BÀI TẬP AMINO AXIT-PEPTIT

AMINO AXIT
Các aminoaxit tự nhiên
Tên Kí hiệu Công thức
Monoaminomonocacboxylic
Glixin Gly H3N+CH2COO-
Alanin Ala H3N+CH(CH3)COO-
Valin* Val H3N+CH(i-Pr)COO-
Leuxin* Leu H3N+CH(i-Bu)COO-
Isoleuxin* ILeu H3N+CH(s-Bu)COO-
Serin Ser H3N+CH(CH2OH)COO-
Threonin* Thr H3N+CH(CHOHCH3)COO-
Monoaminodicacboxylic vµ dÉn xuÊt amit
Axit aspatic Asp HOOC-CH2-CH(+NH3)COO-
Asparagin Asp(NH2) H2NOC-CH2-CH(+NH3)COO-
Axit glutamic Glu HOOC-(CH2)2-CH(+NH3)COO-
Glutamin Glu(NH2) H2NOC-(CH2)2-CH(+NH3)COO-
Diaminomonocacboxylic
Lysin* Lys H3N+-(CH2)4-CH(NH2)COO-
Hydroxylizin Hylys H3N+-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH(NH2)COO-
Arginin* Arg H2N+=C(NH2)-NH-(CH2)3-CH(NH2)COO-
Aminoaxit chøa lu huúnh
Systein CySH H3N+CH(CH2SH)COO-
-
Cystin CySSCy OOC-CH(+NH3)CH2S-SCH2CH(+NH3)COO-
Methionin* Met CH3SCH2CH2CH(+NH3)COO-
Aminoaxit th¬m
Phenylalanin* Phe PhCH2CH(+NH3)COO-
Tyrosin Tyr p-C6H4CH2CH(+NH3)COO-
Aminoaxit dÞ vßng
-
CH2 CH COO
+
Histidin* His NH3
HN
N
H
Prolin Pro N COO-
H H
H
HO H
Hydroxyproli Hypro N COO-
n H H
-
CH2 CH COO
+NH3
Tryptophan* Try
N
H
Bảng 22-2 . Tính axit-bazơ của amino axit.
Amino axit Mạch nhánh trung hòa
pK*a 1 pK*a 2 pI
Glycin 2,34 9,60 5,79
Alanin 2,34 9,69 6,00
Valin 2,32 9,62 5,96
Leucin 2,36 9,60 5,98
Isoleucin 2,36 9,60 5,98
Methionin 2,28 9,21 5,74
Prolin 1,99 10,60 6,30
Phenylalanin 1,83 9,13 5,48
Tryptophan 2,83 9,39 5,89
Asparagin 2,02 8,80 5,41
Glutamin 2,17 9,13 5,65
Serin 2,21 9,15 5,68
Threonin 2,09 9,10 5,60
Amino axit Mạch nhánh ion
pK**a 1 pKa 2 pKa 3 pI
Axit aspatic 1,88 3,65 9,60 2,77
Axit glutamic 2,19 4,25 9,67 3,22
Tyrosin 2,20 9,11 10,07 5,66
Cystein 1,96 8,18 10,28 5,07
Lysin 2,18 8,95 10,53 9,74
Arginin 2,17 9,04 12,48 10,76
Histidin 1,82 6,00 9,17 7,59
 Dạng 1. Bài tập đại cương: Các khái niệm- đồng đẳng- đồng phân- danh pháp- điểm đẳng điện-
tính chất vật lí.
Câu 1. a. Nêu khái niệm về aminoaxit. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp hệ thống và
danh pháp nửa hệ thống các amino axit có cùng CTPT là C3H7O2N, C4H9O2N.
b. Trong các amino axit đồng phân nói trên, amino axit nào có đồng phân quang học? Hãy viết CT
chiếu Fisơ cho từng cặp đối quang và gọi tên theo danh pháp R/S.
c. Thế nào là amino axit thiên nhiên? amino axit không thay thế? Trong số các amino axit đồng phân
nói trên, amino axit nào thuộc loại amino axit thiên nhiên ? Amino axit không thay thế.
Câu 2. Dựa vào đẳng thức Henđơxon – Hatxenban người ta có thể xác định được tỉ lệ hàm lượng aa ở dạng
đã proton hóa H2A+, dạng ion lưỡng cực HA và dạng đề proton hóa A- :
[ HA ]ơ
Lg [ H 2 A ]+ = pH- pKa1 lg[ A-]/[HA] = pH – pKa2
Hãy xác định phần trăm hàm lượng glyxin ở dạng proton hóa khi pH= 1,54 và ở dạng đề proton khi
pH = 10,0. Biết pKa1 = 2,35; pKa2 = 9.78.
Câu 3.Gọi tên các gốc axit sau :
a. H2NCH2COO- d. –CO-[CH2]2-CH(NH2)-COOH
b.( CH3)CHCH(NH2)COO- e. H2N-CO-[CH2]2-CH(NH2)-COO-
-
c. HOOC-[CH2]2- CH(NH2)-COO g. HO-CH2-CH(NH2)-COO-
Câu 4.
a) Cấu trúc chung của aminoaxit thiên nhiên.
b) Phân loại các aminoaxit.
c) Phân biệt cấu trúc của prolin với các aminoaxit khác.
Câu 5. a. Khái niệm điểm đẳng điện pHI .
b. Cách tính điểm đẳng điện .
c. Trong trường điện, aminoaxit chuyển về cực nào khi :
* PH < pHI * pH > pH I * pH = pHI. Giải thích .
Câu 6. a. Viết phương trình cân bằng phân li của Ala, axit Glutamic, Lysin.
b. Tính điểm đẳng điện của mỗi amino axit trên.
c. Từ giá trị pH = 7, điểm đẳng điện của monoaminođicacboxylic và điamino-monocacboxylic axit
chuyển về phía nào .
Câu 7. a. α - aminoaxit nào là chiral.
b. Cho biết những α - aminoaxit có 2 trung tâm chiral trở lên.
c. Xác định cấu hình R, S hay D, L của các aa : L- serin và L- cystein.
Câu 8. a. Viết cấu trúc sản phẩm màu của α - amino axit với ninhydrin.
b. Giải thích prolin và hidroxyprolin cho màu vàng với ninhydrin.
Câu 9. Trong dd kiềm mạnh, aminoaxit tồn tại ở dạng NH2- và COO- .
1. Nhóm nào có tính bazơ mạnh hơn.
2. Khi thêm axit nhóm nào ưu tiên proton hóa. Hợp chất nào tạo thành.
Dạng 2. Bài tập viết chuỗi phản ứng :
Câu 1. Hoàn thành các PTHH sau :
a. CH3CHNH2COOH ⃗0
t

b. H2N-CH2-CH2-COOH ⃗0
t

c. H2N-[CH2]3-COOH ⃗
t0
d.
 (CH3)2SO4 (d1)
-H2SO4
CH3COCl (d2)
-HCl
H 2N-CH2COOH O=NOH (d3)
-N2
Cu(OH)2 (d4)
- H2O
PCl5 (d5)
-POCl 3

Câu 2. Từ axit acrylic hãy viết PTHH tổng hợp :

a. Axit β - aminopropionic ; b. Axit γ - aminobutiric.
Câu 3. Hoàn thành các sơ đồ chuyển hóa sau :
NH4Cl, KCN H3O+
a . m,p-(HO) 2C6H3-CH2CHO A B.
H 2O

b.n-propylamin
NaNO 2/HCl CuO, t 0 1.NH 3 H 3O+
A B C D
2.HCN
Br2/P do Kaliphtalimit H 3O+
c . (CH3)2CHCH2COOC2H5 A B C + axit phtalic.
HOCl KCN HBr NH 3 H3O +
d . CH2= CH-CH3 A B C D E
Câu 4. Viết các PTHH của valin với các hợp chất sau :
a. C2H5OH, khí HCl khan. b. KOH/ H2O.
c. CH3COCl, piriđin, sau đó thủy phân muối axit thu được trong dd axit HCl 10%.
d. Đun nóng.
Câu 5. Viết sơ đồ phản ứng khi đun nóng các amino axit sau và chỉ rõ các giai đoạn trung gian :
a. CH3CH2CH(NH2)COOH b. CH3CH(NH2)CH2COOH
c. H2NCH2CH2CH2CH(OCH3)COOH d. (CH3)2C(NH2)CH2CH2COOH
e. H2NCH2CH(CH3)COOH
Câu 6. Hoàn thành các chuyển hóa sau :
PCC HCN NH3 H 3O+ (CH3CO)2O
a CH3CH2OH A B C D E
HBr A KCN H 3O+ PCl3 2NH 3
b . CH3CH2OH B C D E
2NH3 t0
c . CH2= CHCH2COOH HBr A B HCl
C D
HOCl KCN HBr NH3 H3O+
d . CH2=CH2 A B C D E
Câu 7. a. Viết phương trình chuyển hóa phenylalanin thành phenylalanin metyl este.
b.Tại sao glyxin lại este hóa xúc tác chậm hơn axit propanoic nhiều. Giải thích
c.Giải thích tại sao thường dùng ancol benzylic để este hóa aminoaxit.
Câu 8. a Viết phương trình chuyển hóa phenylalanin thành N- axetylphenylalanin.
b. Tại sao không dùng clorua benzoyl để bảo vệ nhóm amin mà dùng benzylclofomiat .
Câu 9. Hợp chất nào tạo thành khi cho glyxin tác dụng với các chất sau :
a. NaOH (dd) d. Anhidritaxetic
b. HCl (dd) e. NaNO2 + HCl
c. Benzoylclorua + NaOH(nước ) f. C2H5OH + H2SO4
g. benzyl clofomiat
Câu 10. Viết sản phẩm tạo thành của các phản ứng sau:
a. N-benzoylglyxin + SOCl2 → A f. Asparagin + NaOH nóng
b. A + NH3 → g. Prolin + Metyliodua
 c. A + Alanin → h. Tyrozin+dimetylsunfat+ NaOH
d. A + C2H5OH e. Tyroxin + Br2 ( H2O )
i. Axit glutamic+NaHCO3(1mol) k. Axit glutamic + C2H5OH dư + H2SO4 →
Dạng 3. Bài tập điều chế :
Câu 1. Tổng hợp các α - aminoaxit sau từ các axit cacboxylic tương ứng
a. Alanin. b. Phenylalanin. c. Valin
Câu 2. Từ đietyl α - bromomalonat, kaliphtalimit và các hóa chất vô cơ cần thiết khác hãy tổng hợp các
α - aminoaxit sau đây (phương pháp Gabriel):
a. Leuxin. b. Phenylalanin c. Alanin.
Câu 3. Bằng cách khử hóa các axit α - oxocacboxylic RCOCOOH trong hỗn hợp NH3/NaBH4 người ta có
thể tổng hợp được các α - aminoaxit (phương pháp amin khử). Sử dụng phương pháp trên, hãy tổng hợp
glyxin và alanin từ các axit α - oxocacboxylic tương ứng.
Câu 4. a.Viết các sản phẩm tổng hợp aminoaxit theo phương pháp amin hóa-khử sau
C2H5ONa H SO 10%
Etylisovalerat + Etyloxalat A(C11H18O 5) 2 4
dun sôi
NH 3, H2/Pd
B(C6H10O3) Leuxin
b. Lập sơ đồ tổng hợp alanin, axit glutamic theo phương pháp trên.
Câu 5. Hãy tổng hợp valin bằng phản ứng Hell-Volhard-Zelinskin.
Câu 6. Từ đietylmalonat hãy điều chế :
a. Methionin (MeSCH2CH2CHNH3+COO-); b. Axit aspartic HOOCCH2CHNH+3 COO-
Câu 7. Hãy viết sơ đồ tổng hợp :
a. Leuxin từ ancol isobutylic. b. Lysin từ 1,4-đibrombutan
Câu 8. a.Viết PTHH tổng hợp phenylalanin, leuxin theo phương pháp của Strecker.
b. Viết cơ chế của phản ứng .
c. Có thể dùng phương pháp này để tổng hợp lysin?
d. Có thể dùng phản ứng này để tổng hợp α - aminoaxit có 14C ở vị trí số C1 ?
Dạng 4. Bài tập nhận biết :
Câu 1. Có 4 lọ mất nhãn đựng riêng biệt mỗi lọ đựng một trong cá chát sau: glyxin, axit glutamic, lysin và
axit N- metylaminoaxetic. Chỉ dùng quì tím và một hóa chất thông dụng, hãy nhận biết các hợp chất nói
trên.
Câu 2. Có 5 ống nghiệm mất nhãn, mỗi ống đựng một trong 5 dd sau: axeton, glucozơ, etylamin, lòng trắng
trứng, glyxin. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận ra từng dd.
Câu 3. Dùng giấy quì và muối nitrit để nhận biết các chất trong các lọ sau:
1. CH3NHCH(CH3)COOH; 2. HOOCCH2CH(NH2)COOH.
3. H2NCH2CH2CH2CH(NH2)COOH; 4. H2NCH2CH2COOH.
Câu 4. Bằng phản ứng hóa học, phân biệt các chất trong từng cặp sau :
1. Axit aspartic và axit suxinic. 2. Phenylalanin và tyrosin.
3. Serin và threonin.
Dạng 5. Bài tập về so sánh tính axit bazơ và điền pKa
Câu 1. a. Tìm giá trị pH để điện di aspartic, threonin và histidin.
b. Có thể tách lysin (pHI = 9,6) và glixin (pH I = 5,97) trong dung dịch hỗn hợp bằng điện di như
thế nào .
Câu 2. Giải thích áp dụng phương pháp phân tách hỗn hợp aminoaxit bằng sắc kí trao đổi ion.
Câu 3. Tìm 2 phương pháp tách biệt raxemic amino axit thành từng enantiome.
Câu 4. a. HSCH2CH(NH2)COOH (cystein) có các pKa : 1,96; 8,18; 10,28. Các chất tương đồng với nó là
HOCH2CH(NH2)COOH (serin), HSeCH2CH(NH2)COOH (selenocystein), : HSO3CH2CH(NH2)COOH (axit
cysteic ) .
Hãy xác định cấu hình R/S đối với serin và axit cysteic.
b. Hãy qui kết các giá trị pKa cho từng nhóm chức trong phân tử cystein . Viết công thức của cystein
khi ở pH = 1,5 và 5,5.
c. Sắp xếp 4 aminoaxit trên theo thứ tự tăng dần giá trị pHI và giải thích sự sắp xếp đó
Chú ý: đọc và làm thêm bài tập trong sbt (tập 1, tập 2)của Ngô Thị Thuận
Đề hsg qg 2019
 I. 3. Trên cơ sở xem xét ảnh hưởng của các nhóm thế hút electron đến lực axit, hãy gán các giá trị pK a
tương ứng cho các ion từ 1 đến 7 dưới đây. Biết rằng giá trị pKa (xếp ngẫu nhiên) của chúng là: 7,5; -0,9;
-0,4; 7,9; 10,8; 8,3; 14, 5 và lực axit của 2 mạnh hơn của 3.
NH2 NHOMe NHCONH2 NHPh NHCN NHNO2 NHAc

H2N NH2 H N NH2 H2N NH2 H2N NH2 H2N NH2 H2N NH2 H2N NH2
2
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)
I.4. Có thể tách hỗn hợp có số mol gần bằng nhau của lysin (H2N(CH2)4CH(NH2)CO2H, axid aspatic
(HO2CCH2(NH2)CO2H); và valin Me2CH(NH2)CO2H bằng cách hòa
tan hỗn hợp này trong lượng vừa đủ dung dịch đệm (dd) pH= 6 rồi đổ
vào một cột tách polime dạng [-CH2-CH(p-C6H4SO3H)-CH2-CH(Ph)-]
trong dung dich đệm pH (như mô hình bên). Tiếp đó, thêm từ từ dung
dịch đệm pH=6 lên cột tách để dung dich đệm mang theo các amino
axid chảy qua, đồng thời thiết lập các tương tác trao đổit ion với khối
polime. Các tương tác và cân bằng này khác nhau ứng với mỗi amino
axit khiến chúng tách dẫn khỏi nhau. Người ta hứng lần lượt dung dịch
chảy ra khỏi cột bằng các bình khác nhau (gọi là phân đoạn) và lần lượt
thu được các amino axit có độ tinh khiết nhát định trong các phân đoạn
tương ứng.
Cho biết: pKa của axid actic là 4,75; pKa của axid p-C6H4SO3H là
-3,0; pKa1 và pKa2 của valin tương ứng là là 2,32 và 9,62. Dự đoán dạng
tồn tại và giải thích trình tự ra khỏi cột tách của Lysin, axit aspatic và
valin.

Bài tập peptit

A. Đọc tài liệu trả lời các câu hỏi sau:
Câu 1. a Thế nào là LK peptit ? So sánh LK peptit với LK amit.
b. Phân biệt polipetit và poliamit. Cho ví dụ minh họa .
c. Nêu vai trò sinh học của protein. Protein có mấy kiểu cấu trúc? Đặc điểm cấu tạo của từng kiểu cấu trúc?
Vì sao áo len làm từ lông cừu khi bị ướt thì dài, rộng hơn khi áo khô ?
Câu 2. a. Vì sao các α - aminoaxit tan được trong nước trong khi protein (cấu tạo từ các α -
aminoaxit) lại không tan hoặc khi tan thì tạo ra dd keo ?
b. Khi đun sôi sữa bò thì thấy một lớp váng sữa nổi lên trên, để nguội lớp váng sữa không tan, vì sao?
Câu 3. Để tổng hợp đipeptit Gly-Val, một HS đề nghị đem đun nóng hỗn hợp Glyxin, Valin theo tỉ lệ mol 1:
1. Cách làm đó có được không, vì sao? Hãy nêu nguyên tắc chung cho việc tổng hợp một đi peptit.
Câu 4. Aspactam là một loại đường không dinh dưỡng có công thức cấu tạo vắn tắt là Asp-Phe-OCH 3, có
pHI = 5,9. Hãy viết công thức cấu tạo đầy đủ của aspactam trong dd có pH = 2,0; 6,0 và 8,0.
Câu 5. Một hợp chất A có khối lượng phân tử 89 đvC. Khi đốt cháy hoàn toàn 8,9 g A thu được 13,2g CO 2,
6,3 g H2O và 1,12 l khí N2 (ở đktc). Chất A có tính chất lưỡng tính, phản ứng với axit nitrơ giải phóng N 2,
với ancol etylic tạo hợp chất có CTPT C 5H11NO2. Khi đun nóng A chuyển thành chất có CTPT C 6H10N2O2.
Xác định công thức cấu tạo của A và gọi tên.
Câu 6. Hai chất đồng phân A, B có CTPT C9H11NO2, đều tan trong axit và trong kiềm. Khi cho A và B lần lượt
tác dụng với axit nitrơ cho 2 hợp chất A ’, B’ có CTPT C9H10O3, khi đun nóng A’ và B’ với axit sunfuric đặc tạo
thành chất C có CTPT C9H8O2 rồi oxi hóa tiếp cho axit terephtalic và CO2. Xác định cấu tạo của A và B.
Câu 7. Nêu các bước phân tích để xác định cấu trúc peptit. Nêu vai trò của các emzim đặc hiệu trong phân cắt
peptit.
B. CÁC DẠNG BÀI TẬP VỀ AMINOAXIT, PEPTIT VÀ PROTEIN
Dạng 1:Tách các aminoaxit, peptit bằng phương pháp điện di
Câu 1:a. Chọn pH để tách một hỗn hợp gồm axit aspatic, threonin và histidin bằng phương pháp điện di.
Giải thích sự lựa chọn đó.
b. Làm thế nào để tách lysin (pI = 9,6) ra khỏi glyxin (pI = 5,97) bằng phương pháp điện di ?
Câu 2: (Đề thi HSG quốc gia, Việt Nam - 2001)
Có một hỗn hợp protit gồm pepsin (pH I = 1,1), hemoglobin (pHI = 6,8) và prolamin (pHI = 12,0). Khi tiến
hành điện di dung dịch protit nêu trên ở pH = 7,0 thi được ba vết chất (xem hình)
 XuÊt ph¸ t
Cùc (+) Cùc (-)
A B C
Cho biết mỗi vết chất đặc trưng cho protit nào ? Giải thích.
Câu 3: (Bài tập chuẩn bị IChO, Nga-1996)
Phương pháp điện di (electrophoresis) được sử dụng rộng rãi trong sinh hóa dể tách các chất lưỡng tính hữu
cơ (đó là những hợp chất chứa đồng thời cả nhóm axit và bazơ và do đó có thể tạo ra các ion mang điện tích
dương cũng như âm tùy thuộc vào pH của dung dịch). Nếu đặt điện cực vào những dung dịch như thế, các
ion sẽ di chuyển về các điện cực tương ứng. Dĩ nhiên, loại ion chủ yếu sẽ quyết định hướng di chuyển của
vết chất lưỡng tính. Với giá trị pH xác định nào đóđược gọi là điểm đẳng điện, các ion tạo ra bởi chất lưỡng
tính di chuyển theo hai hướng với vận tốc như nhau, kết quả là vết bất động. Biết rằng, các -aminoaxit tại
điểm đẳng điện thì dạng ion lưỡng cực C là nhiều nhất, mặc dù cả 3 ion dưới đây đều có ở bất kì pH nào:
H3N+CH(R)COOH  H3N+CH(R)COO-  H2NCH(R)COO-
(A) (C) (B)
1. Tỉ số nồng độ của A và B như thế nào ở điểm đẳng điện ?
2. Vết alanin chuyển về cực nào khi pH < 5 và pH > 8 ?
3. Xác định hàm lượng tương đối của ion lưỡng cực C của alanin ở điểm đẳng điện, biết hằng số axit pK1 =
2,35 đối với cân bằng A  C + H+; pK2 = 9,69 đối với cân bằng C  B + H+.
4. Xác định giá trị pH ở đó nồng độ ion lưỡng cực lớn nhất.
5. Có thể tách 2 aminoaxit X và Y hay không nếu hằng số axit của chúng bằng :
pK Y =pK X 1 +1 pK Y = pK X 2 +1 pK Y =pK X 1 +1 pK Y = pK X 2 −1
(a) 1 và 2 ; (b) 1 và 2 .
Bài 4: (Vòng 2 - 2008)
Người ta phân lập được một tetrapeptit (peptit A) từ prothrombin người. Cấu tạo của peptit A được tiến
hành xác định như sau:
a. Bằng phương pháp Edman thì nhận được trình tự aminoaxit của peptit A là Leu-Glu-Glu-Val.
b. Để tiếp tục xác định cấu tạo, người ta tiến hành điện di trên giấy ở pH 6,5 peptit A và một peptit tổng hợp
B (cũng có trình tự aminoaxit là Leu-Glu-Glu-Val) thì lại nhận được quãng đường di chuyển không giống
nhau, cụ thể như hình dưới đây:
2,5
Peptit A
Peptit B 1,7

0 1 2 3
đơn vị độ dài

c. Khi thuỷ phân hai peptit A và B bằng HCl 6N ở 110oC, thì cả A và B đều cho Leu(1), Glu(2), Val(1); nhưng khi
thuỷ phân bằng kiềm thì peptit B cho Leu(1), Glu(2), Val(1) còn peptit A cho Leu(1), X(2), Val(1).
Hãy giải thích các kết quả thực nghiệm để xác định cấu tạo của X và gọi tên X theo danh pháp IUPAC.
Dạng 2: Xác định số đồng phân và trật tự các aminoaxit.
Bài 1. Ba phân tử α-aminoaxit có thể ngưng tụ lại với nhau để tạo thành tri peptit, ví dụ như ba phân tử
glyxin sẽ cho Gly-Gly-Gly.Tuy nhiên với các aminoaxit chứa nhiều nhóm thế thì sẽ xuất hiện đồng phân
quang học. Như vậy với 3 amino axit là glyxin, L-alanin và D-alanin ta sẽ thu được bao nhiêu tripeptit, và
bao nhiêu trong số tripeptit đó sẽ có khả năng hoạt động quang học?
Bài 2. Sự phân cắt hoàn toàn một peptit cho ta hỗn hợp gồm 5 aminoaxit Gly, Ala, Arg, Leu, Tyr. Glyxin sẽ
bị tách khỏi mạch peptit bằng cách cho tác dụng với PhNCS. Còn khi ta sử dụng cacboxipeptidaza để khảo
sát peptit thì thu được Alanin. Cắt mạch bằng trypsin sẽ thu được hỗn các tripeptit còn cắt bằng chymotripsin
sẽ thu về các đipeptit. Cho biết thứ tự sắp xếp các amino axit trong peptit này.
Bài 3. Peptit X có thành phần gồm AlaVal3Gly2Phe2Arg2. X không phản ứng với 2,4-DNF và cũng không
bị thủy phân bởi enzym carboxipeptidase. Thủy phân X bằng chymotrypsin thu được peptit A và B. Thủy
phân X bằng trypsin thu được peptit C và D. A, B, C, D lần lượtcó cấu tạo như sau:
A:Arg-Val-Gly-Val-Phe
B:Gly-Arg-Val-Ala-Phe
C:Val-Ala-Phe-Arg
D:Val-Gly-Val-Phe-Gly-Arg.
Xác định cấu tạo của peptit X.
Bài 4. Xử lý một pentapeptit với 2,4-DNP rồi sau đó thủy phân bằng HCl loãng sẽ thu được sản phẩm gồm Val,
Gly, Leu, Ala và Phe-DNP. Khi thủy phân peptit này trong axit loãng thu được 3 phân đoạn. Xử lý tiếp từng
phân đoạn trong HCl loãng sẽ cho kết quả như sau:
Phân đoạn1: Val và Gly
Phân đoạn2: Phe, Leu và Ala
Phân đoạn3: Gly và Leu
Xác định trình tự sắp xếp của các amino axit trong pentapeptit này.
Bài 5. Từ các protein thực vật người ta tách ra được một chất Y có công thức C5H10O3N2. Kết quả nghiên
cứu chứng tỏ rằng Y có một nhóm amino. Đun nóng với kiềm Y giải phóng NH3 đồng thời tạo thành
C3H5(NH2)(COOH)2. Tiến hành thoái phân Hofmann dẫn xuất axetyl của Y sẽ tạo thành axit-α,γ-
diaminobutyric. Xác định CTCT Y.
Bài 6. Cấu trúc hoàn chỉnh của Gramicidin S là một polypeptit có tính chất diệt khuẩn đã được xác định dựa
trên các thông tin sau:
-Thủy phân sản phẩm Gramicidin S cho các aminoaxitlà Leu, Orn (Viết tắt của một loại amino axit hiếm gặp
là ornitin có công thức +H3NCH2CH2CH2CH(NH2)COO-), Phe, Pro, Val. Gramicidin S có khối lượng
phân tử khoảng 1140 đv.C.
- Gramicidin S cho kết quả âm tính với tất cả các phương pháp xác định aminoaxit đầu C. Còn khi sử
dụng2,4-DNP thu được Orn.
- Thủy phân từng phần gramicidin S thu được các phân đoạn di và tripeptit sau:Leu-Phe;Phe-Pro; Phe-Pro-
Val; Val-Orn-Leu; Orn-Leu; Val-Orn; Pro-Val-Orn.
Từ tất cả các dữ kiện đã nêu hãy xác định cấu trúc của Gramicidin S.
Bài 7( HSGQG 2007)
1. Thủy phân hoàn toàn một hexapeptit M thu được Ala, Arg, Gly, Ile, Phe và Tyr. Các peptit E (chứa Phe,
Arg) và G (chứa Arg, Ile, Phe) được tạo thành trong số các sản phẩm thủy phân không hoàn toàn M. Dùng
2,4-dinitroflobenzen xác định được amino axit Ala. Thủy phân M nhờ tripsin thu được tripeptit A (chứa Ala,
Arg, Tyr) và một chất B.
a. Xác định thứ tự liên kết của các amino axit trong M.
b. Amino axit nào có pHI lớn nhất và amino axit nào có pHI nhỏ nhất?
Biết cấu tạo chung của các amino axit là H2N-CHR-COOH
AA’: Ala Arg Gly Ile Phe Tyr
R : CH3 (CH2)3NHC(=NH)NH2 H CH(CH3)C2H5 CH2C6H5 p-HOC6H4CH2
Bài 8: Hãy xác định trình tự cúa một Polypeptit (A) dựa vào các kết quả sau:
- Thuý phân hoàn toàn A cho: Ala, Arg, Gly, 2Lys, Met, Phe, Pro, 2Ser, Tyr, Val
- Dùng phương pháp Edman với A thu được PTH-Val
- Cacboxypeptidaza A cho Ala. Xử lí A với BrCN thu được 2 peptit:
(1) Ala, 2Lys, Phe, Pro, Ser, Tyr
(2) Arg, Gly,M et, Ser, Val
Xử lí Avới Chymotripsin tạo ra 3 peptit:
(1) 2Lys, Phe, Pro
(2) Arg, Gly, Met, Ser,Tyr,Val
(3) Ala, Ser
Xử lí A vói trypsin tạo ra 3 peptit:
(1) Gly, Lys, Met, Tyr
(2) Ala, Lys, Phe, Pro, Ser
(3) Arg, Ser, Val
Biết chymotripsin cắt liên kết sau: Trp, Tyr, Phetrypsin cắt liên kết sau: Lys,Arg
Bài 9: Xác định công thức cấu tạo và tên của A(C3H7O2N). Biết rằng A có tính chất lưỡng tính, phản ứng
với axit nitrơ giải phóng nitơ; với ancol etylic có axit làm xúc tác tạo thành hợp chất có công thức
C5H11O2N. Khi đun nóng A chuyển thành hợp chất vòng có công thức C 6H10N2O2. Hãy viết đầy đủ các
phương trình phản ứng xảy ra và ghi điều kiện (nếu có). A có đồng phân loại gì ?
Bài 10: Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol tripeptit X thu được 2 mol axit glutamic
[HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH], 1 mol alanin [CH3CH(NH2)COOH] và 1 mol NH3. Chất X không phản ứng
với 2,4-dinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm cacboxyl tự do. Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza
thu được alanin và một dipeptit Y.
Viết công thức cấu tạo của X, Y và gọi tên chúng.
Bài 11:Thủy phân hoàn toàn một lượng peptit X thu được 0,15 gam Gly, 0,18 gam Ala, 0,33 gam Phe
2,4-DNFB H O
X 
 sp 
3
 dx 2,4-DNFB của Ala
H O
X 3
 Phe
Cacboxipeptidaza
a/ Xác định công thức cấu tạo, gọi tên X. Cho MX = 293 đvC
b/ Cho X tác dụng với C6H5N=C=S sau đó thủy phân trong môi trường axit thu được một hợp chất mạch
vòng. Mô tả quá trình này bằng một sơ đồ phản ứng.
Dạng 3: Điều chế aminoaxit, peptit
Bài 1 (HSGQG 2007)
Isoleuxin được điều chế theo dãy các phản ứng sau (A, B, C, D là kí hiệu các chất cần tìm):
CH2(COOC2H5)2 1. KOH Br2 to NH3
CH3CH2 CH CH3 A B C D Isoleuxin
C2H5ONa 2. HCl
Br
Hãy cho biết công thức của các chất A, B, C, D và Isoleuxin.
Bài 2:
1. Từ đietyl malonat và các hóa chất cần thiết khác, hãy trình bày một phương pháp thích hợp để điều chế:
a. Methionin (CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH) (Met) và axit Aspactic HOOC-CH2-CH(NH2)COOH (Asp);
d. Leuxin H2NCH (i-Bu)COOH(Leu)và Tyrosin p-C6H4CH2CH(NH2)COOH (Tyr)
2. Từ glyxin và alanin, hãy đề xuất một sơ đồ tổng hợp có định hướng đipeptit Gly-Ala với hiệu suất cao,
giả thiết có đủ các hóa chất và điều kiện phản ứng cần thiết.
3. Từ PhCH2CHO hãy điều chế phenylalanin
Bài 3:
a/ Từ benzen tổng hợp axit 4-aminometylxiclohexancacboxylic (A)
Ph-CH2-CH(NH2)-COOH (Phe), p-HO-Ph-CH2-CH(NH2)-COOH(Tyr)
b/ Có thể phân tách hỗn hợp 3 chất trên bằng phương pháp điện di được không? Vì sao?
Cho biết pKa của các axit Phe(1,9; 9,1); Tyr(2,3; 9,13; 10,1)
Vì pHI của Tyr và Phe gần bằng nhau nên không tách được hai aminoaxit này chỉ tách được A.
Dạng4: Dạng tổng hợp
Bài 1: Hợp chất X chứa 5 loại nguyên tố có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất; trong đó
C chiếm 23,166%; H chiếm 1,4257% và X có chứa O. Nung nóng 1,544 gam chất X với Na để chuyển các
nguyên tố trong X thành các hợp chất vô cơ đơn giản. Sau đó hòa tan vào nước được dung dịch A. Lấy một
ít dung dịch A. Lấy một ít dung dịch A cho phản ứng với dung dịch Br 2 thi được dung dịch làm xanh hồ
tinh bột. Lấy một ít dung dịch A cho phản ứng với dung dịch muối Fe 3+ thu được kết tủa màu xanh không bị
mất đi trong môi trường axit.
Lấy dung dịch A cho phản ứng với một lượng Br 2 vừa đủ thì sản phẩm tạo ra phản ứng vừa hết với 80ml
dung dịch Na2S2O3 0,1M.
Khi lấy 1,554 gam chất X phản ứng với NaNO 2 trong sự có mặt của HCl thì thu được 22,4 ml (đktc) một khí
không màu, không mùi , không cháy.
1. Xác định công thức phân tử của X.
2. Giả sử X có vai trò quan trọng trong cơ thẻ sống thì X có cấu tạo như thế nào?
Bài 2:Cho một peptit P(C22H36N4O7S2). Để xác định cấu trúc của P người ta tiến hành các bước như sau:
HSCH2CH 2OH MeI / K 2CO3 1,3điazol / H 2O
P(M đvC)     P1(M + 2)    P2(M + 2 + 28)     P3
BrCN H2 O
P3 Decacboxypeptidaza P4 P 5 P6 + Q
H2O -Br-
-Val -MeSCN
H2 O
P6 Thr + Val-Cys-S-Me
§ ipeptitaminopeptiaza(*)
 1,3-diazol/H2O 0 1. O3
Q(C5H8O3) Q1 H2SO4, t Q2(C5H8O3) (COOH)2 + HO-CH2CH2COOH
2. H2O2/H+
(*) cho phép thủy phân cắt ra một đipeptit từ phía đầu N của peptit ban đầu.
Hãy xác định công thức cấu tạo của các chất trong sơ đồ và cấu trúc có thể có của P?