Hóa học 11.

Chương 3 – Đại cương về Hóa học hữu cơ

CHƯƠNG 3 - ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
DẠNG 1. LÀM QUEN CÔNG THỨC CẤU TẠO.
CÔNG THỨC CẤU CÔNG THỨC PHÂN KIỂU MẠCH
HỢP CHẤT
TẠO THU GỌN TỬ CARBON
C C O

C C C C
C

C C C C
C
C C O C
C C C C OH
C
C C C C C
C

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 1
Hóa học 11. Chương 3 – Đại cương về Hóa học hữu cơ
DẠNG 2. BIỂU DIỄN CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ
CHẤT CÔNG THỨC KHUNG PHÂN TỬ CÔNG THỨC THU GỌN

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 2
A. XÁC ĐỊNH NHÓM CHỨC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ
Dựa vào cấu tạo hợp chất hữu cơ
- Dựa vào bảng sau để xác định nhóm chức trong hợp chất hữu cơ

BẢNG NHÓM CHỨC HỢP CHẤT HỮU CƠ

H H O OH
H H
R C C R C C R C C R R R OH R
R X
R R R R
HALOALKANE
H H ALKENE
ALKYNE AREN ALCOHO
ETHER
PHENOL
ALKANE
E L

O O O O O
C C C C C R NH2 R C N
R H R R R OH R OR R NH2
AMINE BẬC 1 NITRIL
KETONE CARBOXYLIC ACID ESTER AMIDE
ALDEHYDE E

Kiểu 1. Xác định nhóm chức thông qua CTCT

Câu 1: Thuốc Aspirin hay còn được biết đến với tên gọi acid acetylsalicylic.
Đây là loại thuốc giảm đau, hạ nhiệt đồng thời có khả năng chống viêm.
Cũng như các thuốc chống viêm không sterioid khác, Aspirin cũng hoạt động
bằng cách ức chế enzym COX (cyclooxygenase). Từ đó, dẫn đến ức chế tổng hợp
các chất hóa học gây viêm, đau như prostaglandin, thromboxan và các sản phẩm
chuyển hóa khác.
Aspirin có công thức cấu tạo như sau:

a. Hãy xác định các nhóm chức có trong aspirin.

b. Hãy khoang tròn chính xác các nhóm chức đó trong công thức cấu tạo.
Câu 2: Paracetamol (còn có tên gọi khác là acetaminophen) là một dạng thuốc giảm đau
không kê đơn. Loại thuốc này thường được sử dụng trong các trường hợp giảm đau nhẹ đến
vừa hoặc có thể được dùng như thuốc hạ sốt, thuốc hỗ trợ điều trị cảm lạnh, cảm cúm.
Paracetamol có công thức cấu tạo như sau:

a. Hãy xác định các nhóm chức có trong paracetamol và khoang tròn chính xác các nhóm chức đó trong
công thức cấu tạo.
b. Hãy viết công thức phân tử và tính phân tử khối của paracetamol.
c. Tính thành phần phần trăm về khối lượng của nguyên tố nitrogen trong paracetamol.
Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 3
Câu 3: Glutamic acid là một trong 20 acid amin có sẵn trong protein của động vật và thực vật. Đây
cũng là thành phần chính của bột ngọt (MSG), một muối của acid glutamic. Glutamic acid có vai
trò quan trọng trong quá trình chuyển hóa carbohydrate, xây dựng cấu trúc protein, xây dựng các
cấu trúc tế bào của con người cũng như trong các biến đổi sinh hóa ở hệ thần kinh trung ương.
Glutamic acid là sản phẩm của quá trình thủy phân protein. Glutamine có trong protein được chuyển
thành glutamic acid khi một protein bị thủy phân.
Glutamic acid có công thức cấu tạo như sau:

a. Hãy xác định các nhóm chức có trong glutamic acid và khoang tròn chính xác các nhóm chức đó trong
công thức cấu tạo.
b. Hãy viết công thức phân tử và tính phân tử khối của glutamic acid.
c. Tính thành phần phần trăm về khối lượng của nguyên tố oxygen trong glutamic acid.
Câu 4: Thuốc kem Fucidin H được chỉ định trong điều trị viêm da ở người lớn và trẻ em, bao gồm viêm da dị
ứng và viêm da tiếp xúc, có nhiễm khuẩn nghi ngờ hoặc xác định nhạy cảm với fusidic acid.
Fusidic acid có cấu tạo như sau:

a. Hãy xác định các nhóm chức có trong fucsidic acid và khoang tròn chính xác các nhóm chức đó trong
công thức cấu tạo.
b. Hãy viết công thức phân tử và tính phân tử khối của fucsidic acid.
c. Tính tỷ lệ thành phần phần trăm về khối lượng của các nguyên tố trong fusidic acid.
Câu 5: Viêm họng là một trong những bệnh lý phổ biến, thường xuất hiện vào mùa
đông và gây ra những biến chứng đến sức khỏe. Thuốc chữa viêm họng tốt nhất hiện
nay phải kể đến là Amoxicillin. Loại thuốc này sẽ được áp dụng cho các trường
hợp bệnh nhân bị viêm họng do vi khuẩn.
Amoxicillin có cấu tạo như sau:

a. Hãy xác định các nhóm chức có trong amoxicillin và khoang tròn chính xác các nhóm chức đó trong
công thức cấu tạo.
b. Hãy viết công thức phân tử và tính phân tử khối của amoxicillin.
c. Tính tỷ lệ thành phần phần trăm về khối lượng của các nguyên tố trong amoxicillin

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 4
Kiểu 2. Xác định nhóm chức thông qua phổ IR
Dạng 1. Cho công thức cấu tạo
Bước 1. Trên CTCT xác định các liên kết của các nhóm chức chính.
Bước 2. Dùng bảng tín hiệu phổ IR để xác định vùng peak dao động của các liên kết chính.
Câu 1: Đối với mỗi hợp chất sau đây, hãy xác định dải hấp thụ IR đặc trưng của các nhóm chức chính.
Hợp chất Vùng peak hấp thụ Liên kết hoặc nhóm chức chính
O

H
O

OH

NH2
CH2C CH

OH

Câu 2: Cho các cặp chất sau, hãy chỉ ra tín hiệu peak phân biệt giữa 2 hợp chất.
Liên kêt hoặc nhom
Cặp hợp chặt Tín hiêu pêặk phặn biêt
chức phặn biêt

CH3CH2CH2OH CH3CH2OCH3

OH OCH3

CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C  CCH3

O O
C C
CH3CH2 H CH3CH2 CH3

O O
C C
CH3CH2 NH2 CH3CH2 OCH3

O O
C C
CH3CH2 OCH3 CH3CH2 CH3
O O
C C
H H

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 5
Dạng 2. Cho công thức phân tử
- Bước 1. Tính số liên kết π trong phân tử.
- Bước 2. Đọc và qui kết các peak có số sóng đặc trưng trên phổ IR.

Phân tích vùng 1800 – 1600

peak mạnh, nhọn, hẹp tại vùng 1700 cm-1
cm-1 → liên kết -C=O

Phân tích vùng trên 3000 cm-1

3400-3200 cm-1 3200 cm-1, 2 peak 3200 cm-1, 1 peak 3000-2700 cm-1
-OH (alcohol/phenol) liên kết -NH2 liên kết -NH- liên kết -OH
(carboxylic acid)

Phân tích vùng 3000 cm-1

Vùng xác định liên kết C-H: bao gồm C-H (alkane), C-H (alkene), C-H (alkyne). Khá là khó phân tích nên chỉ cần
ghi nhớ xác định 2 loại: C-H của hydrocarbon (vùng 3000 cm-1) và C-H của aldehyde (2800-2600 cm-1)

-C-H no =C-H

Phân tích một số pêặk đặc trứng

có peak trung bình, nhọn, có dãy peak yếu, nhọn, có peak nhọn, hẹp tại
hẹp tại vùng 1600 cm-1 hẹp tại vùng 1800 cm-1 vùng 1200-1100 cm-1
→ liên kết -C=C → vòng benzene → liên kết -C-O

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 6
Câu 3: Cho phổ hồng ngoại của allyl alcohol như sau:

Hãy điền thông tin vào bảng sau:

Vùng peak Cường độ peak Hình dạng peak Liên kết hoặc nhóm chức dự đoán
-1
3300 cm
3100 cm-1
300-2500 cm-1
1650 cm-1
Câu 4: Acetone (CH3COCH3) còn có tên là dimethyl ketone là một chất lỏng trong suốt, không màu, dễ bay
hơi và rất dễ cháy với mùi và vị ngọt đặc trưng.
Acetone được tổng hợp và thải bỏ trong cơ thể người thông qua các quá trình trao đổi chất thông thường. Nó
thường có trong máu và nước tiểu. Những người mắc bệnh tiểu đường thường sản xuất nó với số lượng lớn
hơn.
Khoảng một phần ba acetone được sử dụng làm dung môi trên thế giới, và một phần tư được tiêu thụ dưới
dạng aceton cyanohydrin, dùng trong sản xuất methyl metacrylat.
Cho phổ IR của acetone như hình dưới đây:

Tín hiệu peak tại A là tín hiệu của nhóm chức nào?
Câu 5: Acid hexanoic là một loại acid carboxylic có công thức phân tử C5H11COOH. Dung dịch của nó không
màu và có mùi giống chất béo, phô mai, sáp, mùi của con dê hoặc động vật gia cầm. Đây là acid no được tìm
thấy nhiều trong mỡ động vật và dầu thực vật, và là một trong những hóa chất được điều chế từ vỏ của cây bạch
quả với mùi đặc trưng cực kì khó chịu. Acid này cũng là một trong những thành phần chính của vani. Tác dụng
chủ yếu của acid hexanoic là điều chế ester có hương vị nhân tạo, và điều chế dẫn xuất của hexan, ví dụ
như hexylphenol.
Phổ IR của acid hexanoic như sau:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 7
a. Tín hiệu 2971 cm-1 là tín hiệu của nhóm chức nào?
b. Tín hiệu 1721 cm-1 và 1296 cm-1 là tín hiệu của nhóm nào?
c. Hãy viết các đồng phân mạch carbon của acid hexanoic.
Câu 6: Methanol còn được gọi là cồn gỗ, là một dung môi hữu cơ được sử dụng phổ biến trong các sản phẩm
như dung dịch phun kính ô tô, chất tẩy rửa, nhiên liệu các lò đốt,... Methanol có một số tính chất vật lý khá
giống ethanol, là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi, mùi nhẹ và vị gần giống ethanol, nhưng rất độc và
không được dùng làm đồ uống.
Khi đo phổ IR của methanol thì cho kết quả sau đây:

Hãy xác định các tín hiệu peak được đánh dấu A, B, C trên phổ IR.
Câu 7: Benzene là thành phần tự nhiên của dầu thô và là một trong những hóa chất dầu cơ bản. Benzene có
mùi thơm dễ chịu giống mùi bánh ngọt vừa nướng xong, nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch
cầu). Ngoài ra, khi hít benzen vào, có thể gây vô sinh, cần lưu ý khi tiếp xúc trực tiếp với benzen. Có thể gây
bệnh ung thư máu. Benzen khi rơi vào da sẽ gây bỏng rát.
Tiến hành đo phổ IR của benzene cho kết quả như hình dưới đây:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 8
 Xác định các tín hiệu peak được đánh dấu A, B, C, D, E là các tín hiệu peak của nhóm chức nào?

Câu 8: Cho 3 hợp chất : ethanol (C2H5OH), ethanal (CH3CHO) và ethanoic acid (CH3COOH) và ba phổ IR
như sau:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 9
a. Hãy gắn từng chất vào đúng từng phổ IR.
b. Tại sao cả 3 phổ IR đều có peak mạnh ở vùng khoảng 3000 cm-1
c. Tại sao có hai phổ IR có peak rộng ở vùng 3000 cm-1 và 3500 cm-1
Câu 9: Hợp chất X có CTPT là C7H12O.
a. Hãy viết tất cả đồng phân aldehyde của X thỏa điều kiện sau: mạch vòng 4 cạnh trở lên.
b. Cho hợp chất cyclohexancarbaldehyde (1 trong các đồng phân của X) và cyclohexene có CTCT như sau:

Khi tiến hành đo phổ IR của hai chất ở trên thì thu được 2 phổ hồng A, B như dưới đây:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 10
 Hãy xác định phổ hồng ngoại tương ứng với từng chất.
Câu 10: Cho chất X có CTPT là C4H8O. Trong tất cả đồng phân của X thì có hai đồng phân như sau:
O
H

O
Cho hai phổ IR dưới đây:

a. Hãy chỉ ra phổ nào của đồng phân nào tương ứng.
b. Giải thích dấu hiệu peak phân biệt giữa hai đồng phân?
Câu 11: Cho 5 phổ hồng ngoại đáng dấu từ A đến E như sau:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 11
Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 12
Hãy gán phổ hồng ngoại tương ứng với từng công thức cấu tạo cho dưới đây:
O
OH O
O OH H

cyclobutanol 2-butanone ethyl vinyl ether 2-methyl-2-propene-1-ol 2-methylpropanal

Câu 12: Cho các chất và các phổ ngoại như sau:
O O O O
H
NH2 H NH2
O

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 13
Hãy xác định chính xác công thức cấu tạo tương ứng với các phổ hồng ngoại đã cho.

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 14
Kiểu 3. Xác định peak đặc trưng của nhóm chức.
Câu 1: Cho biết X chỉ chứa 2 nguyên tố là carbon và hydroge, cho phổ IR của hợp chất như sau:

a. Tín hiệu peak 1650 cm-1 có thể là tín hiệu peak của nhóm chức nào?
b. Cho biết trong X có 4 nguyên tử carbon. Hãy viết các đồng phân của X.
Câu 2: Cho biết X chỉ chứa 2 nguyên tố là carbon và hydroge, cho phổ IR của hợp chất như sau:

a. Tín hiệu peak 2260 cm-1 có thể là tín hiệu peak của nhóm chức nào?
b. Cho biết trong X có 4 nguyên tử carbon. Hãy viết các đồng phân của X.
Câu 3: Cho phổ IR của hợp chất X (chỉ chứa các nguyên tố C, H, O và CTPT là C2H6O) như sau:

a. Tín hiệu peak 3358 cm-1 có thể là tín hiệu peak của nhóm chức nào?
b. Nếu cho thêm phổ MS của hợp chất X như sau:
Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 15
 Hãy xác định công thức phân tử của X (biết X chỉ có 1 nguyên tử oxygen) và viết các đồng phân của X.
Câu 4: Cho phổ IR của hợp chất X (chỉ chứa các nguyên tố C, H, O và CTPT là C2H4O2) như sau:

a. Xác định nhóm chức của các tín hiệu A, B, C.

b. Nếu cho thêm phổ MS của hợp chất X như sau:

Xác định công thức của X (biết X chứa 2 nguyên tử oxygen) và viết các đồng phân của X.

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 16
B. Xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Dạng 1. Xác định CTPT theo tỉ lệ các nguyên tố và phổ khối
Câu 1. Acetylene là một hydrocarbon được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy-acetylene (khi tác dụng với
oxygen) để hàn hay cắt kim loại. Hãy lập công thức phân tử của acetylene, biết kết quả phân tích nguyên tố của
acetylene có 7,69%H về khối lượng. Phân tử khối của acetylene gấp 13 lần phân tử khối của hydrogen.
Câu 2. Chất X là một nhiên liệu quan trọng. So với than đá, đốt cháy X sinh ra ít CO2 trên mỗi đơn vị nhiệt
giải phóng. Ở nhiều nơi, chất X được dẫn tới từng nhà nhằm mục đích sưởi ấm và nấu ăn. Phân tích chất X thì
biết các thông tin sau:
- X là hợp chất hữu cơ, chỉ chứa nguyên tố carbon và hydrogen.
- Thành phần phần trăm về khối lượng của carbon chiếm 85,714%.
- Hóa hơi X thì tỷ khối của X so với khí hydrogen là 14.
Hãy xác định công thức phân tử của X.
Câu 3. Trong ruộng lúa, ao, hồ,. thường chứa các vật thể hữu cơ. Khi các vật thể hữu cơ đó bị phân huỷ trong
điều kiện không có oxygen sinh ra hydrocarbon (X) ở thể khí. Người ta đã lợi dụng hiện tượng này để làm các
hầm biogas trong chăn nuôi gia súc, tạo khí (X) sử dụng đun nấu hoặc chạy máy,. Hãy lập công thức phân tử
của (X), biết kết quả phân tích nguyên tố của (X) có 25%H về khối lượng. Phân từ khối của hợp chất này được
xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử có giá trị m/z lớn nhất.

Câu 4. Từ tinh dầu hồi, người ta tách được anethol – một chất thơm được dùng sản xuất kẹo cao
su. Anethol có khối lượng mol phân tử bằng 148 g/mol. Phân tích nguyên tố cho thấy, anethol có
%C = 81,08%; %H = 8,10% còn lại là oxygen. Lập CTĐGN và CTPT của anethol.
Câu 5. Phân tích định lượng Mepacrine (tên thương mại là atabrine), một loại thuốc chống
sốt rét, người ta xác định được chất này chứa 69,1% carbon, 7,5% hydrogen, 10,5% nitrogen,
8.9% chlorine và 4,0% oxygen về khối lượng. Hãy xác định công thức phân tử của atabrine
biết khối lượng mol của atabrine lả 400 g/mol.
Câu 6. Một mẫu aspirin được xác định là có chứa 60,00% carbon, 4,44% hydrogen và 35,56% oxygen về khối
lượng. Phổ khối lượng của aspirin như hình sau đây. Xác định công thức phân tử của Aspirin.

Câu 7. Thuốc nổ TNT (2,4,6-trinitrotoluene) là hợp chất hữu cơ được điều chế bằng phản ứng của toluene với
hỗn hợp gồm HNO3 đặc và H2SO4 đặc trong điều kiện đun nóng. Hãy lập công thức phân tử của TNT, biết kết
quả phân tích nguyên tố của TNT có 37,00% C; 2,20% H; 42,29%O về khối lượng; còn lại là N. Phân tử khối
của TNT gấp khoảng 2,91 lần phân tử khối của benzene (C6H6).
Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 17
Câu 8. Từ ogenol (trong tinh dầu hương nhu) điều chế được methylogenol (M = 178 g/mol) là chất dẫn dụ côn
trùng. Kết quả phân tích nguyên tố của methylogenol cho thấy: %C = 74,16%; %H = 7,86%, còn lại là oxygen.
Lập CTĐGN, CTPT của metylogenol.
Câu 9. Từ tinh dầu chanh người ta tách được chất limonene thuộc loại hydrocarbon có
hàm lượng nguyên tố H là 11,765%. Hãy tìm CTPT của limonene, biết tỉ khối hơi của
limonene so với heli bằng 34.
Câu 10. Buta-1,3-diene là một hydrocarbon được dùng nhiều nhất trong sản xuất cao
su. Hãy lập công thức phân tử của buta-1,3-diene, biết kết quả phân tích nguyên tố của buta-1,3-diene có
%C
= 8 . Phân tử khối của buta-1,3-diene gấp 1,6875 phân tử khối của oxygen.
%H
Câu 11. Glycine là một amino acid mà cơ thể sử dụng để tạo ra protein và các chất quan trọng khác như
hormone và enzyme. Hãy lập công thức phân tử của glycine, biết kết quả phân tích nguyên tố của glycine như
sau:
- chứa 32,00% carbon, 6,67% hydrogen về khối lượng
%O
- Phần còn lại là nitrogen và oxygen biết = 2,285 .
%N
- Phân tử khối của glycine là 75.
Câu 12. Acid ascorbic (hay còn gọi là vitamin C) được sử dụng để ngăn ngừa hoặc điều trị tình trạng thiếu
vitamin C ở những người không nhận đủ vitamin từ chế độ ăn uống hàng ngày. Mức độ vitamin C thấp trong
chế độ ăn hàng ngày có thể dẫn đến bệnh Scorbut do thiếu vitamin C. Căn bệnh này có thể gây ra các triệu
chứng như phát ban, yếu cơ, đau khớp, mệt mỏi hoặc rụng răng. Vitamin C (ascorbic acid) chứa 40,92%C,
4,58%H và 54,5%O về khối lượng. Hình sau đây là phổ khối lượng của ascorbic acid (tín hiệu m/z lớn nhất
chính là peak ion phân tử)

Xác định công thức thực nghiệm và công thức phân tử của ascorbic acid.
Câu 13. Phenol là hợp chất hữu cơ được sử dụng để sản xuất chất kích thích tăng trưởng ở thực vật, kích thích
tố thực vật 2,4-D cũng như chất diệt cỏ dại.
a. Hãy lập công thức phân tử của phenol, biết kết quả phân tích nguyên tố của phenol có mC : mH : mO = 36: 3:
8. Phân tử khối của phenol lớn hơn methane (CH4) 78 đơn vị.
b. Cho phổ IR của của phenol như sau:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 18
- Xác định 2 tín hiệu được khoanh là của nhóm chức nào?
- Trên cơ sở IR và CTPT của phenol hãy đề xuất CTCT của phenol.
Câu 14. Hydrocarbon (Y) có tác dụng kích thích các tế bào thực vật tăng trưởng nên được sử dụng vào mục
đích kích thích sự ra hoa, quả chín ở các loại cây ăn trái.
- kết quả phân tích nguyên tố của (Y) có 85,71% C về khối lượng
- Phân tử khối của hợp chất này được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng như sau:

a. Hãy lập công thức phân tử của (Y).

b. Vẽ CTCT của Y biết mạch của Y không phân nhánh.
c. Trên cơ sở công thức cấu tạo, hãy chọn phổ hồng ngoại tương ứng với Y trong số các phổ hồng ngoại cho
sau đây:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 19
Câu 15. Chất X là hợp chất dùng làm thuốc gây mê toàn thân theo đường thở. Nó cũng có tác dụng giảm đau
và giãn cơ.
a. Hãy lập công thức phân tử của X, biết kết quả phân tích nguyên tố của hợp chất này có 64,86% C; 13,51%
H về khối lượng; còn lại là O. Khối lượng mol phân tử của X được xác định trên phổ khối lượng tương ứng với
peak có giá trị m/z lớn nhất.

b. Cho phổ ngoại của X như sau:

Cho biết CTCT của X có dạng đối xứng như sau: R-A-R (với R , A là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử).
Hãy đề xuất CTCT của X và chỉ ra tín hiệu đặc trưng trên phổ IR.

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 20
Câu 16. Chất X trong dung dịch (khoảng 40% theo thể tích hoặc 37% theo khối lượng) được gọi là fomon hay
formalin, được sử dụng nhiều trong y khoa với tác dụng diệt khuẩn; là dung môi giúp bảo vệ các mẫu thí nghiệm
hay các cơ quan trong cơ thể con người.
a. Hãy lập công thức phân tử của X, biết kết quả phân tích nguyên tố của hợp chất này có 40% C về khối lượng
%H
= 0,125. Khối lượng mol phân tử của X được xác định trên phổ khối lượng tương ứng với peak có giá trị
%O
m/z lớn nhất.

b. Cho phổ IR của formaldehyde như sau

Hãy đề xuất CTCT của formaldehyde

Câu 17. Chất X là một dung dịch khử trùng mạnh được dùng để làm sạch trong công nghiệp hoặc trong hộ gia
đình.
a. Hãy lập công thức phân tử của X, biết kết quả phân tích nguyên tố của hợp chất này có 26,09% C; 69,57%
O về khối lượng, còn lại là H. Khối lượng mol phân tử của X được xác định trên phổ khối lượng tương ứng
với peak có cường độ tương đối xấp xỉ 60%.

b. Cho phổ IR của X như sau

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 21
Hãy đề xuất CTCT của X dựa trên CTPT và phổ IR đã cho.
Câu 18. Hai hợp chất (A) và (B) đều có dạng công thức là (CH2)n. Phổ MS của hai hợp chất này được cho lần
lượt trong hình sau:

Xác định công thức phân tử của (A) và (B). Biết mảnh [M+] của chất (A) có cường độ tương đối lớn nhất, mảnh
[M+] của chất (B) có giá trị m/z lớn nhất.

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 22
Dạng 2. Xác định CTPT theo phản ứng cháy và phổ khối
Câu 1. Trong thế kỉ 19, khi mà cấu trúc và thành phần hợp chất hữu cơ chưa được biết đến nhiều, hai nhà khoa
học Joseph Louis Gay-Lussac và Justus von Liebig đã đề xuất phương pháp phân tích bằng cách đốt cháy
(combustion analysis) để xác định thành phần nguyên tố. Phương pháp này được mô tả như sau:

Bước 1. Đốt cháy mẫu ở nhiệt độ với tác nhân oxy hóa là CuO
Bước 2. Dẫn khí thu được sau phản ứng đi qua chất hút ẩm (magnesium perchlorate hoặc calcium chloride) để
hút nước. Khí còn lại thì dẫn qua dung dịch base mạnh (sodium hydroxide hoặc potassium hydroxide) để hấp
thụ CO2 tạo ra.
Bước 3. Xác định phân tích lượng nước và carbon dioxide được tạo ra
 mCO2
mC = .12
44
Công thức xác định carbon và hydrogen như sau: 
m = m H2O .2
 H 18
Ngày nay, để xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ, chúng ta có thể dùng kĩ thuật phân tích khối
phổ; còn để xác định cấu tạo thì có thể sử dụng nhiễu xạ tia X hoặc phổ cộng hưởng từ. Chính vì vậy, có thể
nói rằng, “phân tích bằng đốt cháy” là một bước đệm trong lịch sử phát triển của hóa học. Nó giúp chúng ta
tiếp cận với những thứ “phức tạp” ở thời điểm 200 năm trước - là những hợp chất hữu cơ phân tử khối thấp.
Nhưng ngày nay, phương pháp này không còn hiệu quả để dùng trong phân tích nữa.
Trong một thí nghiệm mô phỏng phương pháp đốt cháy như sau: “Đốt cháy hoàn toàn 15,0 gam một
hợp chất hữu cơ X. Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (chỉ gồm CO2 và H2O) qua bình (1) chứa CaCl2 khan, rồi bình
(2) chứa KOH đặc, dư thì thấy khối lượng bình (1) tăng 9,0 gam và bình (2) tăng 22,0 gam.”
a. Xác định công thức phân tử của X biết tỷ khối của X so với H2 là 30
b. Viết các đồng phân có thể có của X.
c. Cho phổ hồng ngoại như sau:

Hãy xác định đây là phổ IR của đồng phân nào trong các đồng phân của X.

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 23
Câu 2. Đốt cháy 20,63 mg hợp chất Y (chỉ chứa C, H và O) bằng lượng dư khí oxygen tạo 57,94 mg CO2 và
11,85 mg H2O.
a) Tính khối lượng (theo mg) của C, H và O trong hợp chất Y.
b) Xác định công thức thực nghiệm của Y.
c) Dựa trên phổ khối lượng của Y như hình cho dưới đây, xác định công thức phân tử của Y.

Câu 3. Để đốt cháy hoàn toàn 2,50 gam chất X phải dùng vừa hết 3,7185 lít O2 (đkc). Sản phẩm cháy chỉ có
CO2 và H2O, trong đó khối lượng CO2 hơn khối lượng H2O là 3,70 gam.
a. Tính phần trăm khối lượng của từng nguyên tố trong X.
b. Xác định CTPT của X biết phổ khối của X được cho như sau:

Trên bước đường thành công, không có dấu chân của kẻ lười biếng 24