18.

Surovinové zdroje organických

sloučenin a jejich zpracování
OSNOVA:
1. Význam a potřeba organických sloučenin
2. Surovinové zdroje – jejich význam, rozdělení
3. Recentní zdroje – a) mikroorganismy
b) rostliny
c) živočichové
4. Fosilní zdroje – a) Uhlí – význam, zpracování, využití
b) Ropa– význam, zpracování, využití
c) Zemní plyn – význam, zpracování, využití

1. Žijeme obklopeni výrobky organické chemie, fungování naší civilizace bez

organických produktů je dnes již nepředstavitelné
Hlavní skupiny výrobků organické chemie jsou:
plasty, pohonné hmoty a maziva, barviva, léčiva, výbušniny,chemikálie pro zemědělství
(pesticidy), chemikálie pro potravinářství (základní potraviny cukr, škrob, margarín;
konzervanty, potravinářská barviva), chemikálie pro průmysl (rozpouštědla, kaučuk,
celulosa), chemikálie pro domácnost (detergenty mýdlo, saponáty; kosmetické přípravky), ...
takové množství výrobků vyžaduje rozsáhlou surovinovou základnu.
2.
3. Význam recentních zdrojů
- jsou nezbytné pro výrobu velkého množství látek, zejména v potravinářství a výrobě léčiv, nicméně
"na váhu" nejsou dosud tak významné jako zdroje fosilní.

- Jejich význam však v budoucnosti poroste, neboť -

fosilní zdroje se budou postupně vyčerpávat

budou zdokonaleny metody využití v současnosti využívaných recentních zdrojů

vzniknou nové recentní zdroje, především metodou genového inženýrství (GMO)

Výhodou genového inženýrství je, že dokážeme pomocí

geneticky modifikovaných organismů (GMO) cíleně vyrábět

potřebné látky v takovém množství, v takové čistotě a za tak

nízkou cenu, jak bylo dřívějšími metodami nedosažitelné. (např. výroba inzulínu za pomoci GM organismů , jinak
z dobytčí krve  drahý málo , z GM organismů dostatek, relativně lacinný…)

a) Mikroorganismy
- především bakterie, ale také mikroskopické
houby (především vřeckovýtrusé kvasinky a plísně) a řasy.

Pomocí mikroorganismů se vyrábějí látky používané:

v potravinářství ethanol (využitelný i v energetice "biolíh"),
kyselina octová, kyselina citronová
v lékařství antibiotika (penicilin, streptomycin), vitamíny (B2
riboflavin, B12 kobalamin), aminokyseliny (k. glutamová, k.
asparágová, lysin, fenylalanin)
ve výrobě čistících prostředků enzymy (proteázy, lipázy,
amylázy součásti pracích prášků)
v energetice bioplyn (hlavní složka CH4), směsi kapalných
uhlovodíků možná v budoucnosti využitelné jako náhražka
ropy (dosud příliš drahé)
a v budoucnosti snad i ve výrobě plastů (již jsou první
úspěšné pokusy!)
b) Rostliny
-v čele žebříčku recentních zdrojů.

Nejdůležitější látky vyráběné z rostlin jsou:

olej (hlavní olejniny: řepka olejka, slunečnice, podzemnice
olejná, palma olejová, kokosovník, sója, mák, konopí) užití: potravinářství, průmysl
(výroba mýdla, glycerolu, fermeží, barev, laků), energetika (náhrada benzínu
MEŘO= methylester řepkového oleje)
škrob (hlavní plodiny: brambory, obilniny, batáty, maniok) užití: potravinářství,
kvasný průmysl (alkoholické nápoje), výroba maltosy a glukosy, průmysl (výroba
lepidel), farmacie (výr. kys. askorbové vitamin C) celulosa (hlavně ze dřeva; bavlna
je téměř čistá celulosa) užití: výroba papíru, polosyntetických textilních vláken
(acetátové a viskózové hedvábí), fólií (celofán,celuloid), výbušnin (střelná bavlna)
sacharosa (hlavní plodiny: cukrová řepa, cukrová třtina,
javor cukrodárný, datlovník)užití: potravinářství, farmacie, výroba glukosy a fruktosy

léčiva, barviva a další

kaučuk před zavedením výroby syntetického kaučuku (strategická surovina na úrovni
ropy
 c) Živočichové:
Nejdůležitější látky vyráběné z živočichů jsou:

tuk (vepřové sádlo, hovězí lůj, máslo, dříve velrybí tuk), užití: potravinářství, průmysl
(výroba mýdla, glycerolu, barev, laků), farmacie (masti)

bílkoviny (z mléka, krve, masa, šlach, tělního pokryvu výměšky bezobratlých), užití:
potravinářství, průmysl (výroba lepidel klíh, aminokyselin, náhrada plastů kasein),
farmacie (výr. hormonů např. inzulín či růstový hormon, protilátek sérum proti
hadímu jedu), textilní průmysl (hedvábí, vlna)

vosk (včelí, ovčí), užití: průmysl (svíčky, výroba leštěnek na nábytek a podlahy),
farmacie barviva (týrský nach, košenila)

sacharidy (mléčný cukr)

4. Fosilní zdroje
a) Uhlí
-pevné fosilní palivo
-hořlavá hornina (hornina=nelze popsat vzorcem)
=směs vysokomolekulárních látek
-kromě C i O, H, N, S…

5 forem:
 Antracit (procentuální podíl C – 99%) – vysoká kvalita
 Černé uhlí - 95-75 %
 Hnědé uhlí – 75-60 %
 Lignit -pod 60 %
Těžba
-hnědé – hnědouhelné lomy (Mostecko) – povrchově – rypadly se odkrývají vrstvy podloží
-černé – šachty – hlubinný způsob (Ostrava) – nebezpečí úniku CH 4

Vznik
černé:
- karbon - (mladší) prvohory, stáří několik milionů let, tvorba za nepřístupu O + vysoké t-přesličky
2

-kapradiny, plavuně, přesličky → rostlinný původ

hnědé:
-třetihory
-stromy (nahosemenné rostliny) – cykasy →r. původ
Zpracování
-vysokoteplotní karbonizací (č.uhlí - nejvíce využívané, protože méně nežádoucích příměsí) = pyrolýza

→zahříváním za nepřístupu vzduchu (až na 900 °C) – závody: koksárny, plynárny (dle zaměření)
pyrolýzou vznikají 3 produkty (se 3 skupenstvími)
 Karbonizační plyn (koksárenský)
-směs vodíku, methanu, oxidu uhelnatého
-dříve k topení (svítiplyn) – ale jedovatý
-jako palivo
  Dehet
-hustá, olejovitá, tmavá, zapáchající, karcinogenní látka
-obsahuje mnoho arenů-př. naftalen (aromatických uhl.)→ zdroj arom. Uhlovodíků
 Koks „čistý grafit“?
-pevná látka, šedočerná, velká výhřevnost, pórovitá, lesklá
-při výrobě surového železa → ocel
-redukční činidlo a velmi kvalitní palivo !
b) Zemní plyn
=směs plynných uhlovodíků, hlavně methanu (cca 90%), dále př. ethan, propan, butan + CO2, N,
vodní pára →plynná směs
-pozn. pokud tvořen téměř čistým methanem = suchý zemní plyn, když více uhlovodíků = mokrý
-z org. látek živočišného původu
-často provází ropu, ale vyskytuje se i samostatně
-často znečištěn sloučeninou síry – sirovodíkem
Přeprava
-plynovody – pozemní doprava-potrubí v zemi
-zkapalněný v tlakových nádobách (až 600% menší objem jako kapalina než plyn) -stlačeno na teplotu
až -160°C - př. tankery po moři
Využití
 Palivo
-v domácnosti - vytápění, vaření
-v průmyslu - má vysokou výhřevnost (=množství energie, které se vytvoří spálením určitého
množství dané látky) - největší výhřevnost - plynné látky, nejnižší- uhlí
-nahrazuje jedovatý svítiplyn
-pro zjištění úniku se přidávají páchnoucí plyny - odorizace
 Zisk organických sloučenin - acetylen
-methanu – pak se vyrábí deriváty methanu
+zisk vodíku (anorg.)
 Syntézní plyn =směs vodíku a CO
-reakce methanu s horkou vodní parou
CH + H 0 → 3 H + CO
4 2 2

-palivo a zdroj H2
-jedovatá látka
 Výroba sazí
-rozklad z. plynu za vysokých teplot
-plnění do pneumatik – gumárenský průmysl
CH → C + 2 H
4 2

+výroba tuže

c) Ropa
-kapalina, hnědočerná, olejovitá, zapáchající, ve codě nerozpustná, hořlavá
-složena z uhlovodíků (nejvíce kap. Skupenství, ale i pevné a plynné) → složitá směs
-znečištěna hl. sírou (dále vodou s minerály, pískem, hlínou)
-ve složení převažují alkany + cykloalkany, areny!
Těžba
-vrty – na pevnině /v šelfových mořích (Arabský poloostrov, Perský záliv, Skandinávie)
-většinou nad ložiskem ropy ložisko zemního plynu
Doprava
-ropovody (pozemní způsob-potrubí)
-tankery – moře
Pozn. Obchod – jednotky: barely /galony
Ekologické problémy
1. Ropné katastrofy – tankery – ropa se drží nahoře na vodě- nepřístup kyslíku + ropa do peří -
to se slepí
2. Pozemní doprava- defekt ropovodu – ropa do půdy – až do pozemních vod
3. Hořlavost – když se vylije – požáry
Zpracování
-zpracovává se frakční destilací – opakovanou/ několikanásobnou = REKTIFIKACE
→zahříváním ropy se postupně uvolňují skupiny uhlovodíků s podobnou tv – stoupají nahoru,
ochlazují se, odchází vedlejšími vývody
-v ropných rafinériích („obrovský komplex potrubí“)- Kralupy
Pozn. Zopakovat destilaci
→frakce:
1. Uhlovodíkové plyny
-propan, butan, ethan (2-4 uhlíky)
-nejnižší tv – do 30 °C
-využití: palivo, LPG (stlačený plyn – do aut), chem. surovina, příp. propanbutanové hořáky
2. Benzínová frakce
-30 – 180 °C
-uhlovodíky s 5-11 C
-kapalné skupenství
-využití: palivo do spalovacích motorů (zážehových), rozpouštědlo – hl. benzín, chem.
surovina
3. Petrolejová frakce
-12-18 c (kapalné i pevné skupenství)
-do 260 °C
-využití: petrolej – do svítilen, další- chem. surovina, palivo pro turbíny, rozpouštědlo, letecký
benzín
-tato frakce + plynový olej – dále zpracováváno krakováním
4. Plynový olej
-destiluje do 370°C
-15-24 C
-palivo do dieselových motorů (nafta= plynový olej + příměs petrolejové frakce)
+destilační zbytek – mazut
-z atmosférické kolony – dále se pak zpracovává ve vakuové koloně
-získávají se různé typy olejů – mazací, topné, vakuové?, plynové…
-z olejů pak různé vazelíny (promazávání olejů/kosmetika), parafín na výrobu svíček
-zbyde asfalt – úprava silnic + izolační hmota ve stavebnictví – proti vlhkosti
-samotný mazut – použití – topení na lodích

Rafinace
-ropné frakce obsahují nežádoucí složky, které zhoršují stálost produktů při skladování, mšmí barvu a
způsobují zápach
-přidávájí se chem. činidla (kyseliny, zásady), selektivní rozpouštědla (kresol)…
Zpracování frakcí:
Krakování
-zpracování petrolejové + plynového oleje
-petrolej + letecký benzín = kerozin + další zpracování – krakování
-probíhá za vysokých t
=tepelný rozpad uhlovodíků s dlouhými řetězci na uhlovodíky s kratšími řetězci
-produkt: uhlovodík s 2-3 uhlíky, nejčastěji dvojnou vazbou →krátký alken – nejčastěji ETHEN (nebo
propen)- dále polymerace
Rektifikace – schéma

Vakuová kolona- pracuje za nižších teplot a tlaku – směs tak destiluje při nižší teplotě – látky se
nerozkládají, neznehodnocují
Pozn. Frakce = skupina látek s podobnou Tv a strukturou (jednodušší směsi)
+Benzínová frakce:
Benzín- lehký, těžký, středně těžký – benzínová frakce se ještě znovu destiluje
2 způsoby:
Zušlechťování benzínu = vylepšování
a. Reformováním
=přesmyk
-nerozvětvené řetězce uhlovodíků se mění na rozvětvené řetězce (ty pak mají lepší spalovací
vlastnosti)
b. Pomocí aditiv
-tetraethylolovo se přidávalo, ale jedovaté, dnes jiné látky, ale princip zůstává
-aditiva- zlepšují spal. Vlastnosti benzínu – snižují klepání motoru
-kvalita se hodnotí OKTANOVÝM ČÍSLEM (aditiva čísla zvyšují)