Bài tập về Tâm bất đối

1. Paclitaxel (tên thị trường là Taxol) được tìm thấy trong cây Taxus brevifolia, được dùng trong điều trị
ung thư:

a) Vẽ đồng phân đối quang của hợp chất này.

b) Xác định cấu hinh tuyệt đối cho mỗi tâm bất
đối trong Paclitaxel.

2. Mỗi hợp chất sau đây có thể có bao nhiêu đồng

phân quang học?

3. Xác định cấu hình tuyệt đối cho mỗi tâm bất đối trong mỗi hợp chất sau:

4. Những khẳng định sau đây là đúng hay sai:

(a) Hỗn hợp racemix của những đồng phân đối quang không hoạt động quang học.

(b) Hợp chất meso có chính xác 1 ảnh qua gương không thể chồng khít (nonsuperimposable).
 (c) Xoay hình chiếu Fischer của 1 phân tử với 1 tâm bất đối 90 o sẽ thu được đồng phân đối quang
của hình chiếu Fischer ban đầu.

5. Xúc tác bất đối được dùng để khống chế sự tạo thành của 1 đồng phân quang học trong phản ứng có
sự hình thành 1 tâm bất đối mới. Gần đây, 1 xúc tác bất đối cơ Đồng được phát triển (redox
reconfiurable), trong đó đồng phân S sẽ chiếm ưu thế khi dùng xúc tác Cu I, và đồng phân R chiếm ưu thế
khi dùng xúc tác CuII. Đây không phải một hiện tượng phổ biến, mà chỉ xảy ra ở một số phản ứng nhất
định.

(a) Xác định sản phẩm chính khi lần lượt các xúc tác Cu I và CuII được sử dụng.

(b) Bảng dưới đây tổng hợp kết quả của phản ứng trên trong những dung mỗi khác nhau. Ứng với
mỗi dung môi, hãy tính tỉ lệ của mỗi đồng phân (%R và %S). Dung môi nào là tối ưu nhất cho phản ứng
này?

6. Có đến 10 dẫn xuất đường khác nhau có thể tổng hợp từ glucuronolactone 1D hoặc đồng phân đối
quang của nó 1L. Tuỳ thuộc từng quy trình tổng hợp mà cấu hình của Carbon số 2, 3, 5 có thể được giữ
nguyên hoặc nghịch đảo 1 cách chọn lọc. Quy trình này không thể nghịch đảo cấu hình Carbon số 4,
nhưng bằng cách sử dụng 2 đồng phân 1D và 1L, người ta vẫn có thể tổng hợp nên sản phẩm với cấu
hình Carbon số 4 khác nhau.

(a) Xác định 1L.

(b) Có bao nhiêu đồng phân quang học của 1D?

(c) Xác định công thức cấu tạo của 8 sản phẩm bất đối (trình bày dưới từng cặp đối quang) và 2
sản phẩm không bất đối.
 (d) Có 4 sản phẩm (bao gồm 2 sản phẩm không bất đối) là có thể tổng hợp từ cả 1D hay 1L (cái
nào cũng được). Xác định 4 sản phẩm đó và giải thích.