Chương 11

Carboxylic acid

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Carbonyl group
 Nhóm carbonyl là nhóm C=O. Đây là một nhóm chức quan trọng
nhất trong các hợp chất hữu cơ. Một số lượng lớn các hợp chất
chứa nhóm carbonyl trong tự nhiên như các hormone, vitamin,
amino acid, thuốc….
 Nhóm acyl là nhóm chứa nhóm carbonyl có gắn với một gốc alkyl
hay aryl.

 Các nhóm thế gắn trên nhóm acyl sẽ ảnh hưởng đến hoạt tính của
nhóm carbonyl.

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

Carbonyl group

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Carboxylic acid
1. Cơ cấu
Acid carboxylic là tên gọi chung để chỉ nhóm hợp chất hữu cơ có chứa
nhóm carboxyl –COOH.
Acid đơn chức là những acid chỉ chứa một nhóm định chức carboxyl.
Acid đa chức có mang từ hai hay nhiều nhóm carboxyl trở lên.
 Carboxylic acid
1. Cơ cấu
Hầu hết các carboxylic acid được gọi bằng tên thông thường dẫn xuất
từ nguồn gốc. Trong tên thông thường, khi muốn chỉ rõ vị trí trên sườn
carbon –R, người ta thường thường sử dụng các tiếp đầu ngữ α, β…

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Carboxylic acid
1. Cơ cấu

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Carboxylic acid
1. Cơ cấu
Tên IUPAC:
Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm –COOH.
Carbon của nhóm –COOH luôn được đánh số 1.
Tên gọi: Alkane + oic + acid
Nếu hợp chất có chứa hai nhóm định chức –COOH trở lên thì thay –oic
bằng –dioic.

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Carboxylic acid
1. Cơ cấu
Trong trường hợp nhóm –COOH được xem như nhóm thế, nhóm –
COOH sẽ được gọi là nhóm carboxy-

Khi nhóm –COOH được gắn với vòng thì thêm –carboxylic acid vào
tên của hợp chất vòng.
 Carboxylic acid
1. Cơ cấu
Trong trường hợp nhóm –COOH được xem như nhóm thế, nhóm –
COOH sẽ được gọi là nhóm carboxy-

Khi nhóm –COOH được gắn với vòng thì thêm –carboxylic acid vào
tên của hợp chất vòng.
 Luyện tập
Gọi tên các hợp chất sau:
 Luyện tập
Cho biết cơ cấu của các hợp chất sau:
a. β-Bromo-α-chloropentanoic acid
b. 1-Isopropylcyclobutanecarboxylic acid
c. 1,2,4-Butanetricarboxylic acid
d. trans-2-Methylcyclohexanecarboxylic acid

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
1. Tính acid
Tính acid của hợp chất carboxylic acid thay đổi dựa trên hiệu ứng của
các nhóm thế.
Các nhóm thế rút điện tử làm tăng độ bền của carboxylate ion sẽ làm
tăng tính acid.

Hiệu ứng cảm truyền theo nối đơn và tùy thuộc vào khoảng cách của
nhóm thế lên nhóm carboxyl.
 Tính chất hóa học
1. Tính acid

Giải thích tính acid của các hợp chất sau đây?

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
1. Tính acid

Giải thích tính acid của các hợp chất sau đây?

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
1. Tính acid
Đối với những nhóm thế rút điện tử chủ yếu tại vị trí ortho- và para-
làm an định carboxylate ion làm tăng tính acid. Những nhóm thế cho
điện tử tại vị trí ortho- và para- làm giảm sự an định carboxylate ion làm
giảm tính acid

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
1. Tính acid
Sắp xếp các hợp chất sau theo tính acid tăng dần và giải thích tại sao:

(a)

(b)

pKa = 3.47 pKa = 2.2 pKa = 3.41

(c)

pKa = 4.08 pKa = 2.98 pKa = 4.58

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu
 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid
Phản ứng ester hóa (Fischer esterification)

Carboxylic acids phản ứng với alcohol để tạo thành ester. Phản ứng
được thực hiện trong môi trường acid, acid này không chỉ đóng vai
trò là xúc tác cho phản ứng mà còn giữ cho carboxylic acid trong
dạng acid để dễ dàng phản ứng với tác nhân thân hạch. Phản ứng
thường được thực hiện với lượng dư alcohol để cân bằng dịch
chuyển về phía tạo thành product.

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid
Phản ứng với amine

Carboxylic acids sẽ cho amine proton để tạo ra muối ammonium

carboxylate.

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid
Chuyển hóa thành acyl halides bằng cách đun nóng carboxylic acid với
thionyl chloride SOCl2 hoặc với phosphorus trihalide (PCl3, PBr3)
 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid
Phản ứng hoàn nguyên: Nhóm carboxylic acid -COOH sẽ bị khử thành
nhóm –CH2OH trong sự có mặt của chất khử mạnh LiAlH4. Phản ứng
hoàn nguyên không xảy ra với chất khử yếu như NaBH4.
 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid
Phản ứng hoàn nguyên: Nhóm carboxylic acid -COOH còn bị khử
thành nhóm –CH2OH trong sự có mặt của BH3.THF. Phản ứng hoàn
nguyên không xảy ra với nhóm carbonyl.

Phản ứng hoàn nguyên acid thường không dừng ở aldehyde vì

aldehyde có hoạt tính với các tác nhân hoàn nguyên hơn carboxylic
acid.
 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid
Phản ứng của dicarboxylic acids khi đun nóng sẽ mất nước tạo ra dạng
anhydride vòng năm hay sáu cạnh.

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid

Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu

 Tính chất hóa học
2. Các loại phản ứng của carboxylic acid
Đối với malonic acid, các dẫn xuất của nó và β-ketoacid, phản ứng khử
carboxyl với sự loại bỏ nhóm carboxyl của carboxylic acid ra khỏi phân
tử dưới dạng carbon dioxide.

Malonic acid và dẫn xuất

β-ketoacid
Hóa hữu cơ – TS. Lê Ngọc Hà Thu