3.

Organinių junginių nomenklatūra

Organiniams junginiams pavadinti naudojamos kelios nomenklatūros (pavadinimų sudarymo
principai).
1. Trivialioji (nesisteminė) nomenklatūra;
2. Racionalioji nomenklatūra;
3. Sisteminė (IUPAC) nomenklatūra.
 Trivialioji (nesisteminė) nomenklatūra
SISTEMINIS SUTRUMPINTA
TRIVIALUSISI
PAVADINIMAS
(IUPAC)
PAVADINIMAS
STUKTŪRINĖ
FORMULĖ
PASTABOS Pavadinimai apibūdina junginio susidarymo šaltinį ar
H
NAUDOJAMAS SUVIRINIMUI
būdą, kokią nors būdingą savybę, taikymo sritį ar
C
ACETILENAS ETINAS
C
(LIEPSNOS TEMPERATŪRA
3480°C) panašiai, bet dažniausiai neapibrėžia junginio sandaros
H
ar struktūros.
NAUDOJAMAS KAIP TIRPIKLIS
TOLUENAS METILBENZENAS (NENUODINGAS) Sisteminės IUPAC nomenklatūros taisyklės leidžia
CH3
OH vartoti trivialiuosius (nesisteminius) pavadinimus, pvz.:
NAUDOJAMAS KAIP TIRPIKLIS,
IZOPROPANOLIS 2-PROPANOLIS CH DEZINFEKCINIAM SKYSČIUI
GAMINTI
citrinų rūgštis, adipo rūgštis, stearino rūgštis, palmitino
H3C CH3

O
rūgštis ir t.t. Dažniausiai taip vadinami gamtiniai
FORMALINAS YRA 40%
FORMALDEHIDAS METANALIS C
FORMALDEHIDO TIRPALAS,
NAUDOJAMAS MEDICINOJE IR
junginiai (amino rūgštys, angliavandeniai, alkaloidai ar
H
O
H ODOS PRAMONĖJE
steroidai).
CH2OH
ACETONAS PROPANONAS C NAUDOJAMAS KAIP TIRPIKLIS
CH2OH
H3C CH3 O O
O OH HO
SKRUZDŽIŲ METANO NAUDOJAMAS MEDICINOJE IR O
RŪGŠTIS RŪGŠTIS C ODOS PRAMONĖJE
H OH OH CH2OH
O
OH OH
NAUDOJAMAS MAISTO
ACTO RŪGŠTIS ETANO RŪGŠTIS C PRAMONĖJE
H3C OH
TRIVIALUSIS (NESISTEMINIS) PAVADINIMAS – Sacharozė;
SISTEMINIS IUPAC PAVADINIMAS - (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-
BENZENAMINAS
ANILINAS (FENILAMINAS)
NAUDOJAMAS DAŽŲ, VAISTŲ
SINTEZĖJE 3,4-dihidroksi-2,5 -bis(hidroksimetil)oksolan-2-il]oksi-6-(hidroksimetil)oksan-
NH2 3,4,5-triolis
 Racionalioji nomenklatūra;

Pavadinimo pagrindą sudaro pirmojo organinių junginių klasės atstovo pavadinimas. Visi alkanai
yra metano, alkenai – etileno, alkinai – acetileno dariniai. Pagal šią nomenklatūrą pavadinimai ne
visada nurodo cheminį giminingumą, pvz.: etanolis turėtų būti vadinamas metilmetanoliu. Tokia
nomenklatūra nėra patogi pavadinti sudėtingesnės struktūros junginiams.
 Sisteminė (IUPAC) nomenklatūra
TRIVIALUSISI SISTEMINIS SUTRUMPINTA
PAVADINIMAS (IUPAC)
PAVADINIMAS
STUKTŪRINĖ
FORMULĖ
PASTABOS
Pavadinimai pasirenkami arba specialiai sudaromi
ACETILENAS ETINAS
C
H
NAUDOJAMAS SUVIRINIMUI
(LIEPSNOS TEMPERATŪRA
junginio savitumui apibūdinti. Visuotinai priimta ir
C
H
3480°C)
plačiausiai taikoma IUPAC nomenklatūra sudaryta
TOLUENAS METILBENZENAS NAUDOJAMAS KAIP TIRPIKLIS
pakaitų principu. Naudojant ją, nesunku įsivaizduoti ir
(NENUODINGAS)
CH3 grafiškai pavaizduoti tiek junginio sandarą, tiek jo
OH

IZOPROPANOLIS 2-PROPANOLIS CH
NAUDOJAMAS KAIP
TIRPIKLIS, DEZINFEKCINIAM
struktūrą.
H3C CH3 SKYSČIUI GAMINTI
O

FORMALDEHIDAS METANALIS C
FORMALINAS YRA 40%
FORMALDEHIDO TIRPALAS, Sisteminiai organinių junginių pavadinimai sudaromi,
NAUDOJAMAS MEDICINOJE
H
O
H IR ODOS PRAMONĖJE
laikantis šių taisyklių:
ACETONAS PROPANONAS C NAUDOJAMAS KAIP TIRPIKLIS 1)Nustatom vyriausią funkcinę grupę;
H3C CH3
O 2)Nustatom ilgiausią grandinę struktūroje;
SKRUZDŽIŲ
RŪGŠTIS METANO RŪGŠTIS
H
C
OH
NAUDOJAMAS MEDICINOJE
IR ODOS PRAMONĖJE 3)Susinumeruojam grandinę;
O
4)Įsivardinam pakaitus ir ilgiausią grandinę;
NAUDOJAMAS MAISTO
ACTO RŪGŠTIS ETANO RŪGŠTIS
H3 C
C
OH
PRAMONĖJE 5)Sudėliojam pavadinimą.
BENZENAMINAS NAUDOJAMAS DAŽŲ, VAISTŲ
ANILINAS (FENILAMINAS) SINTEZĖJE
NH2
 1)Nustatoma vyriausioji funkcinė grupė
Skirtingai nei mokykloje, pradžioje yra surandama vyriausia funkcinė grupė!!!
Pagrindinės organinių junginių funkcinės grupės, išvardintos
vyresniškumo mažėjimo tvarka bei tų grupių suteikiamos
priesagos ar priešdėliai pateikiami lentelėje (vadovėlio 16-19 psl.).
O
H2
C C
H
HS C OH

NH2

Rožine spalva pažymėta – COOH karboksirūgšties funkcinė grupė.

Bordine/ruda spalva pažymėta – SH tiolinė funkcinė grupė. Mėlyna
spalva pažymėta –NH₂ amino funkcinė grupė.
Pagal vyresniškumo mažėjimo lentelę (vadovėlio 16-19 psl.),
VYRIAUSIA yra – COOH karboksirūgšties funkcinė grupė.
 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -COOH, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje,
arba priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -COOH yra vyriausia funkcinė grupė tada jos
pavadinimo priesaga – -karboksirūgštis arba -ano rūgštis, o kai junginyje yra funkcinių grupių, kurios neturi priešdėlio
pavadinimo (-COOMe) – bus žymima kaip priešdėlis (karboksi-).

HO NaO O
O Br O C O
C

CH C C C
CH H
H 2C H3C C OH HC C OH
CH2
CH3 HC CH
H 2C
C C
H2 H

Ciklopentankarboksirūgštis 3-brom-2-metilbutano rūgštis Natrio 2-karboksibenzoatas

 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -COOMe (Me žymimi metalai), pavadinime įgauna tik priesagą –
(metalo)karboksilatas arba (metalo) -oatas. *Jeigu junginyje yra keli fragmentai, kuriuos apjungus gaunasi
trumpesnis pavadinimas, galima naudoti racionaliosios nomenklatūros taikomą supaprastinimą.

KO O
OH
C
O O
CH
H2C CH2 C S
H2
C ONa HC C OH
H2C CH OK H3C C
C C HC CH
H2
O C
H
O

Kalio-3-hidroksicikloheksankarboksilatas Natrio propanoatas Kalio 2-sulfobenzoatas*

 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -SO3H, priklausomai nuo kitų pakaitų pavadinime įvardijama arba
priešdėlyje, arba priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -SO3H yra vyriausia
funkcinė grupė tada jos pavadinimo priesaga – -sulfonrūgštis, o kai junginyje yra vyresnių funkcinių
grupių - bus žymima kaip priešdėlis (sulfo-).
O O
H
S C
HO C CH
H2 H2
C C OH HC C O
H2 N C S C C
H2 H
O O
OH
3-amino-1-propansulfonrūgštis 4-sulfobenzenkarboksirūgštis
 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -COOR, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba
priešdėlyje, arba priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -COOR yra vyriausia
funkcinė grupė tada jos pavadinimo priesaga – -(R)oatas arba –karboksilatas, o kai junginyje yra vyresnių
funkcinių grupių – bus (R)-okso- arba (R)-oksikarbonil- . * Jeigu junginyje yra keli fragmentai, kuriuos
apjungus gaunasi trumpesnis pavadinimas, galima naudoti racionaliosios nomenklatūros taikomą
supaprastinimą.

O O
O
N H2 O O
H2
C C O C C C
H S C CH3
C C CH3 H2C C O CH3
H2 HO C O
H2
O H2C CH2
C
H2

metil-3-cianpropanoatas etil-2-oksocikloheksan-1-karboksilatas 2-metoksi-2-oksoetan-1-sulfonrūgštis

2-etoksikarbonilcikloheksanonas*
 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -COX (X žymimas halogenai - VII A grupės elementai), priklausomai nuo kitų
pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje, arba priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai.
Kai -COX yra vyriausia funkcinė grupė tada jos pavadinimo priesaga – karbonil(halogenidas) arba –(o)il(halogenidas),
o kai junginyje yra vyresnių funkcinių grupių – bus (halo)formil-. O
O H
C C
HC C Cl
C O
Cl C CH3 HC CH
H2
N
Metoksiacetilchloridas 3-piridinkarbonilchloridas
O
H2 H2
C Cl C C Cl
H3 C C HO C C
H2

O O

Propanoilchloridas Chlorformilpropano rūgštis

 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -CONH2, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje,
arba priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -CONH2 yra vyriausia funkcinė grupė tada jos
pavadinimo priesaga -karboksiamidas arba -karboksirūgšties amidas, o kai junginyje yra vyresnių funkcinių grupių –
bus karbamoil-.

O
H2N O H2
C C C NH2
H3C C C
H2
CH
H2C CH2 O
Cikloheksankarboksamidas 4-oksopentankarboksi rūgšties amidas
H2C CH2
C O O
H2
H2
C C C
H2N C C OH
H2 H2

Karbamoilbutano rūgštis
 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -CΞN, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje, arba
priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -CΞN yra vyriausia funkcinė grupė tada jos
pavadinimo priesaga –karbonitrilas arba -nitrilas, o kai junginyje yra vyresnių funkcinių grupių – bus cian(o)-.

N O O
C
H2 HO C
C
H3C C CH HC C
N HC CH

H2C CH2
HC CH Metil 4-cianobenzoatas
Propannitrilas 2-hidroksiciklobutankarbonitrilas
C

N
 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -CHO, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje, arba
priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -CHO yra vyriausia funkcinė grupė tada jos
pavadinimo priesaga -karbaldehidas arba -alis, o kai junginyje yra vyresnių funkcinių grupių – bus formil- arba okso-.
O
O
H2
C C
H C OH
H C CH2
H
H2C CH2
C O
H2

Cilkoheksankarbaldehidas Oksoetano rūgštis

O
H2
O HO C C
H
C C OH
C CH3
H C O
H2 H O

Propanalis 2-formilbutano dirūgštis

 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę >C=O, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje, arba
priesagoje. Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai >C=O yra vyriausia funkcinė grupė tada jos
pavadinimo priesaga -onas, o kai junginyje yra vyresnių funkcinių grupių – bus okso-.
O O O
H2 H
C C C CH3 C C
H 3C C C C
H2 H H2 H3C C OH
H2

5-okten-2-onas 3-oksobutano rūgštis

O O
CH3
C C CH3
H3 C C C
H2

CH3
5,5-dimetil-2,4-heksandionas
 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -OH, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje, arba priesagoje.
Šios žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -OH yra vyriausia funkcinė grupė tada jos pavadinimo priesaga -olis, o kai
junginyje yra vyresnių funkcinių grupių – bus hidroksi-.

OH O
NH2 OH

CH C
CH CH
H3C C OH
H3C C CH3 H2
H2
4-amino-2-pentanolis H
3-hidroksi-4-butano rūgštis
C OH
HC C

C CH
HO C
H

1,4-dihidroksibenzenas
 Funkcinių grupių skirtingi pavadinimai!!!
Junginiai turintys funkcinę grupę -SH, priklausomai nuo kitų pakaitų, pavadinime įvardijama arba priešdėlyje, arba priesagoje. Šios
žodžio dalys gali būti įvardijamos skirtingai. Kai -SH yra vyriausia funkcinė grupė tada jos pavadinimo priesaga -tiolis, o kai
junginyje yra vyresnių funkcinių grupių – bus merkapto-.

SH OH
H2 H2
C C SH CH CH
H 3C O C H3C C CH3
H2 H2

2-etoksietantiolis H
C SH
HC C
4-merkapto-2-pentanolis
C CH
HS C
H

Benzen-1,4-ditiolis
 2)Nustatoma pagrindinė anglies atomų grandinė
Acikliniams junginiams pagrindinė anglies atomų grandinė randama pagal šiuos kriterijus:
1. maksimalus funkcinių grupių skaičius;
2. maksimalus dvigubųjų ir trigubųjų ryšių skaičius;
3. maksimalus ilgis;
4. maksimalus pakaitų, kurie gali būti nurodomi tik priešdėlyje (Hal, OR, SR, NO₂), ir
angliavandenilių radikalų skaičius.

O
C
5 H
1C 1
H3 C 3 C2 2 OH
4 H
C C2 OH
H2

H2 C OH
3
C4

*Jeigu junginys aliciklinis, aromatinis arba heterociklinis, pagrindiniu laikomas ciklas

sujungtas su vyriausiąją funkcine grupe.
 3)Grandinės sunumeravimas
Skirtingai nei mokykloje, numeruoti pradedama nuo vyriausios funkcinės grupės!!!

O O
H2 H2
C C C C OH
3 H 1 1 H 3
HS C OH HO 2C C4
2
NH2 OH O

Pagrindinė anglies atomų grandinė sunumeruojam taip, kad vyriausioji funkcinė grupė gautų
mažiausią numerį. Jei ši taisyklė neleidžia vienareikšmiškai sunumeruoti, tai grandinė arba ciklas
numeruojami taip, kad pakaitai turėtų mažiausius numerius.
4)Įsivardinam pagrindinę grandinę
Pasinaudojus 3 punktu, surandama ilgiausia grandinė. Jos pavadinimas
įvardinamas pagal anglies atomų skaičių grandinėje. Šis skaičius grandinėje
nusakomas graikiškų ir lotyniškų skaitmenų pavadinimų šaknimis (*pirmosios
keturios šaknys yra savitos, taikomos būtent pirmiesiems nariams).

O O
H2 H2
C C C C OH
3 H 1 1 H 3
HO C OH HO C4
2 2C

SH OH O
3-hidroksi-2-merkaptopropano rūgštis 2-hidroksibutanodirūgštis
 4)Įsivardinam pakaitus
Junginiai turintys nevyriausią funkcinę grupę, pavadinime įvardijama priešdėlyje. Šiame etape
reikia atkreipti dėmesį priešdėlyje naudojamus funkcinių grupių pavadinimus!!!

O
O O
H H2
S C HO C C
H
HO C CH O O C C OH
H2
HC C O C C C O
C C H2N C C OH H O
H H2 H2

OH
4-sulfobenzenkarboksirūgštis Karbamoilbutano rūgštis 2-formilbutano dirūgštis
 4)Įsivardinam pakaitus

H H O O
H2 H2
C CH3 C H C C C C
H3C C H3C C H H
HO C OH HO C OH

H CH3
NH2 NH2

trans-butenas cis-butenas L-serinas D-serinas

arba E-butenas arba Z-butenas (S)-2-amino-3-hidroksipropano (R)-2-amino-3-hidroksipropano
rūgštis rūgštis

Sandaros izomerų pavadinimas įvardijamas priešdelyje. Taip nurodomas tikslus izomeras.

 4)Įsivardinam pakaitus.
Dažniausiai naudojamų anglies radikalų (pakaitų) pavadinimai
 5) Sudėliojam pavadinimą
O

3 H2
C C
H 1
HS C OH
2
NH2

• Pagal funkcinių grupių vyresniškumo lentelę, VYRIAUSIA yra -COOH karboksirūgšties

funkcinė grupė, todėl pavadinimo priesaga ir galūnė bus sudaroma pagal šią junginių
klasę. Kitos 2 funkcinės grupės (t. y. -SH tiolinė ir -NH₂ amino funkcinės grupės) bus
laikomos pakaitais.
• Pakaitai įvardijami priešdėliais: -SH tiolinės funkcinės grupės priešdėlis mekapto-, o -NH₂
amino funkcinės grupės priešdėlis amino-.
• Ilgiausia grandinė sudaryta iš 3 anglies atomų. Pavadinimo šaknis bus propan.

2-amino-3-merkaptopropano rūgštis
Bendras organinio junginio pavadinimas
Reikšminės pavadinimo dalys
 Heterociklinių junginių nomenklatūra kur kas
sudėtingesnė nei kitų junginių.
Pagal IUPAC nomenklatūrą
deguonies, sieros ir azoto ciklinių
junginių pavadinimai sudaromi su
priešdėliais oksa-, tia- ir aza-. Ciklo
dydį apibrėžia priesagos (esančios
lentelėje). Jei pavadinime atsiranda
H H
2 balsės paeiliui, tai priešdėlio a
N N
HC H2C raidė praleidžiama. Jei yra keli
CH CH2 heteroatomai, jie numeruojami
HC H2C
C C
H2
laikantis tokios sekos: O, S, NH, N.
H
Pirolas – trivialusis pavadinimas Pirolidinas – trivialusis pavadinimas
Azolas – IUPAC pavadinimas Azolidinas – IUPAC pavadinimas