대사

Metabolism

O R G A N I C C H EM I S TR Y
30
–
–
–

30.1▶ ATP 및 짝진 반응
30.2▶ 대사 개요
30.3▶ 대사에서 주요 산화제 및
환원제
30.4▶ β-산화에 의한 트라이아
실글리세롤의 분해 대사
30.5▶ 탄수화물의 분해 대사—
해당 작용
30.6▶ Pyruvate의 운명
30.7▶ Citric acid 회로와 ATP
생산
Samuel Borges Photography/Shutterstock

아데노신 5'-삼인산(ATP)은 신진대사 중 에너지 생산에 주로 관여하는 뉴클레오사이드 삼인산이다. 걷기, 달리

기, 삼키기, 호흡과 같은 모든 과정은 ATP가 아데노신 5'-이인산(ADP)으로 가수 분해되는 과정에서 발생하는 에너지
방출에 의해 촉진된다. ATP는 네 개의 음전하를 띤 산소 원자를 가까이에 포함하고 있기 때문에 같은 전하의 전자적 반
발력으로 인해 가수 분해가 일어나 전자적 반발력이 덜한 생성물이 생성된다. 30장에서는 ATP와 ADP의 상호 전환과
대사 과정에서 발생하는 몇 가지 주요 경로에 대해 배운다.

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 1346 유기화

생명체의 다양성에도 불구하고 사실상 모든 유기체는 동일한 유형의 생체 분자(단백질, 탄수화물, 지

왜 공부하는가? . . .
질, 핵산)를 함유하고 있으며 동일한 생화학적 반응을 사용한다. 매 순간 세포에서는 수천 가지 반
대사란?
응이 일어난다. 즉, 복잡한 생체 분자가 간단한 구성 성분으로 분해되고, 간단한 분자가 복잡한 생체
분자로 변환되며, 에너지 변화가 발생한다.
대사는 광범위한 생화학 반응을 포괄하는 매우 복잡한 주제이다. 많은 대사 경로의 세부 사항
은 과학자 팀의 고된 연구 노력에 의해 결정되었으며, 세포의 생화학적 장치가 어떻게 작동하는
지 지속적으로 발견함에 따라 주요 과정에 대한 새로운 통찰이 지속적으로 밝혀지고 있다. 여기 30
장에서는 세 가지 주요 분해 대사 경로에 집중하고자 한다: 지방의 분해 대사(catabolism of fats)
(30.4절), 해당 작용(glycolysis)에 의해 glucose가 pyruvate로 분해되는 과정(30.5절) 및 아세틸
CoA를 이산화탄소로 전환하는 citric acid 회로(citric acid cycle) (30.7절). 이러한 반응은 대사
경로와 관련된 반응의 일부에 불과하지만 세포 내에서 지속적으로 발생하는 복잡한 과정에 대한 이
해를 제공한다.

30.1 ATP 및 짝진 반응
대사에 대한 자세한 논의를 시작하기 전에 아데노신 5'-삼인산(ATP)과 에너지 생산에서 ATP의 중
심 역할에 대해 배워야 한다.

장을 여는 분자인 ATP의 구조는 이전에 30.1A ATP와 ADP의 상호 변환

7.15A와 28.1B절에 나온 적이 있다.
ATP는 고도로 발열 반응을 수행하는 ‘고에너지’ 화합물 그룹 중 가장 두드러진 구성원이다. 걷기,
삼키기, 호흡과 같은 과정은 ATP가 가수 분해될 때 에너지 방출에 의해 촉진된다.

O O O N O O N
O NH2 H2O O N NH2
P P P N P P
O O O O O O O
O O O O O
N 발열 N N
N
HO OH 가수 분해 HO OH
adenosine 5'-triphosphate adenosine 5'-diphosphate
ATP ADP
HPO42– + H+

흡열
인산화

2− +
H2O에 의한 ATP의 가수 분해는 아데노신 5'-이인산(ADP)과 HPO4 + H 를 생성한다. 결합
절단에서 흡수되는 것보다 결합 생성에서 더 많은 에너지가 방출되기 때문에 반응은 발열이다.

• ATP 가수 분해 과정에서 상당한 양의 에너지가 방출되기 때문에 ATP는 생물학적 계의 우수한 에너지원이다.

정전기적 반발력은 ATP 가수 분해가 에너지적으로 유리한 이유를 설명하는 데 사용되는 한 가

지 요소이다. ATP는 네 개의 음전하를 띤 산소 원자를 가까이에 포함하고 있기 때문에 같은 전하의
전자 반발로 인해 ATP가 가수 분해되어 ADP가 생성된다. 이 생성물은 음전하를 띤 산소 원자가 3
개뿐이므로 전자 반발력도 감소한다.
ATP는 역반응인 인산화(phosphorylation)에 의해 ADP로부터 합성되는데, 이 과정에서 ATP
가수 분해에서 방출된 것과 동일한 양의 에너지가 흡수되어 흡열 반응이 된다.

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 CHAPTER 30 대사 1347

30.1B 짝진 반응
6.5절에서 배운 것처럼 저에너지 생성물을 생성하는 반응이 선호된다. ATP 가수 분해에서 방출된
에너지는 두 반응을 함께 결합함으로써 에너지적으로 불리한 반응을 유도하는 데 사용될 수 있다.

• 짝진 반응(coupled reaction)은 불리한 과정을 유도하기 위해 서로 짝을 지은 반응이다. 한 반응에서 방

출된 에너지는 다른 반응을 촉진하는 에너지를 제공한다.

예를 들어, glucose 대사의 첫 번째 단계에서 glucose는 인산화되어 glucose 6-phosphate를 생

성한다. 이 과정은 흡열이고 에너지적으로 바람직하지 않다. Glucose 인산화를 에너지적으로 유리한
ATP 가수 분해와 짝을 지음으로써 짝진 반응은 에너지를 방출하고 에너지적으로 유리해진다.

HO ATP ADP
2–O PO
3
O O
HO OH HO OH

Creatine phosphate는 근육에 저 HO OH HO OH

장된다. 격렬한 운동 중에 creatine
glucose glucose 6-phosphate
phosphate이 ADP와 반응하면 더 많
은 에너지를 줄 수 있는 ATP가 얻어진
다. 일부 운동선수는 creatine 보충제 표시된 바와 같이, ATP 또는 기타 시약과 관련된 짝진 반응은 종종 수평 화살표와 곡선 화살표
를 사용하여 근육 내 creatine phos-
의 조합으로 그린다. 주어진 경로에 대한 주요 반응물과 생성물은 평소처럼 왼쪽에서 오른쪽으로
phate의 양을 늘리고 자신이 쓸 수 있
는 더 큰 에너지를 얻는다. Jill Braaten 그려지고, 다른 반응물은 곡선 화살을 사용하여 그린다.

문제 30.1 ATP는 ADP로부터 합성될 수 있다. 이 반응은 에너지적으로 불리하기 때문에 creatine phosphate의 creatine으
로의 가수 분해와 짝을 지어야 한다. 수평 및 곡선 화살표를 사용하여 이 반응을 쓰라.

O NH2 NH2
P O O
O N N H2N N
O H
O O
creatine phosphate creatine

30.2 대사 개요
대사는 유기체에서 일어나는 모든 화학 반응의 총합이다. 분해 대사(catabolism)는 큰 분자를 더 작
은 분자로 분해하여 종종 에너지를 방출하는 반응이다. 합성 대사(anabolism)는 작은 분자로부터
큰 분자를 합성하는 반응으로서, 종종 에너지를 흡수한다.
휘발유가 대부분의 자동차에 동력을 공급하는 연료인 것처럼, 음식은 에너지를 제공하기 위해
신체에서 대사되는 연료이다. 분해 대사는 음식의 탄수화물, 단백질, 지질을 더 작은 분자로 분해하
여 신체에 필요한 것을 공급하기 위해 에너지를 방출한다. 신체는 식사의 칼로리를 한꺼번에 사용
할 수 없다. 에너지는 에너지가 필요할 때 언제든지 신체 어느 곳에서나 사용할 수 있도록 쉽게 접근
할 수 있는 분자에 저장되어야 한다.
이 과정에는 그림 30.1에 설명된 것처럼 4단계로 구성될 수 있는 수많은 분해 대사 경로가 포함
된다.

단계 1
분해 대사는 소화로 시작된다. 트라이아실글리세롤의 에스터는 glycerol과 세 가지 지방산으로 가

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 1348 유기화

그림 30.1 분해 대사의 네 단계

지질 탄수화물 단백질

단계 1
Stage hydrolysis
가수 분해 hydrolysis
가수 분해 hydrolysis
가수 분해 단계 1
음식의 분해 대사는 타액,
지방산 +
단당류 아미노산 위, 소장의 효소에 의해
glycerol 촉매되는 소화로 시작된다.
해당 작용
ATP
O

Stage
단계 2 O 단계 2
지방산 산화
아미노산 단계 1에서 생성된 지방산,
O
pyruvate 분해 대사 단당류, 아미노산은 아세틸기
(CH3CO‑)로 분해되어
조효소 A와 결합하여
아세틸 CoA를 생성한다.
O

SCoA
acetyl CoA
CO2

Stage
단계 3 ATP citric acid 단계 3
회로 Citric acid 회로에서 아세틸
CO2
CoA의 아세틸기는 CO2로
산화된다. 뉴클레오사이드
삼인산과 환원된 조효소
환원된 조효소 (30.3절)도 생성된다.
O2
단계 4
Stage 단계 4
전자전달계와 산화적 인산화
전자전달계(electron transport
chain)와 산화적 인산화는 대사
경로에서 주요 에너지 운반 분자인
+
ATP + H2O ATP를 생성한다. 산소는 H 및
전자와 결합하여 H2O를 생성한다.

• 분해 대사의 최종 결과는 생체 분자가 CO2와 H2O로 변환되어 에너지가 생산되고 ATP 분자에 저장되는 것이다.

수 분해되고(20.11절), 탄수화물의 글라이코사이드는 단당류(그림 5.1 및 26.11절), 단백질의 아마

이드는 아미노산으로 분해된다(27.5A절). 이러한 작은 분자는 장 세포벽을 통해 혈류로 흡수되어
신체의 다른 부위로 운반된다.

단계 2
지방산, 단당류 및 아미노산은 조효소 A (HSCoA)에 결합된 아세틸기(CH3CO–)로 분해되어 싸이
오에스터 아세틸 CoA를 생성한다(20.16절).

O OH O O N
H H O NH2
N N P P N
S O O O O
O O
아세틸기 O O N N =
O OH SCoA
P O acetyl CoA
조효소 A로부터 O
O

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 CHAPTER 30 대사 1349

단계 [2]의 생성물은 세 가지 유형의 생체분자 모두 동일하다. 아세틸 CoA의 두 가지 구조적 특

징은 이를 다양한 생화학적 반응의 핵심 중간체로 만든다.

• 카보닐기의 α 탄소에 있는 H는 에스터 및 기타 아실 유도체의 α H보다 더 산성이므로 α 탄소는 더 쉽게 친

핵체로 작용하고 알돌 또는 Claisen 반응에 참여할 수 있다.

O O O
+
H H 의of
loss 손실
H+ E+
– E
α SCoA SCoA SCoA
α
acetyl CoA α
친핵성 α 탄소
nucleophilic two-carbon
붉은색으로unit 표시된 from
α carbon 아세틸acetyl
CoA의CoA2-탄소
in red단위

• 20.16절에서 언급한 바와 같이 아세틸 CoA는 좋은 이탈기가 있기 때문에 더 쉽게 친핵성 아실 치환 반응

을 겪는다.

O O O
Nu
+ SCoA
SCoA SCoA Nu
Nu
electrophilic
친전자성 two-carbon
아세틸 CoA로부터unit good leaving
좋은 이탈기
carbonyl
카보닐 carbon
탄소 from acetyl
2-탄소 단위CoA group
acetyl
아세틸 CoA

단계 3
아세틸 CoA의 아세틸기는 citric acid 회로에서 CO2로 산화된다(30.7절). 이 단계에서는 분해 대사
의 마지막 단계에 들어가는 뉴클레오사이드 삼인산과 환원된 조효소(30.3절)가 생성된다.

단계 4
+
전자전달계와 산화적 인산화는 아데노신 5'-삼인산(ATP)을 생성한다. 산소는 H 및 전자(환원된
조효소로부터)와 결합하여 물을 생성한다. 지방, 탄수화물, 단백질에서 얻은 대부분의 에너지는 이
단계에서 생성된 ATP 분자에 저장된다.

문제 30.2 CH3COSCH2CH3와 같은 싸이오에스터의 α H가 CH3CO2CH2CH3과 같은 에스터의 α H보다 pKa가 작은 이유를 설

명하라.

30.3 대사에서 주요 산화제 및 환원제

대사의 두 가지 주요 화합물인 ATP와 아세틸 CoA는 각각 30.1과 30.2절에서 논의되었다. 산화제
와 환원제 역할을 하는 보조효소도 중요하다.

30.3A 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드

두 가지 일반적인 조효소가 이전 장에서 제시된 바 있다.
+
• NAD (nicotinamide adenine dinucleotide, 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드)는 생물학
+ −
적 산화제이다. NAD 의 피리디늄 고리는 유기 기질로부터 수소 음이온(H: )을 받아들여 NADH를 생성한
다(12.14절).
−
• NADH(니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드의 환원형)는 생물학적 환원제이다. NADH는 H: 를
+
유기 기질로 전달하여 NAD 를 생성한다(17.6절).

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 1350 유기화

O
H2N

H O O
여기에 N
O P P O
첨가한다. N N NH2
O O O
O O
N N
HO OH HO OH
NAD+
생물학적 산화제

O
H2N

H O O
H N
기질에 H O P P O
N N NH2
기부된다. O O O
O O
N N
HO OH HO OH
NADH
생물학적 환원제

분해 대사는 일반적으로 에너지를 생성하는 산화 반응을 포함하는 반면, 합성 대사는 일반적으로

에너지를 필요로 하는 환원 반응을 포함한다. 효소는 주요 반응물을 제자리에 유지하고 필요한 산성
또는 염기성 아미노산 곁사슬을 포함하고 있지만 실제 산화 및 환원을 수행하는 시약은 보조효소이다.
+
Malate dehydrogenase의 존재 하에서 NAD 를 사용하여 malate를 oxaloacetate로 산화시키
는 반응에서처럼 곡선 반응 화살표 기호를 사용하여 이러한 반응에 대한 반응식을 그린다.

O NAD+ NADH + H+ O
O O
O O
malate
O OH dehydrogenase O O
malate oxaloacetate

표 27.3에서 볼 수 있듯이 기질에 두 개의 수소 원자를 추가하거나 제거하는 효소는 탈수소효

소로 분류된다. 효소의 이름은 종종 두 단어로 구성된다. 첫 번째는 효소가 작용하는 기질을 확인하
고, 두 번째는 촉매하는 반응의 종류를 확인한다. 따라서 malate dehydrogenase는 malate에서 두
개의 H 원자를 제거하여 oxaloacetate를 생성하는 것을 촉매한다. 30.7절에서 citric acid 회로를 검
토할 때 이 반응을 다시 볼 것이다.

+
문제 30.3 (a) Isocitrate를 NAD 로 처리하면 어떤 생성물이 생성되는가? (b) 수평 및 곡선 화살표를 사용하여 반응식을 쓰라.
(c) 이 반응을 촉매하는 효소의 가능한 이름을 쓰라.

O O
O O

O O
OH
isocitrate

30.3B 플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드

플라빈 아데닌 다이뉴클레오타이드(FAD, flavin adenine dinucleotide)는 또 다른 일반적인 생물
학적 산화제이다. 구조가 복잡하기는 하지만 세고리계의 원자 4개(붉은색으로 표시)만이 산화환원
반응에 참여한다. 산화제로 작용할 때 두 수소 원자가 첨가하면 FAD가 환원되어 플라빈 아데닌 다

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 CHAPTER 30 대사 1351

이뉴클레오타이드의 환원형인 FADH2가 얻어진다. NADH와 마찬가지로 FADH2는 생물학적 환

원제이다.
O
N
NH

N N O
OH
O O
N
P P O
HO O O O N NH2
O O
OH
N N
HO OH
FAD
biological
생물학적 oxidizing
산화제agent

O
H
N
NH

N N O
H
OH
O O
N
P P O
HO O O O N NH2
O O
OH
N N
HO OH
FADH2
biological
생물학적 reducing
환원제agent

플라빈은 잎채소, 콩, 아몬드, 간 등을 통해 섭취하는 노란색 수용성 비타민인 비타민 B2로부터

세포 내에서 합성된다. 다량의 리보플라빈을 섭취하면 과잉량이 소변으로 배설되어 밝은 노란색을
띠게 된다.
O
N
NH
잎이 많은 녹색 채소, 콩, 아몬드는 리
N N O
보플라빈, 비타민 B2의 좋은 공급원이
다. 이 비타민은 빛에 민감하기 때문에 OH
유리병이나 투명한 플라스틱병에 담긴
리보플라빈 강화 우유는 어두운 곳에 HO OH
보관해야 한다. OH
Jill Braaten/McGraw Hill
riboflavin
vitamin B2

FAD 산화는 기질과 효소에 따라 다양한 메커니즘을 따르는 것 같다. 지방산 대사의 한 단계
(30.4절)는 FAD를 사용하여 지방 아실 CoA에서 두 개의 수소를 제거하여 α,β-불포화 지방 아실
CoA를 생성하는 것이다.

O FAD FADH2 O

R β SCoA R β SCoA
α α
fatty아실
지방 acylCoA
CoA α,β-불포화 지방
α,β-unsaturated CoACoA
아실acyl
fatty

이 과정에 대해 제안된 메커니즘은 두 단계를 포함한다. 즉, 메커니즘 30.1에 표시된 대로 α 탄

소에서 양성자가 제거되어 엔올 음이온이 생성한 다음, FAD에 수소 음이온이 친핵성 첨가하여 α,β-
불포화 생성물과 FADH2가 생성된다.

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 1352 유기화

메커니즘 30.1 FAD를 이용한 산화 반응

O O
O O H
H H H H O N N
1 NH 2
α + NH
R SCoA R β SCoA +
R β SCoA α
H H N N O N N O
B H α,β-unsaturated
α,β-불포화 H
fatty
지방 아실 acyl CoA
CoA enolate
엔올 음이온 H A fatty
지방 아실 acyl CoA
CoA
+ A
+ HB + FADH2
FAD

1 지방 아실 CoA의 α 탄소에서 양성자를 추출하면 공명 안정화된 엔올 음이온이 생성된다.

− −
2 H: 는 엔올 음이온의 전자쌍이 α,β-불포화 아실 CoA의 새로운 π 결합을 생성함에 따라 β 탄소에서 제거된다. FAD의 세고리계에 대한 H: 의 친핵성 공격
은 FADH2의 환원된 세고리계를 생성한다.

+
우리는 이제 산화에 사용할 수 있는 두 가지 조효소인 NAD 와 FAD와, 환원에 사용할 수 있는
+
두 가지 조효소인 NADH와 FADH2를 살펴보았다. 어떤 반응이 NAD /NADH를 사용하고 어떤
반응이 FAD/FADH2를 사용하여 산화 또는 환원을 수행하는지 어떻게 알 수 있을까? 다음 가이드
를 사용하면,
+
• 카보닐기와 관련된 산화환원 반응은 일반적으로 NAD /NADH를 사용한다.
• 다른 작용기의 산화환원 반응에서는 FAD/FADH2를 사용한다.

분해 대사 산화에서 생성된 환원된 조효소 NADH 및 FADH2는 분해 대사의 단계 [4]에 필수적

이다. 이러한 전자가 풍부한 환원된 조효소의 전자는 전자전달계(electron transport chain)에서
한 분자에서 다른 분자로 전달되고 산화적 인산화 과정(oxidative phosphorylation)을 통해 ADP
에서 ATP를 합성하는 에너지를 제공한다.

• 단계 [4]에서 전자전달계에 들어가는 각 NADH는 2.5당량의 ATP를 합성하는 데 필요한 에너지를 제공한
다.
• 각 FADH2는 1.5당량의 ATP를 합성하는 데 필요한 에너지를 제공한다.

문제 30.4 (a) FAD에 의한 지방 아실 CoA의 산화와 비슷하게, succinate가 FAD와 반응할 때 생기는 생성물을 그려라. (b) 수
평 화살표와 곡선 화살표를 사용하여 반응식을 쓰라. (c) 이 반응을 촉매하는 효소의 가능한 이름을 쓰라.

O
O
O
O
succinate

문제 30.5 메커니즘 30.1의 제거 순서는 이전 장에서 배웠던 제거 메커니즘—E2, E1, E1cB—과 어떻게 비교되는가?

문제 30.6 다음 반응을 산화 반응 또는 환원 반응으로 분류하고, 사용된 것으로 보이는 보조효소를 밝혀라. 여러분의 추론을 설명
하라.

O O

HS O
O
SH S S

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 CHAPTER 30 대사 1353

30.4 β-산화에 의한 트라이아실글리세롤의 분해 대사

가장 일반적인 지질인 트라이아 R
O
실글리세롤의 분해 대사의 첫 번 OH
O O
째 단계는 lipase 효소의 존재 하 O
3 H2O
OH + 3
에서 에스터 결합을 가수 분해하 R lipase R OH
O O OH fatty acid
여 글리세롤과 지방산을 생성하
R glycerol
는 것이며, 이들은 별도의 경로 O
로 대사된다. triacylglycerol

30.4A 글리세롤 분해 대사
트라이아실글리세롤 가수 분해로 생성된 glycerol은 두 단계를 거쳐 dihydroxyacetone phosphate
+
로 전환된다. Glycerol의 인산화는 glycerol 3-phosphate를 생성한 다음 NAD 로 산화된다.

OH ATP ADP OH NAD+ NADH + H+

1 O
2
HO OH HO OPO32– HO OPO32–
glycerol glycerol 3-phosphate
glycerol kinase glycerol 3-phosphate dehydrogenase dihydroxyacetone phosphate

각 단계는 효소에 의해 촉매된다. Kinase(표 27.3)는 한 화합물에서 다른 화합물로(이 경우

ATP에서 glycerol로) 인산염의 전달을 촉매하는 효소이므로 단계 [1]의 효소를 glycerol kinase라
고 한다. 최종 생성물인 dihydroxyacetone phosphate는 해당 작용의 중간체이기 때문에 30.5장에
−
서 설명한 것처럼 여러 단계를 거쳐 pyruvate (CH3COCO2 )로 대사된다.

30.4B β-산화에 의한 지방산 분해 대사

지방산은 2개의 탄소로 구성된 아세틸 CoA 단위가 지방산에서 순차적으로 분해되는 과정인 β-산
화에 의해 분해된다. 이 과정의 핵심은 β 탄소가 카보닐기로 산화된 후 α와 β 탄소 사이에서 절단되
는 것이다.

This –C 결합은
이 CC–C bond is cleaved.
절단된다.

O O
O
R
β α Z R +
SCoA SCoA
α
βThe
C는 β산화된다.
C is oxidized. acetyl CoA
Z = OH fatty acid
지방산
Z = SCoA fatty
지방 아실 acyl CoA
CoA

지방산 산화는 지방산이 조효소 A와의 반응으로 싸이오에스터로 전환되어 지방 아실 CoA

(fatty acyl CoA)를 생성하면서 시작된다. 이 과정에 필요한 에너지는 ATP의 두 P–O 결합이 가수
분해되어 AMP(아데노신 5'-일일산)가 생성될 때 나오는 에너지에서 나온다.

O ATP AMP + 2 HPO42– O

+ HSCoA
R OH R SCoA
fatty
지방산 acid fatty
지방 아실 acyl CoA

지방 아실 CoA의 β-산화에는 그림 30.2와 같이 반복적인 4단계 순서가 필요하다. 4단계의 각

반응은 지방 아실 CoA에서 2개의 탄소 단위를 제거하고 탄소 사슬이 아세틸 CoA로 완전히 분해
대사될 때까지 연속적으로 더 작은 기질에서 반복된다.

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 1354 유기화

그림 30.2 지방 아실 CoA의 β-산화 네 단계

O FAD FADH2 O H2 O
1 2 OH O
R SCoA R SCoA
conjugate R SCoA
oxidation
산화 α,β-unsaturated
α,β-불포화
콘쥬게이션
fatty
지방 아실 acyl CoA
CoA
addition
첨가 β-hydroxy acyl
β-하이드록시 아실CoA
CoA
acyl
아실 CoA

NAD+
oxidation
산화 3
NADH

HSCoA
O O O O
4
+
R SCoA SCoA reverse Claisen R SCoA
역 Claisen
fatty
C가 acyl CoA
2개 적은 acetyl
아세틸 CoACoA reaction
반응
β-keto
β-케토 아실acyl CoA
CoA
with
지방 two
아실fewer
CoAC's

• FAD를 사용한 지방 아실 CoA의 산화(단계 [1])에 이어 H2O의 콘쥬게이션 첨가(단계 [2])는 β-하이드록시 아실 CoA를 생성한다. OH기를 카보닐로 산
화(단계 [3])한 후 Claisen 반응을 역으로 수행(단계 [4])하면 두 가지 생성물, 즉 아세틸 CoA와 초기 기질보다 탄소 수가 2개 적은 지방 아실 CoA가 생
성된다. 이 과정은 지방 아실 CoA의 모든 탄소가 아세틸 CoA로 분해될 때까지 반복된다. 이러한 반응은 이 교재의 본문에서 더 자세히 논의된다.

β-산화의 단계 1 과 단계 2
지방산 분해 대사의 첫 번째 단계는 아실 CoA 탈수소효소를 사용하여 지방 아실 CoA의 FAD-매개
산화를 통해 α,β-불포화 아실 CoA와 FADH2를 생성하는 것이다. 이 반응은 메커니즘 30.1에 나타
난 메커니즘에 의해 α 및 β 탄소에서 카보닐기로 H 원자를 제거한다.
단계 [2]에서 enoyl CoA hydratase 효소를 사용하여 α,β-불포화 아실 CoA에 물을 콘쥬게이션
첨가하면 β-하이드록시 아실 CoA가 생성된다. 물은 이중 결합의 친전자성 β 탄소에 추가되고, 중간
체 엔올 음이온은 α 탄소에서 양성자 첨가된다.

A H OH
O OH O OH O
β
α
R SCoA R S SCoA + A
R SCoA
H
α,β-unsaturated
α,β-불포화
H A β-hydroxy acyl
β-하이드록시 아실CoA
CoA
acyl
아실 CoA

많은 생물학적 반응의 경우와 마찬가지로 새로 생성된 입체 발생 중심(푸른색으로 강조 표시)

이 S 배열인 단일 거울상 이성질체가 생성된다.

β-산화의 단계 3 과 단계 4
+
단계 [3]에서는 탈수소효소에 의해 β-하이드록시 아실 CoA의 OH기가 NAD 에 의해 산화되어 β-
+
케토 아실 CoA와 NADH가 생성된다. NAD 산화 메커니즘은 12.14절에 나와 있다.
지방산 분해 대사의 마지막 단계에서는 22장(메커니즘 22.5)에서 배운 Claisen 축합의 역반응
으로 탄소‑탄소 결합이 절단된다. 메커니즘 30.2에 표시된 것처럼 조효소 A (HSCoA)의 친핵성
싸이올기를 추가하는 것이 핵심 특징이다.

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 CHAPTER 30 대사 1355

메커니즘 30.2 역 Claisen 반응

H A
O O O O O O O
1 2 3
R SCoA R SCoA +
R SCoA SCoA SCoA
SCoA 붉은색으로
표시한 C–C C가 2개 적은 resonance-stabilized
공명안정화된 acetyl
아세틸CoACoA
A H SCoA + HA 결합을 절단한다 지방 아실 CoA enolate
엔올 음이온 + A

1 조효소 A의 싸이올이 친핵성 첨가하면 사면체 중간체가 생성된다.

2 이탈기로서 아세틸 CoA의 엔올 음이온이 손실되어 CC 결합이 절단되고 원래 지방산보다 C가 2개 적은 지방 아실 CoA가 생성된다.
3 엔올 음이온의 양성자 첨가는 아세틸 CoA를 생성한다.

결과적으로, 원래 지방산보다 탄소 수가 2개 적은 새로운 지방 아실 CoA가 각 β-산화 회로에서

생성된다. 각각의 4단계 순서는 또한 아세틸 CoA, NADH 및 FADH2 각각의 한 분자를 생성한다.

H2O
O HSCoA O O
+ FAD + + FADH2
R SCoA R SCoA SCoA
+ NAD+ + NADH + H+
fatty
지방 아실acyl CoA β-산화의 C가 2개 적은 acetyl
아세틸 CoA
전반적인 과정 지방 아실 CoA

한 번의 β-산화 회로에서 생성된 지방 아실 CoA는 새로운 회로의 출발물 역할을 할 수 있으며,

두 개의 탄소가 더 아세틸 CoA로 제거된다. 예를 들어, 14개 탄소로 구성된 지방산인 myristic acid
에서 유래된 아실 CoA는 β-산화를 거쳐 12개 탄소로 구성된 아실 CoA를 생성하며, 이는 또 다른
β-산화 순서의 기질이 된다. 이 과정은 4개의 탄소로 구성된 아실 CoA가 분해되어 2개의 아세틸
CoA 분자를 생성할 때까지 계속된다.

O
붉은색으로 표시된 모든 결합은
OH 각 β-산화 회로마다 하나씩 끊어진다.
myristic acid

SCoA
C
C1414 acyl
아실 CoA

β-oxidation
β-산화
O O
+
SCoA SCoA
C12 acyl CoA
12 아실
acetyl
아세틸 CoA
O
4 cycles
β-산화의of
β-oxidation
4회 회로 4
SCoA
acyl CoA
C44 아실 CoA acetyl
아세틸 CoA
Myristic acid는 육두구나무 Myris-
tica fragrans의 씨앗에서 얻은 향신 β-oxidation
β-산화
료인 육두구에서 추출된 트라이아실글
리세롤의 주성분이다. Myristic acid O
는 야자핵기름과 코코넛 오일에서도
2
발견된다. NationalGeographic Image SCoA
Collection/Alamy Stock Photo acetyl
아세틸 CoA

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 1356 유기화

결과적으로:

• 14개 탄소로 구성된 지방 아실 CoA는 2개 탄소로 구성된 아세틸 CoA 분자 7개로 분해된다.
• Myristic acid의 탄소‑탄소 결합 6개를 절단하려면 총 6회의 β-산화 회로가 필요하다.

불포화 지방산의 β-산화는 추가적인 효소 촉매 단계가 필요하지만 비슷한 방식으로 진행된다.

궁극적으로 원래 지방산의 모든 탄소는 결국 아세틸 CoA의 탄소 원자가 된다.
30.7절에서 citric acid 회로에 대해 배운 후에 우리는 지방산 산화 생성물로부터 생성된 ATP
의 양을 결정할 수 있다.

예제 30.1 지방산의 β-산화 결과를 결정하기

Lauric acid [CH3(CH2)10CO2H]의 경우: (a) 완전 산화로 인해 몇 개의 아세틸 CoA 분자가 생성되는가? (b) 몇 번의
β-산화 회로가 필요한가? (c) 몇 개의 NADH와 FADH2 분자가 생성되는가?

풀이
• 아세틸 CoA의 분자 수는 원래 지방산에 있는 탄소 수의 절반과 같다.
• 최종 β-산화 회로에서는 2개의 아세틸 CoA 분자가 생성되므로 회로 수는 생성된 아세틸 CoA 분자의 수보다 하
나 적다.
• 각 회로마다 NADH 분자 한 개와 FADH2 분자 한 개가 생성되므로 회로의 수는 생성된 NADH 및 FADH2 분자
수와 같다.
Lauric acid의 12개 탄소는 5회로의 β-산화를 통해 6개의 아세틸 CoA 분자를 생성한다. NADH와 FADH2도 각각 5
개의 분자가 생긴다.

O
O
OH 6 + 5 NADH + 5 FADH2
SCoA
lauric acid

Bonds 표시된
붉은색으로 in red are
결합이 cleaved.
끊어진다.

문제 30.7 각 지방산에 대해 (a) 완전 산화로 인해 몇 개의 아세틸 CoA 분자가 생성되는가? (b) β-산화에는 몇 번의 회로가 필요
한가?
O
O
OH
OH

arachidic acid palmitoleic acid

A B

추가 문제: 문제 30.27, 30.28을 풀어보라.

문제 30.8 Octacosanoic acid [CH3(CH2)26CO2H]의 완전 분해 대사로 생성되는 NADH와 FADH2의 분자 수는 몇 개인가?

30.5 탄수화물의 분해 대사—해당 작용

단당류의 대사는 glucose를 중심으로 이루어진다. 섭취된 다당류 또는 저장된 glycogen (26.11C항)
의 가수 분해를 통해 얻어지는 glucose는 인체에서 에너지로 사용되는 주요 단당류이다.
−
• 해당 작용(glycolysis)은 glucose를 두 분자의 pyruvate (CH3COCO2 )로 전환시키는 혐기성 10단계
경로이다.

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 CHAPTER 30 대사 1357

OH

O
O 10 steps
10단계
HO OH 2 O
해당 작용
O
HO OH
pyruvate
glucose

30.5A 해당 작용—단계 [1]−[5]

그림 30.3에 해당 작용의 처음 다섯 단계가 설명되어 있다.

그림 30.3 OH OPO32–
해당 작용 단계 [1]−[5] OPO32–
ATP ADP
O O O OH
1 2
HO OH HO OH OH
phosphorylation
인산화 isomerization
이성질화
HO OH
HO OH HO OH

glucose fructose
glucose 6-phosphate
6-phosphate
ATP
phosphorylation
인산화 3
ADP

O OPO32–
OPO32–
1
5 2 4 6 O
2–O 6 + 2–O 1
3PO H 3PO OH
4 3 5 2 OH
retro-aldol
역-알돌 반응 4 3
OH O
glyceraldehyde dihydroxyacetone HO OH
3-phosphate phosphate
fructose
5 1,6-bisphosphate

isomerization
이성질화

• 해당 작용의 [1]−[5] 단계는 glucose를 두 분자의 glyceraldehyde 3-phosphate로 전환한다. 단계 [1]과 [3]은 ATP를 사
용한 인산화를 포함하는 반면, 단계 [2]와 [5]는 이성질화를 포함한다. 핵심 단계는 6-탄소 기질을 두 개의 3-탄소 생성물로
분해하는 단계 [4]의 역‑알돌 반응이다. 반응에서 변화된 기질의 원자는 회색으로 강조 표시되어 있다.

해당 작용의 단계 1 과 단계 2 : 인산화와 이성질화

해당 작용은 hexokinase에 의해 촉매되는 glucose의 인산화로 시작되어 glucose 6-phosphate를
생성한다. 이러한 에너지적으로 불리한 반응은 에너지적으로 유리한 반응을 만들기 위해 ATP가
ADP로 전환되는 것과 짝을 짓는다(30.1B절).
단계 [2]에서는 glucose 6-phosphate가 glucose 6-phosphate isomerase에 의해 촉매되어 fruc-
tose 6-phosphate로 이성질화된다. 이성질화는 glucose 헤미아세탈 A (26.5절)의 고리가 열린 비고
리형 구조를 사용하여 일어나며, 이 분자는 엔다이올(enediol) 중간체 B를 통해 두 번의 연속적인
토토머화를 수행한다. 각각의 토토머화는 11.9절 및 21.2B절에서 배운 대로 양성자 첨가(산 HA에
의한)와 탈양성자화(염기 B:에 의한)라는 두 가지 작업으로 구성된다. 토토머화는 단당류의 카보닐
기를 C1에서 C2로 이동시켜 헤미아세탈 구조 D와 평형을 이루는 비고리형 fructose 6-phosphate
C를 생성한다.

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 1358 유기화

OPO32– OPO32– OPO32–

O OH 케토‑엔올
keto–enol OH
H H A
HO 토토머화
HO OH H A HO OH
1 O
HO OH HO H OH HO O H B
enediol
엔다이올
glucose 6-phosphate B
B
acyclic
비고리형 form of
glucose 6-phosphate enol–keto
엔올‑케토
tautomerization
토토머화
A

OPO32–
OPO3 2–

O OH OH
OH HO OH
2
HO OH
HO O
fructose 6-phosphate acyclic
비고리형 form of
D fructose 6-phosphate
C

문제 30.9 ATP의 구조를 그리고 곡선 화살표를 사용하여 해당 작용의 [1]단계에서 glucose가 어떻게 ATP와 반응하여 glucose
6-phosphate와 ADP를 생성하는지 보여라.

해당 작용의 단계 3 과 단계 4 : 인산화 및 역-알돌 반응

단계 [3]에서는 fructose 6-phosphate가 인산화되어 fructose 1,6-bisphosphate로 된다. 이 반응은
phosphofructokinase에 의해 촉매화된다. 단계 [1]과 마찬가지로 단계 [3]은 에너지적으로 불리하
므로 ATP에서 ADP로의 전환과 짝지어 반응을 에너지적으로 유리하게 만든다.
단계 [4]에서 fructose 1,6-bisphosphate는 개념적으로 22.1B절에서 논의된 역-알돌(retro-
aldol) 반응과 유사한 반응으로 aldolase를 사용하여 C3와 C4 사이에서 두 개의 3-탄소 생성물로
분해된다. 즉, β-하이드록시 카보닐 화합물이 두 개의 카보닐 화합물로 분해된다.

OPO32–
OPO3 2– OPO32–
OPO32– B
O H OH 역-
retro- OH OPO32–
OH O 4 OPO32– aldol
알돌 3
4 3 O 4 + HO 3 OPO32–
HO OH
3 H HO O H B 엔올‑케토 O
HO O H A 토토머화
glyceraldehyde H A F dihydroxyacetone
This bond is
이 결합이 cleaved.
끊어진다. fructose 1,6-bisphosphate의
acyclic form of phosphate
fructose 1,6-bisphosphate 3-phosphate
비고리형 구조
fructose
1,6-bisphosphate E

이 반응의 세부 사항을 이해하기 위해 우리는 다시 한번 fructose 1,6-bisphosphate 헤미아세탈

E의 고리가 열린 비고리형 구조를 고려한다. C4(카보닐기에 대하여 β에 위치)의 OH기에서 양성자
가 떨어지면 C3–C4 결합의 절단이 일어나고 그 결과로 glyceraldehyde 3-phosphate와 엔다이올 F
가 얻어진다. 엔다이올의 토토머화로 dihydroxyacetone phosphate가 생성된다.
이러한 역‑알돌 반응은 비고리형 fructose 1,6-bisphosphate에서 직접 일어나거나 E로부터 생
성된 이민 유도체에서 일어나고 궁극적으로 동일한 두 생성물을 생성한다.

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 CHAPTER 30 대사 1359

해당 작용의 단계 5 : 이성질화
Glyceraldehyde 3-phosphate와 dihydroxyacetone phosphate는 모두 해당 작용의 단계 [4]에서 생
성되지만, glyceraldehyde 3-phosphate만이 계속해서 pyruvate를 생성한다.
결과적으로, dihydroxyacetone phosphate는 triose phosphate isomerase에 의해 이성질화되
어 glyceraldehyde 3-phosphate의 두 번째 분자를 생성한다. 이 반응은 엔다이올 중간체를 통해 일
어나며 두 번의 토토머화를 포함한다.

H B
O
B
2–O
H
2–O PO
3PO OH O 2–O
keto–enol
케토‑엔올
3 3PO H
enol–keto
엔올‑케토
O tautomerization
토토머화 OH tautomerization OH
H A 토토머화
H A enediol glyceraldehyde
3-phosphate
dihydroxyacetone
phosphate

• 해당 작용의 단계 [1]−[5]는 glucose를 두 분자의 glyceraldehyde 3-phosphate로 전환한다.

문제 30.10 각 화합물 쌍은 어떻게 연관되어 있는가? (a) glucose 6-phosphate 및 fructose 6-phosphate; (b) glyceralde-
hyde 3-phosphate 및 dihydroxyacetone phosphate; (c) glyceraldehyde 3-phosphate 및 enediol F. 서
로의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체, 구조 이성질체 또는 이성질체 아님 중에서 선택하라.

30.5B 해당 작용—단계 [6]−[10]

해당 작용의 단계 [5]에서 생성된 각 탄소 3개로 구성된 glyceraldehyde 3-phosphate 분자는 그림
−
30.4에 표시된 것처럼 일련의 5가지 반응을 통해 궁극적으로 pyruvate (CH3COCO2 )로 변환된다.

그림 30.4 해당 작용 단계 [6]−[10]

HPO42– +
O NAD + NADH + H + O ADP ATP O
6 7
2–O 2–O PO
3PO H 3 OPO32– 2–O PO
3 O
oxidation,
산화,
OH phosphorylation
인산화 OH OH
glyceraldehyde
1,3-bisphosphoglycerate 3-phosphoglycerate
3-phosphate

이성질화
isomerization 8

ATP ADP O O
O
10 9
O HO O
O
2–O dehydration
탈수 OPO3 2–
O 3PO

pyruvate phosphoenolpyruvate 2-phosphoglycerate

• 해당 작용의 [6]−[10]단계는 2분자의 glyceraldehyde 3-phosphate를 2분자의 pyruvate로 변환한다.

해당 작용의 단계 6 과 단계 7 : 산화, 인산화, 인산염 전달

Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase가 촉매하는 단계 [6]에서는 glyceraldehyde 3-phos-
+ 2−
phate가 NAD 에 의해 산화되고 HPO4 로 인산화되면 아실 인산(acyl phosphate)인 1,3-bis-
phosphoglycerate가 생성된다.

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 1360 유기화

아실 인산염은 친핵성 치환에서 무수물과 반응성이 비슷한 기질이다. 단계 [7]에서 1,3-bis-

phosphoglycerate가 ADP와 반응하면, ADP의 음전하를 띤 인산염이 친핵체로 작용하여 친전자성
2−
아실 인산을 공격한다. 포스포릴(phosphoryl)기(PO3 )가 ADP로 전달되면, ATP와 3-phospho-
glycerate가 얻어진다.

O O O

2–O
P O 2–O
3PO O 3PO O
O
OH O O N OH
1,3-bisphosphoglycerate O N NH2
P P 3-phosphoglycerate
O O O
+ O O +
N N
HO OH O O O N
ADP P O N NH2
P P
O O O O
O O O
N N
HO OH
ATP

해당 작용의 단계 8 와 단계 9 : 이성질화와 탈수
O O 단계 [8]에서, 3-phosphoglycerate
O
2–O 는 phosphoglycerate mutase에 의
3PO O 2–O
3PO O HO O
OH OPO32–
하여 촉매화되어, 2-phosphoglycer-
OPO32–
3-phosphoglycerate 2,3-bisphosphoglycerate 2-phosphoglycerate
ate로 이성질화된다. 이 반응은 단순
히 C3에서 C2로 인산기가 이동하는
것이 아니다. 대신, 3-phosphoglycerate는 2,3-bisphosphoglycerate로 전환되고 그 다음에 C3에서
2−
PO3 를 잃고 2-phosphoglycerate를 생성한다.
O O
O 2-phosphoglycerate는 enolase
HO O HO O 를 사용하여 phosphoenolpyruvate
O + H2O
H OPO32– OPO32– 2–O 로 탈수된다. 탈수는 엔올 음이온
3PO
B enolate
phosphoenolpyruvate 중간체가 형성되는 2단계 E1cB 메
2-phosphoglycerate
H A
커니즘(메커니즘 22.3)을 따른다.
전체적인 결과는 물이 손실되어 엔올 인산염(enol phosphate)이기도 한 α,β-불포화 카보닐 화합물
을 생성하는 것이다.

해당 작용의 단계 10 : 인산염 전달
2−
Phosphoenolpyruvate가 ADP로 PO3 를 전달하여 ATP와 pyruvate가 생성되면 해당 작용이 완료
된다. 이 반응은 pyruvate kinase에 의해 촉매된다.

O O
H A O O N
O
P O N NH2
phosphoenol- O O + P P
O O O O O
pyruvate O O O O
O P O N
N
pyruvate HO OH
O
ATP
O O N
O N NH2
P P
O O O
O O
N N
HO OH
ADP

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 CHAPTER 30 대사 1361

따라서 각 glyceraldehyde 3-phosphate에 대해 단계 [6]에서 하나의 NADH 분자가 생성되고

단계 [7]과 [10]에서 두 개의 ATP가 생성된다.

• 단계 [5]에서 각 glucose 분자는 두 개의 glyceraldehyde 3-phosphate 분자를 생성하기 때문에, 해당

작용은 단계 [6]−[10]에서 2개의 pyruvate 분자, 2개의 NADH 분자 및 4개의 ATP를 생성한다.

해당 작용의 10단계 전체의 최종 결과는 무엇일까? ATP, NADH 및 pyruvate의 세 가지 주요

생성물이 생성된다.
2개의 ATP 분자가 단계 [1]과 [3]에서 사용되고 4개의 ATP가 단계 [7]과 [10]에서 생성되므로
최종 결과는 해당 작용에서 2개의 ATP 분자가 합성된다. 두 NADH 분자는 단계 [6]의 산화 중에
두 glyceraldehyde 분자로부터 생성된다. 두 pyruvate 분자가 glucose로부터 생성된다. Pyruvate
의 운명은 30.6절에서 논의된 것처럼 산소 가용성에 따라 달라진다.
해당 작용의 전반적인 과정은 다음 반응식으로 요약될 수 있다. Glucose의 탄소 원자가 pyru-
vate의 탄소와 어떻게 연관되어 있는지도 보여준다.

OH

2 ADP 2 ATP O
O
HO OH + 2 NAD + 2 O + 2 NADH + 2 H+
해당 작용의 O
HO OH 전반적인 과정
glucose pyruvate

해당 작용은 세포에서 진행되는 경로이지만, 해당 작용의 속도는 그것이 생성하는 생성물에 대

한 신체의 필요에 따라 달라진다. ATP 수준이 높으면 다양한 단계에서 해당 작용이 억제된다. 격렬
한 운동 중에 ATP 수준이 고갈되면 해당 작용이 활성화되어 더 많은 ATP가 합성된다.

문제 30.11 1,3-Bisphosphoglycerate에는 두 인산염기가 있음에도 불구하고 ADP는 해당 작용의 단계 [7]에서 표시된 위치에
서만 반응한다. 이 특이성에 대하여 설명하라.

O O O

O P P O ADP reacts
ADP는 여기에서 here.
반응한다.
O O
O O
OH
1,3-bisphosphoglycerate

문제 30.12 해당 작용의 다음 중간체 각각에 대해 어떤 C 원자가 glucose의 C6와 상관관계가 있는지 표시하라: (a) fructose
6-phosphate; (b) glyceraldehyde 3-phosphate; (c) 2-phosphoglycerate.

30.6 Pyruvate의 운명
Pyruvate는 해당 작용의 최종 산물이지만 glucose 대사의 최종 산물은 아니다. Pyruvate에 일어나
는 일은 기존 조건과 유기체에 따라 다르다. 세 가지 생성물이 가능하다.

O O O

O SCoA or O or OH
O OH
acetyl CoA ethanol
pyruvate lactate
[호기성(aerobic)
(formed under [혐기성(anaerobic)
(formed under (발효
(formed
과정에서in
aerobic
조건에서 conditions)
생성됨] anaerobic
조건에서conditions)
생성됨] fermentation)
생성됨)

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 1362 유기화

30.6A Pyruvate의 아세틸 CoA로의 전환

+
호기성 조건에서 조효소 A의 존재 하에서 NAD 를 사용한 산화는 pyruvate를 아세틸 CoA (acetyl
CoA)로 전환시킨 다음 citric acid 회로로 들어간다(30.7절). 이 다단계 과정은 pyruvate dehydro-
genase complex라고 불리는 효소와 조효소 복합체에 의해 촉매된다.

O NAD + NADH + H + O

O + HSCoA SCoA + CO2

pyruvate
O dehydrogenase
pyruvate complex acetyl CoA

이 경로에는 산소에 의하여 NADH(해당 작용의 단계 [6]에서 생성됨)가 산화되어 얻어지는

+ +
NAD 의 적절한 공급이 필요하다. 따라서 이 특정 반응에는 산소가 필요하지 않지만 NAD 의 공급
은 산소에 의존하며 이 반응은 산소가 풍부한 경우에만 일어날 수 있다.

문제 30.13 Pyruvate가 아세틸 CoA로 전환될 때 glucose의 어떤 탄소가 CO2 탄소로 변하는가?

30.6B Pyruvate의 lactate로의 전환

+ +
산소 수준이 낮고 NADH를 다시 NAD NAD 는 단계 [6]에서 해당
작용에 다시 들어갈 수 있다.
로 다시 산화시키기에 산소가 부족할 때
세포는 pyruvate를 lactate로 전환하여
+ NADH + H + NAD +
NAD 를 얻는다. O O

NADH를 사용한 pyruvate의 환원 O O

+ lactate
은 lactate와 NAD 를 생성하며, 이는 이 O dehydrogenase OH
pyruvate lactate
제 단계 [6]에서 해당 작용에 다시 들어
가 glyceraldehyde 3-phosphate를 산화시킬 수 있다. 따라서, 산소 수준이 부적절할 때, 해당 작용
+
을 유지하기 위해 NADH를 NAD 로 재산화하려는 유일한 목적으로 pyruvate가 lactate로 환원
된다.
혐기성 대사는 근육의 lactate 증가로 이어지며, 이는 결국 통증 및 경련과 관련이 있다. 이 기간
동안 ‘산소 부채(oxygen debt)’가 생성된다. 격렬한 활동이 중단되면 개인은 산소 부채를 상환하기
위해 심호흡을 하고 lactate는 점차적으로 pyruvate로 재산화되며 근육통이 해결된다.
혈액 내 lactate 수치를 측정하는 것은 의사가 개인의 건강을 평가하기 위해 사용하는 일반적인
진단 도구이다. 휴식 중인 사람의 lactate 농도가 정상보다 높으면 일반적으로 일부 조직에 산소 공
급이 부족함을 나타내며 폐 질환, 감염 또는 기타 심각한 상태의 징후일 수 있다.

30.6C Pyruvate의 ethanol로의 전환

효모 및 기타 미생물에서 pyruvate는 2단계 과정, 즉 acetaldehyde (CH3CHO)로의 탈카복실화와
ethanol로의 환원을 통해 ethanol과 이산화탄소로 전환된다.

O O NADH + H + NAD +

O H OH
pyruvate alcohol
O decarboxylase + dehydrogenase ethanol
pyruvate CO2

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 CHAPTER 30 대사 1363
+
환원 중에 생성된 NAD 는 단계 [6]에서 산화제로 해당 작용에 들어갈 수 있기 때문에 glucose
는 혐기성 조건에서 효모에 의해 대사될 수 있다. 해당 작용은 pyruvate와 두 분자의 ATP를 생성하
고 pyruvate는 추가로 ethanol과 CO2로 대사된다. Glucose가 ethanol과 CO2로 혐기성 전환되는
것을 발효(fermentation)라고 한다.

OH
2 ADP 2 ATP
O
HO OH 2 OH + 2 CO2
발효 ethanol
HO OH
glucose

맥주와 와인의 ethanol은 각각 보리 맥아와 포도의 탄수화물을 발효시켜 얻는다. 발효는 치즈

와 요구르트 생산에도 중요하다. 이스트에 밀가루, 물, 설탕을 섞으면 이스트 속의 효소가 발효해
CO2가 발생하고, 이로 인해 빵이 부풀어 오른다.

+
문제 30.14 두 과정에서 조효소 NADH와 NAD 의 역할을 비교하라: (a) pyruvate → acetyl CoA; (b) pyru-
vate → lactate.
발효는 빵, 맥주, 치즈 생산에 핵심적인
역할을 한다.
Antony Lynn-Hill/Shutterstock 문제 30.15 혈액 공급이 제한된 각막에서 pyruvate는 어떻게 대사될 수 있는가?

문제 30.16 조효소와 기타 주요 반응물/생성물을 포함하여 glucose가 lactate로 전체적으로 전환되는 반응식

을 쓰라.

30.7 Citric acid 회로와 ATP 생산

Citric acid 회로는 분해 대사의 세 번째 단계를 구성한다. 이 단계에서는 지질, 탄수화물, 아미노산
의 대사로 생성된 아세틸 CoA가 이산화탄소로 전환된다. Citric acid 회로는 oxaloacetate에 아세
틸 CoA가 첨가되면서 시작하여 8단계 후에 oxaloacetate가 생성물로 생성될 때 끝나는 순환 대사
경로이다.

O
8단계
2 CO2 + HSCoA
SCoA
citric acid 회로
acetyl
아세틸 CoA

Citric acid 회로는 트라이카복실산
회로(tricarboxylic acid cycle) 또
는 1937년에 이러한 반응의 세부사항
을 연구한 독일 화학자이고 노벨상 수
상자인 Hans Krebs의 이름을 따서
Krebs 회로라고도 한다.
그림 30.5는 citric acid 회로의 8단계를 보여준다. 모든 중간체는 다이카복실산과 트라이카복
실산에서 파생된 카복실산 음이온이다. Citric acid 회로의 주요 특징은 다음과 같다.
• Citric acid 회로는 아세틸 CoA가 oxaloacetate와 반응하여 단계 [1]에서 6-탄소 생성물을 생성할 때 시
작된다.
• 단계 [3]과 [4]에서 두 개의 탄소가 CO2로 손실된다.
• 4개의 환원된 조효소(NADH 및 FADH2) 분자가 단계 [3], [4], [6] 및 [8]에서 생성된다. 환원된 조효소는
전자전달계에 들어가 궁극적으로 많은 양의 ATP를 생성한다.
• ATP와 유사한 뉴클레오사이드 삼인산인 GTP 한 분자가 단계 [5]에서 합성된다.

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 1364 유기화

그림 30.5 Citric acid 회로의 단계

SCoA HSCoA
O O O
1 O HO
O OO
O
NADH + H + H2O 알돌 O O
oxaloacetate O
citrate
8 2
NAD +
산화
이성질화 O O
O O O
O
O O O
O OH OH
malate isocitrate
첨가 산화
7 NAD +
H2O 탈카복실화
3
CO2 NADH + H +
O
O 탈카복실화, O O
O 산화,
O fumarate 싸이오에스터 생성 O O
HSCoA
산화 O
가수 분해,
CO2 α-ketoglutarate
FADH2 6 인산화
O 4 NAD +
O
FAD HSCoA HPO42–
O CoAS NADH + H +
O O
O succinate 5 O
GTP GDP
succinyl CoA

• Citric acid 회로는 oxaloacetate에 아세틸 CoA가 첨가하면서 시작되어 8단계 후에 oxaloacetate가 재생될 때 끝난다.
• 회로가 한 바뀌 돌 때마다 CO2 분자 2개, 환원된 조효소 분자 4개(NADH 3개 + FADH2 1개), GTP 1개가 생성된다.
• 각 단계에서 반응하는 탄소는 회색으로 강조 표시되어 있다.
• 각 단계는 효소에 의해 촉매된다: [1] citrate synthase; [2] aconitase; [3] isocitrate dehydrogenase; [4] α-ketoglutarate dehydrogenase; [5] succinyl CoA
synthetase; [6] succinate dehydrogenase; [7] fumarase; 그리고 [8] malate dehydrogenase.

30.7A Citric acid 회로의 특정 반응

Citric acid 회로의 단계 1 : 알돌 반응
Citric acid 회로는 oxaloacetate에 아세틸 CoA가 친핵성 첨가하여 (S)-citryl CoA를 생성하는 것
으로 시작된다. 메커니즘적으로 이 반응은 아세틸 CoA의 친핵성 엔올(enol)로의 토토머화를 거쳐
일어난다. 이 엔올이 알돌형 반응(aldol-type reaction)에서 oxaloacetate의 케톤 카보닐에 첨가하
면 (S)-citryl CoA가 얻어진다. 그 다음에 싸이오에스터의 가수 분해는 친핵성 아실 치환에 의해 단
계 [1]의 생성물인 citrate를 생성한다.

H A
O O
O
O
+ O
H A
H B O H2O HSCoA
O O O
O HO OO O HO OO
B H
SCoA tautomerization
토토머화 SCoA aldol
알돌 O SCoA hydrolysis
가수 분해
reaction
반응 O O
acetyl CoA
아세틸 nucleophilic
친핵성 엔올enol (S)-citryl CoA citrate
새로운 –C 결합(붉은색)
newCC–C bond in red

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 CHAPTER 30 대사 1365

Citric acid 회로의 단계 2 : 이성질화

Citric acid 회로의 단계 [2]는 citrate의 3° 알코올이 isocitrate의 2° 알코올로 이성질화되는 과정이
다. 이 과정에는 두 단계가 필요하다. 즉, H2O의 손실로 cis-aconitate가 생성되고, 이어서 H2O가 탄
소‑탄소 이중 결합에 친핵성 첨가하는 단계이다.

O O O O O
O O O O
O HO OO – H 2O H2O

O O O O O O
OH
citrate cis-aconitate (2R,3S)-isocitrate

이 반응은 거울상 선택성 반응으로 isocitrate의 단일 입체 이성질체를 생성한다.

Citric acid 회로의 단계 3 : 산화 및 탈카복실화

+
단계 [3]에서 NAD 는 isocitrate를 β-케토 카복실산염으로 산화시키며, 이는 아세토아세트산 에스
터 합성(21.9 및 21.10절)에서 논의된 β-케토 산과 같은 탈카복실화를 수행한다. 탈카복실화는 공
명 안정화된 엔올 음이온을 생성하고, 이는 α-ketoglutarate로 양성자 첨가된다.

O O O O
NAD+ NADH + H + O O CO2
O O O O O O
β
O α O
O O oxidation
산화 O O O O
decarboxylation
탈카복실화
OH O H A O
O
isocitrate β-keto
β-케토 carboxylate
카복실산 enolate
엔올 음이온 α-ketoglutarate

이 단계는 탄소‑탄소 결합을 절단하여 5개의 탄소로 구성된 중간체를 생성하고 CO2 1몰을 생
성한다.

Citric acid 회로의 단계 4 : 탈카복실화, 산화 및 싸이오에스터 생성

O O NAD+ NADH + H + O 단계 [4]에서 조효소 A의 존재 하에서 α-ketoglutarate
+
O O CoAS 가 NAD 로 산화되면 succinyl CoA이 얻어지고 두 번째
O
O O
CO2 분자가 생성된다. 이 다단계 과정은 30.6A절에 설
α-ketoglutarate HSCoA CO2
succinyl CoA 명된 pyruvate dehydrogenase complex와 유사한 효소
와 조효소 복합체에 의해 촉매된다.
따라서 단계 [4]에서는 또 다른 탄소‑탄소 결합을 절단하여 4개의 탄소로 구성된 중간체를 생성
한다. Citric acid 회로의 나머지 단계에서는 다른 탄소‑탄소 σ 결합이 깨지거나 생성되지 않는다.

Citric acid 회로의 단계 5 : 가수 분해와 인산화

단계 [5]에서는 succinyl CoA가 두 부분으로 구성된 과정을 통해 succinate로 전환된다. 첫째, 싸이
2−
오에스터는 HPO4 와 친핵성 아실 치환을 수행하면 아실 인산염이 얻어지고, 그 다음에 이 분자가
그 인산기를 GDP에 전달하면 GTP와 succinate가 생성된다.

O HPO42– HSCoA O GDP GTP O

O O O
CoAS
O O P O O
nucleophilic
친핵성 acyl
O substitution O O O
아실 치환
succinyl CoA acyl phosphate succinate

GTP는 ATP와 동일한 역할을 하는 고에너지 뉴클레오티드 삼인산이다. 차이점은 GTP의 기본

부분은 아데닌 대신 구아닌이다.

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 1366 유기화

Citric acid 회로의 단계 6 − 8 : 두 개의 산화 및 수화

단계 [6]−[8]은 그림 30.2에 표시된 지방산 분해 대사의 처음 세 단계와 유사하다.
단계 [6]은 succinate의 FAD-매개 산화로 fumarate와 FADH2을 생성하는 과정이다. 이 반응
은 카보닐 화합물의 α 및 β 탄소에서 H 원자를 제거하여 트랜스 이중 결합(trans double bond)이
있는 생성물을 생성한다.
O FADH2 O
FAD
O O
α O α
β O
oxidation
산화 β
O O
succinate fumarate

단계 [7]에서 α,β-불포화 다이카복실산에 물이 콘쥬게이션 첨가하면 새로 생성된 2° 알코올의

단일 거울상 이성질체인 (S)-malate가 생성된다. 마지막으로, β-하이드록시 아실 CoA의 OH기는
+
NAD 에 의해 산화되어 oxaloacetate와 NADH를 생성한다.

O O NAD+ NADH + H+ O
H2O
O O O
O O O
conjugate
콘쥬게이션 oxidation
산화
O addition
첨가 O OH O O
fumarate (S)-malate oxaloacetate

단계 [6]−[8]에서는 환원된 조효소인 FADH2 그리고 NADH 분자가 두 개 더 생성된다. 단계

[8]의 생성물이 단계 [1]의 출발물이기 때문에 단계 [1]에서 추가 아세틸 CoA를 사용할 수 있는 한
회로가 계속될 수 있다.

문제 30.17 Citric acid 회로의 단계 [2]에서 citrate를 cis-아코니트산으로 전환시키는 E1cB 메커니즘의 단계를 쓰라.

문제 30.18 Citric acid 회로의 속도는 신체의 에너지 요구량에 따라 달라진다. 이 회로는 각 상황에서 활성화될까, 아니면 억제될
까?: (a) 높은 에너지 수요; (b) 높은 NADH 농도; (c) ATP 공급이 부족.

30.7B Citric acid 회로의 순 결과

전체적으로 citric acid 회로는 CO2 2분자, 환원된 조효소(NADH 및 FADH2) 4분자, GTP 1분자
를 생성한다. Citric acid 회로의 순 반응식은 다음과 같다.

2 H2O
O HPO42– HSCoA
+ 3 NAD+ + 3 NADH + 3 H+
SCoA + GDP 2 CO2 + GTP
+ FAD + FADH2
acetyl CoA
아세틸 citric acid 회로 내쉬는 에너지원
가스 전자전달계에 들어가는
환원된 조효소

• Citric acid 회로의 주요 기능은 전자전달계에 들어가 궁극적으로 ATP를 생성하는 환원된 조효소를 생성
하는 것이다.

30.3절에서 우리는 전자가 풍부한 환원된 조효소의 전자가 ADP에서 ATP를 합성하는 데 에너
지를 제공한다는 것을 배웠다.

• 단계 [4]에서 전자전달계에 들어가는 각 NADH는 2.5당량의 ATP를 합성하는 데 필요한 에너지를 제공한다.
• 각 FADH2는 1.5당량의 ATP를 합성하는 데 필요한 에너지를 제공한다.

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 CHAPTER 30 대사 1367

우리는 이 데이터를 사용하여 각 아세틸 CoA에 대해 생성된 총 ATP 분자 수를 결정할 수 있다.

• Citric acid 회로에 들어가는 각 아세틸 CoA의 완전한 분해 대사는 10개의 ATP 분자가 합성되는 결과를 준다.

문제 30.19 Citric acid 회로에서 어떤 반응이 (a) CO2를 제거하는가; (b) 탄소‑탄소 결합을 생성하는가; (c) 탄소‑탄소 σ 결합을
깨는가; (d) 유기 기질을 산화시키는가?

30.7C Glucose를 CO2로 전환하는 호기성 대사에서 나오는 ATP 수율

Glucose가 CO2로 완전히 분해 대사되는 과정에서 얼마나 많은 ATP가 생성될까? 이 계산을 수행
하려면 반응에서 직접 생성된 ATP와 분해 대사 단계 [4]의 환원된 조효소에서 생성된 ATP를 모두
고려해야 한다.
OH

1 O O 3
O 해당 작용 2 citric acid 회로
HO OH 2 2 4 CO2
O SCoA +
O acetyl CoA 6 NADH 2 FADH2
2 NADH 2 NADH 2 GTP
HO OH pyruvate +
glucose + 2 CO2 전체 ATP
Total yield==
ATP 수율
5 ATP 2 ATP 5 ATP 15 ATP 3 ATP 2 ATP 32 ATP

1 해당 작용은 glucose를 pyruvate로 전환시키고 2 ATP를 직접 생성한다. NADH 두 분자는 분

해 대사의 단계 [4] 후에 추가로 5 ATP를 생성한다.
2 두 분자의 pyruvate가 산화되고 두 분자의 아세틸 CoA로 탈카복실화되면 두 분자의 NADH가
생성되고, 이는 단계 [4] 이후에 추가로 5 ATP를 생성한다.
3 Citric acid 회로는 아세틸 CoA 두 분자를 ATP 2개에 해당하는 에너지인 두 GTP로 전환한다.
6개의 NADH 분자와 2개의 FADH2 분자는 단계 [4]에서 추가로 18개의 ATP를 생성한다. 따
라서 두 개의 아세틸 CoA 분자에서 20개의 ATP가 생성된다.

각 경로에서 생성된 ATP를 더하면 각 glucose 분자의 완전한 분해 대사에서 총 32개의 ATP
분자가 생성된다. Glucose 대사로 생성된 대부분의 ATP는 Citric acid 회로와 분해 대사의 단계 [4]
에서 나온다.

문제 30.20 각 변환에서 생성되는 ATP의 양은 얼마인가 (a) glucose → 2 아세틸 CoA; (b) 2 pyruvate → 6 CO2?

문제 30.21 Glucose가 CO2로 전환하는 호기적 산화와 glucose가 lactate로 전환되는 혐기성 변환 사이에서 ATP 생성의 차이
는 무엇인가?

30.7D 지방산 산화로부터의 ATP 수율

이제 우리는 citric acid 회로에 대해 배웠으므로 지방산의 완전한 분해 대사에서 얼마나 많은 ATP
가 생성되는지 확인할 수 있다. 이 양을 결정하려면 지방산을 지방 아실 CoA로 전환하는 데 드는
ATP 비용과 β-산화 중에 생성된 조효소(NADH 및 FADH2) 및 아세틸 CoA에서 ATP 생산을 고려
해야 한다(30.4절).

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 1368 유기화

예를 들어, 예제 30.1에서 우리는 lauric acid (C12H24O2)의 완전한 분해 대사로 6개의 아세틸
CoA, 5개의 NADH, 5개의 FADH2가 생성된다는 것을 확인하였다. 예제 30.2는 이 데이터를 사용
하여 lauric acid에서 얻어지는 ATP의 양을 결정한다.

O
O
OH 6 + 5 NADH + 5 FADH2
SCoA
lauric acid
붉은색으로
Bonds in표시된 결합이
red are 끊어진다.
cleaved.

예제 30.2 지방산 분해 대사 동안 생성된 ATP의 양 결정하기

Lauric acid (C12H24O2)의 완전한 분해 대사로부터 얼마나 많은 ATP가 생성되는가?

풀이
각 작업에서 사용되거나 생성된 ATP를 합산한다.
• Lauric acid를 아실 CoA (C11H23COSCoA)로 전환하려면 2 ATP에 해당하는 에너지가 필요하므로 최종 결과
는 −2 ATP이다.
• 분해 대사의 단계 [4] 이후 환원된 조효소로부터 생성된 ATP를 결정한다.

환원된 조효소로부터

• 각 아세틸 CoA에서 생기는 ATP의 양을 결정한다.

각 작업의 값 합계: Lauric acid의 완전한 분해 대사에 대해 (−2) + 20 + 60 = 78 ATP.

문제 30.22 Stearic acid (C18H36O2)의 완전한 분해 대사로 생성된 ATP 분자의 수를 계산하라.

추가 문제: 문제: 30.23a, 30.35를 풀어보라.

Chapter 30 복습
핵심 개념
[1] 대사의 주요 유기 성분(30.1-30.3)
+
1 조효소 A 및 아세틸 CoA (30.2) 2 ATP 및 ADP (30.1) 3 NAD /NADH 및 FAD/FADH2 (30.3)
+
• 조효소 A (HSCoA)는 아세틸기와 결합하여 아세틸 • ATP와 ADP의 상호 변환은 세포 내 에너지 전달 • NAD 와 FAD는 생물학적 산화제이다.
CoA (CH3COSCoA)를 생성하는 친핵성 싸이올이다. 의 핵심 방법이다. • NADH와 FADH2는 생물학적 환원제이다.
• 아세틸 CoA는 지질, 탄수화물 및 아미노산의 분해 대 • ATP가 ADP로 가수 분해되면 에너지 입력이 필 • 카보닐기와 관련된 산화환원 반응은 일반적으로
+
사 단계 [2]의 산물인 싸이오에스터(thioester)이다. 요한 반응을 유도하는 데 사용할 수 있는 에너지를 NAD /NADH를 사용한다.
• 아세틸 CoA의 α 탄소는 α H가 제거되면 친핵체가 된 방출한다. • 다른 작용기의 산화환원 반응은 FAD와 FADH2를
다. • ATP는 에너지 입력이 필요한 인산화 반응을 통해 사용한다.
• 아세틸 CoA는 좋은 이탈기가 있으므로 친핵성 아실 ADP에서 합성된다. • 분해 대사의 단계 [4]에 들어가는 각 NADH는 2.5
치환을 수행한다. • 지질, 탄수화물, 단백질에서 얻은 대부분의 에너지 ATP를 합성하는 에너지를 제공한다.
• 아세틸 CoA의 아세틸기는 citric acid 회로에서 CO2 는 분해 대사의 단계 [4]에서 생성된 ATP 분자에 • 분해 대사의 단계 [4]에 들어가는 각 FADH2는 1.5
로 산화된다(30.7). 포장되어 있다. ATP를 합성하는 에너지를 제공한다.

문제 30.25, 30.26을 풀어보라.

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 CHAPTER 30 대사 1369

[2] 주요 대사 경로에 대한 전반적인 반응

1 지방 아실 CoA의 β-산화의 4단계 회로(30.4)

H2O
O HSCoA O O
+ FAD + + FADH2
R SCoA R SCoA SCoA
+ NAD+ acetyl + NADH + H+
fatty
지방 아실 acyl CoA
CoA β-산화의 fatty
C가 두acyl CoA
개 줄어든 아세틸 CoA
한 회로 with
지방 two fewer
아실 CoAC's

• β-산화의 각 4단계 순서는 아세틸 CoA, FADH2 및 NADH 각각의 한 분자를 생성한다.

2 해당 작용(30.5)

OH

2 ADP 2 ATP O
O
HO OH + 2 NAD+ 2 O + 2 NADH + 2 H+
해당 작용의 O
HO OH 전반적인 과정
pyruvate
glucose

• 해당 작용은 10단계 경로를 통해 glucose를 두 분자의 pyruvate로 전환한다.

3 Pyruvate에 대한 세 가지 가능한 결과(30.6)

[1] 호기성 조건에서: [3] 발효에서:

O NAD+ NADH + H+ O O NADH + H+ NAD+

O SCoA O OH
pyruvate pyruvate alcohol
O acetyl
아세틸 CoA O decarboxylase dehydrogenase
dehydrogenase ethanol
pyruvate
complex pyruvate
+ CO2 + CO2
+ HSCoA

[2] 혐기성 조건에서:

O NADH + H+ NAD+ O

O O
lactate
O OH
dehydrogenase
pyruvate lactate

4 Citric acid 회로(30.7)

2 H2O
O HPO42– HSCoA
+ 3 NAD+ + 3 NADH + 3 H +
SCoA + GDP 2 CO2 + GTP
+ FAD + FADH 2
acetyl
아세틸 CoA citric acid 회로 내쉰 에너지
가스 원

• Citric acid 회로는 CO2 분자 2개, GTP 분자 1개, 그리고 분해 대사의 단계 [4]에 들어가 궁극적으로 많은 양의 ATP를 생성하는 환원된 조효소 분자 4개를 생성하는
8단계 순환 경로이다.

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 1370 유기화

핵심 기법
[1] 지방산의 β-산화 생성물 결정(30.4); 예: 데칸산(decanoic acid) (C9H19CO2H)

1 생성된 아세틸 CoA 분자 수를 결정한다. 2 생성된 NADH와 FADH2의 분자 수를 결정한다.

• 아세틸 CoA의 분자 수는 지방산의 C 수의 절반이다. • β-산화의 회로 수는 아세틸 CoA 분자의 수보다 하나 더 적다.
• 회로 수는 생성된 NADH 및 FADH2 분자 수와 같다.
O
4 NADH + 4 FADH2
C10H20O2 5
SCoA
acetyl
아세틸 CoA

예제 30.1 참고. 문제 30.27, 30.28을 풀어보라.

[2] 지방산 분해 대사 동안 생성된 ATP의 양 결정(30.7D); 예: 데칸산(C9H19CO2H)

1 지방 아실 CoA를 생성하는 데 사용된 ATP를 2 환원된 조효소에서 생성되는 ATP를 결정한다. 3 각 아세틸 CoA로부터 생기는 ATP의 양을 결
결정한다. 정하고 결과를 합산한다.

• 아실 CoA를 생성하려면 2 ATP에 해당하는 에너지 • β-산화는 4 NADH와 4 FADH2를 생성한다. • Citric acid 회로의 각 회로는 10 ATP를 생성한다.
가 필요하다. • 10-C 지방산에서 5개의 아세틸 CoA 분자가 생성된
4 NADH x 2.5 ATP/NADH = 10 ATPs 다.
C10H20O2 4 NADH
C9H19COSCoA x NADH
4 2.52ATP/NADH
4 FADH x 1.5 = 10 2ATPs
ATP/FADH
x 2.5 ATP/NADH = =6 10
ATPs
ATPs 5 acetyl CoA x 10 ATP/acetyl CoA = 50 ATPs
C10H20O2C H O –2 ATPC9H19COSCoA 4 FADH 4 x FADH
1.5 ATP/FADH 2 = 6 ATPs 5 acetyl CoA
6 ATPs x 10CoA
ATP/acetyl CoA = 50 ATPs
10 20 2 C9H19COSCoA 2From 2 x 1.5조효소로부터:
reduced
환원된 ATP/FADH
coenzymes: = ATPs
2 16 5 acetyl x 10 ATP/acetyl CoA = 50 ATPs
–2 ATP –2 ATP From reduced coenzymes: 16 ATPs
From reduced coenzymes: 16 ATPs
• 총 ATP 생산량: (−2) + 16 + 50 = 64 ATPs.

예제 30.2 참고. 문제 30.23a, 30.35를 풀어보라.

30장 선다형 자가-시험

자가‑시험은 American Chemical Society 유기 화학 시험과 유사한 객관식 문제로 구성되어 있다. 정답은 장의 마지막 부분에 나와 있다.

1. 다음 중 citric acid 회로에서 생성되지 않는 것은 무엇인가?

a. 3 NADH b. 1 FADH2 c. 1 GTP d. 3 CO2

2. 주어진 반응을 수행하기 위해 어떤 조효소가 사용될 가능성이 높은가?

O O a. FAD
b. FADH2
+
c. NAD
d. NADH

3. CH3(CH2)22CO2H의 β-산화에 의해 몇 개의 아세틸 CoA와 NADH 분자가 생성되는가?

a. 24 acetyl CoA + 11 NADH c. 12 acetyl CoA + 11 NADH
b. 12 acetyl CoA + 10 NADH d. 11 acetyl CoA + 10 NADH

4. 직접 생성된 ATP와 환원된 조효소로부터 생성된 ATP를 모두 고려하면, 다음 중 사실이 아닌 것은 무엇인가?

a. Glucose가 두 분자의 pyruvate로 전환되면 7 ATP가 생성된다.
b. Citric acid 회로에서 아세틸 CoA가 2 CO2로 전환되면 10 ATP가 생성된다.
c. Glucose가 두 개의 아세틸 CoA 분자로 전환되면 10 ATP가 생성된다.
d. 두 개의 pyruvate 분자가 두 개의 아세틸 CoA 분자로 전환되면 5 ATP가 생성된다.

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 CHAPTER 30 대사 1371

5. 다음 중 아세틸 CoA와 직접적으로 관련되지 않는 대사 경로는 무엇인가?

a. 해당 작용 c. 지방산의 β-산화
b. citric acid 회로 d. 호기성 조건에서 pyruvate의 산화

6. ATP가 직접 생성되는 대사 경로는 무엇인가?

a. 지방산의 β-산화 c. pyruvate를 아세틸 CoA로 전환
b. 해당 작용 d. citric acid 회로

7. Pyruvate 대사에 관한 설명으로 옳지 않은 것은?

a. Pyruvate는 O2가 부족할 때 lactate로 전환된다.
b. Pyruvate는 호기성 조건에서 2 CO2로 전환된다.
c. Pyruvate는 효모와 미생물에서 ethanol로 전환된다.
d. Pyruvate는 호기성 조건에서 아세틸 CoA로 전환된다.

8. Isocitrate를 α-ketoglutarate로 전환하는 것에 대한 설명 중 옳지 않은 것은 무엇인가?

O O a. 반응에는 산화가 포함된다.

O O O O
b. 반응에는 탈카복실화가 포함된다.
+
O O O O c. 반응은 생성물로서 NAD 를 생성한다.
OH O d. 반응은 CO2를 생성물로 생성한다.
isocitrate α-ketoglutarate

문제
삼차원 모형을 이용하는 문제

30.23 (a) 공‑막대 모형으로 표시된 palmitic acid의 완전한 분해 대사에 의해 생성되는 ATP 분자 수를 계산하라. (b) Palmitic acid가 완전히 분해되면
몇 개의 CO2 분자가 생성되는가?

palmitic acid

30.24 (a) 해당 작용 동안 A를 생성하는 화합물은 무엇인가? (b) 해당 작용 동안 A로부터 어떤 생성물이 생성되는가? (c) Glucose의 C3에 해당하는 A의 탄
소는 어느 것인가?
− −

산화 및 환원 반응

30.25 각 반응을 산화 또는 환원으로 분류하고 사용 가능한 조효소를 제시하라.

O O
O O O O O
R R
a. O O b. P P P
O H O O
O
NH3 NH O O O
OH OH

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 1372 유기화

+
30.26 6-Hydroxyheptan-2-one이 다음 조효소로 처리될 때 생성될 수 있는 생성물을 그려라: (a) NAD ; (b) FAD; (c) NADH.

OH O

6-hydroxyheptan-2-one

대사 경로

30.27 각각의 지방산 A와 B에 대해: (a) 완전 산화로 인해 몇 개의 아세틸 CoA 분자가 생성되는가? (b) 몇 번의 β-산화 회로가 필요한가? (c) 몇 개의
NADH와 FADH2 분자가 생성되는가?

CH3(CH2)20CO2H CH3(CH2)28CO2H
A B

30.28 (a) 주어진 트라이아실글리세롤에서 유래된 지방산의 완전한 분해 대사로 생성되는 아세틸 CoA 분자 수는 몇 개인가? (b) 몇 번의 β-산화 회로가 필요
한가?

O
O
O

O O

30.29 Glucose가 각 화합물로 분해될 때 표지된 glucose 원자는 어디에서 끝나는가?

OH

O O
O O
HO OH a. HO b. c.
O O SCoA
H OPO32– OH
HO OH
glucose

30.30 Glucose는 6개의 CO2 분자로 완전히 분해된다. 각각의 CO2 분자를 생성하는 구체적인 반응은 무엇인가?

30.31 Glucose가 발효 과정에서 ethanol로 전환할 때와 비교하여 glucose가 CO2로 전환할 때 생성되는 ATP의 양은 어떠한 차이가 있는가?

30.32 발효에서 glucose의 6개 탄소는 어디에서 끝나는가?

30.33 (a) Glucose가 CO2로 분해될 때 ATP(또는 GTP)를 직접 생성하는 반응은 무엇인가? (b) Glucose 한 분자당 직접적으로 몇 개의 ATP 분자가 생성
되는가? (c) 이 값을 분해 대사에서 생성된 환원된 조효소가 전자전달계와 산화적 인산화로부터 ATP를 생성하는 양과 비교하라. Glucose가 대사될
때 대부분의 ATP는 어디에서 나오는가?

30.34 Citric acid 회로의 단계 [3]에서 oxalosuccinate는 탈카복실화되어 α-ketoglutarate로 전환된다. Oxalosuccinate에 제거될 수 있는 세 가지 다
른 카복시기가 있을 때 특정 카복시기가 CO2로 떨어지는 이유는 무엇인가?

O O
O O O O

O O O O
O O
oxalosuccinate α-ketoglutarate

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 CHAPTER 30 대사 1373

30.35 지방산 A와 B의 완전한 분해 대사로 몇 개의 ATP 분자가 생성되는가?

O
O
OH
OH
A
B

30.36 Glycerol [HOCH(CH2OH)2]의 완전한 분해 대사에 의해 얼마나 많은 ATP가 생성되는가?

30.37 완전히 분해 대사될 때 각 화합물의 탄소당 생성되는 ATP 분자의 수를 결정하여 glucose와 stearic acid의 에너지 함량을 비교하라. 이러한 데이터
에 따르면 지질이 탄수화물보다 더 효과적인 에너지 저장 분자인가?

메커니즘

30.38 다음 반응의 단계별 메커니즘을 그려라.

O O

OEt [1] NaOH, H2O O

OH + EtOH
[2] H3O+ HO
O

30.39 30.7절에서 우리는 아세틸 CoA와 oxaloacetate의 반응이 citric acid 회로의 첫 번째 단계에서 citric acid를 생성한다는 것을 배웠다. 이 두 가지
출발물의 또 다른 가능한 반응은 X를 생성할 수 있다(이 반응은 일어나지 않음). 이 반응에 대한 단계적 메커니즘을 그려라.

O O O
O O
+ O
O
SCoA O
O
acetyl CoA O O O
oxaloacetate
X

30.40 지방산 생합성의 한 단계는 아세틸 CoA와 말로닐 CoA의 반응으로 아세토아세틸 CoA를 생성하는 것이다. 이 과정에 대한 단계별 메커니즘을 그려라.

O O O O O

+ + CO2
SCoA O SCoA SCoA

acetyl CoA malonyl CoA acetoacetyl CoA

30.41 Citric acid 회로의 단계 [2]에서 cis-아코니트산을 isocitrate로 전환시키는 콘쥬게이션 첨가 반응의 단계별 메커니즘을 그려라.

도전 문제

30.42 주어진 트라이아실글리세롤 한 분자의 완전한 분해 대사로부터 얼마나 많은 ATP가 생성되는가?

O
O
O

O O

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 1374 유기화

30.43 만노스(mannose)는 크랜베리와 건포도 같은 과일을 통해 섭취되는 단당류이다. 만노스의 분해 대사는 mannose 6-phosphate가 해당 작용의 중
간체인 fructose 6-phosphate로 전환되어 일어난다. 이 과정에 대한 단계별 메커니즘을 그려라.

OH OPO32–
OPO32–
O O O OH
HO OH HO OH OH

HO OH HO OH
HO OH

mannose mannose 6-phosphate fructose 6-phosphate

30.44 수용성 염기가 존재하면 프룩토스는 단당류 A와 B를 생성할 수 있는데, 둘 다 6개의 탄소로 이루어진 골격의 C3에 카보닐기가 있다. 이 과정에 대한
단계별 메커니즘을 그려라.

HO
O OH –OH O OH O OH
OH OH OH
+
H2O HO 3 HO 3
HO OH OH OH OH OH
fructose A B

자가-시험 해답
1. d 2. a 3. c 4. c 5. a 6. b 7. b 8. c

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