STEROIDNA JEDINJENJA

• JELENA TURANJANIN
• SARA LAPČEVIC
 UVOD

• STEROIDI SU NAJSLOZENIJI MOLEKULI LIPIDA

• VEOMA SU RASPROSTRANJENI U
PRIRODI
• OSNOVA SVIH STEROIDA JE MOLEKULA STERAN
 UVOD

• STERAN JE CIKLICNI UGLJOVODONIK

• SASTOJI SE IZ 4 KONDENZOVANA PRSTENA
• (3 SESTOCLANA-A,B,C I 1 PETOCLANOG PRSTENA-D)
• NA POLOZAJIMA 10 I 13 NALAZE SE METIL GRUPE POLOZAJI 18 I 19
 UVOD

• RAZNE VRSTE STEROIDNIH MOLEKULA NASTAJU TAKO STO SE NA

OSNOVNOJ MOLEKULI STERANA MOGU IZVESTI RAZLICITE
SUPSTITUCIJE:
UVODJENJEM KRACEG RADIKALA NA POLOZAJ 17
UVODJENJE -OH GRUPE
OKSIDACIJA I SKRACIVANJE RADIKALA SA -COOH
-UVODJENJE = VEZE
 UVOD

• ZAVISNO OD VRSTE
SUPSTITUENATA NASTAJU:
• STEROLI
• ZUCNE KISELINE
• STEROIDNI HORMONI
• VITAMIN D
 STEREOLI

• SADRZE BAR JEDNU -OH GRUPU U STRUKTURI STERANA

NAJČESĆE JE U POLOZAJU 3
• NAJVAZNIJI PREDSTAVNICI SU:
• HOLESTEROL (ZIVOTINJSKOG PORIJEKLA)
• ERGOSTEROL (BILJNOG PORIJEKLA)
 ŽUČNE KISELINE

• NASTAJU U ORGANIZMU IZ HOLESTEROLA U JETRI

• UVODE SE NOVE -OH GRUPE U POLOZAJIMA 7,12 (PORED 3)
• OH • SKRACUJE SE BOONI NIZ NA POLOZAJU 17 I OKSIDUJE
• TO SU POLARNA JEDINJENJA
• PREDSTAVNIK JE HOLNA KISELINA
 BIOSINTEZA ŽUČNIH KISELINA

• OVA BIOSINTEZA SE ODVIJA U JETRI POLAZECI OD HOLESTEROLA

• NASSTALE KISELINE SE VEZUJU PREKO KARBOKSILNE GRUPE
AMIDNOM VEZOM SA AMINOKISELINOM GLICINOM (H2NCH COOH) I
SA
2-AMINOETANSULFONSKOM KISELINOM TAURINOM (H,NCH,CH,SO H)
GRADECI
KONJUGOVANE ZUNE KISELINE GLIKOHOLNU I TAUROHOLNU KISELINA
 ŽUČNE KISELINE

• STRUKTURA ZUNIH KISELINA POKAZUJE DA IMAJU DVE STRANE:

• HIDROFILNU SA HIDROKSILNIM GRUPAMA |
KARBOKSILNOM GRUPOM
• HIDROFOBNU STRANU SA UGLJOVODONICNIM
DELOM
 ULOGA ŽUČNIH KISELINA

• NATRIJUMOVE SOLI ZUNIH KISELINA SU POVRSINSKIAKTIVNA JEDINJENJA

SVOJIM DETERDZENTNIMOSOBINAMA (HIDROFILNIM I HIDROFOBNIM DELOM
MOLEKULA) POVEZUJU NEPOLARNE MASTI I POLARNUVODU DAJUCI EMULZIJU
KOJA OMOGUCAVA BOLJURAZGRADNJU MASTI SA ENZIMOM LIPAZA.
 STEROIDNI HORMONI

• HORMONI SA STEROIDNOM STRUKTUROM:

• MINERALOKORTIKOIDI (ALDOSTERON)
• GLUKOKORTIKOIDI (KORTIZOL)
• ESTROGENI (ESTRADIOL) I GESTAGENI (PROGESTERON)
• ANDROGENI (TESTOSTERON)
 VITAMIN D

• VITAMIN D PREDSTAVLJA GRUPU LIPOSOLUBILNIH STEROIDNIH JEDINJENJA. VITAMIN D

U ORGANIZMU NASTAJE U KOŽI I TO JE VITAMIN D3 (HOLEKALCIFEROL) ILI SE UNOSI
HRANOM KAO SUPLEMENT I TO JE VITAMIN D2 (ERGOKALCIFEROL, LJUDSKI ORGANIZAM
GA NE MOŽE PRODUKOVATI).
• U LJUDSKOM ORGANIZMU SE I D2 I D3 PRVO TRANSFORMIŠU U 250H VITAMIN D, A POTOM
U 1,250H VITAMIN D. 25-HIDROKSI VITAMIN D(250H VITAMIN D) JE GLAVNI OBLIK KOJI SE
NALAZI U KRVI I BIOLOSKI JE NEAKTIVAN. IZ 250H VITAMINA D NASTAJE AKTIVNI
HORMON 1,25- HIDROKSIVITAMIN D. ZBOG DUGOG POLUZIVOTA I VECE KONCENTRACIJE,
250H D OBICNO SE MERI ZA PROCENU I PRACENJE STANJA VITAMINA D KOD POJEDINAXA
 VITAMIN D

• SINTETISE SE IZ DERIVATA HOLESTEROLA (7-DEHIDROHOLESTEROLA)

ILI ERGOSTEROLA
• NASTAJE OTVARANJEM PRSTENA B POD DEJSTVOM SUNDEVE
ENERGIJE
KRAJ