I Giới thiệu

II Nguồn gốc

III Phân loại – Cấu trúc

Tính chất
IV  Lý tính  Hóa tính

V Chiết xuất coumarin

V Định tính, định lượng

I
4
VII Tác dụng dược lý và công dụng

VIII Các dược liệu chứa coumarin 1

11
I Giới thiệu

2
 Coumarin là các dẫn chất của benzo
α – pyron (phenylpropanoid) (C6-C3)

 Có thể coi coumarin là 1

lacton (ester nội) của acid o-
hydroxy cinamic

3
II Nguồn gốc

4
 Từ hạt đậu Tonka Phân lập bởi A.Vogel
(comaruta odorata) Năm 1820 Coumarin

Cỏ Nhãn hương
Đậu ToKa

 Năm 1846, Gerhard đã xác đinh được cấu trúc của coumarin.
5
 Coumarin lần đầu tiên được tổng hợp vào năm 1868 bởi nhà hóa học
người Anh William Henry Perkin.

Acid
salicylic

6
III Phân loại – cấu trúc

7
 Coumarin đơn giản

Furano-coumarin

Gồm 4
nhóm
Pyrano-coumarin

Coumarin pyron thế

8
1 Coumarin đơn giản
• Trong tự nhiên, thường có nhóm OH hay OMe ở vị trí
số 6,8

• OH ở vị trí số 7 còn gọi là nhóm Umbeliferon

Chất khởi điểm để đi ra chất khác

Umbeliferon Daphnetin

Esculetin Scopoletin

9
2 Furano - coumarin

Nhóm 6,7 – furano coumarin Nhóm 7,8 – furano coumarin

Psoralen/ Phá cố chỉ Angelicin/ Bạch chỉ

10
3 Pyrano - coumarin

Nhóm 6,7 – pyrano coumarin Nhóm 7,8 – pyrano coumarin

Xanthycelin Seselin

• Vòng pyranon Oxi gắn với C số 7

• Ít khi gặp 5,6 - pyrano coumarin

11
4 Coumarin thế vòng α-pyron

Warfarin = Coumadin

1945

Cỏ khô bị nhiễm nấm

Gia súc chết vì xuất huyết

 Năm 1945, tổng hợp Warfarin dùng để diệt chuột.

 Năm 1955, Warfarin được dùng trị chứng nhồi máu cơ tim.
12
IV Tính chất

13
1. Lý tính:
 Kém phân cực

 Dạng aglyconechiếm đa số (hiếm khi glycosid)

 Thường kết tinh không màu

tan được trong nước nóng và cồn

dễ tan trong các dung môi kém

phân cực, mở vòng tạo muối
phenolat dễ tan trong nước
14
 Mùi vị: mùi ngọt dễ chịu, vị đắng

 Dễ thăng hoa, có mùi thơm

 Kém bền: trong kiềm (mở vòng lacton)

 Các dẫn chất coumarin có huỳnh quang dưới ánh

sáng tử ngoại. Khả năng cho huỳnh quang mạnh

nhất là nhóm OH ở C-7.

15
2. Hóa tính:

 Phản ứng của nhóm –OH phenol:

16
 Phản ứng với thuốc thử diazo (Ar-N=N-Cl):

Phản ứng cộng hợp vào H-6 (para đối với OH-1)

(ortho đối với OH-7)

17
V Chiết xuất coumarin

18
 Dễ chiết
Dùng dãy dung môi phân cực dần:  Coumarin phân ra ở các phân đoạn đầu.
 Đôi khi: lắc, thêm Et2O  tinh thể
 Sơ đồ dòng chiết của các chất chiết xuất khác nhau từ Acacia nilotica theo thứ tự độ phân cực tăng dần của
dung môi Bột lá cây

Chiết bằng Hexan trong 24h

ở nhiệt độ phòng

Bã chiết Dịch chiết Hexan

Chiết bằng Chloroform trong

24h ở nhiệt độ phòng

Dịch chiết
Bã chiết Chloroform 19
 Bã chiết
Chiết bằng Ethyl Acetate trong 24h
ở nhiệt độ phòng

Dịch chiết Bã chiết

Ethyl acetate Chiết bằng Acetone trong 24h ở
nhiệt độ phòng

Bã chiết Dịch chiết

Acetone
Chiết bằng Methanol trong
24h ở nhiệt độ phòng

Bã chiết Dịch chiết Methanol

Chiết với nước trong 24h ở Sắc ký cột
nhiệt độ phòng

Bã chiết Dịch chiết 20

Dùng kiềm loãng:
 Dịch chiết kiềm, cô đặc, acid hóa  Coumarin 
 Có thể loại tạp bằng dd chì axetat (trừ khi Coumarin có o-diOH ở C6, C7)
 Chiết coumarin từ các lá thuộc họ Apiaceae

21
VI Định tính, định lượng

22
 Định tính
1 Phản ứng với FeCl3

6 +FeCl3 →[Fe( )6] 3-

MÀU XANH

+ 3Cl -
+ 6H +

23
2 Phản ứng với thuốc thử diazo

24
3 Phản ứng đóng, mở vòng Lacton

25
26
4 Thử nghiệm huỳnh quang

27
28
5 Vi thăng hoa

29
6
Sắc ký lớp mỏng (TLC)

SILICA GEL
F254

30
31
 (A) Toluen - HCOOEt - Acid fomic (5:4:1)
(B) CHCl3 - AcOH - H20 (4:1:1)
(C) Toluen - Acetone (95:5)
Coumarin đơn giản Tên hợp hRF tương ứng với hệ dung
có thêm nhóm chất môi
(A) (B) (C)

7-OH umbeliferon 45 20 39
7-OH, 8-OH daphnetin 42 - -
7-OH, 6-OH esculetin 28 02 11
7-OH, 6-O-glc esculin 04 - -
6-OMe, 7-OH scopolectin 42 12 60
7-OMe, 6-OH isoscopolectin - 20 61
7-OMe, 6-OMe scoparon - 31 81
7-OMe heminarin 55 54 81
32
 Định lượng

1 Phương pháp oxi hóa – khử

Coumarin + dd KMnO4/H2SO4 → mất màu

một giọt thừa dung dịch KMnO4 → tím hồng

2
Phương pháp đo phổ UV

Đo song song với chuẩn tại max, ghi nhận Abs

So sánh với chuẩn → [ coumarin]/mẫu

33
3 HPLC

34
35
36
37
 Tác dụng dược lý và
VII công dụng

38
 KHẢ NĂNG CHỐNG CO THẮT, LÀM GIÃN NỞ ĐỘNG
MẠCH VÀNH
 Làm thuốc giãn  Làm thuốc hạ sốt, sốt
mạch vành, chống xuất huyết (làm giãn mạch
co thắt : Visnadine ngoại biên):
Bạch chỉ

39
  KHẢ NĂNG CHỐNG ĐÔNG MÁU

 Chỉ có khi nhóm thế OH tại C4

40
Làm thuốc chống đông máu (trị chứng huyết khối) :
Sintrom, Warfarin
Vitamin K1

Vitamin K2

Warfarin

41
42
 TÁC DỤNG KHÁNG KHUẨN

Novobiocin

Nấm Streptomyces niveus

43
  TÁC DỤNG KHÁNG VIÊM

Calophyllolid Cây mù u
44
  CHỮA MỘT SỐ BỆNH VỀ DA

 Tác dụng chữa bệnh bạch biến (bệnh lang trắng)

và bệnh vẩy nến.

 Chỉ có ở nhóm Furano - coumarin như

psoralen, angelicin, xanthotoxin, imperatorin.

45
  Chú ý:

 Các chất Aflatoxin là những coumarin

độc có trong mốc Aspergillus flavus có thể

gây ung thư, viêm da, tổn thương gan.

46
 Dược liệu chứa
VIII coumarin

47
 CÁC DƯỢC LIỆU

Bạch chỉ Mù u Sài đất Tiền hồ

48
Cây Bạch chỉ (Scopoletin, Psoralen)
 Tên khoa học: Angelica Dahurica Benth. Et Hook. F.,
Apiaceae
 Tên khác: Hương bạch chỉ, phong hương
 Đặc điểm: Cây thân thảo, sống lâu năm, cao 1 – 1.5m
 Bộ phận dùng: Rễ, thu hoạch khi chuyển sang màu
vàng
 Công dụng:
 Hạ sốt, giảm đau
 Điều trị đau răng, đau kinh
 Điều trị đau khớp xương, viêm tuyến vú, vết
thương do đụng, dập, bỏng, rắn độc cắn
49
 Sơ đồ khối quá trình thu hái,
chế biến, bảo quản cây bạch chỉ
Độ ẩm không quá 13,0 %
Rễ cây Nhiệt độ 40 °C - 50 °C
Phơi khô hoặc sấy đến khô hẳn
Bạch Chỉ
Mùa thu trời khô ráo
Cây 10 tháng tuổi trở lên Đậy nắp kín khô ráo
Thu hái Bảo quản
Lá bắt đầu úa vàng nhưng Tránh để chỗ ẩm
chưa kết hạt  hoặc có nắng nóng

Làm sạch
Sản
phẩm

Cắt bỏ cổ rễ và các rễ con nhỏ

Sơ chế

Loại bỏ tạp chất

Bào chế
50
Cây Mù u (4 – phenyl coumarin)
Tên khoa học: Calophyllum inophyllum L, Clusiacease
(Măng cụt)
 Tên khác: Hồ đồng, cồng
 Đặc điểm: Loại cây lớn, có thể cao tới từ 20 – 25m 
 Bộ phận sử dụng: Hầu hết các bộ phận của cây mù u
như rễ, lá, nhựa mủ, hạt hay dầu ép từ hạt
 Công dụng:
 Nhựa mù u có tác dụng gây nôn giải độc  
 Nhựa cây dùng làm thuốc chữa bệnh ngoài da
chóng lành sẹo, chóng lên da non, chữa bỏng
hoặc bôi chữa hủi 51
 Cây Sài đất  Tên khoa học: Wedelia chinensis (Osbeck) Merr.,
(Wedelo lacton)  Asteraceae (Cúc)
 Tên khác: Ngổ núi, húng tram, ngỗ đất, tân sa, cúc
nháp, lỗ địa cúc
 Đặc điểm: Loại cây thân thảo, sống dai, mọc bò
 Bộ phận dùng: Phần trên mặt đất, thu hái quanh
năm chủ yếu là hè thu khi cây đang ra hoa
 Công dụng:
 Kháng viêm, kháng khuẩn
 Trị các vết thương nhiễm khuẩn
 Phòng và trị mụn nhọt, mẩn ngứa, rôm sảy;
cây không độc (có thể dùng như rau) 52
Cây Tiền hồ (Nodakatin)

 Tên khoa học: Peucedanum decuraivum maxim, 

angelica decursiva Fanch et Savat, Umelliferae
 Tên gọi khác: Quy nam , tử hoa tiền hồ 
 Đặc điểm: Cây thuộc thảo, sống lâu năm cao khoảng 1m
 Bộ phận dùng : Rễ, củ thu hái vào thu đông
 Công dụng:
 Tuyên tán phong nhiệt, hạ khí chỉ ho, tiêu đờm
 Chữa sốt, giảm đau dùng trong trường hợp cảm
mạo, sốt nóng, đầu nhức.
53
THANK YOU