IDENTIFIKACIJA ŠEĆERA IZ PRIRODNIH IZVORA

SEMINARSKI RAD
SADRŽAJ
1. UVOD: O šećerima………………………………………………………………………………3
2. FEHLING TEST……………………………………………………………………………………..5
3. BENEDICT TEST……………………………………………………………………………………6
4. SELIWANOFF TEST……………………………………………………………………………….8
5. OSAZONI……………………………………………………………………………………………..9

LITERATURA……………………………………………………………………………………………..11
1. UVOD: O šećerima
Šećeri su organski spojevi koji pripadaju skupini ugljikohidrata, a razikujemo
monosaharide, disaharide, oligosaharide i polisaharide.

Najjednostavniji šećeri su monosaharidi ili jednostavni šećeri. Imaju od 3 do7 ugljikovih

atoma u lancu sa karbonilnom skupinom na krajnjem (C1) ili drugom (C2) atomu. Kod
većine ugljikohidrata, preostali C-atomi nose hidroksilnu skupinu. Monosaharidi s
karbonilnom skupinom na C1 atomu nazivaju se aldoze, dok se isti s karbonilnom
skupinom na C2 atomu nazivaju ketoze.
Jednostavni šećeri su glukoza, fruktoza i galaktoza.

Slika 1.1. Građa mononsaharida

Disaharidi sadrže dva monosaharida povezana glikozidnim vezama. Osnovne značajke

disaharida su:
 Monosaharidni prsteni sadrže pet ili šest C-atoma i povezani su atomom kisika
koji je dio acetala, odnosno glikozidne veze koja može biti α- ili β- orijentirana.
 Glikozidna veza nastaje od anomernog ugljika iz jednog monosaharida i OH-
skupine iz drugog monosaharida.
 C-atomi numeriraju se počevši od anomernog ugljika.
Tri najčešća disaharida su maltoza, laktoza i saharoza.

Slika 1.2. Građa disaharida

Polisaharidi sadrže tri ili više monosaharida. Najčešći polisaharidi su celuloza, škrob i
glikogen, a građeni su od više jedinica glukoze povezane glikozidnim vezama.

Slika 1.3. Građa polisaharida (celuloze)

2. FEHLING TEST
Fehlingov reagens koristi se kao kemijski test za razlikovanje u vodi topljivih aldehida i
ketona, ali i kao test za dokazivanje monosaharida. Test je osmislio njemački znanstvenik
Hermann von Fehling 1843. godine.

Fehlingov reagens je uvijek potrebno sviježe pripremiti. Dobiva se od dvije zasebne

otopine poznate kao Fehling I i Fehling II. Fehling I je vodena otopina kristala bakrova (II)
sulfata pentahidrata plave boje, dok je Fehling II bistra otopina kalij-natrijevog tartrata i
jake lužine (najčešće natrijeva hidroksida). Fehlingov reagens dobivamo miješanjem
jednakih volumena ovih dvaju otopina, te ima intenzivno plavu boju.

Bakrov (II) kompleks je oksidativno sredstvo i aktivni reagens u Fehlingovom testu.

Bis(tartrat)bakar(II) kompleks boji otopinu plavo.

Slika 2.1. Struktura glavnog kompleksa u Fehlingovom reagensu

Fehlingov test dati će pozitivan rezultat na aldoze (zbog oksidabilne aldehidne skupine),
ali i za ketoze jer će i one biti pretvorene u aldoze samim reagensom. Pozitivan rezultat
biti će vidljiv promjenom boje iz intenzivno plave u ciglasto crvenu boju.

Slika 2.2. Pozitivan Fehling test

Fehling test se koristi za detekciju glukoze u urinu, odnosno dijabetesa.

3. BENEDICT TEST
Benedict test koristimo za dokazivanje jednostavnih ugljikohidrata, točnije monosaharida
i nekih disaharida. Osmislio ga je američki znanstvenik Stanley Rossiter Benedict.

Benedict reagens je tamno plava lužnata otopina bakrova (II) sulfata i natrijeva citrata.
Natrijev citrat služi kao vezujuće sredstvo za 𝐶𝑢2+ ione, koji bi inače reagirali u smjesi i
dali bakrov karbonat. Tvar koju testiramo moramo zagrijati zajedno sa reagensom na
temperaturi od 95℃ (npr. u kupelji). Jedna litra Benedict reagensa sadrži 173 grama
natrijeva citrata, 100 grama natrijeva karbonata i 17.3 grama bakrova (II) sulfata
pentahidrata. Kemijski slično reagira kao i Fehling test. Kompleks bakrova i citrusnog
iona reducira se na bakrov ion dok se aldehidna skupina oksidira, te nastaje bakrov oksid,
𝐶𝑢𝑂2. Otopina će u prisutnosti šećera promijeniti boju.

Slika 3.1. Shema reakcije

Benedict test je kvalitativna i polukvantitativna metoda. Osim što možemo detektirati

jednostavnije šećere, možemo otprilike odrediti i u kojoj koncentraciji se šećer nalazi u
nekoj hrani ili otopini. Intenzitet obojenja ukazuje na koncentraciju šećera, što nam
omogućuje grubu procjenu točne koncentracije. Kvantitativni test uključuje korištenje
kalijeva tiocijanata i nastanak bakrovog tiocijanata koji se može koristiti prilikom titracije.

Slika 3.2. Intenzitet obojenja i koncentracija šećera

Bez promjene (plava) Nema šećera
Zelena boja Šećer je prisutan u tragovima (500-1000 mg/dl)
Žuta boja Mala količina šećera (1000-1500 mg/dl)
Narančasta boja Umjerena količina šećera (1500-2000 mg/dl)
Cigleno crvena boja Velika količina šećera (>2000 mg/dl)

Tablica 3.1. Koncentracija šećera

Benedict test također možemo koristiti za detekciju glukoze u urinu i dijabetes, no

metoda nije pouzdana jer može dati lažne rezultate zbog askorbinske kiseline (kod
uzimanja vitamina kao dodataka prehrani), lijekova ili homogentizinske kiseline.
4. SELIWANOFF TEST
Selliwanoff test služi za razlikovanje šećera, aldoza i ketoza. Test počiva na pretpostavci da,
pri zagrijavanju, ketoni dehidriraju brže nego aldehidi. Osmislio ga je Theodor Seliwanoff.

Seliwanoff reagens sastoji se od klorovodične kiseline, destilirane vode i rezorcinola.

Klorovodična kiselina služi za dehidriranje ketoza kako bi se dobili furfurali ili neka druga
zamjenska tvar koja će reagirati sa rezorcinolom te dati kompleks intenzivno crvene boje.
Crvena boja dokaz je ketoheksoza, dok će pentoheksoze dati zelenkasto-palvu boju.

Reagens zajedno sa uzorkom koji testiramo moramo zagrijati (npr. kupelj) kako bi došlo do
promjene boje. Test je pozitivan onda kada otopina poprimi crvenu boju.

Slika 4.1. Shema reakcije

Slika 4.1. Pozitivna reakcija na Seliwanoff test

5. OSAZONI
Osazoni su organski spojevi koji pripadaju skupini ugljikohidrata, a nastaju u reakciji šećera
i fenilhidrazina. Njemački kemičar Emil Fischer osmislio je i koristio reakciju za dokazivanje
šećera koji se stereokemijski razlikuju samo u jednom kiralnom C-atomu. Glukosazoni i
fruktosazoni su u potpunosti identični.

Slika 5.1. Reakcija nastajanja osazona

Test sa osazonima uključuje reakciju jednostavnih šećera sa slobodnom karbonilnom

skupinom i fenilhidrazina pri temperaturi vrenja. Svi jednostavni šećeri formiraju osazone.
Na primjer, saharoza ne formira osazonske kristale jer nije jednostavni šećer i nema
slobodnu karbonilnu skupinu.

Identifikacija monosaharida uključuje dvije reakcije. Prvo glukoza sa fenilhidrazinom daje

glukozfenilhidrazon eliminacijom vode iz funkcionalne skupine. Sljedeći korak ukljućuje
reakciju jednog ekvivalenta glukozfenilhidrazona sa dva fenilhidrazina. Prvi fenilhidrazin
oksidira α-ugljik do karbonilne skupine, a drugi fenilhidrazin eliminira vodu sa
novoformiranom karbonilnom skupinom tog oksidiziranog ugljika te formira ugljik-dušik
vezu. α-ugljik je napadnut jer je reaktivniji od ostalih C-atoma

Slika 5.2. Model glukosazona

Osazoni su intenzivno obojeni i kristali su vrlo lako vidljivi. Svaki šećer ima karakterističan
osazonski kristal.

 Maltoza formira kristale u obliku latica.

 Laktoza formira pahuljaste kristale.
 Galaktoza formira kristale u obliku spljoštenog romba.
 Glukoza, fruktoza i manoza formiraju igličaste kristale.

Slika 5.3. Kristali glukoze

Slika 5.4. Krisatli galaktoze

Slika 5.5. Kristali maltoze

Slika 5.6. Kristali laktoze

LITERATURA
Martin S. Silberberg – Chemistry: The Molecular Nature of Matter and Change, 5th edition

Francis A. Carey – Organic Chemistry, 4th edition

Janice G. Smith – Organic Chemisty, 3rd edition

https://en.wikipedia.org

http://allmedtests.com

http://brilliantbiologystudent.weebly.com