Ιανουάριος 2024

EEBIII

Καθηγήτρια: Γεωργία Μανώλη

Professeur: Georgia Manoli

ONOMA: ……………………………………………….
ΕΠΩΝΥΜΟ: ………………………………………………

Μονάδες: ………../100

Εξουσιοδοτημένο υλικό:
TX-83 calculator, TX-84 calculator or any other simple scientific calculator
Παρατηρήσεις :
 Συμπληρώστε το όνομά σας στο εξώφυλλο
 Βαθμολογία με άριστα τις 100 μονάδες. Οι μονάδες με τις οποίες βαθμολογείται κάθε
ερώτημα εμφανίζονται στη δεξιά στήλη.
 Να απαντήσετε όλες τις ερωτήσεις.
 Για να πάρετε το άριστα της βαθμολογίας, οι απαντήσεις πρέπει να εκφράζονται
λογικά, χρησιμοποιώντας την κατάλληλη επιστημονική ορολογία
 Όλοι οι υπολογισμοί πρέπει να φαίνονται στην απάντηση, διαφορετικά θα υπάρχει
μείωση στη βαθμολογία.
 Να χρησιμοποιήσετε χωριστό φύλλο για να απαντήσετε σε κάθε μια από τις ερωτήσεις:
A1, A2, B1 και Β2
 Να απαντήσετε μόνο στο απαντητικό φυλλάδιο και όχι πάνω στα θέματα.
 Θα βρείτε αντίγραφο του Περιοδικού Πίνακα, με ατομικούς αριθμούς και σχετικές
ατομικές μάζες στη τελευταία σελίδα.

0
A1_Αντίδραση οξέος/βάσης : 1η ερώτηση (25 μονάδες)

Η τιτλοδότηση (ογκομέτρηση) 20,0 mL υδατικού διαλύματος υδροφθορίου HF(aq) με συγκέντρωση

1,00 mol/L πραγματοποιείται με τη χρήση υδατικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου KOH(aq) με
συγκέντρωση 1,00 mol /L.
Η καμπύλη pH=f( VKOH) για την ογκομέτρηση δίνεται παρακάτω (γράφημα 1). Κάτω από αυτές τις
πειραματικές συνθήκες, pKa HF = 3,17 και για το νερό είναι Kw= 10 -14 .

Γράφημα 1

όγκος KOH (aq) σε mL

1. Γράψτε την ισοσταθμισμένη εξίσωση της αντίδρασης μεταξύ του διαλύματος υδροφθορίου 1
και του διαλύματος υδροξειδίου του καλίου.

2. Υπολογίστε το αρχικό pH του διαλύματος υδροφθορίου. 2

3. Να αποδείξετε με υπολογισμούς ότι το pH στο ισοδύναμο σημείο είναι 8,43. 3

4. Σε ένα ξεχωριστό γράφημα με τίτλο «γραφική παράσταση 2», σχεδιάστε το σχήμα της 3
καμπύλης pH=f(VKOH) της ογκομέτρησης που λαμβάνεται εάν 20,0 mL διαλύματος
υδροχλωρικού οξέος (H+ Cl– )(aq) συγκέντρωσης 1,00 mol/L τιτλοδοτήθηκε με την προσθήκη
20,0 mL ενός διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (K + ΟΗ– )(aq) με συγκέντρωση επίσης ίση με
1,00 mol/L .

1
 Προσοχή: Να σημειώσετε:
 Το αρχικό pH
 Το σχήμα της καμπύλης
 Το pH στο ισοδύναμο σημείο

5. Επιλέξτε τον καταλληλότερο δείκτη pH από αυτούς που αναφέρονται στην παρακάτω λίστα 3
για τις δύο τιτλοδοτήσεις: αυτή του HF με ΚΟΗ και εκείνη του HCl με ΚΟΗ. Δικαιολογήστε
τις επιλογές σας.

Δείκτης pKa
Μπλε βρωμοθυμόλης 7.1
Φαινολοφθαλεΐνη 9.3
Κίτρινο του μεθυλίου 3.3

6. Σε ένα κλειστό σύστημα, το HF(aq) μπορεί να αντιδράσει με την αέρια αμμωνία (NH3 ) 2
σύμφωνα με την ακόλουθη χημική εξίσωση:

– +
HF(aq) + NH3 (g) ⇌ F (aq) + NH4 (aq)

+
Γνωρίζοντας ότι το pKa του NH4 είναι 9,25, η παραπάνω αντίδραση χημικής ισορροπίας
μετατοπίζεται (ποσοτικά) προς τα δεξιά ή προς τα αριστερά; Δικαιολογήστε την απάντησή
σας.

7. Γνωρίζοντας ότι η προηγούμενη αντίδραση (της ερώτησης 6) είναι εξώθερμη, προς ποια 1
κατεύθυνση θα κινηθεί η αντίδραση σε ισορροπία εάν το μείγμα θερμανθεί;

Τα όξινα ανθρακικά ιόντα (HCO 3 - ) είναι αμφιπρωτικές ενώσεις(αμφολύτες).

8. Τι σημαίνει ο όρος «αμφολύτης»; 1

9. -
Δείξτε την αμφοτερική φύση του HCO 3 γράφοντας δύο χημικές εξισώσεις: η μία αντιδρώντας 2
- +
HCO3 με ένα ισχυρό οξύ (ιόν οξωνίου Η3Ο ), η άλλη αντιδρώντας το με μια ισχυρή βάση (ιόν
-
υδροξειδίου ΟΗ ).

10 Γνωρίζοντας ότι η σταθερά ιοντισμου οξέος Ka για την ισορροπία που προκύπτει όταν το 3
. - -11
HCO3 διαλυθεί σε νερό είναι 4,7 x 10 , ποιο θα είναι το κυρίαρχο είδος στο υδατικό διάλυμα
-
σε pH = 11,0; Τα ιόντα HCO3 ή η συζυγής τους βάση; Να αιτιολογήσετε την απάντησή
σας.

11. Ένας μαθητής έχει 50,0 mL υδατικού διαλύματος HCO 3- με συγκέντρωση 0,100 mol/L. 4

Προσθέτει, χωρίς να μεταβάλλεται ο όγκος, 1,06 g στερεού Na 2 CO3 το οποίο θα διασπαστεί

2
 πλήρως όταν έρθει σε επαφή με το νερό. Βρείτε το pH του διαλύματος.

Δεδομένα : σχετική ατομική μάζα (g/mol ): Na = 23,0; C = 12,0; Ο = 16,0

- -11
Η Κa του HCO3 είναι 4,7 x 10 .

A2. Αντίδραση οξέος/βάσης: Δεύτερη ερώτηση. (25 μονάδες)

Ένας μαθητής μελετά τους παράγοντες που μπορούν να επηρεάσουν το pH ενός υδατικού
διαλύματος. Έχει στη διάθεσή του τα εξής διαλύματα:

 Υδατικό διάλυμα αιθανικού οξέος (CH3COOH) με συγκέντρωση 1,00 mol/L.

 Υδατικό διάλυμα αιθανικού οξέος με συγκέντρωση 0,100 mol/L.
 Υδατικό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) με συγκέντρωση 1,00 mol/L.
 Υδατικό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου με συγκέντρωση 0,100 mol/L.
 Στερεό αιθανικό νάτριο CH3COONa(s).
 Νερό αποσταγμένο .

Ο μαθητής έχει ήδη μετρήσει το pH του υδατικού διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου συγκέντρωσης
1,00 mol/L και βρήκε pH = 14,0.

Δεδομένα : pKa αιθανικού οξέος = 4,76 υπό τις συνθήκες του πειράματος.
Σχετική ατομική μάζα (σε g/mol): Na = 23,0; Ο = 16,0; Η = 1,01; C = 12,0.

1. Αντιγράψτε και συμπληρώστε τον παρακάτω πίνακα υπολογίζοντας τις τιμές που λείπουν 5
Υδατικό διάλυμα pH
NaOH (1,00 mol/L) 14.0

NaOH (0,100 mol/L)

CH3COOH (1,00 mol/L)

CH3COOH (0,100 mol/L)

2.
a) Σε ποιά θερμοκρασία μετρήθηκε το pH του διαλύματος NaOH που δίνεται στον πίνακα; 1
b) Η διάσπαση των μορίων του νερού σε ιόντα οξωνίου και υδροξειδίου είναι μια ενδόθερμη 2
διαδικασία. Εξηγήστε ότι η τιμή του pKw αυξάνεται από 14,0 στους 25°C σε 13,3 στους
50°C.

3. Η διαφορά στις τιμές pH μεταξύ των δύο διαλυμάτων υδροξειδίου του νατρίου που βρήκατε 2
στον πίνακα της ερώτησης 1 είναι διαφορετική από εκείνη μεταξύ των δύο διαλυμάτων
αιθανικού οξέος που βρήκατε στην ίδια ερώτηση. Εξηγήστε γιατί.

3
4. Να γράψετε την εξίσωση για την αντίδραση μεταξύ υδατικών διαλυμάτων αιθανκού οξέος και 1
υδροξειδίου του νατρίου.

5. Προσδιορίστε τα ζεύγη οξέος/βάσης στην εξίσωση της αντίδρασης αυτής του ερωτήματος 4)) 2

6. Ο μαθητής έχει μελετήσει τα ρυθμιστικά διαλύματα και αποφασίζει να φτιάξει ένα με pH =

5,00 χρησιμοποιώντας κάποιες από τις έξι ουσίες που αναφέρονται στην αρχή αυτού του
θέματος.
a) Να δώσετε τον ορισμό του ρυθμιστικού διαλύματος. 1
b) Δείξτε, γράφοντας 2 χημικές εξισώσεις, πώς θα αντιδράσει ένα ρυθμιστικό διάλυμα που 2
αποτελείται από αιθανικό οξύ και αιθανικά ανιόντα μετά την προσθήκη μικρής ποσότητας
ισχυρού οξέος (ιόν οξωνίου) και μικρής ποσότητας ισχυρής βάσης (ιόν υδροξειδίου).

c)
i. Να προτείνετε 2 διαφορετικές μεθόδους για την παρασκευή ενός ρυθμιστικού διαλύματος 4
(όποια μέθοδο θέλετε).

ii. Να επιλέξετε μία από τις μεθόδους του ερωτήματος i. Ποιές ποσότητες (σε mol) των 4
διαθέσιμων μορίων, (αιθανικό οξύ, αιθανικό ιόν ή υδροξείδιο του νατρίου) είναι απαραίτητες
για την παραγωγή 0,500 L ρυθμιστικού διαλύματος με pH = 5, σύμφωνα με την επιλεγμένη
μέθοδο.

iii. Για να κάνουμε αυτό το ρυθμιστικό διάλυμα ακόμα πιο αποτελεσματικό, πρέπει να 1
προσθέσουμε λίγο ισχυρό οξύ ή λίγο ισχυρή βάση; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.

Β1. Σχετικά με τις αλκοόλες, τα οξειδωτικά τους και τους μηχανισμούς αντίδρασης των
αντιδράσεων που είναι πιθανό να υποστούν. (30 μονάδες)

Ένας χημικός βρίσκει μία φιάλη που περιέχει μια άγνωστη ουσία. Στην ετικέτα υπάρχουν οι
ακόλουθες πληροφορίες:
Εκατοστιαία σύσταση κατά βάρος (%w/w) της οργανικής ένωσης:
Άνθρακας 64,80 %;
Υδρογόνο 13,62% και
Οξυγόνο 21,58%.
Σχετική μοριακή μάζα (Mr) της ουσίας: 74,14 g/mol.

1. Δείξτε ότι οι πληροφορίες που αναφέρονται στην ετικέτα αντιστοιχούν σε ένα μόριο με 2
μοριακό τύπο: C4 H10 O .

2. Αυτός ο μοριακός τύπος αντιστοιχεί σε 2 ισομερή των οποίων οι ημιανεπτυγμένοι συντακτικοί

τύποι παρουσιάζονται παρακάτω:

4
 Ισομερές Χ Ισομερές Υ

a) Δώστε το όνομα της ομόλογης σειράς (οικογένειας) στην οποία ανήκει η ένωση Χ και της 2
ομόλογης σειράς της ένωσης Υ.
b) Ονομάστε την ένωση Χ σύμφωνα με την ονοματολογία κατά IUPAC. 1

3. Ο χημικός πραγματοποιεί τη χημική αντίδραση σε νερό μεταξύ του ισομερούς Χ και

υδροβρωμίου HBr .

a) Δώστε τον μηχανισμό αυτής της αντίδρασης χρησιμοποιώντας τα κυρτά βέλη που δείχνουν 2
την κίνηση των ηλεκτρονίων.

b) Να δώσετε το όνομα του παραπάνω μηχανισμού, αυτής της αντίδρασης. Να αιτιολογήσετε 2

γιατί αυτός ο μηχανισμός είναι τύπου 1.

4. Θεωρούμε τώρα τρεις ισομερείς αλκοόλες με τον μοριακό τύπο C4 H10 O αλλά διαφορετικές
από το προηγούμενο μόριο. Ονομάζονται Α, Β και Γ αντίστοιχα.

Η οξείδωση του ισομερούς Α παρουσία υπερμαγγανικού καλίου KMnO4 σε όξινο περιβάλλον,

δίνει ένα προϊόν D το οποίο αντιδρά με το αντιδραστήριο του Fehling. Δεύτερον, η οξείδωση
του προϊόντος D δίνει το προϊόν Ε που έχει όξινες ιδιότητες.

Το προϊόν F, που προκύπτει από την οξείδωση του ισομερούς Β, δεν αντιδρά με το
αντιδραστήριο του Fehling και δεν παρουσιάζει ιδιαίτερες όξινες ιδιότητες.
Από την άλλη, δείχνουμε με πολωσίμετρο ότι το ισομερές Β είναι οπτικά ενεργό.

Το ισομερές C δεν οξειδώνεται με υπερμαγγανικό κάλιο, αλλά αν θερμανθεί παρουσία

πυκνού θειικού οξέος, παράγεται 2-μεθυλοπροπένιο.

a) Να δώσετε τους συντακτικούς τύπους σε σκελετική μορφή, να ονομάσετε και να καθορίσετε 3

την τάξη των 3 ισομερών A, B και C.

b) Να δώσετε τους στερεοχημικούς τύπους των 2 εναντιομερών του μορίου Β. 1

c) Χρησιμοποιώντας τους συντακτικούς τύπους, γράψτε την χημική εξίσωση της αντίδρασης για 1
τη μετατροπή του C σε αλκένιο.

5
d) Πώς ονομάζεται ο μηχανισμός της παραπάνω αντίδρασης; (όχι σχήμα) . Να αιτιολογήσετε το 2
γεγονός ότι αυτός ο μηχανισμός είναι τύπου 1.

e) Με ποιόν άλλο τρόπο (ποιο αντιδραστήριο) μπορούμε να ανιχνεύσουμε την ένωση D; 1

f) Να ονομάσετε τα μόρια D, E και F. 3

g) Οι ενώσεις D και F αντιδρούν σύμφωνα με έναν πυρηνόφιλο μηχανισμό προσθήκης με το ιόν

-
κυανίου (– C ≡ N ) (που παρέχεται από το οξύ υδροκυανίου HCN) στην καρβονυλική ομάδα.

i. Εξηγήστε χρησιμοποιώντας καμπύλα βέλη τον μηχανισμό αυτής της αντίδρασης

2
του D με το ιόν κυανίου.
ii. Αυτή η αντίδραση προσθήκης διεξάγεται καλύτερα στην καρβονυλική ομάδα της
1
κετόνης ή της αλδεΰδης; Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας.

5. Θεωρούμε ότι τα 3 παρακάτω μόρια έχουν όλα την ομάδα υδροξειδίου που εδώ θα θεωρηθεί
ως όξινη, δηλαδή ότι τα μόρια είναι πιθανό να δράσουν ως οξέα δίνοντας το ιόν Η + της
υδροξυλικής τους ομάδας.

Α = Φαινόλη Β = Κυκλοεξανόλη C = 2,4,6-

τριχλωροφαινόλη

a) Οι μεσομερικοί τύποι της φαινόλης δίνονται παρακάτω: 2

Εξηγήστε εάν αυτό το φαινόμενο της μεσομέρειας ενισχύει ή μειώνει τον όξινο χαρακτήρα του
μορίου της φαινόλης.

b) Το χλώριο είναι ένα ηλεκτραρνητικό στοιχείο, και δημιουργεί -Ι επαγωγικό φαινόμενο 2

(ηλεκτροέλκουσα επαγωγική επίδραση) μέσα σε ένα μόριο. Τα άτομα χλωρίου που υπάρχουν
στην 2,4,6-τριχλωροφαινόλη ενισχύουν ή μειώνουν τον όξινο χαρακτήρα της ομάδας
υδροξυλίου; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.

6
c) Να κατατάξετε τα μόρια Α, Β και Γ κατά αυξανόμενη σειρά του pKa τους (από το μικρότερο 1
στο μεγαλύτερο) .

6. Το παρακάτω γράφημα δείχνει τη μεταβολή του σημείου βρασμού (ζέσεως) των πρώτων 10
αλκανίων και των πρώτων 9 αλκοολών ως συνάρτηση της σχετικής μοριακής τους μάζας
(Mr).

Σημεία βρασμού οργανικών ενώσεων

250 C9H19OH
200
150
C10H22
Θερμοκρασία (°C)

100
50 CH3OH
0
-50
-100
CH4
-150
-200
0 15 30 45 60 75 90 105 120 135 150
Mr, Σχετική μοριακή μάζα (g/mol)

a) Εξηγήστε τη μεγάλη διαφορά μεταξύ των σημείων βρασμού των πρώτων 1

αλκοολών και των πρώτων αλκανίων (μεγάλη απόκλιση των δύο καμπυλών)
b) Εξηγήστε γιατί αυτή η διαφορά μειώνεται καθώς αυξάνεται η σχετική μοριακή μάζα. 1

B2. Ερωτήσεις σχετικές με την αντίδραση αιθανόλης και προπανικού οξέος (20 μονάδες)

1. Οι ενώσεις που είναι υπεύθυνες για τις φυσικές γεύσεις που υπάρχουν στα φρούτα και τα
αρώματα είναι συχνά εστέρες. Πολλές τεχνητές γεύσεις που παράγονται από τη χημική
βιομηχανία είναι επίσης εστέρες. Για παράδειγμα, ένας εστέρας που παρασκευάζεται από
αιθανόλη και προπανικό οξύ έχει οσμή ανανά.

a) Γράψτε, χρησιμοποιώντας τους ημιανεπτυγμένους συντακτικούς τύπους των μορίων, τη 2

σύνθεση του εστέρα με την μυρωδιά του ανανά που περιγράψαμε παραπάνω.

b) Ονομάστε τον εστέρα με άρωμα ανανά σύμφωνα με την ονοματολογία της IUPAC. 1

c) Ο γενικός μηχανισμός μιας αντίδρασης εστεροποίησης περιγράφεται από τα ακόλουθα 5

βασικά βήματα:

7
 Βήμα2:
Βήμα 1: ??????
πρωτονίωση

Βήμα 3:
μεταφορά Βήμα 4:
πρωτονίων αποχώρη
ση του
νερού

Βήμα 5:
αποπρωτονίω
ση

i. Ποιος είναι ο ρόλος του ιόντος «H + » κατά το βήμα αρ. 1; Γιατί είναι απαραίτητο να 2
χρησιμοποιηθεί οξύ για να πραγματοποιηθεί μια αντίδραση εστεροποίησης;
ii. Να χαρακτηρίσετε με ένα όνομα το βήμα αρ. 2.
2

2. Σημείο βρασμού (ζέσεως), οξύτητα.

a) Αντιστοιχίστε τα σημεία βρασμού 78°C, 99°C και 141°C στις τρεις οργανικές ενώσεις που 3
χρησιμοποιούνται: τον εστέρα, την αιθανόλη και το προπανικό οξύ .
Δικαιολογήστε κάθε σας επιλογή.

b) Δίνονται οι ενώσεις: προπανικό οξύ , 2,2-διμεθυλοπροπανικό οξύ και 2-χλωροπροπανικό 3

οξύ.
Ποιο από αυτά τα μόρια είναι το πιο όξινο; Το λιγότερο όξινο; Να αιτιολογήσετε την
απάντησή σας.

8
c) Να δώσετε μια χημική μέθοδο παρασκευής του προπανικού οξέος και να γράψετε τη σχετική 3
αντίδραση

3. Σύνθεση ενός εστέρα με τη διαδικασία που περιγράφεται στο ερώτημα 1 α).

27,6 g αιθανόλης αναμιγνύονται με 14,8 g προπανικού οξέος και μερικές σταγόνες θειικού
οξέος και αφήνονται να αντιδράσουν για περίπου 45 λεπτά. Τελικά παίρνουμε 11,2 g εστέρα.
Δίνονται:
Προπανικό οξύ Αιθανόλη Νερό
Mr (g/mol) 74.09 46.08 18.02

a) Δείξτε ότι η αλκοόλη βρισκόταν σε περίσσεια σε σύγκριση με το οξύ. 1

b) Ποιο είναι το νόημα της εργασίας με περίσσεια ενός αντιδραστηρίου; 1

c) Υπολογίστε την απόδοση της αντίδρασης σύνθεσης του εστέρα. 2

9
10