I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN!

(LỰA CHỌN GIỮA SN1/SN2/E1/E2)
Người dịch: Phan Tại Tính Trí, trường THPT Chuyên Quốc Học Huế.
Dịch từ trang web https://www.masterorganicchemistry.com/, tác giả: James Ashenhurst
SĐT: 0915558946. Gmail: pttri.huecity@gmail.com
Cập nhật lần cuối: 10:30 PM 30/10/2019
‘The property of the Half – Blood Prince’

Contents
LỜI NGỎ ........................................................................................................................................................... 3
I. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (1) – CHẤT NỀN! ...................................................... 3
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 1: Vai trò của alkyl halide (hay còn gọi là “chất nền) .................... 3
2. Một quy tắc Nhanh Gọn Lẹ giúp bạn chọn lựa cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2 ............................................ 4
3. Câu hỏi Nhanh Gọn Lẹ số 1: Chất nền ...................................................................................................... 5
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay................................................................................................ 5
4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1: Đối với carbon bậc 1, hãy loại bỏ cơ chế SN1 và E1 .............................. 5
4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2: Đối với carbon bậc 3, hãy loại bỏ cơ chế SN2 ........................................ 5
5. Phụ lục ....................................................................................................................................................... 6
II. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (2) – TÁC NHÂN NUCLEOPHILE/BASE! ............. 7
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 2: Vai trò của tác nhân nucleophile và base ................................... 7
2. Sau khi xác định được chất nền của chúng ta có bậc mấy, hãy xem xét tác nhân nucleophile/base ......... 7
3. Tác nhân base/nucleophile “mang điện tích” là gì?................................................................................... 8
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay................................................................................................ 9
4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3: Nếu có tiểu phân mang điện, có thể không có carbocation .................... 9
4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4: Nếu không có tiểu phân mang điện, có thể có carbocation .................... 9
5. Phụ lục ..................................................................................................................................................... 10
5.1. Rắc rối: Tác nhân nucleophile mạnh là một base yếu....................................................................... 10
5.2. Ngoại lệ: Tác nhân nucleophile trung hòa trong phản ứng SN2 và E2 ............................................. 11
5.3. Ngoại lệ: Các tác nhân nucleophile mang điện trong phản ứng SN1 ................................................ 11
III. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (3) – DUNG MÔI! ................................................. 11
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 3: Vai trò của dung môi ................................................................ 11
2. Dung môi proton phân cực và tác động tới tác nhân nucleophile ........................................................... 12
3. Dung môi phi proton phân cực và tác động tới tác nhân nucleophile ..................................................... 12
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #5 ....................................................................................... 13

1
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

IV. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (4) – NHIỆT ĐỘ! ................................................... 14
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 4: Vai trò của nhiệt độ .................................................................. 14
2. Một khi carbocation được tạo thành, làm sao để biết SN1 hoặc E1 ưu thế hơn? ..................................... 14
3. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #6 ....................................................................................... 15
4. Ghi chú..................................................................................................................................................... 16
V. TỔNG KẾT: QUY TẮC NHANH GỌN LẸ ĐỂ XÁC ĐỊNH SN1/SN2/E1/E2 ......................................... 18
0. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 5: Tổng hợp .................................................................................. 18
1. Câu hỏi 1: Carbon chứa nhóm đi ra có bậc mấy? .................................................................................... 18
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1 ....................................................................................................................... 18
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2 ....................................................................................................................... 18
2. Câu hỏi 2: Tác nhân nucleophile/base có mang điện âm không? ............................................................ 18
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3 ....................................................................................................................... 18
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4 ....................................................................................................................... 19
3. Câu hỏi 3: Dung môi proton phân cực hay không phân cực?.................................................................. 19
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #5 ....................................................................................................................... 19
4. Câu hỏi 4: Phản ứng có đề cập đến nhiệt độ không? ............................................................................... 19
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #6 ....................................................................................................................... 19
VI. BÀI TẬP ................................................................................................................................................... 19

2
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

LỜI NGỎ
Khi mình bắt đầu dịch những bài viết của trang web MasterOrganicChemistry này, mình không trông mong
gì hơn ngoài mục đích cung cấp và phổ biến những kiến thức này miễn phí cho các bạn trên nhóm Thích Học
Hóa nói riêng và những ai có hứng thú nói chung (đặc biệt cho những bạn không giỏi tiếng Anh chuyên ngành
lắm). Đây là lần đầu mình dịch được một chuỗi những bài viết có cùng chủ đề, tốn rất nhiều thời gian nhưng
đem lại niềm vui lớn sau khi hoàn thành. Tất nhiên, một sản phẩm, dù là trí tuệ hay vật chất, đều cần có sự
công nhận. Mình cũng không muốn tạo ra một sản phẩm mà chính mình còn không hài lòng. Phải công nhận
rằng ngoài mục đích góp sức cho cộng đồng học thuật, việc cho ra những bài dịch này cũng từ cái tôi và mong
muốn “lên tay” trong kỹ năng dịch văn bản chuyên ngành của mình mà ra. Dù sao thì mình chỉ muốn nói rằng
nếu bạn thấy những bài dịch này hữu ích, hoặc có ý kiến phê bình (về nhiều mặt: dịch thuật, trình bày, văn
phong, lỗi chính tả…) thì xin hãy chia sẻ ý kiến của bạn qua địa chỉ gmail: pttri.huecity@gmail.com. Bonne
chance!
I. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (1) – CHẤT NỀN!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 1: Vai trò của alkyl halide (hay còn gọi là “chất nền)
(Chú thích: alkyl halide trong văn bản tiếng Việt là alkyl halogenua. Để hội nhập với danh pháp mới, người
dịch sẽ giữ nguyên cái tên “alkyl halide” từ đây trở về sau)
Chúng ta đã điểm qua các cơ chế phản ứng SN1, SN2, E1 và E2, tức là đã đủ khả năng để phát biểu như sau:
– Phản ứng thế (substitution reaction) và phản ứng tách (elimination reaction) đều xảy ra trên alkyl halide (và
các hợp chất tương tự). Các phản ứng này không thực hiện được trên các dẫn xuất alkenyl (nguyên tử
carbon trung tâm lai hóa sp2) và alkynyl (nguyên tử carbon trung tâm lai hóa sp) halide.
– Bậc của alkyl halide (1, 2 hoặc 3) tác động mạnh đến hướng đi và sản phẩm của phản ứng. Chúng ta đã biết
rằng yếu tố cản trở lập thể ảnh hưởng mạnh đến phản ứng SN2, hay các phản ứng SN1/E1 thường ưu tiên tạo
thành carbocation bậc cao hơn (độ bền của carbocation: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1).
– Có rất nhiều tác nhân nucleophile/base có thể được sử dụng cho cả phản ứng thế lẫn phản ứng tách.
– Có rất nhiều dung môi có thể được sử dụng cho cả phản ứng thế lẫn phản ứng tách.
– Chúng ta cũng phải chú ý đến tầm quan trọng của các yếu tố như nhóm ra đi (hay nhóm xuất) và nhiệt độ
phản ứng.
Có rất nhiều yếu tố cần phải nghĩ đến. Hãy khảo sát một vài ví dụ thường gặp sau đây:

3
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Đây thường là một trong những chủ đề khó khăn nhất trong hóa hữu cơ cho người mới học: làm sao chúng ta
có thể xem xét hàng đống yếu tố như thế (và chúng còn thường mâu thuẫn lẫn nhau)? Làm sao chúng ta biết
được cái nào là quan trọng nhất? Những yếu tố như base, chất nền, nhiệt độ hay dung môi có cần được quan
tâm không? Làm sao mà có thể giải quyết những vấn đề này?
Trong chuỗi bài viết này, chúng ta sẽ xây dựng một luồng suy nghĩ về việc đánh giá xem một phản ứng sẽ đi
theo cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2. Có thể những điều sau sẽ không đúng hoàn toàn, nhưng nó sẽ cung cấp đủ
kiến thức nền để bạn tiếp tục với những vấn đề khó hơn. Hãy coi tỷ lệ thành công của những quy tắc sau tuân
theo quy luật 80/20 (ND: Có lẽ tác giả muốn nói rằng những quy tắc sau có tỷ lệ đúng 80% nhưng vẫn có
20% thất bại)
Chú thích: Vilfredo Pareto là một thiên tài người Ý, ông là một kỹ sư, một nhà xã hội học, một nhà kinh tế
học, một nhà chính trị học và là một nhà triết học. Quy luật 80/20 (còn được biết đến là nguyên lý Pareto)
được thai nghén từ nhận định của Pareto trong thu nhập và tài sản, khi ông thấy rằng 20% dân số Ý sở hữu
đến 80% tài sản của nước này. Sau đó ông thống kê ở nhiều nước khác và thấy ngạc nhiên khi thấy sự phân
bố tương tự. Quy luật Pareto cũng đúng trong nhiều trường hợp thông thường khác như trong 80% thời gian
người ta chỉ mặc 20% quần áo mà mình thích nhất và tiêu 80% thời gian cho 20% người quen.
2. Một quy tắc Nhanh Gọn Lẹ giúp bạn chọn lựa cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2
Tôi nghĩ thứ tự yếu tố ưu tiên sẽ là:
1. Chất nền (chất phản ứng, substrate).
2. Tác nhân nucleophile/base (nucleophile/base).
3. Dung môi (solvent).
4. Nhiệt độ (temperature).

4
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Đây cũng là thứ tự tiếp cận mà tôi muốn hướng đến, bỏ cái sai chứ không tìm cái đúng. Nói cách khác, chúng
ta đang loại trừ những khả năng không thể có thay vì “vạch lá tìm sâu” những khả năng có thể có. Đây chỉ là
mẹo vặt nhưng rất hữu ích. Sau khi tường tận về từng loại cơ chế phản ứng, bạn có thể trả lời câu hỏi rằng
trong những điều kiện phản ứng cụ thể, phản ứng nào sẽ quyết định?
Hãy nhớ rằng: Đây chỉ là một quy tắc “nhanh gọn lẹ”! Sẽ luôn có những ngoại lệ! (Ở dưới cùng tôi đã dẫn ra
nhiều hơn).
Trước khi trả lời 4 câu hỏi sau đây, hãy bắt đầu với câu hỏi quan trọng nhất.
Một bước tối cần thiết để nhận biết được bất kỳ phản ứng nào là tự hỏi bản thân “nhóm chức nào có mặt trong
phân tử này?”. Bởi vì những loại nhóm chức cụ thể sẽ định hướng cho những phản ứng cụ thể. Hãy để ý
rằng khi đối với cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2, các chất nền đều là alkyl halide hoặc alcohol (và một số loại
hợp chất khác). Những hợp chất này thực hiện được phản ứng thế/tách và có thể không thực hiện các loại
phản ứng khác (ví dụ như phản ứng cộng).
3. Câu hỏi Nhanh Gọn Lẹ số 1: Chất nền
Câu hỏi tiếp theo là xác định chúng ta đang khảo sát loại dẫn xuất alkyl halide nào. Hãy xem xét nguyên tử
carbon có nhóm ra đi tốt nhất (thường là Cl, Br, I hay các nhóm nguyên tử khác có thể đóng vai trò nhóm ra
đi tốt). Hãy tự hỏi bản thân: nguyên tử carbon này có bậc 1, 2 hay 3?
Vì đã có kiến thức nền về các phản ứng SN1, SN2, E1 hay E2, chúng ta có thể phát biểu như sau:
– Yếu tố quyết định phản ứng SN2 là độ cản trở lập thể. Tốc độ thực hiện phản ứng SN2 giảm theo chiều tăng
của bậc nguyên tử carbon: bậc 1 > bậc 2 > bậc 3.
– Yếu tố chủ chốt cho các phản ứng SN1 hay E1 là độ bền của carbocation tạo thành. Tốc độ thực hiện phản
ứng SN1 và E1 giảm theo chiều giảm của bậc nguyên tử carbon: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1.
– Về mặt bản chất, phản ứng E2 không có yếu tố chủ chốt nhất định (tuy nhiên sau này chúng ta cũng phải
quan tâm đến yếu tố lập thể của phản ứng).
Vậy làm sao để chúng ta có thể đơn giản hóa việc lựa chọn cơ chế dựa trên những kiến thức này?
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay
4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1: Đối với carbon bậc 1, hãy loại bỏ cơ chế SN1 và E1
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1: Nếu chất nền có bậc 1, chúng ta sẽ loại bỏ cơ chế SN1 và E1, do carbocation
bậc 1 rất kém bền (tuy vẫn có ngoại lệ, hãy xem ở dưới cùng). Bạn chưa thể loại bỏ cơ chế E2, tuy nhiên tôi
sẽ vén màn bí mật (spill the beans) rằng gần như phản ứng sẽ đi theo cơ chế SN2, trừ khi bạn sử dụng một tác
nhân base cực kỳ bị cản trở về mặt không gian (“cồng kềnh”) chẳng hạn như ion tert–butoxide (–OtBu).
4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2: Đối với carbon bậc 3, hãy loại bỏ cơ chế SN2
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2: Nếu chất nền có bậc 3, chúng ta có thể loại bỏ cơ chế SN2, do carbon bậc 3 chịu
sự án ngữ không gian lớn.
Nếu chất nền có bậc 2, chúng ta không (chưa) thể nói lên điều gì.
5
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Như bạn có thể thấy, dựa vào những bài học xưa như Trái Đất, chúng ta vẫn chưa thể mở ra một quy tắc cụ
thể về việc lựa chọn cơ chế SN1/SN2/E1/E2. Vẫn cần phải xem xét nhiều yếu tố khác trước khi đưa ra quyết
định cuối cùng. Trong bài viết tiếp theo, chúng ta sẽ khảo sát vai trò của tác nhân nucleophile/base.
————————–Hạ màn 1 ————————–
5. Phụ lục
Ghi chú: Lời cảnh báo cuối cùng về chất nền: Phản ứng SN1/SN2/E1/E2 thường không thực hiện được lên
các alkenyl hay alkynyl halide. Do đó khi bạn bắt gặp những chất nền như dưới đây, khả năng cao là không
có phản ứng xảy ra.

Tại sao vậy? À thì, cơ chế SN2, SN2 và E1 đều bao gồm việc tạo ra điện tích dương tạm thời trên nguyên tử
carbon chứa nhóm ra đi, và độ bền của các carbocation lai hóa sp2 và sp thường thấp hơn carbocation lai hóa
sp3 [lý do tương tự cho việc tại sao carbanion lai hóa sp và sp2 thường bền hơn carbanion lai hóa sp3!] nên các
phản ứng này diễn ra không thuận lợi trên alkenyl hay alkynyl halide.

6
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Phản ứng E2 xảy ra khó khăn hơn trên những chất nền này vì liên kết C–H của alkene thường khá bền. [Chúng
ta sẽ sớm khảo sát một ví dụ mà phản ứng E2 thực hiện được lên một alkenyl halide, tuy nhiên mấu chốt vẫn
là những phản ứng này cực kỳ hiếm gặp!]
————————– Ngoại lệ ————————–
* Một câu hỏi thường gặp là có thể có ngoại lệ nào không? Những yếu tố về “sự cản trở lập thể” hay “độ bền
của carbocation” thì chúng ta đã kinh qua nhiều rồi, tuy nhiên vẫn có một số trường hợp cụ thể trong đó alkyl
halide bậc 1 cũng chịu sự án ngữ không gian và carbocation bậc 1 vẫn đặc biệt bền.
Chẳng hạn như dẫn xuất alkyl halide ở dưới (“neopentyl bromide”) hiển nhiên có bậc 1, tuy nhiên nguyên tử
carbon kề cận có tính án ngữ không gian rất lớn (very sterically hindered) khiến nó không thể thực hiện phản
ứng SN2. Allyl halide có thể thực hiện phản ứng SN1/E1 dù nó có bậc 1, do carbocation tạo thành được làm
bền nhờ sự cộng hưởng (resonance stabilized carbocation). Chỉ cần các bạn nhớ những “chuyện bên lề” này
thì mọi chuyện rồi sẽ ổn thôi.

Chú thích: Minh họa hiệu ứng làm bền nhờ sự cộng hưởng (áp dụng cho cả cation benzylium):

II. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (2) – TÁC NHÂN NUCLEOPHILE/BASE!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 2: Vai trò của tác nhân nucleophile và base
Ở bài viết trước tôi đã chỉ dẫn quá trình quyết định cơ chế SN1, SN2, E1 và E2 cho phản ứng hữu cơ bằng việc
hỏi một loạt các câu hỏi cần thiết. Tôi gọi nó là Những Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ. Sau đây chúng ta sẽ vén
bức màn thứ 2.
2. Sau khi xác định được chất nền của chúng ta có bậc mấy, hãy xem xét tác nhân nucleophile/base
Sau khi đã lướt sơ qua phản ứng và biết được tiềm năng thực hiện phản ứng SN1/SN2/E1/E2 của chất nền
(alkyl halide, alkyl sulfonate (các nhóm OTs, OMs) hoặc alcohol), đồng thời xác định được bậc nguyên tử
carbon mang nhóm ra đi (1, 2 hoặc 3), tiếp theo chúng ta sẽ xem xét tác nhân phản ứng.
Trong phản ứng thế, tác nhân nucleophile tạo một liên kết mới với nguyên tử carbon (mang nhóm ra đi), và
liên kết giữa nguyên tử carbon đó và nhóm ra đi bị phá vỡ. Trong phản ứng tách, tác nhân base tạo lập liên
kết mới với nguyên tử hydrogen ở vị trí α (kề cận) so với nguyên tử carbon mang nhóm ra đi, tạo một liên kết
π C=C mới và đồng thời làm đứt gãy liên kết C–H tương ứng và liên kết giữa carbon và nhóm ra đi.
7
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Có chút bối rối chạm tay anh rồi. “Làm thế nào mà biết được đâu là nucleophile đâu là base?”.
Vai trò nucleophile/base của một chất phụ thuộc vào loại liên kết mà nó tạo ra trong phản ứng. Xét NaOH
chẳng hạn. Nó vừa là một base mạnh, vừa là một nucleophile mạnh. Khi nó tạo ra liên kết với hydrogen (trong
phản ứng tách chẳng hạn) thì lúc đó nó là một base. Tương tự, khi nó tạo ra liên kết với carbon (trong phản
ứng thế chẳng hạn) thì lúc đó nó là một nucleophile.
Nói cách khác, điều này chỉ là một quan hệ tương đối. Lấy ví dụ như khi tôi tâm sự với vợ, đối với cô ấy tôi
là một người chồng. Nhưng khi tôi bàn chuyện với mẹ, đối với bà tôi là một người con. Vẫn là bản thân tôi,
nhưng tùy thuộc vào người mà tôi nói chuyện cùng mà quan hệ giữa tôi với họ cũng khác đi.
Trở lại vấn đề nào. Tất cả những điều này chỉ để dùng tráng miệng, món chính cho ngày hôm nay đó là:
1. Những tác nhân base/nucleophile mang điện tích (âm) thường sẽ thực hiện phản ứng SN2/E2.
2. Phản ứng trong đó tác nhân base/nucleophile là tiểu phân trung hòa thường sẽ đi qua trung gian
carbocation (tức là đi theo cơ chế SN1/E1).
Nhắc lại lần nữa: Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ là tập hợp những quyết định 80/20. Luôn có những ngoại lệ!!! Tuy
nhiên luồng suy nghĩ sau đây sẽ cứu cánh chúng ta trong hầu hết các trường hợp.
3. Tác nhân base/nucleophile “mang điện tích” là gì?
Hãy nói về các tác nhân nucleophile mang điện trước. Rất cần thiết để nhận biết được chúng. Thông thường,
chúng ta không ghi điện tích của các tác nhân này ra mà “bao hàm” chúng luôn. Ví dụ như NaOEt (sodium
ethoxide) thực tế là hợp chất ion giữa Na (+) và (–) OEt, tuy chúng ta không viết điện tích của chúng ra (ừ thì
các nhà hóa học lười thế đấy). Do đó khi bạn thấy một hợp chất có Na, K hoặc Li, bạn đang đối mặt với một
tác nhân nucleophile/base mang điện tích. Thực ra có là K, Na hay Li cũng không ảnh hưởng nhiều – chúng
chỉ là những ion bình phong mà thôi.

Trong phản ứng SN2 và E2, phản ứng mang tính “đồng bộ” – tác nhân nucleophile/base tạo liên kết trong lúc
liên kết giữa carbon và nhóm ra đi bị phá vỡ. Do trạng thái chuyển tiếp của phản ứng có một liên kết bị đứt
gãy nên hàng rào năng lượng cần vượt qua cao hơn so với ở bước 2 của phản ứng E1 hoặc SN1; chúng ta cần
phải dùng một tác nhân nucleophile/base mạnh để thực hiện những phản ứng này. Hãy nhớ lại rằng base liên
hợp của một chất luôn là tác nhân nucleophile mạnh hơn chất đó. Tiểu phân mang điện âm có mật độ
điện tử cao hơn và do đó phản ứng mãnh liệt hơn phiên bản không mang điện của chúng.

8
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay

4.1. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3: Nếu có tiểu phân mang điện, có thể không có carbocation
Khi tác nhân nucleophile/base mang điện âm, bạn có thể loại bỏ khả năng tạo thành carbocation (tức
là loại bỏ cơ chế SN1/E1). Nói cách khác. phản ứng sẽ đi theo cơ chế SN2/E2.
Chúng ta có thể đào sâu hơn, phụ thuộc vào độ mạnh yếu của tính base của tiểu phân mang điện; hãy tham
khảo phần phụ lục bên dưới trong đó chúng ta sử dụng nó để loại bỏ cơ chế E2.
Phản ứng của tác nhân base/nucleophile trung hòa
Các tác nhân base/nucleophile trung hòa thường hoạt động yếu hơn các tác nhân base/nucleophile mang điện.
Để có thể thực hiện phản ứng thế hay tách với những tiểu phân này, thường nhóm xuất phải ra đi trước, để lại
một carbocation.
4.2. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4: Nếu không có tiểu phân mang điện, có thể có carbocation
Nếu bạn không thấy có tiểu phân mang điện âm nào, phản ứng có thể sẽ đi qua trung gian carbocation (tức là
đi theo cơ chế SN1/E1).
Một trường hợp đặc biệt là phản ứng có acid mạnh như H2SO4 hay HCl khi chất nền là alcohol. Trừ khi
alcohol đó có bậc 1 (tạo thành carbocation bậc 1 kém bền) thì phản ứng đó luôn đi qua trung gian carbocation.

Trường hợp 2 dạng trung hòa và dạng mang điện âm của cùng một tác nhân nucleophile cùng hiện hữu trong
hệ phản ứng cũng không hề hiếm gặp. Khi đó nó còn đóng vai trò dung môi. Chúng ta sẽ bàn tới dung môi
sau.
Sau đây là một bảng tóm tắt về việc sử dụng kiến thức ngày hôm nay để dự đoán cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2.

9
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Gót chân Achilles của phương pháp tiếp cận Nhanh Gọn Lẹ này là gì? Đây là một sự tối giản quá mức. Khi
nói rằng phản ứng “đi theo SN2” hay “đi theo E2” thường tạo ra ý nghĩ rằng nó sẽ cho ra sản phẩm 100% SN2
hoặc 100% E2, và nó hoàn toàn không phải là vấn đề! Thông thường thì các phản ứng này cạnh tranh lẫn
nhau, và điều đó dẫn đến sự tạo thành hỗn hợp sản phẩm. Khi tôi nói phản ứng “đi theo SN2” chẳng hạn, ý
của tôi là sản phẩm chủ yếu của SN2. Có khả năng vẫn có các sản phẩm khác trong đó.
Mấu chốt của vấn đề là hiểu được khái niệm – “Điều kiện nào thì cơ chế này sẽ chiếm ưu thế?” và tiếp đó là
sử dụng các quy tắc bạn biết được để đưa ra sản phẩm phù hợp.
Bài viết tiếp theo: Vai trò của dung môi
————————–Hạ màn 2————————–
5. Phụ lục
5.1. Rắc rối: Tác nhân nucleophile mạnh là một base yếu
Có một số tác nhân nucleophile mang điện thực tế là một base yếu. Có một quy tắc thực tiễn như sau: Nếu
acid liên hợp của tác nhân nucleophile/base đó có pKa nhỏ hơn 12 thì nó khó có thể thực hiện phản ứng E2.
Do đó nếu bạn gặp phải tác nhân nucleophile như NaCl, NaBr hay KCN thì hãy yên tâm mà thực hiện phản
ứng SN2.
(Nói một cách chua ngoa hơn thì base yếu không thực hiện phản ứng E2).
Ngược lại, tác nhân base cồng kềnh bên dưới (ion tert–butoxide) là một base mạnh nhưng lại là một
nucleophile yếu do chịu sự án ngữ lập thể lớn, do đó nó thực hiện phản ứng E2 tốt hơn SN2.

10
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

5.2. Ngoại lệ: Tác nhân nucleophile trung hòa trong phản ứng SN2 và E2
Có một nhóm tác nhân nucleophile/base luôn thực hiện phản ứng E2 (và SN2) đó là amine. Ví dụ như alkyl
halide bậc 3 bên dưới thực hiện phản ứng tách E2 thay vì SN1/E1 theo lý thuyết. Amine thường không phải là
một nucleophile có ích cho phản ứng SN2 vì nó thường dẫn đến sự alkyl hóa nhiều lần tạo thành muối
ammonium. [Xem thêm: Phản ứng alkyl hóa amine (Tệ hại!)]
Cuối cùng thì cũng còn một số tiểu phân không mang điện khác có thể làm một nucleophile hữu ích (và một
base yếu) như PPh3 được minh họa ở bên dưới.

5.3. Ngoại lệ: Các tác nhân nucleophile mang điện trong phản ứng SN1
Cũng có thể sử dụng các tác nhân nucleophile mang điện cho phản ứng SN1 trong điều kiện cụ thể. Nếu bạn
có trong tay một alkyl halide bậc 3 và một tác nhân nucleophile tốt (nhưng là một base yếu) có nồng độ cao
trong cùng một hệ phản ứng như ví dụ dưới đây, carbocation vẫn có thể tạo thành.

Ở đây, nếu tác nhân nucleophile mạnh (ion cyanide) được dùng ở lượng dư nhiều, nó có thể áp đảo tacs nhân
nucleophile yếu (là dung môi). Tất nhiên để minh chứng cho những điều này thì cần đến thực nghiệm rồi.
III. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (3) – DUNG MÔI!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 3: Vai trò của dung môi
Hãy tiếp tục với chương trình Công phá cơ chế SN1/SN2/E1/E2 Nhanh Gọn Lẹ nào.
Sau khi đã xem xét chất nền và tác nhân base/nucleophile trong phản ứng SN1/SN2/E1/E2 của chúng ta, bài
viết này tập trung vào câu hỏi tiếp theo:
Dung môi phản ứng là gì?
Hãy nhớ lại rằng có 2 loại dung môi quan trọng nhất: dung môi proton phân cực (polar aprotic solvent) và
dung môi phi proton phân cực (polar aprotic solvent). [Xem thêm: Tất tần tật về dung môi]
Cùng ôn lại một tý nào, đầu tiên chúng ta sẽ xem xét dung môi proton phân cực trước.

11
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Dung môi proton phân cực có thể hình thành liên kết hydrogen, ví dụ như những dung môi dưới đây. Nhắc
lại là liên kết hydrogen được tạo ra khi chúng ta có một nguyên tử âm điện như O và N tạo liên kết trực tiếp
với hydrogen:

Mẹo vặt Nhanh Gọn Lẹ: Dung môi có nhóm OH hoặc NH là những dung môi proton phân cực.
Liên kết hydrogen ảnh hưởng trực tiếp tới nhiệt độ sôi cao của các dung môi như nước và ethanol; điện tích
dương một phần (partial positive charge) trên hydrogen bị lôi kéo bởi điện tích âm một phần (partial negative
charge) của các nguyên tử âm điện. Đây là lý do tại sao nước là một dung môi chuẩn bài cho các tiểu phân
như ion halide; những dung môi có thể tạo liên kết hydrogen sẽ bao quanh ion mang điện âm như một chiếc
áo lạnh khi nắng ấm xa dần.

2. Dung môi proton phân cực và tác động tới tác nhân nucleophile
Những “chiếc áo ấm” làm từ những phân tử dung môi này – giống như những vòng tròn cảnh sát bảo vệ xung
quanh – có thể che chắn, ngăn không cho các anion được chúng bao quanh làm được bất cứ những gì anion
này có khả năng khi không ở trong tình huống đó. Có nghĩa là, tính nucleophile của các tác nhân này đã trở
nên kém hơn! Các ion nhỏ có độ âm điện lớn như fluoride có khả năng tạo liên kết hydrogen cao nhất, khả
năng này giảm dần khi kích thước của ion đó tăng lên (và điện tích bị phân tán nhiều hơn).
Điều này có nghĩa là trong dung môi proton phân cực, tính nucleophile của anion halide tăng theo chiều
từ trên xuống dưới của nhóm trong bảng tuần hoàn.

3. Dung môi phi proton phân cực và tác động tới tác nhân nucleophile

12
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Dung môi phi proton phân cực không tạo liên kết hydrogen với nucleophile, do đó chiều biến thiên tính
nucleophile trong các dung môi này tương quan với chiều biến thiên tính base.
Bây giờ hãy bàn về dung môi phi proton phân cực; dung môi phi proton phân cực có đủ tính phân cực để hòa
tan các tiểu phân mang điện (chẳng hạn như ion halide) tuy nhiên chúng không tạo liên kết hydrogen. Điều
này có nghĩa là trong các dung môi như DMSO (dimethyl sulfoxide), DMF (N,N–dimethyl formamide),
acetone hay acetonitrile, chiều biến thiên tính nucleophile sẽ tương quan với chiều biến thiên tính base (và
chiều biến thiên độ bền liên kết nữa, ta có tính bền giảm theo chiều C–F > C–Cl > C–Br > C–I) – do đó tính
nucleophile sẽ giảm theo chiều từ trên xuống dưới của nhóm trong bảng tuần hoàn.

Vậy điều này có ích gì cho chúng ta trong xác định cơ chế SN1/SN2/E1/E2?
Tóm gọn lại là:
4. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #5
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #5: Trong dung môi proton phân cực, cơ chế tách (E2) ưu thế hơn cơ chế thế
(SN2). Trong dung môi proton phân cực, cơ chế thế (SN2) ưu thế hơn cơ chế tách (E2).
Hãy quay lại ví dụ trong các bài viết đầu tiên.
Trong thực tế, bạn chỉ cần phải xem xét dung môi trong việc quyết định cơ chế SN1/SN2/E1/E2 sau khi
đã xem xét chất nền và tác nhân nucleophile/base.
Điều này thường xảy ra khi hai yếu tố trên vẫn chưa làm nên cơ đồ, chẳng hạn như lúc bạn đối mặt với
một alkyl halide bậc 2 với tác nhân nucleophile có tính base mạnh như NaOCH3 hoặc NaOH.
Trường hợp này chắc chắn là ví dụ #2 rồi, lúc này chúng ta không thể biết được phản ứng này theo cơ chế
SN2 hay E2 trừ khi xem xét dung môi. Sự thật là chúng ta đang sử dụng một dung môi proton phân cực
(EtOH), điều này là chìa khóa để mở ra cánh cửa sự thật: phản ứng ắt hẳn ưu tiên E2 hơn.

13
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Trong bài viết cuối cùng chúng ta sẽ bàn về ảnh hưởng của nhiệt độ lên các phản ứng này.
Bài viết tiếp theo: Vai trò của nhiệt độ.
[Bổ sung vào ngày 13 tháng 12]: Điểm yếu của hướng tiếp cận Nhanh Gọn Lẹ là gì ư? À thì, nó không thực
sự cho chúng ta biết những phản ứng này xảy ra như thế nào, vì thực tế là, chúng không tạo thành chỉ
một sản phẩm. Do đó hãy nhớ rằng khi những quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho biết rằng sản phẩm tách E2 là sản
phẩm chính, có thể có cả sản phẩm SN2 cạnh tranh, hoặc khi cơ chế SN1 chiếm ưu thế, có thể cũng có cả phản
ứng E1 nữa. Mục đích chính của những bài viết này là giúp cho chúng ta 1) Nhớ được những điều kiện ảnh
hưởng tới từng phản ứng và 2) Một khi bạn đã tường tận từng loại phản ứng rồi thì hãy cố mà áp dụng được.
————————–Hạ màn 3————————–
IV. CHỌN MỘT TRONG BỐN, CHỌN SAI LỖ VỐN (4) – NHIỆT ĐỘ!
1. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 4: Vai trò của nhiệt độ
Trong những hiệp trước, vị anh hùng đã dũng cảm tỷ thí với những Đông Tà (chất nền), Tây Độc (nucleophile/
base) và Nam Đế (dung môi). Hôm nay là trận thư hùng gần cuối với cao thủ Bắc Cái của đảo Nhiệt độ. Hãy
tiếp tục kỳ Hoa Sơn luận kiếm này nào!
(Nghiêm túc lại nào) Nếu đã theo dõi những bài viết cũ từ trước đến giờ, bạn có thể thấy rằng đáng lẽ chúng
ta đã đủ khả năng để chọn lựa khi nào thì SN2 ưu thế hơn E2 (và ngược lại) rồi, nhưng vẫn mắc kẹt với câu
hỏi này: khi phản ứng tạo thành carbocation, làm sao chúng ta biết được khi nào thì SN1 hoặc E1 ưu thế hơn?
2. Một khi carbocation được tạo thành, làm sao để biết SN1 hoặc E1 ưu thế hơn?

14
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Đầu tiên, hãy chú ý rằng bước đầu của 2 cơ chế SN1 và E1 là như nhau: và giờ người ra đi, để lại một mình
carbocation. Do các phản ứng này đều đi qua một trung gian như nhau, trong thực tế sẽ luôn thu được hỗn
hợp của các sản phẩm SN1 và E1. Dù vậy chúng ta vẫn cần một quy tắc gần đúng để định hướng sản phẩm
chính trong hầu hết các trường hợp cụ thể.
Nói chung, sản phẩm SN1 thường chiếm ưu thế hơn sản phẩm E1 ở nhiệt độ thấp. Tuy nhiên, hãy nhớ
lại rằng phản ứng tách được ưu tiên bởi tác dụng nhiệt. Trong trường hợp phản ứng thế và phản ứng tách cạnh
tranh với nhau, nếu chúng ta tăng nhiệt độ thì sản phẩm tách sẽ chiếm ưu thế hơn.
Đây là một ví dụ điển hình:

Ion bromide ra đi dẫn đến sự tạo thành carbocation bậc 3 (bền, do đó không bị chuyển vị). Ở nhiệt độ thấp,
phản ứng SN1 sẽ chiếm ưu thế: CH3OH tấn công vào carbocation tạo thành, trung gian thu được bị bị deproton
hóa tạo thành sản phẩm ether. Phản ứng bên dưới – sự tách loại hydrogen của nguyên tử carbon kề cận
carbocation – sẽ chỉ chiếm thiểu số [chú ý rằng sản phẩm là một alkene nhiều nhóm thế nhất – dựa theo quy
tắc Zaitsev]. Sản phẩm tách sẽ tăng khi nhiệt độ được nâng lên.
Điều này dẫn đến quy tắc Nhanh Gọn Lẹ dưới đây.
3. Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ cho ngày hôm nay: #6
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #6: Khi carbocation được tạo thành, ở nhiệt độ thấp, phản ứng SN1 sẽ chiếm
ưu thế so với phản ứng E1. Ở nhiệt độ cao hơn, sản phẩm E1 sẽ được tạo thành nhiều hơn.
(Ghi chú: Trước khi sử dụng những điều này thì hãy xem thử carbocation có được tạo thành không đã. Nếu
sự chuyển vị hydride hoặc nhóm alkyl có thể tạo thành carbocation bền hơn thì hãy thực hiện phản ứng này
trước!)
Hãy quay lại những ví dụ của chúng ta.

15
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Trường hợp thứ ba – Phản ứng cộng của alcohol bậc 3 có mặt H2SO4 – là một trường hợp mà carbocation
được tạo thành mà không có một nucleophile mạnh trong hệ. Do phản ứng này được gia nhiệt nên không bàn
cãi rằng sản phẩm E1 sẽ ưu thế hơn SN1.
Trong trường hợp thứ tư, chúng ta có một dẫn xuất halide bậc 3 trong dung môi proton phân cực (cả 2 yếu tố
đều dẫn đến sự tạo thành carbocation bền vững) tuy nhiên chưa có sự tham gia của nhiệt độ. Áp dụng Quy tắc
Nhanh Gọn Lẹ #6, chúng ta kết luận được sản phẩm SN1 sẽ chiếm ưu thế [dĩ nhiên vẫn có sản phẩm E1, nhưng
đó không phải là sản phẩm chính].

Đây thực sự là một quy tắc Nhanh Gọn Lẹ đúng nghĩa. Nó không được áp dụng “trước sau như một” và có
khá nhiều ngoại lệ. Con đường thỉnh kinh vẫn còn dài. Ước gì tôi có một ví dụ chặt chẽ hơn để cho bạn thấy
được đồ thị tuyến tính giữa nhiệt độ và tỷ lệ sản phẩm tách (E1) so với sản phẩm thế (SN1). Tiếc là bây giờ
tôi không có. Thôi thì đành chào thân ái và quyết “phản ứng tách ưu thế khi tăng nhiệt độ” thắng.
Trong bài viết tiếp theo chúng ta sẽ tổng hợp tất cả các Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ để xác định cơ chế SN1/SN2/
E1/E2 cho phản ứng.
Bài viết tiếp theo: Tổng hợp các Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ
————————–Hạ màn 4————————–
4. Ghi chú

16
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

* Tôi cực kỳ khó chịu vì có rất ít thông tin để chúng ta xác định được khi nào thì SN1/SN2/E1/E2. Có lẽ sẽ
phù hợp khi trích dẫn câu nói của Wohler1 – “Hóa học hữu cơ... có thể khiến người ta phát điên. Nó khiến
chúng ta cảm giác như đang đi vào một khu rừng nhiệt đới nguyên sinh, đầy những điều độc nhất vô nhị, một
vùng cây rậm rạp, quái gở và vô tận, không một lối thoát, đến nỗi người ta không đủ can đảm để đi vào”. Tôi
sẽ rất vui khi được chứng kiến bằng chứng thực nghiệm, với các phản ứng thực hiện với các chất nền cụ thể,
cùng những tập hợp điều kiện phản ứng cụ thể để nêu bật lên tầm ảnh hưởng của từng biến số. Tôi vẫn chưa
có cơ hội. Có người anh em thiện lành muốn được lên chương trình “Việc Tử Tế” cho điều này không?
Sau đây là một dòng ghi chú cuối cùng.
Điểm khác nhau giữa Hóa học “Thực nghiệm” và Hóa học “Lý thuyết”
Những bài viết ở trên không thực sự giúp chúng ta hình dung được những khía cạnh của hóa học hữu cơ mà
chỉ có thể trả lời vài câu hỏi bất kỳ trong một giáo trình hay một đề thi. Nếu muốn hiểu biết về hóa học hữu
cơ, biết được nếu tăng nhiệt độ thì sản phẩm tách sẽ chiếm ưu thế là đủ rồi. Nếu muốn biết được làm sao để
trả lời một câu hỏi cụ thể trong đề thi, tất nhiên điều đó sẽ phụ thuộc vào giám khảo. Luôn có những trường
hợp khác nhau. Tuy nhiên, tôi sẽ chia sẻ cho bạn về điều mà tôi thấy được sau 2 năm rưỡi sưu tầm những đề
thi trên khắp đất nước.
Đầu tiên, về bối cảnh trước. Trong phòng thí nghiệm, chúng ta thường gia nhiệt để phản ứng xảy ra ở một tốc
độ chấp nhận được, chẳng hạn như trong ví dụ sau [lấy từ March’s Advanced Organic Chemistry 5th ed (tạm
dịch: Giáo trình Hóa học Hữu cơ Nâng cao của March, tái bản lần thứ 5); Cooper, K. A. et. al. J. Chem.
Soc. 1948, 2038]:

Tuy nhiên, trong một đề thi, người hướng dẫn – vì nhiều lý do khác nhau, bao gồm ý định không làm khó học
sinh – sẽ bỏ qua một số điều kiện. Cho mục đích thi cử, nếu phản ứng trên được chuyển thành câu hỏi cụ thể
thì nó sẽ trông như thế này:

Hãy chú ý rằng yếu tố “nhiệt độ” đã bị giấu mất. Câu trả lời trong trường hợp này sẽ t–BuOH (tert–butylic
alcohol), sản phẩm của phản ứng SN1. Phụ thuộc vào câu hỏi mà giáo viên hướng dẫn có thể quả quyết rằng
vấn có sản phẩm E1.

1
Nguyên văn: "Organic chemistry ... is enough to drive one mad.It gives me the impression of a primeval tropical forest, full of the
most remarkable things, a monstrous and boundless thicket, with no way of escape, into which one may well dread to enter". Tác
giả không trích dẫn hoàn toàn câu nói này mà chỉ trích 3 câu dẫn cuối nhưng mình quyết định phá cách và trích toàn bộ, vì mình
thấy câu này hơi khó hiểu khi không đặt nó trong ngữ cảnh câu nói gốc.

17
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

Đây là một điều mà tôi thấy được trong nhiều (nhưng không phải tất cả) khóa học. Nếu câu hỏi đề cập đến
nhiệt độ, đây có thể là một gợi ý rằng phản ứng tách chiếm ưu thế hơn. Lấy ví dụ trong phản ứng trên,
câu hỏi có thể định hướng rằng sản phẩm tách (2–methyl propene) là sản phẩm chính.

Nếu bạn là một học sinh và mục tiêu của bạn là trả lời một câu hỏi cụ thể trong đề thi một cách chính xác,
tôi khuyên rằng bạn nên hỏi lại vấn đề này với giáo viên hướng dẫn để có được câu trả lời của họ. Đây là một
sự không nhất quán đáng kể.
V. TỔNG KẾT: QUY TẮC NHANH GỌN LẸ ĐỂ XÁC ĐỊNH SN1/SN2/E1/E2
0. Lựa chọn giữa SN1/SN2/E1/E2, phần 5: Tổng hợp
Những bài viết trước đã cho chúng ta hướng tiếp cận Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ để đánh bay (gần như) mọi câu
hỏi về phản ứng thế và phản ứng tách.
Về bản chất, những quy tắc Nhanh Gọn Lẹ không bao quát những ngoại lệ. Để biết được những ngoại lệ này,
tôi đề xuất rằng bạn nên quay lại những bài viết cũ. [Một Hai Ba Năm anh có đánh rơi nhịp nào không? Bốn].
Trước đây tôi cũng đã khuyên bạn hiểu được những khái niệm đằng sau từng phản ứng riêng biệt, đơn cử như
tính nucleophile, khả năng của nhóm đi ra, độ bền của carbocation và cả cơ chế của từng phản ứng nữa [SN1]
[SN2] [E1] [E2].
Cuối cùng, tôi sẽ bộc bạch rằng con đường tốt nhất để học và hiểu được những phản ứng này xảy ra như thế
nào là làm thật nhiều bài tập và chú ý kỹ lưỡng đến từng trường hợp để không đưa ra câu trả lời sai.
1. Câu hỏi 1: Carbon chứa nhóm đi ra có bậc mấy?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #1
“Nếu carbon đó có bậc 1 thì phản ứng hầu như sẽ theo cơ chế SN2”
[những ngoại lệ thường gặp: 1. Những tác nhân base cồng kềnh như tBuOK sẽ thực hiện phản ứng E2; 2.
Carbocation bậc 1 bền vững (chẳng hạn như allyl và benzyl) có thể thực hiện phản ứng SN1/E1]. Ngoài ra thì
dẫn xuất methyl luôn thực hiện phản ứng SN2.
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #2
“Nếu carbon đó có bậc 3 thì phản ứng không thể đi theo cơ chế SN2”.
[Do alkyl halide bậc 3 có độ án ngữ không gian rất lớn để thực hiện được phản ứng này]. Phụ thuộc vào bản
chất của tác nhân nucleophile/base mà phản ứng sẽ đi theo cơ chế tách đồng bộ [E2] hoặc đi qua trung gian
carbocation [SN1/E1].
2. Câu hỏi 2: Tác nhân nucleophile/base có mang điện âm không?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #3
“Tác nhân nucleophile/base mang điện âm ưu tiên phản ứng SN2/E2 hơn”

18
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

[nghĩa là có thể loại bỏ cơ chế SN1/E1]. [Giả dụ như cơ chế SN2 vừa bị loại bỏ, đối với carbon bậc 3, thì phản
ứng sẽ theo cơ chế E2]. Đây là trường hợp mà alkyl halide bậc 3 phản ứng với base mạnh như NaOEt. Một
trường hợp đặc biệt là các tiểu phân mang điện là base yếu [chẳng hạn như Cl, N3, –CN, vân vân mây mây]
sẽ ưu tiên thực hiện phản ứng SN2 hơn.
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #4
“Nếu không có tiểu phân mang điện, phản ứng có thể đi theo cơ chế SN1/E1”
3. Câu hỏi 3: Dung môi proton phân cực hay không phân cực?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #5
“Nếu các yếu tố khác chưa quyết định được phản ứng thì dung môi có thể: dung môi proton phân cực
sẽ ưu tiên phản ứng E2 hơn SN2, dung môi proton không phân cực sẽ ưu tiên phản ứng SN2 hơn E2”.
4. Câu hỏi 4: Phản ứng có đề cập đến nhiệt độ không?
Quy tắc Nhanh Gọn Lẹ #6
“Yếu tố nhiệt độ làm phản ứng tách ưu thế hơn”
[Đây trở thành một quy tắc quan trọng khi có sự tạo thành carbocation và chúng ta muốn biết sản phẩm nào
sẽ được tạo thành].
Khi chấp bút cho những bài viết này, tôi cảm tưởng mình là một sư trụ trì đang cho các phật tử ăn mặn2. Tôi
nhận ra rằng sẽ có rất nhiều người đọc chúng một tiếng trước kỳ thi và không biết một chút gì về môn học.
Những điều mà tôi có thể nói là, cầu Chúa giúp bạn, và lần sau hãy làm vài bài tập để không đứng trước tình
huống “nước đến chân mới nhảy” này đi.
————————–Hạ màn cuối————————–
VI. BÀI TẬP
Để kết thúc bài dịch, dưới đây mình trích một số bài tập (từ một tài liệu mà mình không rõ nguồn) và đáp án.
Để tham khảo thêm, mình đề xuất những bộ giáo trình và sách bài tập sau:
1. Sách tiếng Việt:
– Hóa Học Hữu Cơ Tập 1 – Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận, NXBGDVN.
– Bài Tập Hóa Học Hữu Cơ Tập 1, 2 – Ngô Thị Thuận, NXBKH&KT.
2. Sách tiếng Anh:
– Organic Chemistry – Clayden, Greeves, & Warren.
– Workbook For Organic Chemistry, Supplemental Problems and Solutions – Jerry Jenkins.
Chúc các bạn học vui!
“Dự doán các phản ứng sau sẽ đi theo cơ chế SN1, SN2, E1 hay E2?”

2
Nguyên văn (không tiện dịch): “Writing this post makes me feel like a nun giving out condoms.”

19
 I’m only a man in this silly red sheet. Digging for Kryptonite on this one way street.

1. 6.

2. 7.

3. 8.

4. 9.

5. 10.

Đáp án:

1. E2 6. SN1
(dẫn xuất bậc 3, nhóm ra đi tốt, nhiệt
(dẫn xuất bậc 1, nhiệt độ cao, base mạnh)
độ thấp, nucleophile yếu, base yếu)

2. SN1 7. SN2
(dẫn xuất bậc 1, nhiệt độ thấp, nucleophile tốt) (dẫn xuất methyl)

3. SN2 8. E2
(dẫn xuất bậc 2, nhiệt độ cao, base
(dẫn xuất bậc 2, nhiệt độ thấp, nucleophile tốt)
mạnh)

4. SN2 9. SN1
(dẫn xuất bậc 3, nhóm ra đi tốt, nhiệt
(dẫn xuất methyl, nhiệt độ thấp)
độ thấp, nucleophile và base yếu)

5. SN1 10. SN1

(dẫn xuất bậc 3, nhóm ra đi tốt, nhiệt độ thấp,
(dẫn xuất allyl, nhiệt độ thấp)
nucleophile yếu, base yếu)

20