Naftaxinon Yakup UÇAR

4. Grup
töremeleri 3.kurs
K vitamini aktivitesine sahip olan
ve kan pıhtılaşmasını uyaran
maddeler, aşağıdaki mum yapısına
sahip 2-metil-1, 4-dioksonaftalenin
türevleridir. formülü var:
• K grubu vitaminleri kimyasal yapılarına göre 2 gruba ayrılır:
Filokinonlar ve menakinonlar. Filokinonun (K vitamini) kimyasal
yapısı 2-metil-3-fitil-1,4-dioknaftalendir. Filokinon molekülü, 3.
pozisyonda (R radikali) 20 karbon atomundan oluşan kısmen
doymuş bir izoprenoid zincirine sahiptir. Çift bağ sayesinde tek
değerlikli ikame ediciler trans durumundadır. Menakinon (asasin 2-
metil-1,4-dioknaftalen, aynı zamanda K2 vitamini molekülü olarak
da bilinir) ancak 3. pozisyondaki (R radikali) yan zincirin doğasına
göre filokinondan (phytil, digeranil, difarnesil vb.) ayrılır.
• Menakinonlarda yan zincir, çeşitli kısmen doymuş izoprenoid
kalıntılarından oluşur ve K2 vitaminlerini birbirinden ayırmak için
ölçümdeki karbon atomları sayısı görüntülenir.
• Belelikle, K vitamini 2-metil-3-fitil 1,4-naftokinon (veya dioksonaftalen),
K Vitamini 2-metil-3-digeril - (a) veya 2-metil-3 difarnesil (b) -1,4-'dür
naftokinon veya dioksonaftalin.
• Menakinon-7 ve menakinon-9 moleküllerinin yan zincirinde
sırasıyla 7 ve 9 izoprenoid kalıntısı bulunur. K vitamini
(pıhtılaşma) antihemorajik etkiye sahiptir ve kanın pıhtılaşmasını
önler. sim hızlanır. Doğal kaynaklarda bulunur (garaj, balık unu,
keten tohumu, kelam, anason vb.). Bitki dünyasında yaygın olarak
bulunan K1 vitaminine filokinon adı verilir. Mikroorganizmalardan
elde edilen K vitaminlerine menakinonlar veya K2 grubu
vitaminleri adı verilmektedir. Filokinon, bitkilerin yeşil kısmında
yaygın olarak dağılmıştır. Menakinonlar bakterilerin yaşamı ve
aktivitesi sonucu üretilir, örneğin bağırsak mikroorganizmaları
menakinonların kaynağıdır.
• Filokinon ten rengi, sarı bir sıvıdır, menakinonlar ise sarı kristalli
maddelerdir. Suda çözünmezler fakat organik çözücülerde
çözünürler. Sentetik madde 2-metil-1,4-naftokinon (K3 vitamini;
menadion) yüksek bir antihemorajik etkiye sahiptir ve K2
vitamini (menakinon- 4) olur. Menadion suda çözünmez, yeterli
değildir. Bunun üstesinden gelmek için suda çözünür toromaz (2-
metil-1,4-naftokinon) sodyum bisülfit ile kombinasyon) - Vikasol
(Vitaminum K çözünür) adı verilen bir preparat oluşturuldu (A.V.
Palladin, A.A. Smuk).
Fitomenadion -
Phytomenadione
(Ki vitamini)
• Elbette K vitamini trans formundayken sentetik preparatı ise 3:7
oranında cis ve trans izomerlerinin karışımından oluşan rasemat
formundadır. Yalnızca trans-izomer biyolojik aktiviteye sahiptir.
• Tıbbi preparat sentez yoluyla elde edilir. Bir katalizör, 2-metil-1,4-
dihidroksinaftalin veya bunun monoasetatının katılımıyla K
vitamini sentezi tatinin fitol ile alkilasyonu, ardından 2-metil-3-
fitil-1,4-dioknaftalin dar oksidasyona dayalı:
Vikasol - Menadione
Sodium Bisulfite
• Sentetik K vitaminine benzer. K vitamini
fallinli sentetik öküz sarıları, 2-metil-
1,4-dioksonaftalenin türevleridir. K3
vitamini veya menadion olarak
adlandırılan bu maddenin, 3.
pozisyondaki bir yan zincirin
bulunmaması nedeniyle normal K
vitaminden farklı olduğu belirlendi.
Menadione, filokinondan 3 kat daha
aktiftir ancak yüksek dozlarda oldukça
toksik etki gösterir. Böylece K-vitamini
gibi biyolojik aktivitesi yüksek ancak
toksik etkisi minimal olan, suda
çözünebilen menadion analoglarının
araştırılması doğrultusunda yapılan
araştırma sonucunda vikasol preparatı
sentezlendi.
Alınması

• Vikasol ag va ya
sarimtil ag
kristal
porosokdur. Suda
hall olur,
etanolda az hall
olur, efirdo
praktik olaraq
hall olmur.
• Ekvivalnet
nöqtasinda
1,48%-li damir-
2-sulfat
mahlulunda
hall edilmis o-
fenantrolinin
kırmızı rengi
göy renga
keçir: