第 10 卷第 6 期 过 程 工 程 学 报 Vol.10 No.

6
2010 年 12 月 The Chinese Journal of Process Engineering Dec. 2010

双氰胺−甲醛聚合物阳离子印染废水脱色剂的合成及其应用
张文艺， 刘明元， 罗 鑫， 范培成， 李秋艳， 田少敏

(常州大学环境与安全工程学院，江苏 常州 213164)

摘 要：合成出一种以双氰胺、甲醛为原料的阳离子印染废水高效有机脱色剂，考察了双氰胺、甲醛、硫酸铝用量和
反应温度、反应时间等合成条件对双氰胺−甲醛聚合物脱色性能的影响. 结果表明，优化合成工艺条件为双氰胺:甲醛:
硫酸铝=1:2.58:0.35(摩尔比)、80 ℃、反应 3 h. 所制脱色剂对分散红 167、BES 蓝、分散蓝 79 三种典型染料废水的脱
色率均达 98%以上. 脱色机理主要包括吸附电中和作用、压缩双电层、吸附架桥、网捕作用. 将脱色剂应用于江苏省
常州市马杭污水厂混合印染废水的处理，在 pH 8、投加量 17.5 mL/L 的条件下，脱色率可达 96%以上，出水色度从
360 倍降为 10 倍，达到 GB 8978-1996 一级 A 排放要求.
关键词：印染废水；脱色剂；双氰胺；甲醛
中图分类号：X506 文献标识码：A 文章编号：1009−606X(2010)06−1217−05

1 前 言 计在 350∼700 nm 扫描波长范围进行扫描，测出 3 种染
料的最大吸收波长分别为 450, 597 和 589 nm，在其最大
印染废水由于成分复杂、色度大、浓度高、难降解
吸收波长下的吸光度分别为 1.28, 1.48 和 1.60.
物质多、化学需氧量(Chemical Oxygen Demand, COD)
(2)印染废水. 江苏省常州市马杭污水处理厂收集
值高但生物需氧量(Biochemical Oxygen Demand, BOD)/
的印染企业产生的废水，最大吸收波长为 583.6 nm，
化学需氧量值较小、水质多变[1−5]等特点，成为污染最
CODCr 为 600∼2 000 mg/L，pH 7.5∼11，色度 300∼500 倍.
严重、最难处理的工业废水之一，尤其是色度的去除更
2.1.2 试剂
是印染废水处理的难点 [6,7]. 工业印染废水中主要含分
二 氰 二 胺 (Dicyanodiamine, DICY) 、 甲 醛
散红 167、BES 蓝、分散蓝 79 等染料，其色度较大[8].
(Formaldehyde) 、 硫 酸 铝 (Aluminium sulphate) 、 丙 酮
在众多印染废水处理方法中，混凝法为目前广泛采
(Acetone)均为分析纯，国药集团化学试剂有限公司；聚
用的主要方法[9−11]. 目前常规的絮凝剂有铝系和铁系絮
丙烯酰胺(Polyacrylamide, PAM，市购工业品，分子量
凝剂，不仅脱色效果较差，尤其对活性染料几乎没有脱
560 万). 实验用染料分散红 167、BES 蓝和分散蓝 79 均
除效果，且残留金属离子，对人体有害. 近年来，国内
为市购工业品.
外大量使用各种有机高分子絮凝剂进行水处理，与无机
2.2 实验装置与分析仪器
絮凝剂相比，具有絮凝速度快、用量少、受共存盐类、
实验装置如图 1 所示.
pH 及温度影响小等优点[12−16]. 但由于双氰胺价格偏贵，
Condenser-west
使脱色剂成本较高，多数厂家难以接受. 本研究通过在 Condenser-west
tube Thermometers
tube Shaker
Shaker Thermometers
双氰胺−甲醛反应中添加硫酸铝作为催化剂，改进了合
成条件，同时进行了染料废水脱色实验. 本工作将这种
以脱色为主的絮凝剂称为脱色剂，以期为阳离子印染废
Boiling flask-3-neck
水处理提供技术支持. Boiling flask-3-neck
Water-bath
Water-bath
2 实 验
2.1 材料与试剂
2.1.1 废水来源及性质 图 1 实验装置
Fig.1 Experimental apparatus
(1)配制废水. 分别将 3 种染料(分散性染料分散红
167、活性染料 BES 蓝、分散性染料分散蓝 79)配成浓 仪器：UV-2450 紫外−可见分光光度计(日本岛津公
度为 200 mg/L 的单品染料废水，用紫外−可见分光光度 司)，AVTAR-370 傅里叶变换红外光谱仪(美国 Thermo
收稿日期：2010−10−12，修回日期：2010−12−16
基金项目：江苏省自然科学基金资助项目(编号：BK200930405)；国家水体污染控制与治理科技重大专项基金资助项目(编号：2008ZX07101-007-01)
作者简介：张文艺(1968−)，男，安徽省池州市人，博士，教授，主要研究方向：水污染控制与生态修复，E-mail: zwy@jpu.edu.cn.
1218 过 程 工 程 学 报 第 10 卷

Nicolet，KBr 压片)，721 型分光光度计(上海精密科学 再进一步加热进行交联反应，形成网状结构的高聚物，

仪器有限公司)，FA2104 电子分析天平(上海良平仪器仪
表有限公司)，NDJ-8S 型旋转粘度计(上海精密科学仪器
有限公司)，HH-S 数显恒温水浴锅(江苏省金坛市医疗仪
器厂)，JJ-1 精密增力电动搅拌器(常州国华电器有限公
司)，三颈烧瓶.
2.3 实验方法
2.3.1 水质分析方法
水质分析方法采用《水和废水监测分析方法》 .
其中，CODCr 采用快速密闭催化消解法分析，pH 值采
用电极法检测，色度采用稀释倍数法分析.
吸光度采用分光光度法测定. 用紫外−可见分光光
度计连续扫描法测得废水的最大吸收波长，在此波长下
测定实验废水的吸光度，脱色率计算式
脱色率=(A0−A)/A0×100%,
其中，A0 和 A 分别为处理前、后废水的吸光度.
2.3.2 合成原理
双氰胺与甲醛进行缩聚可分两步进行，第一步是加
成反应，生成羟甲基衍生物. 1 个双氰胺分子含 4 个氢原
子，因此 1 个双氰胺分子最多可与 4 个甲醛反应生成 4
羟甲基衍生物，一般双氰胺与甲醛摩尔比控制在 1:2∼1:3.
由于甲醛用量不同，1 个双氰胺分子所含的羟甲基数可
为 2∼4 个. 缩聚反应主要发生在 2 个分子的羟甲基之间
或羟甲基与另一个双氰胺中胺基上的活泼氢之间，前一
个反应生成⎯CH2O⎯和⎯CH2⎯键，后一个反应生成
⎯CH2⎯键，从而使 2 个双氰胺分子联结起来. 在中性
或弱酸碱性介质中，双氰胺和甲醛首先加成生成羟甲基
双氰胺.
双氰胺与甲醛进行加成反应过程如下：
NH2
即为脱色剂成品.
2.3.3 合成方法
向实验装置(图 1)的三口烧瓶中依次加入一定剂量
双氰胺和硫酸铝，于室温下搅拌、缓慢加入 2/3 甲醛溶
液，加热三口烧瓶，同时不停搅拌溶液，温度达 40 ℃
后停止加热，反应开始进行，期间伴有放热现象. 伴随
反应热的产生，三口烧瓶内温度会缓慢上升. 待反应热
[17]
释放高峰过后即温度不再上升时再加入剩余的 1/3 甲醛
溶液，逐步升温至预设的反应温度，反应至预定时间后，
取出三口烧瓶，自然冷却至室温，得无色透明、易溶于
水、带有粘性、流动性良好的液体，即为成品.
2.3.4 脱色剂物化表征
[18]
为 (1)聚合物纯化：将样品溶液加入约 2 倍体积的丙酮
中沉析，倾出上层清液，加水溶解后再用丙酮沉析，重
复 2 遍，然后离心分离，得聚合物，在 40∼50 ℃温度下
干燥，得聚合物固体.
(2)官能团结构测定：采用傅里叶变换红外光谱仪，
溴化钾压片法制样.
(3)剪切粘度测定：30 ℃下采用 NDJ-8S 型旋转粘度
计.
3 结果与讨论
3.1 甲醛投加量对产品脱色性能的影响
在整个合成过程中，甲醛作为反应原料参与了聚合
反应，其用量与产品的合成质量有密切关系. 向反应装
置中投加 5 g 双氰胺和 14 g 硫酸铝，并按实验设定条件
加入一定量甲醛，控制反应温度为 80 ℃，反应 3.0 h 即
得产品. 取样品 1 mL 加入 100 mL 染料废水中，搅拌 10
min，沉淀后取其上清液测定吸光度，并计算脱色率，
所得结果如图 2 所示. 由图可看出，随甲醛投加量增加，
NHCH2OH

HN=C NH CN+CH2O NH=C NH CN,

Decolorization efficiency (%)

100
NH2 NHCH2OH
95
HN=C NH CN+CH2O CN NH=C NHCH2OH. (1)
90
然后进一步缩聚，生成以醚键或亚甲基键联接的二聚体. Disperse bule 79
85 Disperse red 167
羟甲基化双氰胺脱水缩聚的过程如下： BES bule

80
NHCH2OH N CN
+
H 4 6 8 10 12 14
nNH=C NH CN CH2NH C NH
-nH2O n,
Formol dosage (mL)

NHCH2OH N CN 图 2 甲醛投加量对脱色率的影响
H+ Fig.2 Influence of amount of formol on the
nNH=C NH CN CH2NH C NHCH2O (2)
-nH2O n. decolorization efficiency
第6期 张文艺等：双氰胺−甲醛聚合物阳离子印染废水脱色剂的合成及其应用 1219

3 种染料废水的脱色率不断提高，BES 蓝脱色率显著升 所得结果如图 4 所示. 由图可看出，随温度升高，BES

高，分散红和分散蓝脱色率变化不明显，但一直保持较 蓝脱色率显著升高，但分散红和分散蓝脱色率变化不明
高的脱色率. 当甲醛投加量达 11.5 mL 时，3 种染料废 显，但一直保持较高值. 这主要是因为分散染料不易溶
水的脱色率都达 98%以上. 但当甲醛投加量为 13.5 mL 于水，较易脱色. 温度低于 70 ℃时，由于双氰胺与甲醛
时，脱色率略有下降，这可能是由于所制脱色剂分子质 反应不完全，导致产品的絮凝效果不佳，脱色率较低. 温
量过大而出现凝胶，致使其在水中的水解效率降低，降 度达到 80 ℃时，3 种染料废水均有较好的脱色率. 温度
低了脱色效果. 因此，选择甲醛的最佳投加量为 11.5 高于 80 ℃时，脱色率略有下降，可能是由于制成的脱
mL，即双氰胺:甲醛(摩尔比)=1:2.58. 结果表明，甲醛投 色剂贮存稳定性较差. 因此，所确定的适宜反应温度为
加量对活性染料的影响大于分散染料，原因可能是分散 80 ℃.
染料比活性染料更易脱色.
100
3.2 硫酸铝投加量对产品脱色性能的影响

Decolorization efficiency (%)

固定双氰胺投加量为 5 g，甲醛投加量为 11.5 mL，
90
即双氰胺:甲醛(摩尔比)=1:2.58，按反应条件投加不同量
的硫酸铝，控制反应温度为 80℃，反应 3.0 h 得到产品. 80
取样品各 1 mL 加入 100 mL 染料废水中，搅拌 10 min， Disperse bule 79
Disperse red 167
沉淀后取其上清液测定吸光度，并计算脱色率，所得结 70 BES bule

果如图 3 所示. 由图可知，随硫酸铝添加量增大，分散

红和分散蓝的脱色率呈逐渐上升趋势. 硫酸铝与双氰胺 60
50 60 70 80 90
摩尔比为 0.35 时，3 种染料废水的脱色率均达最大，投
Temperature (℃)
加量再增大，脱色率有所下降. 可见，硫酸铝投加量对
图 4 反应温度对脱色率的影响
合成产品的脱色效果有一定影响. 随投加量增加，缩聚
Fig.4 Influence of reaction temperature on the
物的相对分子质量增加，粘度增加，捕获染料分子的能 decolorization efficiency
力也增大，但稳定性会有所下降. 最终确定硫酸铝的最
3.4 反应时间对产品脱色性能的影响
佳投加量为 14 g，即双氰胺:硫酸铝(摩尔比)=1:0.35.
向三口烧瓶中投加双氰胺 5 g，甲醛 11.5 mL，硫酸
100 铝 14 g，即摩尔比为双氰胺:甲醛:硫酸铝(摩尔比)=
1:2.58:0.35，并控制反应温度为 80 ℃，分别调整反应时
Decolorization efficiency (%)

99 间为 60, 100, 140, 180, 220 min 制得产品. 取样品各 1

mL 加入 100 mL 染料废水中，搅拌 10 min，沉淀后取
98 其上清液测定吸光度，并计算脱色率，所得结果如图 5
所示. 由图可见，反应时间从 60 min 增加到 140 min，
97 Disperse bule 79
Disperse red 167
BES 蓝脱色率显著升高，反应时间增加到 140 min 后脱
BES bule
96 100
8 9 10 11 12 13 14 15 16
Decolorization efficiency (%)

Aluminium sulphate dosage (g)

95
图 3 硫酸铝投加量对脱色率的影响
Fig.3 Influence of amount of aluminium sulphate
on the decolorization efficiency 90
Disperse bule 79
Disperse red 167
3.3 反应温度对产品脱色性能的影响 BES bule
85
向三口烧瓶中投加双氰胺 5 g，甲醛 11.5 mL，硫酸
铝 14 g，即双氰胺:甲醛:硫酸铝(摩尔比)=1:2.58:0.35. 分 60 80 100 120 140 160 180 200 220
别控制反应温度为 50, 60, 70, 80, 90 ℃，反应 3.0 h 即得 Time (min)
产品. 取样品各 1 mL 加入 100 mL 染料废水中，搅拌 10 图 5 反应时间对脱色率的影响
min，沉淀后取其上清液测定吸光度，并计算脱色率， Fig.5 Influence of reaction time on the decolorization efficiency
1220 过 程 工 程 学 报 第 10 卷

色率升高不明显. 随反应时间增加，分散红和分散蓝的 方面：

脱色率没有明显变化. 反应时间为 180 min 时，各染料 (1)染料分子常带有⎯SO3Na, ⎯OH 和⎯NH2 等基
废水都有较高的脱色率. 继续增加反应时间，脱色效果 团，如活性染料分子中带有⎯OH 和⎯NH2. 由红外谱图
提高不明显，据此确定适宜的反应时间为 180 min. 分析伯胺盐基使脱色剂带正电荷，使双氰胺甲醛聚合物
由以上结果分析可知，反应时间对双氰胺−甲醛脱 分子链上带有大量的正电荷活性基团，可对异性离子、
色剂的合成有较大影响，反应时间太短，缩合反应不完 异性胶粒或链状离子带异性电荷的部位有强烈的吸附
全，产品的粘度较低. 双氰胺−甲醛脱色剂的絮凝效果与 作用. 这种吸附作用中和了部分电荷，减少了染料分子
其粘度有密切关系，粘度越大，形成的矾花越大，絮凝 间的静电斥力，使颗粒聚集而沉降.
效果也越好. (2)染料颗粒表面拥有一层离子称为电位离子，电位
3.5 脱色剂红外光谱分析 离子层通过静电作用，把溶液中电荷量相等而符号相反
−1
脱色剂的红外光谱图(图 6)中在 3 327 cm 附近有 的离子吸引到胶核周围，被吸引的离子称为反离子，这
−1
⎯NH⎯和⎯NH2 宽峰，且峰面积较大，1541 cm 处的 样，染料颗粒周围介质的相间界面区域就形成双电层.
吸收峰为伯胺盐基的 N⎯H 键产生的弯曲振动峰，1699 在染料废水中加入絮凝剂可增加其中反离子数量，新增
−1
cm 处的吸收峰对应 C==O 伸缩振动吸收峰，说明产物 的反离子与扩散层内原有反离子之间的静电斥力将原
中有酰胺基存在. 1110 cm−1 附近的吸收带归属为—CH2 有反离子不同程度地挤压到吸附层中，使扩散层减薄，
—NH—，由此初步确定聚合反应合成了目的产物. 说明 达到压缩双电层的目的，从而影响颗粒间的排斥位能，
在脱色剂合成反应中，—CN 被水解成酰胺基，使脱色 增加吸引力而聚集沉降.
剂具有吸附功能，而伯胺盐基使脱色剂带正电荷. (3)根据对双氰胺甲醛聚合物剪切粘度的对比分析，
其分子量高于国外同类产品，因其水解生成大量的高分
100
子絮状物，高分子两端通过静电引力、范德华力、氢键、
80 配位键等，共同吸附胶体粒子结合成絮状体使颗粒聚集
Transmittance (%)

2180

60 而沉降. 分散类染料分子中不含水溶性基团，在水中分
40 散成极细的颗粒，由于上述共同吸附作用，染料分子颗
1381

粒与双氰胺−甲醛聚合物结合成絮状体而沉淀.
20
(4)染料分子颗粒与双氰胺甲醛聚合物形成的絮状
611
1541
1699

0
体在自身沉降过程中，能集卷、网捕水中的其他微粒，
3327

1110

-20 粘结成较大颗粒，形成共沉.
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
−1
3.8 对污水厂混合印染废水处理效果及成本分析
Wavenumber (cm )
利用合成的双氰胺−甲醛脱色剂对取自常州市湖塘
图 6 脱色剂的红外光谱 镇马杭污水厂调节池的混合印染废水进行絮凝处理实
Fig.6 IR spectrum of decolorant
验. 将废水的 pH 调节为 8，向 400 mL 废水中加入 7 mL
3.6 脱色剂剪切粘度分析 浓度为 10%的脱色剂，再投加 1 mL 浓度为 0.1%的 PAM，
由于分子量较难准确测定，用剪切粘度表示分子量 然后在同步电动搅拌器中 280 r/min 搅拌 10 min 后，静
大小. 甲醛−双氰胺系列脱色剂粘度逐渐增大，说明脱色 置 20 min，取上清液测定，结果如表 1 所示. 由表可见，
剂分子量在增大[19]. 利用 NDJ-8S 型旋转粘度计在 30℃ 双氰胺−甲醛脱色剂对此废水脱色效果明显，色度的去
下测得(本实验优化条件下合成脱色剂)剪切粘度为 685 除率可达 96%以上，对 COD 的去除率也接近 50%.
[20]
mPa⋅s，高于国外同类产品(450∼650 mPa⋅s) ，说明此
表 1 印染废水处理前后的水质指标
脱色剂分子量高于国外同类产品. Table 1 Water quality before and after treatment of wastewater
3.7 脱色剂脱色机理分析 Item
Absorbency, Chroma CODCr
pH
A (times) (mg/L)
双氰胺−甲醛聚合物是一类性能优良的高分子阳离 Before processing 0.88 360 674.56 8.5
子絮凝剂，它能提供大量阳离子使染料分子上所带的负 After processing 0.029 10 360.45 7.0
Clearance (%) 96.70 97.22 46.57 −
电荷被中和而失稳，同时该脱色剂因水解生成大量的絮
状物而具有网捕、架桥及络合沉降作用，从而大大提高 经计算，制备 1 t 双氰胺−甲醛脱色剂需双氰胺
了对染料废水的脱色效果. 其脱色机理主要包括如下 4 0.038 t，甲醛 0.095 t，硫酸铝 0.107 t，原料市价分别为
第6期 张文艺等：双氰胺−甲醛聚合物阳离子印染废水脱色剂的合成及其应用 1221

6700, 980, 700 元/t，合成脱色剂的原料成本为 422.2 元 [4] 朱虹，孙杰，李剑超. 印染废水处理技术 [M]. 北京：中国纺织出
3 版社, 2004. 26−28.
/t. 以该污水厂处理量 1 600 m /d 为例，印染废水需投加
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(1)阳离子印染废水脱色剂最适宜的合成条件为：反
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的双氰胺−甲醛聚合物能提供大量阳离子使染料分子上
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Synthesis of Cationic Decoloring Agent of Dicyandiamide−Formaldehyde Polymer

and Its Application in Dyeing Wastewater
ZHANG Wen-yi, LIU Ming-yuan, LUO Xin, FAN Pei-cheng, LI Qiu-yan, TIAN Shao-min

(School of Environmental & Safety Engineering, Changzhou University, Changzhou, Jiangsu 213164, China)

Abstract: A cationic organic decoloring agent for dyeing wastewater was synthesized by using dicyandiamide and formaldehyde. The
effects of dosage of dicyandiamide, formaldehyde and aluminium sulphate, reaction temperature and reaction time were considered. The
results showed that the optimum conditions were as flows: molar ratio of dicyandiamide to formaldehyde to aluminium sulphate was
1:2.58:0.35, reaction temperature 80 ℃, and reaction time 3 h. The decoloring agent synthesized under these conditions was used to
decolorise three typical dyes in wastewater, Disperse Red 167, BSE blue and Disperse Blue 79, and the decolorization efficiency could
be over 98%. The mechanism of decolorization was analyzed in charge neutralization, compressing the thickness of the electric double
layer, bridging adsorption and network-bashing. The synthesized agent was also used in decoloring of mixed dyeing wastewater in
Mahang Wastewater Treatment Plant. When pH value and decolorant dosage was 8 and 17.5 mL/L respectively, the decolorization
efficiency was 96.7%, and the chroma decresed from 360 to 10 times, the effluent met the national discharge standard GB 8978.1A-1996.
Key words: dyeing wastewater; flocculating-decolorizing agent; dicyandiamide; formaldehyde