Monosaharidi

Svojstva-nastavak
Ishodi
• Razvrstava odabrane ugljikohidrate prema svojstvima, sastavu i vrsti.

• Objašnjava fizikalna i kemijska svojstva monosaharida

• Prikazuje jednažbama kemijske reakcije ugljikohidrata.

• Prikazuje podatke prikupljene pokusima i/ili radom na tekstu, novim tekstom, tablicama i grafovima.
Kemijska svojstva monosaharida
• kemija karbonilne i hidroksilne skupine
• oksidacija karbonilne skupine
Dokazivanje glukoze i fruktoze
Fehlingovim reagens (zabilježite opažanja)
https://bit.ly/3v31xbF
Trommerovim reagensom (zabilježite opažanja)
https://bit.ly/3mSORkI
Dokazivanje glukoze i fruktoze
• Tollensovim reagensom-izlučuje se srebro
• https://vimeo.com/396639122
Reducirajući šećeri (se oksidiraju)
• pozitivan Fehlingov, Trommerov i Tollensov test
• primjeri glukoza, galaktoza, ali i fruktoza
Redukcija monosaharida
• karbonilna se skupina može reducirati u hidroksilnu skupinu

• Zadatak 11. (str. 91)

• Redukcijom D-glukoze nastaje D-glucitol (sorbitol), važna komponenta za sintezu
vitamina C. Prikaži strukturnu formulu molekule sorbitola Fischerovom projekcijskom
formulom.
Glikozidna veza
• glikozidi – produkti reakcija monosaharida s alkoholima ili molekulama
monosaharida u kiselim reakcijskim uvjetima
• zamjena hidroksilne skupine na položaju 1
(anomerna –OH) odgovarajućom
alkoksidnom skupinom
• nastala veza C–O je
glikozidna veza, točnije,
O-glikozidna veza
• glikozidi su acetali
• nisu reducirajući šećeri
D-glukoza

• najrasprostranjeniji šećer u prirodi

• u voću, medu i krvi – grožđani šećer ili krvni šećer
• zakreće ravninu polarizirane svjetlosti udesno ⇒ dekstroza
• sastavni je dio
• disaharida – saharoze, laktoze, maltoze i celobioze
• polisaharida – škrob, celuloza i glikogen
• u organizmu se metaboličkom razgradnjom u procesu glikolize oslobađa energija potrebna za
stanične funkcije, rad mišića, zagrijavanje tijela i drugo
• bijela kristalinična tvar, slatkasta okusa i dobro topljiva u vodi
• u fiziološkim uvjetima uglavnom se nalazi kao glukopiranoza
• reducirajući šećer (pozitivan test s Fehlingovim i Tollensovim reagensom)
D-fruktoza

• najvažnija ketoheksoza
• konstitucijski izomer glukoze
• najslađi šećer, prisutan u medu i voću – voćni šećer
• zakreće ravninu polarizirane svjetlosti ulijevo ⇒levuloza
• zajedno s glukozom – sastavni dio disaharida saharoze (stolnog šećera)
• u fiziološkim uvjetima fruktoza postoji u poluketalnom furanoznom obliku
• reducirajući šećer – keton je, ali se u otopini fruktoza kemijskim putem
prevodi u glukozu
D-galaktoza
• aldoheksoza
• dijastereoizomer D-glukoze, od koje se razlikuje po konfiguraciji na C-4
• zajedno s D-glukozom sastavni je dio disaharida laktoze ili mliječnog šećera
• jedna od šećernih komponenti antigena krvnih skupina
• reducirajući šećer

• Zadatak
• Prikaži strukturne formule molekula α i β-D-galaktopiranoze Fischerovom projekcijskom
formulom.
D-riboza i 2-deoksi-D-riboza

• aldopentoze
• nalaze se u mnogim biološki važnim molekulama, uključujući nukleinske
kiseline
• u fiziološkim uvjetima molekule riboze i 2-deoksiriboze – uglavnom u
peteročlanome cikličnome obliku
• obje su reducirajući šećeri
 Monosaharidi u biološkim sustavima
• N-glikozidi • glukoza-6-fosfat
• nukleozidi, spojevi šećera s • esteri šećera i fosforne kiseline
heterocikličnim bazama • sprečava se prolazak šećera kroz
(adenin, gvanin, citozin, uracil, lipidnu membranu i izlazak iz stanice
timin)
• adenin + riboza → adenozin
 Ponovite i uvježbajte!
• Zadatak 4. (str. 100)
• Koji su od navedenih parova spojeva enantiomeri, dijastereomeri, konstitucijski izomeri ili
različiti spojevi? L-glukoza
D-manoza L-manoza

• Zadatak 5. (str. 100) L-galaktoza

• U prethodnome zadatku prikazane su molekule sljedećih spojeva: L-glukoza, D-manoza,
dihidroksiaceton, 2-deoksi-D-riboza, L-galaktoza, D-riboza, D-gliceraldehid i L-manoza.
Svakome spoju pridruži odgovarajuće ime.