I; +М
D. -I; +М
E. +I; +М
8. Вкажіть вид та знак ефектів атому Хлору у молекулі бензилхлориду.
А. +I
В. -I
С. -I; +М
D. +I; +М
E. +М
9. Вкажіть вірну назву конформації 1-нітропропану.
A. затінена
В. Гош-конформація
С. Ванна
D. Анти-конформація
E. Крісло
10. Вкажіть положення брому в молекулі бромциклогексану.
A. Екваторіальне
В. Центральне
С. Паралельне
13
D. Бокове
Е. Аксіальне
4.3. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ.

1. Визначте стан гібридизації атомів Карбону в молекулах наступних сполук: пент-
1-єн-3-ін, пентадієн-2,3, нафталін пірол, фуран, піридин.
2. Порівняйте розподілення електронної густини в молекулі гепта-2,4-дієнової
кислоти та бутадієну-1,3.
3. Ретіналь, що приймає участь в процесі фоторецепції містить спряжену систему
подвійних зв’язків з відкритим ланцюгом.
Відмітьте спряжений ланцюг, вкажіть вид та знак електронних ефектів альдегідної

групи в його молекули.
4. Хлоретон (1,1,1-трихлоро-2-метилпропанол-2) виявляє заспокійливу та легку
наркотичну дію. Порівняйте кислотність хлоретона та н-пропілового спирту. Оцініть
відношення зазначених спиртів до окиснення. Напишіть схему реакції.
ЛІТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ.

«Кварт», 2009. с. 45-56
2. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія.- Вінниця: Нова книга, 2005.
3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. - М.: Медицина 1991.
4. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов и др. Руководство к лабораторным занятиям по
биоорганической химии.-М.:Медицина, 1985.
5. Конспект лекцій.
14
ЗАНЯТТЯ 3
1. ТЕМА: Аліфатичні і ароматичні вуглеводні.
2. АКТУАЛЬНІСТЬТЕМИ: Ациклічні та циклічні вуглеводні широко поширені в

природі: входять до складу природного газу, нафти, твердих горючих копалин. Вони
лежать в основі всіх класів біологічно активних речовин, знаходять широке
застосування в органічному синтезі та медицині.
3. МЕТА: Сформувати вміння прогнозувати реакційну здатність вуглеводнів до
хімічних перетворень в залежності від гібридизації атома Карбону та електронними
ефектами замісників, введених в ароматичне ядро.
4.1.ТЕОРЕТІЧНІ ПИТАННЯ ДО ЗАНЯТТЯ
1. Реакція радикального заміщення алканів, циклоалканів (SR).

2. Реакції електрофільного приєднання (АЕ) алкенів, алкадиєнів і алкінів.
3. Будова аренів.
4. Ароматичність, критерії ароматичності.
5. Реакції електрофільного заміщення (SЕ) аренів, гетероароматичних
сполук.
6. Реакції окиснення вуглеводнів.
4.2. ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ
Протокол № 3 Дата _____________________
Дослід № 1
Утворення трибромфенолу.
У пробірку помістіть п'ять крапель 0,5% водного розчину фенолу і додайте кілька
крапель бромної води до знебарвлення і появи білого осаду 2,4,6-трібромфенолу.
Реакція бромування фенолу перебігає за механізмом електрофільного заміщення
(SЕ) кількісно і використовується в аналізі для визначення фенолу і деяких його
похідних.
Схема реакції:
Спостереження
15
Висновки:
Дослід № 2
Окислення бокових ланцюгів гомологів бензену.
У пробірку помістіть 5 крапель води, 3 краплі 2% розчину перманганату калію
KMnO4 та 1 краплю 10% розчину сульфатної кислоти. Додайте 1-2 краплі толуену
та енергійно струшуючи, нагрівайте пробірку над полум'ям пальника Бунзена.
Відзначте, як змінилось забарвлення розчину. В результаті окислення бокового
ланцюга в бензеновому фрагменті незалежно від його довжини приводить до
формування карбоксильної групи. Таким чином, користуючись реакцією окиснення,
можна встановити наявність бічних ланцюгів в ароматичних вуглеводнях.
Спостереження:
Висновки:

«Кварт», 2009. с. 58-83
2. Губський Ю.І. Біорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2005.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина,
1991.
4. Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л. и др. Руководство по биоорганической
химии. – М.: Медицина, 1985.
16
ЗАНЯТТЯ 4
1. ТЕМА: Галогенопохідні та гідроксипохідні вуглеводнів, їх тіоаналоги та

аміни. Будова, номенклатура, хімічні властивості.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Галогенопохідні вуглеводнів є вкрай

високореакційноздатним класом органічних сполук, що в свою чергу обумовлює їх
затребуваність як реагентів у органічному синтезі. Також введення галогену в
органічну молекулу часто значно впливає на її фармакокінетичні та
фармакодинамічні параметри, що з успіхом використовується при розробці нових
лікарських засобів. Сполуки, що містять спиртові і фенольні фрагменти широко
поширені в живих об'єктах і беруть участь в різних метаболічних процесах. Також,
знання структури та хімічних властивостей спиртів є невід'ємною умовою для
успішного вивчення хімії гетерофункціональних похідних карбонових кислот і
вуглеводів. Аміни є однією з основних груп нітрогенвмісних сполук та також
характеризуються досить високою біологічною активністю.
3. МЕТА: Сформувати знання про структуру і хімічні властивості галогенопохідних

вуглеводнів спиртів, фенолів, тіолів і амінів. Дати студенту уявлення про механізм
нуклеофільного заміщення.

1. Галогенпохідні вуглеводнів їх класифікація, особливості будови і

реакційна здатність.
2. Реакції мономолекулярного (SN1) та бімолекулярного (SN2)
нуклеофільного заміщення у насиченого атома карбону.
3. Реакція елімінування (Е).
4. Будова, класифікація і хімічні властивості спиртів та фенолів.
Біологічно важливі спирти.
5. Кислотно-основні властивості спиртів і фенолів.
6. Вплив водневої зв'язку на фізичні властивості спиртів, фенолів та їх
похідних.
7. Будова, класифікація і хімічні властивості амінів. Біологічно важливі
аміни.
8. Кислотно-основні властивості амінів.
9. Меркаптани і тіофеноли, будова та хімічні властивості.
10. Реакції окиснення. Природа окисників в органічній хімії
Протокол № 4 Дата _____________________
Дослід № 1
Добування етилхлориду з етилового спирту.
17
У пробірку помістіть 2 лопатки NaCl, додайте 5-6 крапель етанолу, потім 3-4
краплі H2SO4. При нагріванні на слабкому полум'ї пальника утворюється хлоретан,
який при піднесенні полум’я згорає жовтим полум'ям з зеленуватою облямівкою.
Висновки:
Дослід № 2
Отримання натрію етилату та його гідроліз.
У суху пробірку помістіть 4-5 крапель абсолютного етанолу та додайте
шматочок металевого натрію (розміром з головку сірника), попередньо віджатий від
вазелінової олії на фільтрувальному папері. Накопичте водень, що виділяється
прикривши пробірку пробкою. Потім пробка прибирається і пробірка підноситься
отвором до полум'я пальника. Суміш водню з повітрям згоряє з характерним
"гавкаючим" звуком. Білий осад натрію етилату розчиніть в 2-4 краплях етанолу і
додайте 1 краплю 1% спиртового розчину фенолфталеїну. Після цього додайте в
пробірку 1-2 краплі води. Поясніть появу малинового забарвлення.
Висновки:
Дослід № 3
Отримання гліцерату міді (II).
У пробірку помістіть 2 краплі 2% розчину сульфату міді (II) CuSO4 та 2 краплі
10% розчину гідроксиду натрію. Утворюється блакитний осад гідроксиду міді (II)
Cu(OH)2. Додайте до нього 1-2 краплі розчину гліцерину та струсіть пробірку. При
взаємодії гідроксиду міді (II) з гліцерином утворюється гліцерат міді, розчин якого
має синє забарвлення. Ця реакція використовується для виявлення органічних
18
сполук, що містять віцінальний діольний фрагмент (дві гідроксильні групи у
сусідніх атомів вуглецю).
Висновки:
Дослід № 4
Окислення етилового спирту хромовою сумішшю.
У пробірку помістіть 2 краплі етилового спирту, додайте 1 краплю 10% розчину
сірчаної кислоти H2SO4 та 2 краплі 10% розчину дихромату калію K2Cr2O7.
Помаранчевий розчин, що утворився нагрійте над полум'ям пальника до початку
зміни забарвлення. Через кілька секунд розчин стає синювато-зеленим (колір
сульфату хрому (III) Cr2(SO4)3. Одночасно з’являєтеся характерний запах оцтового
альдегіду (запах прілого яблука).
Висновки:
19
Дослід № 5
Основність аліфатичних і ароматичних амінів.

1. У дві пробірки помістіть по 2 краплі води. Потім в першу пробірку додайте 1
краплю аніліну C6H5NH2, а в другу - 1 краплю моноетаноламіну (коламін)
HOC2H4NH2 і збовтайте. Порівняйте розчинність цих амінів у воді. По 1 краплі
вмісту кожної пробірки нанесіть на смужку універсального індикаторного паперу.
Визначте рН розчинів аніліну та моноетаноламіну. До емульсії аніліну додайте 5
крапель розчину HCl, опишіть спостереження.
Висновки:
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

«Кварт», 2009. с. 85-117
2. Губський Ю.І. Біорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2005.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина,
1991.
20
ЗАНЯТТЯ 5
Підсумкове заняття за темами: «Теоретичні основи будови та реакційної

здатності органічних сполук, аліфатичних та ароматичних вуглеводнів,
галогено- та гідроксипохідних вуглеводнів, їх тіоаналогів та амінів».
АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Знання номенклатури органічних сполук, їх

конформаційних і конфігураційних особливостей, взаємного впливу атомів в
молекулах є визначальним при прогнозуванні фізико-хімічних властивостей,
реакційної здатності того чи іншого класу органічних речовин, сприяє глибокому
розумінню механізмів радикальних, електрофільних реакцій, що протікають як in
vivo та і in vitro, а також формуванню уявлень про фармакотерапевтичні властивості
лікарських препаратів.
3. МЕТА: Закріплення і творчий розвиток знань про закономірності хімічної
поведінки основних класів органічних сполук в залежності від їх електронної
будови.
4. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ ТА
4.1.ЗВЕДЕНІ ПИТАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ
1. Дайте визначення поняттю «конформери». Зобразіть в проекції Ньюмена

затінені та загальмовані конформації етану, хлористого етилу, етанолу і порівняйте
їх енергетичний стан. Зобразіть можливі конформації відкритого шестикутного
ланцюга . Чим обумовлено прагнення до утворення п'яти- і шестичленних циклів?
2. Зобразіть циклогексан в конформації «крісла». Вкажіть на аксіальні та
екваторіальні зв'язки.
3. Який вид стереоізомерії характерний для алкенів та циклоалканів? Дайте
визначення поняттю π-діастереомерів. Напишіть цис- та транс- ізомери для
етилендикарбонової та циклогексан-1,4-дикарбонової кислот.
4. Наведіть електронну будову С-С-зв'язку в алканах. Який тип реакції у
напрямку і механізму характерний для алканів. Наведіть схему гомолітичного
(радикального) і гетеролітичного (іонного) розриву ковалентного зв'язку. Вкажіть
електронну будову активної проміжної частинки - метильного радикалу.
5. Що таке радикальні ланцюгові реакції? Напишіть реакції галогенування
(бромування) пропану, циклогексану та опишіть механізм (SR).
6. Наведіть електронну будову етилену і бутадієну-1,3. Які реакції у напрямку і
механізму характерні для алкенів? Які реагенти називаються електрофільними?
Напишіть реакцію електрофільного приєднання (АЕ) галогенів, галогеноводнів та
води (за умов кислого каталізу) до етилену, пропілену, бутену-2, бутандієну-1,3.
Опишіть механізм.
7. Дайте визначення поняттю «спряження» і вкажіть особливість реакції А Е в
сполучених дієнах. Чи може продукт реакції гідрування бутадієну-1,3 існувати у
вигляді цис-, транс-ізомерів?
8. Поясніть вплив замісників на реакційну здатність подвійного зв'язку в
реакціях АЕ. Поясніть правило Марковникова.
9. Напишіть реакцію бромування циклопропану. Вкажіть особливості її
перебігу, що пов'язані з електронною будовою.
21
10. Наведіть електронну будову бензолу. Дайте визначення поняттям «енергія
спряження» (стабілізації) і «ароматичність». Наведіть критерії ароматичності
(правило Хюккеля). Поясніть, чому такі гетероциклічні сполуки як пірол, фуран,
тіофен, імідазол, піридин, піримідин, пурин мають ароматичний характер.
Порівняйте енергії систем з відкритим та замкнутим ланцюгом сполучення на
прикладі гептатрієну-1,3,5 та бензену.
11. Напишіть реакції галогенування, сульфування, алкілування толуену, аніліну,
фенолу, бензойної кислоти, нафталіну, фурану, тіофену, піролу, піридину. Опишіть
механізм. Поясніть природу впливу заступників і гетероатомів в ароматичному ядрі
на реакційну здатність ароматичного фрагменту та регіоселективність реакції.
12. Охарактеризуйте ставлення до окислення перманганатом калію алканів,
алкенів та аренів. Напишіть зазначену вище реакцію для пропілену. Чому вона
використовується як якісна на подвійну зв'язок?
13. Дайте визначення поняттям "основність" та "кислотність" по Бренстеду-
Лоурі. Поясніть амфотерний характер спиртів і пов'язане з цим явище
міжмолекулярної асоціації. Як це явище впливає на температуру кипіння і
розчинність спиртів ?
14. Порівняйте основність сполук в групах:
A. диетиловий етер, диетилсульфід, диметиламін;
B. Для найбільш основи напишіть реакцію отримання солі з хлоридною
кислотою:
C. Наведіть формулу солі адреналіну з сульфатною кислотою:
D. Для найбільш сильної основи напишіть реакцію отримання солі з

хлоридною кислотою:
E. Який атом Нітрогену протонється в першу чергу в новокаїнаміді і

чому?
15. Порівняйте кислотні властивості сполук в наступних сполуках:
A. фенол, п-амінофенол;
B. фенол, п-гідроксифенол;
22
C. н-пропіловий спирт, 2-хлорпропанол-1, 2-метилпропанол-1;
D. етиловий спирт, етилмеркаптан, оцтова кислота;
E. н-пропіловий спирт, гліцерин.
16. Як відносяться до окиснення спирти, феноли, альдегіди і кетони? Напишіть

реакцію окиснення н-пропілового спирту, ізопропілового спирту, метилового
спирту, ацетальдегіду, гідрохінону. Вкажіть окиснюючи реагенти. Які з названих
сполук (або проміжних продуктів їх окислення) будуть давати реакцію "срібного
дзеркала"? Чи зустрічається в організмі тип окисно-відновних реакцій, характерний
для гідрохінону?
17. Чим обумовлена можливість перебігу реакцій нуклеофільного заміщення (SN)
і елімінування (Е) в ряду спиртів і галогенопохідних? Поясніть поняття
"нуклеофільність" і "основність".
Напишіть реакції:
Опишіть механізм. Для яких продуктів можливе існування цис-,транс-ізомерів?

Напишіть реакції:
Як можна ідентифікувати продукт реакції?
За якими механізмами протікають ці реакції? До яких класів сполук відносяться

продукти реакції?
23
18. Охарактеризуйте будову галогенопохідних вуглеводнів. Наведіть їх
класифікацію.
19. Поясніть відмінність реакційної здатності аліфатичних і ароматичних
галогенопохідних вуглеводнів в реакціях нуклеофільного заміщення.
20. Поясніть високу реакційну здатність бензилброміду.
21. Поясніть принципову відмінність реакцій мономолекулярного і
бімолекулярного нуклеофільного заміщення.
22. Опишіть особливості будови гідроксилвмісних похідних вуглеводнів.
Класифікація гідроксилвмісних похідних вуглеводнів.
23. Охарактеризуйте основні методи отримання та особливості реакційної
здатності гідроксилвмісних похідних вуглеводнів.
24. Поясніть відмінності кислих властивостей спиртів і фенолів. Чому спирти не
можуть утворювати солі при взаємодії з гідроксидами лужних металів?
25. Напишіть реакцію внутрішньомолекулярної і міжмолекулярної дегідратації
спиртів.
26. Охарактеризуйте будову етерів. Опишіть методи їх отримання та реакційну
здатність.
27. Тіоаналоги спиртів, фенолів та етерів, їх будова та кислотно-основні
властивості.

«Кварт», 2009. с. 24-117
2. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія.-Вінниця: Нова книга, 2005.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина, 1991.
4. Артемьева Н.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по
биоорганической химии. - М: Медицина.
24
ЗАНЯТТЯ 6
1. ТЕМА: Дослідження хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Біологічно
важливі реакції карбонільних сполук (АN). Вуглеводи. Класифікація та
особливості будови моносахаридів.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ Карбонільні фрагменти альдегідів та кетонів містяться

в численних біологічно важливих сполуках рослинного і тваринного походження
(вітаміни, гормони, кортикостероїди, серцеві глікозиди, вуглеводи тощо). Висока
реакційна здатність оксосполук широко використовується в тонкому органічному
синтезі для отримання ефективних фармацевтичних препаратів. Знання
особливостей електронної будови і хімії альдегідів та кетонів є основою для
осмисленого розуміння і засвоєння біохімічних процесів, питань фармакокінетики,
прогнозування сумісності лікарських засобів.
3. МЕТА: Сформувати знання про основні хімічних перетвореннях оксосполук, що
мають важливе значення в біологічних системах і вміти проводити якісні реакції на
окремі представники альдегідів і кетонів. Сформувати знання принципів
стереохімічної будови та таутомерних перетворень моносахаридів.

1. Номенклатура альдегідів і кетонів.

2. Будова і хімічна активність оксогрупи в альдегідах і кетонах.
3. Реакції окислення.
4. Реакції нуклеофільного приєднання (AN). Механізм AN.
5. Реакція альдольної конденсації.
6. Реакція диспропорціонування.
7. Реакції приєднання-відщеплення з амінами та їх реакційними
еквівалентами.
8. Галоформне розщеплення.
9. Номенклатура і класифікація вуглеводів.
10. Стереоізомерія моносахаридів
11. Цикло-оксо- (кільчасто-ланцюгова) таутомерія моносахаридів.
12. Епімерізація моносахаридів. Явище мутаротації.
Протокол № 6 Дата ___________________
Дослід №1
Диспропорціонування формальдегіду у водних розчинах.
Помістіть в пробірку 2-3 краплі 40% розчину формальдегіду. Додайте 1 краплю
0,2% розчину індикатору метилового червоного. Почервоніння розчину вказує на
кислу реакцію середовища.
25
Висновки:
Дослід № 2
Відношення формальдегіду та ацетону до окислення лужними розчинами
оксидів важких металів.
1.Окислення амоніаковим комплексом гідроксиду срібла.
Візьміть дві пробірки і в кожну помістіть по 1 краплі 5% розчину нітрату срібла
AgNO3 та 10% розчину гідроксиду натрію NaOH. До отриманого бурого осаду
додайте по краплях 10% водний розчин амоніаку до повного розчинення осаду.
Потім в першу пробірку додайте 2 краплі 40% розчину формальдегіду, а в другу - 2
краплі ацетону. У першій пробірці утворюється осад чорного кольору, який при
обережному нагріванні може виділитися на стінках пробірки у вигляді блискучого
дзеркального нальоту. У другій пробірці утворення осаду не спостерігається.
Висновки:
Окислення гідроксидом міді (II).

Помістіть в пробірку по 5 крапель 10% розчину NaOH і води, додайте 1 краплю
2% розчину сульфату міді (II) CuSO4. До випав осадку гідроксиду міді (II) додайте 3
краплі 40% розчину формальдегіду. Пробірку обережно нагрійте до кипіння. У
пробірці осад набуває спочатку жовтий колір, потім - червоний і, якщо пробірка
чиста, на її стінках може виділитися металева мідь ("мідне дзеркало").
26
Висновки:
Дослід № 3
Утворення 2,4-дінітрофенілгідразона формальдегіду.
У пробірку помістіть 5 крапель розчину 2,4-дінітрофенілгідразіну. Додайте 1-
2 краплі 40% розчину формальдегіду до появи жовтого осаду.
Висновки:
Дослід № 4
Утворення оксиму ацетону.
У пробірку помістіть 1 лопаточку гідрохлориду гідроксиламіну H2NOH HCl, 1
лопаточку кристалічного карбонату натрію і розчиніть в 10-25 краплях води. Після
виділення основної маси діоксиду вуглецю охолодіть пробірку і додайте при
хорошому перемішуванні 15 крапель ацетону. Суміш розігрівається, і випадають
білі кристали.
27
Висновки:
Дослід № 5
Відкриття ацетону перетворенням його на йодоформ.
В пробірку помістіть 1 краплю розчину йоду в йодиді калію і додайте майже до
знебарвлення по краплях 10% розчин гідроксиду натрію. До знебарвленого розчину
додайте 1 краплю ацетону. При слабкому нагріванні (від тепла рук) випадає
жовтувато-білий осад з характерним запахом йодоформу. Ця реакція
використовується в клінічних лабораторіях і має практичне значення для
діагностики цукрового діабету.
Висновки:
4.3. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ.
1. Опишіть механізм перетворення оцтового альдегіду в диметилацеталь

при взаємодії з метанолом. Яка роль кислого каталізатора? Чи вступає
ацеталь, що утворився в реакції гідролізу.
2. Запропонуйте реактиви, які можуть бути використані для диференціації
оцтового альдегіду, ацетону і диетилкетону. Напишіть рівняння відповідних
реакцій.
3. Напишіть будову β- D-глюкопіраноз формулами Коллі-Толленса та
Хеуорса. Вкажіть, конфігурація якого атома визначає приналежність до D-
ряду.

«Кварт», 2009. с. 119-132, 250-269.
2. Ю.І. Губський. Біоорганічна хімія. – Вінниця: «Нова книга», 2005.
28
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.:Медицина,
1985.
4. Артемьев Н.Н., Белобородов В.Л. и др. Руководство к лабораторным
занятиям по органической химии. – М.:Медицина, 1985.
29
ЗАНЯТТЯ 7
1. ТЕМА: Хімічні властивості моносахаридів. Структура і хімічні властивості
ді-і полісахаридів.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Серед природних сполук важливе місце займають

вуглеводи. Вони беруть участь в побудові життєво важливих структур, є матеріалом
для біосинтезу сполук різних класів, їм належить важлива роль в біоенергетиці
клітини. Вуглеводи входять до складу фізіологічно активних глікозидів, нуклеїнових
кислот, полісахаридів, гліколіпідів та глікопротеїдів. Деякі види вуглеводів входять
до складу оболонок рослинних клітин і грають опорну роль. Глибокі знання
структури та хімії вуглеводів необхідні для набуття професійних навичок вивчення
відповідних розділів біологічної хімії, фармакології та інших дисциплін.
3. МЕТА: Сформувати знання про будову та основні хімічні перетворення
найважливіших моно-, ди-, гомо- і гетерополісахаридів у взаємозв'язку з їх
біологічними функціями.
4.1.ТЕОРЕТІЧЕСКІЕ ПИТАННЯ ДО ЗАНЯТТЯ
1. Фізико-хімічні методи дослідження моносахаридів.

2. Хімічні властивості моносахаридів.
3. Реакції окислення і відновлення.
4. Біологічна роль моносахаридів.
5. Олігосахариди, їх класифікація та поширення в природі.
6. Особливості будови, класифікація, фізико-хімічні властивості і
біологічна роль дисахаридів.
7. Диференціація відновних та невідновних дисахаридів.
8. Особливості будови, класифікація, фізико-хімічні властивості
полісахаридів.
9. Хімічні властивості полісахаридів. Гідроліз полісахаридів.
10. Полісахариди як активні фармацевтичні інгредієнти.
Протокол № 7 Дата ____________________
Дослід № 1
Доведення наявності гідроксильних груп в D-глюкози.
У пробірку помістіть 1 краплю 0,5% розчину D-глюкози і 6 крапель 10%

розчину NaOH. До отриманої суміші додайте 1 краплю 2% розчину сульфату міді
(II) CuSO4. Утворений осад гідроксиду міді (II) Cu(OH)2, що швидко розчиняється
формуючи прозорий розчин синього кольору. Отриманий розчин збережіть для
наступного досліду.
30
Висновки:
Дослід № 2
Відновлення гідроксиду міді (II) глюкозою в лужному середовищі (проба
Троммера).
До отриманого в попередньому досвіді синього розчину додайте кілька крапель
води до висоти шару рідини в пробірці 15-20 мм. Нагрійте її над полум'ям пальника,
тримаючи пробірку похило так, щоб нагрівалася тільки верхня частина розчину, а
нижня залишалася для контролю (без нагрівання). Нагрівати тільки до початку
кипіння, але не кип'ятіть. При нагріванні колір верхньої частини розчину змінюється
від синього до жовто-червоного. Ця реакція називається пробою Троммера і
використовується для відкриття глюкози в сечі.
Висновки:
31
Дослід № 3
Відновлення амоніакового розчину гідроксиду срібла глюкозою.
У пробірку помістіть 1 краплю 5% розчину нітрату срібла AgNO3 , додайте 2
краплі 10% розчину гідроксиду натрію NaOH і 3-4 краплі 10% водного розчину
амоніаку до розчинення утворюється осаду гідроксиду срібла. Отриманий прозорий
аміачний розчин гідроксиду срібла є реактивом, що окислює глюкозу (реактив
Толленса). Додайте до зазначеного реактиву 1 краплю 0,5% розчину глюкози і злегка
підігрійте пробірку над полум'ям пальника до початку побуріння розчину. Далі
реакція йде без нагрівання і металеве срібло випадає або у вигляді чорного осаду,
або осідає на стінках пробірки у вигляді дзеркального нальоту.
Висновки:
Дослід № 4
Реакція Селіванова на фруктозу.

У пробірку помістіть крупинку сухого резорцину і 2 краплі концентрованої
хлоридної кислоти. Додайте 2 краплі 0,5% розчину фруктози і нагрійте до початку
кипіння. Поступово рідина набуває червоне забарвлення. Реакція обумовлена
утворенням нестійкої сполуки - гідроксиметилфурфуролу. Під дією концентрованої
хлоридної кислоти ця речовина конденсується з резорцином, даючи забарвлену
сполуку.
32
Висновки:
Дослід № 5
Якісна реакція на крахмаль.
У пробірку помістіть 5 крапель 0,5% крохмального клейстеру і 1 краплю сильно
розведеного розчину йоду. Розчин забарвлюється в синій колір (передбачається, що
крохмаль з йодом утворює сполуки-включення (клатрати), забарвлені в характерні
кольори - синій (λмакс= 620-680 нм) для амілози і червоний (λмакс= 520-555 нм) для
амілопектину. Молекули амілози в цих комплексах утворюють навколо молекули
йоду спіраль, кожен виток якої містить 6 залишків глюкози. при нагріванні
забарвленого розчину крохмалю з йодом забарвлення зникає, а при охолодженні
з'являється знову, що пов'язано, мабуть, з розкручуванням спіралі амілози).
Висновки:
Дослід № 6
Кислотний гідроліз крохмалю.
У пробірку помістіть 1 краплю 0,5% крохмального клейстеру. Додайте 2 краплі
10% сульфатної кислоти H2SO4 та помістіть пробірку в киплячу водяну баню.
Мутний розчин клейстеру стає прозорим через 20 хвилин. Піпеткою нанесіть 1
краплю гідролізату на предметне скло і додайте 1 краплю розведеного розчину йоду
в йодиді калію. Якщо проба не є позитивною (відсутнє синє забарвлення), додайте в
пробірку 8 крапель 10% гідроксиду натрію NaOH для створення лужного
середовища. Потім додайте 1 краплю 2% розчину сульфату міді (II) CuSO4. Чи буде
позитивною проба Троммера?
33
Висновки:
4.3. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПДГОТОВКИ.
1. Напишіть будову β-D-галактопіранози формулами Коллі-Толленса і

Хеуорса. Вкажіть, конфігурація якого атома визначає приналежність до D-
ряду.
2. Напишіть реакцію одержання галактарової (слизової) кислоти. Вкажіть
умови зазначеного перетворення.
3. Напишіть реакцію взаємодії β-D-галактопіранози (формулою Хеуорса)
з етиловим спиртом в присутності HCl. Назвіть одержану сполуку та
проведіть його гідроліз.
4. Поясніть чому проба Фелінга може бути використана для ідентифікації
фруктози (кетози) незважаючи на те, що кетони не окислюються солями міді
(II)
5. Напишіть структурну і конформаційну формули молочного цукру
(лактози). Дайте повну назву. Напишіть схему гідролізу лактози.
6. Охарактеризуйте будову амілози, амілопектину, целюлози і глікогену.
У чому схожість і відмінність даних сполук.

«Кварт», 2009. с. 250-269, 272-290.
2. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2005.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. – М.: Медицина,
1991.
4. Тюкавкина Н.А. и др. Руководство к лабораторным занятиям по
биоорганической химии. – М.: Медицина, 1985.
34
ЗАНЯТТЯ 8
1. ТЕМА: Структура, властивості і біологічне значення карбонових кислот.
Гетерофункціональні похідні карбонових кислот (гідрокси-, оксо-,
фенолокислоти) і поліфункціональні похідні аліфатичних і ароматичних
сполук.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Висока реакційна здатність карбонових кислот і їх
функціональних похідних широко використовується в органічному синтезі і
фармацевтичної промисловості. Карбонові кислоти відіграють винятково важливу
роль в обмінних процесах рослинних і тваринних організмів. Будучи проміжними
сполуками в ході окиснення вуглеводів, жирів, білків, вони беруть участь в
біосинтезі амінокислот, стероїдів, алкалоїдів, сапонінів тощо. Також вкрай високе
біологічне значення мають гетерофункціональні похідні карбонових кислот. Так,
амінокислоти, окси-, і оксокислоти є структурними компонентами надзвичайно
важливих для життєдіяльності живих біологічних систем (білки, нуклеїнові кислоти,
ліпіди тощо). До того ж, багато гетерофункціональних органічних сполук та їх
похідних застосовуються в медичній практиці як лікарські препарати (ацетилхоліну
хлорид, димедрол, ефедрин, лактат кальцію тощо)
3. МЕТА: Сформувати знання закономірностей і особливостей хімічної поведінки
карбонових кислот, їх функціональних і гетерофункціональних похідних.

1. Класифікація та номенклатура карбонових кислот.

2. Електронна будова карбоксильної групи і карбоксилат-аніону.
3. Способи отримання карбонових кислот.
4. Функціональний аналіз СООН-групи.
5. Механізм реакції нуклеофільного заміщення (SN) в ряду карбонових
кислот та їх похідних.
6. Реакції декарбоксилювання та галогенування карбонових кислот.
7. Номенклатура, ізомерія (структурна, стереоізомерія) гетеро-
функціональних карбонових кислот. Таутомерія оксокислот.
8. Специфічні властивості гетерофункціональних кислот (відношення α-,
β-, γ-окси- і амінокислот до нагрівання).
9. Хімічні властивості гетерофункціональних кислот і їх похідних.
10. Структура, фізико-хімічні властивості і біологічне значення біогенних
амінів і аміноспіртов.
11. Похідні п-амінофенола. Структура, хімічні властивості і застосування в
медицині.
12. Похідні саліцилової кислоти, особливості будови і застосування в
медицині.
13. Похідні п-амінобензойной кислоти, їх будова і біологічне значення.
14. Особливості будови, фізико-хімічні властивості і застосування в
медицині похідних аміду сульфанілової кислоти.
15. Методи ідентифікації поліфункціональних похідних аліфатичних та
ароматичних сполук.
35
Протокол № 8 Дата __________________
Дослід №1
Виявлення оцтової кислоти.

У пробірку помістіть по 3 краплі оцтової кислоти і води. Визначте рН розчину
за допомогою універсальної індикаторної бумаги. До розчину додайте 2-3 краплі
10% розчину гідроксиду натрію до повної нейтралізації оцтової кислоти. Після цього
додайте 2-3 краплі 1% розчину хлориду заліза (III) FeCl3 З'являється жовто-червоне
забарвлення ацетату заліза (III). Підігрійте розчин до кипіння. Виділяється червоно-
бурий осад нерозчинного у воді гідроксиду діацетату заліза. Розчин над осадом стає
безбарвним.
Висновки:
Дослід № 2
Утворення кальцієвої солі оксалатної кислоти.
У пробірку помістіть лопаточку натрієвої солі щавлевої кислоти і додайте 4-5
крапель води до повного розчинення. Піпеткою візьміть 1 краплю розчину і нанесіть
на предметне скло. Додайте до неї 1 краплю розчину хлориду кальцію. Відбувається
утворення кристалічного осаду. З кристалами оксалату кальцію можна зустрітися
при клінічному дослідженні сечі. Вони мають форму поштових конвертів і добре
видно під мікроскопом.
36
Висновки:
Дослід № 3
Утворення етилацетату.
У суху пробірку помістіть порошок безводного ацетату натрію (висотою
близько 2 мм) і 3 краплі етилового спирту. Додайте 2 краплі концентрованої
сульфатної кислоти (додавання проводити в витяжній шафі!) І обережно нагрійте
над полум'ям пальника (Обережно! Розчин може виплеснутися!). Через кілька
секунд з'являється приємний запах етилацетату. Реакція використовується для
визначення етилового спирту.
Висновки:
Дослід №4
Доказ наявності двох карбоксильних груп у винній кислоті.
У пробірку помістіть 1 краплю 15% розчину винної кислоти, 2 краплі 5%
розчину гідроксиду калію і струсіть. Поступово починає виділятися білий
кристалічний, мало розчинний у воді осад, кислої калієвої солі винної кислоти
(гидротартрат калію). Якщо осад не випадає, охолодить пробірку під струменем води
і потріть внутрішню стінку пробірки скляною паличкою. Додайте в пробірку ще 4-5
37
крапель розчину гідроксиду калію. Кристалічний осад поступово розчиняється, так
як утворюється добре розчинна у воді середня калієва сіль винної кислоти
(гидротартрат калію). Розчин тартрату калію збережіть для наступного досліду.
Висновки:
Дослід № 5
Доказ наявності гідроксильних груп у винній кислоті.
У дві пробірки помістіть по 2 краплі 2% розчину сульфату міді (II) CuSO4 і 10%
розчину гідроксиду натрію NaOH. Випадає блакитний осад гідроксиду міді (II)
Cu(OH)2. В першу пробірку додайте розчин тартрату калію, отриманий в
попередньому досвіді. Осад гідроксиду міді (II) розчиняється з утворенням синього
розчину. Рідини в обох пробірках нагрійте до кипіння. У першій пробірці колір
рідини не змінюється, у другій - блакитний осад гідроксиду міді (II) перетворюється
в оксид міді (IІ) чорного кольору. Утворився в першій пробірці синій розчин носить
назву реактиву Фелінга і застосовується для виявлення глюкози в сечі.
38
Висновки:
Дослід № 6
Розкладання лимонної кислоти.
У суху пробірку, з газовідвідною трубкою, помістіть лопаточку лимонної
кислоти і 10 крапель концентрованої сірчаної кислоти, нагрійте. Кінець газовідвідної
трубки опустіть в першу пробірку з 5 краплями розчину гідроксиду барію. Після
того, як розчин помутніє, перенесіть газовідвідну трубку в другу пробірку, що
містить 2 краплі розчину йоду в йодиді калію, попередньо майже знебарвленого
додаванням декількох крапель 10% розчину гідроксиду натрію. У другій пробірці
випадає блідо-жовтий осад йодоформу.
Висновки:
Дослід №7
Кислотні властивості саліцилової кислоти
У дві пробірки наливають по 1 мл. 5% водного розчину натрію гідрокарбонату. В
одну пробірку на кінчику шпателя додають саліцилову кислоту, а в іншу таку ж
кількість β-нафтолу. Вміст пробірок струшують, в одній з пробірок спостерігається
виділення газу (в який?).
39
Висновки:
Дослід №8
Реакція комплексотворення саліцилової кислоти з іонами заліза (ІІІ)
У пробірці в 1 мл. води розчиняють кілька кристалів саліцилової кислоти і додають
1 краплю 1% розчину заліза (III) хлориду. Спостерігають появу забарвлення.
Висновки:
1. Напишіть схему синтезу бутилового естеру бензойної кислоти . Приведіть

реакцію лужного гідролізу і амонолізу бутилбензоату.
2. Зобразіть структури α-, β-, γ-аміногексанової кислоти. Напишіть структури
продуктів, які утворюються в результаті нагрівання даних сполук.
3. Застосовувана в медицині молочна кислота випускається промисловістю у
вигляді 4% водного розчину. Чому недоцільно подальше підвищення
концентрації розчинів шляхом випарювання при нагріванні?
4. Один з стереоізомерів 2-аміно-3-метілпентанової кислоти входить до складу
білків. Напишіть формули всіх можливих стереоізомерів даної кислоти і
назвіть їх.
5. Напишіть структури саліцилової кислоти, ацетилсаліцилової кислоти та
фенілсаліцилату. Запропонуйте реакції, за допомогою яких можна
синтезувати та ідентифікувати дані речовини.
6. Напишіть структури новокаїну, бензокаїну (анестезину) і сульфаніламиду
(стрептоциду). За допомогою якої реакції ідентифікації можна виявити дані
речовини.
40
7. Розгляньте структури бензокаїну, новокаїну, сульфаніламиду і сульфацил-
натрію. Охарактеризуйте розчинність даних сполук у воді. Поясніть
відмінність в розчинності речовин, що належать до однієї групи лікарських
речовин.

«Кварт», 2009. с. 135-161, 163-195.
2. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія.–Вінниця: Нова Книга, 2005.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991.
41
ЗАНЯТТЯ 9
1. ТЕМА: Омилюванні ліпіди (жири, фосфоліпіди, воски) та неомилюванні
ліпіди (простагландіни, терпени, стероїди). Будова, номенклатура, хімічні
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Ліпіди відносяться до одного з найбільш важливих
класів біологічно значущих низькомолекулярних органічних речовин. Омилювальні
ліпіди беруть участь у формуванні та функціонуванні мембран, є одним з основних
джерел енергії в організмі. Неомилювальні ліпіди досить розрізнений за хімічною
структурою клас речовин, багато з яких мають виражену біологічну активність. Так,
простагландини є біорегуляторами, які зокрема впливають на тонус гладкої
мускулатури судин, бронхів, матки і шлунково-кишкового тракту. Також даний клас
сполук впливає на інтенсивність ліполізу і секрецію слизу шлунку. Стероїди також
характеризуються високою біологічною активністю враховуючи той факт, що саме
до даного класу речовин належать статеві гормони, гормони, що регулюють водно-
сольовий і вуглеводний обмін, серцеві глікозиди. Терпени часто знаходять
застосування в якості препаратів для лікування різноманітних захворювань
включаючи онкопатологію.
3. МЕТА: Сформувати знання про будову, хімічні властивості та біологічну роль

основних представників омилювальних та неомилювальних ліпідів. Дати уявлення
про роль неомилювальних ліпідів в живих системах.
1. Визначення і класифікація ліпідів.

2. Особливості будови, фізико-хімічні властивості і біологічне значення вищих
карбонових кислот.
3. Особливості будови, класифікація та поширення в природі омилювальних
ліпідів.
4. Жири, їх будова, фізико-хімічні та біологічні властивості.
5. Взаємозв'язок будови жирів з їх агрегатним станом.
6. Характеристики жирів. Число омилення, кислотне число, ефірне число,
йодне число.
7. Гідроліз жирів. Мила.
8. Особливості будови, фізико-хімічні властивості та біологічна роль
фосфоліпідів.
9. Воски та твіни, особливості будови, фізико-хімічні властивості, застосування
в медицині.
10. Класифікація неомилювальних ліпідів.
11. Особливості будови, фізико-хімічні та біологічні властивості терпенів.
12. Класифікація терпенів. Застосування терпенів в медицині.
13. Арахідонова та простанова кислоти. Фізико-хімічні властивості та біологічна
роль.
14. Особливості будови, фізико-хімічні та біологічні властивості
простагландинів.
15. Особливості будови, фізико-хімічні та біологічні властивості стероїдів.
16. Структурні особливості стероїдних гормонів.
42
Протокол № 9 Дата _____________________
Дослід № 1
Утворення нерозчинних кальцієвих солей вищих жирних кислот.
У пробірку помістіть 5 крапель розчину мила і додайте 1 краплю розчину
хлориду кальцію CaCl2. Збовтайте вміст пробірки. З'являється білий осад.
Висновки:
Дослід № 2
Омилення жирів водно-спиртовими розчинами лугів.
У пробірку поміщають 1 мл касторової олії, 1 мл спирту етилового і 1 мл 35%
розчину натрію гідроксиду. Суміш ретельно перемішують і нагрівають на водяній
бані до початку кипіння. Маса швидко стає однорідною, а потім через 3-5 хв
омилення повністю завершується.
Висновки:
43
Дослід №3.
Доказ ненасиченості терпенів.
У пробірку поміщають 5 крапель бромної води і 5-10 крапель скипидару. Вміст
пробірки струшують.
Висновки:
Дослід №4.
У пробірці змішують 1 краплю 1% -ного розчину калію перманганату, 3 мл води та
3-5 крапель скипидару. Суміш енергійно струшують.
Висновки:
1. Напишіть реакції кислотного та лужного гідролізу тріолеоїлгліцерину та 2-

олеоїл-1,3-дистеароїлгліцерину.
2. Напишіть реакцію повної гідрогенізації гліцерин трілінолеата.
3. Вкажіть які продукти утворюються при гідролізі кефалінів.
44
4. Напишіть структуру наступних простагландинів: простациклін,
простагландин E 1, простагландин E2. Які функціональні групи входять в структуру
даних речовин. Як лікарські препарати на основі простагландинів застосовуються в
медичній практиці.
5. Вкажіть на принципові відмінності структури естрогенів від інших гормонів
стероїдної природи.
6. Охарактеризуйте будову серцевих глікозидів.
7. Напишіть структури наступних терпенів: ментол, тимол, камфора. До яких
класів сполук відносяться дані речовини. Які реакції ідентифікації ви можете
запропонувати для зазначених речовин.
8. Дітерпени з протипухлинною дією. Особливості будови застосування в
медицині.

«Кварт», 2009. с. 350-359
2. Ю.І.Губський. Біоорганічна хімія.-Нова книга 2007.
3. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия .-М. Медицина, 1991.
45
ЗАНЯТТЯ №10
1. ТЕМА: Підсумкове заняття за темами: «Гетерофункціональні органічні
сполуки – метаболіти та родоначальники найважливіших груп
лікарських засобів. Карбонілвмістні сполуки. Карбонові кислоти та їх
функціональні похідні».
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Гетерофункціональні органічні сполуки беруть участь

в біохімічних процесах здійснюючи виражений вплив на життєво важливі функції
організму. Значна кількість сполук даного класу є сильними біорегуляторами
фізіологічних процесів та важливими лікарськими препаратами. Ліпіди є
необхідними структурними компонентами клітинних мембран.
3. МЕТА: Закріпити знання про структуру і хімічні властивості основних
гетерофункціональних органічних сполук з урахуванням взаємного впливу
характеристичних груп як основи біохімічних процесів.
1. Карбрнілвмісні сполуки. Хімічні властивості та біологічне значення

альдегідів і кетонів.
2. Механізми реакцій нуклеофільного приєднання (AN) та нуклеофільного
приєднання з подальшим відщепленням (ANE). Особливості взаємодії альдегідів і
кетонів зі спиртами, окисниками, відновниками, первинними та вторинними
амінами.
3. Методи ідентифікації альдегідів і кетонів. Реакції з реактивами Толленса,
Фелінга (Троммера, Бенедикта). Йодоформна проба.
4. Вуглеводи. Класифікація вуглеводів.
5. Моносахариди, особливості будови і класифікація.
6. Явище цикло-оксо таутомерії. Епімерізація моносахаридів. Мутаротація.
7. Реакційна здатність моносахаридів.
8. Реакції ідентифікації моносахаридів.
9. Природа глікозидного зв'язку.
10. Олігосахариди. Дисахариди.
11. Відновні та невідновні дисахариди.
12. Полісахариди, їх класифікація та особливості будови.
13. Біологічна роль вуглеводів.
14. Ензиматичне окиснення вуглеводів.
15. Карбонові кислоти, їх будова та класифікація.
16. Основні методи синтезу карбонових кислот.
17. Електронна будова карбоксильної групи. Кислі властивості карбонових
кислот.
18. Реакції нуклеофільного заміщення як основний тип перетворень карбонових
кислот. Реакції естерифікації, кислотного та лужного гідролізу.
19. Похідні карбонових кислот. Особливості будови і хімічних властивостей
естерів, амідів, ангідридів, галоген ангідридів і амідів карбонових кислот. Реакції
ацилування та природа ацилуючих агентів.
20. Гетерофункціональні похідні карбонових кислот.
46
21. Особливості будови, основні методи отримання, фізико-хімічні властивості
галогенопохідних карбонових кислот.
гідроксипохідних карбонових кислот.
оксопохідних карбонових кислот.
амінокарбонових кислот.
25. Поліфункціональні похідні аліфатичних і ароматичних сполук.
26. Хімічна будова і застосування в медичній практиці похідних п-амінофенола,
саліцилової кислоти, сульфаніламідів.
27. Реакції ідентифікації карбоксильної групи, первинної аліфатичної та
ароматичної аміногрупи, естерного фрагмента, ковалентно зв’язаних галогенів,
фенольного гідроксилу.
28. Вищі карбонові кислоти, особливості будови і представники.
29. Ліпіди, їх класифікація.
30. Особливості будови, фізико-хімічні властивості і біологічне значення жирів.
31. Гідроліз жирів. Мила.
32. Фосфоліпіди, особливості їх будови і роль в організмі людини.
33. Воски (бджолиний віск, спермацет тощо).
34. Особливості будови, фізико-хімічні властивості і біологічне значення
простагландинів.
терпенів.
стероїдів
37. Стероїдні гормони як найважливіший клас біорегуляторів.
4.2.БЛОК ТЕСТІВ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ ДО ПІДСУМКОВОГО

ЗАНЯТТЯ
1. Фенацетин - жарознижуючий медичний засіб:

C2H5O N C CH3
H O
До якого класу органічних сполук його слід віднести?
A. Амін
B. Амід
C. Альдегід
D. Естер
E. Кетон
2. Бетазин - синтетичний гормональний препарат:
I
H O
HO C C C
NH2H2 OH
I
Укажите старшую функциональную группу в его молекуле:
A. –I
B. –OH
47
C. –NH2
D. –COOH
E. Ароматическое ядро
3. Оберіть дві вихідні сполуки для синтезу жарознижуючого засобу фенацетину:

O
C2H5O N C CH3
H
A. п-Фенетидину + (CH3CO)2O
B. Анілін + (CH3CO)2O
C. п-Фенетидин + C2H5OH
D. п-Толуїдин + (CH3CO)2O
E. Фенол + CH3COOH
4. Ванілін - речовина з сильним запахом ванілі, міститься в ванільних стручках, має

будову:
O
C
H
HO
OCH3
Вкажіть продукт взаємодії ваніліну з H2N-NH2:
A. Реакція не їде
B. Гідразінованілін
C. Гідразон ваніліну
D. Гідразид ваніліну
E. Оксим ваніліну
5. Галова кислота (3,4,5-тригідроксібензойная) лежить в основі антисептика

дерматол:
COOH
HO OH
OH
Вкажіть до якого класу органічних сполук вона відноситься:
A. Фенол
B. Карбонова кислота
C. Фенолокислота
D. Спиртокислота
E. Кетокислота
48
6. Фенацетуровая кислота - речовина, що виділена з сечі тварин:
O
C C N C C
H2 O H H2 OH
Вкажіть реагент, який взаємодіє з фенацетуровой кислотою по COOH-групі:
A. C2H5Cl (AlCl3)
B. HCl
C. Br2
D. C2H5OH (H+)
E. CH3-O-CH3
7. Сульфанілова кислота - основа сульфаніламідних препаратів:

O
H2N S OH
O
Вкажіть реагент, який буде взаємодіяти тільки з сульфогрупою кислоти:
A. CH3COCl
B. SOCl2
C. Br2
D. NaOH
E. HCl
8. Анестезин- місцевий анестетик:

O
H2N C
OC2H5
Вкажіть реагент, за допомогою якого можна якісно довести наявність ароматичної
аміногрупи в його молекулі:
A. AgNO3
B. NaNO2(HCl)
C. HNO3(H2SO4)
D. NaHCO3
E. Cu(OH)2
9. Аспірин - ацетилсаліцилова кислота, жарознижуючий засіб:

O
C
OH
O C CH3
O
Вкажіть реагент, який використовується для синтезу аспірину з саліцилової кислоти:
A. C2H5OH
B. H3С-COOH
C. H3С-COOC2H5
49
D. CH3C (O)NH2
E. (CH3CO)2O
10. Аспірин в промисловості отримують, головним чином, ацетилюванням

саліцилової кислоти:
O O
C C
OH (CH3CO)2O OH
-CH3COOH O C CH3
OH
O
Вкажіть реагент, за допомогою якого можна підтвердити наявність або відсутність
саліцилової кислоти як домішки:
A. Br2
B. NaOH
C. FeCl3
D. Cu(OH)2
E. Ag(NH3)2OH
11. ПАБК- п-амінобензойна кислота, входить до складу фолієвої кислоти, похідні

ПАБК використовуються як лікарські препарати:
O
H2N C
OH
Вкажіть реагент, за допомогою якого можна отримати її гідразид:
A. H2N-NH2
B. H2N–NH–C6H5
C. H2N–C6H5
D. H2N–OH
E.
12. Циклодол - активний холінолітик, що має наступну будову:

OH
C C C N
H2 H2 HCl
Вкажіть кількість асиметричних атомів Карбону в його молекулі:
A. 0
B. 1
C. 2
D. 3
E. 4
50
13. З наведених нижче гетерофункціональних похідних бензольного ряду вкажіть
сполуки, яка є найбільш реакційноздатною в реакціях SE
COOH NH2 OCH3 OCH3 COOH
NO2 NO2
SO3H NO2 NH2 NO2
1 2 3 4 5
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
14. Визначте, до якого класу органічних сполук відноситься стрептоцид:

O
H2N S NH2
O
A. Ароматичний амін
B. Карбоциклічний амін
C. Ароматична карбонова кислота
D. Ароматична сульфокислота
E. Амід ароматичної сульфокислоти
15. Вкажіть функціональну групу, яка відсутня в молекулі сульфацил-натрію

(альбуциду):
A. Аліфатична аміногрупа
B. Ароматична аміногрупа
C. Ароматичне ядро
D. Ацетільная група
E. Амідна група
16. Вкажіть кількість центрів хіральності в молекулі β -D-рібофуранози:
A. 1
B. 2
51
C. 3
D. 4
E. 5
17. Назвіть продукт, що утворюється при взаємодії манози з надлишком оцтового

ангідриду:
A. 6-Ацетілманноза.
B. О-метил-β-D-манопіранозід
C. 2,3-Діацетілманоза
D. Пентаацетилманоза
E. О-Ацетил-β-D-манопіранозид
18. Вкажіть реагент за допомогою котрого можна виявити наявність як

полігідроксильного фрагменту, так і альдегідної групи в молекулі моносахаридів:
A. Cu(OH)2.
B. AgNO3
C. I2 (KOH)
D. K2Cr2O7
E. Ag2O
19. Лактоза - молочний цукор, міститься в молоці (4 - 5%). Вкажіть сполуки, що

утворюються при кислотному гідролізі лактози:
A. Глюкоза і фруктоза.
B. 2 молекули галактози
C. 2-молекули глюкози
D. Маноза та глюкоза
E. Галактоза та глюкоза
20. Арбутин - О-глікозид глюкози, міститься в рослинах роду мучниця (Arbutus).

Вкажіть до якого класу органічних сполук слід віднести глікозиди:
A. Етери
B. Естери
52
C. Лактони
D. Ацеталі
E. Напівацеталі
21. Фруктоза - кетогексоза, міститься в фруктах, меді. Вкажіть явище, що є

причиною позитивної реакції срібного дзеркала.
A. Мутаротації
B. Епімерізація
C. Таутомерія
D. Структурна ізомерія
E. Енантіомерія
22. Вкажіть реагент, який можна використовувати для отримання глюкарової

кислоти з глюкози.
A. HNO3
B. Ag2O
C. FeCl3
D. I2 (KOH)
E. Бромна вода
F.
23. Глікоген, що поступив з їжею гідролізувався в шлунково-кишковому тракті. Який
продукт утворився в результаті зазначеного процесу?
A. Галактоза
B. Фруктоза
С. Лактат
D. Глюкоза
Е. Лактоза
24. Для профілактики атеросклерозу, ішемічної хвороби серця, порушень мозкового

кровообігу рекомендується вживання жирів з високим вмістом поліненасичених
жирних кислот. Однією з них є:
A. Стеаринова
B. Линолева
C. Олеинова
D. Лауринова
E. Пальмитолеинова
25. Вкажіть до якого класу органічних сполук відносяться моносахариди.

A. Одноатомні спирти
B. Основи
53
C. Кислоти
D. Альдегідо- та кетоспирти
E. Оксікислоти
26. Вкажіть до якого класу моносахаридів відноситься глюкоза:

A. Альдогексоза
B. Кетогексоза
C. Альдопентоза
D. Кетопентоза
E. Альдотетроза
27. Вкажіть реагент, що використовується для доведення наявності альдегідної групи в

молекулах альдоз:
A. HNO3
B. AgI
C. AgNO3
D. Br2
E. K2Cr2O7
28. Вкажіть основну структурну різницю глікогену та крохмалю.

A. У глікогену більша ніж у крохмалю кількість α-1,6-глікозидних зав’язків*
B. Більша ступінь полімеризації глюкози.
C. Наявність в молекулі глікогену α-1,2-глікозидних зв’язків
D. Мономером глікогену є β-D-глюкоза
E. Глікоген має меньшу ступінь полімерізації
29. Вкажіть склад дисахаридної одиниці, що входить до складу гіалуронової кислоти.

A. D-глюкуронова кислота + N-ацетилглюкозамін
B. D-глюкоза + D-галактоза
C. D-глюконова кислота + D-фруктоза
D. D-глюкоза + D-галактозамін
E. L-сорбоза + N-ацетилглюкозамін
30. Вкажіть монози, що входять до складу гетерополісахариду хондроїтинсульфату:

A. D-галактоза и фруктозосульфат
B. D-галактозамін и глюкозамінсульфат
C. D-глюкуронат и N-ацетилгалактозамінсульфат
D. D-глюкоза и глюкозамінсульфат
E. D-глюкуронат и N-ацетилглюкозамінсульфат
31. Вкажіть назву ліпіду, при гідролізі котрого одержані гліцирин, залишки вищих
жирних кислот, спирт холін.
А. Фосфатидна кислота
В. Фосфатидилінозитол
С. Фосфатидилэтаноламин
D. Лецитин
Е. Сфінгомиєлин
54
«Кварт», 2009.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. - М.:-Медицина, 1991.
55
ЗАНЯТТЯ 11
1. ТЕМА: Амінокислотний склад білків та пептидів. Структурна

організація, фізико-хімічні властивості білків. Реакції осадження білків.
Виділення з природних об’єктів, синтез та аналіз.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Протеїногенні амінокислоти являють собою
мономери білкових молекул, однак їх роль для живих організмів цим не
обмежується. Так, ряд амінокислот (гістидин, триптофан, тирозин) є вихідними
сполуками для біосинтезу нейромедіаторів та гормонів. Амінокислоти та їх похідні
використовуються як ефективні лікарські засоби (метіонін, сарколізин, аміналон
тощо). Знання особливостей будови та хімічних властивостей α-амінокислот та
пептидів необхідні для успішного засвоєння матеріалу по функціям білків. Білки є
одним з найбільш важливих біополімерів, які виконують найрізноманітніші функції
в організмі. Так, білки є одним з основних структурних елементів клітини. Також
однією з основних функцій білкових молекул є каталітична функція, яка
реалізується за допомогою ферментних систем. Білки є найважливішим
компонентом сигнальної системи клітин і системи імунної відповіді. З розвитком
технології генної інженерії раніше важкодоступні білкові молекули все частіше
використовуються в якості лікарських препаратів. Використання рекомбінантного
людського інсуліну вже давно стало буденністю, а інноваційні препарати на основі
глікопротеїдів (моноклональні антитіла) все частіше використовуються для корекції
найрізноманітніших патологічних станів.
3. МЕТА: Сформувати знання про будову і властивості найважливіших α-

амінокислот та пептидів, а також хімічних перетворень цих сполук in vivo та in vitro.
Сформувати знання про будову, фізико-хімічні властивості та біологічну роль
білкових молекул, дати студентам знання про методи встановлення структури
білкових молекул. Сформувати основні уявлення про методи отримання білкових
молекул і їх застосування в якості лікарських засобів.

1. Номенклатура і класифікація протеїногенних амінокислот.

2. Способи отримання протеїногених амінокислот.
3. Амфотерні властивості α-амінокислот.
4. Модифікація карбоксильної групи α-амінокислот.
5. Модифікація аміногрупи α-амінокислот.
6. Електрофорез амінокислот.
7. Біологічна роль амінокислот.
8. Будова пептидів і природа пептидного зв'язку.
9. Білки. Класифікація білків.
10. Первинна, вторинна, третинна і четвертинна структура білків.
11. Денатурація білків. Осадження білків.
12. Методи виділення білків з біологічних об'єктів.
13. Встановлення структури білків. Секвенування білків.
14. Складні білки (глікопротеїди, ліпопротеїди).
56
15. Білки як активні фармацевтичні інгредієнти.
4.2. ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ.
Протокол № 11 Дата_________________
Дослід №1.
Утворення мідної комплексної солі гліцину.
У пробірку поміщають 1 мл 2% -ного розчину гліцину. Додають лопаточку
сухого карбонату міді і нагрівають. Суміш забарвлюється в синій колір завдяки
утворення комплексної сполуки.
Висновки:
Дослід №2.
Реакція гліцину з нітритною кислотою.
У пробірку поміщають декілька кристалів гліцину. Додають 10 крапель 10% розчину
хлоридної кислоти та 10 крапель 10% розчину натрію нітриту. Спостерігають
виділення газу.
Висновки:
Дослід 3
57
Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами.
Ксантопротеїнова реакція.
У пробірку з 1 мл розчину яєчного білка додають 1 мл концентрованої
нітратної кислоти та перемішують. Утворюється білий пластівчастий осад, який при
нагріванні забарвлюється в яскраво-жовтий колір. При додаванні 2-3 мл 10%
розчину NaOH з'являється оранжеве забарвлення.
Висновки:
Дослід 4.
Осадження білків солями важких металів.
В одну пробірку до 1 мл розчину яєчного білка по краплях, при струшуванні,
до випадання осаду додають насичений водний розчин міді (II) сульфату, а в іншу,
до такої ж кількості білка, аналогічним способом додають 20% -ний водний розчин
свинцю (II ) ацетату. В обох пробірках відбувається утворення осадів.
Висновки:
Дослід 5.
Біуретова реакція на пептидний зв'язок .
58
У пробірку помістіть 5-6 крапель розчину яєчного білка, додайте рівний об'єм
10% розчину NaOH та 1-2 краплі розчину CuSO4. Спостерігається поява червоно-
фіолетового забарвлення.
Висновки:
1. При біуретовій реакції утворюється забарвлена комплексна сполука.
Поясніть хімічну сутність даної реакції на пептидний зв'язок.

1. Напишіть синтез дипептиду аланин-валін (Ала-Вал) з використанням
операцій «активації» і «захисту». Вкажіть N- і С-кінцеві амінокислоти.
2. Які продукти утворюються при окислювальному та неокислювальному
дезамінуванні триптофану?
3. Яка сполука утворюється при дії нітритної кислоти на аланін?
4. Розгляньте структуру молекули інсуліну. З яких фрагментів вона складається?
Вкажіть кількість дисульфідних містків в даній молекулі.
5. Напишіть всі можливі трипептиди, що складаються з проліну, тирозину та
валіну.
6. Напишіть серію перетворень, що відбуваються при секвенування трипептида
Про-Глі-Ала за допомогою реактиву Едмана.
59
7.

«Кварт», 2009. с. 293-303
2. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія.– Вінниця: Нова Книга, 2005.
3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. - М.:-Медицина, 1991.
60
ЗАНЯТТЯ 12
1. ТЕМА: Класифікація, будова та значення біологічно важливих
гетероциклічних сполук.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Гетероциклічні сполуки один із найважливіших класів
органічних сполук, які як широко поширені в живих об'єктах, так і вже більше ста
років успішно застосовуються в якості лікарських засобів. Так, до гетероциклічних
сполук відносяться азотисті основи нуклеотидів (аденін, гуанін, цитозин, урацил,
тимін), вітаміни (тіамін, рибофлавін, нікотинова кислота та її похідні, піридоксин,
токофероли), цілий ряд лікарських препаратів (похідні піразолону-5, антибіотики β-
лактамного ряду). Також до гетероциклічних сполук відноситься більшість
алкалоїдів - азотовмісних гетероциклічних сполук природного, переважно
рослинного походження, які часто мають виражену біологічну активність (морфін,
кодеїн, кокаїн, кофеїн). Особливості будови гетероциклічних сполук зумовлюють
значне різноманіття їх структур і хімічних властивостей.
3. МЕТА: Дати студентам основи знань про будову і хімічні властивості
гетероциклічних сполук. Вивчити біологічно значущі сполуки з гетероциклічним
фрагментом, а також речовини, що застосовуються в медичній практиці.
1. Гетероциклічні сполуки, визначення та класифікація.

2. П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним атомом Нітрогену. Хімія
піролу, фурану та тіофену. Кислотні властивості піролу.
3. Ацидофобність фурану та піролу. Електрононадлишковість
п'ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Реакції електрофільного
заміщення в ряду п'ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом.
4. П'ятичленні гетероцикли з двома атомами Нітрогену. Хімія похідних
піразолу та імідазолу.
5. Явище азол-азольної таутомерії.
6. Лікарські препарати похідні піразолону-5.
7. Електронна будова і фізико-хімічні властивості піридину. Кислотно-
основні властивості піридину.
8. Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення в ряду піридину.
9. Біологічно значущі похідні піридину. Нікотинова кислота, піридоксин,
гідразид ізонікотинової кислоти.
10. Шестичленні гетероцикли з двома атомами Нітрогену. Похідні
барбітурової кислоти. Таутомерні перетворення барбітурової кислоти.
11. Конденсовані гетероциклічні сполуки. Похідні пурину і птеридину.
12. Хімія алкалоїдів
Протокол № 12 Дата _____________________
Дослід № 1
Реакції антипірину і амідопірину з хлоридом заліза (III).
61
У пробірку помістіть кілька кристалів антипірину, додайте 2 краплі води і
краплю 1% розчину хлориду заліза (III). З'являється інтенсивне і стійке оранжево-
червоне забарвлення, що не зникає при стоянні. Для порівняння помістіть в іншу
пробірку кілька кристалів амідопірину, додайте 2 краплі води та 1 краплю 1%
розчину хлориду заліза (III). З'являється фіолетове забарвлення, яке швидко зникає.
Додайте відразу ще 3 краплі хлориду заліза (III). Забарвлення знову з'являється,
зберігається трохи довше, але поступово блідне.
Забарвлення антипірину з хлоридом заліза (III) обумовлено утворенням
комплексної сполуки ферропіріну, амідопирину - утворенням продуктів окиснення.
Висновки:
Дослід № 2
Реакція антипірину та амідопірину з нітритною кислотою.
У пробірку помістіть кілька кристалів антипірину, додайте 2 краплі води, 1
краплю 5% розчину нітриту натрію. З'являється смарагдово-зелене забарвлення, яке
поступово зникає, особливо при надлишку нітриту натрію. Для порівняння помістіть
в іншу пробірку кілька кристалів амідопірину. Додайте 2 краплі води, 1 краплю 10%
розчину сульфатної кислоти та 1 краплю 5% розчину нітриту натрію. З'являється
нестійке фіолетове забарвлення. Якщо фарбування зникає дуже швидко, додайте ще
трохи амідопірину. З амідопірином утворюються забарвлені продукти окислення.
Реакція з нітритною кислотою застосовується у фармацевтичній практиці для
розпізнавання антипірину і амідопірину та диференціації їх один від одного.
62
Висновки:
Дослід № 3
Розчинність сечової кислоти та її натрієвої солі у воді.
У пробірку помістіть невелику кількість (на кінчику лопатки) сечової кислоти.
Додайте по краплях воду, кожного разу струшуючи пробірку. Зверніть увагу на
погану розчинність сечової кислоти у воді. У холодній воді сечова кислота майже
нерозчинні: її 1 частина розчиняється в 39000 частинах води.
Після додавання 8 крапель води розчинення все ще не помітно. Варто, однак,
додати всього 1 краплю 10% розчину гідроксиду натрію, як каламутний розчин
моментально стає прозорим внаслідок утворення легкорозчинної динатрієвої солі.
Утворений розчин збережіть для подальшого досліду.
Висновки:
Дослід № 4
Відкриття сечової кислоти (мурексидної проба).
На предметне скло помістіть 1 краплю розчину натрієвої солі сечової кислоти
з попереднього досліду. Додайте одну краплю концентрованої нітратної кислоти і
обережно випарюйте, тримаючи скло над полум'ям пальника на деякій відстані
(приблизно 10 см). Як тільки розчин випарується і почнеться слабке почервоніння
плями на місці колишньої краплі, припиніть нагрівання. Коли скло охолоне, збоку
63
від плями помістіть 1 краплю 10% розчину амоніаку. На місці зіткнення
спостерігається поява смужки пурпурно-фіолетового кольору. Мурексидна проба
застосовується при аналізі сечових каменів. Зазначена реакція може бути також
використана для ідентифікації інших похідних ксантину, зокрема кофеїну,
теоброміну тощо.
Висновки:
4.3. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПІДГОТВКИ.
1. Поясніть чому тіофен на відміну від піролу і фурану не зазнає

полімеризації під дією сильних мінеральних кислот.
2. Поясніть розчинність різних солей сечової кислоти. До яких порушень
в організмі призводить утворення нерозчинних солей сечової кислоти.
3. Наведіть будову піридину, піримідину, пурину. Поясніть ароматичність
даних сполук, обґрунтуйте їх реакційну здатність.
4. Зобразіть структури нікотину, кокаїну, папаверину, кофеїну. Вкажіть,
похідними яких гетероциклів є зазначені сполуки.

«Кварт», 2009. с. 197-248
4. Конспект лекций.
64
ЗАНЯТТЯ 13
1. ТЕМА: Структура та біохімічні функції нуклеозидів, нуклеотидів та
нуклеїнових кислот.
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Знання структурних і стереохімічних особливостей
будови нуклеозидів, нуклеотидів і нуклеїнових кислот сприяє розумінню механізму
біосинтезу білків, передачі спадкової інформації, виконання ними коферментних
функцій, а також ролі АТФ як енергетичного "постачальника" в різних біохімічних
процесах.
3. МЕТА: Закріпити знання про принципи будови нуклеїнових кислот - клітинних
компонентів на стадії їх первинної та вторинної структури, які є необхідною
передумовою до розуміння їх біосинтезу та біологічної ролі.
1. Класифікація та номенклатура нуклеїнових основ. Лактим-лактамна

таутомерія.
2. Комплементарність основ.
3. Будова нуклеозидів.
4. Будова нуклеотидів.
5. Первинна і вторинна структура РНК та ДНК.
6. Значення нуклеїнових кислот в життєдіяльності рослинних і тваринних
організмів.
4.2.ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ.
1. Напишіть схему гідролітичного розщеплення в кислому середовищі

дезоксицитидилової кислоти.
2. Напишіть таутомерні перетворення тиміну. Який з таутомерів
переважає в рівноважній суміші?
3. Яка з двох комплементарних пар УА або ТА входить до складу ДНК?
Напишіть будову цієї пари.
4. Напишіть будову ділянки ланцюга РНК з послідовністю нуклеотидів:
ГУА та виділіть естерні зв'язки.

«Кварт», 2009. с. 328-348
5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии (Под ред. Н.А.
Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.
6. Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л. и др. Руководство по биоорганической химии.
– М.: Медицина, 1985.
65
ЗАНЯТТЯ 14
1. ТЕМА: Контроль змістовного модулю III «Біологічно важливі класи біо-
органічних сполук. Гетероцикли. Біополімери та їх структурні компоненти ».
2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Біополімери грають величезну роль в роботі живих
організмів. Так такі класи речовин як білки та нуклеїнові кислоти визначають саму
можливість існування життя. Полісахариди також відіграють значну роль в
життєдіяльності організмів. Знання особливостей будови і властивостей згаданих
макромолекул є фундаментом успішного вивчення біохімії, фармакології та
патологічної фізіології. Природно, що зрозуміти природу полімерних молекул не
знаючи властивостей низькомолекулярних сполук, які їх формують неможливо, що
обумовлює необхідність вивчення таких класів речовин як амінокислоти,
моносахариди, гетероциклічні сполуки.
3. МЕТА: Закріпити знання про структуру і хімічні властивості біологічно важливих
органічних сполук: амінокислот, пептидів, білків, вуглеводів, нуклеїнових кислот.
1. α-Амінокислоти. Класифікація протеїногенних амінокислот.

2. Кислото-основні властивості амінокислот. Природа цвіттер-іону.
3. Оптична ізомерія α-амінокислот.
4. Хімічні властивості α-амінокислот.
5. Біологічна роль α-амінокислот.
6. Особливості будови поліпептидів, природа пептидного зв'язку.
7. Синтез поліпептидів.
8. Білки. Первинна, вторинна, третинна і четвертинна структура білкових
молекул.
9. Встановлення будови білкових молекул. Секвенування білків.
10. Біологічна роль білкових молекул.
11. Гетероциклічні сполуки. Класифікація гетероциклічних сполук.
12. Особливості будови і реакційна здатність п'ятичленних гетероциклів з
одним гетероатомом.
13. Особливості будови і реакційна здатність п'ятичленних гетероциклів з
двома атомами Нітрогену.
14. Особливості будови і реакційна здатність шестичленних гетероциклів з
одним гетероатомом.
15. Особливості будови і реакційна здатність шестичленних гетероциклів з
двома атомами Нітрогену.
16. Особливості будови і реакційна здатність конденсованих
гетероциклічних систем.
17. Біологічно значущі гетероциклічні сполуки. Алкалоїди.
18. Особливості будови нуклеїнових кислот.
19. Особливості будови нуклеотидів і нуклеозидів.
20. Гідроліз нуклеотидів і нуклеозидів.
21. Комплементарність нуклеїнових основ.
22. Особливості будови і біологічна роль аденозинтрифосфату і циклічних
нуклеотидів.
66
4.2. БЛОК ТЕСТІВ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ ПІДГОТОВКИ ДО ПІДСУМКОВОГО
ЗАНЯТТЯ
1. Які з наведених реагентів використовують для підтвердженням амфотерних

властивостей амінокислот?
A. Кислоти і луги.
B. Алкілгалогеніди та ангідриди карбонових кислот.
C. Нітратна кислоти і спирт.
D. Альдегіди і кетони.
E. Гідроксид міді (ІІ) та амоніак.
2. Як називається зв'язок, що з'єднує залишки альфа-амінокислот в білках ?

A. Пептидний.
B. Глікозидний
C. Ангідридний
D. Естерний
E. Координаційний
3. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна підтвердити наявність

аміногрупи в молекулі аланіну:
A. NaNO2 (HCl)
B. H2SO4
C. NaNO3 (HCl)
D. Ba(OH)2
E. NaHCO3
4. Вкажіть вид і знак електронних ефектів атома Оксигену в молекулі фурану:
A. -I
B. +I
C. -M
D. +M
E. -I;+ M
5. Наведено ряд п'ятичленних гетероароматических сполук, що входять до

складу багатьох лікарських препаратів:
67
7. Вкажіть сполуку, що володіє найбільш вираженими кислими властивостями.
A. 3
B. 5
C. 1
D. 2
E. 4
8. П'ятичленні гетероцикли входять до складу різних природних сполук і

синтетичних лікарських препаратів:
9. Виберіть сполуку, яка володіє найбільш сильними основними властивостями

A. 4
B. 2
C. 3
D. 1
E. 5
10. Біотин (vit H)-має наступну будову:
Вкажіть гетероцикли, що лежать в основі біотину.
A. Піразол і тіофен
B. Гідровані піразол і тіофен
C. Гідровані пірол і тіазол
D. Імідазол і гідрований тіофен
E. Гідровані імідазол і тіофен
11. Піридин – ароматичний гетероцикл , що входить в склад багатьох лікарських

препаратів:
Вкажіть, скільки існує монометильних заміщених піридину (піколіни).
68
A. 1
B. 3
C. 2
D. 4
E. 5
12. Барбітурова кислота лежить в основі ряду лікарських препаратів снодійної та

протисудомної дії:
Вкажіть види таутомерії, характерні для барбітурової кислоти.
A. Лактим-лактамна, азольна.
B. Лактим-лактамна, кето-єнольна.
C. Кето-єнольна, аміно-імінна.
D. Цикло-оксо, азольна.
E. Лактим-лактамна, тіон-тіольна.
13. Ізоніазид – протитуберкульозний препарат , який отримують за схемою:
Вкажіть найбільш ймовірний механізм даної реакції.
A. SE
B. SN1
C. SR
D. SN2
E. AN
14. Цетилпіридиній хлорид - один з компонентів ефективного бактерицидного

препарату, отримують за наступною схемою:
Вкажіть, яка властивість піридину лежить в основі даної реакції.
A. Ароматичність.
B. Основність.
69
C. Електрофільність.
D. Нуклеофільність.
E. Полярність молекули.
15. Фуросемід – сильний діуретичний засіб має наступну будову:
Вкажіть старшу функціональну групу в його структурі.
A. SO2NH2
B. Фурановий цикл.
C. Вторинна аміногрупа.
D. СООН
E. Cl
16. Мерказоліл - антитиреоїдний препарат наступного будови:
Виберіть найбільш вірну систематичну назву мерказолілу.
A. 1-Метил-2-меркаптопіразол.
B. 1-Метил-2-меркаптоімідазолу.
C. 1-Метил-2-тіопіррол.
D. 2-меркапто-3-метілімідазол.
E. 1-Метил-2-тіопіразол.
17. Альфа-спіраль є однією з форм вторинної структури білку. Вкажіть зв’язки,

що стабілізують зазначену структуру.
A. Іонні
B. Сили міжмолекулярної взаємодії.
C. Гідрофобні
D. Водневі
E. Пептидні
17. Тиреоїдині гормони відносяться до похідних амінокислот. Структура якої з

амінокислот лежить в основі структури зазначених гормонів?
A. Тирозин
B. Триптофан
C. Серин
D. Глутамін
E. Пролін
70
18. Вкажіть якісну реакцію на пептидний зв'язок.
A. Фоля
B. Адамкевича
C. Піотровського
D. Міллона
E. Мульдера
19. Оберіть якісну реакцію для ідентифікації цистину та цистеїну:

A. Біуретова
B. Нінгідринова
C. Ксантопротеїнова
D. Нітропрусидна
E. Тромера
20. Вкажіть протеїногенну амінокислоту в котрій відсутній асиметричний атом

Карбону.
A. Ізолейцин
B. Лейцин
C. Валін
D. Метіонін
E. Гліцин
21. Вкажіть амінокислоту, що має лабільну метильну групу.

A. Лізин
B. Аланін
C. Гліцин
D. Метіонін
E. Триптофан
22. Назвіть гетероциклічну амінокислоту

A. Серин
B. Лізин
C. Метіонін
D. Тирозин
E. Триптофан
23. Вкажіть хімічну сполуку, що використовується як еталон для відношення

амінокислот до певного стереохімічного ряду.
A. Гліцерин
B. Глюкоза
C. Гліцин
D. Галактоза
E. Гліцериновий альдегід
24. Вкажіть азотисту основу, що входить виключно до складу РНК.

А. Аденін
В. Гуанін
С. Цитозин
71
D. Урацил
Е. Тимін
25. Вкажіть вуглеводи, що входить до складу мономерів (нуклеотидів) РНК.

А. β-D-рибофураноза
В. Рафіноза
С. β -D-фруктофураноза
D. β -D-2-дезоксирибофураноза
Е. β -D-галактопіраноза
26. Вкажіть мінорну азотисту основу піримідинового ряду:

А. Цитозин
В. Урацил
С. 5-Метилцитозин
D. Тимін
Е. Аденін
27. Вкажіть мінорну азотисту основу пуринового ряду:

А. Аденін
В. Гуанін
С. Пурин
D. 1-Метилгуанін
Е. Урацил
28. З представлених сполук оберіть ту, що відноситься до нуклеотидів:

А. 2' -Дезоксигуанозин
В. Аденілова кислота
С. Уридин
D. Аденозин
Е. 2'-дезоксицитидин
29. Вкажіть азотисту основу в молекулі ДНК, що є комплементарною до

цитозину.
А. Аденін
В. Ксантин
С. Гуанін
D. Гіпоксантин
Е. Метилурацил
30. Вкажіть тип зв’язку між фрагментами мононуклеотидів в

полінуклеотидному ланцюгу.
А. Іонні
В. 3', 5'-Фосфодіестерні
С. Пірофосфатні
D. Водневі
Е. Пептидні
72
31. Вкажіть тип зв’язку, що утримають полідезоксирибонуклеотидні ланцюги в
біспіральній молекулі ДНК.
А. Водневі
В. Ковалентні
С. Електростатичні
D. Координаційні
Е. Фосфодіестерні
32. Вкажіть моносахариди, що входять до складу нуклеїнових кислот:

A. Глюкоза та фруктоза
B. Рибоза та сорбоза
C. Арабіноза та ксилоза
D. Дезоксирибоза та маноза
E. Рибоза и дезоксирибоза

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія.–Вінниця: Нова Книга, 2005, С.114-167, 183-
189, 213-216.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. - М.:-Медицина, 1991.-
с.40-49, 51-82, 268-309.
73
ЗАНЯТТЯ 15
Підсумковий контроль
Перелік
контрольних питань до залікового заняття за курсом
біоорганічної хімії.
1. Біоорганічна хімія як наука: визначення, предмет і завдання, розділи, методи

дослідження. Значення в системі вищої медичної освіти.
2. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого радикалу та природою
функціональних груп.
3. Будова найважливіших класів біоорганічних сполук за природою функціональних
груп: спиртів, фенолів, тіолів, альдегідів, кетонів, карбонових кислот, естерів, амідів,
нітросполук, амінів.
4. Номенклатура органічних сполук: тривіальна, раціональна, міжнародна. Принципи
утворення назв органічних сполук за номенклатурою IUPAC: замісної, радикал-
функціональної.
5. Теорія будови органічних сполук. Хімічна будова молекул; поняття про структурні
ізомери.
6. Природа хімічного зв'язку в органічних сполуках: гібридизація орбіталей,
електронна будова сполук на основі атомів Карбону.
7. Делокалізація електронів і спряженні системи в органічних сполуках. Спряженні
системи з відкритим ланцюгом: електронна будова і хімічні властивості 1,3-дієнів.
8. Спряженні системи з замкнутим ланцюгом: електронна будова бензену;
ароматичність в ряду одно- і багатоядерних аренів, гетероциклічних сполук.
9. Взаємний вплив атомів в органічних молекулах: поляризація зв'язків; індуктивний (I
±) і мезомерний (М ±) ефекти. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних
замісників на реакційну здатність молекул.
10. Просторова будова біоорганічних сполук: формули стереохімії; конфігурація і
конформація. Стереоізомери: геометричні, оптичні, поворотні (конформери).
11. Геометрична ізомерія в заміщених алкенах, циклоалканах, ненасичених жирних
кислотах, дикарбонових кислотах. Цис-, транс- та Е/Z- номенклатурні системи.
12. Оптична ізомерія; хіральність молекул органічних сполук. D/L- і R/S- стереохімічні
номенклатури. Енантіомери та діастереомери біоорганічних сполук. Зв'язок просторової
будови c фізіологічною активністю.
13. Поворотні (конформаційні) ізомери; проекційні формули Ньюмена. Енергетичні
характеристики конформаційних ізомерів вуглеводнів в сін- , анти-і гош- конформації.
14. Конформаційні ізомери циклічних вуглеводнів; аксіальні і екваторіальні зв'язки в
молекулі циклогексану. Значення конформаційної ізомерії для утворення просторової
структури біомолекул.
15. Типи реакцій в біоорганічній хімії: класифікація за типом (спрямованістю) і
механізмом реакції.
16. Характеристика та приклади окремих типів реакцій в біоорганічної хімії:
приєднання, заміщення, відщеплення (елімінування), перегрупування , окиснення і
відновлення.
17. Характеристика і приклади гомолітичних (радикальних) і гетеролітичних (іонних)
реакцій в біоорганічній хімії. Електрофільні і нуклеофільниі реагенти.
18. Окиснювально-відновні реакції в біоорганічній хімії. Вільнорадикальні реакції
утворення пероксидних сполук, їх біомедичне значення в нормі та за умов патології
клітини.
74
19. Кислотні та основні властивості біоорганічних сполук: протонна теорія Бренстеда;
теорія кислот та основ Льюїса.
20. Гідроксилвмісні сполуки (спирти, феноли) та їх тіоаналоги в біоорганічної хімії:
будова, властивості, біомедичне значення окремих представників.
21. Феноли: будова, властивості, біомедичне значення. Характеристика представників
одноатомних (фенол, крезол) та двоатомних (пірокатехин, резорцин, гідрохінон) фенолів.
22. Меркаптани (меркаптани), сульфіди і дисульфіди в біоорганічної хімії: будова,
23. Карбонільні сполуки в біоорганічної хімії. Хімічні властивості і біомедичне
значення альдегідів і кетонів.
24. Карбонові кислоти в біоорганічній хімії: Будова та хімічні властивості;
функціональні похідні карбонових кислот (ангідриди, аміди, естери. Реакції
декарбоксилування.
25. Будова і властивості дикарбонових кислот: оксалатної, малонової, бурштинової,
глутарової, фумарової.
26. Будова і властивості карбонатної кислоти та її похідних. Уретани, урєїди кислот,
сечовина.
27. Естери карбонових кислот: номенклатура, методи добування, властивості.
28. Аміни: номенклатура, властивості. Біомедичне значення біогенних амінів
(адреналіну, норадреналіну, дофаміну, триптаміну, серотоніну гістаміну) та поліамінів
(спермидину, сперміну, путресцину, кадаверину).
29. Ароматичні аміни: будова, властивості. Анілін як вихідна сполука в синтезі
лікарських засобів - сульфаніламіду, фенацетину, анестезину, новокаїну.
30. Аміноспирти: будова, властивості. Біомедичне значення етаноламіну (коламін),
холіну, ацетилхоліну).
31. Гідроксикислоти в біоорганічній хімії: будова і властивості монокарбонових
(молочної, гідроксимасляної), дикарбонових (яблучної, винної) та трикарбонових
(лимонної, цис-аконітовая) гідроксикислот.
32. Амінокислоти: будова, стереоізомерія, хімічні властивості. Біомедичне значення L-
α-амінокислот. Реакції біохімічних перетворень амінокислот: дезамінування,
трансамінування, декарбоксилювання.
33. Будова і властивості найбільш поширених в біологічних об'єктах оксокислот:
піровиноградної, ацетооцтової, оксалооцтової, кетоглутарової. Поняття про кетонові тіла.
34. Фенолокислоти. Саліцилова кислота та її похідні як протизапальні
(ацетилсаліцилова кислота, метилсаліцилат, саліцилат натрію) і протимікробні
(фенилсалицилат ) засоби.
35. П'ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (пірол, фуран, тіофен). Біомедичне
значення тетрапірольних сполук; порфіну, порфіринів, гема.
36. Індол і його похідні: триптофан та реакції утворення триптаміну та серотоніну;
індоксил, скатол - значення в процесах гниття білків в кишечнику.
37. П'ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами Нітрогену. Піразол, піразолон;
похідні піразолону-5 як лікарські засоби (антипірин, амідопірин, анальгін). Імідазол та його
похідні: гістидин, гістамін.
38. П'ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами: тіазол, оксазол. Тіазол як
структурний компонент молекули тіаміну (вітаміну В).
39. Шестичленні гетероцикли з атомом азоту: піридин. Нікотинамід (вітамін РР) як
складова частина окислювально-відновних піридинових коферментів. Піридоксин та
молекулярні форми вітаміну В6
40. Шестичленні гетероцикли з двома атомами Нітрогену. Діазин: пиримидин, піразин,
піридазин. Азотисті основи – похідні піримідин у(урацил, цитозин, тимін)
41. Похідні піримідину як лікарські засоби: 5-фторурацил, оротат калію. Барбітурова
кислота: барбітурати як снодійні та протиепілептичні засоби (фенобарбітал, веронал).
75
42. Шестичленні гетероцикли з різними гетероатомами. Фенотіазини, аміназин та інші
препарати даної групи як психотропні (нейролептичні) препарати.
43. Семічленні гетероцикли з двома гетероатомами. Похідні бензо-1,4-діазепіну як
найбільш поширені транквілізатори та анксіолитики.
44. Пурин та його похідні. Амінопохідні пурину (аденін, гуанін), їх таутомерні форми;
біохімічне значення в утворенні нуклеотидів і коферментів.
45. Гідроксипохідні пурину: гіпоксантин, ксантин, сечова кислота. Метиловані похідні
ксантину (кофеїн, теофілін, теобромін) як фізіологічно активні сполуки з дією на
центральну нервову і серцево-судинну системи.
46. Вуглеводи: визначення, класифікація. Моносахариди (альдози і кетози; тріози,
тетрози, пентози, гексози, гептози), біомедичне значення окремих представників.
47. Моносахариди: пентози (рибоза, 2-дезоксирибоза, ксилоза), гексози (глюкоза,
галактоза, маноза, фруктоза) - будова, властивості. Якісні реакції на глюкозу.
48. Будова і властивості похідних моносахаридів. Амінопохідні: глюкозамін,
галактозамин. Уронові кислоти. L-аскорбінова кислота (вітамін С). Продукти
моносахаридів: сорбіт, маніт.
49. Олігосахариди: будова, властивості. Дисахариди (сахароза, лактоза, мальтоза), їх
біомедичне значення.
50. Полісахариди. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, декстран - будова,
гідроліз, біомедичне значення. Якісна реакція на крохмаль.
51. Гетерополісахариди: визначення, структура. Будова і біомедичне значення
глюкозаміногліканів (мукополісахаридів) - гіалуронової кислоти, хондроітінсульфатов,
гепарину.
52. Ліпіди: визначення, класифікація. Вищі жирні кислоти: пальмітинова, стеаринова,
олеїнова, лінолева, ліноленова, арахідонова. Прості ліпіди. Триацилгліцероли (нейтральні
жири): будова, фізіологічне значення, гідроліз.
53. Складні ліпіди. Фосфоліпіди, фосфатіділетаноламін, фосфатидилхолін,
фосфатидилсерин. Сфінголіпіди. Гліколіпіди. Роль складних ліпідів в будові біологічних
мембран.
54. Стероїди як похідні циклопентанпергідрофенантрену (стерану). Будова біологічно
важливих представників стероїдів: холестерину, вітаміну D, жовчних кислот,
кортикостероїдів, статевих гормонів.
55. Амінокислотний склад білків і пептидів; класифікація L-амінокислот. Хімічні та
фізико-хімічні властивості протеіногенних амінокислот. Нінгідринова реакція, її значення
в аналізі амінокислот.
56. Білки і пептиди: визначення, класифікація, біологічні функції. Типи зв'язку між
амінокислотними залишками в білкових молекулах. Пептидний зв'язок: утворення та
структура. Біуретова реакція.
57. Рівні структурної організації білків: первинна, вторинна, третинна і четвертинна
структури. Олігомерні білки.
58. Фізико-хімічні властивості білків; їх молекулярна маса. Методи осадження.
Денатурація білків.
59. Методи фракціонування і аналізу білків і пептидів (седиментація, хроматографія,
електрофорез). Аналіз первинної структури білків пептидів: методи Сенгера та Едмана.
60. Нуклеозиди, нуклеотиди. Азотисті основи пуринового і піримідинового ряду, які
входять до складу нуклеотидів.
61. Нуклеозиди. Нуклеотиди як фосфорильовані похідні нуклеозидів (нуклеозидмоно-,
ді-і трифосфати). Номенклатура нуклеозидів і нуклеотидів як компонентів РНК та ДНК.
62. Будова та біохімічні функції вільних нуклеотидів: нуклеотідкоферменти; циклічні
нуклеотиди 3 ', 5'-АМФ, 3', 5'-ГМФ.
63. Нуклеїнові кислоти (дезоксирибонуклеїнової, рибонуклеїнові) як полінуклеотиди.
Полярність полінуклеотидних ланцюгів ДНК та РНК.
76
64. Будова і властивості ДНК; нуклеотідний склад, компліментарність азотистих основ.
Первинна, вторинна і третинна структура ДНК.
65. РНК: будова, типи РНК і їх роль в біосинтезі білків.
66. Вітаміни: загальна характеристика: поняття коферментной ролі вітамінів. Будова і
властивості вітамінів В1,В2,В6, PP.
67. Гормони: поняття про гормони як біорегулятори. Загальна характеристика гормонів
білково-пептидної групи, похідних амінокислот, стероїдів.
68. Алкалоїди: визначення: значення алкалоїдів як діючих речовин лікарських засобів
(класів піридину і піперидину, хіноліну та ізохіноліну, індолу).
69. Антибіотики: загальне поняття; характеристика класів антибіотиків: пеніцилінів,
цефалоспоринів, стрептоміцину
77
ПЕРЕЛІК ПРАКТИЧНИХ НАВИЧОК, ЯКИМИ ПОВИННІ
ОВОЛОДІТИ СТУДЕНТИ ПІСЛЯ ВИВЧЕННЯ КУРСУ
БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
1. Проведення реакції Вагнера з олеїнової кислотою.

2. Здобування етілату натрію і його гідроліз.
3. Проведення реакції Cu(OH)2 з формальдегідом.
4. Встановлення ненасиченості жирів реакцією з бромної водою.
5. Встановлення наявності вільного фенольного гідроксилу в молекулі
саліцилової кислоти.
6. Синтез триброманіліну.
7. Окиснення бокових ланцюгів гомологів бензену.
8. Сульфування ароматичних сполук.
9. Проведення йодоформної реакції на ацетон.
10. Окиснення первинних спиртів до альдегідів хромової сумішшю.
11. Реакція естерифікації етанолу оцтовою кислотою
12. Декарбоксилування лимонної кислоти та ацетооцтового ефіру.
13. Кольорові реакції антипірину та амідопірину з розчином хлориду заліза
14. Синтез солей сечової кислоти
15. Проведення мурексидної проби.
16. Отримання дінітрофенілгідразону ацетону.
17. Окиснення глюкози та лактози реактивом Фелінга
18. Проведення реакції реактиву Толленса з глюкозою, лактозою.
19. Проведення якісної реакції на крохмаль з розчином йоду.
20. Отримання етиленгліколяту міді.
21. Проведення нінгідринової реакції з білками.
22. Проведення ксантопротеїнової реакції з розчином білка.
23. Проведення біуретової реакції з пептидами та білками.
24. Осадження білків неорганічними кислотами та солями важких металів.
25. Кислотний гідроліз крохмалю.
26. Реакція Селіванова на фруктозу.
78

Практикум для самостійної підготовки до практичних занять з біоорганічної хімії для студентів спеціальності «Стоматологія»

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Практикум для самостійної підготовки до практичних занять з біоорганічної хімії для студентів спеціальності «Стоматологія»

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ’Я УКРАЇНИ

ЗАПОРІЗЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

для самостійної підготовки до практичних занять з біоорганічної хімії

Студента(ки) ___ групи І курсу 3-го медичного факультету

Коваленко С.І.– д.фарм.н., професор

Під загальною редакцією завідувача кафедри органічної та біоорганічної хімії

Оцінка за дисципліну визначається за середнім балом студента який перераховується у 200

Критерії оцінювання поточної успішності студентів.

1. Кожен студент повинен працювати на закріпленому за ним робочому

ПЕРША ДОПОМОГА ПРИ ОПІКАХ,

1. Перев'язувальні засоби і медикаменти знаходяться в лаборантській

ГАСІННЯ МІСЦЕВИХ ЗАГОРЯНЬ

1. При виникненні пожежі негайно вимкнути електронагрівальні прилади.

Відеоматеріали до практичних занять можуть буди знайдені за

1. Структурна теорія. А. М. Бутлерова.

4.2.ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОГО РІШЕННЯ.

4.3 ТЕСТОВІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ

1. Оберіть найбільш вірне найменування (відповідно до правил номенклатури

2. Вкажіть сполуку, що є ізомером 2-метилгексану:

3. Вкажіть кількість стререоізомерів для молекули, що містить 2 асиметричні атоми

4. Вкажіть кількість можливих ізомерів для молекули дибромбензену.

5. Вкажіть кількість центрів хіральності для молекули наступної будови:

6.4-Метил-1-фенілпентанол-2 – один з 300 компонентів, що обумовлюють запах

До якого класу органічних сполук він відноситься?

7. Оберіть вірну назву для сполуки наступної будови:

8. Визначте, до якого класу органічних сполук відноситься стрептоцид:

9. Вкажіть функціональну групу, що є відсутньою у молекулі новокаїну:

10. Вкажіть функціональну групу, яка є відсутньою в молекулі адреналіну:

ЛІТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ

1. Б.С. Зіменковський, В.А. Музиченко Біоорганічна хімія.-Львів: Видавництво

1. ТЕМА: Електрона будова хімічних зв'язків та взаємний вплив атомів в

2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Електронна будова атомних орбіталей і їх

3. МЕТА ЗАНЯТТЯ: Сформувати поняття про будову хімічних зв'язків,

4. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ І

4.2 ТЕСТОВІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ

2. Вкажіть вид та знак ефектів Оксигену в пропанолі-2.

4.3. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ.

Відмітьте спряжений ланцюг, вкажіть вид та знак електронних ефектів альдегідної

ЛІТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ.

1. Б.С. Зіменковський, В.А. Музиченко Біоорганічна хімія.-Львів: Видавництво

1. ТЕМА: Аліфатичні і ароматичні вуглеводні.

2. АКТУАЛЬНІСТЬТЕМИ: Ациклічні та циклічні вуглеводні широко поширені в

4.1.ТЕОРЕТІЧНІ ПИТАННЯ ДО ЗАНЯТТЯ

1. Реакція радикального заміщення алканів, циклоалканів (SR).

4.2. ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ

Протокол № 3 Дата _____________________

ЛІТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПІДГОТОВКИ

1. Б.С. Зіменковський, В.А. Музиченко Біоорганічна хімія.-Львів: Видавництво

1. ТЕМА: Галогенопохідні та гідроксипохідні вуглеводнів, їх тіоаналоги та

2. АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Галогенопохідні вуглеводнів є вкрай

3. МЕТА: Сформувати знання про структуру і хімічні властивості галогенопохідних

4. ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ ПРИ ПІДГОТОВЦІ І

4.1.ТЕОРЕТИЧНІ ПИТАННЯ ДО ЗАНЯТТЯ

1. Галогенпохідні вуглеводнів їх класифікація, особливості будови і

4.2. ПРАКТИЧНІ РОБОТИ, ЩО ВИКОНУЮТЬСЯ НА ЗАНЯТТІ

Протокол № 4 Дата _____________________

Основність аліфатичних і ароматичних амінів.

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

1. Б.С. Зіменковський, В.А. Музиченко Біоорганічна хімія.-Львів: Видавництво

Підсумкове заняття за темами: «Теоретичні основи будови та реакційної

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ: Знання номенклатури органічних сполук, їх

1. Дайте визначення поняттю «конформери». Зобразіть в проекції Ньюмена

C. Наведіть формулу солі адреналіну з сульфатною кислотою:

D. Для найбільш сильної основи напишіть реакцію отримання солі з