‫((‪-2‬االيثرات ))‬ ‫الكيمياء العضوية‬

‫الفصل الثاني _ االيثرات ‪Ethers‬‬

‫االيثرات ‪:‬‬
‫هي مركبات هيدروكربونية يدخل االوكسجين في تركيبها بمعدل ذرة واحدة لكل جزيئة معادلتها العامة‬
‫(𝑯𝑶 𝟏‪ ) 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+‬والصيغة العامة ( َ‪) R-O-R‬‬
‫و يكون االيثر اما متناظر او غير متناظر(متماثل او غير متماثل )‬

‫تسمية االيثرات (‪: )I.U.P.A.C.‬‬

‫تسمى االيثرات البسيطة عن طريق تسمية المجموعتين العضويتين المتصلتين بذرة االوكسجين‬ ‫‪.1‬‬
‫اختر مجموعة االيثر المكونة من االوكسجين و اصغر معوض الكيلي‬ ‫‪.2‬‬
‫نرقم السلسلة الهيدروكربونية المعوضة األخرى بداية من اقرب ذرة كربون الى مجموعة ألكوكسي‬ ‫‪.3‬‬
‫نسمي مجموعة االلكوكسي مع وضع رقم الموقع بالبداية ثم نتبعها بباقي السلسلة والمعوضات‬ ‫‪.4‬‬
‫امثلة ‪:‬‬

‫الخصائص الفيزيائية لاليثرات‪:‬‬

‫‪ )1‬تتميز االيثرات بروائح مميزة و تصنف على انها مركبات قطبية و لكن قطبيتها ضعيفة جدا‬
‫‪ )2‬درجة غليان األيثرات ‪Boiling point of ethers‬‬

‫** اإليثرات مركبات قطبية حيث تحمل ذرة األكسجين شحنة موجبة‬
‫جزئية وتحمل كالا من ذرتى الكربون شحنة سالبة جزئية لذلك توجد فقط‬
‫قوى ضعيفة ترتبط الجزئيات ببعضها تسمى ‪dipole – dipole interaction‬‬

‫** لإليثرات درجات غليان منخفضة نظرا لعدم مقدرتها على تكوين‬
‫روابط هيدروجينية بين جزئياتها حيث ال توجد ذرة هيدروجين‬
‫مرتبطة بذرة األكسجين‪ ،‬وبمقارنة درجات غليانها مع درجات غليان‬
‫األلكانات المقابلة لها في الوزن الجزيئي نجد أن لها درجات غليان‬
‫أعلى وذلك بسبب قطبية جزيئاتها‪.‬‬

‫** تتأثر قطبية اإليثرات بطول السلسلة الهيدروكربونية حيث كلما ازداد طول السلسة كلما قلت قطبية جزئ اإليثر وبالتالي تقترب‬
‫درجات غليانها من درجات غليان األلكانات المقابلة لها في الوزن الجزيئي‪.‬‬

‫‪1‬‬ ‫اعداد ‪ :‬فرح علي عبد الجبار‬

‫((‪-2‬االيثرات ))‬ ‫الكيمياء العضوية‬

‫** درجات غليان اإليثرات أقل من درجة غليان الكحوالت‬

‫المقابلة لها في الوزن الجزيئي وذلك لمقدرة الكحوالت على‬
‫تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها‬

‫‪ )3‬ذوبانية األيثرات ‪Solubility of ethers‬‬

‫** لأليثرات ذوبانية منخفضة في الماء حيث أنها تكون روابط هيدروجينية ضعيفة جدا ا مع‬
‫هيدروجين الماء نظرا لحجم مجموعات األلكيل التي تعيق ارتباط ذرة األكسجين بذرة‬
‫الهيدروجين‬

‫الخصائص الكيميائية لاليثرات‬

‫كسر الرابطة اإليثيرية ‪:Cleavage of ether bond C-O‬‬
‫الرابطة االيثرية تعتبر رابطة ثابتة باإلضافة الى ان الخاصية القطبية لها ضعيفة لذا فانها ال تتأثر بالعوامل المؤكسدة او العوامل‬
‫المختزلة او الحوامض او القواعد الضعيفة لذا فانها تستخدم كمذيبات للكثير من المواد العضوية ‪.‬‬

‫‪ )1‬تفاعل اإليثرات مع األحماض المعدنية ‪Acid-Catalyzed Cleavage by Concentrated HX‬‬

‫** تتفاعل اإليثرات مع األحماض المعدنية القوية المركزة مثل ‪ H2SO4 , HI , HBr‬حيث تتكسر الرابطة اإليثرية وتفسير مقدرة‬
‫حمضي ‪ HI ، HBr‬على كسر الرابطة اإليثرية هو أن أيوني البروم واليود نيوكلوفيالت أفضل من أيون الكلور بسبب الحجم‪.‬‬
‫و يتم هذا التفاعل بمرحلتين ‪:‬‬
‫ا‬
‫أوال ‪ :‬يتفاعل مول واحد من االيثر مع مول واحد من الحامض منتجا الكحول و هاليد االلكيل‬
‫ثانيا ا ‪ :‬يتفاعل الكحول الناتج من المرحلة األولى مع مول من الحامض و ينتج هاليد االكيل و الماء‬

‫‪2‬‬ ‫اعداد ‪ :‬فرح علي عبد الجبار‬

‫((‪-2‬االيثرات ))‬ ‫الكيمياء العضوية‬

‫‪Reaction of ether with halogens‬‬ ‫‪ )2‬التفاعل مع الهالوجينات‬

‫تتفاعل اإليثرات مع الكلور والبروم باستبدال ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة الكربون المكونة للرابطة اإليثرية‪.‬‬

‫وعند إجراء التفاعل في وجود الضوء يستبدل كل الهيدروجين الموجود في اإليثر‪.‬‬

‫طرق تحضير اإليثرات ‪Preparation of ethers‬‬

‫)‪ (1‬نزع الماء من الكحول ‪Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols‬‬

‫ويتم نزع جزيء ماء من جزيئتي كحول بإضافة حمض الكبريتيك وتسخين الكحول عند درجة حرارة ‪140 Co‬‬

‫** تعتبر هذه الطريقة محدودة في تحضير اإليثرات حيث تستخدم لتحضير اإليثرات المتماثلة من الكحوالت األولية فقط‬
‫** عند استخدام كحول ثانوي ينتج ألكين بجانب اإليثر‬
‫** أما عند استخدام كحول ثالثي ال يتكون اإليثر وذلك بس اإلعاقة الفراغية لمجموعات األلكيل‬
‫** عند استخدام كحوالت أولية مختلفة لتحضير إيثر مختلط فأنه سينتج خليط من اإليثرات غير المتماثلة‪:‬‬

‫)‪ (2‬إضافة الكحول لأللكين ‪Acid-Catalyzed Addition of Alcohols to Alkenes‬‬

‫** يضاف الكحول لأللكين في وجود حمض الكبريتيك المخفف كما يلي‪-:‬‬

‫‪3‬‬ ‫اعداد ‪ :‬فرح علي عبد الجبار‬

‫((‪-2‬االيثرات ))‬ ‫الكيمياء العضوية‬

‫(‪ )3‬تفاعل هاليدات االلكيل مع ألكوكسيد الفلزات ‪:‬‬

‫** يتفاعل هاليد االلكيل ‪ R-X‬مع الكوكسيد الصوديوم ‪ R-O-Na‬ليكون الناتج ايثر ‪ R-O-R‬وهاليد‬
‫الصوديوم ‪ Na-X‬حيث تمثل ‪ X‬احد الهالوجينات ( ‪: )Br , Cl , F , I‬‬

‫‪4‬‬ ‫اعداد ‪ :‬فرح علي عبد الجبار‬