第2期 华 东 师 范 大 学 学 报(自 然 科 学 版) No .

2　
2007年3月 Jour nal of East Chi na Nor mal Uni ver sit y (Nat ur al Science) Mar .2007

-
1000
文章编号： 5641(2007)02
- -
008706

α
-硫辛酸和二氢硫辛酸的抗氧化作用
廖德丰,　陈季武,　谢　萍,　朱振勤,　 徐　容
(华 东 师 范 大 学 生 命 科 学 学 院 ,上 海 　200062)

摘 要 ： 采 用 多 种 化 学 发 光 体 系 和 比 色 体 系 研 究 了 氧 化 型 硫 辛 酸 ———α
-硫 辛 酸(α
-li poi c aci d ,
L A)和 还 原 型 硫 辛 酸 ——— 二 氢 硫 辛 酸(di hy dr oli poi c aci d ,D H L A)直 接 清 除 活 性 氧 、抗 脂 质 过 氧
化 以 及 对·O H 引 起 的 D N A 氧 化 损 伤 的 保 护 作 用 .实 验 发 现 ,
L A 和 D HL A 能 有 效 清 除 相 应 体
系 中 的 活 性 氧 过 氧 化 氢(H 2O 2)、羟 自 由 基(·O H)、过 氧 亚 硝 基 阴 离 子(O N O O -)和 二 苯 代 苦 味
肼 基 自 由 基(DP P H·),能 显 著 抑 制 脂 质 过 氧 化 ,并 对·O H 引 起 的 D N A 氧 化 损 伤 有 良 好 的 保 护
作 用 ,而 D H L A 还 可 以 有 效 清 除 超 氧 阴 离 子 自 由 基(O 2).这 些 结 果 提 示 ,
L A 和 D HL A 都 是 良
·

好 的 抗 氧 化 剂 ,但 相 比 之 下 D H L A 的 抗 氧 化 能 力 要 显 著 强 于 L A .本 研 究 为 L A 和 D H L A 保 健
和 药 用 价 值 的 进 一 步 开 发 ,提 供 了 自 由 基 生 物 学 方 面 的 依 据 .
-硫 辛 酸 ；　 二 氢 硫 辛 酸 ；　 抗 氧 化 剂 ；　 活 性 氧 ；　D N A 氧 化 损 伤
关 键 词 ：α
中 图 分 类 号 ：Q505　 　 文 献 标 识 码 ：A

St udi es on t he Anti oxi dati on Eff ects of Al pha-Li poi c

Aci d and Di hydroli poi c Aci d
LI A O De-
f e ng ,　C H E N Ji-w u ,　XI E Pi ng ,　Z H U Zhe n-
qi n ,　X U Ro ng
(Sc hool o f Li f e Sci e nce ,East Chi na Nor mal Uni v er sit y ,S han g hai 　200062,Chi na)

Abstract ：　Li poi c aci d(L A)wi del y exi st s i n all ki nds of cell s .It ca n be co nvert ed t o di hy dr oli po-
i c aci d (D H L A)i n ma m mali a n cell .T he a bilit y of al pha-L A a nd D H L A t o scavenge r eacti ve o x-
y gen s peci es a nd pr event D N A f r o m o xi dati ve da mage by ·O H was eval uat ed usi ng che mil u mi nes-
cence s yst e ms a nd col ori met ri c s yst e ms .T he ex peri ment s s ho w t hat L A a nd D H L A ca n dir ectl y
scavenge ·O H 、H 2O 2 、
O N O O -a nd DP P H·,
ef f ecti vel y i nhi bit li pi d per o xi dati o n a nd D N A o xi da-
ti ve da mage by ·O H ；D H L A ca n al s o ef f ecti vel y scavenge O 2 .T hese r es ult s i ndi cat e t hat bot h
·

L A a nd D H L A ar e ef f ecti ve a nti o xi da nt s a nd t he a nti-

o xi dati ve a bilit y of D H L A i s o bvi o usl y
st r o nger t ha n t hat of L A .T he pr esent i nvesti gati o n ca n pr o vi de ne w f r ee r adi cal bi ol o gi cal dat a
f or t he f urt her st udy o n t he medi cal a nd healt h-
car e a ppli cati o ns of L A a nd D H L A .
Key words ：　li poi c aci d ；　di hy dr oli poi c aci d ；　a nti o xi da nt ；　acti ve o x y gen s peci es ；　D N A o xi-
dati ve da mage ；　che mil u mi nescence

　收稿日期： -
200511
　 基 金 项 目 ：国 家 自 然 科 学 基 金(30370199)；国 家 211 生 态 工 程 项 目
　 第 一 作 者 ：廖 德 丰(1982-),男 ,硕 士 .
　 通 讯 作 者 ：徐 容(1943-),男 ,高 级 工 程 师 ；E-mail ：
r x u @bi o .
ecnu .
edu .
cn .
 88 华 东 师 范 大 学 学 报(自 然 科 学 版) 2007 年

0　引　　言

α
-硫辛酸(α
-li poic aci d ,L A)属于硫醇 类 化 合 物[1] ,它 在 哺 乳 动 物 细 胞 内 可 以 转 化 为 还 原
型的二氢硫辛酸(di hydr oli poic aci d ,D HL A)[2] .动物实验和细胞 实 验 表 明,
L A 和 D HL A 对 糖
尿病、脑和神经组织的退化性疾病、放射性损伤和局部缺血再灌注等自由基性疾病具有预防和
治疗作用[3-6] .
L A 和 D HL A 的保健和药 用 功 能 正 受 到 越 来 越 多 的 关 注.本 研 究 采 用 化 学 发 光
法和比色法测定了 L A 和 D HL A 清除活性氧、抗脂质过氧化和对 DN A 氧化损伤的保护作用,
从自由基生物学角度为其保健和药用价值的进一步开发提供新的理论依据.

1　实验材料与方法

1.
1　 材 料
1.
1. -硫 辛 酸 、二 氢 硫 辛 酸 、黄 嘌 呤 、黄 嘌 呤 氧 化 酶 、鲁 米 诺 均 为 Si g ma 产 品 ；
1　 试 剂 　α
D N A 为 中 科 院 东 风 生 化 试 剂 厂 产 品 ；二 苯 代 苦 味 肼 基 自 由 基(1,
1-di phe nyl-
2-pi cr yl-hy dr a-
z yl ,DP P H·)为 日 本 东 京 化 成 工 业 株 式 会 社 产 品 ；其 余 试 剂 均 为 国 产 分 析 纯 试 剂 .
1.
1.2　 仪 器 　S H G-
1 型 生 物 化 学 发 光 测 量 仪(上 海 技 术 监 督 局 实 验 工 厂 产 品)；
721 型 分
光 光 度 计(上 海 第 三 分 析 仪 器 厂 产 品).
1.
2　 实 验 方 法
1　 产 生 O 2 的 化 学 发 光 体 系 　 采 用 黄 嘌 呤-黄 嘌 呤 氧 化 酶-鲁 米 诺 产 生 O 2 的 化 学 发 光
· ·
1.
2.
体 系[7] .
1.
2.2　 产 生·O H 的 化 学 发 光 体 系 　 采 用 Cu Cl-Phe n-H 2O 2 的 化 学 发 光 体 系[8] .
1.
2.3　H 2O 2 化 学 发 光 体 系 　 采 用 H 2O 2-鲁 米 诺-O H -的 化 学 发 光 体 系[9] .
1.
2.4　 产 生 过 氧 亚 硝 基 阴 离 子(O N O O -)的 化 学 发 光 体 系 　 采 用 本 实 验 室 建 立 的 过 氧 亚
硝基 阴 离 子 化 学 发 光 体 系 .在 有 氧 条 件 下 激 烈 搅 拌 含 10 m mol /L 羟 胺 、
500 m mol /L Na O H
和 1 m mol /L E D T A 混 合 液 约 4h ,合 成 过 氧 亚 硝 基 阴 离 子[10] ,然 后 用 Mn O 2 粉 末 过 滤 混 合
液 ,以 除 去 反 应 液 中 产 生 的 H 2O 2.在 测 量 管 中 加 入 100μL 不 同 浓 度 的 样 品 溶 液 (对 照 组 以
碳 酸 盐 缓 冲 液 代 替)及 860μL 0.
1 mol /L 碳 酸 钠 缓 冲 液(p H10),再 加 入 40μL 过 氧 亚 硝 基
阴 离 子 反 应 液 ,延 迟10s ,连 续 测 其10s 的 积 分 发 光 强 度(CP10S),取 发 光 峰 值 ,计 算 发 光 抑
制率.
1.
2.5　 脂 质 过 氧 化 的 比 色 体 系 　 采 用 Fe 2+ 诱 发 卵 黄 磷 脂 C-
2位上的极低密度脂蛋白和低
密 度 脂 蛋 白 多 不 饱 和 脂 肪 酸 氧 化 模 型[11] .用 0.
1 mol /L 的 P BS(p H7.
4)配 制 的 30∶1 卵 黄
悬液.
1.
2.6　 二 苯 代 苦 味 肼 基 自 由 基(DP P H·)比 色 体 系 　 采 用 DP P H·比 色 法[12] .向 2.
5 mL
5×10-5 mol /L DP P H·溶 液 中 加 入 0.
6. 5 mL 不 同 浓 度 的 样 品 溶 液 ,而 空 白 对 照 用 等 量 三
蒸 水 代 替 ,总 体 积 3 mL ,混 匀 ,室 温 下 放 置 15 mi n ,测 定 DP P H·混 合 溶 液 在 517n m 处 吸 光
值 ,用 2.
5 mL 乙 醇 与 0.
5 mL 相 应 浓 度 样 品 溶 液 的 混 合 液 调 零 ,以 扣 除 样 品 溶 液 本 身 颜 色
的 影 响 .样 品 溶 液 对 DP P H·吸 光 值 的 抑 制 率 按 下 式 计 算 ：
抑 制 率(%)=(A 0-A)/ A 0×100% .
其 中 A 0 为 空 白 对 照 DP P H·吸 光 值 ,A 为 样 品 DP P H·吸 光 值 .
1.
2.7　DN A 损伤的化学发光体系　采用 CuS O 4-Phen-Vit .
C-DN A-H 2O 2 化学发光体系[13] .
 第2期 廖 德 丰 ,等 ：α
-硫 辛 酸 和 二 氢 硫 辛 酸 的 抗 氧 化 作 用 89

2　结果与分析

1　 对 O 2 的 清 除 作 用
·
2.
黄 嘌 呤-黄 嘌 呤 氧 化 酶 体 系 产 生 的 O 2 能 与 化 学 发 光 剂 鲁 米 诺 反 应 ,使 鲁 米 诺 进 入 激 发
·

O 2 的 浓 度 与 鲁 米 诺 发 光 强 度 成 正 比 .如 图1 所 示 ,在
态 ,当 其 返 回 基 态 时 ,会 产 生 化 学 发 光 ,
·

浓 度 低 于 1μg/mL 范 围 内 ,
D H L A 对 该 体 系 所 产 生 的 化 学 发 光 有 明 显 抑 制 作 用 ,其 抑 制 作
用随 着 D HL A 浓 度 的 增 大 而 增 强 ,半 抑 制 浓 度
(I C 50)为 0.
8μg/mL ,表 明 D H L A 可 以 有 效 清
除 该 体 系 的 O 2 ,；而 L A 对 该 体 系 产 生 的 O 2 所
· ·

引 起 的 化 学 发 光 没 有 抑 制 作 用 ,说 明 L A 不 能
清除该体系的 O2 .
·

2　 对·O H 的 清 除 作 用
2.
图 1　D H L A 清 除 O 2 的 作 用
·
在 本 反 应 体 系 中 ,H 2O 2 在 Cu +
催化下产
Fi g .
1　Ef f ect of D H L A o n scavengi ng O 2
·
生·O H ,
·O H 氧 化 邻 菲 罗 啉 ,使 后 者 激 发 ,当 它
退 激 时 产 生 化 学 发 光 .如 图 2 和 图 3 所 示 ,
L A 和 D H L A 能 明 显 抑 制 该 体 系 的 化 学 发 光 ,并
随 着 浓 度 的 增 大 ,抑 制 作 用 越 强 ,I C 50分 别 为 1200μg/mL 和 200μg/mL .结 果 提 示 L A 和
D H L A 能 有 效 清 除·O H ,而 D H L A 清 除·O H 效 能 强 于 L A .

图 2　L A 清 除·O H 的 作 用 图 3　D H L A 清 除·O H 的 作 用

Fi g .
2　Ef f ect of L A o n scavengi ng ·O H Fi g .
3　Ef f ect of D H L A o n scavengi ng ·O H

3　 对 H 2O 2 的 清 除 作 用
2.
H 2O 2 在 有 氧 和 碱 性 条 件 下 氧 化 鲁 米 诺 产 生 化 学 发 光 .如 图 4 和 图 5 所 示 ,
L A 和 D H-
L A 能 明 显 抑 制 该 体 系 的 化 学 发 光 ,并 随 着 浓 度 的 增 大 ,抑 制 作 用 越 强 ,I C 50 分 别 为 20
μg/mL 和 25μg/mL .结 果 提 示 L A 和 D H L A 都 能 清 除 H 2O 2,两 者 清 除 H 2O 2 效 能 相 近 .
4　 对 O N O O - 的 清 除 作 用
2.
研 究 表 明 ,在 某 些 病 理 条 件 下 ,活 性 氮 对 机 体 造 成 的 损 伤 ,主 要 由 O N O O - 引 起 .
O N O O - 作 为 强 氧 化 剂 ,其 寿 命 长 ,在 组 织 内 扩 散 较 远 ,并 能 衍 生 多 种 其 他 氧 化 剂 .它 作 用 于
酶 、蛋 白 质 、脂 质 和 D N A 等 大 分 子 物 质 ,能 产 生 细 胞 毒 性 作 用 ,导 致 细 胞 损 伤 甚 至 死 亡 .所
以 清 除 O N O O - 对 保 护 机 体 免 受 氧 化 损 伤 十 分 重 要 .羟 胺 在 碱 性 溶 液 中 自 氧 化 产 生
O N O O - 和 H 2O 2,并 产 生 化 学 发 光 .
E D T A 螯 合 金 属 离 子 ,防 止 O N O O - 分 解 ,Mn O 2 除 去
羟胺 自 氧 化 反 应 产 生 的 H 2O 2.如 图 6 和 图 7 所 示 ,
L A 和 D HL A 均能明显抑制该体系的化
学发 光 ,并 随 着 浓 度 的 增 大 ,抑 制 程 度 越 强 ,
I C 50分 别 为 400μg/mL 和 8μg/mL .结 果 提 示 ,
L A 和 D H L A 均 能 有 效 清 除 O N O O - ,而 D H L A 清 除 O N O O - 的 效 能 比 L A 高 得 多 .
 90 华 东 师 范 大 学 学 报(自 然 科 学 版) 2007 年

图 4　L A 清 除 H 2O 2 的 作 用 图 5　D H L A 清 除 H 2O 2 的 作 用
Fi g .
4　Ef f ect of L A o n scavengi ng H 2O 2 Fi g .
5　Ef f ect of D H L A o n scavengi ng H 2O 2

图 6　L A 清 除 O N O O· 图 7　D H L A 清 除 O N O O·的 作 用

Fi g .
6　Ef f ect of L A o n scavengi ng O N O O -
Fi g .
7　Ef f ect of D H L A o n scaveni ng O N O O -

2.
5　 抗 脂 质 过 氧 化 作 用
Fe 2+ 诱发卵黄磷脂 C-
2位上的极低密度脂蛋白和低密度脂蛋 白 过 不 饱 和 脂 肪 酸(P UF A)
氧化,产生烷氧基和烷过氧基,再引发延伸的链式、支链式反应,使 P UF A 进一步发生脂质过氧
化.在加热条件下,过氧化产物可以 与 硫 代 巴 比 妥 酸(T B A)反 应 产 生 红 色 化 合 物,该 红 色 化 合
物在波长532n m 处有显著光吸收.抗氧化剂能抑制脂质过氧化作用,使532n m 处光吸收值降
低[11] .表1显示随着 L A 在体系中浓度的增大,体系的吸光度显著下降,
L A 对脂质过氧化的抑
制率越高,在浓度为1000μg/mL 时,抑 制 率 为 54.
79%；表 2 显 示 随 着 D HL A 在 体 系 中 浓 度
D HL A 对 脂 质 过 氧 化 的 抑 制 率 越 高,在 浓 度 为 100μg/mL
的增大,体系的 吸 光 度 显 著 下 降,
时,抑制率已达到53.
19%.由表1和表2可以看出,
L A 和 D HL A 可以通过清除烷氧基和烷过
氧基而抑制 P UF A 过氧化,而 D HL A 抗脂质过氧化作用效果更好.

表 1　LA 抗 脂 质 过 氧 化 作 用( n =3,x ±S D)
Ta b .
1　I nhi biti o n ef f ect of L A o n li pi d per o xi dati o n μg ·mL -1

浓度 0 10 20 500 1000 2000

A 532 0.
940±0.
015 0.
925±0.
005 0.
854±0.
012 0.
528±0.
020 0.
425±0.
008 0.
272±0.
00
抑 制 率/% 0 1.
60 8.
58 43.
83 54.
79 71.
06

表 2　DHLA 抗 脂 质 过 氧 化 作 用( n =3,x ±S D)
Ta b .
2　I nhi biti o n ef f ect of D H L A o n li pi d per o xi dati o n μg ·mL -1

浓度 0 10 20 50 100 200
A 532 0.
940±0.
015 0.
925±0.
005 0.
854±0.
012 0.
528±0.
020 0.
425±0.
008 0.
272±0.
006
抑 制 率/% 0 10.
11 22.
87 30.
85 53.
19 58.
51
 第2期 廖 德 丰 ,等 ：α
-硫 辛 酸 和 二 氢 硫 辛 酸 的 抗 氧 化 作 用 91

6　 对 DP P H·的 清 除 作 用
2.
DP P H·是 一 种 稳 定 的 有 机 自 由 基 ,其 乙 醇 溶 液 呈 紫 色 ,在 517n m 处 有 最 大 吸 收 峰 .抗
氧化 剂 可 以 清 除 DP P H·,使 溶 液 颜 色 变 浅 ,
DP P H·在 517n m 处 的 吸 收 值 变 小 ,而 吸 收 值 改
变 的 程 度 可 以 反 映 抗 氧 化 剂 对 DP P H·的 清 除 效 能[12,14] .如 图 8 和 图 9 所 示 ,随 着 L A 和
D H L A 在 体 系 中 浓 度 的 增 大 ,反 应 体 系 的 吸 光 度 显 著 下 降 ,量 效 关 系 显 著 .结 果 表 明 ,
LA 和
D H L A 均 能 有 效 清 除 DP P H·,其 I C 50 分 别 为 150μg/mL 和 15μg/mL .可 见 D H L A 清 除
DP P H·的 能 力 比 L A 高 得 多 .

图 8　L A 清 除 DP P H·的 作 用 图 9　D H L A 清 除 DP P H·的 作 用

Fi g .
8　Ef f ect of L A o n scaveni ng DP P H· Fi g .
9　Ef f ect of D H L A o n scavengi ng DP P H·

7　 对·O H 引 起 的 D N A 损 伤 的 保 护 作 用
2.
在本化学发光体系中,
Cu 2+ 被 维 生 素 C 还 原 为 Cu +
,H 2O 2 在 Cu +
的 催 化 下 产 生·O H ,
·O H 与 邻 菲 罗 啉 作 用 后 产 生 化 学 发 光 .当 D N A 存 在 时 ,体 系 产 生 的·O H 攻 击 D N A 分 子 ,
引 起 D N A 损 伤 断 裂 ,产 生 游 离 的 鸟 嘌 呤 ,出 现 延 迟 于 邻 菲 罗 啉 本 身 的 慢 化 学 发 光[13] .如 图
10 和 图 11 显 示 ,加 入 L A 和 D H L A 后 发 光 峰 值 明 显 下 降 ,其 I C 50 约 为 40μg/mL 和 70
μg/mL ,发 光 峰 位 明 显 后 移 .发 光 峰 值 明 显 下 降 说 明 L A 和 D H L A 能 有 效 清 除 启 动 D N A 链
反 应 损 伤 的·O H .峰 位 明 显 后 移 提 示 L A 和 D H L A 对 延 迟 D N A 损 伤 即 清 除 链 延 伸 自 由 基
有明显作用.

图 10　L A 对 D N A 氧 化 损 伤 的 保 护 作 用
Fi g .
10　Ef f ect of L A o n pr eventi ng D N A
f r o m o x dati ve da mage
图 11　D H L A 对 D N A 氧 化 损 伤 保 护 作 用
Fi g .
11　Ef f ect of D H L A o n pr eventi ng D N A
f r o m o xi dati ve da mage
 92 华 东 师 范 大 学 学 报(自 然 科 学 版) 2007 年

3　讨　　论

在多种活性氧中,
O2 是各种活 性 氧 的 源 头,
·O H 是 化 学 性 质 最 活 泼 的 活 性 氧 .本 研 究
·

结果表明,
L A 既 可 以 控 制 机 体 活 性 氧 发 生 的 源 头 O 2 ,也 可 以 清 除 危 害 人 体 的 活 性 氧 元 凶
·

·O H ,在 防 止 机 体 氧 化 损 伤 中 起 着 重 要 的 作 用 ；L A 和 D H L A 可 以 有 效 清 除 H 2O 2 和
O N O O - ,它 们 清 除 O N O O - 的I C 50 分 别 为 400μg/mL 和 8μg/mL ,其 中 D H L A 的I C 50 明
显 低 于 维 生 素 C 的 I C 50(190μg/mL)和 葡 萄 籽 原 花 青 素 的 I C 50(130μg/mL)[13] ；
LA 和
D H L A 都 可 以 有 效 抑 制 脂 质 过 氧 化 和 清 除 DP P H·,而 D H L A 对 脂 质 过 氧 化 的 抑 制 作 用 和
清除 DP P H·的 效 能 显 著 强 于 L A ；
L A 和 D HL A 不仅能使 DN A 损伤产物的发光峰值明显
下 降 ,而 且 能 使 D N A 损 伤 产 物 的 发 光 峰 位 明 显 后 移 .峰 值 下 降 表 明 L A 和 D H L A 能 清 除 启
动 链 式 反 应 的 活 性 物 质·O H ,具 有 预 防 型 抗 氧 化 剂 的 作 用 ,峰 值 下 降 越 大 ,预 防 效 果 越 好 ；峰
位 明 显 后 移 表 明 L A 和 D H L A 能 延 迟 D N A 的 损 伤 ,清 除 链 延 伸 自 由 基 ,具 有 断 链 型 抗 氧 化
剂的 作 用 ,可 提 高 L A 和 D H L A 对 D N A 的 保 护 效 能 .
L A 和 D HL A 抑制 D N A 损伤产物发
光峰 值 的I C 50分 别 为 40μg/mL 和 70μg/mL ,仅 是·O H 清 除 剂 硫 脲 的I C 50(190μg/mL)的
1/4 左 右[14] ,可 见 L A 和 D H L A 是 D N A 损 伤 的 有 效 保 护 剂 .本 研 究 为 L A 和 D H L A 的 保
健药用价值进一步开发提供了自由基生物学方面的依据.
自 由 基 反 应 与 氧 化 还 原 反 应 密 切 相 关 ,氧 化 还 原 反 应 由 化 学 物 质 自 身 电 负 性 决 定 .
LA
和 D H L A 分 子 都 具 有 较 低 的 电 负 性 ,所 以 它 们 都 具 有 抗 氧 化 作 用 .D H L A 清 除·O H 、
O N O O - 和 DP P H·能 力 强 于 L A ,这 与 D H L A 的 电 负 性 更 低 有 密 切 联 系 .
D HL A 是 L A 的
D H L A 的 还 原 型 的 巯 基 具 有 失 电 子 倾 向 ,可 以 直 接 清 除 嗜 电 子 的 O 2 、
还原型, ·O H 和
·

H 2O 2 等 活 性 氧 .

[ 参 　 考 　 文 　 献]

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 136 华 东 师 范 大 学 学 报(自 然 科 学 版) 2007 年

制 物[10] ,因 而 推 测 A C D 抗 凝 血 中 加 入 C DP-胆 碱 能 显 著 减 少 红 细 胞 贮 存 过 程 中 的 溶 血 ,与 C DP-胆 碱 抗 膜

脂 质 过 氧 化 作 用 有 关 ,为 C DP-胆 碱 在 血 液 保 存 中 的 实 际 应 用 提 供 了 理 论 基 础 .
C DP-胆 碱 具 有 抗 细 胞 衰 老 、
损伤和抗辐射的作用.

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