Szteroidok

• módosított triterpenoidok, -3 CH3 csoport, lanoszterol gyűrűrendszere

• oldallánc módosulások, telítetlenségek → sokféle vegyület, térbeli
konformáció is megváltozik, lehetnek cisz / transz gyűrűállások
• természetes szteroidokban gyakori konfigurációk:
◦ all-transz (planáris)
◦ A/B lehet cisz (hajlott)
◦ Δ4, Δ5 kapcsolt A/B
◦ aromás A gyűrű (ösztrogének)
◦ B/C mindig, C/D többnyire transz
◦ sztenderd rajzolás mellett α-szubsztituens: sík alatt, β-szubsztituens:
sík fölött
• a konfiguráció alapjaiban változtatja a biológiai aktivitást!

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 1 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 2 / 69 v20190925
 • SAM (S-adenozil-metionin) metiláció
• koleszterol: C27, Δ5,6
• fitoszterolok, gomba szterol: oldalláncban különböznek csak
• növényi szterolok többsége α-24-Me vagy α-24-Et
• alga szterolok: β-24-Et
• sztigmaszterol: Δ22 – növényekben gyakori, emlősökben soha nem fordul
elő
• ergoszterol: gombákban ez a domináns, Δ22 , Δ7,β-24-Me
• barnamoszatok: fukoszterol 24-etilidén-

• szabad, észter kötött formában (zsírsavak), vagy glikozidként fordulnak

elő
• membránalkotó komponensek növényekben, algákban, gombákban

• növényekben elterjedt: kampeszterol, szitoszterol;

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 3 / 69 v20190925
 • gombákban elterjedt: ergoszterol (élesztőkben és fonalas gombákban
eltérő bioszintézis útvonal)

• általános hatások: növényi szterolok és észtereik – koleszterol felszívódás

↓, LDL ↓

Szteroid szaponinok
• triterpén szaponinokhoz hasonló aktivitások
• jóval kevésbé elterjedtek, mint a triterpén szaponinok
• számos egyszikű családban előfordulnak: Dioscoreaceae (Dioscorea),
Agavaceae (Agave, Yucca), Liliaceae (Smilax, Trillium)

• jamogenin: C-25 konfiguráció

• koleszterolból bioszintetizálódnak C-16 és C-26 hidroxiláció után

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 4 / 69 v20190925
Spirosztánok:
• spiroketál C-22
• közös konfiguráció a C-22-n
• cukrok a β3-OH csoporton

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 5 / 69 v20190925
Furosztánok:
• spiroketál C-22
• közös konfiguráció a C-22-n
• cukrok a β3-OH csoporton és a 26-OH-n
• protodioszgenin nem nyerhető, a protodioszcin savas hidrolízise is
dioszgenint eredményez
• szteroid alkaloidok (Solanum): spirosztán analógok: szolaszonin
(szolaszodin) – toxikusak

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 6 / 69 v20190925
 • tomatin (Lycopersicon esculentum) – C22 sztereoizomer
• szmilagenin, tigogenin, szarszaszapogenin, neotigogenin (Smilax spp.,
Liliacaeae) – dioszgenin és jamogenin redukált változatai (A/B gyűrű
rendre cisz, tr, cisz, tr)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 7 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 8 / 69 v20190925
 • ipari alapanyagok szteroid gyártáshoz – a felső részt eltávolítják, úgyhogy
mindegy, hogy O vagy NH csoport van benne

• fontosabb források: Dioscorea spp. (D. composita, D. mexicana 4-6%, D.

floribunda 6-8%) - 4-5 év után lehet felszedni a gumókat, emiatt inkább
vadon gyűjtik
• Trigonella foenum-graecum: 1-2% szapogenin
• Agave sisalana (Agavaceae) – levélhulladék, erjesztés után akár 12%
hekogenin + más szapogeninek
• gyakori technológia a részleges fermentáció (deglikoziláció) utáni savas
hidrolízis

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 9 / 69 v20190925
 • szteroidok eredetűek még:
◦ epesavak (Na glikokolát, Na turokolát, kenodeoxikolsav,
deoxikolsav; zsír emulzifikációja)
◦ kortikoszteroidok (mineralokortikoidok, glükokortikoidok),
szexuálszteroidok

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 10 / 69 v20190925
Pruni africani cortex
Prunus africana Hook. f. KalRm (Rosaceae)
Afrikai szilvafa-kéreg
Pygeum

A növény által adott termékek:

• cortex

Kémiai komponensek
• fitoszterolok (beta-szitoszterol, beta-szitoszteron)
• pentaciklikus triterpének (oleánolsav és urzolsav származékok)
• ferulasav-észterek (n-dokozanol, n-tetrakozanol)
• atrársav (atraric acid) (AA)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 11 / 69 v20190925
 • N-butil-benzilszulfonamid (NBBS)

Klinikai felhasználási lehetőségek

• benigus prostata hyperplasia (BPH)

Mellékhatások
• placebohoz hasonló mellékhatások:
enyhe GIT diszkomfort
• po., megfelelően használva nagy
valószínűséggel biztonságos

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 12 / 69 v20190925
Urticae radix
Urtica dioica, U. urens (Urticaceae)
csalán-gyökér, csalán-levél
Stinging nettle
A növény által adott termékek:
• radix
• herba

Kémiai komponensek
• herba:
◦ vitaminok
◦ béta-karotin (főleg idősebb növényekben)
• levél szőrei (nyersen):
◦ acetilkolin, hisztamin, szerotonin, LTB4, LTC4

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 13 / 69 v20190925
 • radix:
◦ poliszaharidok
◦ lektinek
◦ lignánok

Klinikai felhasználási lehetőségek

• osteoarthritis (TU, előzetes klinikai eredmények)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 14 / 69 v20190925
 • beniginus prostata hyperplasia (BPH) (TU, vegyes klinikai eredmények)

Mellékhatások
• ritkán GIT diszkomfort, allergiás reakciók, urticaria, viszketés, csökkent
vizelet térfogat
• BPH study-k: 0.7-3.7% tapasztal enyhe mellékhatásokat
• toxicitásáról nincsenek adatok

Kontraindikáció
• ismert túláérzékenység, allergia
• a friss levelek helyi irritációt okoznak
• terhességben kontraindikált, a hormon-rendszerre való hatások miatt

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 15 / 69 v20190925
Dioscoreae tuber
Dioscorea spp. (D. villosa, D. mexicana, D.
composita, D. floribunda, D. nipponica, D.
deltoidea, D. tokoro, stb.)
Jamsz-gyökér
Wild Yam

A növény által adott termékek:

• rhizoma, radix

Kémiai komponensek
• szteroid-szaponin keverék: dioszgenin glikozidok (“dioszcin”)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 16 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 17 / 69 v20190925
Klinikai felhasználási lehetőségek
• nincsenek vizsgálatok
• menopausa okozta panaszok (TU) (nincs elég bizonyíték)
• gyakori félreértés: szteroidok nincsenek benne és azok nem keletkeznek a
benne lévő dioszgeninből sem az emberi szervezetben

Egyéb felhasználási lehetőségek

• szteroid gyógyszerek félszintézise (dioszgenin)

Mellékhatások
• po., megfelelően alkalmazva valószínűleg biztonságos
• nagy adagban emeticum (szaponinok), nagy adagok po. Bevétele lázat és
fejfájást okozhat

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 18 / 69 v20190925
Rusci rhizoma
Ruscus aculateus (Ruscaceae)
Szúrós csodabogyó gyökértörzs
Butcher's broom

A növény által adott termékek:

• radix

Kémiai komponensek
• szteroid szaponinok (ruszkogenin glikozidjai)
• ruszkogeninre, neoruszkogeninre sztenderdizálják

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 19 / 69 v20190925
Klinikai felhasználási lehetőségek
• chronicus vénás elégtelenség (CVI)

Mellékhatások
• po., megfelelően használva
valószínűleg biztonságos rövid távon
(< 3 hónap)
• viszonylag kevés mellékhatást okoz
◦ GIT, epigastricus discomfort
◦ vasoconstrictiot okoz (!) -
magas vérnyomás esetén adverz reakciók
◦ contact dermatitis előfordul

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 20 / 69 v20190925
Cucurbitae semen
Cucurbita pepo (Cucurbitaceae)
Tökmag
Pumpkin

A növény által adott termékek:

• oleum
• semen

Kémiai komponensek
• Δ5, Δ7-szterolok (peposzterol, sztigmaszterol)
• karotinoidok (lutein, béta-karotin)
• 50% zsíros olaj

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 21 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 22 / 69 v20190925
Klinikai felhasználási lehetőségek
• angrogén alopecia (kopaszodás)
• BPH (benignus prostata hyperplasia)

Mellékhatások
• nagy valószínűséggel biztonságos, po., az élelmiszerekben előforduló
mennyiségben fogyasztva
• valószínűleg biztonságos, po., megfelelően fogyasztva (< 1 év)
• a mellékhatások ritkák, enyhe hasi discomfort előfordul

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 23 / 69 v20190925
Epilobii herba
Epilobium parviflorum (Onagraceae)
Kisvirágú füzike
Willowherb

A növény által adott termékek:

• herba

Kémiai komponensek
• szteroidok (béta-szitoszterol) és észtereik
• flavonoid glikozidok

Klinikai felhasználási lehetőségek

• nincsenek klinikai vizsgálatok!
• BPH (TU)
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 24 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 25 / 69 v20190925
Kardenolid glikozidokat és bufadienolid glikozidokat tartalmazó
növények

• nyílméreg (Strophantus) vagy szívgyógyszer (Digitalis) (TU)

• kardenolidok (C23) és bufadienolidok (C24)
• sztereokémia nagyon fontos a hatás szempontjából: A/B cis, B/C cis, 3β,
14β-OH, α,β-telítetlen lakton a C-17β helyen.
• bioszintézis koleszterolból: láncrövidülés → pregnenolon → progeszteron
→→ + malonil-CoA vagy oxaloacetil-CoA → új lakton
• bufadienolidok: Bufo spp. (varangy)

• a cukor oldallánc növeli az oldékonyságot és a szívizomhoz kötődést

• 1-4 cukor lehet az oldalláncban, sok unikális cukor van jelen az
oldalláncban (D-digitoxóz, D-digitalóz), a Glc kivételével mind 6-

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 26 / 69 v20190925
 deoxicukrok (L-Rha, D-digitalóz) vagy 2,6-deoxicukrok (D-digitoxóz, D-
cimaróz), némelyek 3-metiléterek (D-digitalóz, D-cimaróz).

• csak zárvatermőkben fordulnak elő, ott sporadikusan (egy-, és kétszikűek

között is)
• Apocynaceae (Strophantus), Liliaceae (Convallaria, Urginea),
Digitaliaceae (Digitalis), Ranunculaceae (Adonis)

• Na+/K+-ATPáz gátlószerek – szívizom

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 27 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 28 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 29 / 69 v20190925
Minden kardenolid és bufadienolid növényre:

Főbb hatások
• a szívglikozidok (+) inotróp, (-) kronotróp, (-) dromotróp hatású,
közvetlenül a szívre ható vegyületek

Felhasználási lehetőségek
• ipari gyógynövények (kardenolid glikozid gyártás) - Digitalis spp.,
(Strophanthus)
• klinikai felhasználásukat nehezíti (ellehetetleníti) a változatos glikozid
formák jelenléte, nem beszélve az egyéb felszívódást módosító
komponensekről, valamint az, hogy szerkezettől függően kumulálódnak a
vegyületek
• helyettük: digoxin adagolás

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 30 / 69 v20190925
Mellékhatások
• a növények közvetlen alkalmazása nem biztonságos, mérgezőnek
tekintendőek
• sztenderdizált kivonatokat orvosi felügyelet mellett alkalmazva lehetne
biztonságosan alkalmazni őket, de ennek nincs relevanciája

Gyógyszerkölcsönhatás
• szívglikozidokkal együtt hatásfokozódás

Kontraindikáció
• a növények fogyasztása kerülendő
• hypercalcaemia vagy hypokalaemia tovább fokozza a hatásukat

Adagolás
• nem releváns
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 31 / 69 v20190925
Digitalis purpureae folium
Digitalis purpurea (Scrophulariaceae)
Gyűszűvirág
Foxgloves

Kémiai komponensek:
• 0.15-0.4% kardenolid glikozid
◦ digitoxigenin glikozidok: digitoxin,
purpureaglikozid A
◦ gitoxigenin glikozidok: gitoxin, purpureaglikozid B

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 32 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 33 / 69 v20190925
Digitalis lanatae folium
Digitalis lanata (Scrophulariaceae)
Gyapjas gyűszűvirág
Foxgloves

Kémiai komponensek:
• 1% kardenolid glikozid
◦ digoxigenin glikozidok: digoxin, acetil-digoxin
◦ digitoxigenin glikozidok: lanatozid A, acetil-
digitoxin
◦ gitoxigenin glikozidok: lanatozid B, acetil-gitoxin

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 34 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 35 / 69 v20190925
Strophanthi semen
Strophanthus kombe (Apocynaceae)
Sztrofantusz mag
Strophanthus

Kémiai komponensek:
• 8-10% kardenolid glikozid
◦ sztrofantidin glikozidok: k-
sztrofantozid, erizimozid, k-
sztrofantozid-β

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 36 / 69 v20190925
Adonis herba
Adonis vernalis (Ranunculaceae)
Tavaszi hérics
Pheasant's eye
Kémiai komponensek:
• 0.25-0.5% kardenolid glikozid
◦ adonitoxigenin glikozidok: adonitoxin, stb.

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 37 / 69 v20190925
Convallariae herba
Convallaria majalis (Liliaceae)
Gyöngyvirág
Lily of the valley

Kémiai komponensek:
• 0.2-0.5% kardenolid glikozid
◦ sztrofantidin glikozidok: konvallozid,
konvallotoxin, stb.

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 38 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 39 / 69 v20190925
Erysimi herba et semen
Erysimum officinale (=Sisymbrium officinale) (Brassicaceae)
Repcsény
Hedge mustard

Kémiai komponensek:
• kardenolid glikozidok
◦ sztrofantidin glikozidok

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 40 / 69 v20190925
Nerii folium
Nerium oleander (Apocynaceae)
Leander
Oleander

Kémiai komponensek:
• 1-2% kardenolid glikozid
◦ oleandrigenin és adinerigenin glikozidok

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 41 / 69 v20190925
Bufadienolidokat tartalmazó növények.

Scillae bulbus
Urginea maritima (Liliaceae)
Tengerihagyma
Squill

Kémiai komponensek:
• 0.25-0.4% bufadienolid-glikozid
◦ szcillarenin glikozidok

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 42 / 69 v20190925
Hellebori radix
Helleborus niger, Helleborus sp. (Ranunculaceae)
Hunyor
Hellebore, Christmas rose

Kémiai komponensek:
• bufadienolid-glikozidok
◦ hellebrin, stb.

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 43 / 69 v20190925
Tetraterpének

Tetraterpének

• ~= karotinoidok
• több száz van
• 2 x GGPP (geranogeranil PP) → prefitoén PP (C40), középen ciklopropán
csoport → fitoén (gombák, növények: Z, baktériumok: E konfiguráció,
színtelen) – deszaturáz enzimek (és izomeráz, ha középen Z) → likopin
(all-transz)

• nagyon elterjedt vegyületek (fotoszisztéma)

• fotooxidáció károsodás elleni védelem
• emberben is jelentős antioxidánsok – likopin (paradicsom)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 44 / 69 v20190925
 • A1 vitamin – diterpén, de emlősökben béta-karotin oxidatív bontásával
keletkezik
• kiterjedt π-elektronrendszer
• a végeken ciklizációs reakciók mehetnek végbe: β-, γ-, vagy ε
gyűrűrendszerek jönnek létre (utóbbi igen ritka)

• oxigenizáció: zexantin, lutein, violaxantin

• fukoxantin: barnamoszatok
• asztaxantin: tengeri állatok (lazac, rákok rózsaszín/vörös színe) – a
növényi táplálékból felvett karotinoidokat módosítják

• karotinoid prekurzorok hasítása: apokarotinoidok (krocetin, bixin) –

természetes színezékek
• Crocus satvius (Iridaceae): krocetin genciobióz észterei (a bontáskor
keletkezik a szafranal, ami a sáfrány ízét adja)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 45 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 46 / 69 v20190925
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 47 / 69 v20190925
β-karotin

Természetes források:
• sárgarépa, sárgadinnye, brokkoli, spenót
• szöveti marker zöldségben gazdag optimális diétára
• extrakció leginkább Dunaliella salina-ból (1-2% DW)
• nyugati diéta: 2-4 mg/nap

• a természetes β-karotin ~ 1:1 arányban tartalmaz all-transz és 9-cisz

izomereket, a szintetikus all-transz

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 48 / 69 v20190925
Klinikai felhasználási lehetőségek
• eritropoieticus protoporphyria
◦ fotoszenzitizáció csökkenése
• öregkori macula degeneratio
◦ lutein és zeaxantin védenek a legtöbbet
◦ a táplálékkal való nagy mennyiségben való bevitel gátolhatja a
kialakulását
• A-vitamin deficiencia
• szülés utáni komplikációk, terhességgel kapcsolatos komplikációk ↓
• napégés
◦ enyhén csökkenti a leégés kockázatát, de a napégés prevenciójára
önmagában kevés a legtöbb emberben
◦ a bőrrák kockázatot nem csökkenti

Nagy valószínűséggel hatástalan

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 49 / 69 v20190925
 • pozitív epidemiológiai tanulmányok és negatív kontrollált vizsgálatok
jellemzőek

• daganat megelőzés
• cardiovascularis prevenció
• oxidatív stressz
• tüdőbetegségek
• cataracta

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 50 / 69 v20190925
Mellékhatások
• nagy valószínűleggel biztonságos po., megfelelően használva
◦ a supplementumok bizonyos esetekben hasznosak, de a széles
közönség számára nem javasolt a fogyasztásuk
• valószínűleg nem biztonságos po., nagy adagokban dohányzóknak, vagy
olyanoknak, akiket azbeszt expozíció ért
• 300 mg / nap dózisban sem toxikus
• A-vitaminná alakul igény szerint
• nincs túladagolásra vonatkozó információ az irodalomban
• 30 mg / nap fölött a bőr elszíneződését okozza (carotenodermia) –
tenyéren, talpon látszik először
• terhességben 30 mg/nap dózisig nem figyeltek meg problémát
• szoptatás alatt 90%-kal, terhesség alatt 40%-kal érdemes emelni a béta-
karotin bevitelt (magzat/újszülött A-vitamin igénye)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 51 / 69 v20190925
Gyógyszerkölcsönhatás
• zsírfelszívódást csökkentő gyógyszerek csökkentik a
biohasznosíthatóságát (orlistat, kolesztipol, kolesztiramin, növényi
szterolok) – 2 óra különbséggel szedendő

Lutein

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 52 / 69 v20190925
 • általában sztereoizomerével, a zexantinnal együtt található meg
• a macula és retina fő karotinoidjai
• védi a szemet a fotokárosodástól, kék fény szűrő
• nagy mennyiségben van jelen: leveles zöldségek, tojássárgája, kivi,
narancs, tökfélék, kukorica

Klinikai felhasználási lehetőségek

• öregkori macula degeneratio
• cataracta (csökkent kialakulási kockázat - epidemiológiai adatok)

Valószínűleg nem hatásos:

• cardiovascularis preventio
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 53 / 69 v20190925
 • koraszülött retinopathia (nincs hatás)
• retinitis pigmentosa

Mellékhatások
• nagy valószínűséggel biztonságos po., megfelelően használva (7-12
mg/nap még biztonságosnak tűnik; CT-kben 2 éven át szedtek 15mg/nap
adagokat biztonságosan); gyerekekben is nagy valószűséggel biztonságos

Gyógyszerkölcsönhatás
• egyes lipofil anyagokkal csökkentik egymás felszívódását (béta-karotin, E-
vitamin)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 54 / 69 v20190925
Likopin

• vörös pigment: paradicsom (3-8 mg / 100 g), pink grapefruit, görögdinnye,

sárgabarack
• nem A-provitamin

Klinikai felhasználási lehetőségek

• nincs elegendő bizonyíték!

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 55 / 69 v20190925
Valószínűleg hatástalan
• hólyagrák - nem csökkenti a kockázatot
• diabetes – nem csökkenti a kialakulás kockázatát

Mellékhatások
• nagy valószínűséggel biztonságos po., élelmiszerekben megtalálható
mennyiségben, 15-45 mg/nap még biztonságosnak tűnik 4-6 hónapig,
terhességben is
• valószínűleg nem biztonságos, ha supplementumban szedik terhesség alatt
– ellentmondásosak az eredmények (egy vizsgálat szerint fokozott
koraszülés kockázatot okoz, egy másik hasonló -vizsgálat szerint
biztonságos volt)
• enyhe GIT discomfort előfordul (hasmenés)

Kontraindikáció
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 56 / 69 v20190925
 • nagy adagok terhességben kerülendőek

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 57 / 69 v20190925
Asztaxantin
• egyes algák és tengeri organizmusok vörös színét adó pigment (lazac,
rákok)

Klinikai felhasználási lehetőségek

• nincs elegendő bizonyíték!
• Szembetegségek, izomkárosodás, izomláz, stb. kezelésére próbálkoztak
alkalmazni.

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 58 / 69 v20190925
Mellékhatások
• nagy valószínűséggel biztonságos po., élelmiszerekben megtalálható
mennyiségben (GRAS státusz)
• 4-40 mg/nap még biztonságosnak tűnik 12 hónapig
• jól tolerálható, nagyobb adagokban (40 mg) hasi fájdalom előfordulhat
• a hasonló szerkezetű kantaxantin szemkárosodást okozott (esettanulmány)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 59 / 69 v20190925
Croci stigma
Crocus sativus (Iridacaeae)
Jóféle sáfrány
Saffron

• színezékként is használják
• kulináris felhasználás (fűszer + élelmiszerszínezék)

A növény által adott termékek:

• stigma
• (petalum)

Kémiai komponensek
• apokarotinoid glikozidok (krocinok (krocetin aglikon)) – akár 10%
• egyéb karotinokidok (alfa-karotin, likopin, zeaxantin)
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 60 / 69 v20190925
 • monoterpén
glikozidok
(pikrokrocin)
• monoterpének
(szafranal)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 61 / 69 v20190925
Klinikai felhasználási lehetőségek
• depresszió
• Alzheimer kór (~ donepezil kezelés)
• PMS
• dysmenorrhoea

Mellékhatások
• élelmiszerekben előforduló mennyiségben nagy valószínűséggel
biztonságos
• po., medicinális mennyiségben, megfelelően alkalmazva valószínűleg
biztonságos
• valószínűleg nem biztonságos po., nagy adagokban vagy tartósan
alkalmazva
• terhességben nagy valószínűséggel nem biztonságos

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 62 / 69 v20190925
 ◦ állatokban a nagy adagok malformációkat okoznak a magzaton (AS)
(krocin, szafranal)
• étkezési mennyiségben valószínűleg terhességben is biztonságos
• 20 mg / nap 1 hónapig nem okoz semmilyen detektálható elváltozást
• előfordulhat GIT tünetek (hányinger, hányás, hasmenés), zavartság
• LD50 20 g / kg

Gyógyszerkölcsönhatás
• antidepresszánsok – csak felügyelet mellett! (elméleti interakció)

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 63 / 69 v20190925
Politerpenoidok
sikimisav-eredetű kinonok prenil oldalláncai:
ubikinonok oldallánca: C40-C50
plasztokinonok: C45
menakinonok: C65

természetes gumi - Hevea brasiliensis (Euphorbiaceae) – nagyon sok Z

konfigurációjú kettős kötés
gutta percha – Palaquium gutta (Sapotaceae) – E konfigurációjú kettős
kötések

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 64 / 69 v20190925
Egyéb terpenoidok

Cannabis herba
Cannabis sativa subsp. indica (Cannabaceae)
Indiai kender

legális: Kanada, Uruguay, USA / California, Colorado,

Washington, Oregon, Arizona
nem tévesztendő össze a rostjaiért termesztett kenderrel
C. sativa, (<1% THC)
dronabinol (Marinol) – szintetikus Δ9-THC, gyógyszer

A növény által adott termékek:

• herba, flos

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 65 / 69 v20190925
Kémiai komponensek
• kannabinoidok (~ 60)
◦ fenolos terpenoid vegyületek
◦ Δ9-THC, kannabinol, kannabidiol

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 66 / 69 v20190925
Klinikai felhasználási lehetőségek
• sclerosis multiplex
• neuropathias fájdalom

Mellékhatások
• valószínűleg nem biztonságos cigaretta formájában fogyasztva
• terhességben nem biztonságos
• szoptatás alatt nagy valószínűséggel nem biztonságos
• a cigarettában való bevitel fokozza a tüdőrák kockázatát (8% / joint-year) –
részben a kannabinoid vegyületekhez kötődő mutagén hatás eredménye
lehet
• spermatogenesis ↓ (CT, AS) (THC, kannabidiol, kannabinol)
• oromucosalis spray: fejfájás, zavartság, fáradtság, szájszárazság,
hányinger, paranoid gondolatok

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 67 / 69 v20190925
 • inhalációs bevitel: fentiek mellett fokozott étvágy, köhögés,
bronchodilatatio, felső légúti tünetek; tachycardia, hypotensio vagy
hypertensio, palpitatio, fokozott myocardialis infarctus kockázat és akut
coronaria syndroma kockázat
• nagy adagok rontják a reakcióidőt, a motoros koordinációt, a vizuális
percepciót, néha pánikrohamok, hallucinációk vagy érzelmi zavarok is
előfordulnak – autóvezetési készségek akár 8 óráig zavart szenvednek
• hosszú távú fogyasztás: kognitív képességek romlása, csökkent memória,
fokozott pszichózis kockázat

Gyógyszerkölcsönhatás
• iv. anaesthesia - fokozott propofol igény (krónikus használók)
• thrombolyticus gyógyszerek (alteplase, anistreplase, reteplase, stb.) –
fokozott vérzéskockázat! (esettanulmány)
• számos más potenciális interakció
Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 68 / 69 v20190925
 ◦ gyorsítja a teofillin metabolizmusát
◦ hypomania alakulhat ki fluoxetin vagy disulfiram együttes
alkalmazása esetén
◦ KIR depresszánsokkal hatásfokozódás léphet fel
◦ megfigyelés!
• terhesség: nem biztonságos – fokozza az anaemia kockázatát; csökkenti a
magzat növekedését, gyerekkori leukémiát, magzat abnormalitásokat
okoz;
• szoptatás: kiválasztódik az anyatejbe, kontraindikált - késleltetett motoros
fejlődés

Gyn. és Drogismeret; 1. félév, VIII. Szteroidok, spirosztánok, furosztánok, kardenolid glikozidok, tetraterpének, egyéb terpenoidok 69 / 69 v20190925